JP7044056B2 - 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターン付き基板の製造方法、及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Description
<1> (メタ)アクリル酸に由来する構造単位を有するバインダーポリマーと、
エチレンオキシ基の構造単位数が6未満であるビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートを含む光重合性化合物と、
光重合開始剤と、
下記式(1)で示されるスチリルピリジン化合物と、を含有する感光性樹脂組成物。
前記感光層の少なくとも一部の領域に活性光線を照射して、前記領域を光硬化させて硬化物領域を形成する工程と、
前記感光層の前記硬化物領域以外の少なくとも一部を前記基板上から除去して、前記基板上にレジストパターンを形成する工程と、を有するレジストパターン付き基板の製造方法。
また、本明細書において、「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
また、本明細書において、「~」を用いて示された数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
また、本明細書において、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計量を意味する。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)成分:(メタ)アクリル酸に由来する構造単位を有するバインダーポリマーと、(B)成分:EO基の構造単位数が6未満であるビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート(以下、「特定光重合性化合物」ともいう。)を含む光重合性化合物と、(C)成分:光重合開始剤と、(D)成分:式(1)で示されるスチリルピリジン化合物と、を含有する。上記感光性樹脂組成物は、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。
上記感光性樹脂組成物は、(A)成分として、(メタ)アクリル酸に由来する構造単位を有するバインダーポリマー(以下、「特定バインダーポリマー」ともいう。)を含む。(A)成分は、必要に応じて特定バインダーポリマー以外のバインダーポリマーを更に含んでいてもよい。
上記感光性樹脂組成物は、(B)成分である光重合性化合物として、EO基の構造単位数が6未満であるビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート(特定光重合性化合物)の少なくとも1種を含む。(B)成分は、必要に応じて、特定光重合性化合物以外の光重合性化合物を更に含んでいてもよい。
また、特定光重合性化合物において、EO基の構造単位数は、レジストパターンの薬液耐性を向上させる観点から、4未満であってもよく、3未満であってもよい。また、EO基の構造単位数の下限値は、0以上であり、2以上であってもよい。
(B)成分が水添ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートを含む場合、その含有量は、硬化後に架橋ネットワーク中の分子運動の抑制により膨潤を抑制させ、薬液耐性を向上させる観点から、(A)成分及び(B)成分の総量100質量部に対して、1~50質量部であってもよく、5~40質量部であってもよい。
上記感光性樹脂組成物は、(C)成分として、光重合開始剤の少なくとも1種を含有する。(C)成分は、レジストパターンの薬液耐性を維持しつつ、感度、並びにレジストパターンの解像度及び密着性を向上させる点から、下記式(2)で示される2,4,5-トリアリールイミダゾール二量体を含んでいてもよい。
X1及びX2の置換位置は特に限定されず、オルト位又はパラ位であることが好ましい。
p及びqは、それぞれ独立に、1~5の整数であり、1~3の整数であることが好ましく、1であることがより好ましい。
Ar1、Ar2、Ar3、及びAr4が有していてもよい置換基としては、炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、及び炭素数1~6のアルコキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の置換基が挙げられる。Ar1、Ar2、Ar3、及びAr4が、それぞれ独立に上記置換基を有する場合、置換基の数は1~5であることが好ましく、1~3であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。また、Ar1、Ar2、Ar3、及びAr4が、それぞれ独立に上記置換基を有する場合、その置換位置は特に限定されず、オルト位又はパラ位であることが好ましい。Ar1、Ar2、Ar3、及びAr4は、いずれも無置換であることが好ましい。
上記感光性樹脂組成物は、(D)成分として、下記式(1)で示されるスチリルピリジン化合物の少なくとも1種を含有する。(D)成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、アルキルエステル基の炭素数は、アルキル部分の炭素数を意味する。
また、a、b、及びcは、それぞれ独立に、0~5の整数を示し、0~3の整数が好ましく、0~2の整数がより好ましい。
上記感光性樹脂組成物は、(E)成分として、アミン化合物の少なくとも1種を含有していてもよい。アミン化合物としては、ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]メタン、ビス[4-(ジエチルアミノ)フェニル]メタン、ロイコクリスタルバイオレット等が挙げられる。これらのアミン化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記感光性樹脂組成物は、必要に応じて、分子内に少なくとも1つのカチオン重合可能な環状エーテル基を有する光重合性化合物(オキセタン化合物等)、カチオン重合開始剤、(D)成分以外の他の増感色素、マラカイトグリーン、ビクトリアピュアブルー、ブリリアントグリーン、メチルバイオレット等の染料、トリブロモフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ベンジルアミン、トリフェニルアミン、ジエチルアニリン、2-クロロアニリン等の光発色剤、熱発色防止剤、4-トルエンスルホンアミド等の可塑剤、顔料、充填剤、消泡剤、難燃剤、安定剤、密着性付与剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤、熱架橋剤などの他の成分を含有していてもよい。これらの他の成分は、それぞれの成分について、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記感光性樹脂組成物は、有機溶剤の少なくとも1種を更に含有していてもよい。有機溶剤としては、メタノール、エタノール等のアルコール溶剤;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン溶剤;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル溶剤;トルエン等の芳香族炭化水素溶剤;N,N-ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶剤などが挙げられる。これらの有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。上記感光性樹脂組成物に含まれる有機溶剤の含有量は目的等に応じて適宜選択することができる。例えば、感光性樹脂組成物に有機溶剤を含有させて固形分が30~60質量%程度の溶液として用いることができる。以下、有機溶剤を含有する感光性樹脂組成物を「塗布液」ともいう。
また、上記感光性樹脂組成物は、後述するレジストパターン付き基板の製造方法に使用できる。すなわち、本開示の別の実施形態は、(A)成分:(メタ)アクリル酸に由来する構造単位を有するバインダーポリマーと、(B)成分:EO基の構造単位数が6未満であるビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートを含む光重合性化合物と、(C)成分:光重合開始剤と、(D)成分:式(1)で示されるスチリルピリジン化合物と、を含有する感光性樹脂組成物のレジストパターン付き基板の製造方法への応用である。
本実施形態の感光性エレメントは、支持体と、該支持体上に設けられた上記感光性樹脂組成物を用いてなる感光層と、を備える。なお、感光層は、上記感光性樹脂組成物を用いて形成される塗膜であって、上記感光性樹脂組成物が未硬化状態のものである。感光性エレメントは、必要に応じて保護層等のその他の層を有していてもよい。
上記感光性樹脂組成物を用いて、レジストパターン付き基板を製造することができる。本実施形態のレジストパターン付き基板の製造方法は、(i)基板上に、上記感光性樹脂組成物を用いてなる感光層を形成する工程(感光層形成工程)と、(ii)上記感光層の少なくとも一部の領域に活性光線を照射して、上記領域を光硬化させて硬化物領域を形成する工程(露光工程)と、(iii)上記感光層の上記硬化物領域以外の少なくとも一部を上記基板上から除去して、上記基板上にレジストパターンを形成する工程(現像工程)と、を有する。上記レジストパターン付き基板の製造方法は、必要に応じて更にその他の工程を有していてもよい。
まず、上記感光性樹脂組成物を用いて感光層3を基板上に形成する。基板としては、例えば、絶縁層と該絶縁層上に形成された導体層とを備える基板(回路形成用基板)を用いることができる。絶縁層としては、例えば、ガラスエポキシ材が挙げられる。導体層としては、例えば、銅箔が挙げられる。
露光工程では、上記のようにして基板上に形成された感光層3の少なくとも一部の領域に活性光線を照射することで、活性光線が照射された露光部が光硬化して、潜像が形成される。この際、感光層3上に存在する支持体2が活性光線に対して透明である場合には、支持体2を通して活性光線を照射することができる。一方、支持体2が活性光線に対して遮光性を示す場合には、支持体2を除去した後で感光層3に活性光線を照射する。
現像工程では、上記感光層3の未硬化部分が基板上から現像処理により除去されることで、感光層3が光硬化した硬化物であるレジストパターンが基板上に形成される。感光層3上に支持体2が存在している場合には、支持体2を除去してから、未露光部分の除去(現像)を行う。現像処理には、ウェット現像とドライ現像とがあるが、ウェット現像が広く用いられている。
本実施形態のプリント配線板の製造方法は、上記レジストパターン付き基板の製造方法によりレジストパターンが形成された基板に対してエッチング処理及びめっき処理の少なくとも一方の処理を行う工程を有する。
つまり、第1実施形態のプリント配線板の製造方法は、上記レジストパターン付き基板の製造方法によりレジストパターンが形成された基板に対してエッチング処理を行う工程を有する。
また、第2実施形態のプリント配線板の製造方法は、上記レジストパターン付き基板の製造方法によりレジストパターンが形成された基板に対してめっき処理を行う工程を有する。
基板としては、例えば、絶縁層と該絶縁層上に形成された導体層とを備える基板(回路形成用基板)を用いることが好ましい。上記プリント配線板の製造方法は、必要に応じてレジスト除去工程等のその他の工程を有していてもよい。基板のエッチング処理及びめっき処理は、形成されたレジストパターンをマスクとして、基板の導体層等に対して行われる。
また、より好適な実施形態は、上記感光性樹脂組成物の高密度パッケージ基板の製造への応用であり、上記感光性樹脂組成物のセミアディティブ工法への応用である。以下に、セミアディティブ工法による配線板の製造工程の一例について、図2を参照しながら説明する。図2における部材の大きさは概念的なものであり、部材間の大きさの相対的な関係はこれに限定されない。
なお、図2ではマスク20を用いてレジストパターン30を形成する方法について説明したが、マスク20を用いずに直接描画露光法によりレジストパターン30を形成してもよい。
<感光性樹脂組成物の溶液の調製>
表2及び表3に示す各成分を同表に示す配合量(単位:g)で、アセトン9g、トルエン5g、及びメタノール5gと混合することにより、実施例1~6及び比較例1~4の感光性樹脂組成物の溶液をそれぞれ調製した。表2及び表3に示す(A)成分の配合量は不揮発分の質量(固形分量)である。表2及び表3に示す各成分の詳細については、以下のとおりである。なお、「-」は未配合を意味する。
[バインダーポリマー(A-1)の合成]
重合性単量体(モノマー)であるメタクリル酸81g、スチレン135g、メタクリル酸ベンジル69g、及びメタクリル酸メチル15g(質量比:27/45/23/5)と、アゾビスイソブチロニトリル1.5gとを混合して得た溶液を「溶液a」とした。
バインダーポリマー(A-1)の不揮発分(固形分)は41.5質量%であり、重量平均分子量は44000であり、酸価は176mgKOH/gであり、分散度は2.2であった。
ポンプ:日立 L-6000型(株式会社日立製作所製)
カラム:以下の計3本、カラム仕様:10.7mmφ×300mm
Gelpack GL-R440
Gelpack GL-R450
Gelpack GL-R400M(以上、日立化成株式会社製)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
試料濃度:固形分が40質量%の樹脂溶液を120mg採取し、5mLのTHFに溶解して試料を調製した。
測定温度:40℃
注入量:200μL
圧力:49kgf/cm2(4.8MPa)
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L-3300型RI(株式会社日立製作所製)
重合性単量体(モノマー)であるメタクリル酸81g、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル9g、スチレン141g、及びメタクリル酸ベンジル69g(質量比:27/3/47/23)と、アゾビスイソブチロニトリル2.4gとを混合して得た溶液を「溶液c」とし、溶液aの代わりに溶液cを用いたほかは、バインダーポリマー(A-1)の溶液を得るのと同様にして、バインダーポリマー(A-2)の溶液を得た。
バインダーポリマー(A-2)の不揮発分(固形分)は41.7質量%であり、重量平均分子量は38000であり、酸価は176mgKOH/gであり、分散度は1.8であった。
・BPE-100(新中村化学工業株式会社製):2,2-ビス(4-(メタクリロキシエトキシ)フェニル)プロパン(EO基:2.6mol(平均値))
・BPE-80N(新中村化学工業株式会社製):2,2-ビス(4-(メタクリロキシエトキシ)フェニル)プロパン(EO基:2.3mol(平均値))
・FA-324ME(日立化成株式会社製):2,2-ビス(4-(メタクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン(EO基:4mol(平均値))
・ABE-300(新中村化学工業株式会社製):2,2-ビス(4-(アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパン(EO基:3mol(平均値))
・FA-321M(日立化成株式会社製):2,2-ビス(4-(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(EO基:10mol(平均値))
・FA-3200MY(日立化成株式会社製):2,2-ビス(4-(メタクリロキシエトキシプロポキシ)フェニル)プロパン(EO基:12mol(平均値)、PO基:4mol(平均値))
・FA-024M(日立化成株式会社製):(PO)(EO)(PO)変性ポリプロピレングリコール#700ジメタクリレート
なお、EO基及びPO基についてのmol数は、各EO基又はPO基の構造単位数を意味する。
・B-CIM(Hampford社製):2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビスイミダゾール[2-(2-クロロフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール二量体]
・2,4-DMOP-DSP:3,5-ビス(2,4-ジメトキシベンジリデンジシクロペンタノ[b,e])-4-(2,4-ジメトキシフェニル)ピリジン
・PYR-1(株式会社日本化学工業所製):1-フェニル-3-(4-メトキシスチリル)-5-(4-メトキシフェニル)ピラゾリン
・EAB(保土谷化学工業株式会社製):4,4’-ジエチルアミノベンゾフェノン
・H-MOP-DSP:4,6-ビス(4-メトキシベンジリデンジシクロヘキサノ[b,e])-5-(4-メトキシフェニル)ピリジン
・LCV(山田化学工業株式会社製):ロイコクリスタルバイオレット
・MKG(大阪有機化学工業株式会社製):マラカイトグリーン
上記で得られた感光性樹脂組成物の溶液を、それぞれ厚さ16μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ株式会社製、「FB-40」)(支持体)上に塗布し、70℃及び110℃の熱風対流式乾燥器で順次乾燥処理して、乾燥後の膜厚が25μmである感光層を形成した。この感光層上にポリエチレンフィルム(王子製紙株式会社製、「E-200K」)(保護層)を貼り合わせ、支持体と感光層と保護層とが順に積層された感光性エレメントをそれぞれ得た。
ガラスエポキシ材と、その両面に形成された銅箔(厚さ16μm)とからなる銅張積層板(日立化成株式会社製、「MCL-E-679F」)(以下、「基板」という。)を加熱して80℃に昇温させた後、実施例1~6及び比較例1~4に係る感光性エレメントを、基板の銅表面にラミネート(積層)した。ラミネートは、保護層を除去しながら、各感光性エレメントの感光層が基板の銅表面に密着するようにして、温度110℃、ラミネート圧力4kgf/cm2(0.4MPa)の条件下で行った。このようにして、基板の銅表面上に感光層及び支持体が積層された積層基板を得た。得られた積層基板は23℃まで放冷した。
上記積層基板の支持体上に、濃度領域0.00~2.00、濃度ステップ0.05、タブレットの大きさ20mm×187mm、各ステップの大きさが3mm×12mmである41段ステップタブレットを有するフォトツールを配置させた。波長405nmの青紫色レーザダイオードを光源とする直描露光機(ビアメカニクス株式会社製、「DE-1UH」)を使用して、所定のエネルギー量(露光量)でフォトツール及び支持体を介して感光層に対して露光した。なお、照度の測定には、405nm対応プローブを適用した紫外線照度計(ウシオ電機株式会社製、「UIT-150」)を用いた。
ライン幅(L)/スペース幅(S)(以下、「L/S」と記す。)が3/3~30/30(単位:μm)である描画パターンを用いて、41段ステップタブレットの残存段数が14段となるエネルギー量で上記積層基板の感光層に対して露光(描画)した。露光後、上記感度の評価と同様の現像処理を行った。
41段ステップタブレットの残存段数が14段となるエネルギー量で上記感光性エレメントの感光層に対して露光し、光硬化物を得た。露光前後に、フーリエ変換型赤外分光(FT-IR)装置(ブルカー・オプティクス株式会社製、「VERTEX70」)を用いて、感光層又はその光硬化物のFT-IR測定を行った。そして、1570cm-1における芳香族に由来するピークを内部標準とし、1637cm-1に観察されるビニル基に由来するピークから、以下の式に従って反応率(%)を算出した。結果を表4及び表5に示す。
反応率(%)=(1-I/I0)×100
I:露光後におけるピーク強度
I0:露光前におけるピーク強度
フレキシブルプリント配線板用銅張積層板(ニッカン工業株式会社製、「F30VC1」)を加熱して80℃に昇温させた後、実施例1~6及び比較例1~4に係る感光性エレメントを、基板の銅表面にラミネート(積層)した。ラミネートは、保護層を除去しながら、各感光性エレメントの感光層が基板の銅表面に密着するようにして、温度110℃、ラミネート圧力4kgf/cm2(0.4MPa)の条件下で行った。このようにして、基板の銅表面上に感光層及び支持体が積層された評価用積層体を得た。得られた評価用積層体は23℃まで放冷した。
また、式(1)で示されるスチリルピリジン化合物を含有しない感光性樹脂組成物を用いた比較例2~4は、感光性樹脂組成物の感度及びレジストパターンの薬液耐性が実施例1~6よりも劣っており、特に比較例3~4は、レジストパターンの解像度及び密着性にも劣っていた。
また、本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (8)
- (メタ)アクリル酸に由来する構造単位を有するバインダーポリマーと、
エチレンオキシ基の構造単位数が6未満である下記式(3)で示されるビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートと前記ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートとは異なる下記式(4)で示されるビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートと、分子内にEO基及びPO基の少なくとも一方を有するポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートとを含む光重合性化合物と、
光重合開始剤と、
下記式(1)で示されるスチリルピリジン化合物と、を含有する感光性樹脂組成物。
[式(1)中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のアルキルエステル基、アミノ基、炭素数1~20のアルキルアミノ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、アセチル基、又は(メタ)アクリロイル基を示し、a、b、及びcは、それぞれ独立に、0~5の整数を示す。]
[式(3)中、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を示す。XOは、それぞれ独立に、エチレンオキシ基を示す。(XO)m1及び(XO)m2は、それぞれ(ポリ)エチレンオキシ基を示す。m1+m2は0以上6未満である。m1及びm2は、構造単位の構造単位数を示す。]
[式(4)中、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を示す。XO及びYOは、それぞれ独立に、エチレンオキシ基又はプロピレンオキシ基を示す。(XO)x1、(XO)x2、(YO)y1、及び(YO)y2は、それぞれ(ポリ)エチレンオキシ基又は(ポリ)プロピレンオキシ基を示す。x1、x2、y1、及びy2は、構造単位の構造単位数を示す。
式(4)で示される化合物がプロピレンオキシ基を有する場合、分子中におけるプロピレンオキシ基の構造単位数は、2以上5以下である。
式(4)で表される化合物がエチレンオキシ基を有する場合、分子中におけるエチレンオキシ基の構造単位数は、6以上16以下である。] - 前記バインダーポリマー及び前記光重合性化合物の総量100質量部に対し、
前記バインダーポリマーの含有量が、30~70質量部であり、
前記式(3)で示されるビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートの含有量が、1~60質量部であり、
前記式(4)で示されるビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートの含有量が、1~65質量部であり、
前記分子内にEO基及びPO基の少なくとも一方を有するポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートの含有量が、1~30質量部である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 支持体と、前記支持体上に設けられた請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いてなる感光層と、を備える感光性エレメント。
- 基板上に、請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いてなる感光層を形成する工程と、
前記感光層の少なくとも一部の領域に活性光線を照射して、前記領域を光硬化させて硬化物領域を形成する工程と、
前記感光層の前記硬化物領域以外の少なくとも一部を前記基板上から除去して、前記基板上にレジストパターンを形成する工程と、を有するレジストパターン付き基板の製造方法。 - 前記活性光線の波長が340~430nmの範囲内である、請求項5に記載のレジストパターン付き基板の製造方法。
- 請求項5又は請求項6に記載のレジストパターン付き基板の製造方法によりレジストパターンが形成された基板に対してエッチング処理を行う工程を有するプリント配線板の製造方法。
- 請求項5又は請求項6に記載のレジストパターン付き基板の製造方法によりレジストパターンが形成された基板に対してめっき処理を行う工程を有するプリント配線板の製造方法。
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