JP7025953B2 - 組成物 - Google Patents
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Description
<1>(1)ラジカル重合性成分、(2)ボラン錯体、(3)金属酸化物を含有する組成物。
<2>(3)金属酸化物の金属元素が、マンガン、コバルト、ニッケル、銅、バナジウム、鉄からなる群のうちの1種以上である<1>記載の組成物。
<3>(3)金属酸化物の金属元素が鉄である<1>又は<2>記載の組成物。
<4>(2)ボラン錯体がオルガノボランアミン錯体である<1>~<3>の何れか1項記載の組成物。
<5>更に、(4)アミン反応性化合物を含有する<1>~<4>の何れか1項記載の組成物。
<6>(4)アミン反応性化合物は、リン酸エステル、酸無水物からなる群のうちの1種以上である<5>に記載の組成物。
<7>(4)アミン反応性化合物がリン酸エステルである<5>又は<6>に記載の組成物。
<8>更に、(5)エラストマーを含有する<1>~<7>の何れか1項に記載の組成物。
<9><5>~<7>の何れか1項に記載の組成物を第一剤と第二剤に分け、第一剤が少なくとも(2)ボラン錯体、(3)金属酸化物を含有し、第二剤が少なくとも(4)アミン反応性化合物を含有する二剤型の組成物。
<10>(1)ラジカル重合性成分が(メタ)アクリロイル基を有する化合物である<1>~<9>の何れか1項に記載の組成物。
<11>(1)ラジカル重合性成分が、アルキル(メタ)アクリレート、環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上を含有する<1>~<10>の何れか1項に記載の組成物。
<12>(1)ラジカル重合性成分が環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレートを含有する<1>~<10>の何れか1項に記載の組成物。
<13><1>~<12>の何れか1項記載の組成物からなる硬化性樹脂組成物。
<14><1>~<12>の何れか1項記載の組成物からなる接着剤組成物。
<15>ポリオレフィン、シクロオレフィン、ポリスチレン、繊維強化プラスチックからなる群のうちの1種からなる被着体の接着に使用する<14>記載の接着剤組成物。
<16><14>又は<15>記載の接着剤組成物を用いて接合された接合体。
(メタ)アクリレートの中では、環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレートが好ましい。(メタ)アクリレートの中では、アルキル(メタ)アクリレート、環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上が好ましく、環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレートと脂環式(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上がより好ましく、環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレートと脂環式(メタ)アクリレートを含有することが最も好ましい。環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレートと脂環式(メタ)アクリレートを含有する場合、含有比(質量比)は、環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート:脂環式(メタ)アクリレート=10~90:90~10が好ましく、25~75:75~25がより好ましく、40~60:60~40が最も好ましい。
(式中、Zは(メタ)アクリロイル基を示し、R1は炭素数1~20のアルキル基を示す。)
本実施形態で使用するアミン反応性化合物とは、例えば、アミン系化合物に対して反応性を有する官能基(アミン反応性基)を有する化合物をいう。アミン系化合物とは、例えば、アンモニアの水素元素が炭化水素により置換された化合物をいう。アミン反応性化合物の中では、リン酸エステル、酸無水物からなる群のうちの1種以上が好ましく、リン酸エステルがより好ましい。酸無水物の中では、無水コハク酸が好ましい。
本実施形態で使用するエラストマーとしては、常温でゴム状弾性を有する高分子物質が好ましく、ラジカル重合性成分に溶解又は分散できるものが好ましい。
このようなエラストマーとしては、ポリブタジエン等のブタジエンゴム、(メタ)アクリロニトリル-ブタジエン-(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリロニトリル-ブタジエン-メチル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート-ブタジエン-スチレン共重合体(MBS)、並びに、(メタ)アクリロニトリル-ブタジエンゴム(NBR)、線状ポリウレタン、スチレン-ブタジエン等の各種合成ゴム、天然ゴム、各種熱可塑性エラストマー等が挙げられる。これらのエラストマーは相溶性に問題がなければ、1種以上を使用してもよい。
本実施形態で使用するエラストマーの使用量は、(1)ラジカル重合性成分100質量部に対して、0.01~40質量部が好ましく、1~10質量部がより好ましい。
第一剤と第二剤を混合する場合、混合比(質量比)は、第一剤:第二剤=1:1~20が好ましく、1:5~15がより好ましく、1:10が最も好ましい。
本実施形態の接着剤組成物は、被着体に使用することが好ましい。被着体としては、ポリオレフィン、シクロオレフィン、ポリスチレン、繊維強化プラスチックからなる群のうちの1種以上が好ましい。繊維強化プラスチックは、例えば、繊維を含有するプラスチックである。繊維としては、炭素繊維が好ましい。プラスチックとしては、ポリオレフィンが好ましい。ポリオレフィンとしては、ポリプロピレンやポリエチレン等が挙げられる。本実施形態は、ポリオレフィン等といった難接着体、繊維を含有するポリオレフィン等といった難接着体に対して、優れた接着性を有する。
表1の組成で各使用材料を混合して、第一剤と第二剤からなる接着剤組成物を調製した。第一剤と第二剤を表1に混合比で混合した。結果を表1に示す。
テトラヒドロフルフリルメタアクリレート:市販品
イソオクチルアクリレート:市販品
イソボニルメタアクリレート:市販品
アルキルボラン-アミン錯体:商品名「TEB-DETA」(BASF社製、トリエチルボラン-ジエチレントリアミン錯体)
リン酸エステル:市販品、アシッドホスホオキシエチルメタクリレート、一般式(B)において、t=1、R2はCH2=C(CH3)COO-C2H4-
酸化鉄:Fe2O3、市販品
無水コハク酸:市販品
PP:ポリプロピレン試験片、市販品
CFR-PP:炭素繊維を含有するポリプロピレン試験片、市販品
NBR:アクリロニトリルーブタジエンゴム、市販品
ポリブタジエン:市販品
第一剤を試料とした。レオーメーターを用い、パラレルプレートPP25(プレート径25mm)を用いて、ギャップ0.5mm、25℃環境下において、回転速度20rpmの2分値(回転してから2分後の値)の粘度を粘度値とした。
貯蔵安定性の評価として、調整直後(保管0日)の粘度値(保管0日粘度)と、23℃の条件下で1か月貯蔵した後の粘度値(23℃1か月保管後粘度)を求めた。比として(23℃1か月保管後粘度/保管0日粘度)を求めた。貯蔵安定性の点で、(23℃1か月保管後粘度/保管0日粘度)は5以下が好ましい。
JIS K-6856に従い、試験片(25mm×25mm×0.7mmt、PP)の片側に第一剤と第二剤を等量混合したものを塗布し、その後、直ちにもう1枚の試験片(25mm×25mm×2mmt、PP)を重ね合わせて貼り合わせた。その後、室温で24時間養生したものを試料とした。試料の引張せん断強度(単位:MPa)は、温度23℃、湿度50%RH環境下において、引張速度10mm/分で測定した。接着された複合材料の破壊状態として、基材と接着剤の界面での破壊を「界面破壊」とし、接着層内部の破壊を「凝集破壊」とし、基材の破壊又は破断又は降伏点を示す値を「材料破壊」とした。PPについては、4MPaで降伏点を示し、基材が伸びる状態を「材料破壊」とした。試験片と接着剤の界面の接着性が大きい点で、「材料破壊」が好ましい。
JIS K-6856に従い、試験片(25mm×25mm×0.7mmt、PP)の片側に第一剤と第二剤を等量混合したものを塗布し、その後、直ちにもう1枚の試験片(25mm×25mm×2mmt、CFR-PP)を重ね合わせて貼り合わせた。その後、室温で24時間養生したものを試料とした。試料の引張せん断強度(単位:MPa)は、温度23℃、湿度50%RH環境下において、引張速度10mm/分で測定した。接着された複合材料の破壊状態として、基材と接着剤の界面での破壊を「界面破壊」とし、接着層内部の破壊を「凝集破壊」とし、基材の破壊又は破断又は降伏点を示す値を「材料破壊」とした。試験片と接着剤の界面の接着性が大きい点で、「材料破壊」が好ましい。
表2の組成にした以外は実施例1と同様にして接着剤組成物を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
本実施形態は、ポリエチレンやポリオレフィン等の難接着体に対して優れた接着性を有するため、自動車部品や電機部品等を簡単に接着できる。
Claims (12)
- (1)ラジカル重合性成分、(2)ボラン錯体、(3)金属酸化物を含有する組成物であって、
(1)ラジカル重合性成分が(メタ)アクリロイル基を有する化合物であり、
(3)金属酸化物の金属元素が鉄であり、
(3)金属酸化物の使用量は、(1)ラジカル重合性成分100質量部に対して、0.00001~5質量部である、組成物。 - (2)ボラン錯体がオルガノボランアミン錯体である請求項1に記載の組成物。
- 更に、(4)アミン反応性化合物を含有する請求項1又は2の何れか1項記載の組成物であって、前記組成物は、第一剤と第二剤に分かれ、第一剤が少なくとも(2)ボラン錯体、(3)金属酸化物を含有し、第二剤が少なくとも(4)アミン反応性化合物を含有する二剤型の組成物。
- (4)アミン反応性化合物は、リン酸エステル、酸無水物からなる群のうちの1種以上である請求項3に記載の組成物。
- (4)アミン反応性化合物がリン酸エステルである請求項3又は4に記載の組成物。
- 更に、(5)エラストマーを含有する請求項1~5の何れか1項に記載の組成物。
- (1)ラジカル重合性成分が、アルキル(メタ)アクリレート、環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上を含有する請求項1~6の何れか1項に記載の組成物。
- (1)ラジカル重合性成分が環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレートを含有する請求項1~6の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1~8の何れか1項記載の組成物からなる硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~8の何れか1項記載の組成物からなる接着剤組成物。
- ポリオレフィン、シクロオレフィン、ポリスチレン、繊維強化プラスチックからなる群のうちの1種からなる被着体の接着に使用する請求項10記載の接着剤組成物。
- 請求項10又は11記載の接着剤組成物を用いて接合された接合体。
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