JP7004643B2 - 2剤型組成物及びその使用、並びにその混合組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の態様として、以下の態様を挙げることができる:
《態様1》
以下を含む、2剤型組成物
a)以下を含む、第1剤A:
50重量%~100重量%の、以下の式(I)、(II)、及び/又は(III)から選択される、少なくとも1種のシラン官能性ポリマーP:
基R 1 及びR 2 は、独立して、1~10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素基を表し、
基R 3 は、p個のシラン基の除去後のポリエーテル又はポリ(メタ)アクリレートポリマーを表し、
基R 4 は、1~6個の炭素原子を有し、かつ任意選択的に1つ又は複数のヘテロ原子を含有する直鎖又は分岐の二価の炭化水素基、好ましくはプロピレン基を表し、
基R 5 は、ジアルキルスクシネート基を表し、
基R 6 は、1~15個の炭素原子を有する二価の脂肪族炭化水素基を表し、
基R 7 は、p個のヒドロキシル基の除去後のヒドロキシル末端のポリエーテル又はポリウレタンポリマーを表し、
基R 8 は、1~15個の炭素原子を有し、かつ任意選択的にヘテロ原子を含有する二価の直鎖、分岐又は環状の炭化水素基、好ましくはメチレン又はプロピレン基を表し、
nは、2又は3の値を有する整数を表し、
mは、3~nの値を有する整数を表し、
pは、2以上、好ましくは2又は3の値を有する整数を表す)、並びに
0重量%~50重量%の少なくとも1種の可塑剤、及び
0重量%~10重量%の少なくとも1種のオルガノシランOS、及び
0重量%~5重量%の少なくとも1種の乾燥剤、
ここで、A剤は、充填材を含有せず、かつオルガノシランの加水分解及び/又は縮合を触媒する触媒を本質的に含まず、かつA剤に含まれる全ての個々の成分の量は、それらの合計が100%となるように調整される;
並びに
b)以下を含む、第2剤B:
0.05重量%~4重量%のオルガノシランの加水分解及び/又は縮合を触媒する触媒、及び
25重量%~75重量%の少なくとも1種の充填剤、及び
0重量%~60重量%の少なくとも1種の可塑剤、及び
0%~0.5%の少なくとも1種の安定剤
ここで、B剤に含まれる全ての個々の成分の量は、それらの合計が100%となるように調整される;
ここで、A剤のB剤に対する重量混合比は、1:1~1:5、好ましくは1:2~1:4である。
《態様2》
前記基R 6 は、イソホロンジイソシアネート基の2個のイソシアネート基を除去した後の基を表す、態様1に記載の2剤型組成物。
《態様3》
前記基R 3 は、4000~40,000g/molの分子量を有し、かつポリプロピレングリコール及び/又はポリエチレングリコール部分を含むポリエーテルポリマーを表す、態様1又は2に記載の2剤型組成物。
《態様4》
前記基R 1 は、メチル基又はエチル基、好ましくはメチル基を表す、態様1~3のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
《態様5》
前記基R 5 は、ジエチルスクシネート基を表す、態様1~4のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
《態様6》
前記2つのA剤及びB剤の硬化した組成物が、日本工業規格JIS A5758:2010による耐久性試験に合格し、かつ区分9030を達成する、態様1~5のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
《態様7》
A剤は、A剤の総重量を基準として50重量%~100重量%、好ましくは55重量%~90重量%の少なくとも1種のポリマーPと、A剤の総重量を基準として0重量%~50重量%、好ましくは10重量%~45重量%の少なくとも1種の可塑剤と、A剤の総重量を基準として1重量%~5重量%の少なくとも1種のオルガノシランOSとを含み、A剤に含まれる全ての個々の成分の量は、それらの合計が100%となるように調整される、態様1~6のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
《態様8》
B剤は、B剤の総重量を基準として25重量%~75重量%、好ましくは30重量%~65重量%の少なくとも1種の充填剤と、B剤の総重量を基準として0.05重量%~4重量%、好ましくは0.1重量%~2.5重量%の、オルガノシランの加水分解/又は縮合を触媒する少なくとも1種の触媒と、B剤の総重量を基準として15重量%~50重量%、好ましくは25重量%~45重量%の少なくとも1種の可塑剤と、B剤の総重量を基準として0重量%~0.4重量%、好ましくは0.1重量%~0.25重量%の少なくとも1種の安定剤とを含み、B剤に含まれる全ての個々の成分の量は、それらの合計が100%となるように調整される、態様1~7のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
《態様9》
オルガノシランの加水分解及び/又は縮合を触媒する前記触媒は、金属塩又は錯体、好ましくはスズ錯体と、少なくとも1個のアミン官能基、好ましくはC 8 ~C 24 の第1級モノアルキルアミンを含む脂肪族、脂環式、又は芳香族の化合物とを含む、態様1~8のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
《態様10》
前記オルガノシランOSは、少なくとも1種のビニルシラン、及び/又は少なくとも1種のアミノシラン、及び/又は少なくとも1種のメルカプトシラン、及び/又は少なくとも1種のグリシドキシシラン、及び/又はそれらの混合物、及び/又はそれらのオリゴマー生成物を含む、態様1~9のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
《態様11》
B剤は、B剤の総重量を基準として、水、好ましくは0.5重量%~10重量%の水をさらに含む、態様1~10のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
《態様12》
態様1~11のいずれか一項に記載の2剤型組成物の、シーラント、接着剤、又はコーティング、好ましくはジョイントシーラントとしての使用。
《態様13》
シールされる基材、別の基材に接着剤で取り付けられる基材、又は被覆される基材が、プライマー又は接着促進剤で前処理されていない、態様12に記載の2剤型組成物の使用。
《態様14》
A剤をB剤に添加し、静的又は動的混合システムを使用して混合し、そして基材、好ましくはジョイントに前記混合物を適用した後に得られる、態様1~11のいずれか一項に記載の硬化された又は硬化性の2剤型組成物。
a)第1剤Aであって、式(I)、(II)、及び/又は(III)
基R1及びR2は、独立して、1~10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素基を表し、
基R3は、p個のシラン基の除去後のポリエーテル又はポリ(メタ)アクリレートポリマーを表し、
基R4は、1~6個の炭素原子を有し、かつ任意選択的に1つ又は複数のヘテロ原子、好ましくはプロピレン基を含有する直鎖又は分岐の二価の炭化水素基を表し、
基R5は、ジアルキルスクシネート基を表し、
基R6は、1~15個の炭素原子を有する二価の脂肪族炭化水素基を表し、
基R7は、p個のヒドロキシル基の除去後のヒドロキシル末端のポリエーテル又はポリウレタンポリマーを表し、
基R8は、1~15個の炭素原子を有し、かつ任意選択的にヘテロ原子、好ましくはメチレン又はプロピレン基を含有する二価の直鎖、分岐又は環状の炭化水素基を表し、
nは、2又は3の値を有する整数を表し、
mは、3~nの値を有する整数を表し、
pは、少なくとも2、好ましくは2又は3の値を有する整数を表す)から選択される、50重量%~100重量%の少なくとも1種のシラン官能性ポリマーP、並びに
0重量%~50重量%の少なくとも1種の可塑剤、及び0重量%~10重量%の少なくとも1種のオルガノシランOS、及び0重量%~5重量%の少なくとも1種の乾燥剤
を含み、充填剤を含有せず、かつオルガノシランの加水分解及び/又は縮合を触媒する触媒を本質的に含まず、A剤に含まれる全ての個々の成分の量は、それらの合計が100%となるように調整される、第1剤Aと、
a)第2剤Bであって、
オルガノシランの加水分解及び/又は縮合を触媒する0.05重量%~4重量%の触媒、及び
25重量%~75重量%の少なくとも1種の充填剤、及び
0重量%~60重量%の少なくとも1種の可塑剤、及び
0%~0.5%の少なくとも1種の安定剤
を含み、B剤に含まれる全ての個々の成分の量は、それらの合計が100%となるように調整される、第2剤Bと
を含み、A剤のB剤に対する重量混合比は、1:1~1:5、好ましくは1:2~1:4である、2剤型組成物である。
基R1、R2、及びR4並びに添え字m及びnは、さらに前述したものと同じ意味を有し、
基R9は、1~20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素基、好ましくはメチル基又はエチル基を表し、
基R10は、水素基又は基-R9、-CN、又はNO2から選択される基を表す)との反応により製造される。
i)式(IIb)
ii)i)の反応生成物p当量と、p個のイソシアネート基を有するイソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPUR1当量との反応。
- 可塑剤、例えば、カルボン酸エステル又は無水物、例えば、ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレート又はジイソデシルフタレート等のフタル酸エステル、例えばジオクチルアジペート等のアジピン酸エステル、アゼライン酸エステル及びセバシン酸エステル、ポリエーテル又はポリエステルポリオール、例えば、ポリオキシアルキレンポリオール、有機リン酸エステル又はスルホン酸エステル、ポリブテン、
- 溶媒、
- 繊維、例えばポリエチレン繊維、
- 着色剤又は顔料、
- レオロジー改質剤、例えば、国際公開第02/48228号パンフレットの9頁~11頁で「チキソトロピー性付与剤」と記載される尿素化合物、ポリアミドワックス、ベントナイト、又は焼成シリカ、
- 例えば、酸化、熱、光又は紫外線に対する安定剤、
- 難燃剤、
- 表面活性物質、例えば、界面活性剤、流動助剤、脱気剤、又は脱泡剤、
- 殺生物剤、例えば、殺藻剤又は殺真菌剤、
及び弾性シーラント組成物に一般的に使用され、弾性シーラント配合物の分野の当業者に既知の他の添加剤。
H形の試料を使用して、JIS A5758:1992に従って引張強さ、破断点伸び、及び弾性率(0%~100%)を測定した。試料の調製は、以下の通りであった:アルミニウムの小平板(50mm×50mm×3mm)を特定のプライマー(Sika Primer80)で前処理した。シーラントビーズは12mm×12mm×50mmの大きさであった。試料を室温で7日間、及び50℃で7日間硬化した。熱エージングのため、硬化された試料を90℃で2週間保持した。試験の完了(破壊又は破断するまでの伸び)後、以下のコードに従って各試料について破壊形態を分類した:「Cf」=凝集破壊、「TL」=薄層破壊、「Af」=接着破壊。
実施例の組成物、本発明の2剤型組成物と対照の2剤型組成物との両方に関して、表1に列挙される原材料を、特に明記されない限り、受け取ったままの状態でさらなる精製を行わずに使用した。
いくつかの実施例のシラン官能性ポリマーPを合成するため、表2に詳述する様々な種類のアミノシランをマイケル受容体と反応させることにより、個々の末端封止剤E1を調製した。所定量が、アミノシランとそれぞれのマイケル受容体との反応でのモル比である。「反応条件」の欄は、無溶媒反応の反応時間及び温度条件を示す。E4の場合、末端封止剤は、イソシアナト-官能性シランである。
500gのPreminol(登録商標)S-4111(低級モノオールポリオキシプロピレンジオール、OH価11.0mgKOH/g、含水率約0.01%(w/w))、17gのイソホロンジイソシアネート(IPDI)又は14.91gのトルエンジイソシアネート(TDI)、200gのジイスノニルフタレート(diisnonylphthalate)(DINP)及び0.08gmのBi-触媒(Coscat83)を窒素雰囲気下で混合し、90℃まで加熱した。2時間混合した後、滴定によりNCO含有量を求めた。目的とする0.35%のNCOを達成した後、それぞれの末端封止剤(表2に列挙する)の必要量を添加した。次に、IRがNCOをそれ以上検出できなくなるまで、90℃で混合物をさらに4時間保持した。70℃まで冷却した後、6gのビニルトリメトキシシラン(KBM-1003)を混合物に添加した。各ポリマー合成の詳細を表3に示す。
本発明のA剤の全ては、上に示すようにポリマーPと可塑剤を含む。対照例に関して、表4に示す詳細により本発明のものでないA剤を調製した。
実施例で使用する本発明のB剤を表5に詳述する。対照例に関して、表6に示す詳細により本発明のものでないB剤を調製した。
本発明による全ての試験において、混合比率はA:B=1:3(w/w)であった。いくつかの本発明のものでない対照例に関して、混合率は、A:B=10:1であった。体積が小さい方(通常、A剤)を体積が大きい方(通常、B剤)に加えて、両方の剤の混合物を得た。次に、実験室用混合機で真空下において低速でその混合物を10分間混合し、試料調製に直接使用した。
本発明の2剤型組成物及び本発明のものでない2剤型組成物をいくつかの方法で試験した。結果を以下の表に示す。全ての本発明の実施例を「I」と呼び、一方で本発明のものでない対照例を「C」と呼ぶ。
「1」>95%の凝集破壊
「2」75~95%の凝集破壊
「3」25~75%の凝集破壊
「4」<25%の凝集破壊
一方、100%に対する残りは、望ましくない接着破壊の量を示す。
Claims (13)
- 以下を含む、2剤型組成物
a)以下を含む、第1剤A:
50重量%~100重量%の、以下の式(II)から選択される、少なくとも1種のシラン官能性ポリマーP:
基R1及びR2は、独立して、1~10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素基を表し、
基R4は、1~6個の炭素原子を有し、かつ直鎖又は分岐の二価の炭化水素基を表し、
基R5は、ジアルキルスクシネート基を表し、
基R6は、1~15個の炭素原子を有する二価の脂肪族炭化水素基を表し、
基R7は、p個のヒドロキシル基の除去後のヒドロキシル末端のポリエーテル又はポリウレタンポリマーを表し、
nは、2又は3の値を有する整数を表し、
mは、3-nの値を有する整数を表し、
pは、2以上の整数を表す)、並びに
0重量%~50重量%の少なくとも1種の可塑剤、及び
0重量%~10重量%の、少なくとも1つの加水分解性シラン基と少なくとも1つの他の官能基との両方を有する、少なくとも1種のオルガノシランOS、及び
0重量%~5重量%の少なくとも1種の乾燥剤、
ここで、A剤は、充填材を含有せず、かつオルガノシランの加水分解及び/又は縮合を触媒する触媒がA剤の総重量を基準にして0.05wt%未満であり、かつA剤に含まれる全ての個々の成分の量は、それらの合計が100%となるように調整される;
並びに
b)以下を含む、第2剤B:
0.05重量%~4重量%のオルガノシランの加水分解及び/又は縮合を触媒する触媒、及び
25重量%~75重量%の少なくとも1種の充填剤、及び
0重量%~60重量%の少なくとも1種の可塑剤、及び
0%~0.5%の少なくとも1種の安定剤
ここで、B剤に含まれる全ての個々の成分の量は、それらの合計が100%となるように調整される;
ここで、A剤のB剤に対する重量混合比は、1:2~1:4である。 - 前記基R6は、イソホロンジイソシアネート基の2個のイソシアネート基を除去した後の基を表す、請求項1に記載の2剤型組成物。
- 前記基R1は、メチル基又はエチル基を表す、請求項1又は2に記載の2剤型組成物。
- 前記基R5は、ジエチルスクシネート基を表す、請求項1~3のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- 前記2つのA剤及びB剤の硬化した組成物が、日本工業規格JIS A5758:2010による耐久性試験に合格し、かつ区分9030を達成する、請求項1~4のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- A剤は、A剤の総重量を基準として50重量%~100重量%の少なくとも1種のポリマーPと、A剤の総重量を基準として0重量%~50重量%の少なくとも1種の可塑剤と、A剤の総重量を基準として1重量%~5重量%の少なくとも1種のオルガノシランOSと含み、A剤に含まれる全ての個々の成分の量は、それらの合計が100%となるように調整される、請求項1~5のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- B剤は、B剤の総重量を基準として25重量%~75重量%の少なくとも1種の充填剤と、B剤の総重量を基準として0.05重量%~4重量%のオルガノシランの加水分解/又は縮合を触媒する少なくとも1種の触媒と、B剤の総重量を基準として15重量%~50重量%の少なくとも1種の可塑剤と、B剤の総重量を基準として0重量%~0.4重量%の少なくとも1種の安定剤とを含み、B剤に含まれる全ての個々の成分の量は、それらの合計が100%となるように調整される、請求項1~6のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- オルガノシランの加水分解及び/又は縮合を触媒する前記触媒は、金属塩又は錯体と、少なくとも1個のアミン官能基を含む脂肪族、脂環式、又は芳香族の化合物とを含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- 前記オルガノシランOSは、少なくとも1種のビニルシラン、及び/又は少なくとも1種のアミノシラン、及び/又は少なくとも1種のメルカプトシラン、及び/又は少なくとも1種のグリシドキシシラン、及び/又はそれらの混合物、及び/又はそれらのオリゴマー生成物を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- B剤は、B剤の総重量を基準として、水をさらに含む、請求項1~9のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の2剤型組成物の、シーラント、接着剤、又はコーティングとしての使用。
- シールされる基材、別の基材に接着剤で取り付けられる基材、又は被覆される基材が、プライマー又は接着促進剤で前処理されていない、請求項11に記載の2剤型組成物の使用。
- A剤をB剤に添加すること、静的又は動的混合システムを使用して混合すること、そして基材に前記混合物を適用することを含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の硬化された又は硬化性の2剤型組成物の混合組成物の製造方法。
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