JP7001155B2 - 熱可塑性樹脂組成物の製造方法及び熱可塑性樹脂組成物、並びにセルロース繊維組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物の製造方法及び熱可塑性樹脂組成物、並びにセルロース繊維組成物 Download PDFInfo
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Description
<1>ナノセルロース繊維(A)、少なくとも1つの炭化水素基を有するアミド化合物(B)、熱可塑性樹脂(C)を含有する熱可塑性樹脂組成物の製造方法であり、セルロース繊維(A’)とアミド化合物(B)を熱可塑性樹脂(C)と混練し、熱可塑性樹脂中でセルロース繊維(A’)をナノセルロース繊維(A)へ解繊することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物の製造方法、
<2>前記アミド化合物(B)が、炭素数3~30のアミド化合物および(メタ)アクリルアミド系重合物から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする前記<1>に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法、
<3>前記アミド化合物(B)が、一級アミド基あるいは二級アミド基を有することを特徴とする前記<1>または<2>に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法、
<4>熱可塑性樹脂(C)の融点、又は軟化点が100~220℃であることを特徴とする前記<1>~<3>の何れか1項に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法、
<5>水および/または有機溶媒の存在下で、セルロース繊維(A’)とアミド化合物(B)を混合する工程の後に熱可塑性樹脂(C)と混練することを特徴とする前記<1>~<4>の何れか1項に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法、
<6>前記アミド化合物(B)が、一級アミド基あるいは二級アミド基を有し、且つカルボン酸塩を有することを特徴とするアミド化合物(B’)であることを特徴とする<5>に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法、
<7>セルロース繊維(A’)とアミド化合物(B)からなるセルロース繊維組成物であって、アミド化合物(B)が、一級アミド基あるいは二級アミド基を有し、且つカルボン酸塩を有するアミド化合物(B’)であることを特徴とするセルロース繊維組成物、
<8>前記<7>に記載のセルロース繊維組成物と熱可塑性樹脂(C)を含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物、
である。
またセルロース繊維原料を湿式粉砕等により解繊処理して微細セルロースを得る方法もあるが、この場合大量の水を使用し、その水の除去と水の除去に伴う微細セルロースの凝集を防止することが必要となるため、生産性が低く製造コストが高い。更にセルロース繊維はその繊維幅が小さくなり、いわゆるセルロースミクロフィブリルになるとセルロースミクロフィブリル間の水素結合が強固になり、乾燥時に凝集を起こす。このためその後の樹脂との混練時に樹脂中へナノセルロース繊維として均一分散することが困難となる。このため本発明では、一般的に入手が容易で且つ繊維幅が20~100μmのセルロース繊維(A’)を原料としている。また原料セルロース繊維(A’)はセルロースの官能基を置換修飾したような変性セルロースでもよい。例えばセルロースの水酸基を無水マレイン酸、無水酢酸、アルケニル無水コハク酸の無水カルボン酸等でエステル化した変性セルロース繊維でもよい。
[セルロース繊維(a1)]
本実施例に使用の原料のセルロース繊維(A’)は一般に購入可能な針葉樹漂白クラフトセルロース(a1)を用いた。(a1)を水に分散させ、光学顕微鏡で観察したところその平均繊維径は50μmであった。
[変性セルロース繊維(a2)の製造例]
容器へセルロース繊維(a1)100質量部と水400質量部とN-メチルピロリドン(以下、NMPと記載する)150質量部を仕込み、減圧脱水により水分を留去し、ヘキサデセニルコハク酸無水物19.9質量部を投入し、80℃で4時間反応した。反応後減圧留去によりNMPを留去し、変性セルロース繊維(a2)を得た。ヘキサデセニルコハク酸無水物によるセルロース水酸基のエステル化にかかる置換度(DS)は0.11、酸価は29であった。
[熱可塑性樹脂組成物(E-1)の製造]
熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)86質量部、セルロース繊維(A’)としてセルロース繊維(a1)10質量部、アミド化合物(B)としてピバルアミド4質量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-1)を得た。
[樹脂組成物(E-2~24)の製造]
セルロース繊維(A’)の種類、アミド化合物(B)の種類及び仕込み量を表1のように変えた以外は、実施例1に記載の方法と同様にして熱可塑性樹脂組成物(E-2~24)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物(E-25)の製造]
熱可塑性樹脂(C)としてポリプロピレン樹脂((株)プライムポリマー製「プライムポリプロJ108M」 融点165℃)86質量部、セルロース繊維(A’)としてセルロース繊維(a1)10質量部、アミド化合物(B)としてブチルアミド4質量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度170℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-25)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物E-26の製造例]
容器へセルロース繊維(A’)としてセルロース繊維(a1)100質量部と、水400質量部とアミド化合物(B)としてラウリルアミド40質量部、イソプロパノール400質量部を投入し、70℃で混合した後、減圧下で水とイソプロパノールを留去し、a1とラウリルアミドからなるセルロース繊維組成物を得た。次にそのセルロース繊維組成物14質量部と熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)86量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-26)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物E-27の製造例]
容器へセルロース繊維(A’)としてセルロース繊維(a1)100質量部と、水400質量部とアミド化合物(B)としてステアリルアミド40質量部を投入し、70℃で混合した後、減圧下で水を留去し、a1とステアリルアミドからなるセルロース繊維組成物を得た。次にそのセルロース繊維組成物14質量部と熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)86量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-27)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物E-28の製造例]
容器へセルロース繊維(A’)としてセルロース繊維(a1)100質量部と、水400質量部とアミド化合物(B)としてステアリルアミド40質量部、イソプロパノール400質量部を投入し、70℃で混合した後、減圧下で水とイソプロパノールを留去し、a1とステアリルアミドからなるセルロース繊維組成物を得た。次にそのセルロース繊維組成物14質量部と熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)86量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-28)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物E-29の製造例]
容器へセルロース繊維(A’)としてセルロース繊維(a1)100質量部と、水400質量部とアミド化合物(B)としてステアリルアミド40質量部、イソプロパノール400質量部を投入し、70℃で混合した後、減圧下で水とイソプロパノールを留去し、a1とステアリルアミドからなるセルロース繊維組成物を得た。次にそのセルロース繊維組成物7質量部と熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)93量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-29)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物E-30の製造例]
容器へセルロース繊維(A’)としてセルロース繊維(a1)100質量部と、アミド化合物(B)としてステアリルアミド40質量部、イソプロパノール800質量部を投入し、70℃で混合した後、減圧下でイソプロパノールを留去し、a1とステアリルアミドからなるセルロース繊維組成物を得た。次にそのセルロース繊維組成物14質量部と熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)86量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-30)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物E-31の製造例]
容器へセルロース繊維(A’)としてセルロース繊維(a1)100質量部と、水400質量部とアミド化合物(B)としてステアリルアミド40質量部、日本ゼオン株式会社製脂肪族系炭化水素樹脂「クイントン R-100」10質量部、イソプロパノール400質量部、テトラヒドロフラン(THF)100質量部を投入し、70℃で混合した後、減圧下で水と溶剤を留去し、a1とステアリルアミドと脂肪族系炭化水素樹脂からなるセルロース繊維組成物を得た。次にそのセルロース繊維組成物15質量部と熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)85量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-31)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物E-32の製造例]
容器へセルロース繊維(A’)としてセルロース繊維(a1)100質量部と、水400質量部とアミド化合物(B)としてステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド40質量部、イソプロパノール400質量部を投入し、70℃で混合した後、減圧下で水とイソプロパノールを留去し、a1とステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドからなるセルロース繊維組成物を得た。次にそのセルロース繊維組成物14質量部と熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)86量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-32)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物E-33~35の製造例]
熱可塑性樹脂(C)およびアミド化合物(B)の種類と比率が表2に記載のように異なる以外は実施例26~32の記載と同様にして熱可塑性樹脂組成物(E-33~35)を得た。
以下の製造例に示す分析機器のIRとは、Perkin Elmer社製フーリエ変換赤外分光分析装置「Spectrum one」を指す。
[アミド化合物(B’-1)の製造]
容器へ仕込んだヘキサデセニル無水コハク酸100質量部を攪拌しながら80℃まで加温した。次に加熱攪拌下の内容物に対して10質量%の濃度のアンモニア水130質量部を滴下した。更に水を150質量部添加し、系内が完全に均一になったのを確認し、冷却後に取り出し黄色透明の水溶液を得た。固形分は30質量%、pHは9.4であった。得られた物質はIR測定によりアミド基とカルボン酸塩の吸収ピークを確認し、ヘキサデセニルモノアミドモノカルボン酸アンモニウム塩(B’-1)であると判断した。
[アミド化合物(B’-2)の製造]
容器へ仕込んだテトラプロペニル無水コハク酸100量部を攪拌しながら80℃まで加温した。加熱攪拌下の内容物に対して10質量%のアンモニア水160質量部を滴下した。更に水を200質量部添加し、系内が完全に均一になったのを確認し、冷却後に取り出し黄褐色透明の水溶液を得た。固形分は25質量%、pHは9.2であった。得られた物質はIR測定によりアミド基とカルボン酸塩の吸収ピークを観測し、テトラプロペニルモノアミドモノカルボン酸アンモニウム塩(B’-2)であると判断した。
[アミド化合物(B’-3)の製造]
容器へ仕込んだテトラプロペニルモノアミドモノカルボン酸アンモニウム塩(B’-2)水溶液100質量部に対して攪拌しながら樹脂が沈降するまで90%濃度の酢酸を添加した。その後沈降物を十分に水洗、ろ過した。ろ過残渣はまた得られた物質はIR測定によりアミド基とカルボン酸の吸収ピークを確認した。更にろ過残渣に対して10質量%の水酸化ナトリウム水溶液を滴下、攪拌混合し、黄褐色透明の水溶液を得た。固形分は20質量%、pHは10.4であった。得られた物質はIR測定によりアミド基とカルボン酸塩の吸収ピークを確認し、テトラプロペニルモノアミドモノカルボン酸ナトリウム塩(B’-3)水溶液であると判断した。
[アミド化合物(B’-4)の製造]
容器へ仕込んだ1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸100質量部を攪拌しながら130℃まで加温した。加熱攪拌下の内容物に対して10質量%のアンモニア水190質量部を滴下した。更に水を200質量部添加し、系内が完全に均一になったのを確認し、冷却後に取り出し淡黄色透明の水溶液を得た。固形分は25質量%、pHは9.5であった。また得られた物質はIR測定によりアミド基とカルボン酸塩の吸収ピークを確認し、シクロヘキセンモノアミドモノカルボン酸アンモニウム塩(B’-4)であると判断した。
[アミド化合物(B’-5)の製造]
容器へ仕込んだヘキサヒドロ無水フタル酸100質量部を攪拌しながら130℃まで加温した。加熱攪拌下の内容物に対して10質量%のアンモニア水220質量部を滴下した。更に水を200質量部添加し、系内が完全に均一になったのを確認し、冷却後に取り出し淡黄色透明の水溶液を得た。固形分は23質量%、pHは9.2であった。得られた物質はIR測定によりアミド基とカルボン酸塩の吸収ピークを確認し、シクロヘキサンモノアミドモノカルボン酸アンモニウム塩(B’-5)であると判断した。
[アミド化合物(B’-6)の製造]
容器へ仕込んだオクテニル無水コハク酸100質量部を攪拌しながら80℃まで加温した。加熱攪拌下の内容物に対して10質量%のアンモニア水120質量部を滴下した。更に水を200質量部添加し、系内が完全に均一になったのを確認し、冷却後に取り出し黄色透明の水溶液を得た。固形分は25質量%、pHは9.1であった。得られた物質はIR測定によりアミド基とカルボン酸塩の吸収ピークを確認し、クテニルモノアミドモノカルボン酸アンモニウム塩(B’-6)であると判断した。
次に、セルロース繊維(A’)とアミド化合物(B’)を予め混合してセルロース繊維組成物(D)としたのちに、熱可塑性樹脂(C)と混練して熱可塑性樹脂組成物を得る態様について実施例を示す。
[セルロース繊維組成物(D-1)の実施例]
容器へセルロース繊維(a1)100質量部と水400質量部とアミド化合物(B’-1)160質量部(固形分40質量部)を投入し、70℃で混合した後、減圧脱水により水分を留去し、セルロース繊維組成物(D’-1)を得た。
[セルロース繊維組成物(D-2~7)の実施例]
アミド化合物(B’)の種類や仕込み量を表4のように変えた以外は、実施例36に記載の方法と同様にしてセルロース繊維組成物(D-2~7)を得た。
[樹脂組成物(E-43)の製造]
熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)86量部、セルロース繊維組成物(D-1)14質量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-43)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物(E-44~49)の製造]
セルロース繊維組成物(D)の種類及び仕込み量を表5のように変えた以外は、実施例43に記載と同様にして熱可塑性樹脂組成物(E-44~49)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物(E-50)の製造]
熱可塑性樹脂(C)としてポリプロピレン樹脂((株)プライムポリマー製「プライムポリプロJ108M」 融点165℃)72質量部、セルロース繊維組成物(D-1)28質量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度170℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-50)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物(E-51)の製造]
熱可塑性樹脂(C)として直鎖状低密度ポリエチレン樹脂((株)プライムポリマー製「ウルトゼックス4020L」 融点126℃)54質量部、セルロース繊維組成物(D-1)46質量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(E-51)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物(EH-1)の製造]
熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)90質量部、セルロース繊維(a1)10質量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(EH-1)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物(EH-2)の製造]
熱可塑性樹脂(C)として高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)86質量部、セルロース繊維(a1)10質量部、尿素4質量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度140℃、50回転/分で10分間溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(EH-2)を得た。
[熱可塑性樹脂組成物(EH-3)の製造]
熱可塑性樹脂(C)としてポリプロピレン樹脂((株)プライムポリマー製「プライムポリプロJ108M」 融点165℃)90質量部、セルロース繊維(a1)10質量部をラボプラストミル(東洋精機(株)製)へ投入し、混練温度170℃で溶融混練してナノセルロース繊維に解繊して熱可塑性樹脂組成物(EH-3)を得た。
(射出成型、曲げ物性の測定)
実施例1~51、比較例1~3で得られた熱可塑性樹脂組成物(E-1~51、EH1~3)を手動射出成形機(井元製作所(株)製;型式18D1)を用いてJIS規格 K7171に記載のバー型試験片を成形し、JIS K7171に準拠して、オリエンテック(株)製万能試験機「テンシロンRTM-50」で曲げ強度、曲げ弾性率を測定し、樹脂単独に対する強度の向上率を指数として比較した結果を表1、表2、表5に示す。
弾性率[指数]=(実施例、及び比較例の弾性率)/(樹脂単独の弾性率)
強度[指数]=(実施例、及び比較例の強度)/(樹脂単独の強度)
ポリAAm:アクリルアミドホモポリマー(重量平均分子量1,000,000)
ポリNIPAM:イソプロピルアクリルアミドホモポリマー(重量平均分子量126,000)
ポリACMO:アクリロイルモルフォリンホモポリマー(重量平均分子量126,000))
ポリDEAA:ジエチルアクリルアミドホモポリマー(重量平均分子量792,000)
ポリHEAA:ヒドロキシエチルアクリルアミドホモポリマー(重量平均分子量1,950,000)
HDPE:高密度ポリエチレン樹脂(旭化成(株)製「サンテックJ320」 融点130℃)
HPP:ポリプロピレン樹脂((株)プライムポリマー製「プライムポリプロJ108M」 融点165℃)
LLDPE:直鎖状低密度ポリエチレン樹脂((株)プライムポリマー製「ウルトゼックス4020L」融点126℃)
実施例および比較例で得られた熱可塑性樹脂組成物を325meshステンレスメッシュで包み、キシレン還流下、140℃で5時間処理を行うことで樹脂を溶解除去し、ナノセルロース繊維(A)を樹脂組成物から抽出し、これを走査型電子顕微鏡(SEM)で観察し、繊維の幅を計測することでナノセルロース繊維(A)の数平均繊維径を算出した。その一例を表6に示す。また、図1、図2のSEM写真より明らかなようにセルロース繊維(a1)を単独で熱可塑性樹脂と混練した比較例1ではセルロース繊維の解繊が不十分なことがわかる。これに対して実施例1のサンプルではセルロース繊維(A’)が均一にナノセルロース繊維(A)になっていることがわかる。その他のサンプルついても同様の結果が得られた。
実施例および比較例で得られた熱可塑性樹脂組成物(E)をオートメルトインデクサー(テスター産業(株)製;型式TP406)を用いてJIS規格 K7210に準拠してメルトマスフローレイト測定を行った。その一例を表7に示す。
Claims (5)
- ナノセルロース繊維(A)、少なくとも1つの炭化水素基を有するアミド化合物(B)、熱可塑性樹脂(C)を含有する熱可塑性樹脂組成物の製造方法であって、前記アミド化合物(B)が、一級アミド基あるいは二級アミド基を有し、且つカルボン酸塩を有するアミド化合物(B’)であり、セルロース繊維(A’)とアミド化合物(B)を熱可塑性樹脂(C)と混練し、熱可塑性樹脂中でセルロース繊維(A’)をナノセルロース繊維(A)へ解繊することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
- 熱可塑性樹脂(C)の融点、又は軟化点が100~220℃であることを特徴とする請求項1に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
- 水および/または有機溶媒の存在下で、セルロース繊維(A’)とアミド化合物(B)を混合する工程の後に熱可塑性樹脂(C)と混練することを特徴とする請求項1または請求項2に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
- セルロース繊維(A’)とアミド化合物(B)からなるセルロース繊維組成物であって、アミド化合物(B)が、一級アミド基あるいは二級アミド基を有し、且つカルボン酸塩を有するアミド化合物(B’)であることを特徴とするセルロース繊維組成物。
- 請求項4に記載のセルロース繊維組成物と熱可塑性樹脂(C)を含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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