JP6999663B2 - アミドｃ－グリコシド誘導体を使用するケラチン物質の処理の方法及びそれを含む化粧用組成物 - Google Patents

Description

本発明は、アミド基を含む新規のＣ－グリコシド化合物、それを含む化粧用組成物、調製方法、ケラチン物質、とりわけ皮膚の処理のための前記Ｃ－グリコシドの使用、並びに前記Ｃ－グリコシドを使用してケラチン物質を処理する方法に関する。

とりわけ、本発明は、Ｃ－グリコシドアミド誘導体化合物の美容的使用、とりわけ、ケラチン物質、とりわけ皮膚を色素脱失及び／又は漂白するためのその使用、並びに新規誘導体、並びにそれを含む組成物、特に化粧用組成物に関する。

一生の中の種々の時間で、黒ずんだ、且つ／又はより色の付いたしみが、皮膚、より特に手及び顔の上に発生して、皮膚が不均一になる人がいる。これらのしみは、特に、皮膚の表面に位置するケラチン生成細胞中の高濃度のメラニンによるものである。

良好な効能を有する無害な局所色素脱失物質の使用が、色素沈着のしみを治療するために最も特に求められている。

皮膚色素沈着の形成の機構、すなわちメラニンの形成の機構は、特に複雑であり、図式的に以下の主な段階を含む：
チロシン→ドーパ→ドーパキノン→ドーパクロム→メラニン
チロシナーゼ（モノフェノールジヒドロキシルフェニルアラニン：酸素オキシドレダクターゼＥＣ １．１４．１８．１）は、この反応の連鎖で働く必須な酵素である。それは、特に、そのヒドロキシラーゼ活性によりチロシンのドーパ（ジヒドロキシフェニル－アラニン）への変換の反応を触媒し、そのオキシダーゼ活性によりドーパのドーパキノンへの変換の反応を触媒する。このチロシナーゼは、それが成熟型である場合のみ、特定の生物学的因子の作用のもとで作用する。

物質は、メラニン形成が起こる表皮のメラニン形成細胞の活力に直接作用する場合、且つ／又はメラニン形成に関与する酵素の１つを阻害することにより、若しくはメラニン合成鎖の化学化合物の１つの構造アナログとして介入することにより、メラニン生合成中の段階の１つに干渉する場合、色素脱失すると認められ、その場合メラニン合成鎖は遮断されて色素脱失がもたらされ得る。

アルブチン及びコウジ酸は皮膚色素脱失剤として知られている。効率よい色素脱失作用を有する物質が求められてきた。

しかしながら、組成物中で安定であり、とりわけ水性製剤中などで容易に製剤可能であり、或いは、観察され得る副作用を著しく減少させる少量で使用できるように強化された作用を有する、ケラチン物質、とりわけヒトの皮膚を漂白する新規薬剤が依然として必要とされている。

この点で、出願人は、驚くべきことに、且つ意外にも、細胞傷害性を全く示さずに良好な色素脱失活性を低濃度ですら有するＣ－グリコシドアミド誘導体を発見した。

女性及び男性は、現在、さらに、できるだけ長く若々しく見えるように望み、その結果皮膚の加齢のしるしを和らげようとする傾向を有するが、加齢のしるしは、特に、しわ及び小じわ、表皮の菲薄化、並びに／又はたるんでしぼんだ皮膚の外観に反映される。この点で、広告産業及びファッション産業は、若々しい皮膚のしるしである輝いてしわのない皮膚をできるだけ長く維持するための製品に言及し、身体的外観は精神及び／又は意欲に影響を及ぼすので、なおさらそうである。

皮膚は、表面の区画、表皮、及び他のより深い区画、真皮という相互作用する２つの区画から構成される。天然のヒト表皮は、主に、３種の細胞、すなわち、圧倒的多数であるケラチン生成細胞、メラニン形成細胞、及びランゲルハンス細胞から構成される。これらの種類の細胞のそれぞれは、その固有の機能により、体内で皮膚により果たされる必須の役割、とりわけ、「バリア機能」として知られる、外の攻撃因子に対して体を保護する役割に貢献する。

表皮は、従来、表皮の胚芽層を構成するケラチン生成細胞の基底層、胚芽層上に位置する数層の多面体の細胞で構成された有棘層、独特な細胞質含有物、ケラトヒアリン顆粒を含む平坦な細胞で構成される１～３の「顆粒」層、及び最後に、角質細胞として知られるその分化の最終段階にある一揃えの層のケラチン生成細胞で構成された角化層（又は角質層）に分類されている。角質細胞は、主に、角化外膜に囲まれたサイトケラチンを含む繊維状物質で構成される無核細胞である。

真皮は、表皮に固体支持体を与える。それは、その滋養分を与える要素でもある。それは、主に、線維芽細胞並びに主にコラーゲン、エラスチン、及び基質として知られる物質から構成される細胞外マトリックスで構成される。これらの成分は、線維芽細胞により合成される。白血球、肥満細胞、又は他の組織マクロファージもその中に存在する。最後に、血管及び神経線維は真皮を通っている。表皮と真皮の間の密着は、真皮表皮接合部により与えられる。

表皮は、角化層での表皮細胞の連続的な喪失を補うための新たなケラチン生成細胞を産生することに常に携わっている。しかし、年齢を重ねると、増殖期にある細胞の数の減少、及びその結果、生きている表皮層の減少が生理学的に観察され得る。細胞が分化期に進むのを制限及び／又は遅延することにより、幼若細胞の蓄えが維持される。

そのため、加齢のしるしの始まりを遅らせることに寄与するために、増殖性細胞の分化を防ぐか又は遅らせることにより、この増殖性細胞の蓄えを保つことが重要である。

自然老化及び／又は光老化の間に、真皮及び表皮は多くの変形及び劣化を受け、それは、年齢と共に、たるみ及び皮膚のしなやかさの喪失に反映される。劣化する成分（とりわけコラーゲン及びエラスチン）の中で、プロテオグリカン（ＰＧとも称される）及びグリコサミノグリカン（ＧＡＧとも称される）も悪影響を受ける。具体的には、加齢の過程で、線維芽細胞及びケラチン生成細胞が産生するＰＧ及びＧＡＧはますます少なく、その合成は不完全である。それにより、著しい混乱が起こる：ＰＧを形成するタンパク質骨格へのＧＡＧの堆積は異常であり、それは、組織の緊張を減少させ、それにより皮膚のしなやかさを無くし、特にこれらのＰＧの水への親和性を低下させ、したがって組織の潤いを減少させる。線維芽細胞及びケラチン生成細胞によるＰＧ及びＧＡＧの正常な産生を取り戻すことは、皮膚の潤いの喪失を補うことに部分的に寄与する。

さらに、年齢と共に、フィラグリン、及び膜トランスグルタミナーゼなど、皮膚のバリア機能の維持に重要な役割を果たすタンパク質の発現の低下が特に観察される。

したがって、組織の種々の構造タンパク質の劣化をなくそうとする重要性は、上記を読めば理解され、皮膚の加齢の結果を予防又は制限する、可能性のある作用経路は、とりわけ、コラーゲン、特にコラーゲンＩＩＩ、並びにまたフィラグリン、ラミニン－５、ＦＡＤＳ２（脂肪酸デサチュラーゼ２）、及び／又は膜トランスグルタミナーゼなど、皮膚の構造分子の合成の刺激である。

出願人は、驚くべきことに、アミド基を含むいくつかの式（Ｉ）のＣ－グリコシド化合物、とりわけ、化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）、さらにより詳細には以下に記載される化合物１～２１が抗加齢性及び／又は保湿性を有することも示した。

本発明の第１の主題は、以下に定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物又は少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む化粧用組成物を使用する、ケラチン物質、特に皮膚の美容的処理の方法である。

本発明は、以下に定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物の、特に式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の少なくとも１種の化合物の、さらにより詳細には以下に定義される少なくとも１種の化合物１～２１の、ケラチン物質、特に皮膚を漂白し、明るくし、且つ／又は色素脱失する薬剤としての非治療的な美容的使用に関する。

本発明の主題は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物の、特に式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／若しくは（Ｉｃ）の少なくとも１種の化合物の、さらにより詳細には以下に定義される少なくとも１種の化合物１～２１の、又はそれを含む組成物の皮膚への適用を含む、ケラチン物質、特に皮膚を色素脱失し、明るくし、且つ／又は漂白する非治療的な美容的処理方法でもある。

本発明の主題は、以下に定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物の、特に式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の少なくとも１種の化合物の、さらにより詳細には少なくとも１種の化合物１～２１の、皮膚を色素脱失し、明るくし、且つ／又は漂白するための皮膚科的な使用でもある。

本発明による以下に定義される式（Ｉ）の化合物、特に式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の化合物、さらにより詳細には化合物１～２１は、ケラチン物質、特にヒトの皮膚を効率よく色素脱失し、且つ／又は明るくし、又は漂白すらすることを可能にする。それらは、特に、茶色がかった色素沈着のしみ、肝斑を有する個人の皮膚に、又はメラニン形成から生じる茶色がかった色の出現をなくすことを望む個人の皮膚に適用されることが意図される。

本発明の目的には、用語「ケラチン物質」は、ヒトのケラチン物質、とりわけヒトの皮膚、体毛、まつ毛、頭髪、唇、及び爪を意味する。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、体毛、まつ毛、頭髪、並びに唇及び／又は爪を色素脱失し、且つ／又は明るくすることも可能とする。

より詳細には、用語「ケラチン物質」はヒトの皮膚を示す。

本発明の主題は、以下に定義される式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の新規化合物でもある。

同様に、本発明の主題は、生理学的に許容できる媒体中に、以下に定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、とりわけ式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の少なくとも１種の化合物、さらにより詳細には以下に定義される化合物１～２１から選択される少なくとも１種の化合物を含む化粧用組成物である。

さらに、本発明の主題は、このように、以下に定義される式（Ｉ）のＣ－グリコシド化合物、とりわけ、化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）、さらにより詳細には以下に記載される化合物１～２１の、抗加齢剤及び／又は保湿剤としての美容的使用でもある。

化合物（Ｉ）、とりわけ化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）、さらにより詳細には以下に記載される化合物１～２１は、とりわけ、皮膚及び／若しくは皮膚外皮の加齢のしるしを減少及び／若しくは遅延させるために、且つ／又は皮膚及び皮膚外皮の保湿を維持及び／若しくは刺激するために、ケラチン物質、とりわけ皮膚を処理することを可能にする。

本発明は、ケラチン物質、とりわけ皮膚の美容的処理の方法であって、前記物質への、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、又はとりわけ少なくとも１種の化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／若しくは（Ｉｃ）、又はさらにより詳細には以下に記載される構造１～２１の少なくとも１種の化合物を含む化粧用組成物の適用を含む方法にも関する。

本発明の別の特定の実施形態によると、組成物は、皮膚などのケラチン物質への局所投与用のものである。

化合物（Ｉ）、とりわけ化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）、さらにより詳細には以下に記載される化合物１～２１は、とりわけ、皮膚加齢のしるしを予防及び／又は治療することを可能にする。

皮膚加齢のしるしの中で、とりわけ、皮膚の引き締まり及び／若しくは弾力性及び／若しくは緊張及び／若しくはしなやかさの喪失、とりわけ額及びまゆ毛の間の空間のしわ及び小じわ、表情じわ、口周囲のしわ及び小じわの形成、並びに／又は唇周辺の領域の、とりわけ唇の最上点の領域（唇の最上点と鼻の間の領域）の緩み、顔色のさえない外観、並びに皮膚の薄い外観が言及される。

化合物（Ｉ）、とりわけ化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）、さらにより詳細には以下に記載される化合物１～２１は、皮膚加齢のしるし、とりわけ皮膚の引き締まり及び／又は弾力性及び／又は緊張及び／又はしなやかさの喪失を予防及び／又は治療することができる。

化合物（Ｉ）、とりわけ化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）、さらにより詳細には以下に記載される化合物１～２１は、とりわけ顔及び／又は体の、最も特に顔及び／又は首のしわ及び小じわを予防及び／又は治療することもできる。

化合物（Ｉ）、とりわけ化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）、さらにより詳細には以下に記載される化合物１～２１は、保湿を維持及び／若しくは刺激し、且つ／又は皮膚などのケラチン物質の乾燥を減少させることもできる。

式（Ｉ）の化合物
本発明の主題は、ケラチン物質、特に皮膚を漂白し、明るくし、且つ／又は色素脱失するための薬剤としての少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物の非治療的な美容的使用であり、前記化合物は、以下の式（Ｉ）：

並びにまた水和物などのその溶媒和物、その光学及び幾何異性体並びに互変異性体、並びにその有機又は無機の塩基塩又は酸塩に対応する
（式（Ｉ）中：
－Ｓ^＊は単糖糖基を示すか、又は２～５個の糖単位、好ましくは２～３個の糖単位を含む多糖糖基を示し、優先的にはＳ^＊は１又は２個の糖単位（単糖又は二糖）を含む糖基を示し、各糖単位（単糖の場合糖単位又は多糖の場合各糖単位）は、下記から選択される基Ｒ’により任意選択で置換されている１個以上のヒドロキシル基を含み：
ｉ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル；又は
ｉｉ）（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル；又は
ｉｉｉ）アセチル基；又は
ｉｖ）（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキル（チオ）カルボニル若しくはベンジルなどのヒドロキシル官能基の保護基（ＰＧ）；
前記単糖又は多糖基は、場合により、１個以上のアミノ基ＮＲ_ｂＲ_ｃも含み、式中、Ｒ_ｂ及びＲ_ｃが、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アセチル基、又は（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキル（チオ）カルボニルなどのアミノ官能基の保護基を表し；
前記単糖又は多糖基は、前記単糖又は多糖基の糖の１つのＣ_１炭素原子の間の結合により分子の残りに結合しており、この結合は、場合により、α又はβアノメリックであり；
－Ｒ_３は下記を表し
ｉ）水素原子；又は
ｉｉ）（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル基；又は
ｉｉｉ）（Ｃ_２～Ｃ_１８）アルケニル基；又は
ｉｖ）アセチル基などの（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル（チオ）カルボニル、（Ｃ_２～Ｃ_１８）アルケニル（チオ）カルボニル、若しくはとりわけ少なくとも１個のヒドロキシル及び／若しくは飽和若しくは不飽和（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ基により任意選択で置換されているアリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基などのヒドロキシル官能基保護基（ＰＧ）；
－Ｒ_１は下記を表し：
ｉ）水素原子；又は
ｉｉ）（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル基；又は
ｉｉｉ）（Ｃ_２～Ｃ_１８）アルケニル基；
－Ｒ_２は下記を表す：
ｉ）任意選択で置換されているアリール若しくはヘテロアリール基；又は
（ｉｉ）式（Ｂ１）の基：

（式中：
－Ｒ_ｈ及びＲ_ｋは、互いに独立に、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ_ｈとＲ_ｋが同時にメチル基を示し得ないことが理解され；
－ｙ＝１～１０（両端含む））；
ｉｉｉ）式（Ｂ２）の基：

（式中：
－ｉ＝０又は１；
－Ｒ_４は下記を表し
－ｉ）水素原子、又は
－ｉｉ）以下に記載される基（ａ１）～（ａ３２）から選択される基：

或いは
－ｉｉｉ）Ｒ_４は、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ１又はＡ２又はＡ３の飽和複素環を形成することもでき：

－Ｒ_６は下記を示す
ｉ）ヒドロキシル基－ＯＨ；又は
ｉｉ）アルコキシド－Ｏ^－，Ｍ^＋（Ｍ^＋は、亜鉛（Ｚｎ^２＋）、マンガン（Ｍｎ^２＋）、銅（Ｃｕ^２＋）、若しくは鉄（Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋）などのカチオン、Ｎａ^＋若しくはＫ^＋などのアルカリ金属カチオン、又はＭｇ^２＋若しくはＣａ^２＋などのアルカリ土類金属カチオン、又はアンモニウムカチオンを表す）；又は
ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ基；又は
ｉｖ）Ｒ_ｆ及びＲ_ｇが同一でも異なっていてもよく水素原子若しくは（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基を表す基－ＮＲ_ｆＲ_ｇ））。

本発明の文脈では、アスタリスク「^＊」は、化合物の残りへの基の結合点を示す。

好ましくは、基Ｓ^＊のヒドロキシル基は置換されていないか、又は先に定義された同じ基Ｒ’により、とりわけアセチル基により全て置換されている。 好ましくは、基Ｓ^＊の任意選択のアミノ基ＮＲ_ｂＲ_ｃは、Ｒ_ｂが全て水素原子を示すか、又は全てアセチル基を示すＮＨＲ_ｂを示す。

より優先的には、基Ｓ^＊のヒドロキシル基は置換されておらず、基Ｓ^＊の任意選択のアミノ基ＮＲ_ｂＲ_ｃは、Ｒ_ｂが全て水素原子を示すか、又は全てアセチル基を示すＮＨＲ_ｂを示し、Ｒ_３は、水素原子、（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル基、（Ｃ_２～Ｃ_１８）アルケニル基、又はアセチル基を表す。

好ましくは、Ｓ^＊は、グルコース及びキシロースから選択される単糖糖基を示す。より詳細には、Ｓ^＊は、Ｄ－グルコース及びＤ－キシロースから選択される糖を示し、前記基Ｓ^＊は、糖のＣ^１炭素原子の間の結合により分子（Ｉ）の残りに結合しており、この結合は、場合により、α又はβアノメリックである。

好ましくは、Ｒ_３は水素原子又はアセチル基を表し、Ｒ_１は、水素基又はメチルなどの直鎖若しくは分岐鎖の、飽和若しくは不飽和のＣ_１～Ｃ_１８、好ましくはＣ_１～Ｃ_１６のアルキルを表す。

より優先的には、Ｒ_３は水素原子又はアセチル基を表し、Ｒ_１は水素基を表し、Ｒ_２は、メトキシ、ヒドロキシル、カルボキシ、アセチルオキシ、及び／又はベンジルオキシカルボニルから選択される１個以上の基により置換されているフェニル基により任意選択で置換されているアリール基を表す。

特に、Ｓ^＊は、グルコース及びキシロースから選択される、とりわけＤ－グルコース及びＤ－キシロースから選択される単糖糖基を示し；Ｒ_３は水素原子を表し；Ｒ_１は、水素原子又はメチルなどの直鎖若しくは分岐鎖の、飽和若しくは不飽和のＣ_１～Ｃ_１８、好ましくはＣ_１～Ｃ_１６のアルキル基を表し；Ｒ_２は式（Ｂ２）の基を示す：

（式中
ｉ＝０又は１、
Ｒ_６は、エトキシ、ヒドロキシル、又はＮＨ_２基を表し、
Ｒ_４は水素原子を表し、ｉ＝０の場合、Ｒ_４は式（ａ５）のヒドロキシメチル基を表すか

或いは、Ｒ_４は、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ２の飽和複素環を形成できる）。

特に、Ｓ^＊は、好ましくは、アセチル基により置換されているＣ３、及びＣ４、並びに適切な場合Ｃ６ヒドロキシル基を有するグルコース及びキシロースから選択される単糖糖基を示し；Ｒ_３は水素原子を表し；Ｒ_１は、水素原子又はメチルなどの直鎖若しくは分岐鎖の、飽和若しくは不飽和のＣ_１～Ｃ_１８、好ましくはＣ_１～Ｃ_１６、より優先的にはＣ_１～Ｃ_６のアルキル基を表し；Ｒ_２は基（Ｂ２）を表す：

（式中、ｉ＝０又は１、Ｒ_６はメトキシ又はエトキシ基を表し、Ｒ_４は水素原子を表し、ｉ＝０の場合、Ｒ_４は式（ａ５）のヒドロキシメチル基を表すか

或いは、Ｒ_４は、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ２の飽和複素環を形成できる）。

本発明の目的には、且つ特記されない限り：
－飽和又は不飽和及び任意選択で縮合された環は、任意選択で置換されていてもよい；
－「アルキル」基は、飽和の、直鎖又は分岐鎖の、一般的にＣ_１～Ｃ_１８、特にＣ_１～Ｃ_１０の炭化水素系基、好ましくはＣ_１～Ｃ_６アルキル基であり；Ｃ_１～Ｃ_１４アルキル基として、とりわけ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、及びｎ－オクチル基が言及され得る；
－「アルケニル」基は、直鎖又は分岐鎖の、不飽和Ｃ_２～Ｃ_１８炭化水素系基であり；好ましくは、１個以上の共役又は非共役二重結合を含み、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、２－メチルプロピレン、プレニル、及びデシレンなどである；
－「アリール」基は、単環式又は多環式の縮合又は非縮合の炭素系基であって、優先的には６～３０個の炭素原子を含み、その少なくとも１個の環が芳香族である；優先的には、アリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、アントラセニル、及びテトラヒドロナフチルから選択され、より優先的には、アリールはフェニルを示す；
－「アルコキシ」基は、アルキルが先に定義された通りであるアルキルオキシ基であり、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、及びブトキシなど、アルコキシのアルキル部分は、一般的にＣ_１～Ｃ_１８、好ましくはＣ_１～Ｃ_１０である；不飽和に言及される場合、これは、アルコキシ基が、アルケニルが先に定義された通りであるアルケニルオキシ基を表し得ることを意味する；
－「シクロアルキル」基は、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキル基、好ましくはシクロペンチル及びシクロヘキシル基である；シクロアルキル基は、特にアルキル、アルコキシ、カルボン酸、ヒドロキシル、アミン、及びケトン基により置換されている、置換シクロアルキル基であり得る；
－「ヘテロシクロアルキル」基は、とりわけ酸素、硫黄、及び窒素から選択される１～３個のヘテロ原子を含み４～８個の環員を含む飽和又は部分不飽和の非芳香族複素環式基であり、好ましくは、モルホリノ、ピペラジノ、及びピペリジノ基である；ヘテロシクロアルキル基は、とりわけ、アルキル、アルコキシ、カルボン酸、ヒドロキシル、アミン、及びケトン基により置換されている基でもよい；
－「アリール」又は「ヘテロアリール」基は、下記から選択される、少なくとも１個の原子又は少なくとも１個の炭素原子を有する基により置換されていてよい：
ｉ）以下の基から選択される１個以上の基により任意選択で置換されているＣ_１～Ｃ_１０及び好ましくはＣ_１～Ｃ_８アルキル：ヒドロキシル、任意選択で不飽和の（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ、（ポリ）ヒドロキシ（Ｃ_２～Ｃ_４）アルコキシ、アシルアミノ、任意選択で少なくとも１個のヒドロキシル基を有する２個の同一又は異なるＣ_１～Ｃ_４アルキル基により置換されているアミノ、或いは２個の基が、それらが結合している窒素原子と共に、飽和又は不飽和で、任意選択で置換されている５員～７員、好ましくは５員又は６員の、任意選択で窒素と同一又は窒素とは異なる別のヘテロ原子を含む複素環を形成することができる；
ｉｉ）ハロゲン；
ｉｉｉ）ヒドロキシル；
ｉｖ）Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ；
ｖ）Ｃ_１～Ｃ_１０アルコキシカルボニル；
ｖｉ）Ｃ_２～Ｃ_４（ポリ）ヒドロキシアルコキシ；
ｖｉｉ）Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、優先的には－Ｏ－アセチル又はアセチルオキシ；
ｖｉｉｉ）５員又は６員のヘテロシクロアルキル；
ｉｘ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基、優先的にはメチルにより任意選択で置換されている５員又は６員のヘテロアリール；
ｘ）１個又は同一でも異なっていてもよい２個のＣ_１～Ｃ_６アルキル基により置換されているアミノであって、任意選択で少なくとも下記を有するアミノ：ａ）１個のヒドロキシル基、ｂ）１又は２個の任意選択で置換されているＣ_１～Ｃ_３アルキル基により任意選択で置換されているアミノであって、前記アルキル基は、場合により、それらが結合している窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、任意選択で場合により窒素とは異なる少なくとも１個の他のヘテロ原子を含む５～７環員を含む任意選択で置換されている複素環を形成する、ｃ）四級アンモニウム基－Ｎ^＋Ｒ’Ｒ’’Ｒ’’’，Ｑ^－（Ｒ’、Ｒ’’、及びＲ’’’は、同一でも異なっていてもよく、水素原子又はＣ_１～Ｃ_４アルキル基を表し；Ｑ^－は、ハライドなどのアニオン性対イオンを表す）ｄ）（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基、優先的にはメチルにより任意選択で置換されている５員又は６員のヘテロアリール基；
ｘｉ）アシルアミノ（－Ｎ（Ｒ）－Ｃ（Ｏ）－Ｒ’）（式中、Ｒ基は、水素原子又は任意選択で少なくとも１個のヒドロキシル基を有するＣ_１～Ｃ_４アルキル基であり、Ｒ’基はＣ_１～Ｃ_２アルキル基である）；
ｘｉｉ）カルバモイル（（Ｒ）_２Ｎ－Ｃ（Ｏ）－）（式中、Ｒ基は、同一でも異なっていてもよく、水素原子又は任意選択で少なくとも１個のヒドロキシル基を有するＣ_１～Ｃ_４アルキル基を表す）；
ｘｉｉｉ）アルキルスルホニルアミノ（Ｒ’Ｓ（Ｏ）_２－Ｎ（Ｒ）－）（式中、基Ｒは、水素原子又は任意選択で少なくとも１個のヒドロキシル基を有するＣ_１～Ｃ_４アルキル基を表し、基Ｒ’は、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル基、又はフェニル基を表す）；
ｘｉｖ）アミノスルホニル（（Ｒ）_２Ｎ－Ｓ（Ｏ）_２－）（式中、Ｒ基は、同一でも異なっていてもよく、水素原子又は任意選択で少なくとも１個のヒドロキシル基を有するＣ_１～Ｃ_４アルキル基を表す）；
ｘｖ）酸形態又は塩化された形態（好ましくは、アルカリ金属又は置換若しくは非置換のアンモニウムにより）のカルボキシ；
ｘｖｉ）シアノ；
ｘｖｉｉ）ベンジルオキシカルボニル；
ｘｖｉｉｉ）ポリハロアルキル、優先的にはトリフルオロメチル；
ｘｉｘ）１個以上のヒドロキシル基により任意選択で置換されているフェニルカルボニルオキシ基；並びに
ｘｘ）１個以上のヒドロキシル基により任意選択で置換されているフェニル基；
－「ヘテロアリール」基は、少なくとも１個の環中に、とりわけＯ、Ｎ、及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子、好ましくはＯ又はＮを含み、とりわけ１個以上のアルキル、アルコキシ、カルボキシル、ヒドロキシル、アミン、又はケトン基により任意選択で置換されており、その環のうち少なくとも１個が芳香族である基である。これらの環は、１個以上のオキソ基を、ヘテロアリールの炭素原子上に含み得る；使用できる複素環式基のうち、とりわけ、フリル、ピラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、チエニル、及びピリミジニル基が言及され得る；任意選択で、複素環基は、ベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、インドリル、イソインドリル、キノリル、イソキノリル、クロマニル、イソクロマニル、インドリニル、イソインドリニル、クマリニル、又はイソクマリニル基などの縮合基であり、これらの基がとりわけ１個以上のＯＨ基により置換されることが可能である；
－「ヒドロキシル」又は「アミノ」官能基の「保護基」又は「ＰＧ」は当業者により知られている；２冊の本“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，ＮＹにより出版，１９８１，ｐｐ．１９３－２１７；“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ”，Ｐ．Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ，Ｔｈｉｅｍｅ，３^ｒｄ ｅｄ．，２００５が言及され得る。

とりわけ、保護基は下記から選択される：
・ホルミル、アセチル、又はｔ－ブチルカルボニルなどの（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（チオ）カルボニル；
・トリフルオロアセチル（ＴＦＡ）などの（ジ）（トリ）ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル（チオ）カルボニル；
・メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔ－ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルなどの（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ（チオ）カルボニル；
・２，２，２－トリクロロエチルカルボニルなどの（ジ）（トリ）ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ（チオ）カルボニル；
・（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオ－チオカルボニル；
・（ジ）（トリ）ハロ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルチオチオカルボニル；
・（ジ）（Ｃ_１～Ｃ_６）（アルキル）アミノカルボニル；
・（ジ）（Ｃ_１～Ｃ_６）（アルキル）アミノチオカルボニル；
・フェニルカルボニル又は２，４，６－トリメチルフェニルカルボニルなどの任意選択で置換されているアリールカルボニル；
・ｐ－ニトロフェノキシカルボニルなどの任意選択で置換されているアリールオキシカルボニル；
・ベンジルオキシカルボニル又はＣｂｚ、ｐ－メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４－ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ｏ－ニトロベンジルオキシカルボニル、ｐ－ニトロベンジルオキシカルボニル、２－ブロモベンジルオキシカルボニル（２－ブロモ－Ｚ）及び２－クロロベンジルオキシカルボニル（２－クロロ－Ｚ）、４－ニトロベンジルオキシカルボニル（ニトロ－Ｚ）などの任意選択で置換されているアリール（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシカルボニル、
・９－フルオレニルメトキシカルボニル（ＦＭＯＣ）又はニコチノイルなどのヘテロアリール（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシカルボニル；
・（ジ）（Ｃ_１～Ｃ_６）（アルキル）アミノカルボニル、例えばジメチルアミノカルボニル；
・（Ｃ_１～Ｃ_６）（アルキル）アリールアミノカルボニル；
・カルボキシル；
・フェニル、ジベンゾスベリル、又は１，３，５－シクロヘプタトリエニルなどの任意選択で置換されているアリール；
・任意選択で置換されているヘテロアリール；とりわけ１～４個のヘテロ原子を含む以下のカチオン性又は非カチオン性ヘテロアリール基を含む：
ｉ）５員、６員、又は７員の単環式基、例えば、フラニル又はフリル、ピロリル又はピリル、チオフェニル又はチエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリウム、イソオキサゾリル、イソオキサゾリウム、チアゾリル、チアゾリウム、イソチアゾリル、イソチアゾリウム、１，２，４－トリアゾリル、１，２，４－トリアゾリウム、１，２，３－トリアゾリル、１，２，３－トリアゾリウム、１，２，４－オキサゾリル、１，２，４－オキサゾリウム、１，２，４－チアジアゾリル、１，２，４－チアジアゾリウム、ピリリウム、チオピリジル、ピリジニウム、ピリミジニル、ピリミジニウム、ピラジニル、ピラジニウム、ピリダジニル、ピリダジニウム、トリアジニル、トリアジニウム、テトラジニル、テトラジニウム、アゼピン、アゼピニウム、オキサゼピニル、オキサゼピニウム、チエピニル、チエピニウム、イミダゾリル、イミダゾリウムなど；
ｉｉ）８員～１１員の二環式基、例えば、インドリル、インドリニウム、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリウム、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリウム、ジヒドロベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリウム、ピリドイミダゾリル、ピリドイミダゾリウム、チエノシクロヘプタジエニルなど、これらの単環式又は二環式基は、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、例えばメチル、又はポリハロ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、例えばトリフルオロメチルなどの１個以上の基により任意選択で置換されている；
ｉｉｉ）又は以下の三環式ＡＢＣ基：

（式中、２個の環Ａ及び環Ｃは、任意選択でヘテロ原子を含み、環Ｂは、５員、６員、又は７員環、特に６員環であり、少なくとも１個のヘテロ原子を含み、例えばピペリジル又はピラニルである）；
・任意選択でカチオン性の、任意選択で置換されているヘテロシクロアルキルであって、とりわけ、酸素、硫黄、及び窒素から選択される１～４個のヘテロ原子を含む飽和又は部分飽和の、５員、６員、又は７員の単環式基を表すもの、例えば、ジ／テトラヒドロフラニル、ジ／テトラヒドロチオフェニル、ジ／テトラヒドロピロリル、ジ／テトラヒドロピラニル、ジ／テトラ／ヘキサヒドロチオピラニル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラメチルピペリジニル、モルホリニル、ジ／テトラ／ヘキサヒドロアゼピニル、ジ／テトラヒドロピリミジニルなど、これらの基は、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、オキソ又はチオキソなどの１個以上の基により任意選択で置換されており、好ましくはテトラヒドロピラニルＴＨＰであり；或いは、複素環は以下の基を表す：

（式中、Ｒ’^ｃ、Ｒ’^ｄ、Ｒ’^ｅ、Ｒ’^ｆ、Ｒ’^ｇ、及びＲ’^ｈは、同一でも異なっていてもよく、水素原子又は（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基を表すか、或いは２個の基Ｒ’^ｇはＲ’^ｈと、且つ／又はＲ’^ｅはＲ’^ｆと、オキソ又はチオキソ基を形成するか、或いは、Ｒ’^ｇはＲ’^ｅと共にシクロアルキルを形成し；ｖは、両端を含む１～３の整数を表し；優先的には、Ｒ’^ｃからＲ’^ｈは水素原子を表し；且つ、Ａｎ^－は対イオンを表す）；
・イソチオウロニウム－Ｃ（ＮＲ’^ｃＲ’^ｄ）＝Ｎ^＋Ｒ’^ｅＲ’^ｆ；Ａｎ^－（式中、Ｒ’^ｃ、Ｒ’^ｄ、Ｒ’^ｅ、及びＲ’^ｆは、同一でも異なっていてもよく、水素原子又は（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基を表し；優先的には、Ｒ’^ｃからＲ’^ｆは水素原子を表し；且つ、Ａｎ^－は対イオンを表す）；
・イソチオウレア－Ｃ（ＮＲ’^ｃＲ’^ｄ）＝ＮＲ’^ｅ；（式中、Ｒ’^ｃ、Ｒ’^ｄ、及びＲ’^ｅは先に定義の通り）；
・任意選択で置換されている（ジ）アリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル又はトリアリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、例えば、とりわけ、ハロゲン、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、メトキシなどの（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルカルボニル、ジメチルアミノなどの（ジ）（Ｃ_１～Ｃ_４）（アルキル）アミノ、ニトロから選択される１個以上の基により任意選択で置換されている、９－アントラセニルメチル、フェニルメチル（ベンジル）、ジフェニルメチル、又はトリフェニルメチルなど；
・任意選択で置換されている（ジ）ヘテロアリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル又はトリヘテロアリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルであって、ヘテロアリール基が、とりわけ、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１～４個のヘテロ原子を含む、カチオン性又は非カチオン性の、５員又は６員の単環式であるもの、例えば、アルキル、特にメチルなどの１個以上の基により任意選択で置換されている、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピリジル、４－ピリジル若しくは２－ピリジル－Ｎ－オキシドなどのピリジルＮ－オキシド、ピリリウム、ピリジニウム、又はトリアジニル基など；好都合には、（ジ）ヘテロアリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルは、（ジ）ヘテロアリールメチル又は（ジ）ヘテロアリールエチルである；
・ＣＲ^１Ｒ^２Ｒ^３（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原子を表すか（２，２，２－トリクロロエチルなどの（トリ）（ジ）ハロ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルなど）、又は下記から選択される基を表す）：
－メチルなどの（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル；
－（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ；
－１個以上の基、例えば（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ又はヒドロキシルにより任意選択で置換されているフェニルなど、任意選択で置換されているアリール；
－任意選択で置換されているヘテロアリール、例えば、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基により任意選択で置換されているチオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラニル、又はピリジルなど；
－Ｐ（Ｚ^１）Ｒ’^１Ｒ’^２Ｒ’^３（式中、Ｒ’^１及びＲ’^２は、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ又はアルキル基を表し、Ｒ’^３は、ヒドロキシル又は（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ基を表し、Ｚ^１は酸素又は硫黄原子を表す）；
・（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキレン、とりわけアリルＨ_２Ｃ＝ＣＨ－ＣＨ_２－；
・ｐ－トルエンスルホニル（Ｔｏｓ）などの任意選択で置換されているアリールスルホニル；
・アダマンチル基などの立体障害のあるシクロアルキル；
・１－アダマンチルオキシカルボニル（Ａｄｏｃ）又は１－（アダマンチル）－１－メチルエトキシカルボニル（Ａｄｐｏｃ）などの立体障害のあるシクロアルキルオキシ（チオ）カルボニル；
・メトキシメチル（ＭＯＭ）、エトキシエチル（ＥＯＭ）、及びイソブトキシメチルなどの任意選択で置換されている（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル；
・２，２，２－トリクロロエチルなどの（トリ）（ジ）ハロ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル；
・Ｒ_ｅＲ_ｆＲ_ｇＳｉ－（式中、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ、及びＲ_ｇは、同一でも異なっていてもよく、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基、任意選択で置換されているアリール基、任意選択で置換されている（ジ）アリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基、任意選択で置換されているトリアリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基、ベンジルなどを表す）とりわけ、トリメチルシリル又はＴＭＳ、トリエチルシリル、イソプロピル－ジメチルシリル、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル又はＴＢＤＭＳ、（トリフェニルメチル）ジメチルシリル、ｔ－ブチルジフェニルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチル（ジ－ｔ－ブチル）シリル、トリベンジルシリル、トリ－ｐ－キシリルシリル、トリイソプロピルシリル、トリフェニルシリルから選択される；
・或いは、２個の連続するヒドロキシル基は、以下に描かれるアルキレン基^＊－Ｃ（Ｒ^ｌ）（Ｒ^ｍ）－（Ｃ（Ｒ^ｋ）（Ｒ^ｊ））_ｑ－^＊により保護できる：

（式中、Ｒ^ｊ、Ｒ^ｋ、Ｒ^ｌ、及びＲ^ｍは、同一でも異なっていてもよく、水素原子、又は（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（ポリ）ハロ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、フェニルなど任意選択で置換されているアリール、ベンジルなどアリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル、（ポリ）ハロ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ、ハロゲン、（ジ）（Ｃ_１～Ｃ_４）（アルキル）アミノ、又はヒドロキシル基を表すか、或いは、２個のＲ^ｊとＲ^ｋ及び／又はＲ^ｌとＲ^ｍ基は、それらを有する炭素原子と共に、オキソ基又はシクロヘキシル若しくはシクロプロピルなどの（ヘテロ）シクロアルキルを形成し；ｑは、０、１、２又は３である）好ましくは^＊－Ｃ（Ｒ^ｌ）（Ｒ^ｍ）－（Ｃ（Ｒ^ｋ）（Ｒ^ｊ））_ｑ－^＊は、メチレン、エチレン、プロピレン、ジメチルメチレン、^＊－Ｃ（ＣＨ_３）_２－^＊、又はジフェニル－メチレン^＊－Ｃ（Ｐｈ）_２－^＊、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、ベンジリデン、ｐ－メトキシベンジリデン、２，４－ジメトキシベンジリデン、メトキシメチレン、及びエトキシメチレンを表す。

本発明の目的には、用語「式（Ｉ）の化合物」又は「式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の化合物」又は「化合物１～２１」は、本明細書に定義される化合物並びにまた水和物などのその溶媒和物、その光学異性体及び幾何異性体、その互変異性体、並びにその有機又は無機の塩基塩又は酸塩を意味するものとする。

本発明に使用される化合物の許容できる溶媒和物は、前記化合物の調製の最終工程の間に溶媒の存在のために形成されるものなど、従来の溶媒和物を含む。例としては、水（水和物）又はエタノール若しくはイソプロパノールなどの直鎖若しくは分岐鎖のアルコールの存在による溶媒和物が言及され得る。

少なくとも１個の酸官能基を含む化合物（Ｉ）の塩は、金属塩、例えばアルミニウム（Ａｌ^３＋）、亜鉛（Ｚｎ^２＋）、マンガン（Ｍｎ^２＋）、若しくは銅（Ｃｕ^２＋）；アルカリ金属塩、例えばリチウム（Ｌｉ^＋）、ナトリウム（Ｎａ^＋）、若しくはカリウム（Ｋ^＋）；又はアルカリ土類金属塩、例えばカルシウム（Ｃａ^２＋）又はマグネシウム（Ｍｇ^２＋）から選択できる。それらは、式ＮＨ_４ ^＋のアンモニウム誘導体でも、式Ｙ_３ＮＨ^＋のアンモニウムなどの有機塩でもよく、ＮＹ_３は有機アミンを示し、Ｙ基は同一又は異なり、２又は３個のＹ基が、組になって、それらを有する窒素原子と共に環を形成することが可能であるか、或いはＮＹ_３が芳香族アミンを示すことが可能である。有機アミンは、例えばアルキルアミン、例えばメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン若しくはエチルアミン、又はヒドロキシアルキルアミン、例えば２－ヒドロキシエチルアミン、ビス（２－ヒドロキシエチル）アミン若しくはトリ－（２－ヒドロキシエチル）アミン、又はシクロアルキルアミン、例えばビシクロヘキシルアミン、又はグルカミン、ピペリジン、若しくはピリジン、及び同種のもの、例えばコリジン、キニン、若しくはキノリン、又は本質的に塩基性であるアミノ酸、例えばリジン又はアルギニンである。

少なくとも１個のアミン官能基を有する式（Ｉ）の化合物の塩はまた、クエン酸、乳酸、酒石酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、塩化水素酸、グリコール酸、又はリンゴ酸などの有機酸の塩であり得る。

本発明による化合物が塩形態である場合、カチオンは、当然ながら、式（Ｉ）の化合物の電気的中性を確実にする量である。

少なくとも１個の酸官能基を含む本発明による式（Ｉ）の化合物の塩は、好都合には、金属塩、Ｃｕ^２＋、Ｍｎ^２＋、及びＺｎ^２＋、アルカリ金属塩、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋、及びＫ^＋、並びにアルカリ土類金属塩、Ｃａ^２＋及びＭｇ^２＋から選択できる。

別の変形体によると、少なくとも１個の酸官能基を含む本発明による式（Ｉ）の化合物の塩は、好都合には、アンモニウムからも、好ましくは本質的に塩基性であるアミノ酸、例えばリジン又はアルギニンの塩からも、ジエタノールアミン塩又はトリエタノールアミン塩からも選択できる。

好ましくは、少なくとも１個の酸官能基を含む化合物（Ｉ）はナトリウム塩Ｎａ^＋の形態である。

好ましくは、少なくとも１個の酸官能基を含む化合物（Ｉ）はカリウム塩Ｋ^＋の形態である。

好ましくは、少なくとも１個の酸官能基を含む化合物（Ｉ）はカルシウム塩Ｃａ^２＋の形態である。

本発明の特定の一実施形態によると、式（Ｉ）の化合物は、共に又は別に、Ｒ_３が水素原子を表し、Ｒ_１が、水素原子又は（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル基、好ましくはメチルを表し、Ｒ_２が、好ましくは、同一でも異なっていてもよい１個以上の（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、又はカルボキシ基により任意選択で置換されているアリール又はヘテロアリール基を表すものである。

この実施形態によると、Ｓ^＊は、優先的には、グルコース及びキシロースから選択される、とりわけＤ－グルコース及びＤ－キシロースから選択される単糖糖基も示す。

本発明の別の特定の実施形態によると、式（Ｉ）の化合物は、共に又は別に、Ｒ_３が水素原子を表し、且つ／又はＲ_１が、水素原子若しくは（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル基、好ましくはメチルを表し、且つ／又はＲ_２が以下の基（Ｂ１）を表すものである：

（式中：
－Ｒ_ｈ及びＲ_ｋは、互いに独立に、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ_ｈとＲ_ｋが同時にメチル基を示し得ないことが理解され；
－ｙ＝１～１０（両端含む））。

この実施形態によると、Ｓ^＊は、優先的には、グルコース及びキシロースから選択される、とりわけＤ－グルコース及びＤ－キシロースから選択される単糖糖基も示す。

本発明の別の特定の実施形態によると、式（Ｉ）の化合物は、共に又は別に、Ｒ_３が水素原子を表し、Ｒ_１が、水素原子又は（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル基、好ましくはメチルを表し、Ｒ_２が以下の基（Ｂ２）を表すものである：

（式中：
－ｉ＝０又は１；
－Ｒ_４は水素原子を表すか、又は以下に記載される基（ａ１）～（ａ３２）から選択され：

Ｒ_４は、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ１、Ａ２、又はＡ３の飽和複素環を形成することもでき：

－Ｒ_６は下記を示す
ｉ）ヒドロキシル基－ＯＨ；
ｉｉ）アルコキシド－Ｏ^－，Ｍ^＋（Ｍ^＋は、亜鉛（Ｚｎ^２＋）、マンガン（Ｍｎ^２＋）、銅（Ｃｕ^２＋）、若しくは鉄（Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋）などのカチオン、Ｎａ^＋若しくはＫ^＋などのアルカリ金属カチオン、又はＭｇ^２＋若しくはＣａ^２＋などのアルカリ土類金属カチオン、又はアンモニウムカチオンを表す）；
ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ基；
ｉｖ）Ｒ_ｆ及びＲ_ｇが同一でも異なっていてもよく水素原子若しくは（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基を表す基－ＮＲ_ｆＲ_ｇ）。

この実施形態によると、Ｓ^＊は、優先的には、グルコース及びキシロースから選択される、とりわけＤ－グルコース及びＤ－キシロースから選択される単糖糖基も示す。

先に定義された式（Ｉ）の化合物に関して、Ｓ^＊が単糖基を表す場合、それがピラノース型（それを構成する糖の複素環が６個の環員を含む）でもフラノース型（それを構成する糖の複素環が５個の環員を含む）でもよく；Ｓ^＊が多糖基を表す場合、それが、同一でも互いに異なっていてもよく、フラノース型でもピラノース型でもよい連続した２～５個の糖単位を含むことが理解される。

先に定義された式（Ｉ）の化合物に関して、Ｓ^＊が多糖基を表す場合、多糖は、好ましくは、２個のピラノース単位の連結又はフラノース型の１個の糖単位とピラノース型の１個の単位の連結又はピラノース型の１個の糖単位とフラノース型の１個の単位から生じた二糖であり；
単糖に関してだろうと、多糖基に関してだろうと、各糖単位は、場合により、左旋性Ｌ形態でも、右旋性Ｄ形態でもあり得て、αアノマー型でも、βアノマー型でもあり得ることが理解される。

好ましい一実施形態によると、糖基Ｓ^＊は、それを構成する複素環が４又は５個の炭素原子を含む、以下の式Ｓ^＊’の単糖基を表す：

（Ｒ_ａは、水素原子、メチルなどの（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基、又はヒドロキシメチル若しくは１，２－ジヒドロキシエチルなどの（ポリ）ヒドロキシ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基を表し、（ポリ）ヒドロキシ（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基のヒドロキシル官能基は、以下に定義されるＡにより置換されており；糖単位がピラノース型である場合、Ｒ_ａ基がＣ_５位にあるか、又はそれがフラノース型である場合、Ｃ_４位にあることが理解され；
Ｒ_ｂは、水素原子又は（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基、好ましくは水素を表し；
Ｒ_ｃは、水素原子、又はＲ_ｄ－Ｃ（Ｘ’）－など、数個のヒドロキシル官能基の場合同一である、アミン官能基の保護基を表し（式中、Ｘ’は、酸素又は硫黄原子、とりわけ酸素原子を表し、Ｒ_ｄは（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基を表す）、Ｒ_ｃは好ましくはアセチル基ＣＨ_３－Ｃ（Ｏ）－を表し；
Ｒ_ｅは、水素原子又は－ＣＨ_２－Ｏ－Ａ基を表し；
Ａは、水素原子、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基、又は先に定義されたＲ_ｄ－Ｃ（Ｘ’）－などのヒドロキシル官能基保護基、とりわけアセチルＣＨ_３－Ｃ（Ｏ）－を表すか、或いは、ｎが２以上の整数であり、２個の基Ａ－Ｏが連続する場合、２個のＡ基は、共に直鎖若しくは分岐鎖の（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキレン鎖を形成することができ；
好ましくは、Ａの全保護基は同一であり；
ｎは、１、２、又は３に等しく、ｍは、０又は１に等しい）。
好ましくは、ｍは０である。

別の好ましい実施形態によると、糖基Ｓ^＊は、１→４（ある糖単位のＣ_１→他の糖単位のＣ_４）又は１→３（ある糖単位のＣ_１→他の糖単位のＣ_３）又は１→６（ある糖単位のＣ_１→他の糖単位のＣ_６）の酸素原子（オキシ）により連結した２～５個の糖単位、とりわけ２～３個、好ましくは２個の糖単位で構成される多糖基を表し、その各糖単位は、４又は５個の炭素原子を含む以下の式Ｓ^＊’’の複素環で構成される：

（式中、式Ｓ^＊’’、ｐ、及びｑは、両端を含む０～４の整数を表し、ｐ＋ｑは両端を含む１～４、特に１～２、優先的にはｐ＋ｑ＝１であり；Ｒ_ａは、同一でも異なっていてもよく、先に定義された通りであり、Ｒ_ｂは、同一でも異なっていてもよく、先に定義された通りであり、Ｒ_ｃは、同一でも異なっていてもよく、先に定義された通りであり、Ｒ_ｅは、同一でも異なっていてもよく、先に定義された通りであり、Ａは、同一でも異なっていてもよく、先に定義された通りであり、ｍは、同一でも異なっていてもよく、先に定義された通りであり、ｎは、同一でも異なっていてもよく、先に定義された通りであり、角括弧ｑとｐの間の２個の糖単位が交換可能であること、すなわち以下の鎖を表し得ることが理解される）。

本発明の好ましい一変形体によると、式（Ｉ）の化合物は、
－Ｓ^＊が、グルコース、ガラクトース、マンノース、キシロース、リキソース、フコース、アラビノース、ラムノース、キノボース、フルクトース、ソルボース、タロース、Ｎ－アセチルグルコサミン、Ｎ－アセチルガラクトサミン、グルコサミン、ガラクトサミンから選択される単糖糖基；又はラクトース、マルツロース、パラチノース、ラクチュロース、アミグダロース、ツラノース、セロビオース、イソマルトース、ルチノース、マルトースから選択される二糖を表し；より優先的には、Ｓ^＊が、グルコース及びキシロースから選択される単糖糖基を表し、前記基Ｓ^＊が、１個以上の基－ＯＲ_ｓ及び任意選択で１又は２個の－ＮＨＲ’_ｓ基を含み、より優先的には、前記基Ｓ^＊が１個以上の基－ＯＲ_ｓを含み、
前記単糖又は二糖基が、糖又は糖の１つのＣ^１炭素原子の間の結合により分子の残りに結合しており、この結合は、場合により、α又はβアノメリックであり；
－Ｒ_３が下記を表し：
ｉ）水素原子；
ｉｉ）（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル基、好ましくはメチルなどの（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基；
ｉｉｉ）（Ｃ_２～Ｃ_１８）アルケニル基、好ましくはプレニルなどの（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル基；
ｉｖ）とりわけ少なくとも１個のヒドロキシル及び／若しくは飽和若しくは不飽和（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ基により任意選択で置換されているアリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基、とりわけベンジルなどのアリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基；又は
ｖ）（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキルカルボニル、好ましくは（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルカルボニル基、とりわけアセチル（ＣＨ_３－ＣＯ－）；
－Ｒ_１が下記から選択される基を表し：
ｉ）水素原子；又は
ｉｉ）飽和若しくは不飽和の、好ましくは飽和の（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル基、より優先的にはメチルなどの飽和Ｃ_１～Ｃ_６基；
－Ｒ_２が下記から選択される基を表し：
ｉ）好ましくは、同一でも異なっていてもよい１個以上の（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、又はカルボキシ基により任意選択で置換されているアリール若しくはヘテロアリール基；又は
（ｉｉ）以下の式（Ｂ１）の基：

（式中：
－Ｒ_ｈ及びＲ_ｋは、互いに独立に、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ_ｈとＲ_ｋが同時にメチル基を示し得ないことが理解され；
－ｙ＝１～１０、好ましくは１～３（両端含む））；
ｉｉｉ）以下の式（Ｂ２）の基：

（式中：
－ｉ＝０又は１；
－Ｒ_４は水素原子を表すか、又は以下に記載される基（ａ１）～（ａ３２）から選択され：

或いは、Ｒ_４が、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ１、Ａ２、又はＡ３の飽和複素環を形成することもでき：

－Ｒ_６は下記を示す
ｉ）ヒドロキシル基－ＯＨ；又は
ｉｉ）アルコキシド－Ｏ^－，Ｍ^＋（Ｍ^＋は、亜鉛（Ｚｎ^２＋）、マンガン（Ｍｎ^２＋）、銅（Ｃｕ^２＋）、若しくは鉄（Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋）などのカチオン、Ｎａ^＋若しくはＫ^＋などのアルカリ金属カチオン、又はＭｇ^２＋若しくはＣａ^２＋などのアルカリ土類金属カチオン、又はアンモニウムカチオンを表す）；又は
ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ基；又は
ｉｖ）Ｒ_ｆ及びＲ_ｇが同一でも異なっていてもよく水素原子若しくは（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基を表す基－ＮＲ_ｆＲ_ｇ）；
－Ｒ_ｓが、水素原子又はメチル基若しくはアセチル基を表し；
前記基Ｒ_ｓが好ましくは全て同一であり、好ましくは水素原子又はアセチル基を示し；
－Ｒ’_ｓが、水素原子又はアセチル基から選択される基を表すものである。

より優先的には、式（Ｉ）の化合物は、以下の式（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’’’）、（Ｉ’ａ）、（Ｉ’’ａ）、及び（Ｉ’’’’ａ）の化合物：

並びにまた水和物などのその溶媒和物、その光学及び幾何異性体並びに互変異性体、並びにその有機又は無機の塩基塩又は酸塩から選択される
（式（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’’’）、（Ｉ’ａ）、（Ｉ’’ａ）、及び（Ｉ’’’’ａ）中：
－Ｒ_１’は、式（Ｉ）の化合物のＲ_１の定義と同じ定義を有し；好ましくはＲ’_１は、水素原子；（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル基、優先的にはＣ_１～Ｃ_４アルキル基、より優先的にはメチルを表し；好ましくはＲ_１’は水素原子を表し；
－Ｒ_２’は、式（Ｉ）の化合物のＲ_２の定義と同じ定義を有し；好ましくはＲ’_２は下記を表し：
ｉ）好ましくは、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、又はカルボキシから選択される同一でも異なっていてもよい１個以上の基により任意選択で置換されているアリール基；好ましくはＲ_２’は、１個以上のメトキシ及び／又はヒドロキシル及び／又はカルボキシにより置換されているアリール基を表し；
ｉｉ）以下の基（Ｂ’２）：

（式中：
－ｊ＝０又は１；
－Ｒ’_４は水素原子を表すか、又は以下に記載される基（ａ１）～（ａ３２）から選択され：

Ｒ’_４は、Ｒ’_１及びＲ’_１を有する窒素原子と共に、式Ａ１、Ａ２、又はＡ３の飽和複素環を形成することもでき：

－Ｒ_６は下記を示す
ｉ）ヒドロキシル基－ＯＨ；又は
ｉｉ）アルコキシド－Ｏ^－，Ｍ^＋（Ｍ^＋は、亜鉛（Ｚｎ^２＋）、マンガン（Ｍｎ^２＋）、銅（Ｃｕ^２＋）、若しくは鉄（Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋）などのカチオン、Ｎａ^＋若しくはＫ^＋などのアルカリ金属カチオン、又はＭｇ^２＋若しくはＣａ^２＋などのアルカリ土類金属カチオン、又はアンモニウムカチオンを表す）；又は
ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ基；又は
ｉｖ）Ｒ_ｆ及びＲ_ｇが同一でも異なっていてもよく水素原子若しくは（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基を表す基－ＮＲ_ｆＲ_ｇ
－好ましくは、Ｒ’_６は、ＯＨ；Ｏ^－，Ｍ^＋；飽和（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、又はＮＨ_２を表す）；
－Ｒ_３’は、式（Ｉ）の化合物のＲ_３の定義と同じ定義を有し；好ましくはＲ’_３は、水素原子又はアセチル基、好ましくは水素原子を表し；
－Ｒ’’は下記を表す
ｉ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル；又は
ｉｉ）（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル；又は
ｉｉｉ）アセチル基；又は
ｉｖ）（Ｃ_２～Ｃ_６）アルキル（チオ）カルボニル若しくはベンジルなどのヒドロキシル官能基の保護基（ＰＧ）；又は
ｖ）水素原子；
好ましくは、Ｒ’’は、水素原子又はアセチル基；好ましくは水素原子を表し；
－Ｒ’’’は、水素原子、又は（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基、又はＲ’’が先に定義された通りである－ＣＨ_２－ＯＲ’’基、とりわけ水素又はアセチル基、好ましくは水素原子を表す）。

特定の一実施形態によると、本発明の化合物は式（Ｉ’）のものである。本発明の別の特定の実施形態によると、本発明の化合物は式（Ｉ’’）のものである。本発明の別の特定の実施形態によると、本発明の化合物は式（Ｉ’’’’）のものである。

本発明の別の特定の実施形態によると、本発明の化合物は式（Ｉ’ａ）のものである。本発明の別の特定の実施形態によると、本発明の化合物は式（Ｉ’’ａ）のものである。本発明の別の特定の実施形態によると、本発明の化合物は式（Ｉ’’’’ａ）のものである。

特定の一実施形態によると、Ｓ^＊及びＳ^＊’は、グルコース、ガラクトース、マンノース、キシロース、リキソース、フコース、アラビノース、ラムノース、リボース、デオキシリボース、キノボース、フルクトース、ソルボース、タロース、トレオース、エリトロース、Ｎ－アセチルグルコサミン、Ｎ－アセチルガラクトサミン、グルコサミン、及びガラクトサミンから選択される単糖基を表し、特にＳ^＊及びＳ^＊’は、グルコース及びキシロースから選択される単糖基を表す。

とりわけ、Ｓ^＊及びＳ^＊’は、Ｄ－グルコース、Ｄ－ガラクトース、Ｄ－マンノース、Ｄ－キシロース、Ｌ－キシロース、Ｄ－リキソース、Ｌ－リキソース、Ｌ－フコース、Ｌ－アラビノース、Ｄ－アラビノース、Ｌ－ラムノース、Ｌ－リボース、Ｄ－リボース、２－デオキシ－Ｄ－リボース、２－デオキシ－Ｌ－リボース、Ｄ－キノボース、Ｄ－フルクトース、Ｌ－ソルボース、Ｄ－タロース、Ｄ－トレオース、Ｄ－エリトロース、Ｌ－トレオース、Ｌ－エリトロース、Ｎ－アセチル－Ｄ－グルコサミン、Ｎ－アセチル－Ｄ－ガラクトサミン、Ｄ－グルコサミン、及びＤ－ガラクトサミンから選択される単糖を表す。好ましくは、Ｓは、Ｄ－グルコース、Ｄ－ガラクトース、Ｄ－マンノース、Ｄ－キシロース、Ｄ－リキソース、Ｌ－フコース、Ｌ－アラビノース、Ｌ－ラムノース、Ｄ－リボース、２－デオキシ－Ｄ－リボース、Ｄ－キノボース、Ｄ－フルクトース、Ｌ－ソルボース、Ｄ－タロース、Ｄ－トレオース、Ｄ－エリトロース、Ｎ－アセチル－Ｄ－グルコサミン、Ｎ－アセチル－Ｄ－ガラクトサミン、Ｄ－グルコサミン、及びＤ－ガラクトサミンから選択される単糖基を示し、特にＳ^＊及びＳ^＊’は、Ｄ－グルコース及びＤ－キシロースから選択される単糖基を表す。

好都合には、Ｓ^＊及びＳ^＊’は、グルコース、キシロース、ラムノース、マンノース、及びガラクトースから選択される単糖基又はラクトース、マルトース、及びセロビオースから選択される二糖を表す。とりわけ、Ｓ^＊は、Ｄ－グルコース、Ｄ－キシロース、Ｌ－ラムノース、Ｄ－マンノース、及びＤ－ガラクトースから選択される単糖又はＤ－ラクトース、Ｄ－マルトース、及びＤ－セロビオースから選択される二糖を示す。

好ましくは、Ｓ^＊及びＳ^＊’は、グルコース、キシロース、及びラクトースから選択される糖を表す。より詳細には、Ｓ^＊及びＳ^＊’は、Ｄ－グルコース、Ｌ－キシロース、及びＤ－ラクトースから選択される糖を示す。優先的には、Ｓ^＊及びＳ^＊’は、グルコース、又はキシロースを示す。とりわけ、Ｓ^＊及びＳ^＊’は、Ｄ－グルコース、又はＤ－キシロースを示す。

別の特定の実施形態によると、Ｓ^＊及びＳ^＊’’は、多糖、とりわけ、ラクトース、マルツロース、パラチノース、ラクチュロース、アミグダロース、ツラノース、セロビオース、イソマルトース、ルチノース、及びマルトースから選択される二糖を表す。

特定の一実施形態によると、基Ｓ^＊及びＳ^＊’’は、多糖、とりわけ、Ｄ－ラクトース、マルツロース、パラチノース、ラクチュロース、アミグダロース、Ｄ－ツラノース、Ｄ－セロビオース、イソマルトース、ルチノース、及びＤ－マルトースから選択される二糖を表す。

別の特定の実施形態によると、Ｒ_２及びＲ_２’は、下記などのそれぞれ基（Ｂ２）、それぞれ（Ｂ’２）を表す：

（式中：
－ｉ＝０又は１；ｊ＝０又は１；
－Ｒ_４及びＲ’_４は、独立に水素原子を表すか、又は以下に記載される基（ａ１）～（ａ３２）から独立に選択され：

Ｒ_４（それぞれＲ’_４）は、Ｒ_１（それぞれＲ’_１）及びＲ_１（それぞれＲ’_１）を有する窒素原子と共に、式Ａ１又はＡ２又はＡ３の飽和複素環を形成することもでき：

－Ｒ_６及びＲ’_６は独立に下記を示す
ｉ）ヒドロキシル基－ＯＨ；又は
ｉｉ）アルコキシド－Ｏ^－，Ｍ^＋（Ｍ^＋は、亜鉛（Ｚｎ^２＋）、マンガン（Ｍｎ^２＋）、銅（Ｃｕ^２＋）、若しくは鉄（Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋）などのカチオン、Ｎａ^＋若しくはＫ^＋などのアルカリ金属カチオン、又はＭｇ^２＋若しくはＣａ^２＋などのアルカリ土類金属カチオン、又はアンモニウムカチオンを表す）；又は
ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ基；又は
ｉｖ）Ｒ_ｆ及びＲ_ｇが同一でも異なっていてもよく水素原子若しくは（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基を表す基－ＮＲ_ｆＲ_ｇ）。

好ましくは、
Ｒ_４及びＲ’_４は、ｉ＝１又はｊ＝１である場合、水素原子を表し、ｉ＝１又はｊ＝０である場合、Ｒ_４及びＲ’_４は、独立に、水素原子又は下記から選択されるヒドロキシメチル基（ａ５）を表し

Ｒ_４は、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ２の飽和複素環を形成できる：

。

新規化合物
本発明の主題は、以下の化合物（Ｄ）を除く先に定義された式（Ｉ）の化合物でもある：
ＲＮ＝［１０８７６９８－４２－７］

。

とりわけ、本発明の主題は、以下に定義される式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、及び（Ｉｂ^２）、並びに／又は（Ｉｃ）の新規化合物である。

したがって、本発明は、式（Ｉａ^１）の新規化合物、並びにまたその溶媒和物及び／又は異性体及び／又は塩に関する：

（式（Ｉａ^１）中、Ｓ^＊、Ｒ_１、及びＲ_２は先に定義された通りである）。

構造（Ｉａ^１）の化合物の中で、Ｒ_２は、とりわけ、（上記で定義の通り）任意選択で置換されているアリール又はヘテロアリール基を示す。

好ましくは、Ｓ^＊は、グルコース又はキシロースから選択される糖基を示す。より詳細には、Ｓ^＊は、Ｄ－グルコース又はＤ－キシロースから選択される糖基を示す。

好ましくは、Ｓ^＊のヒドロキシル基は置換されておらず、任意選択のアミノ基－ＮＲ_ｂＲ_ｃは、Ｒ_ｂ及びＲ_ｃが独立に水素原子又はアセチル基を示すものである。

好ましくは、Ｒ_１は、水素原子又はＣ_１～Ｃ_４アルキル基、より優先的にはメチルを示す。優先的には、Ｒ_１は水素原子を示す。

好ましくは、Ｒ_２は任意選択で置換されているアリール基を示す。より優先的には、Ｒ_２は、好ましくは、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、又はカルボキシから選択される、同一でも異なっていてもよい１個以上の基により置換されているフェニル基を示す。

カルボキシ基の場合、前記基は、塩（カルボキシラート）ＣＯＯ^－Ｍ^＋（Ｍ^＋は、亜鉛（Ｚｎ^２＋）、マンガン（Ｍｎ^２＋）、銅（Ｃｕ^２＋）、若しくは鉄（Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋）などのカチオン、Ｎａ^＋若しくはＫ^＋などのアルカリ金属カチオン、又はＭｇ^２＋若しくはＣａ^２＋などのアルカリ土類金属カチオン、又はアンモニウムカチオンを表す）の形態であってもよい。

とりわけ、Ｒ_２は、１個以上のメトキシ及び／又はヒドロキシル及び／又はカルボキシ基により置換されているフェニル基を表す。

式（Ｉａ^１）の新規化合物の中で、化合物１（及び／又はその溶媒和物及び／又はその塩）は特に好ましい：

。

本発明は、式（Ｉａ^２）の新規化合物、並びにまたその溶媒和物及び／又は異性体及び／又は塩にも関する：

（式（Ｉａ^２）中、Ｓ^＊、Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_３は先に定義された通りであるが、但し、Ｓ^＊のヒドロキシル基が基Ｒ_３と同じ基により置換されていることを条件とする（Ｒ’＝Ｒ_３且つＲ_３は水素原子を表さない））。

構造（Ｉａ^２）の化合物の中で、とりわけ、Ｒ_２が、（基の定義の中で先に示された通り）任意選択で置換されているアリール又はヘテロアリール基を示す化合物が言及され得る。

構造（Ｉａ^２）の化合物の中で、とりわけ、Ｓ^＊がグルコース又はキシロースから選択される糖を示す化合物が言及され得る。より詳細には、Ｓ^＊は、Ｄ－グルコース又はＤ－キシロースから選択される糖を示す。

構造（Ｉａ^２）の化合物は、とりわけ、Ｒ_３がアセチル基を表し、Ｓ^＊のヒドロキシル基及び任意選択のアミノ基がアセチル基（－ＣＯ－ＣＨ_３）により置換されているものである（Ｒ_３＝Ｒ’＝Ｒ_ｃ＝アセチル、且つＲ_ｂ＝Ｈ）。

式（Ｉａ^２）の化合物は、とりわけ、Ｒ_１が水素原子又はメチルなどのＣ_１～Ｃ_４アルキル基を示すものである。優先的には、Ｒ_１は水素原子を示す。

好ましくは、Ｒ_２はアリール基を示す。より優先的には、Ｒ_２は、好ましくは、（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシから、優先的には－Ｏ－アセチル又はアセチルオキシ（ＣＨ_３－ＣＯ－Ｏ－）、ベンジルオキシカルボニル、又はカルボキシから選択される、同一でも異なっていてもよい１個以上の基により選択されているフェニル基を示す。カルボキシ基の場合、前記基は塩（カルボキシラート）ＣＯＯ^－Ｍ^＋（Ｍ^＋は、亜鉛（Ｚｎ^２＋）、マンガン（Ｍｎ^２＋）、銅（Ｃｕ^２＋）、若しくは鉄（Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋）などのカチオン、Ｎａ^＋若しくはＫ^＋などのアルカリ金属カチオン、又はＭｇ^２＋若しくはＣａ^２＋などのアルカリ土類金属カチオン、又はアンモニウムカチオンを表す）の形態であってもよい。

とりわけ、Ｒ_２は、１個以上のメトキシ及び／又はアセチルオキシ及び／又はベンジルオキシカルボニル及び／又はカルボキシ、より詳細には、アセチルオキシ及び／又はベンジルオキシカルボニル及び／又はカルボキシ基により置換されているフェニル基を表す。

式（Ｉａ^２）の化合物の中で、新規化合物２及び３（及び／又はその溶媒和物及び／又はその塩）がより特に好ましい：

。

本発明は、式（ＩＢＢ）の新規化合物にも関する：

（式中、Ｓ^＊、Ｒ_１、及びＲ_３は、式（Ｉ）中と同じ意味を有する。
－Ｒｂ_２は下記を表す
ｉ）置換されているフェニル基若しくは任意選択で置換されているヘテロアリール基；又は
（ｉｉ）式（Ｂ１）の基：

（式中：
－Ｒ_ｈ及びＲ_ｋは、互いに独立に、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ_ｈとＲ_ｋが同時にメチル基を示し得ないことが理解され；
－ｙ＝１～１０（両端含む））；
ｉｉｉ）式（Ｂ２）の基：

（式中：
－ｉ＝０又は１；
－Ｒ_４は、水素原子、又は以下に記載される基（ａ１）～（ａ３２）から選択される基を表し：

Ｒ_４は、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ１、Ａ２、又はＡ３の飽和複素環を形成でき：

－Ｒ_６は下記を示す
ｉ）ヒドロキシル基－ＯＨ；
ｉｉ）アルコキシド－Ｏ^－，Ｍ^＋（Ｍ^＋は、亜鉛（Ｚｎ^２＋）、マンガン（Ｍｎ^２＋）、銅（Ｃｕ^２＋）、若しくは鉄（Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋）などのカチオン、Ｎａ^＋若しくはＫ^＋などのアルカリ金属カチオン、又はＭｇ^２＋若しくはＣａ^２＋などのアルカリ土類金属カチオン、又はアンモニウムカチオンを表す）；
ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ基；
ｉｖ）Ｒ_ｆ及びＲ_ｇが同一でも異なっていてもよく水素原子若しくは（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基を表す基－ＮＲ_ｆＲ_ｇ））。

式（ＩＢＢ）の化合物の中で、特に、Ｓ^＊がグルコース又はキシロースから選択される糖基を示す化合物、より詳細には、Ｓ^＊がＤ－グルコース又はＤ－キシロースから選択される糖基を示す化合物が言及され得る。

本発明の特定の一形態によると、式（ＩＢＢ）の新規化合物は、式（Ｉｂ^１）の化合物、並びにまたその溶媒和物及び／又は異性体及び／又は塩である：

（式（Ｉｂ^１）中、Ｓ^＊、Ｒ_１、Ｒ_４、Ｒ_６、及びｉは先に定義された通りである）。

とりわけ、式（Ｉｂ^１）の化合物は、Ｓ^＊がグルコース又はキシロースから選択される糖基を示し、より詳細には、Ｓ^＊がＤ－グルコース又はＤ－キシロースから選択される糖基を示すものである。

好ましくは、Ｓ^＊のヒドロキシル基は置換されておらず、任意選択のアミノ基ＮＲ_ｂＲ_ｃは、Ｒ_ｂ及びＲ_ｃが独立に水素原子又はアセチル基を示すものである。

好ましくは、Ｒ_１は、水素原子又はＣ_１～Ｃ_４アルキル基、より特にメチルを示す。優先的には、Ｒ_１は水素原子を示す。

好ましくは、Ｒ_６は、ヒドロキシル基を示すか、又はα位のカルボニル基と共に、カルボキシラート基ＣＯＯ－Ｍ^＋（Ｍ^＋は先に定義された通り）を形成するか、或いは、Ｒ_６はメトキシ若しくはエトキシなどの（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ基を示すか、或いは、Ｒ_６は基ＮＨ_２を示す。

好ましくは、ｉ＝０。
好ましくは、Ｒ_４は、ｉ＝１の場合水素原子を表すか、ｉ＝０の場合、Ｒ_４は、水素原子又はヒドロキシメチル基（ａ５）を表し

或いは、Ｒ_４は、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ２の飽和複素環を形成する：

。

構造（ＩＢＢ）及び構造（Ｉｂ^１）の化合物の中で、とりわけ化合物４～１２（及び／又はその溶媒和物及び／又はその塩）が言及され得る：

構造（ＩＢＢ）の新規化合物の中で、式（Ｉｂ^２）の化合物、並びにまたその溶媒和物及び／又は異性体及び／又は塩が言及され得る：

（式（Ｉｂ^２）中、Ｓ^＊、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、及びｉは先に定義された通りであるが、但し、遊離型（－ＯＨ）のままでいるＳ^＊のＣ２のヒドロキシル基を除いて、Ｓ^＊のヒドロキシル基が全てＲ_３と同じ基により置換されている（Ｒ’＝Ｒ_３且つＲ_３は水素原子を表さない）ことを条件とする）。

とりわけ、式（Ｉｂ^２）の化合物は、Ｓ^＊がグルコース又はキシロースから選択される糖基を示すものであり、より特にＳ^＊がＤ－グルコース又はＤ－キシロースから選択される糖基を示すものである。

好ましくは、Ｒ_３はアセチル基を表し、Ｓ^＊のヒドロキシル基及び任意選択のアミノ基は、遊離型（－ＯＨ）のままでいるＣ２のヒドロキシル基を除いて、アセチル基（－ＣＯ－ＣＨ_３）により置換されている（Ｒ_３＝Ｒ’＝Ｒ_ｃ＝アセチル、且つＲ_ｂ＝Ｈ）。

好ましくは、Ｒ_１は、水素原子又はＣ_１～Ｃ_４アルキル基、より優先的にはメチルを示す。優先的には、Ｒ_１は、水素原子又はメチル基を示す。

好ましくは、Ｒ_６は、（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ基、より特にメトキシ又はエトキシ、優先的にはエトキシ基を示すか、或いは、Ｒ_６はアミノ基－ＮＨ_２を示す。

好ましくは、ｉ＝０。

好ましくは、Ｒ_４は、ｉ＝１の場合、水素原子を表し、ｉ＝０の場合、Ｒ_４は、水素原子又はヒドロキシメチル基（ａ５）を表し：

或いは、Ｒ_４は、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ２の飽和複素環を形成する：

。

式（ＩＢＢ）及び式（Ｉｂ^２）の新規化合物の中で、とりわけ、化合物１４～２１（及び／又はその溶媒和物及び／又はその塩）が言及され得る：

式（ＩＢＢ）の新規化合物の中で、式（Ｉｃ）の化合物、並びにまたその溶媒和物及び／又は異性体及び／又は塩も言及され得る：

（式（Ｉｃ）中、Ｓ^＊、Ｒ_１、Ｒ_ｈ、Ｒ_ｋ、及びｙは、式（Ｉ）の化合物に関して先に定義された通りである）。

好ましくは、Ｓ^＊のヒドロキシル基は置換されておらず、任意選択のアミノ基－ＮＲ_ｂＲ_ｃは、Ｒ_ｂ及びＲ_ｃが独立に水素原子又はアセチル基を示すものである。

好ましくは、ｙは、両端を含んで１～５、より優先的には１～３である。

好ましい新規化合物は先に記載された化合物１～２１である。

本発明の式（Ｉ）、とりわけ（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（Ｉｂ^１）、及び（Ｉｂ^２）、（Ｉｃ）の化合物を調製する方法
本発明の別の主題は、以下のスキーム（１）に従って、先に定義された式（Ｉ）の化合物を調製する方法又はその化学合成の方法であり：

その調製方法は以下の工程を含む：
－式（ＩＩ）の単糖又は多糖を、バルビツール酸誘導体（ＩＩＩ）と、とりわけＭ^＋ＯＨ^－などの無機塩基（Ｍ^＋はＮａ^＋又はＫ^＋などのカチオンを表す）の存在下で、又は好ましくは（重）炭酸塩などの弱塩基の存在下で、とりわけアルカリ金属（重）炭酸塩により、又はトリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基の存在下で反応させることを含む工程１

（式（ＩＩ）中で、Ａ、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｅ、ｎ、及びｍは先に定義された通りであり、ｐ’及びｑ’は両端を含む０～４の整数を表し、ｐ’＋ｑ’は両端を含んで０～４、とりわけ０～２、好ましくはｐ’＋ｑ’＝０又は１であり、角括弧の間の２個の単位が逆転し得ることが理解され；式（ＩＩ）の化合物はスキーム中で下記により表される）：

糖単位を含む化合物（ＩＶ）を得るための、とりわけ水などの極性プロトン性溶媒中で、任意選択で３０℃～１００℃の温度、とりわけ８０℃で、好ましくは１時間～２４時間、とりわけ３時間～１０時間、５時間などの期間加熱することにより実施される工程１；
－アミドＣ－グリコシド化合物（ＩＡ）を得るために、その後に、化合物（ＩＶ）を、過酸化水素などの化学酸化剤若しくはオキソンなどの過酸化水素発生剤と、とりわけ大気圧で４０℃～１００℃の沸点を有するアセトン若しくはアセトニトリルなどの極性溶媒、又は水などの極性プロトン性溶媒中で、任意選択で塩基性媒体中且つ／又は任意選択で塩形態であるエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）などのキレート剤の存在下で、任意選択で３０℃～７０℃の温度に加熱することにより反応させることを含む工程２、
・１）Ｒ_３が水素原子を表し、それが（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_１８）アルケニル又は（Ｃ_２～Ｃ_１８）アルキニル基を表すこと、又はＯＨ基が保護されることが望まれる場合、アルキル化工程又はヒドロキシル官能基を保護する工程が実施され、他方で、Ｒ_３がＰＧを表す場合、遊離のヒドロキシル官能基を得ることが望まれる場合、それは脱保護され得る、
・２）Ａが水素原子を表し、ＰＧを有することが望まれる場合、保護工程が加えられる、
・３）ＮＲ_ｂＲ_ｃのＲ_ｂ及びＲ_ｃが水素原子を表し、アミノ基を保護することが望まれる場合、保護工程が実施される、
－Ｃ－グリコシドカルボキシラート化合物（ＩＢ）を得るために、その後に、アミド化合物（ＩＡ）を、先に定義された塩基ＯＨ^－Ｍ^＋と反応させることを含む工程３；次いで、前記化合物（ＩＢ）は、３通りの合成経路をたどることができる：
・Ｃ＝Ｏのある分子の残りに直接結合している最初の糖単位のＣ^２での基Ａ－Ｏの酸素原子の間の分子内反応により、水の除去の後に化合物（ＶＩ）を得るための、式Ｒ^ｐ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｑの無水物（Ｖ）（式中、Ｒ^ｐ及びＲ^ｑは、同一でも異なっていてもよく、メチルなどの（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基を表す（無水物が無水酢酸であるように））を、化合物（ＩＢ）と反応させることを含む経路１、この化合物は、場合により、その後に、アミドＣ－グリコシド（ＩＣ）を得るために、工程ｂ）に従って、アミンＲ_１Ｒ_２ＮＨと反応する；
・
－エステルＣ－グリコシド（ＩＥ）を得るために、化合物（ＩＢ）を、アリールアルキルハライド（ＶＩＩ）：Ａｒ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル－Ｈａｌ（式中、Ａｒはアリールを表し、ＨａｌはＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、及びＩから選択されるハライドを示し、好ましくは（ＶＩＩ）は臭化ベンジルなどのベンジルハライドを表す）と反応させることを含む経路２；この化合物は、場合により、その後に、酸Ｃ－グリコシド（ＩＦ）を得るために、工程ａ）に従って、接触還元、例えばパラジウム担持グラファイトによる水素化などの脱アルキルアリール化（脱ベンジル化）により反応する；この化合物は、場合により、その後に
・アミドＣ－グリコシド（ＩＣ）を得るために、工程ｃ）に従って、アミンＲ_１Ｒ_２ＮＨと反応する；
－（ＩＢ）を有機又は無機の酸により中和することを含む経路３：酸Ｃ－グリコシド（ＩＦ）を得るために；
基Ｒ’、Ａ、及びＮＲ_ｂＲ_ｃ上の置換基の希望に応じて、工程２に言及された選択肢１）～３）が、経路１及び２並びに工程ａ）、ｂ）及びｃ）に適用されること；好ましくは、同じＧＰが分子全体に使用されること、化合物（ＩＣ）が本発明による式（Ｉ）に含まれることが理解される。

試薬（ＩＩ）の調製の間に、上述の工程２）及び３）がそれに適用され得ることも理解される。

したがって、例えば、糖（ＩＩ）がＤ－グルコースである場合、対応するアミド（ＩＣ）（ＩＣ）ｇｌｕｃを合成するスキームは以下の通りである：

。

このスキームにおいて、中間体（ＩＢ）ｇｌｕｃ又は酸性化の後で得られる対応する酸型は、とりわけ、以下の化合物（ＩＢ）グルコースを示し：

化合物（ＶＩ）ｇｌｕｃは、とりわけ、以下の化合物（ＶＩ）グルコースを示し：

化合物（ＩＣ）は、とりわけ、以下の化合物（ＩＣ）グルコースを示す：

。

同じ原理に従うと、糖（ＩＩ）がＤ－キシロースである場合、対応するアミド（ＩＣ）（ＩＣ）ｘｙｌを合成するスキームは以下の通りである：

。

このスキームにおいて、中間体（ＩＢ）ｘｙｌ又は酸性化の後に得られる対応する酸型は、とりわけ、以下の化合物（ＩＢ）キシロースを示し：

化合物（ＶＩ）ｘｙｌは、とりわけ、以下の化合物（ＶＩ）キシロースを示し

化合物（ＩＣ）は、とりわけ、以下の化合物（ＩＣ）キシロースを示す：

。

同様に、糖（ＩＩ）がＬ－ラムノースである場合、式（ＩＣ）ｒｈａｍｎの対応するアミド（ＩＣ）を合成するスキームは以下の通りである：

。

このスキームにおいて、中間体（ＩＢ）ｒｈａｍｎ又は酸性化の後に得られる対応する酸型は、とりわけ、以下の化合物（ＩＢ）ラムノースを示し：

化合物（ＶＩ）ｒｈａｍｎは、とりわけ、以下の化合物（ＶＩ）ラムノースを示し

化合物（ＩＣ）は、とりわけ、以下の化合物（ＩＣ）ラムノースを示す：

。

糖（ＩＩ）がＤ－ガラクトースである場合、式（ＩＣｄ）ｇａｌａｃの対応するアミド（ＩＣ）を合成するスキームは以下の通りである：

。

このスキームにおいて、中間体（ＩＢ）ｇａｌａｃ又は酸性化の後に得られる対応する酸型は、とりわけ、以下の化合物（ＩＢ）ガラクトースを示し：

化合物（ＶＩ）ｇａｌａｃは、とりわけ、以下の化合物（ＶＩ）ガラクトースを示し

化合物（ＩＣ）は、とりわけ、以下の化合物（ＩＣ）ガラクトースを示す：

。

糖（ＩＩ）がＤ－マンノースである場合、式（ＩＣ）ｍａｎｎの対応するアミド（ＩＣ）を合成するスキームは以下の通りである：

。

このスキームにおいて、中間体（ＩＢ）ｍａｎｎ又は酸性化の後に得られる対応する酸型は、とりわけ、以下の化合物（ＩＢ）マンノースを示し：

化合物（ＶＩ）ｍａｎｎは、とりわけ、以下の化合物（ＶＩ）マンノースを示し：

化合物（ＩＣ）は、とりわけ、以下の化合物（ＩＣ）マンノースを示す：

。

同様に、糖（ＩＩ）がＤ－ラクトースである場合、式（ＩＣ）ｌａｃｔの対応するアミドを合成するスキームは以下の通りである：

。

このスキームにおいて、中間体（ＩＢ）ｌａｃｔ又は酸性化の後に得られる対応する酸型は、とりわけ、以下の化合物（ＩＢ）ラクトースを示し：

化合物（ＶＩ）ｌａｃｔは、とりわけ、以下の化合物（ＶＩ）ラクトースを示し：

化合物（ＩＣ）は、とりわけ、以下の化合物（ＩＣ）ラクトースを示す：

。

本発明の別の主題によると、本発明の主題は、以下の化合物から選択されるラクトン化合物並びにまたその溶媒和物及び／又は異性体及び／又はその塩でもある：

。

好ましい実施形態によると、本発明の主題は、本発明の主題は、先に定義された化合物（ＶＩ）ｘｙｌ、（ＶＩ）ｒｈａｍｎ、（ＶＩ）ｇａｌａｃ、（ＶＩ）ｍａｎｎ、及び（ＶＩ）ｌａｃｔ、とりわけ化合物（ＶＩ）キシロース、（ＶＩ）ラムノース、（ＶＩ）ガラクトース、（ＶＩ）マンノース、及び（ＶＩ）ラクトース、最も特に化合物（ＶＩ）ラムノース、（ＶＩ）ガラクトース、（ＶＩ）マンノース、及び／又は（ＶＩ）ラクトースから選択されるラクトン化合物、並びにまたその溶媒和物及び／又は異性体及び／又はその塩でもある。

式（Ｉａ^１）及び（Ｉａ^２）の化合物の特定の場合において
式（Ｉａ^１）及び（Ｉａ^２）の化合物は、以下の合成経路（スキーム２）により化合物（ＩＦ）から得ることができ、その調製方法は先に記載されている：

。

化合物（ＩＦ）は、そのヒドロキシル基が好ましくは置換又は保護されており（基Ａ及びＲ_３）、式（Ｉａ^２）の化合物を含む化合物（ＶＩＩＩ）のファミリーを得るために、芳香族アミンＨＮＲ_１Ｒ_２によるＮ－アシル化反応を受ける。

糖単位（基Ａ）のヒドロキシル官能基並びに基Ｒ_１及び／又はＲ_２中に存在する任意選択の他の官能基の脱保護の工程により、式（Ｉａ^１）の化合物を含む化合物（ＸＩ）の群が与えられる。

式（Ｉｂ^１）及び（Ｉｂ^２）の化合物の特定の場合において
式（Ｉｂ^１）及び（Ｉｂ^２）の化合物は、以下の合成経路（スキーム３）により化合物（ＶＩ）から得られるが、その調製方法は先に記載されている：

。

ラクトン（ＶＩ）の開環は、化合物（Ｘ）による攻撃により実施される。２種の変形体が可能である：
－１当量のアミン（Ｘ）を使用すると、優先的には、式（Ｉｂ^２）の化合物を含む化合物（ＸＩ）の群が与えられる；反応は、一般に、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、ＴＨＦ、又はＤＭＦなどの非プロトン性極性溶媒中で、２０℃～１５０℃の温度で、任意選択でジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）又はトリエチルアミン（ＴＥＡ）などの塩基の存在下で実施される；
－過剰のアミン（Ｘ）を任意選択でそれ自体溶媒として使用すると、式（Ｉｂ^１）の化合物を含む化合物（ＸＩＩ）を直接与えることができるが、基Ｒ_３が、アミンの作用により切断可能である、すなわちとりわけアセチル基の場合という条件である。

基Ａ、Ｒ_３、Ｒ’’_１、Ｒ’’_４、Ｒ’’_５及びＲ’’_６の性質により、とりわけエステル官能基の種々の脱保護及び／又は加水分解及び／又はアミノ分解反応は、最終的に式（Ｉｂ^１）の化合物を得るために、化合物（ＸＩ）を化合物（ＸＩＩ）に転化することを可能にする。

試薬は全て当業者に公知である従来の方法により得られる。後者は、合成工程に従って保護又は脱保護するように取り計らうだろう。例えば：

化合物は、遊離であるか、又はＣ_１～Ｃ_６アルキル基若しくはＣ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル基により置換されているＯＨ基を含むか、又はＰＧにより保護されているＯＨ基を含むスキーム１の糖（ＩＩ）から得ることができ、ＰＧは、Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ ａｎｄ Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅにより、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００６に記載される方法に従って利用しやすい；糖のヒドロキシルのアルキル化、アシル化、又は保護の方法は公知であり、とりわけ、Ｄｕｒａｎｔｉｅ，Ｅｓｔｅｌｌｅ ｅｔ ａｌ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ－Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，１８（２６），８２０８－８２１５（２０１２）に記載されている。

スキーム１の糖（ＩＩ）は、同じＣ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル基により、又はＰｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ ａｎｄ Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅにより、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００６に記載されるものなどのＰＧにより置換されている１個以上のアミノ基も含み得る。糖のヒドロキシルのアルキル化、アシル化、又は保護の方法は当業者に公知であり、とりわけＤｕｒａｎｔｉｅ，Ｅｓｔｅｌｌｅ ｅｔ ａｌ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ－Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，１８（２６），８２０８－８２１５（２０１２）に記載されている。Ｎ－アシル化法も当業者に周知であり、アミンを、酸無水物若しくは酸ハライド（酸クロリド）などのカルボン酸の反応性誘導体と、又はＨＯＢｔ、ＥＤＣＩ、ＣＤＩ、ＤＣＣ、ＨＡＴＵ、若しくはＰｙＢＯＰなどのカップリング剤によりインサイチュで活性化されたカルボン酸と、ＤＩＥＡ若しくはＴＥＡなどの有機塩基又はＮａＯＨなどの無機塩基及び任意選択で等モル若しくは触媒量のＤＭＡＰの任意選択の存在下で、ＤＣＭ、ＴＨＦ、ＤＭＦ、若しくはアセトニトリルなどの非プロトン性極性溶媒又は任意選択で水などのプロトン性溶媒中で反応させることを含む。

任意選択で、（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル、アリール、又はアリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基に対応する基Ｒ_１によりＮ－二置換されているバルビツール酸誘導体（ＩＩＩ）、アリール基は、任意選択でとりわけＯＭｅ、ＯＥｔ、及び／又は先に定義されたＰＧにより保護されているヒドロキシルにより置換されている；（ＩＩＩ）は、場合により、例えば、Ｇｕｏｙａｏ Ｘｉａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１１，５４，２４０９－２４２１に記載の方法に従って調製される。

Ｃ＝Ｏ基に対してα位の（ＩＡ）のヒドロキシル基は、Ｒ’がＨ以外であり、基（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル、（Ｃ_２～Ｃ_１８）アルケニル、（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキニル、アリール（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキルに対応する化合物（ＩＡ’）を得るために、アルキル化又はアシル化することができ、アリール基は、ＯＭｅ、ＯＥｔなどの（Ｃ_１～Ｃ_４）アルコキシ基、及び／又は任意選択でＰＧにより保護されているヒドロキシル（好ましくは基Ｒ_１のアリール基に任意選択で存在するものと同一）、又は（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキルカルボニル、又は（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルケニルカルボニルにより任意選択で置換されている。Ｒ’及び／又はＲ_３は、その後の工程の状況で必要とされ得るヒドロキシル－保護基にも対応し得る。ヒドロキシル基のアルキル化の工程は、一般的に、ハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤の存在下で、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＴＨＦ、アセトニトリル、又はアセトンなどの非プロトン性極性溶媒中で、塩基、しばしばＮａＨ、ｔＢｕＯＫ又はｔＢｕＯＮａタイプの比較的強い塩基による処理により実施される。ヒドロキシル基のアシル化の工程は、一般的に、任意選択でピリジン、トリエチルアミン、又はジイソプロピルエチルアミン、酢酸ナトリウム、又は水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で、且つ任意選択で等モルの又は触媒量のＤＭＡＰの存在下で、アセトニトリル、ピリジン、ジクロロメタン、ＴＨＦ、又はアセトンなどの非プロトン性極性溶媒、又は任意選択で水などのプロトン性溶媒中で、酸無水物若しくは酸ハライド（酸クロリド）などのカルボン酸の反応性誘導体、又はＨＯＢｔ、ＥＤＣＩ、ＣＤＩ、若しくはＤＣＣなどのカップリング剤によりインサイチュで活性化されたカルボン酸による処理により実施される。或いは、ヒドロキシルは、酸媒体（ＡＰＴＳ、無水ＨＣｌ、Ｈ_２ＳＯ_４）中で、乾燥剤、例えばシリカゲル、Ｎａ_２ＳＯ_４、ＭｇＳＯ_４、若しくはＰ_２Ｏ_５、又は水と共沸混合物を形成する揮発性溶媒、例えばトルエン又はシクロヘキサンを使用するディーン・スターク装置の存在など、形成される水を除去する装置により、カルボン酸により処理できる。

糖単位（ＩＩ）のヒドロキシルとＣ＝Ｏに対してα位にあるヒドロキシルが同じ基により置換されている場合、出発点は、その後に化合物（ＩＡ）にある全ヒドロキシルのまとめたアシル化又はアルキル化の工程を実施するために、直接保護されていない糖単位を含む試薬（ＩＩ）である。

反応してその後の反応が進行する可能性があるヒドロキシル及び／又はアミノ官能基を保護することが必要である場合、前記官能基が、先に言及された当業者に公知である方法に従って保護され、次いで、問題となる反応が実施され、次いで、ヒドロキシル及び／又はアミンを再び遊離にするために、ヒドロキシル及び／又はアミン基が、上述の当業者に公知である方法により脱保護されることが理解される。

例えば、以下の反応は、保護、次いで所望の反応の実施、次いで脱保護により実施できる：

（スキーム中、Ｂは、先に定義されたアミノ基ＮＲ_ｂＲ_ｃを示し；Ｒ’_１、それぞれＲ’_２は、保護基により置換されているＲ_１、それぞれＲ_２基を示し、Ｒ_１及びＲ_２は、先に与えられたものと同じ定義を有する）。

式（Ｉ）の化合物として、先に記載された化合物１～２１が使用され得る。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、化粧品の領域において最も特別な用途を見いだす。

本発明の主題は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、好ましくは上記で定義された式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の少なくとも１種の化合物、より特に先に定義された少なくとも１種の化合物１～２１を含む組成物でもある。

本発明による組成物は、好都合には化粧用組成物である。本発明による組成物は、好都合には局所適用が意図される組成物である。

本発明による組成物は、好都合には、生理学的に許容できる媒体中に、先に記載された少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、好ましくは上記で定義された式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の少なくとも１種の化合物、より特に先に定義された少なくとも１種の化合物１～２１を含む。

用語「生理学的に許容できる媒体」は、体若しくは顔の皮膚、唇、粘膜、まつ毛、爪、頭皮及び／又は頭髪などのヒトのケラチン物質と適合性のある媒体を意味する。

式（Ｉ）の化合物、特に式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の化合物、或いは上記で定義された１～２１（組成物がその数種を含む場合、式（Ｉ）の各化合物、特に式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）及び／又は（Ｉｃ）の各化合物、より特に化合物１～２１）は、本発明による組成物中に、組成物の全質量に対して、０．０１質量％～１０質量％、好ましくは０．１質量％～５質量％、特に０．５質量％～３質量％であり得る量で存在し得る。

本発明による組成物は、好都合には化粧用組成物である：それは、化粧品分野に通常使用される補助剤を含み得る。組成物は、水性組成物、すなわち、水又は水とＣ_２～Ｃ_６アルコールなどの水混和性溶媒との混合物を含む組成物であり得る。

特に、有機溶媒、特にＣ_２～Ｃ_６アルコール；油、特に炭化水素系油、シリコーンオイル；蝋、顔料、充填剤、染料、界面活性剤、乳化剤；化粧品活性薬剤（ｃｏｓｍｅｔｉｃ ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔｓ）、ポリマー、増粘剤、保存剤、香料、殺菌剤、臭い吸収剤、酸化防止剤が言及され得る。

本発明の好都合な一形態によると、化粧用組成物は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、とりわけ先に定義された式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の少なくとも１種の化合物並びに香料、油、蝋、界面活性剤、増粘剤、染料、殺菌剤、及び保存剤から選択される少なくとも１種の添加剤を含む。

好ましい様式において、本発明による化粧用組成物は、先に定義された化合物１～２１から選択される少なくとも１種の化合物並びにまた水和物などのその溶媒和物、並びにその有機又は無機の酸塩又は塩基塩を含む。

これらの任意選択の化粧用補助剤は、組成物中に、組成物の全質量に対して、０．００１質量％～８０質量％、特に０．１質量％～４０質量％の比率で存在し得る。いずれにしても、これらの補助剤、及びその比率は、本発明の化合物の好都合な性質が、想定される添加により悪影響を受けないか、又は実質的に悪影響を受けないように、当業者により選択されるだろう。

活性薬剤として、本発明による組成物に、下記から選択される少なくとも１種の化合物を導入することが好都合だろう：表皮落屑剤（ｄｅｓｑｕａｍａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）；鎮痛剤、有機又は無機光防護剤、保湿剤；本発明の主題であるもの以外の色素脱失剤；抗糖化剤；ＮＯ－シンターゼ阻害剤；皮膚の若しくは表皮の高分子の合成を刺激し、且つ／又はその分解を防ぐ薬剤；線維芽細胞及び／若しくはケラチン生成細胞の増殖を刺激し、又はケラチン生成細胞分化を刺激する薬剤；皮膚脱収縮剤（ｄｅｒｍｏ－ｄｅｃｏｎｔｒａｃｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）；張り付与剤（ｔｅｎｓｉｏｎｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）；汚染防止剤及び／又はフリーラジカルスカベンジャー；微小循環に作用する薬剤；セラミド；細胞のエネルギー代謝に作用する薬剤；並びにこれらの混合物。

本発明による組成物は、とりわけ、化粧品分野で通常利用されるあらゆる提示形態でよく、特に、任意選択でゲル化された水性若しくは水性アルコール性溶液、二相の分散液でよいローションタイプの分散液、水中油型若しくは油中水型若しくは多重エマルション（例えばＷ／Ｏ／Ｗ又はＯ／Ｗ／Ｏ）、水性ゲル、小球体を使用した水性相中の油の分散液であって、これらの小球体が、場合により、ナノスフィア及びナノカプセルなどのポリマーナノ粒子、又は、さらに良好には、イオン性及び／若しくは非イオン性タイプの脂質ベシクルであるもの；水性又は油性ゲルの形態でよい。これらの組成物は、通常の方法に従って調製される。本発明による組成物は、スキンケア組成物、特に、顔、手、足、主な解剖学的なしわ又は体をクレンジングする、保護する、処置する、又はケアするためのクリーム（例えば、デイクリーム、ナイトクリーム、メイクアップ除去クリーム、ファンデーションクリーム、アンチサンクリーム）；フルイドファンデーション、メイクアップ除去ミルク、保護用若しくはケアボディーミルク、アンチサンミルク；スキンケアローション、ゲル、若しくはフォーム、例えばクレンジングローションを構成し得る。

本発明の主題は、皮膚の美容的処理の方法であって、皮膚への、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、好ましくは上記で定義された式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の少なくとも１種の化合物、より特に先に定義された少なくとも１種の化合物１～２１を含む組成物の適用を含む方法でもある。

別の特定の実施形態において、処理方法は、皮膚加齢のしるしを予防することを目指している。

好ましくは、処理方法は、皮膚加齢のしるしを治療することを目指している。

特定の実施形態において、本発明は、加齢を予防及び／又は治療することを意図する皮膚の美容的処理の方法であって、皮膚加齢のしるしを示す皮膚に、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、とりわけ少なくとも１種の上記で定義された化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）及び／又は（Ｉｃ）、より特に先に定義された少なくとも１種の化合物１～２１を含む組成物を適用することを含む工程を含む方法にも関する。

とりわけ、本発明による方法は、顔色の輝き及び／又は均一性を改善し；皮膚の輝き及び／又は透明性を改善し；皮膚の柔らかさ、しなやかさ、及び／若しくは弾力性並びに／又は皮膚の緊張及び／若しくは皮膚の引き締まりを改善し；且つ／或いはしわ及び／又は小じわを予防及び／又は減少させることを目指している。

とりわけ、美容的処理方法は、保湿を維持及び／若しくは刺激し、且つ／又はケラチン物質、とりわけ皮膚の乾燥をなくすことを目指している。

本発明は、ケラチン物質の乾燥、とりわけ皮膚の乾燥のしるしを予防及び／又は治療することを意図する皮膚などの前記物質の美容的処理の方法であって、皮膚などの前記物質への、好ましくは乾燥のしるしを示している皮膚への、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、とりわけ上記で定義された少なくとも１種の化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）、先に定義された特に少なくとも１種の化合物１～２１を含む組成物を適用することを含む工程を含む方法にも関する。

特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物、とりわけ化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）は、とりわけ、皮膚の加齢、とりわけ自然老化のしるしをなくそうとするための薬剤として有用である。

本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、とりわけ化合物（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）、その塩、又はその溶媒和物の、皮膚の加齢、とりわけ自然老化のしるしをなくすことが意図される組成物を調製するための使用にも関する。それは、生理的に許容できる媒体を含む化粧用組成物において、先に定義された少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物の、皮膚の加齢のしるしをなくすことが意図される薬剤として、且つ／又は保湿剤としての使用にも関する。

特定の実施形態において、本発明は、皮膚の加齢、とりわけ自然老化のしるしをなくそうとし、皮膚の保湿を改善するための本発明による化合物又は組成物の使用にも関する。本発明による化合物又は組成物は、とりわけ、全ての皮膚の再上皮化障害を治すことを意図している。

特定の実施形態において、本発明による化合物又は組成物は、表皮の自然老化のしるしをなくそうとするのに特に好適である。自然老化の間、表皮の厚さは減り、細胞分裂の数が減る。細胞増殖、とりわけ表皮の細胞増殖を促進することにより、表皮の再生が促進され、皮膚はより若い外観を有する。

本発明による化合物又は組成物は、とりわけ、しわ及び小じわ、並びに／又は皮膚の菲薄化、並びに／又はたるみ且つ／又はひからびた皮膚外観を予防若しくは減少させることを意図する。そのため、本発明は、しわ及び小じわ、並びに／又は皮膚の菲薄化、並びに／又はたるみ且つ／又はひからびた皮膚外観を予防又は減少させるための化粧用組成物における、本発明による少なくとも１種の化合物の使用にも関する。

組成物は、生理学的に許容できる媒体も含むが、それは、好ましくは化粧品として又は薬学的に許容できる媒体、とりわけ皮膚科学的に許容できる媒体、すなわち使用者にとって不快である臭いも、色も、外観も全くない媒体である。とりわけ、組成物は、皮膚及び皮膚外皮への局所適用に好適である。

用語「生理的に許容できる媒体」は、ヒトの皮膚及び皮膚外皮と適合性のある媒体を意味するものとする。

本発明による組成物は、想定される応用分野に通常使用されるあらゆる補助剤を含み得る。

とりわけ、水；有機溶媒、とりわけＣ_１～Ｃ_６アルコール及びＣ_２～Ｃ_１０カルボン酸エステル；鉱物、動物、及び／又は植物由来の炭素系及び／又はシリコーンオイル；蝋、顔料、充填剤、染料、界面活性剤、乳化剤、共乳化剤；本発明の化合物以外の化粧用又は皮膚科用の活性薬剤、ＵＶ－スクリーニング剤、ポリマー、親水性又は親油性ゲル化剤、増粘剤、保存剤、香料、殺菌剤、臭い吸収剤、及び酸化防止剤が言及され得る。

これらの任意選択の補助剤は、組成物中に、組成物の全質量に対して、０．００１質量％～８０質量％、とりわけ０．１質量％～４０質量％の比率で存在し得る。

本発明による組成物は、メイクアップ組成物、又は優先的にはスキンケア若しくは皮膚保湿組成物、とりわけ顔、手、足、主な解剖学的なしわ、又は体用のクレンジングする、保護する、処置する、又はケアするためのクリーム（例えば、デイクリーム、ナイトクリーム、メイクアップ除去クリーム、ファンデーションクリーム、又はアンチサンクリーム）；フルイドファンデーション、メイクアップ除去ミルク、保護用若しくはケアボディーミルク、又はアンチサンミルク；クレンジングローションなどのスキンケアローション、ゲル、若しくはムース又は髪用組成物を構成し得る。

本発明による組成物は、特定の実施形態において、皮膚加齢の外見的なしるしを美容的に治療及び／又はなくそうとすることを意図する抗加齢組成物、とりわけケア組成物である；組成物は、より特に、成熟した皮膚のためのケア組成物である。

本発明による組成物は、皮膚の乾燥の外見的なしるしを美容的に治療及び／又はなくそうとすることを意図する保湿組成物、とりわけケア組成物であり得る；組成物は、より特に、乾燥した皮膚のための保湿組成物である。

本発明の主題は、ケラチン物質、特に皮膚を色素脱失し、明るくし、且つ／又は漂白するための非治療的な美容的方法であって、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、好ましくは上記で定義された式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の少なくとも１種の化合物、より特に先に定義された少なくとも１種の化合物１～２１を含む先に記載された化粧用組成物の先に定義された適用を含む方法でもある。

好ましくは、それは、皮膚を色素脱失し、明るくし、且つ／又は漂白する方法である。

本発明は、先に定義された少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、好ましくは上記で定義された式（Ｉａ^１）、（Ｉａ^２）、（ＩＢＢ）、（Ｉｂ^１）、（Ｉｂ^２）、及び／又は（Ｉｃ）の少なくとも１種の化合物、より特に先に定義された少なくとも１種の化合物１～２１の、ケラチン物質、特に皮膚を漂白し、明るくし、且つ／又は色素脱失する薬剤としての非治療的な美容的使用にも関する。

以下の種々の実施例は、式（Ｉ）の化合物を得るための種々の合成経路を説明する。

これらのスキーム中、「ｒ．ｔ．」は室温を意味する。

本発明は、以下の非限定的な例により、より詳細に説明される。

実施例１：
化合物１、２、及び３の合成

水（５６ｍｌ）に溶解させたＤ－グルコース（５ｇ）を、２５０ｍｌ一口丸底フラスコに導入する。１，３－ジメチルバルビツール酸（４．３３ｇ）を撹拌しながら添加し、次いでＮａＨＣＯ_３をｐＨ７まで加える。中和後、丸底フラスコに凝縮器を備え付け、混合物を８０℃で５時間加熱する。反応を、１：１ジクロロメタン（ＤＣＭ）／ＭｅＯＨ中のＴＬＣによりモニターする。反応混合物を真空下で濃縮する。得られた残渣を水に吸収させ、次いでアセトンから沈殿させて、ろ過し、得られた固体Ｉ１を真空下で乾燥させる。それを橙色の粉末の形態で単離する（９．３ｇ、収率９８％）。^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は、予測される構造と一致する。

５ｇの生成物Ｉ１を１０ｍｌの水に周囲温度で溶解させ、次いで３０％Ｈ_２Ｏ_２（３ｍｌ）を加える。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌する。次いで、０．２１当量の２０％ピロ亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、撹拌を１時間周囲温度で続ける。過酸化物がないことを確認し、次いで反応混合物を３００ｍｌのエタノールに注ぐ。形成する沈殿物をろ去し、ろ液を最低限の体積まで濃縮する。さらに沈殿物が形成し、回収して、真空下３０℃で乾燥させる（第１の生成物フラクション、１．６ｇ）。ろ液を再びエタノールに吸収させ、形成する沈殿物をろ去し、ろ液を濃縮乾固させると、別の生成物フラクションが得られる（０．８ｇ）。２バッチの生成物Ｉ２をこのように白色固体の形態で回収する（２．４ｇ、収率６５％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物Ｉ２（２．５６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を、５０ｍｌの水中のＮａＯＨ（４ｇ、１００ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。１００℃で５時間撹拌した後、反応混合物を周囲温度に冷却し、次いでイオン交換樹脂を加えることによりｐＨをおよそ４に調整する。次いで、樹脂をろ過により除去する。ろ液を濃縮すると、２．３ｇの酸塩Ｉ３を灰色の固体の形態で与える（定量的収率）。^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

塩Ｉ３（３．３ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）と、臭化ベンジル（２．６ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）と、１２．６ｍｌのｎ－Ｂｕ_４ＮＦの１ＭのＴＨＦ溶液と、２０ｍｌのＤＭＦの混合物を周囲温度で１６時間撹拌する。次いで、混合物を濃縮乾固させる。残渣をシリカカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１０／１）により精製すると、２．４ｇのベンジルエステルＩ４を白色固体の形態で与える（収率５８％）。^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

無水酢酸（１９．６ｇ、１９２ｍｍｏｌ）及びピリジン（７．６ｇ、９６ｍｍｏｌ）を、化合物Ｉ４（６．３ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に加える。反応混合物を１６時間周囲温度で撹拌し、次いで無水酢酸を蒸発させて除去し、５０ｍｌの水を加える。混合物をジクロロメタンで３回抽出する。有機相を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、ろ過し、蒸発させる。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル１：２）により精製すると、化合物Ｉ５が得られる（白色で粘性のある固体、２ｇ、収率＝Ｄ－グルコースの開始で５工程で２１％）。

Ｐｄ／Ｃ １０％（０．２ｇ）を、化合物Ｉ５（２ｇ、３．７ｍｍｏｌ）の１：１メタノール／酢酸エチル混合物（２０ｍｌ）中の溶液に加える。混合物を水素雰囲気下で、１６時間周囲温度で水素化する。ろ過後に、ろ液を蒸発乾固させると、化合物Ｉ６が得られる（白色固体、１．５ｇ、収率＝９０％）。

塩化オキサリル（０．６８ｇ、５．４ｍｍｏｌ）及び一滴のＤＭＦを、化合物Ｉ６（２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に加える。反応混合物を２時間周囲温度で撹拌し、次いで蒸発乾固させる。得られた残渣Ｉ７を次の工程に直接使用する。

トリエチルアミン（０．９ｇ、８．９ｍｍｏｌ）を、化合物Ｉ８（［１４４４８３６－７２－９］、１．２７ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に加え、次いで粗製の残渣Ｉ７（２．０８ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を滴加した。添加の最後に、反応混合物を１６時間周囲温度で撹拌し、次いで蒸発乾固させた。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル１：２）により精製すると、化合物３を与えた（白色固体、２ｇ、収率＝２工程で６５％）。

Ｐｄ／Ｃ １０％（０．２ｇ）を、化合物３（２ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の２：１メタノール／酢酸エチル混合物（１５ｍｌ）中の溶液に加える。混合物を、水素雰囲気下で、１６時間周囲温度で水素化する。ろ過後に、ろ液を蒸発乾固させると、化合物２が得られる（白色固体、１．６６ｇ、収率＝９５％）。

Ｋ_２ＣＯ_３（０．７３３ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を、化合物２（１．６６ｇ、２．７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に加える。反応混合物を２４時間周囲温度で撹拌し、次いでＡｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ－１２０樹脂を加える。懸濁液を１時間周囲温度で撹拌する。ろ過後に、ろ液を蒸発乾固させる。１０ｍｌの酢酸エチルの添加後に、沈殿物が形成する。固体をろ去し、酢酸エチルで洗浄し、真空下で乾燥させると、化合物１が得られる（白色固体、０．６９ｇ、収率＝７０％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

ＭＳ及びＮＭＲスペクトルは所望の生成物と一致する。

化合物４～２１の合成
化合物１４及び４の合成

酸塩Ｉ３（２．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）と、ＮａＯＡｃ（２ｇ、１０ｍｍｏｌ）と、２０ｍｌのＡｃ_２Ｏの混合物を、１１０℃で１６時間撹拌し、次いで混合物を濃縮乾固させる。残渣を２００ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液に吸収させ、酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合わせ、真空下で濃縮し、得られた残渣をシリカクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝２／１）により精製すると、１．９ｇのラクトン中間体Ｌ１を白色固体の形態で与える、収率５０％。^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

ラクトンＬ１（１．５０ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、Ｌ－グリシンエチルエステル塩酸塩（０．５４ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（１．５０ｇ、１１．５９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液を、１４時間８０℃で撹拌する。溶媒を蒸発させて除いた後、残渣を溶解させるために５ｍｌの酢酸エチルを加える。有機相を０．１Ｍ ＨＣｌ水溶液で２回洗浄する。水性相を酢酸エチルで抽出する。有機相を合わせ、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、ろ過し、蒸発させる。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘプタン２：１）により精製すると、１４が得られる（薄茶色固体、１．１５ｇ、収率＝６１％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

生成物１４（５６９ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を、メタノール中のアンモニア水溶液の７Ｍ溶液（１５ｍｌ）に溶解させる。反応混合物を１７時間周囲温度で撹拌する。溶媒を蒸発させて除いた後、残渣を溶解させるために、５ｍｌのメタノールを加える。５０ｍｌの酢酸エチルの添加後に沈殿物が形成する。固体をろ去し、酢酸エチル及びｎ－ヘプタンで洗浄し、真空下で乾燥させると、化合物４が得られる（白色固体、３３３ｍｇ、収率＝９８％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物１５及び５の合成
化合物１５を、化合物１４に関して記載された手順に従って、ラクトンＬ１（１．８０ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）、Ｌ－セリンエチルエステル塩酸塩（０．７９ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１．８０ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）から得る。化合物１５は薄茶色固体の形態である（１．４７ｇ、収率＝６１％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物５を、化合物４に関して記載された手順に従って、１５（１．４７ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）から得る。化合物５は薄茶色固体の形態である（８５７ｍｇ、９４％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物１６及び６の合成
化合物１６は、化合物１４に関して記載された手順に従って、ラクトンＬ１（１．０ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）、Ｌ－プロリンエチルエステル（０．３７ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（３．３３ｇ、２５．７５ｍｍｏｌ）から得る。それは黄色固体の形態である（６４０ｍｇ、収率＝４９％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物６は、化合物４に関して記載された手順に従って、１６（６４０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）から得る。化合物６は薄茶色固体の形態である（２９１ｍｇ、収率＝７２％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物１７及び７の合成
化合物１７は、化合物１４に関して記載された手順に従って、ラクトンＬ１（１．５０ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、β－アラニンエチルエステル塩酸塩（０．６８ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（１．５０ｇ、１１．５９ｍｍｏｌ）から得る。それは黄色固体の形態である（７９４ｍｇ、収率＝３５％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物７は、化合物４に関して記載された手順に従って、１７（７９４ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）から得る。それは薄茶色固体の形態である（２４３ｍｇ、収率＝５０％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物１８の合成
化合物１８は、化合物１４に関して記載された手順に従って、ラクトンＬ１（１．０ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）、Ｌ－サルコシンエチルエステル（０．３９ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（３．３３ｇ、２５．７５ｍｍｏｌ）から得る。黄色固体（６５０ｍｇ、５０％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物９の合成

１０滴の濃ＨＣｌを、化合物１４（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍｌ）溶液に加える。１７時間周囲温度で撹拌した後、混合物を蒸発乾固させると、化合物９が得られる（無色固体、４５ｍｇ、定量的収率）。^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物１９及び１０の合成

凝縮器、窒素の入口、及びバブラーを備えた５ｌのジャケット付き反応器中で、Ｄ－キシロース（２２５ｇ、１．５０ｍｏｌ）を、不活性雰囲気下で３ｌに溶解させる。１，３－ジメチルバルビツール酸（１．２当量、２８１ｇ、１．８０ｍｏｌ）を撹拌しながら少量ずつ添加し、それに続いて炭酸水素ナトリウム（２．１当量、２６４ｇ、３．１５ｍｏｌ）をｐＨ＝７まで加える。次いで溶液を９０℃で５時間加熱し、次いで真空下で部分的に濃縮する。次いで、化合物を沈殿させるために、濃縮された水溶液にアセトンを加え、次いでそれをろ去し、およそ４／１のアセトン／水混合物で洗浄し、次いで真空下で乾燥させる。５９３．５ｇの粗製の化合物Ｉ９（純度６１％、ＮＭＲ）を、このように、薄茶色粉末の形態で単離する。

５ｌのジャケット付き反応器中で、化合物Ｉ９（２８６ｇ粗製、純度６１％、すなわち０．５６ｍｏｌ）を、不活性雰囲気下で１．５ｌの水に、撹拌しながら周囲温度で溶解させる。水中３０％の過酸化水素（ｎ_ｔｈ＝２当量、１８８ｍｌ、１．８４ｍｏｌ）を、滴下ロートにより滴加する。次いで、反応媒体を７０℃で５時間加熱し、次いで（残存過酸化物がないことを確認した後で）濃縮乾固させると、薄黄色粉末を与え、次いでそれを精製せずに次の工程に使用する（Ｉ１０、２４９ｇ粗製、純度４３％、ＮＭＲ）。

５ｌジャケット付き反応器中で、化合物Ｉ１０（１５９．５ｇ粗製、純度４３％、すなわち０．３２ｍｏｌ）を、不活性雰囲気下で、２．５ｌの水に、機械的撹拌しながら２０℃で溶解させる。１Ｍ水酸化ナトリウム（２２５ｍｌ、２．２６ｍｏｌ）を滴下ロートにより加える。次いで、反応媒体を９０℃で５時間加熱する。次いで、Ｉ１１のカルボキシラート（２８５ｇ、純度２６％、ＮＭＲ）を含む反応媒体（２．７ｌ）を精製する。

先の反応媒体（純度２６％、ＮＭＲ、４９．０ｇの酸型Ｉ１１の生成物に相当）を酸性化する。次いで、化合物Ｉ１１を塩基性樹脂に結合させ、不純物を水洗浄により除去する。次いで、０．５Ｍ塩化水素酸を使用して、化合物Ｉ１１を塩基性樹脂から遊離させる。凍結乾燥後、薄茶色粉末を得た（２１．４５ｇ、純度８４％の化合物Ｉ１１、ＮＭＲ、収率３８％）。

酸Ｉ１１（８．５ｇ、３８ｍｍｏｌ）と、ＮａＯＡｃ（３．２ｇ、３８ｍｍｏｌ）と、７３ｍｌのＡｃ_２Ｏの混合物を５５℃で２０時間撹拌し、次いでろ過後に白色固体を回収するために、混合物をジイソプロピルエーテルにより処理する。ｄｉａ１と示されるラクトンＬ２の単一のジアステレオ異性体の種々のフラクションを得るために、この固体を酢酸エチルからの分別沈殿により処理する。ろ液を濃縮し、シリカクロマトグラフィー（ｎ－ヘプタン／酢酸エチル８：２）により精製すると、ｄｉａ１に富んだ又はｄｉａ２（第２のジアステレオ異性体）に富んだ混合物の形態のラクトンＬ２の２つの他のフラクションが得られる。全体で、６．１１ｇのラクトンを得る（白色粉末、収率５６％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物１９を、化合物１４に関して記載された手順に従って、ラクトンＬ２（１．５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）、Ｌ－グリシンエチルエステル塩酸塩（６６２ｍｇ、４．７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（２．５ｍｌ、１４ｍｍｏｌ）から得る：黄色の油、１．０７ｇ、収率＝５６％。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物１０を、化合物４に関して記載された手順に従って、１９（８００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）から得る。沈殿のために、酢酸エチルをアセトンに替える。それは、白色粉末の形態で単離される、４３５ｍｇ、収率＝８６％。

化合物２０－ｄｉａ１及び１１ｄｉａ１の合成
化合物２０－ｄｉａ１を、化合物１９に関して記載された手順に従って、ラクトンＬ２－ｄｉａ１（１．３４ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、Ｌ－セリンエチルエステル塩酸塩（７１９ｍｇ、４．２４ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（３．７ｍｌ、２１ｍｍｏｌ）から得る。黄色の油（１ｇ、４５％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物１１－ｄｉａ１を、化合物１０に関して記載された手順に従って、２０－ｄｉａ１（５５０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）から得る。黄色の油（１６０ｍｇ、４４％）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物２０－ｄｉａ２及び１１－ｄｉａ２の合成
化合物２０－ｄｉａ２を、化合物１９に関して記載された手順に従って、ラクトンＬ２－ｄｉａ２（１．５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）、Ｌ－セリンエチルエステル塩酸塩（８０４ｍｇ、４．７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（４．１ｍｌ、２４ｍｍｏｌ）から得る。粘着性の白色粉末（８６０ｍｇ）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物１１－ｄｉａ２を、化合物１０に関して記載された手順に従って、２０－ｄｉａ２（８１０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）から得る。黄色の油（３８０ｍｇ、７２％、２工程）。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

化合物２１の合成
化合物２１を、化合物１９に関して記載された手順に従って、ラクトンＬ２（１．０７ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、Ｌ－サルコシンエチルエステル（５２０ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（７．１ｍｌ、４１ｍｍｏｌ）から得る。固い橙色の蝋。^１Ｈ／^１３Ｃ ＮＭＲスペクトル及び質量分析法は予測される構造と一致する。

実施例２：色素脱失活性の実証
式（Ｉ）の化合物の色素脱失活性（メラニン産生の減少）の測定を、以下の通り、正常なヒトメラニン形成細胞をインビトロでアッセイすることにより実施した。

最初に、正常なヒトメラニン形成細胞を培養し、ウェルに分布させる。２４時間後、培地を、評価すべき式（Ｉ）の化合物を含む培地と替えた。細胞を７２時間インキュベートしてから、最終的な光学濃度を測定したが、それは、メラニン形成細胞により産生されたメラニンの量を測定するものである。較正後に、化合物を１００μＭで測定する。

種々の試験実験を実施したが、結果を以下の表に整理する。

式（Ｉ）の化合物は色素脱失効果を示した。

実施例３：化粧用組成物
下記を含む（グラム）皮膚色素脱失組成物を調製する：
化合物１０番 ２ｇ
ＰＥＧ４００ ６８ｇ
エタノール ３０ｇ

皮膚に適用された組成物は、茶色のしみを退色させることを可能にする。

類似の組成物を、化合物１１（トランス－若しくはシス異性体又は両者の混合物）により調製する。

実施例５：ゲル
下記を含む（質量％）皮膚色素脱失組成物を調製する：
化合物１０番 ０．２５％
カルボマー（Ｌｕｂｒｉｚｏｌのカーボポール９８１） １％
保存剤 必要量
水 １００％にする必要量

皮膚に適用された組成物は、茶色のしみを退色させることを可能にする。

類似の組成物を、化合物１１（トランス－若しくはシス異性体又は両者の混合物）により調製する。

実施例６：
下記を含む（質量％）皮膚用の抗加齢ゲルを調製する：
化合物１０ ２％
ヒドロキシプロピルセルロース（ＨｅｒｃｕｌｅｓのＫｌｕｃｅｌ Ｈ） １％
香料、保存剤 必要量
イソプロパノール ４０％
水 １００％にする必要量

類似の組成物を、化合物１１（トランス－若しくはシス異性体又は両者の混合物）により調製する。

Claims (9)

1. ケラチン物質を色素脱失し、明るくし、及び／又は漂白のための美容的な非治療的方法であって、式（Ｉ）の化合物又は１種以上の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の適用を含む方法：
   

   

   （式中：
   －Ｓ^＊は下記から選択される基Ｒ’により任意選択で置換されている１個以上のヒドロキシル基を含む単糖基を示し：
   ｉ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル；又は
   ｉｉ）（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル；又は
   ｉｉｉ）アセチル基；又は
   ｉｖ）ヒドロキシル官能基の保護基（ＰＧ）；
   前記単糖基は、任意選択で、１個以上のアミノ基ＮＲ_ｂＲ_ｃも含み、式中、Ｒ_ｂ及びＲ_ｃが、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アセチル基、又はアミノ官能基の保護基を表し；
   前記単糖基は、前記単糖基のＣ_１炭素原子の間の結合により分子の残りに結合しており、この結合は、任意選択で、α又はβアノメリックであり；
   －Ｒ_３は下記を示し
   ｉ）水素原子；又は
   ｉｉ）（Ｃ_１～Ｃ_１８）アルキル基；又は
   ｉｉｉ）（Ｃ_２～Ｃ_１８）アルケニル基；又は
   ｉｖ）ヒドロキシル官能基保護基（ＰＧ）；
   －Ｒ_１は水素原子を示し：
   －Ｒ_２は下記を示す
   ｉ）任意選択で置換されているアリール若しくはヘテロアリール基；又は
   ｉｉ）式（Ｂ２）の基：
   

   

   （式中：
   －ｉ＝０又は１；
   －Ｒ_４は下記を表すか
   －ｉ）水素原子、又は
   －ｉｉ）以下に記載される基（ａ１）～（ａ３２）から選択される基：
   

   

   或いは
   －ｉｉｉ）Ｒ_４は、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ１又はＡ２又はＡ３の飽和複素環を形成することもでき：
   

   

   －Ｒ_６は下記を示す
   ｉ）ヒドロキシル基－ＯＨ；又は
   ｉｉ）アルコキシド－Ｏ^－，Ｍ^＋（Ｍ^＋は、カチオンを表す）；又は
   ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ基；又は
   ｉｖ）Ｒ_ｆ及びＲ_ｇが同一でも異なっていてもよく水素原子若しくは（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基を表す基－ＮＲ_ｆＲ_ｇ））。
2. 式（Ｉ）の化合物が、グルコース、ガラクトース、マンノース、キシロース、リキソース、フコース、アラビノース、ラムノース、リボース、デオキシリボース、キノボース、フルクトース、ソルボース、タロース、トレオース、エリトロース、Ｎ－アセチルグルコサミン、Ｎ－アセチルガラクトサミン、グルコサミン、及びガラクトサミンから選択される単糖基Ｓ^＊を含む、請求項１に記載の方法。
3. 式（Ｉ）の化合物が、水素原子を表す基Ｒ_３、水素原子を表すＲ_１、及び任意選択で置換されているアリール又はヘテロアリール基を表すＲ_２を含む、請求項１又は２に記載の方法。
4. 式（Ｉ）の化合物が、以下の基（Ｂ２）：
   

   

   （式中：
   －ｉ＝０又は１；
   －Ｒ_４は下記を表すか
   －ｉ）水素原子、又は
   －ｉｉ）以下に記載される基（ａ１）～（ａ３２）から選択され：
   

   

   或いは
   ｉｉｉ）Ｒ_４は、Ｒ_１及びＲ_１を有する窒素原子と共に、式Ａ１、Ａ２、又はＡ３の飽和複素環を形成することもでき：
   

   

   －Ｒ_６は下記を示す
   ｉ）ヒドロキシル基－ＯＨ；又は
   ｉｉ）アルコキシド－Ｏ^－，Ｍ^＋（Ｍ^＋は、カチオンを表す）；又は
   ｉｉｉ）飽和若しくは不飽和（Ｃ_１～Ｃ_６）アルコキシ基；又は
   ｉｖ）Ｒ_ｆ及びＲ_ｇが同一でも異なっていてもよく水素原子若しくは（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル基を表す基－ＮＲ_ｆＲ_ｇ）
   を表す基Ｒ_２を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。
5. 式（Ｉ）の化合物が、以下の式（Ｉ’）及び（Ｉ’ａ）の化合物：
   

   

   並びにその溶媒和物、その光学及び幾何異性体並びに互変異性体、並びにその有機又は無機の塩基塩又は酸塩から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の方法：
   （式（Ｉ’）及び（Ｉ’ａ）中：
   －Ｒ_１’は、請求項１で定義された式（Ｉ）の化合物のＲ_１の定義と同じ定義を有し；
   －Ｒ_２’は、請求項１で定義された式（Ｉ）の化合物のＲ_２の定義と同じ定義を有し；
   －Ｒ_３’は、請求項１で定義された式（Ｉ）の化合物のＲ_３の定義と同じ定義を有し；
   －Ｒ’’は下記を表し
   ｉ）（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル；又は
   ｉｉ）（Ｃ_２～Ｃ_６）アルケニル；又は
   ｉｉｉ）アセチル基；又は
   ｉｖ）ヒドロキシル官能基の保護基（ＰＧ）；又は
   ｖ）水素原子；
   －Ｒ’’’は、水素原子、又は（Ｃ_１～Ｃ_４）アルキル基、又はＲ’’が先に定義された通りである－ＣＨ_２－ＯＲ’’基を表す）。
6. 式（Ｉ）の化合物が以下の化合物から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。
   

   

   

   

   

   
7. ケラチン物質を色素脱失し、明るくし、且つ／又は漂白するための、請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。
8. 請求項１～６のいずれか一項に定義された式（Ｉ）の化合物の、ケラチン物質を漂白し、明るくし、及び／又は色素脱失するための薬剤としての美容的な非治療的使用。
9. 請求項１～６のいずれか一項に定義された式（Ｉ）の化合物を含む、ケラチン物質を漂白し、明るくし、及び／又は色素脱失するための組成物。