JP6970091B2 - 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの製造及び精製方法 - Google Patents
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Description
a) 前記第1の組成物を少なくとも1種の有機抽出剤と接触させて、第2の組成物を形成する工程;
b) 前記第2の組成物の抽出蒸留を行って、
i) 前記有機抽出剤と、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む第3の組成物;並びに
ii) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れ
を形成する工程;
c) 前記第3の組成物の回収及び分離を行って、前記有機抽出剤を含む流れ、並びに、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む流れを形成する工程であって、好ましくは前記有機抽出剤を含む流れが工程a)へリサイクルされる、工程
を含む、方法を提供する。
γ1,Sは、前記有機抽出剤中2,3,3,3,−テトラフルオロ−1−プロペンの無限希釈の活量係数を表し、
P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し、
γ2,Sは、前記有機抽出剤中3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)又はトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の無限希釈の活量係数を表し、
P2は、3,3,3−トリフルオロフロペン(1243zf)又はトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の飽和蒸気圧を表す)により計算され、
分離係数は、有利には1.2以上、好ましくは1.4以上、さらに優先的には1.6以上、特に1.8,以上、より具体的には2.0以上である。
i’) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点を下回る沸点を有する不純物と、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物と、場合によって重質不純物とを含む組成物の使用又は提供;
ii’) 工程i’)から前記組成物の蒸留を行って、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点を下回る沸点を有する不純物を塔上部で除去し、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物と、場合によって重質不純物とを含む、蒸留塔の底部で回収された第1の流れを形成する工程;
iii’) 任意選択的に、工程ii’)において蒸留塔の底部で回収された前記第1の流れの蒸留を行って、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含む第2の流れを塔上部で、かつ、重質不純物を含む流れを塔底部で回収する工程;
を含み、
工程ii’)で回収された前記第1の流れ又は工程iii’)で回収された前記第2の流れは、工程a)において使用される前記第1の組成物に対応する。
A) 触媒の存在下での、式CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY (I)(式中、X及びYは独立に、H、F又はClを表し、m=0又は1である)の化合物のフッ素化;及び/又は触媒の存在下での、式(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m (II)(式中、Xは、互いに独立にCl、F、I又はBrであり、Yは、互いに独立にH、Cl、F、I又はBrであり;nは、1、2又は3であり;mは、0、1又は2であり;pは、0又は1である)の化合物のフッ素化;
B) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む流れの回収;
C) 工程B)で回収された流れを使用する、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法の実施
を含む。
− 1.40以上の分離係数S1,2であって、式S1,2=(γ1,S *P1)/(γ2,S *P2)(式中、γ1,Sは、前記有機抽出剤中2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの無限希釈の活量係数を表し、P1は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し、γ2,Sは、前記有機抽出剤中3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)の無限希釈の活量係数を表し、P2は、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)の飽和蒸気圧を表す)により計算される分離係数S1,2及び
− 1.40以上の分離係数S1,2であって、式S1,2=(γ1,S *P1)/(γ2,S *P2)(式中、γ1,Sは、前記有機抽出剤中2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの無限希釈の活量係数を表し、P1は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し、γ2,Sは、前記有機抽出剤中トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の無限希釈の活量係数を表し、P2は、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の飽和蒸気圧を表す)により計算される分離係数S1,2;
を含む組成物を提供し、
好ましくは、前記有機抽出剤は、
0.60以上の吸収容量C2,Sであって、式C2,S=1/(γ2,S)(式中、γ2,Sは、前記有機抽出剤中3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)の無限希釈の活量係数を表す)により計算される吸収容量C2,S、及び0.60以上の吸収容量C2,Sであって、式C2,S=1/(γ2,S)(式中、γ2,Sは、前記有機抽出剤中トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の無限希釈の活量係数を表す)により計算される吸収容量C2,S
を有する。
a) 前記第1の組成物を少なくとも1種の有機抽出剤と接触させて、第2の組成物を形成する工程;
b) 前記第2の組成物の抽出蒸留を行って、
i) 前記有機抽出剤と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む第3の組成物;並びに
ii) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れ
を形成する工程;
c) 前記第3の組成物の回収及び分離を行って、前記有機抽出剤を含む流れと、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる群より選択される前記少なくとも1種の化合物を含む流れとを形成する工程
を含み得る。
a) 前記第1の組成物を少なくとも1種の有機抽出剤と接触させて、第2の組成物を形成する工程;
b) 前記第2の組成物の抽出蒸留を行って、
i) 前記有機抽出剤と、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む第3の組成物;並びに
ii) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れ
を形成する工程;
c) 前記第3の組成物を、前記有機抽出剤を含む流れ、並びに、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む流れのために回収及び分離する工程
を含む。
シクロヘキシルアミン、n−エチル−2−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、3−ヘキサノール、2−ヘキサノール、エチルベンゼン、2−メチルピラジン、2−エトキシ−1−プロパノール、1−ペンタノール、1−メチルピペラジン、n−エチルモルホリン、1,4−ジメチルベンゼン、1,3−ジメチルベンゼン、1,3−プロパンジアミン、ジ−n−ブチルエーテル、3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロ−1−ペンタノール、バレロニトリル、(メチレンアミノ)アセトニトリル、1,2−ジブロモプロパン、2−ヘプタンアミン、1,2,3−トリメチルシクロヘキサン、2,3−ジメチルブタノール、1−エトキシヘキサン、1−クロロ−3−ブロモプロパン、3−フルフラール、n,n−ジエチルエチレンジアミン、2,6−ジメチルピリジン、1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン、4−メチル−2−ヘキサノン、1,2−ジメチルベンゼン、1,1,2,2,3−ペンタクロロ−3,3−ジフルオロプロパン、1−メトキシ−2−アセトキシプロパン、1,1,1−トリエトキシエタン、スチレン、4−メチルピリジン、n,n’−ジエチル−1,2−エタンジアミン、2,6−ジメチルモルホリン、2−エチル−1−ブタノール、1,2−ジクロロペンタン、 2−メチル−1−ペンタノール、ヘキサン酸メチル、2−プロポキシエタノール、ジメチルエタノールアミン又は1−プロポキシ−2−プロパノールとすることができる。
γ1,Sは、前記有機抽出剤中2,3,3,3,−テトラフルオロ−1−プロペンの無限希釈の活量係数を表し、
P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し、
γ2,Sは、前記有機抽出剤中の、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる化合物のうちの1種の無限希釈の活量係数、有利には3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)又はトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表し、
P2は、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる化合物のうちの1種の飽和蒸気圧、有利には3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)又はトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の飽和蒸気圧を表す)により計算される。
好ましくは、前記第1の組成物は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む共沸又は共沸様組成物であり得る。
− 1.1以上の分離係数S1,2であって、前記分離係数が式S1,2=(γ1,S *P1)/(γ2,S *P2)(式中、γ1,Sは、前記有機抽出剤中2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの無限希釈の活量係数を表し、P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し、γ2,Sは、前記有機抽出剤中3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)の無限希釈の活量係数を表し、P2は、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)の飽和蒸気圧を表す)によって計算され、前記有機抽出剤が有利には1.2以上、好ましくは1.4以上、さらに優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上の分離係数を有し得る、分離係数S1,2;
− 0.20以上の吸収容量C2,Sであって、前記吸収容量が式C2,S=1/(γ2,S)(式中、γ2,Sは、前記有機抽出剤中3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)の無限希釈の活量係数を表す)により計算され、吸収容量C2,Sが有利には0.40以上、好ましくは0.60以上、さらに優先的には0.80以上、特に1.0以上であり得る、吸収容量C2,S;
− 1.1以上の分離係数S1,2であって、前記分離係数が式S1,2=(γ1,S *P1)/(γ2,S *P2)(式中、γ1,Sは、前記有機抽出剤中2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの無限希釈の活量係数を表し、P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し、γ2,Sは、前記有機抽出剤中トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の無限希釈の活量係数を表し、P2は、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の飽和蒸気圧を表す)によって計算され、前記有機抽出剤が有利には1.2以上、好ましくは1.4以上、さらに優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上の分離係数を有し得る、分離係数S1,2;
− 0.20以上の吸収容量C2,Sであって、前記吸収容量が式,C2,S=1/(γ2,S)(式中、γ2,Sは、前記有機抽出剤中トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の無限希釈の活量係数を表す)により計算され、吸収容量C2,Sが有利には0.40以上、好ましくは0.60以上、さらに優先的には0.80以上、特に1.0以上であり得る吸収容量C2,S
を有し得る。
i’) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点を下回る沸点を有する不純物と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物と、場合によって重質不純物;好ましくは、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点を下回る沸点を有する不純物と、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物と、場合によって重質不純物とを含む組成物を実現又は提供する工程;
ii’) 工程i’)からの前記組成物を蒸留して、塔上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点を下回る沸点を有する不純物を除去し、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物と、場合により重質不純物とを含む、蒸留塔の底部で回収された第1の流れを形成する工程であって、有利には、第1の流れが、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む、工程。
iii’) 任意選択的に、工程ii’)において蒸留塔の底部で回収された前記第1の流れを蒸留して、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む第2の流れを塔の上部で、かつ、重質不純物を含む流れを蒸留塔の底部で回収する工程であって、第2の流れは有利には、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む、工程
を含んでもよく;
工程ii’)で回収された前記第1の流れ又は工程iii’)で回収された前記第2の流れは、工程a)で使用される前記第1の組成物に対応する。
A) 触媒の存在下での、式CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY (I)(式中、X及びYは独立に、H、F又はClを表し、m=0又は1である)の化合物のフッ素化;及び/又は触媒の存在下での、式(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m (II)(式中、Xは、互いに独立にCl、F、I又はBrであり、Yは、互いに独立にH、Cl、F、I又はBrであり;nは、1、2又は3であり;mは、0、1又は2であり;pは、0又は1である)の化合物のフッ素化;
B) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む流れ、有利には、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む流れを回収する工程;
C) 工程B)において回収された流れを用いる、2,3,3,3,−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための本発明による方法の実施
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの製造方法を提供する。
A) 触媒の存在下での、式CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY (I)(式中、X及びYは独立に、H、F又はClを表し、m=0又は1である)の化合物のフッ素化;並びに/又は触媒の存在下での、式(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m (II)(式中、Xは、互いに独立にCl、F、I又はBrであり、Yは、互いに独立にH、Cl、F、I又はBrであり;nは、1、2又は3であり;mは、0、1又は2であり;pは、0又は1である)の化合物のフッ素化;
B) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む流れ;好ましくは、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む流れの回収;
C) 工程B)において回収された流れを用いる、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための方法であって、以下の工程:
a) 前記第1の組成物を少なくとも1種の有機抽出剤と接触させて、第2の組成物を形成する工程;
b) 前記第2の組成物の抽出蒸留を行って、
i) 前記有機抽出剤と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む第3の組成物;好ましくは、前記有機抽出剤と、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む第3の組成物を形成する工程;並びに
ii) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れ
を形成する工程;
c) 前記第3の組成物の回収及び分離を行って、前記有機抽出剤を含む流れ、並びに、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、トランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)及び3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)からなる群より選択される前記少なくとも1種の化合物を含む流れ;好ましくは、前記有機抽出剤を含む流れ、並びに、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、任意選択か否かに関わらず、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む流れ
を形成する工程
を含む方法の実施
を含む。
- 3:1〜150:1、好ましくは4:1〜125:1、さらに特に好ましくは5:1〜100:1のHF/式(I)及び/又は(II)の化合物モル比で;
- 3〜100秒、好ましくは4〜75秒、より具体的には5〜50秒の接触時間(触媒の体積を流入流全体で除し、運転温度及び圧力に合せて調整したもの)で;
- 大気圧〜20bar、好ましくは2〜18bar、より具体的には3〜15barの範囲の圧力で;
- 200〜450℃、好ましくは250〜400℃、より具体的には280〜380℃の温度(触媒床の温度)で
実施することができる。
有機抽出剤の選択は、COSMOTHERMソフトウェアに実装されたCosmo−RSモデルを用いて決定される。この選択されたバイナリーカップルに対して、以下の式によって、研究された各溶媒について、分離係数が計計算される。
S1,2=(γ1,S *P1)/(γ2,S *P2)(式中、
γ1,Sは、対象としている有機抽出剤中の第1の化合物1の無限希釈の活性係数を表し、
P1は、第1の化合物1の飽和蒸気圧を表し、
γ2,Sは、対象としている有機抽出剤中のバイナリーカップルの第2の化合物2の無限希釈の活量係数を表し、
P2は、第2の化合物の飽和蒸気圧を表す。)
表1−有機抽出剤の吸収容量及び分離係数
Claims (9)
- 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234yf)と、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む第1の組成物を用いる、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの精製方法であって、以下の工程:
a) 前記第1の組成物を少なくとも1種の有機抽出剤と接触させて、第2の組成物を形成する工程;
b) 前記第2の組成物の抽出蒸留を行って、
i) 前記有機抽出剤と、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む第3の組成物;並びに
ii) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れ
を形成する工程;
c) 前記第3の組成物の回収及び分離を行って、前記有機抽出剤を含む流れ、並びに、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む流れを形成する工程
を含み、
前記有機抽出剤は、クロロエタン、3−クロロ−1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、エチルアミン、ブロモフルオロメタン、1−ブロモ−1,2−ジフルオロエチレン1−クロロ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、アセトアルデヒド、1−クロロ−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、トリクロロフルオロメタン、1−クロロ−1,1−ジフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−ブロモエタン、1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、2,2,2−トリフルオロエチルメチルエーテル、1,1−ジクロロエチレン、フラン、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、1,1,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテル、1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロブタン、2−メトキシ−1−プロペン、ジエチルエーテル、1,2−エポキシプロパン、エタンチオール、2−クロロ−2−フルオロプロパン、エトキシエテン、1−クロロ−2,2−ジフルオロエタン、エチルメチルアミン、ジメチルスルフィド、2−クロロプロパン、ブロモエタン、ジクロロメタン、ジメトキシメタン、2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、ヨードメタン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−アミノ−2−メチルプロパン、メチルシクロプロピルエーテル、3−クロロプロペン、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、n−プロピルアミン、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、2,2−ジメチルブタン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−2−メチルプロパン、3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、2−プロパンチオール、1,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン、2−エトキシプロパン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1−クロロ−2,2−ジフルオロプロパン、メチルt−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、1,1−ジクロロエタン、エチル1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル、4−メトキシ−2−メチル−2−ブタンチオール、2−ブロモプロパン、クロロメトキシメタン、1,2−ジクロロ−1,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロシクロブタン、1,1−ジクロロ−2,2−ジフルオロエタン、2,2−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、ジフルオロジエチルシラン、2−ブタンアミン、2,3−ジクロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、n−メチルプロピルアミン、3−メチルペンタン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、tert−ブチルチオール、イソブタナール、メタノール、1,3−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1−プロパンチオール、クロロブロモメタン、2−クロロブタン、ギ酸イソプロピル、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、ヘキサン、1,3−ジクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2,3−テトラフルオロプロパン、3−ブロモプロペン、2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2−フルオロエタン、1−ブロモプロパン、1,1−ジフルオロ−1,2,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロ−1,2−ジフルオロエタン、メチルグリオキサール、ヨードエタン、2−エトキシ−2−メチルプロパン、2−ブロモ−2−メチルプロパン、1,2−ジクロロ−1−フルオロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、2,2,2−トリフルオロエタノール、1−クロロ−3−フルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、酢酸エチル、1−ブチルアミン、1−クロロブタン、エタノール、ブタノン、2,4−ジメチルペンタン、シクロヘキサン、ギ酸n−プロピル、2−エトキシブタン、アセトニトリル、ペンタフルオロ−1−プロパノール、2−プロパノール、tert−ブタノール、1,3−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、1−メトキシ−2−メチルブタン、1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、シクロヘキセン、2,2−ジメトキシプロパン、1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、2−クロロ−2−メチルブタン、1,2−ジクロロエタン、1−エトキシ−2−メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、チオフェン、2−ブタンチオール、1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1,2−ジメトキシエタン、3−メチル−2−ブタンアミン、1,1,3−トリクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、ジエトキシメタン、1,1−ジクロロプロパン、2−メチル−1−プロパンチオール、1,2−ジクロロ−2−フルオロプロパン、酢酸イソプロピル、2−ヨードプロパン、ジ−n−ブロピルエーテル、3−ペンチルアミン、n−メチルブチルアミン、2−ブロモブタン、2,2−ジフルオロテトラクロロエタン、ジエチルスルフィド、1−エトキシブタン、1,1,2,2−テトラクロロ−1,2−ジフルオロエタン、1−フルオロヘキサン、1−メトキシ−2−プロパンアミン、1,3−ジクロロ−1,2,3−トリフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1−プロペン、2−メトキシエタンアミン、2,2−ジフルオロエタノール、2−メチルブタナール、1,2−ジクロロプロパン、プロパノール、酢酸tert−ブチル、プロピオニトリル、3−クロロペンタン、トリクロロアセトアルデヒド、2−アリルオキシエタノール、ブタンチオール、塩化イソアミル、1−メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、2−ブタノール、1,2−ジメトキシプロパン、イソプロピルイソブチルエーテル、1,1,1−トリクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、メチルシクロヘキサン、1−クロロ−4−フルオロブタン、1−ブロモ−3−フルオロプロパン、2,4,4−トリメチル−1−ペンテン、ジオキサン、1−ブロモブタン、3−ペンタノン、1,1,2−トリクロロ−2−フルオロエタン、1,1−ジエトキシエタン、2−ペンタノン、2−メチル−2−ブタノール、1−ヨードプロパン、2−メトキシ−1−プロパンアミン、1,1,3−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、1,1,3−トリクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、トリメトキシメタン、シス−1,3−ジクロロプロペン、2,2−ジクロロブタン、n−ペンチルアミン、1,1−ジクロロ−2,2−ジフルオロエチルメチルエーテル、2,2,4−トリメチル−2−ペンテン、1,1,1,2−テトラクロロ−2−フルオロエタン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、ピペリジン、1−ブロモ−2−クロロエタン、イソブタノール、2−ブロモ−2−メチルブタン、ジプロピルアミン、2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、2−エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、1−メチルシクロヘキセン、トルエン、トランス−1,3−ジクロロプロペン、酢酸sec−ブチル、2−フルオロトルエン、2,2−ジメチル−1−プロパノール、1,1,1−トリクロロ−3−フルオロプロパン、n−メチル−1,2−エタンジアミン、2,2−ジエトキシプロパン、1,3,5−トリオキサン、3,3,3−トリクロロ−1−プロペン、1−クロロ−3,3−ジメチルブタン、ピリジン、2,3−ジメチルヘキサン、1,1,1,2−テトラクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、n−メチルモルホリン、3−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノン、1,2−ジアミノエタン、イソブチルtert−ブチルエーテル、2−ブロモペンタン、ブチロニトリル、1−ブタノール、2,3−ジクロロブタン、sec−ブチルtert−ブチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1,1,3,3−テトラクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、1,2−プロパンジアミン、2,6−ジメチル−5−ヘプタナール、ペルフルオロブタン酸、1,1,1,3−テトラクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、1−ブロモ−3−メチルブタン、1,3−ジクロロ−トランス−2−ブテン、1,3−ジクロロプロパン、1−(ジメチルアミノ)−2−プロパノール、テトラヒドロチオフェン、3−メチル−3−ペンタノール、1,2−ジブロモ−1−フルオロエタン、1,1−ジエトキシプロパン、1,2,2−トリクロロプロパン、1−クロロ−2−メチル−2−プロパノール、2−メトキシエタノール、1,2−ジクロロブタン、4,4,4−トリフルオロブタノール、2−エチルブチルアミン、オクタン、ジエチルカーボネート、酢酸n−ブチル、1−ペンタンチオール、1,2,2,3−テトラクロロ−3,3−ジフルオロプロパン、2−クロロ−1,1−ジメトキシエタン、2−ヘキサノン、n−エチルエチレンジアミン、3−フルオロプロパノール、5−ヘキセン−2−オン、2,3−ジクロロ−2−メチルブタン、1,1−ジエトキシ−n,n−ジメチルメタンアミン、2−メチルピリジン、1−ブロモペンタン、2−メトキシ−1−プロパノール、1,2−ジクロロ−2−ブテン、1−ヨードブタン、1−エトキシ−2−プロパノール、ヘキサナール、4−メチル−2−ペンタノール、1,2−ジブロモエタン、クロロベンゼン、エチルシクロヘキサン、ブロモ酢酸メチルエステル、1,1,2−トリクロロプロパン、1,2−オクタンジオール、4−メチル−2−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、2−クロロ−1−プロパノール、メトキシシクロヘキサン、2−(ジメチルアミノ)エタノール、1,3−ジクロロブタン、シクロヘキシルアミン、n−エチル−2−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、3−ヘキサノール、2−ヘキサノール、エチルベンゼン、2−メチルピラジン、2−エトキシ−1−プロパノール、1−ペンタノール、1−メチルピペラジン、n−エチルモルホリン、1,4−ジメチルベンゼン、1,3−ジメチルベンゼン、1,3−プロパンジアミン、ジ−n−ブチルエーテル、3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロ−1−ペンタノール、バレロニトリル、(メチレンアミノ)アセトニトリル、1,2−ジブロモプロパン、2−ヘプタンアミン、1,2,3−トリメチルシクロヘキサン、2,3−ジメチルブタノール、1−エトキシヘキサン、1−クロロ−3−ブロモプロパン、3−フルフラール、n,n−ジエチルエチレンジアミン、2,6−ジメチルピリジン、1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロ
プロパン、4−メチル−2−ヘキサノン、1,2−ジメチルベンゼン、1,1,2,2,3−ペンタクロロ−3,3−ジフルオロプロパン、1−メトキシ−2−アセトキシプロパン、1,1,1−トリエトキシエタン、スチレン、4−メチルピリジン、n,n’−ジエチル−1,2−エタンジアミン、2,6−ジメチルモルホリン、2−エチル−1−ブタノール、1,2−ジクロロペンタン、2−メチル−1−ペンタノール、ヘキサン酸メチル、2−プロポキシエタノール、ジメチルエタノールアミン及び1−プロポキシ−2−プロパノールからなる群より選択されることを特徴とする、方法。 - 前記第1の組成物が、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む共沸又は共沸様組成物である、請求項1に記載の方法。
- 前記有機抽出剤が、2−メトキシ−1−プロペン、1,2−エポキシプロパン、エトキシエテン、ジメトキシメタン、酢酸メチル、イソブタナール、ギ酸イソプロピル、酢酸エチル、ブタノン、ギ酸n−プロピル、1,2−ジメトキシエタン、酢酸イソプロピル、2−メチルブタナール、プロピオン酸エチル、1,2−ジメトキシプロパン、ジオキサン、3−ペンタノン、2−ペンタノン、トリメトキシメタン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、ジエチルカーボネート、酢酸n−ブチル、2−ヘキサノン、5−ヘキセン−2−オン、1−エトキシ−2−プロパノール、ヘキサナール、2−(ジメチルアミノ)エタノール、2−メチルピラジン、1−メチルピペラジン、バレロニトリル、4−メチル−2−ヘキサノン、1−メトキシ−2−アセトキシプロパン、2,6−ジメチルモルホリン、ヘキサン酸メチル及び1−プロポキシ−2−プロパノールからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 工程b)で形成された、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れが回収され、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)並びに/又は3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)並びに/又はクロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含まないことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の組成物が、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点を下回る沸点を有する不純物を含むことを特徴とし、工程a)の前に以下の工程:
i’) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点を下回る沸点を有する不純物と、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含む組成物の使用又は提供;
ii’) 工程i’)から前記組成物の蒸留を行って、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点を下回る沸点を有する不純物を塔上部で除去し、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含む、蒸留塔の底部で回収された第1の流れを形成する工程;
iii’) 任意選択的に、工程ii’)において蒸留塔の底部で回収された前記第1の流れの蒸留を行って、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む第2の流れを塔上部で、かつ、重質不純物を含む流れを塔底部で回収する工程;
を含み、
工程ii’)で回収された前記第1の流れ又は工程iii’)で回収された前記第2の流れは、工程a)において使用される前記第1の組成物に対応する、
請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。 - 以下の工程:
A) 触媒の存在下での、式(I) CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY(式中、X及びYは独立に、水素、フッ素又は塩素原子を表し、m=0又は1である)の化合物のフッ素化、及び/又は触媒の存在下での、式(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m (II)(式中、Xは、互いに独立にCl、F、I又はBrであり、Yは、互いに独立にH、Cl、F、I又はBrであり;nは、1、2又は3であり;mは、0、1又は2であり;pは、0又は1である)の化合物のフッ素化;
B) 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、クロロメタン(40)、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(134a)及びトランス−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(1225ye−E)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とを含む流れの回収;
C) 工程B)で回収された流れを使用する、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法の実施
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの製造及び精製方法。 - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと、3,3,3−トリフルオロプロペン(1243zf)と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)と、有機抽出剤を含む組成物であって、
前記有機抽出剤は、クロロエタン、3−クロロ−1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、エチルアミン、ブロモフルオロメタン、1−ブロモ−1,2−ジフルオロエチレン1−クロロ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、アセトアルデヒド、1−クロロ−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、トリクロロフルオロメタン、1−クロロ−1,1−ジフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−ブロモエタン、1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、2,2,2−トリフルオロエチルメチルエーテル、1,1−ジクロロエチレン、フラン、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、1,1,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテル、1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロブタン、2−メトキシ−1−プロペン、ジエチルエーテル、1,2−エポキシプロパン、エタンチオール、2−クロロ−2−フルオロプロパン、エトキシエテン、1−クロロ−2,2−ジフルオロエタン、エチルメチルアミン、ジメチルスルフィド、2−クロロプロパン、ブロモエタン、ジクロロメタン、ジメトキシメタン、2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、ヨードメタン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−アミノ−2−メチルプロパン、メチルシクロプロピルエーテル、3−クロロプロペン、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、n−プロピルアミン、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、2,2−ジメチルブタン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−2−メチルプロパン、3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、2−プロパンチオール、1,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン、2−エトキシプロパン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1−クロロ−2,2−ジフルオロプロパン、メチルt−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、1,1−ジクロロエタン、エチル1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル、4−メトキシ−2−メチル−2−ブタンチオール、2−ブロモプロパン、クロロメトキシメタン、1,2−ジクロロ−1,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロシクロブタン、1,1−ジクロロ−2,2−ジフルオロエタン、2,2−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、ジフルオロジエチルシラン、2−ブタンアミン、2,3−ジクロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、n−メチルプロピルアミン、3−メチルペンタン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、tert−ブチルチオール、イソブタナール、メタノール、1,3−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1−プロパンチオール、クロロブロモメタン、2−クロロブタン、ギ酸イソプロピル、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、ヘキサン、1,3−ジクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2,3−テトラフルオロプロパン、3−ブロモプロペン、2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2−フルオロエタン、1−ブロモプロパン、1,1−ジフルオロ−1,2,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロ−1,2−ジフルオロエタン、メチルグリオキサール、ヨードエタン、2−エトキシ−2−メチルプロパン、2−ブロモ−2−メチルプロパン、1,2−ジクロロ−1−フルオロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、2,2,2−トリフルオロエタノール、1−クロロ−3−フルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、酢酸エチル、1−ブチルアミン、1−クロロブタン、エタノール、ブタノン、2,4−ジメチルペンタン、シクロヘキサン、ギ酸n−プロピル、2−エトキシブタン、アセトニトリル、ペンタフルオロ−1−プロパノール、2−プロパノール、tert−ブタノール、1,3−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、1−メトキシ−2−メチルブタン、1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、シクロヘキセン、2,2−ジメトキシプロパン、1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、2−クロロ−2−メチルブタン、1,2−ジクロロエタン、1−エトキシ−2−メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、チオフェン、2−ブタンチオール、1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1,2−ジメトキシエタン、3−メチル−2−ブタンアミン、1,1,3−トリクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、ジエトキシメタン、1,1−ジクロロプロパン、2−メチル−1−プロパンチオール、1,2−ジクロロ−2−フルオロプロパン、酢酸イソプロピル、2−ヨードプロパン、ジ−n−ブロピルエーテル、3−ペンチルアミン、n−メチルブチルアミン、2−ブロモブタン、2,2−ジフルオロテトラクロロエタン、ジエチルスルフィド、1−エトキシブタン、1,1,2,2−テトラクロロ−1,2−ジフルオロエタン、1−フルオロヘキサン、1−メトキシ−2−プロパンアミン、1,3−ジクロロ−1,2,3−トリフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1−プロペン、2−メトキシエタンアミン、2,2−ジフルオロエタノール、2−メチルブタナール、1,2−ジクロロプロパン、プロパノール、酢酸tert−ブチル、プロピオニトリル、3−クロロペンタン、トリクロロアセトアルデヒド、2−アリルオキシエタノール、ブタンチオール、塩化イソアミル、1−メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、2−ブタノール、1,2−ジメトキシプロパン、イソプロピルイソブチルエーテル、1,1,1−トリクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、メチルシクロヘキサン、1−クロロ−4−フルオロブタン、1−ブロモ−3−フルオロプロパン、2,4,4−トリメチル−1−ペンテン、ジオキサン、1−ブロモブタン、3−ペンタノン、1,1,2−トリクロロ−2−フルオロエタン、1,1−ジエトキシエタン、2−ペンタノン、2−メチル−2−ブタノール、1−ヨードプロパン、2−メトキシ−1−プロパンアミン、1,1,3−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、1,1,3−トリクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、トリメトキシメタン、シス−1,3−ジクロロプロペン、2,2−ジクロロブタン、n−ペンチルアミン、1,1−ジクロロ−2,2−ジフルオロエチルメチルエーテル、2,2,4−トリメチル−2−ペンテン、1,1,1,2−テトラクロロ−2−フルオロエタン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、ピペリジン、1−ブロモ−2−クロロエタン、イソブタノール、2−ブロモ−2−メチルブタン、ジプロピルアミン、2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、2−エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、1−メチルシクロヘキセン、トルエン、トランス−1,3−ジクロロプロペン、酢酸sec−ブチル、2−フルオロトルエン、2,2−ジメチル−1−プロパノール、1,1,1−トリクロロ−3−フルオロプロパン、n−メチル−1,2−エタンジアミン、2,2−ジエトキシプロパン、1,3,5−トリオキサン、3,3,3−トリクロロ−1−プロペン、1−クロロ−3,3−ジメチルブタン、ピリジン、2,3−ジメチルヘキサン、1,1,1,2−テトラクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、n−メチルモルホリン、3−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノン、1,2−ジアミノエタン、イソブチルtert−ブチルエーテル、2−ブロモペンタン、ブチロニトリル、1−ブタノール、2,3−ジクロロブタン、sec−ブチルtert−ブチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1,1,3,3−テトラクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、1,2−プロパンジアミン、2,6−ジメチル−5−ヘプタナール、ペルフルオロブタン酸、1,1,1,3−テトラクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、1−ブロモ−3−メチルブタン、1,3−ジクロロ−トランス−2−ブテン、1,3−ジクロロプロパン、1−(ジメチルアミノ)−2−プロパノール、テトラヒドロチオフェン、3−メチル−3−ペンタノール、1,2−ジブロモ−1−フルオロエタン、1,1−ジエトキシプロパン、1,2,2−トリクロロプロパン、1−クロロ−2−メチル−2−プロパノール、2−メトキシエタノール、1,2−ジクロロブタン、4,4,4−トリフルオロブタノール、2−エチルブチルアミン、オクタン、ジエチルカーボネート、酢酸n−ブチル、1−ペンタンチオール、1,2,2,3−テトラクロロ−3,3−ジフルオロプロパン、2−クロロ−1,1−ジメトキシエタン、2−ヘキサノン、n−エチルエチレンジアミン、3−フルオロプロパノール、5−ヘキセン−2−オン、2,3−ジクロロ−2−メチルブタン、1,1−ジエトキシ−n,n−ジメチルメタンアミン、2−メチルピリジン、1−ブロモペンタン、2−メトキシ−1−プロパノール、1,2−ジクロロ−2−ブテン、1−ヨードブタン、1−エトキシ−2−プロパノール、ヘキサナール、4−メチル−2−ペンタノール、1,2−ジブロモエタン、クロロベンゼン、エチルシクロヘキサン、ブロモ酢酸メチルエステル、1,1,2−トリクロロプロパン、1,2−オクタンジオール、4−メチル−2−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、2−クロロ−1−プロパノール、メトキシシクロヘキサン、2−(ジメチルアミノ)エタノール、1,3−ジクロロブタン、 シクロヘキシルアミン、n−エチル−2−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、3−ヘキサノール、2−ヘキサノール、エチルベンゼン、2−メチルピラジン、2−エトキシ−1−プロパノール、1−ペンタノール、1−メチルピペラジン、n−エチルモルホリン、1,4−ジメチルベンゼン、1,3−ジメチルベンゼン、1,3−プロパンジアミン、ジ−n−ブチルエーテル、3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロ−1−ペンタノール、バレロニトリル、(メチレンアミノ)アセトニトリル、1,2−ジブロモプロパン、2−ヘプタンアミン、1,2,3−トリメチルシクロヘキサン、2,3−ジメチルブタノール、1−エトキシヘキサン、1−クロロ−3−ブロモプロパン、3−フルフラール、n,n−ジエチルエチレンジアミン、2,6−ジメチルピリジン、1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオ
ロプロパン、4−メチル−2−ヘキサノン、1,2−ジメチルベンゼン、1,1,2,2,3−ペンタクロロ−3,3−ジフルオロプロパン、1−メトキシ−2−アセトキシプロパン、1,1,1−トリエトキシエタン、スチレン、4−メチルピリジン、n,n’−ジエチル−1,2−エタンジアミン、2,6−ジメチルモルホリン、2−エチル−1−ブタノール、1,2−ジクロロペンタン、2−メチル−1−ペンタノール、ヘキサン酸メチル、2−プロポキシエタノール、ジメチルエタノールアミン及び1−プロポキシ−2−プロパノールからなる群より選択されることを特徴とする、組成物。 - 有機抽出剤が、アセトアルデヒド、ギ酸メチル、2−メトキシ−1−プロペン、1,2−エポキシプロパン、エトキシエテン、ジメトキシメタン、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、エタンジアール、2−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、プロパノン、酢酸メチル、4−メトキシ−2−メチル−2−ブタンチオール、ジフルオロジエチルシラン、イソブタナール、ギ酸イソプロピル、メチルグリオキサール、2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、酢酸エチル、ブタノン、ギ酸n−プロピル、1,3−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、1,2−ジメトキシエタン、1,3−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、酢酸イソプロピル、ジエチルスルフィド、1,3−ジクロロ−1,2,3−トリフルオロプロパン、2−メチルブタナール、2−アリルオキシエタノール、プロピオン酸エチル、1,2−ジメトキシプロパン、ジオキサン、3−ペンタノン、2−ペンタノン、トリメトキシメタン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、ピリジン、n−メチルモルホリン、4−メチル−2−ペンタノン、ブチロニトリル、1−メトキシ2−プロパノール、ジエチルカーボネート、酢酸n−ブチル、2−ヘキサノン、5−ヘキセン−2−オン、2−メトキシ1−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ヘキサナール、2−(ジメチルアミノ)エタノール、2−メチルピラジン、2−エトキシ−1−プロパノール、1−メチルピペラジン、n−エチルモルホリン、バレロニトリル、4−メチル−2−ヘキサノン、1−メトキシ−2−アセトキシプロパン、2,6−ジメチルモルホリン、ヘキサン酸メチル、2−プロポキシエタノール及び1−プロポキシ−2−プロパノールからなる群より選択されることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 前記有機抽出剤が、2−メトキシ−1−プロペン、1,2−エポキシプロパン、エトキシエテン、ジメトキシメタン、酢酸メチル、イソブタナール、ギ酸イソプロピル、酢酸エチル、ブタノン、ギ酸n−プロピル、1,2−ジメトキシエタン、酢酸イソプロピル、2−メチルブタナール、プロピオン酸エチル、1,2−ジメトキシプロパン、ジオキサン、3−ペンタノン、2−ペンタノン、トリメトキシメタン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、ジエチルカーボネート、酢酸n−ブチル、2−ヘキサノン、5−ヘキセン−2−オン、1−エトキシ−2−プロパノール、ヘキサナール、2−(ジメチルアミノ)エタノール、2−メチルピラジン、1−メチルピペラジン、バレロニトリル、4−メチル−2−ヘキサノン、1−メトキシ−2−アセトキシプロパン、2,6−ジメチルモルホリン、ヘキサン酸メチル及び1−プロポキシ−2−プロパノールからなる群より選択され得ることを特徴とする、請求項7又は8に記載の組成物。
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