JP6951412B2 - シロキサンモノマー、それらの重合およびそれらの使用 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、既知の解決法に関する問題の少なくとも一部を取り除き、高屈折率と優れた安定性を有する新規ポリマー材料を提供することである。
本発明に関連して、驚くべきことに、フェノキシフェニルシランおよびビス-フェノキシフェニルシランが、例えばLEDカプセル化剤としての使用に適したポリマー用の優れたモノマーであることが発見された。
(p-Ph-O-Ph)2Si(X)2 I
[式中、
各Xは、水素、任意にアルコキシ置換基を含有する低級アルコキシ、ハロ、ヒドロキシまたは-OSiMe3から独立して選択される重合性基である]。
p-(PhO)yPh-Si(X)3 II
[式中、
各Xは、水素、任意にアルコキシ置換基を含有する低級アルコキシ、ハロ、ヒドロキシまたは-OSiMe3から独立して選択される重合性基であり、yは1または2である]。
(Ph-O-Ph)2Si(X)2 I
[式中、
各Xは、水素、任意にアルコキシ置換基を含有する低級アルコキシ、ハロ、アセトキシ、ヒドロキシまたは-OSiMe3から独立して選択される加水分解性基である]。
PhOPh-Si(X)3 IIa
[式中、
各Xは、水素、および任意にアルコキシ置換基を含有する低級アルコキシ、ハロ、アセトキシ、ヒドロキシまたは-OSiMe3から独立して選択される加水分解性基である]。
PhOPhOPh-Si(X)3 IIb
[式中、
各Xは、水素、および任意にアルコキシ置換基を含有する低級アルコキシ、ハロ、アセトキシ、ヒドロキシまたは-OSiMe3から独立して選択される加水分解性基である]。
Si-(PhOPh)
Si-(PhOPhOPh)
Si-CH2Ph
Si-CH2CH2Ph
ビス(フェノキシフェニル)-ジメトキシシラン;
ビス(フェノキシフェニル)-ジヒドロキシシラン;
ビス(フェノキシフェニル)-ビス(トリメチルシロキシ)シラン;
p-フェノキシフェニルトリヒドロキシシラン;
p-フェノキシフェノキシフェニルトリメトキシシラン;および
1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサン(「BisOHmer」)。
工程:
#1)仮運搬用基板1;
#2)仮運搬用基板1上の仮接着層コーティングまたはラミネーション2;
#3)仮接着層2上での複数のフリップチップLED半導体チップ3の取り付け;
#4)LED半導体チップ3の光抽出層および/もしくはチップパッシベーション層4ならびに/またはその相互接続、あるいは波長変換層を含む波長変換器、全て本発明に記載の材料またはポリマーを含む;
#5)波長変換器を用いたまたは用いない、本発明に記載の材料およびポリマー5でのLEDチップのカプセル化;
#6)反射防止層6、ハードコーティングまたは透明保護フィルム/蓋;
#7)コーティングされたおよびカプセル化されたデバイスの仮接着層からの剥離;
#8)LEDチップ相互接続部へのはんだ付け性接点8のプリント;
#9)複数のLEDチップの個々のLEDデバイスへの分離9;ならびに
#10)最終デバイスの提供。デバイスは、断面側面図(10a)と斜視図(10b)の両方で示されている。
パラブロモフェニルフェニルエーテル(20g)、p-ブロモフェノール(9g)、K3PO4(17g)、Cu(BiPy)2BF4(1g、「Cu*」、N. Jiajia et.al., J. Org. Chem. 2008, 73, 7814-7817による可溶性銅触媒)およびジメチルホルムアミド(DMF、60mL)をルーズストップコック付きの250mL rbフラスコに入れ、系を100℃で3日間加熱撹拌した。溶液を水に注ぎ入れ、有機物をジクロロメタン(DCM)に溶解させた。溶媒蒸発および真空蒸留(<1mbar、180℃)の後、7グラムのp-(フェノキシフェノキシ)ブロモベンゼン(PhOPhOPhBr)を得た。それをMeOHからの再結晶によりさらに精製し、純粋な白色結晶を得た。6グラムのPhOPhOPhBrを乾燥THF(15g)に溶解させ、マグネシウム削り状(1g)およびTMOS(5g)を加えた。系を2時間還流し、その間に反応が起こった。次いでTHFを蒸発させ、生成物をトルエン/DIW中で洗浄した。
PhOPhOPhTMOS(3g)を加水分解し、アセトン(3g)中で希HCl(1g)により重合させ、オリゴマーとポリマー画分の両方の混合物(GPCによりMw/Mn=2325/1924)を得て、これからポリマーは、スピンコーティングおよび250℃での硬化によって無色フィルムを形成した。フィルムは高い屈折率を有していた(633nmでRI=1.612)。
実施例2からのクルードビス(PhOPh)Si(OH)2、PhOPhTMOS(5g)、メタクリルオキシメチルトリメトキシシラン(2g)およびメタノール中0.2gで5%のBa(OH)2を全てフラスコに入れた。1時間撹拌しながらフラスコを80℃に加熱した。反応物を室温に冷却した後、水酸化バリウムを過剰のHClで中和し、DCM溶液中のDIWで中性になるまで洗浄した。95℃/1mbarで乾燥させ、Mw/Mn= 1389/884および1.60171の屈折率のポリマー13.8gを得た。それを、Ciba(登録商標)Darocur(登録商標)1173(2%)と配合し、365nm(6J/cm^2、30秒)の水銀灯の下で硬化した。可撓性で無色のフィルムを得た。
PhOPhTMOS(6.5g)および3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(MAPTMOS、4.5g)を0.5mLのBa(Oh)2/メタノール溶液(5%)と共に100mLのrbフラスコに入れた。フラスコを70℃に加熱し、ビス(PhOPh)Si(OH)2(10g)およびPhOPhSi(OH)3(2.15g)を、温度を80℃に上昇させながら徐々に加えた。2時間反応させた後、ポリマーをトルエン中0.1MのHClおよびDIWで中性になるまで洗浄し、メタノールから2回沈殿させた。乾燥後、Mw/Mn=2147/1265およびRI=1.59408の透明なポリマーを得た。それを、Ciba(登録商標)Darocur(登録商標)1173(2%)と配合し、365nm(6J/cm^2、30秒)の水銀灯の下で硬化した。可撓性で無色のフィルムを得た。
PhOPhTMOS(15g)およびビス(PhOPh)DMOS(5g)を、0.5mLのBa(Oh)2/メタノール溶液(5%)と共に50mLのrbフラスコに入れた。フラスコを85℃に加熱し、ビス(PhOPh)Si(OH)2(25g)を徐々に加えた。温度を90℃に上げた。1時間の反応後、ポリマーをトルエン中0.1MのHClおよびDIWで中性になるまで洗浄し、メタノールから2回沈殿させた。乾燥後、Mw/Mn=2325/1580の透明ポリマー(42g)を得た。ポリマーをアセトン(80g)に溶解させ、5滴のcHClを加え、続いてDIW(〜100mL)をゆっくり加えた。このようにして、末端Si-OMe基を加水分解してSi-OH基にした。
(1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサン(BisOHmer))
メチルトリメトキシシラン(200g)、ビス(p-フェノキシフェニル)シランジオール(150g)および1,2-エチレンジアミン(10g)を-10℃で20時間撹拌し、その後揮発性物質をロータリーエバポレーターで除去し、生成物1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサンを260℃/<0.1mbarで蒸留した(223.19g、収率73%)。
ポリマー実施例4からの「A」部および「B」部を1:1の比で、40pptのKarsted Ptと共に混合した。チタン酸バリウムナノ粒子(Nagase NAB-447GBF、PGME中20%溶液)を、合わせたA&Bの2倍の質量で加えた。
メタノール中のジフェニルシランジオール(60.0g)、ビス(PhOPh)Si(OH)2(60.0g)、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(57.4g)、メチルトリメトキシシラン(18.8g)およびBaO(108mg)を500mLフラスコに入れ、80℃で1時間還流した。揮発物を減圧下で蒸発させた。透明なポリマー樹脂(167g)を得た。
実施例5に記載のように調製した、高屈折率を有する4.0gのポリマー樹脂をPGMEAに溶解した。0.25gの光開始剤(BASFによるDarocur 1173)、4.0gのトリメチロールプロパントリアクリレートおよび20mgの界面活性剤(BYK ChemieによるBYK-307)を溶液に加えた。
実施例5に記載のように調製した、2.5gの高屈折率を有するポリマー樹脂を、50%の固形分を有する1,2-プロパンジオールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)中の5gのZrO2ナノ粒子溶液とブレンドした。0.13gの光開始剤(BASFによるDarocur 1173)、2.5gのトリメチロールプロパントリアクリレート、および20mgの界面活性剤(BYK ChemieによるBYK-307)を溶液に加えた。
1.1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサン。
2.以下のシロキサンモノマーの1つ、2つまたは3つのモノマーの加水分解および重合によって得られるポリマー:
・ 以下の式を有するシロキサンモノマーA
(Ph-O-Ph)2Si(X)2
[式中、
各Xは、水素および1〜6個の炭素原子を有し、任意にアルコキシ置換基を含有するアルコキシ基、ハロ、ヒドロキシまたは-OSiMe3から独立して選択される加水分解性基である];
・ 以下の式を有するシロキサンモノマーB
PhOPh-Si(X)3
[式中、
各Xは、水素および1〜6個の炭素原子を有し、任意にアルコキシ置換基を含有するアルコキシ基、ハロ、ヒドロキシまたは-OSiMe3から独立して選択される加水分解性基である];
・ 以下の式を有するシロキサンモノマーC
PhOPhOPh-Si(X)3
[式中、
各Xは、水素および1〜6個の炭素原子を有し、任意にアルコキシ置換基を含有するアルコキシ基、ハロ、ヒドロキシまたは-OSiMe3から独立して選択される加水分解性基である];ならびに
1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサン、
ただし、少なくとも1つのモノマーが、1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサンである。
3.モノマーA、BおよびCにおいて、各Xが、-OMe、-OEt、-OPr、-OBu、-O-CH2CH2-O-CH3、-Cl、-Br、アセトキシ、水素、-OHおよび-OSiMe3の群から独立して選択される加水分解性基である、実施形態2に記載のポリマー。
4.シラン、ゲルマンおよびジルコニウムアルコキシドならびにそれらの組み合わせの群から選択されるモノマーの部位をさらに含み、ポリマー合成に使用されるモノマーA、BおよびCの合わせたモル%、または1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサンの量が全モノマー量の少なくとも10モル%である、実施形態2または3に記載のポリマー。
5.触媒、例えば塩基性もしくは酸性触媒、またはジルコニウムアルコキシドもしくはチタンアルコキシド触媒の存在下での重合により得られる、実施形態2〜4のいずれか一項に記載のポリマー。
6.高温の存在下で、任意に追加の触媒の不在下で行われる加水分解および重合により得られる、実施形態2〜5のいずれか一項に記載のポリマー。
7.水の存在下または不在下での加水分解および重合により得られる、実施形態2〜6のいずれか一項に記載のポリマー。
8.Si-OH、Si-OMe、Si-OEt、Si-H、ビニル、アクリル、メタクリル、エポキシ、アセトキシおよびメルカプト基の群から選択される少なくとも1種の架橋性基によって架橋されている、請求項2〜7のいずれか一項に記載のポリマー。
9.酸素透過率(OTR)および水蒸気透過率(WVTR)を、フェニルシリコーンエラストマーの対応するOTRおよびWVTRの50%未満で有する、実施形態2〜8のいずれか一項に記載のポリマー。
10.(632nmで)1.7を超えるRIを、任意に低ヘイズ、典型的には0.5未満のヘイズと組み合わせて、および任意に無黄変と組み合わせて有する、実施形態2〜9のいずれか一項に記載のポリマー、特に請求項1に記載のモノマーの重合によって得られるポリマー。
11.金属、酸化ケイ素、金属酸化物またはダイヤモンドと組み合わせた、粒子、フレーク、ナノ粒子またはナノロッドの形状の、実施形態2〜10のいずれか一項に記載のポリマーから製造されたポリマー複合材。
12.1〜75重量%、特に2.5〜70重量%のナノ粒子、例えば、BaTiO3が挙げられる酸化チタンもしくは酸化ジルコニウムまたはそれらの組み合わせを含有する、実施形態に記載のポリマー複合材料。
13.(632nmで)1.7より大きい屈折率RIおよびヘイズ%を1.0よりも低く、特に0.75よりも低く、例えば0.5より低く、0.35より低くなどで有する、実施形態11または12に記載のポリマー複合材料。
14.請求項2〜10のいずれか一項に記載のポリマーまたは請求項11〜13のいずれか一項に記載のポリマー複合材料から、前記ポリマーのスピンオン、スプレー、ディップコーティング、スリットコーティングまたはスクリーンプリンティング、その後の、湿気、熱またはUVによる任意の乾燥および硬化により作られるフィルム。
15.実施形態2〜10のいずれか一項に記載のポリマーまたは実施形態11〜13のいずれか一項に記載のポリマー複合材料の、LEDデバイスにおける使用。
16.実施形態2〜10のいずれか一項に記載のポリマーまたは実施形態11〜13のいずれか一項に記載のポリマー複合材料の、CMOS画像センサーにおける使用。
17.実施形態2〜10のいずれか一項に記載のポリマーまたは請求項11〜13のいずれか一項に記載のポリマー複合材料の、LCDディスプレイおよびOLEDデバイスにおける使用。
18.実施形態2〜10のいずれか一項に記載のポリマーまたは実施形態11〜13のいずれか一項に記載のポリマー複合材料の、光学用途における使用。
19.モノマー1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサンの、任意の反応性基を有するモノマーとの重合または共重合によって得られるオリゴマーまたはポリマーの、
・ LED、OLEDもしくは他の光学デバイスにおける光抽出および/もしくはパッシベーション層としての、または
・ 発光デバイスの層としての、LEDパッケージのフリップチップならびにEPI用の光抽出層、チップパッシベーション層、チップ相互接続パッシベーション層、カプセル化層、パッシベーション層および光学面としての使用。
20.モノマー1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサンの、任意の反応性基を有するモノマーとの重合または共重合によって得られるオリゴマーまたはポリマーの、LED、光学センサーまたは他の光学デバイスのチップスケールパッケージング、ウエハレベルパッケージングまたはパネルパッケージングの層における使用。
21.前記モノマーが、ビニル、エポキシおよびアクリレートならびにそれらの組み合わせから選択される反応性基を含む、実施形態19または20に記載の使用。
本発明のポリマーは、LEDカプセル化剤として、導光材料として、CMOS画像センサーにおいて、OLEDデバイス、レーザーにおいて、および他の光学用途において適している。
1 仮運搬用基板
2 仮接着層
3 半導体チップの取り付け
4 光抽出層および/またはチップパッシベーション層
5 LEDチップのカプセル化
6 反射防止層
7 コーティングされたおよびカプセル化されたデバイスの剥離
8 はんだ付け性接点のプリント
9 LEDチップの分離
10a、10b 最終デバイス
特許文献
US 4,278,784
US 6,492,204
US 6,806,509
US 2009146324)
US 2258221
US 3385878
US 2013045292
US 2013045552
FI 20155194
(非特許文献)
N. Jiajia et al., J. Org. Chem. 2008, 73, 7814-7817
W. Fink, Helvetica Chimica Acta 1973, 56(1), 355-63.
Claims (18)
- 以下の式を有するシロキサンモノマーA:
(Ph-O-Ph)2Si(X)2 I
[式中、
各Xは、-OMe、-OEt、-OPr、-OBu、-O-CH 2 CH 2 -O-CH 3 、アセトキシ、水素、および-OSiMe 3 からなる群から独立して選択される加水分解性基である]。 - 以下の式を有するシロキサンモノマーB:
PhOPh-Si(X)3 IIa
[式中、
各Xは、-OBu、-O-CH 2 CH 2 -O-CH 3 、アセトキシ、水素、および-OSiMe 3 からなる群から独立して選択される加水分解性基である]。 - 請求項2に記載のシロキサンモノマーBと、1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサンとを含む、モノマー混合物。
- 以下の式を有するシロキサンモノマーC:
PhOPhOPh-Si(X)3 IIb
[式中、
各Xは、水素、任意にアルコキシ置換基を含有する低級アルコキシ、ハロ、ヒドロキシまたは-OSiMe3から独立して選択される加水分解性基である]。 - 各Xが、-OMe、-OEt、-OPr、-OBu、-O-CH2CH2-O-CH3、-Cl、-Br、水素、-OHおよび-OSiMe3の群から独立して選択される加水分解性基である、請求項4に記載のモノマー。
- 1,5-ジメチル-1,1,5,5-テトラメトキシ-3,3-ビス(p-フェノキシフェニル)-トリシロキサンを、1つ、2つまたは3つの対応する式I、IIa、又はIIbを有する下記シロキサンモノマーA、B、Cと加水分解および重合して得られるポリマー、
ここで、シロキサンモノマーAは下記式Iを含み、
(Ph-O-Ph) 2 Si(X) 2 I
[式中、
各Xは、水素、任意にアルコキシ置換基を含有する低級アルコキシ、ハロ、ヒドロキシまたは-OSiMe 3 から独立して選択される加水分解性基である]。
シロキサンモノマーBは下記式IIaを含み、
PhOPh-Si(X) 3 IIa
[式中、
各Xは、水素、任意にアルコキシ置換基を含有する低級アルコキシ、ハロ、ヒドロキシまたは-OSiMe 3 から独立して選択される加水分解性基である]。
シロキサンモノマーCは下記式IIbを含む。
PhOPhOPh-Si(X) 3 IIb
[式中、
各Xは、水素、任意にアルコキシ置換基を含有する低級アルコキシ、ハロ、ヒドロキシまたは-OSiMe 3 から独立して選択される加水分解性基である]。 - シランアルコキシド、ゲルマンアルコキシドおよびジルコニウムアルコキシドならびにそれらの組み合わせからなる群から選択されるモノマーの部位をさらに含み、前記ポリマー合成に使用されるモノマーA、BおよびCの合計モル%が全モノマー量の少なくとも10モル%である、請求項6に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが触媒の存在下の重合により得られ、前記触媒が塩基性もしくは酸性触媒、またはジルコニウムアルコキシドもしくはチタンアルコキシドを含む、請求項6に記載のポリマー。
- 高温の存在下で、任意に追加の触媒の不在下で行われる加水分解および重合により得られる、請求項6に記載のポリマー。
- 水の存在下または不在下での加水分解および重合により得られる、請求項6に記載のポリマー。
- Si-OH、Si-OMe、Si-OEt、Si-H、ビニル、アクリル、メタクリル、エポキシ、アセトキシおよびメルカプト基の群から選択される少なくとも1種の架橋性基によって架橋されている、請求項6に記載のポリマー。
- 酸素透過率(OTR)および水蒸気透過率(WVTR)を、フェニルシリコーンエラストマーの対応するOTRおよびWVTRの50%未満で有する、請求項6に記載のポリマー。
- (632nmで)1.7を超えるRI、及び0.5未満のヘイズ%を有する、請求項6に記載のポリマー。
- 請求項6に記載のポリマーと、金属、酸化ケイ素、金属酸化物またはダイヤモンドを含む、粒子、フレーク、ナノ粒子またはナノロッドの形状の、ポリマー複合材料。
- 2.5〜70重量%のナノ粒子を含有する、請求項14に記載のポリマー複合材料。
- 前記ポリマーが、(632nmで)1.7より大きい屈折率RIおよび1.0よりも低いヘイズ%を有する、請求項14に記載のポリマー複合材料。
- 前記ナノ粒子が、酸化チタン、酸化バリウムチタン、酸化ジルコニウム、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される構造を含む、請求項14に記載のポリマー複合材料。
- 前記ポリマーがOLED、光抽出層、カプセル化層、パッシベーション層及びパネルレベルパッケージングからなる群から選択される構造の内部に組み込まれる、請求項6に記載のポリマー。
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