JP6937318B2 - 低vocの造膜剤および可塑剤としてのトリカルボン酸系化合物 - Google Patents
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Description
造膜剤は、塗料(又はペイント)、インク(又はインキ)、接着剤、トナー、シーラント、ステイン、グレーズ、プライマー、カーペット裏打ち剤(又は裏地又はバッキング剤(backing))、および他のコーティング組成物(又はコーティングコンポジション)などの製品の最低膜形成(造膜)温度(minimum film formation temperature(MFFT))を低下させるために用いられる高沸点の溶媒(すなわち、蒸発が遅い溶媒)である。造膜剤は、材料の可塑性または流動性を増加させるために用いられる不揮発性の可塑剤とは区別することができる。ラテックスエマルション塗料において、造膜剤は、一時的な(仮の)可塑剤(temporary plasticizer)として作用することができ、ラテックスのガラス転移温度(Tg)を、乾燥温度のそれ未満に減少させ、その結果、クラッキング、乏しい発色現像、少ない光沢および乏しい耐候性などの問題を回避するという目的のために十分な膜形性を達成する。
(この温度にて、バインダー中に存在するポリマーが硬直し得、ひび割れ得る)において助ける)。従って、造膜剤は、擬似的な可塑剤(pseudo-plasticizer)として作用することによって、周囲温度(この温度にて、造膜剤が蒸発し、フィルムをより硬くする)が戻るまで、ポリマーの可撓性(又はフレキシビリティ)を維持する。従って、用語「可塑剤」(plasticizer)は、コーティングの造膜剤に適用される場合、広く(又は緩く)使用されることが多い。しかし、本来の可塑剤は、可撓性の物品またはフィルムを作成するために、PVCプラスチック樹脂、または、より柔らかいコーティングにおいて、さらに共通して使用される。このような可塑剤は、一般的に、より多くの数の炭素(すなわち、より大きな分子量を有するもの)を含み、脂肪族化合物(例えば、ジオクチルセバケート、ジオクチルアジペート)、フタル酸エステルに基づく芳香族系の化合物(例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリオクチルトリメリテート)などを含む。かかる可塑剤が機能して、長期間の可撓性または可塑化を提供し、これは、造膜剤の膜形成効果とは顕著に異なる。造膜剤および可塑剤の両方として機能する幾つかのより大きな分子量の化合物(EastmanのOptifilm(商標)400など)は、「ゼロVOC」(zero-VOC)としてクラス分けされることがよくある。Optifilm(商標)400は、蒸発しないので、恒久的な柔らかさを生み出し、一時的に、ブロック耐性および印刷耐性に乏しいコーティングをもたらす(特に、より高い濃度においてもたらす)。特開平04−342748号公報(特許文献1)は、別の例を示し、ハロゲン含有プラスチック(例えばPVC)のためのトリカルボン酸系エステル類の可塑剤が、可撓性の可塑剤として記載されている(これは、樹脂中に残存するため、ゼロVOCと考えられる)。対して、本発明は、「低VOC」の化合物として、トリカルボン酸系エステル類の使用を含み、これは、コーティング組成物から最終的に蒸発する造膜剤として作用する。
本発明の一態様は、低VOC(low-VOC)で低臭気(又は低香気)(low-odor)の造膜(又は合体)(coalescing)(用)の組成物であり、当該組成物は、式(IA)の化合物
[式中、
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、H、C1〜C6アルキル、C3〜C7複素環式(又は複素環又はヘテロサイクリック(heterocyclic))、グリコールエーテル、アリール、C1〜C3アルキル−アリールおよびアリール−C1〜C3アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
R1、R2およびR3の少なくとも1つが、C1〜C6アルキル、C3〜C7複素環式、グリコールエーテル、アリール、C1〜C3アルキル−アリール、またはアリール−C1〜C3アルキルである]
および
式(IIA)の化合物
R4−OOC−X−COO−R5 (IIA)
またはその塩
[式中、
R4およびR5は、それぞれ独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、前記C1〜C6アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH2)2−、−(CH2)3−または−(CH2)4−である]
を含む。
式(IA)の化合物
[式中、
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、H、C1〜C6アルキル、C3〜C7複素環式、グリコールエーテル、アリール、C1〜C3アルキル−アリール、およびアリール−C1〜C3アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
R1、R2およびR3の少なくとも1つが、C1〜C6アルキル、C3〜C7複素環式、グリコールエーテル、アリール、C1〜C3アルキル−アリール、またはアリール−C1〜C3アルキルである]
および
式(IIB)の化合物
R6−OOC−X−COO−R7 (IIB)
またはその塩
[式中、
R6およびR7は、それぞれ独立して、C7〜C20アルキルであり、前記C7〜C20アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH2)2−、−(CH2)3−または−(CH2)4−である]
を含む。
式(IB)の化合物
[式中、
R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、C7〜C20アルキルであり、前記C7〜C20アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]
および
式(IIA)の化合物
R4−OOC−X−COO−R5 (IIA)
またはその塩
[式中、
R4およびR5は、それぞれ独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、前記C1〜C6アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH2)2−、−(CH2)3−または−(CH2)4−である]
を含む。
式(IB)の化合物
[式中、
R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、C7〜C20アルキルであり、前記C7〜C20アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]
および
式(IIB)の化合物
R6−OOC−X−COO−R7 (IIB)
またはその塩
[式中、
R6およびR7は、それぞれ独立して、C7〜C20アルキルであり、前記C7〜C20アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH2)2−、−(CH2)3−または−(CH2)4−である]
を含む。
式(IA)の化合物
[式中、
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、H、C1〜C6アルキル、C3〜C7複素環式、グリコールエーテル、アリール、C1〜C3アルキル−アリール、およびアリール−C1−C3アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
R1、R2およびR3の少なくとも1つは、C1〜C6アルキル、C3〜C7複素環式、グリコールエーテル、アリール、C1〜C3アルキル−アリール、またはアリール−C1〜C3アルキルである]
を含む造膜(用)の組成物を加えることを含む。
式(IA)の化合物
[式中、
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、H、C1〜C6アルキル、C3〜C7複素環式、グリコールエーテル、アリール、C1〜C3アルキル−アリール、およびアリール−C1〜C3アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
R1、R2およびR3の少なくとも1つが、C1〜C6アルキル、C3〜C7複素環式、グリコールエーテル、アリール、C1〜C3アルキル−アリール、またはアリール−C1〜C3アルキルである]
を、
式(IIA)の化合物
R4−OOC−X−COO−R5 (IIA)
またはその塩
[式中、
R4およびR5は、それぞれ独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、前記C1〜C6アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH2)2−、−(CH2)3−または−(CH2)4−である]
と組み合わせて、前記コーティング組成物に加えることを含む。
式(IA)の化合物
[式中、
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、H、C1〜C6アルキル、C3〜C7複素環式、グリコールエーテル、アリール、C1〜C3アルキル−アリール、およびアリール−C1〜C3アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
R1、R2およびR3の少なくとも1つが、C1〜C6アルキル、C3〜C7複素環式、グリコールエーテル、アリール、C1〜C3アルキル−アリール、またはアリール−C1〜C3アルキルである]
を、
式(IIB)の化合物
R6−OOC−X−COO−R7 (IIB)
またはその塩
[式中、
R6およびR7は、それぞれ独立して、C7〜C20アルキルであり、前記C7〜C20アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH2)2−、−(CH2)3−または−(CH2)4−である]
と組み合わせて、前記コーティング組成物に加えることを含む。
式(IB)の化合物
[式中、
R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、C7〜C20アルキルであり、前記C7〜C20アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]
を、
式(IIA)の化合物
R4−OOC−X−COO−R5 (IIA)
またはその塩
[式中、
R4およびR5は、それぞれ独立して、HまたはC1〜C6アルキルであり、前記C1〜C6アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH2)2−、−(CH2)3−または−(CH2)4−である]
と組み合わせて、前記コーティング組成物に加えることを含む。
式(IB)の化合物
[式中、
R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、C7〜C20アルキルであり、前記C7〜C20アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]
を、
式(IIB)の化合物
R6−OOC−X−COO−R7 (IIB)
またはその塩
[式中、
R6およびR7は、それぞれ独立して、C7〜C20アルキルであり、前記C7〜C20アルキルは、ヒドロキシ、C1〜C6エーテルおよびC1〜C6アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH2)2−、−(CH2)3−または−(CH2)4−である]
と組み合わせて、前記コーティング組成物に加えることを含む。
式(IA)の低VOCで低臭気の造膜(用)の化合物;および
バインダー、顔料(又はピグメント(pigment))、顔料エキステンダー(又はピグメントエキステンダー(pigment extender))、着色剤(又はカラーラント(colorant))、色味剤(又はティント(tint))、染料(又はダイ(dye))、界面活性剤(例えば、アニオン性またはノニオン性またはカチオン性)、懸濁添加剤(又はサスペンジョン添加剤(suspension additive))、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子(又はパーティキュレート(particulate))、セメント系組成物(cementitious composition)、テクスチャー化組成物(又は組織化組成物又はテクスチャリング組成物又は粘着防止組成物(texturizing composition))、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤(又は増ちょう剤又は濃厚化剤(thickening agent))、増粘剤(viscosifier)、充填剤(又はフィラー)、凍結解凍添加剤(又は凍結融解添加剤(freeze-thaw additive))、平滑化添加剤(又はフラット化添加剤(flattening additive))、顔料磨砕添加剤(又はピグメントグラインド添加剤(pigment grind additive))、乳白剤、安定剤、フィルム保存剤(又は膜保存剤(film preservative))、またはそれらの任意の組み合わせ。
式(IA)および式(IIA)の低VOCで低臭気の造膜(用)の化合物、および
バインダー、顔料、顔料エキステンダー、着色剤、色味剤、染料、界面活性剤(例えば、アニオン性またはノニオン性またはカチオン性)、懸濁添加剤、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子、セメント系組成物、テクスチャー化組成物、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤、増粘剤、充填剤、凍結解凍添加剤、平滑化添加剤、顔料磨砕添加剤、乳白剤、 安定剤、フィルム保存剤またはそれらの任意の組み合わせ。
式(IA)および式(IIB)の低VOCで低臭気の造膜(用)および可塑化(用)の化合物、および
バインダー、顔料、顔料エキステンダー、着色剤、色味剤、染料、界面活性剤(例えば、アニオン性またはノニオン性またはカチオン性)、懸濁添加剤、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子、セメント系組成物、テクスチャー化組成物、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤、増粘剤、充填剤、凍結解凍添加剤、平滑化添加剤、顔料磨砕添加剤、乳白剤、安定剤、フィルム保存剤、またはそれらの任意の組み合わせ。
式(IB)および式(IIA)の低VOCで低臭気の造膜(用)および可塑化(用)の化合物、および
バインダー、顔料、顔料エキステンダー、着色剤、色味剤、染料、界面活性剤(例えば、アニオン性またはノニオン性またはカチオン性)、懸濁添加剤、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子、セメント系組成物、テクスチャー化組成物、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤、増粘剤、充填剤、凍結解凍添加剤、平滑化添加剤、顔料磨砕添加剤、乳白剤、安定剤、フィルム保存剤、またはそれらの任意の組み合わせ。
式(IB)および式(IIB)の低VOCで低臭気の可塑化(用)の化合物、および
バインダー、顔料、顔料エキステンダー、着色剤、色味剤、染料、界面活性剤(例えば、アニオン性またはノニオン性またはカチオン性)、懸濁添加剤、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子、セメント系組成物、テクスチャー化組成物、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤、増粘剤、充填剤、凍結解凍添加剤、平滑化添加剤、顔料磨砕添加剤、乳白剤、 安定剤、フィルム保存剤、またはそれらの任意の組み合わせ。
式(IA)の化合物、ならびに、式(IA)または(IB)の化合物と式(IIA)または(IIB)の化合物との組み合わせによって表されるような本発明の造膜(coalescing)(用)、可塑化(用)、および造膜(用)/可塑化(用)の二重(又は二役)の組成物は、塗料、コーティング、インクおよび接着剤の組成物に適している。本発明の造膜剤は、単独で、または他の公知の造膜剤と組み合わせて、300g/L以下、例えば250g/L(約25%w/v)以下、例えば200g/L以下、例えば150g/L以下、例えば100g/L以下、例えば80g/L以下、例えば70g/L以下、例えば60g/L以下、例えば50g/L(約5%w/v)以下、例えば40g/L以下のVOCを示し、これは、低い適用温度(又は塗布温度)で、望ましくない臭気を伴うことなく、ハイグロス(又は高光沢)またはセミグロス(又は半光沢)またはマットフィニッシュ(又はマット仕上げ)を強い黒色とともにもたらし、印刷耐性および乾燥時間の良好な特性をもたらす。
約15重量%〜約90重量%のラテックスポリマーの固体(例えば、100%アクリル系(acrylics)またはアクリル系のコポリマーおよび/またはスチレン−アクリル系および/またはアルキド系および/またはビニル系のポリマー)、
約5重量%〜約50重量%の添加剤、および
1重量%〜60重量%の範囲内の造膜剤および/または可塑剤
を含み、例示の実施形態において、式(I)の造膜剤の量は、乾燥ポリマー(例えば、アクリル系のコポリマーおよびホモポリマー、スチレン−アクリル系のコポリマー、ビニルアクリル系、バーサチック酸ビニル(又はビニルバーサテート(vinyl versatate))、塩化ビニルコポリマーおよびビニル類(PVCなど)の重量に基づいて、3%〜20%の範囲内である。
以下の実施例は、すなわち、本発明の特定の実施形態を示すものであり、本発明に従う組成物および方法と、本発明の範囲外の先行技術および/または実施形態との比較を含む。以下の実施例は、本発明の範囲および広さを制限することを意味するものではない。
式(IA)、(IB)、(IIA)および(IIB)の化合物は、一般的に知られていて、商業上の薬品の供給元から購入することができるか、または従来技術において記載された方法のいずれかによって調製することができる。例えば、Sigma-Aldrich;J. Org. Chem. 30, 1351-56 (1965);Agric. Biol Chem. 1, 57-62 (1981);J. Org. Chem. 60, 6872-82 (1995);およびSyn. Commun. 25, 245-52 (1995) を参照のこと。
約3〜20重量%(例えば、3〜15重量%、例えば5〜15重量%、例えば3〜10重量%、例えば5〜10重量%)の造膜(用)の組成物[式(IA)の化合物を、必要に応じて、変化する量の式(IIA)または(IIB)の化合物と組み合わせて、あるいは式(IB)の化合物を、変化する量の式(IIA)の化合物と組み合わせて含む]を、ポリマーの分散液(又はディスパージョン)に、撹拌しながら加えた。1〜3時間のエイジング時間の後、このポリマー分散混合液を、リン酸亜鉛で処理された鋼のパネルにドローダウンブレードで塗布した(乾燥膜厚:約3ミル(mils))。乾燥後(20℃で約24時間)、種々の試験方法を用いて、得られたフィルムを評価した。トーマスストーマー(Thomas Stormer)の粘度計を用いて、各調製物の粘度を試験した。さらに、ナンバー5(#5)スピンドルを備えたブルックフィールド(Brookfield)DVE粘度計を用いて、粘度およびレオロジーの挙動を試験した。全ての粘度測定を25℃の一定温度で行って、クレブス単位(Krebs unit(KU))またはCPSで示した。ASTM D−2369試験によって、造膜組成物の%VOCを決定した。レネタ(Leneta)不透明チャートに塗布したドローダウンフィルム(ウェットフィルム厚:約7ミル(mils))において、乾燥フィルムのグロスおよびコントラスト比を3回測定した。グロスの測定は、BYK−Gardner Tri−Glossグロスメーターを用いて、25℃、60℃および85℃で行った。ハンディデータカラー比色計(handheld data color colorimeter)を用いて、コントラスト比を決定した。レネタ(Leneta)不透明チャート上にサグ(sag)およびレベリングドローダウン(leveling draw-downs)を形成し、室温(R.T.)で24時間乾燥させた後、目視にて分析した。ASTM D4946に従って、ブロック試験を行って、0〜10のスケールで評価した(0は、全くの失敗であり、10は完全な合格である)。塗料調製物を140°Fで維持するホットボックスを用いて、加水分解試験を行って、pHおよび粘度の両方を14日間の長期の研究の間、2日間の間隔で周期的にモニタリングした。各サンプルの粘度およびpHを25℃で測定した。毎回、サンプルは、ホットボックスから、2日間の間隔の期間で取り出し、測定後、サンプルは、ホットボックス内に再び戻して、エイジングを続けた。結果を表8に示す。
・ストーマー粘度(Stormer Viscosity):ASTM D562
・ブルックフィールド粘度(Brookfield Viscosity):ASTM D2196
・pH:ASTM E70
・乾燥時間(Dry Times):ASTM D1640(円形レコーダー(circular recorder))、シングルペーングラス(Single Pane Glass)/3ミル(mils)
・低温造膜(Low Temp. Coalescence)、40°Fの温度で24時間、シールドレネタチャート(Sealed Leneta Chart)/3ミル(mils)
・鏡面光沢(Specular Gloss):ASTM D523、シールドレネタチャート/3ミル(mils)
・硬度(Hardness):ASTM D3363、リン酸亜鉛(Zn)処理鋼/2ミル(mils)
・コントラスト比(Contrast Ratio):ASTM D2805、シールドレネタチャート/3ミル(mils)
・サグ耐性(Sag Resistance):ASTM D4400、シールドレネタチャート
・フロー(Flow)およびレベリング(Leveling):ASTM D2801(スケール0=最悪、10=最良)、シールドレネタチャート
・ブロック耐性(Block Resistance):ASTM D4946、シールドレネタチャート/3ミル(mils)
この実施例は、HTCE−R1R2R3−ベースの造膜剤の組成物が、造膜特性、透明性、および調製物の総VOCに対して、さらに寄与した非常に低いVOCに関して、従来の造膜剤(Texanol(商標))に等しいか、又はそれよりも優れる性能を示すことを実証している。表2の実施例F−5は、クラックがないことを示す低温フィルムに関して、HTCE−RAが、Texanol(商標)よりも優れていたことを示し、これは、より優れたグロスに伴う良好な最低膜形成(造膜)温度(MFFT)の特性を示している。また、表面タックのフィルム乾燥時間の表示は、HTCE−RAが、この種類のコーティング調製物の優れた選択となるという基準を示した。
この実施例では、本発明の造膜剤の組成物の有効性を実証するために、100%アクリルエマルションを選択した。表3の結果は、HTCE−RA(F−8)が、乾燥時間またはフィルムの厚みを除いて、100%VOCのTexanol(商標)(F−7)と同様の性能を示したことを示す。かかる欠点は、実施例F−11で改善された。実施例F−11では、HTCE−RA/DXE−RBの50:50(重量%)のブレンドが、本発明の造膜剤の組成物が、従来の造膜剤に存在する不適切な点を取り扱うことができ、結果として、非常に低いVOCのコーティングが得られ、100%VOCのTexanol(商標)から調製されたコーティングよりも優れていたことを実証している。
この実施例では、自己架橋性のバインダー/樹脂(Rhoplex HG−706)ベースの調製物を使用する。Rhoplex HG−706は、屋内および屋外のVOCに適合するグロスおよびセミグロスのエナメル(塗料)のために設計された100%アクリルエマルションであり、50g/LのVOCで高性能のコーティングを提供する。設計によって、このバインダーは、低VOCの造膜剤が存在することを全く要求しないが、このバインダーは、望ましいことではないが、低温で機能しない。表4は、HTCE−RA(F−2)が、Texanol(商標)(F−1)と比較して、VOC特性を望ましくなく高めることなく(Texanol(商標)とは異なる)、優れたグロス特性を有する40°Fでの優れたMFFT特性を有するバインダーを与えることを実証している。
この実施例では、スチレンアクリルエマルションを使用して、表5に示す通り、ちょうど100%のアクリルエマルションを超えて、その適用可能性を拡張するに際して、HTCE−RA(F−8)の多様性を実証している。
この実施例では、Rhoplex SG−30のアクリルエマルションに基づいて、白色の屋内用のセミグロス調製物での試験のための6つのサンプル(以下の表6のF9〜F14)を調製した(ここで、造膜剤の組成を変更した)。F9〜F14に関連する表7の結果は、予想外にも、より優れたコーティング調製物を達成するという、本発明の造膜剤の組成物の有効性を実証している。
この実施例では、調製物F17(Optifilm(商標)Enhancer 400)およびF19(HTCE−RBu)を試験して、140°Fの周期的なホットボックス処理(hot box treatment)(これは、塗料中の造膜剤の加水分解安定性を示す)の間でのpHおよび粘度の変動(又はバリエーション)を実証した。
本明細書の開示内容は、以下の態様を含み得る。
(態様1)
式(IA)の化合物
[式中、
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 複素環、グリコールエーテル、アリール、C 1 〜C 3 アルキル−アリール、およびアリール−C 1 〜C 3 アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、R 1 、R 2 およびR 3 の少なくとも1つが、C 1 〜C 6 アルキルである]
および
式(IIA)の化合物
R 4 −OOC−X−COO−R 5 (IIA)
またはその塩
[式中、
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、HまたはC 1 〜C 6 アルキルであり、前記C 1 〜C 6 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH 2 ) 2 −、−(CH 2 ) 3 −または−(CH 2 ) 4 −である]
を含む、低VOCの造膜の組成物。
(態様2)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様1に記載の組成物。
(態様3)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれメチルである、態様1に記載の組成物。
(態様4)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれブチルである、態様1に記載の組成物。
(態様5)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれイソブチルである、態様1に記載の組成物。
(態様6)
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様1に記載の組成物。
(態様7)
R 4 およびR 5 の両方がメチルである、態様1に記載の組成物。
(態様8)
R 4 およびR 5 の両方がメチルであり、Xが−(CH 2 ) 2 −、−(CH 2 ) 3 −または−(CH 2 ) 4 −である、態様1に記載の組成物。
(態様9)
式(IA)の化合物
を含む、低VOCの造膜の組成物。
(態様10)
式(IA)の化合物
[式中、
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 複素環、グリコールエーテル、アリール、C 1 〜C 3 アルキル−アリール、およびアリール−C 1 〜C 3 アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、R 1 、R 2 およびR 3 の少なくとも1つが、C 1 〜C 6 アルキルである]
および
式(IIB)の化合物
R 6 −OOC−X−COO−R 7 (IIB)
またはその塩
[式中、
R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、C 7 〜C 20 アルキルであり、前記C 7 〜C 20 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH 2 ) 2 −、−(CH 2 ) 3 −または−(CH 2 ) 4 −である]
を含む、低VOCの造膜および可塑化の組成物。
(態様11)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様10に記載の組成物。
(態様12)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれメチルである、態様10に記載の組成物。
(態様13)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれブチルである、態様10に記載の組成物。
(態様14)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれイソブチルである、態様10に記載の組成物。
(態様15)
R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルからなる群から選択される、態様10に記載の組成物。
(態様16)
式(IB)の化合物
[式中、
R 8 、R 9 およびR 10 は、それぞれ独立して、C 7 〜C 20 アルキルであり、前記C 7 〜C 20 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]
および
式(IIA)の化合物
R 4 −OOC−X−COO−R 5 (IIA)
またはその塩
[式中、
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、HまたはC 1 〜C 6 アルキルであり、前記C 1 〜C 6 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH 2 ) 2 −、−(CH 2 ) 3 −または−(CH 2 ) 4 −である]
を含む、低VOCの可塑化および造膜の組成物。
(態様17)
R 8 、R 9 およびR 10 は、それぞれ独立して、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルからなる群から選択される、態様16に記載の組成物。
(態様18)
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様16に記載の組成物。
(態様19)
R 4 およびR 5 の両方がメチルである、態様17に記載の組成物。
(態様20)
式(IB)の化合物
[式中、
R 8 、R 9 およびR 10 は、それぞれ独立して、C 7 〜C 20 アルキルであり、前記C 7 〜C 20 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]
および
式(IIB)の化合物
R 6 −OOC−X−COO−R 7 (IIB)
またはその塩
[式中、
R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、C 7 〜C 20 アルキルであり、前記C 7 〜C 20 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH 2 ) 2 −、−(CH 2 ) 3 −または−(CH 2 ) 4 −である]
を含む、低VOCの可塑化の組成物。
(態様21)
R 8 、R 9 およびR 10 は、それぞれ独立して、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルからなる群から選択される、態様20に記載の組成物。
(態様22)
R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルからなる群から選択される、態様20に記載の組成物。
(態様23)
コーティング組成物において、VOCおよび/または臭気を減少させるための方法であり、前記コーティング組成物の調製の間に、式(IA)の化合物
[式中、
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 複素環、グリコールエーテル、アリール、C 1 〜C 3 アルキル−アリール、およびアリール−C 1 〜C 3 アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
R 1 、R 2 およびR 3 の少なくとも1つが、C 1 〜C 6 アルキルである]
を前記コーティング組成物に加えることを含む、方法。
(態様24)
コーティング組成物において、VOCおよび/または臭気を減少させるための方法であり、前記コーティング組成物の調製の間に、式(IA)の化合物
[式中、
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 複素環、グリコールエーテル、アリール、C 1 〜C 3 アルキル−アリール、およびアリール−C 1 〜C 3 アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
R 1 、R 2 およびR 3 の少なくとも1つが、C 1 〜C 6 アルキルである]
を、式(IIA)の化合物
R 4 −OOC−X−COO−R 5 (IIA)
またはその塩
[式中、
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、HまたはC 1 〜C 6 アルキルであり、前記C 1 〜C 6 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH 2 ) 2 −、−(CH 2 ) 3 −または−(CH 2 ) 4 −である]
と組み合わせて、前記コーティング組成物に加えることを含む、方法。
(態様25)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様23または態様24に記載の方法。
(態様26)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれメチルである、態様25に記載の方法。
(態様27)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれブチルである、態様25に記載の方法。
(態様28)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれイソブチルである、態様25に記載の方法。
(態様29)
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様24に記載の方法。
(態様30)
R 4 およびR 5 の両方がメチルである、態様24に記載の方法。
(態様31)
コーティング組成物において、VOCおよび/または臭気を減少させるための方法であり、前記コーティング組成物の調製の間に、式(IA)の化合物
[式中、
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 複素環、グリコールエーテル、アリール、C 1 〜C 3 アルキル−アリール、およびアリール−C 1 〜C 3 アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
R 1 、R 2 およびR 3 の少なくとも1つが、C 1 〜C 6 アルキルである]
を、式(IIB)の化合物
R 6 −OOC−X−COO−R 7 (IIB)
またはその塩
[式中、
R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、C 7 〜C 20 アルキルであり、前記C 7 〜C 20 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH 2 ) 2 −、−(CH 2 ) 3 −または−(CH 2 ) 4 −である]
と組み合わせて、前記コーティング組成物に加えることを含む、方法。
(態様32)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様31に記載の方法。
(態様33)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれメチルである、態様31に記載の方法。
(態様34)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれブチルである、態様31に記載の方法。
(態様35)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれイソブチルである、態様31に記載の方法。
(態様36)
R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルからなる群から選択される、態様31に記載の方法。
(態様37)
R 6 およびR 7 の両方がヘプチルである、態様31に記載の方法。
(態様38)
コーティング組成物において、VOCおよび/または臭気を減少させるための方法であり、前記コーティング組成物の調製の間に、式(IB)の化合物
[式中、
R 8 、R 9 およびR 10 は、それぞれ独立して、C 7 〜C 20 アルキルであり、前記C 7 〜C 20 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]
を、式(IIA)の化合物
R 4 −OOC−X−COO−R 5 (IIA)
またはその塩
[式中、
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、HまたはC 1 〜C 6 アルキルであり、前記C 1 〜C 6 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH 2 ) 2 −、−(CH 2 ) 3 −または−(CH 2 ) 4 −である]
と組み合わせて、前記コーティング組成物に加えることを含む、方法。
(態様39)
R 8 、R 9 およびR 10 は、それぞれ独立して、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルからなる群から選択される、態様38に記載の方法。
(態様40)
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様38に記載の方法。
(態様41)
コーティング組成物において、VOCおよび/または臭気を減少させるための方法であり、前記コーティング組成物の調製の間に、式(IB)の化合物
[式中、
R 8 、R 9 およびR 10 は、それぞれ独立して、C 7 〜C 20 アルキルであり、前記C 7 〜C 20 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよい]
を、式(IIB)の化合物
R 6 −OOC−X−COO−R 7 (IIB)
またはその塩
[式中、
R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、C 7 〜C 20 アルキルであり、前記C 7 〜C 20 アルキルは、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
Xは、−(CH 2 ) 2 −、−(CH 2 ) 3 −または−(CH 2 ) 4 −である]
と組み合わせて、前記コーティング組成物に加えることを含む、方法。
(態様42)
R 8 、R 9 およびR 10 は、それぞれ独立して、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルからなる群から選択される、態様41に記載の方法。
(態様43)
R 6 およびR 7 は、それぞれ独立して、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルからなる群から選択される、態様41に記載の方法。
(態様44)
式(IA)の化合物
[式中、
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 7 複素環、グリコールエーテル、アリール、C 1 〜C 3 アルキル−アリールおよびアリール−C 1 〜C 3 アルキルであり、これらの基のそれぞれが、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 エーテルおよびC 1 〜C 6 アルキルからなる群から選択される1以上の基で置換されていてもよく、
R 1 、R 2 およびR 3 の少なくとも1つが、C 1 〜C 6 アルキルである]
および
バインダー、顔料、顔料エキステンダー、着色剤、色味剤、染料、界面活性剤、懸濁添加剤、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子、セメント系組成物、テクスチャー化組成物、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤、増粘剤、充填剤、凍結解凍添加剤、平滑化添加剤、顔料磨砕添加剤、乳白剤、安定剤、フィルム保存剤またはそれらの任意の組み合わせ
を含む、コーティング組成物。
(態様45)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様44に記載のコーティング組成物。
(態様46)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれメチルである、態様44に記載のコーティング組成物。
(態様47)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれブチルである、態様44に記載のコーティング組成物。
(態様48)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれイソブチルである、態様44に記載のコーティング組成物。
(態様49)
態様1に記載の低VOCの造膜の組成物、および
バインダー、顔料、顔料エキステンダー、着色剤、色味剤、染料、界面活性剤、懸濁添加剤、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子、セメント系組成物、テクスチャー化組成物、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤、増粘剤、充填剤、凍結解凍添加剤、平滑化添加剤、 顔料磨砕添加剤、乳白剤、安定剤、フィルム保存剤またはそれらの任意の組み合わせ
を含む、コーティング組成物。
(態様50)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様49に記載のコーティング組成物。
(態様51)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれメチルである、態様49に記載のコーティング組成物。
(態様52)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれブチルである、態様49に記載のコーティング組成物。
(態様53)
R 1 、R 2 およびR 3 は、それぞれイソブチルである、態様49に記載のコーティング組成物。
(態様54)
R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、態様49に記載のコーティング組成物。
(態様55)
態様10に記載の低VOCの造膜および可塑化の組成物、および
バインダー、顔料、顔料エキステンダー、着色剤、色味剤、染料、界面活性剤、懸濁添加剤、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子、セメント系組成物、テクスチャー化組成物、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤、増粘剤、充填剤、凍結解凍添加剤、平滑化添加剤、顔料磨砕添加剤、乳白剤、安定剤、フィルム保存剤またはそれらの任意の組み合わせ
を含む、コーティング組成物。
(態様56)
態様16に記載の低VOCの造膜および可塑化の組成物、および
バインダー、顔料、顔料エキステンダー、着色剤、色味剤、染料、界面活性剤、懸濁添加剤、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子、セメント系組成物、テクスチャー化組成物、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤、増粘剤、充填剤、凍結解凍添加剤、平滑化添加剤、顔料磨砕添加剤、乳白剤、安定剤、フィルム保存剤またはそれらの任意の組み合わせ
を含む、コーティング組成物。
(態様57)
態様20に記載の低VOCの可塑化の組成物、および
バインダー、顔料、顔料エキステンダー、着色剤、色味剤、染料、界面活性剤、懸濁添加剤、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子、セメント系組成物、テクスチャー化組成物、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤、増粘剤、充填剤、凍結解凍添加剤、平滑化添加剤、顔料磨砕添加剤、乳白剤、安定剤、フィルム保存剤またはそれらの任意の組み合わせ
を含む、コーティング組成物。
(態様58)
他の造膜化合物または造膜組成物をさらに含む、態様44、49、55および56のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
(態様59)
前記コーティング組成物が、塗料、インク、接着剤、トナー、シーラント、ステイン、グレーズ、プライマーまたはカーペット裏打ち剤である、態様44、49、55および56のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
(態様60)
前記コーティング組成物が、ラテックス塗料組成物である、態様44、49、55および56のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
(態様61)
他の可塑化化合物または可塑化組成物をさらに含む、態様55、56および57のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
(態様62)
前記コーティング組成物が、塗料、インク、接着剤、トナー、シーラント、ステイン、グレーズ、プライマーまたはカーペット裏打ち剤である、態様55、56および57のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
(態様63)
前記コーティング組成物が、ラテックス塗料組成物である、態様55、56および57のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
Claims (8)
- R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択され、
R4およびR5は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。 - R1、R2およびR3は、それぞれメチル、ブチルまたはイソブチルである、請求項1に記載の組成物。
- R4およびR5の両方がメチルである、請求項1に記載の組成物。
- コーティング組成物において、VOCおよび/または臭気を減少させるための方法であり、前記コーティング組成物の調製の間に、式(IA)の化合物
[式中、
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、C 1〜C6アルキルである]
を、式(IIA)の化合物
R4−OOC−X−COO−R5 (IIA)
またはその塩
[式中、
R4およびR5は、それぞれ独立して、C 1〜C6アルキルであり、
Xは、−(CH2)2−、−(CH2)3−または−(CH2)4−である]
と組み合わせて、前記コーティング組成物に加えることを含み、
式(IA):式(IIA)の比が1:9〜1:1(重量)の範囲内である、方法。 - R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、請求項5に記載の方法。
- R4およびR5は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシルからなる群から選択される、請求項5に記載の方法。
- 請求項1に記載の低VOCの造膜の組成物、および
バインダー、顔料、顔料エキステンダー、着色剤、色味剤、染料、界面活性剤、懸濁添加剤、消泡剤、殺生物剤、殺菌剤、微粒子、セメント系組成物、テクスチャー化組成物、水混和性溶媒、pH調整剤、架橋剤、粘稠剤、増粘剤、充填剤、凍結解凍添加剤、平滑化添加剤、顔料磨砕添加剤、乳白剤、安定剤、フィルム保存剤またはそれらの任意の組み合わせ
を含む、コーティング組成物。
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