JP6932121B2 - クロキントセットとアミン含有ポリマーまたはオリゴマーとの複合体 - Google Patents

クロキントセットとアミン含有ポリマーまたはオリゴマーとの複合体 Download PDF

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Description

本明細書では、クロキントセット酸またはその塩とアミン含有ポリマーまたはオリゴマーとを含有する毒性緩和剤複合体ならびにこれらを作製及び使用する方法が開示される。
農業において繰り返し生じている多くの問題は、望ましくない植生、例えば、望ましい植生（例えば、作物）の成長に負の影響を及ぼす恐れがある植生、の成長の防除に関わるものである。作物における望ましくない植生の成長を防除するために、様々な化学物質及び化学製剤（例えば、除草剤及び除草製剤）が開発されてきた。このような除草剤は望ましくない植生の防除に有効であるが、多くの場合、除草剤は施用される作物にも損害をもたらす恐れがあり、あるいは枯死させる恐れさえもある。この欠点を緩和するため、毒性緩和剤を除草剤と共に提供して、作物に対する除草活性成分の植物毒性を限定することができる。
クロキントセット-メキシルは、様々な除草剤と共に使用して作物に対する植物毒性を低減することができる毒性緩和剤である。毒性緩和剤として有効ではあるものの、クロキントセット-メキシル含有製品の製造、保管、及び使用により、水に対する感受性及び低い融解温度（すなわち、技術資料上は61〜69℃）に起因する課題が提示され得る。クロキントセット-メキシルを含有する製品を水の存在下で調製、保管、または使用すると、クロキントセット-メキシルは加水分解を経てクロキントセット酸を形成し、かつ／または針状の結晶質水和物を形成するが、この水和物は、散布施用中の散布ノズル詰まりをもたらし、かつ／または場合によっては作物植物毒性のレベル上昇をもたらす恐れがある。
油分散体及び水分散性顆粒などの非水性クロキントセット-メキシルは、加工中に得られる少量の水及び／または製剤中の他の構成成分中に存在する少量の水であっても問題となり得ることから、自らの調製及び保管中における水に対する感受性の欠点を同様に有する可能性がある。加えて、クロキントセット-メキシルの融解温度が低いことから、毒性緩和剤を含有する固体製剤（例えば、分散性顆粒(DG)）の製造及び保管が困難になる可能性もある。というのも、温度が周囲温度を超えることでクロキントセット-メキシル粒子が凝集し、毒性緩和剤の冷水中の分散性及び懸濁性に関する問題につながる恐れがあるからである。
クロキントセット-メキシル含有製品の調製及び使用によって遭遇する困難ゆえに、調製が容易であり、柔軟に使用することができ、水に適合性である、改良された毒性緩和剤組成物が必要とされている。
本開示は、以下の［１］から［３０］を含む。
［１］クロキントセット酸またはその塩と、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーとを含有する毒性緩和剤複合体。
［２］上記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量が２５０〜２，０００，０００ダルトンである、上記［１］に記載の複合体。
［３］上記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量が５００〜１０，０００ダルトンである、上記［１］または［２］に記載の複合体。
［４］上記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーがポリエチレンイミンを含む、上記［１］から［３］のいずれかに記載の複合体。
［５］上記ポリエチレンイミンが分岐した球状ポリエチレンイミンを含む、上記［４］に記載の複合体。
［６］上記ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミンのモル比が１：１．２５〜１：０．７５である、上記［４］または［５］に記載の複合体。
［７］上記ポリエチレンイミンの１級アミン：３級アミンのモル比が１：０．９０〜１：０．４０である、上記［４］から［６］のいずれかに記載の複合体。
［８］上記ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミン：３級アミンのモル比が１：０．８２：０．５３である、上記［４］から［７］のいずれかに記載の複合体。
［９］上記ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミン：３級アミンのモル比が１：０．９１：０．６４である、上記［４］から［７］のいずれかに記載の複合体。
［１０］上記ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミン：３級アミンのモル比が１：０．９４：０．６７である、上記［４］から［７］のいずれかに記載の複合体。
［１１］上記クロキントセットの、上記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに対する重量比が１：２〜１０：１の範囲である、上記［１］から［１０］のいずれかに記載の複合体。
［１２］上記クロキントセット酸またはその塩の、上記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに対する重量比が１：１〜５：１の範囲である、上記［１］から［１１］のいずれかに記載の複合体。
［１３］上記［１］から［１２］のいずれかに記載の、毒性緩和剤複合体と農薬とを含む組成物。
［１４］上記農薬が、殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、またはこれらの組み合わせから選択される、上記［１３］に記載の組成物。
［１５］上記農薬が、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、４−アミノピコリン酸系除草剤、またはこれらの組み合わせを含む、上記［１３］または［１４］に記載の組成物。
［１６］上記農薬が、ピロクスラム、クロジナホップ−プロパルギル、シハロポップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ヨードスルフロン、ピノキサデン、ピラスルホトール、フェノキシプロップ、フルカルバゾン、フルピルスルフロン、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、メソスルフロン、キザロホップ、チエンカルバゾン、または農業的に許容されるこれらの塩もしくはエステル、またはこれらの組み合わせを含む除草剤である、上記［１３］から［１５］のいずれかに記載の組成物。
［１７］上記組成物が、農業的に許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、上記［１３］から［１６］のいずれかに記載の組成物。
［１８］上記組成物が乳化性濃縮物である、上記［１３］から［１７］のいずれかに記載の組成物。
［１９］上記組成物が、水性散布溶液または混合液である、上記［１３］から［１７］のいずれかに記載の組成物。
［２０］望ましくない植生を防除する方法であって、上記植生の出芽を防止するために、上記植生もしくは上記植生に隣接する区域に、または土壌に、除草有効量の、上記［１３］から［１９］のいずれかに記載の組成物を施用することを含む、方法。
［２１］上記望ましくない植生が、グリホセート、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）もしくはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル、に対し耐容性の作物において防除される、上記［２０］に記載の方法。
［２２］上記望ましくない植生が、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、オートムギ、トウモロコシ、モロコシ、イネ、サトウキビ及び牧草、またはこれらの組み合わせにおいて防除される、上記［２０］または［２１］に記載の方法。
［２３］上記望ましくない植生が、除草剤に対し抵抗性または耐容性の雑草を含む、上記［２０］から［２２］のいずれかに記載の方法。
［２４］上記抵抗性または耐容性の雑草が、複数の除草剤、複数の除草剤化学物質クラス、複数の除草剤の作用様式に対する抵抗性または耐容性を、あるいは複数の抵抗性機序を介して有するバイオタイプである、上記［２３］に記載の方法。
［２５］上記抵抗性または耐容性の雑草が、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）もしくはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小管会合阻害剤、脂肪酸及び脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンセターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用様式を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾクワット、エンドサル、または有機ヒ素化合物、に対し抵抗性または耐容性のバイオタイプである、上記［２３］または［２４］に記載の方法。
［２６］上記望ましくない植生が、カラスムギ、１年生ドクムギ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記［２０］から［２５］のいずれかに記載の方法。
［２７］農薬組成物を調製する方法であって、農薬及び、クロキントセット酸またはその塩とアミン含有ポリマーまたはオリゴマーとを含む毒性緩和剤複合体を組み合わせることを含む、方法。
［２８］毒性緩和剤複合体を調製する方法であって、上記毒性緩和剤複合体の形成に有効な条件下で、クロキントセット酸またはその塩をアミン含有ポリマーまたはオリゴマーと反応させることを含む方法。
［２９］上記クロキントセット酸またはその塩が、グリコールエーテル溶媒中の上記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに接触される、上記［２８］に記載の方法。
［３０］上記クロキントセット酸またはその塩が、１０℃〜７５℃の温度で上記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに接触される、上記［２８］または［２９］に記載の方法。
本明細書では、毒性緩和剤複合体が提供される。この毒性緩和剤複合体は、クロキントセット酸またはその塩と、アミン含有ポリマーまたはオリゴマー（例えば、ポリアミンまたはオリゴアミン）とを含有する。複合体中における、クロキントセット酸またはその塩の、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに対する、酸等量(AE)に基づく重量比は、約1:2〜約10:1（例えば、1:1〜5:1）である。この毒性緩和剤複合体は、調製が容易であり、水に対し示す感受性がわずかまたは皆無であり、クロキントセット-メキシルが示す安定性の問題もわずかまたは皆無である。
アミン含有ポリマーまたはオリゴマーは、任意の好適なアミン含有ポリマーまたはオリゴマーであってもよい。アミン含有ポリマーまたはオリゴマーは、任意の好適な分子量を有することができる。例えば、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量は、約250〜2,000,000ダルトン（例えば、500〜10,000ダルトン）とすることができる。例えば、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーは、ポリエチレンイミンを含んでもポリエチレンイミンであってもよい。ポリエチレンイミンは、明確に定義された比率の１級、２級、及び／または３級アミン官能基を有する分岐した球状ポリエチレンイミンであってもよい。
また、毒性緩和剤複合体、農薬（例えば、殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、またはこれらの組み合わせ）、及び任意選択により１つ以上の農業的に許容されるアジュバントまたは担体、を含有する組成物も提供される。この組成物は、例えば、乳化性濃縮物(EC)、水中油エマルジョン濃縮物(EW)、懸濁液エマルジョン濃縮物(SE)、顆粒もしくは粉末などの固体組成物、または水性散布溶液もしくは混合液とすることができる。一部の実施形態では、農薬は、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、4-アミノピコリン酸系除草剤、またはこれらの組み合わせである。ある特定の実施形態では、農薬は、クロジナホップ-プロパルギル、シハロポップ、フルアジホップ、フルピルスルフロン、ハロキシホップ、ヨードスルフロン、ピノキサデン、ピラスルホトール、ピロクスラム、フェオキシプロップ、フルカルバゾン、フルピルスルフロン、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、メソスルフロン、キザロホップ、チエンカルバゾン、農業的に許容されるこれらの塩もしくはエステル、またはこれらの組み合わせから選択される。
毒性緩和剤複合体を調製する方法も開示される。毒性緩和剤複合体を調製する方法には、毒性緩和剤複合体の形成に有効な条件下で、クロキントセット酸またはその塩をアミン含有ポリマーまたはオリゴマーと反応させることが含まれる。例えば、クロキントセット酸またはその塩は、グリコールエーテル溶媒中のアミン含有ポリマーまたはオリゴマーに接触させてもよい。一部の実施形態では、クロキントセット酸またはその塩は、10℃〜75℃の温度でアミン含有ポリマーまたはオリゴマーに接触させてもよい。
作物における望ましくない植生を防除する方法がさらに提供される。作物における望ましくない植生を防除する方法は、植生の出芽を防止するために、植生もしくは植生に隣接する区域に、または土壌に、除草有効量の、除草剤及び毒性緩和剤複合体を含む組成物を施用することを含む。
本明細書では、毒性緩和剤複合体が開示される。毒性緩和剤複合体は、クロキントセット酸またはその塩と、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーとを含有する。本明細書で使用される「アミン含有ポリマーまたはオリゴマー」とは、複数の（例えば、１より大きい）アミン基を含有するオリゴマーまたはポリマーを指す。アミン基は、１級、２級、３級、もしくは４級アミンまたはこれらの組み合わせとすることができる。
クロキントセット酸（CQC；((5-クロロキノリン-8-イル)オキシ)酢酸）は、以下の化学的な構造を有するキノリン化合物である。
Figure 0006932121
 クロキントセット酸（農業的に許容されるクロキントセット酸のエステル形態（例えばクロキントセット-メキシル）で提供されることが多い）は、農薬と組み合わせて施用して、作物（コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、オートムギ、トウモロコシ、モロコシ、イネ、サトウキビ及び牧草を含む）に対する植物毒性を低減することができる毒性緩和剤である。クロキントセット-メキシルは農薬と組み合わせて施用すると、農薬が作物に及ぼす効果に対して解毒剤または拮抗剤として作用し、作物への損害を低減または防止することができる。
本明細書に記載の毒性緩和剤複合体は、クロキントセット酸またはその塩から形成することができる。一部の実施形態では、毒性緩和剤複合体は、農業的に許容されるクロキントセット酸のエステル（例えば、クロキントセット-メキシル）を実質的に含まない。一部の実施形態では、毒性緩和剤複合体は除草剤と組み合わせて使用し、この組み合わせが作物における望ましくない植生防除に使用される際に、作物に対する植物毒性を低減する。
毒性緩和剤複合体は、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーも含有する。アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの分子量は変動し得る。一部の実施形態では、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量は、少なくとも250ダルトン（例えば、少なくとも300ダルトン、少なくとも350ダルトン、少なくとも400ダルトン、少なくとも450ダルトン、少なくとも500ダルトン、少なくとも550ダルトン、少なくとも600ダルトン、少なくとも650ダルトン、少なくとも700ダルトン、少なくとも750ダルトン、少なくとも800ダルトン、少なくとも850ダルトン、少なくとも900ダルトン、少なくとも950ダルトン、少なくとも1,000ダルトン、少なくとも1,050ダルトン、少なくとも1,100ダルトン、少なくとも1,150ダルトン、少なくとも1,200ダルトン、少なくとも1,250ダルトン、少なくとも1,500ダルトン、少なくとも1,750ダルトン、少なくとも2,000ダルトン、少なくとも2,500ダルトン、少なくとも5,000ダルトン、少なくとも10,000ダルトン、少なくとも50,000ダルトン、少なくとも100,000ダルトン、少なくとも500,000ダルトン、または少なくとも1,000,000ダルトン）とすることができる。一部の実施形態では、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量は、2,000,000ダルトン以下（例えば、1,000,000ダルトン以下、500,000ダルトン以下、300,000ダルトン以下、100,000ダルトン以下、50,000ダルトン以下、30,000ダルトン以下、10,000ダルトン以下、5,000ダルトン以下、2,500ダルトン以下、2,000ダルトン以下、1,750ダルトン以下、1,500ダルトン以下、1,250ダルトン以下、1,200ダルトン以下、1,150ダルトン以下、1,100ダルトン以下、1,050ダルトン以下、1,000ダルトン以下、950ダルトン以下、900ダルトン以下、850ダルトン以下、800ダルトン以下、750ダルトン以下、700ダルトン以下、650ダルトン以下、600ダルトン以下、550ダルトン以下、500ダルトン以下、450ダルトン以下、400ダルトン以下、350ダルトン以下、または300ダルトン以下）とすることができる。アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量は、上記の最小値のいずれかから上記の最大値のいずれかまでの範囲とすることができる。例えば、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量は、250〜2,000,000ダルトン（例えば、300〜1,000,000ダルトン、350〜500,000ダルトン、400〜100,000ダルトン、450〜50,000ダルトン、または500〜10,000）とすることができる。一部の実施形態では、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量は、500〜1,000,000ダルトン（例えば、550〜1,000,000ダルトン、600〜1,000,000ダルトン、650〜1,000,000ダルトン、700〜1,000,000ダルトン、750〜1,000,000ダルトン、800〜1,000,000ダルトン、850〜1,000,000ダルトン、900〜1,000,000ダルトン、950〜1,000,000ダルトン、1,000〜1,000,000ダルトン、1,050〜1,000,000ダルトン、1,100〜1,000,000ダルトン、1,150〜1,000,000ダルトン、または1,200〜1,000,000ダルトン）とすることができる。ある特定の実施形態では、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量は、500〜10,000ダルトン（例えば、550〜10,000ダルトン、600〜10,000ダルトン、650〜10,000ダルトン、700〜10,000ダルトン、750〜10,000ダルトン、800〜10,000ダルトン、850〜10,000ダルトン、900〜10,000ダルトン、950〜10,000ダルトン、1,000〜10,000ダルトン、1,050〜10,000ダルトン、1,100〜10,000ダルトン、1,150〜10,000ダルトン、または1,200〜10,000ダルトン）とすることができる。
一部の場合には、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの窒素含有量は、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの総量に基づいて10〜50重量パーセント（例えば、15〜45パーセントまたは20〜40パーセント）とすることができる。アミン含有ポリマーまたはオリゴマーは、１級、２級、及び／または３級に関係なくアミン基を含有することができ、アミン基は、原子価及び安定性の許す範囲で１つ以上のアルキル基またはアリールアルキル基を含有することができる。
好適なアミン含有ポリマーまたはオリゴマーの例としては、以下に限定するものではないが、ポリアミン、ポリマーポリアミン、窒素置換ビニルポリマー、ポリオキサゾリジン、ポリプロピレンイミンデンドリマー、ポリエチレンイミンデンドリマー、ポリアミドアミンデンドリマー、これらの組み合わせ、これらのコポリマー、及びこれらの誘導体が挙げられる。ポリアミン及びポリマーポリアミンの例としては、ポリアルキレンイミン（例えば、ポリエチレンイミン及びポリプロピレンイミン）、ポリビニルアミン、ポリアルコキシ化ポリアミン（例えば、エトキシ化ポリアミン及びプロポキシ化ポリアミン）、アルキル化またはベンジル化ポリアミン、及びこれらの組み合わせが挙げられる。一部の実施形態では、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーには、ポリエチレンイミン、ポリエチレンイミンデンドリマー、これらのブレンド、これらのコポリマー、またはこれらの誘導体が含まれ得る。一部の実施形態では、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーには、ポリエチレンイミン(PEI)が含まれ得る。上記のポリマー及びオリゴマーの誘導体には、上記のポリマー及びオリゴマーの骨格を所持するポリマー及びオリゴマーが含まれるが、これにはポリマーまたはオリゴマー骨格に付着する１つ以上のさらなる部分が含まれる（例えば、様々な側鎖を含有するポリマーもしくはオリゴマー、または共有結合的修飾アミン基を含有するポリマーもしくはオリゴマー（例えばアルキル化及び／またはアルコキシ化アミン基））。
好適なポリエチレンイミンの例としては、例えば１０以上のモノマー単位を含む直鎖状及び分枝状鎖ポリエチレンイミンポリマーまたはオリゴマー、ならびにその誘導体、アナログ、コポリマー、及び混合物が挙げられる。好適なポリエチレンイミンは、例えば、エチレンイミンの重合によって調製することができる。市販のポリエチレンイミンの例としては、LUPASOL（登録商標）またはEPOMIN（登録商標）ファミリー製品、例えば、LUPASOL（登録商標）G20、LUPASOL（登録商標）FG、LUPASOL（登録商標）G35、LUPASOL（登録商標）P、及びLUPASOL（登録商標）1595（LUPASOL（登録商標）シリーズ製品は、ニュージャージー州フローラムパーク BASFから市販されている）、ならびにEPOMIN（登録商標）SP-003、EPOMIN（登録商標）SP-006、EPOMIN（登録商標）SP-012、EPOMIN（登録商標）SP-018、EPOMIN（登録商標）SP-200、EPOMIN（登録商標）SP-1000、及びEPOMIN（登録商標）SP-1050（EPOMIN（登録商標）シリーズ製品は、日本大阪 日本触媒から市販されている）が挙げられる。
一部の実施形態では、ポリエチレンイミンは、明確に定義された比率の１級、２級、及び／または３級アミン官能基を有する分岐した球状ポリアミンを含んでもよい。
一部の実施形態では、ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミンのモル比は、少なくとも1:1.25（例えば、少なくとも1:1.2、少なくとも1:1.15、少なくとも1:1.1、少なくとも1:1.05、少なくとも1:1、少なくとも1:0.95、少なくとも1:0.9、少なくとも1:0.85、または少なくとも1:0.8）とすることができる。一部の実施形態では、ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミンのモル比は、1:0:75以下（例えば、1:0.8以下、1:0.85以下、1:0.9以下、1:0.95以下、1:1以下、1:1.05以下、1:1.1以下、1:1.15、または1:1.2以下）とすることができる。
ポリエチレンイミンの１級アミン:２級アミンのモル比は、上記の最小値のいずれかから上記の最大値のいずれかまでの範囲とすることができる。例えば、ポリエチレンイミンの１級アミン:２級アミンのモル比は、1:1.25〜1:0.75（例えば、1:1.2〜1:0.8、1:1.15〜1:0.85、1:1.1〜1:0.9、または1:1.05〜1:0.95）とすることができる。
一部の実施形態では、ポリエチレンイミンの１級アミン：３級アミンのモル比は、少なくとも1:0.9（例えば、少なくとも1:0.75、少なくとも1:0.6、少なくとも1:0.5、または少なくとも1:0.4）とすることができる。一部の実施形態では、ポリエチレンイミンの１級アミン:３級アミンのモル比は、1:0:4以下（例えば、1:0.5以下、1:0.6以下、1:0.7以下、1:0.8以下、または1:0.9以下）とすることができる。
ポリエチレンイミンの１級アミン：３級アミンのモル比は、上記の最小値のいずれかから上記の最大値のいずれかまでの範囲とすることができる。例えば、一部の実施形態では、ポリエチレンイミンの１級アミン：３級アミンのモル比は、1:0.90〜1:0.40（例えば、1:0.80〜1:0.50、1:0.70〜1:0.60、1:0.60〜1:0.70、1:0.50〜1:0.80、または1:0.40〜1:0.90）とすることができる。
一部の実施形態では、ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミン：３級アミンのモル比は、1:0.82:0.53とすることができる。一部の実施形態では、ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミン：３級アミンのモル比は、1:0.91:0.64とすることができる。一部の実施形態では、ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミン：３級アミンのモル比は、1：0.94：0.67とすることができる。
ある特定の実施形態では、ポリエチレンイミンは、以下の一般式によって定義することができる:
Figure 0006932121
 （式中、Rはエチレン基（すなわち、-CH2CH2-）であり；
Figure 0006932121
 は、ポリエチレンイミン内の１級アミン部分を表し、
Figure 0006932121
 は、ポリエチレンイミン内の２級アミン部分を表し、
Figure 0006932121
 、は、ポリエチレンイミン内の３級アミン部分を表し、n及びmの値及びこれらの比は、LUPASOL（登録商標）という商品名で市販されているポリアミンを定義するように選択され、例えば、以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）FG：平均分子量約800g/mol、20℃における粘度800mPa、流動点-3℃、20℃における密度1.09g/mL、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:0.82:0.53；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）G20ウォーターフリー：平均分子量約1,300g/mol、粘度5,000mPa(20℃)、流動点-16℃、20℃における密度1.03g/mL、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:0.91:0.64；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）PR8515：平均分子量約2,000g/mol、粘度300mPa(80℃)〜75,000mPa(20℃)、流動点-9℃、20℃における密度1.05g/mL、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:0.92:0.70；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）WF：平均分子量約25,000g/mol、粘度2500mPa(80℃)〜200,000mPa(20℃)、流動点-3℃、20℃における密度1.10g/mL、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:1.2:0.76；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）FC：平均分子量約800g/mol、粘度250mPa(20℃)、流動点-24℃、20℃における密度1.08g/mL、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:0.86:0.42；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）G20（水中50%）：平均分子量約1,300g/mol、粘度350mPa(20℃)、流動点-24℃、20℃における密度1.08g/mL、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:0.9:0.64；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）G35：平均分子量約2,000g/mol、粘度450mPa(20℃)、流動点-18℃、20℃における密度1.08g/mL、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:0.94:0.67；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）G100：平均分子量約5,000g/mol、粘度1200mPa(20℃)、流動点-18℃、20℃における密度1.08g/mL、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:1.05:0.76；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）HF：平均分子量約25,000g/mol、粘度14,000mPa(20℃)、流動点-20℃、20℃における密度1.08g/mL、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:1.2:0.76；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）P：平均分子量約750,000g/mol、粘度1,000mPa(80℃)〜500,000mPa(20℃)、流動点-3℃、20℃における密度1.09g/mL、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:1.07:0.77；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）PS：平均分子量約750,000g/mol、20℃における粘度1,400mPa、流動点-5℃、及び１級アミン：２級アミン：３級アミンの窒素の比1:1.07:0.77；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）SK：平均分子量約2,000,000g/mol、粘度750mPa(20℃)、流動点0℃、及び20℃における密度1.06g/mL；以下によって特徴づけられるLUPASOL（登録商標）SNA：平均分子量約1,000,000g/mol、粘度500mPa(20℃)、流動点0℃、及び20℃における密度1.06g/mL）。
好適なポリビニルアミンの例としては、ビニルホルムアミドモノマーに由来する直鎖状ポリマー及びコポリマーが挙げられ、またカチオン性及びアニオン性ポリビニルアミンコポリマーならびに荷電またはプロトン化ポリビニルアミンも挙げられ得る。これらの直鎖状ポリビニルアミンは、以下の部分構造式によって説明することができる：
Figure 0006932121
 市販の直鎖状ポリビニルアミンの例としては、LUPAMIN（登録商標）ファミリー製品、例えば、LUPAMIN（登録商標）1595、LUPAMIN（登録商標）4500、LUPAMIN（登録商標）5095、LUPAMIN（登録商標）9030、LUPAMIN（登録商標）9050、及びLUPAMIN（登録商標）9095、が挙げられる。市販のカチオン性及びアニオン性ポリビニルアミンコポリマーの例としては、LUREDUR（登録商標）ファミリー製品、例えば、LUREDUR（登録商標）AM na、LUREDUR（登録商標）AV、LUREDUR（登録商標）VH、LUREDUR（登録商標）VI、LUREDUR（登録商標）VM、LUREDUR（登録商標）PR8094、LUREDUR（登録商標）PR8261、及びLUREDUR（登録商標）PR8349、が挙げられる。市販の荷電またはプロトン化ポリビニルアミンの例としては、CATIOFAST（登録商標）ファミリー製品、例えば、CATIOFAST（登録商標）GM、CATIOFAST（登録商標）PL、CATIOFAST（登録商標）PR8236、CATIOFAST（登録商標）VCB、CATIOFAST（登録商標）VFH、CATIOFAST（登録商標）VLW、CATIOFAST（登録商標）VMP、及びCATIOFAST（登録商標）VSH、が挙げられる。LUPAMIN（登録商標）、LUREDUR（登録商標）、及びCATIOFAST（登録商標）シリーズ製品は、BASF(ニュージャージー州フローラムパーク)から市販されている。
本明細書に記載の毒性緩和剤複合体中におけるアミン含有ポリマーまたはオリゴマーとクロキントセット酸またはその塩との相対量は、毒性緩和剤複合体中における、クロキントセット酸またはその塩の、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに対する、AEに基づく重量比の観点から説明することができる。
一部の実施形態では、毒性緩和剤複合体中における、クロキントセット酸またはその塩の、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに対する、AEに基づく重量比は、少なくとも1:2（例えば、少なくとも1:1.5、少なくとも1:1、少なくとも1.5:1、少なくとも2:1、少なくとも3:1、少なくとも4:1、少なくとも5:1、少なくとも6:1、少なくとも7:1、少なくとも8:1、または少なくとも9:1）とすることができる。一部の実施形態では、毒性緩和剤複合体中における、クロキントセット酸またはその塩の、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに対する、AEに基づく重量比は、10:1以下（例えば、9:1以下、8:1以下、7:1以下、6:1以下、5:1以下、4:1以下、3:1以下、2:1以下、1.5:1以下、1:1以下、または1:1.5以下）とすることができる。毒性緩和剤複合体中における、クロキントセット酸またはその塩の、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに対する、AEに基づく重量比は、上記の最小値のいずれかから上記の最大値のいずれかまでを範囲とすることができる。例えば、クロキントセット酸またはその塩の、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに対する、AEに基づく重量比は、1:2〜10:1（例えば、1:1〜9:1、1:1〜7:1、2:1〜5:1、または2:1〜4:1）を範囲とすることができる。
クロキントセット酸またはその塩と、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーとを含む毒性緩和剤複合体は、クロキントセット（例えば、クロキントセットの遊離酸形態またはその塩）と、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーとを、毒性緩和剤複合体の形成に有効な条件下で組み合わせることによって、形成することができる。例えば、クロキントセット酸またはその塩は、好適な溶媒中で、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに接触させることができる。概して、好適な溶媒は本質的に極性であり、限定するものではないが、以下のものが挙げられ得る：アルコール、例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、及びプロピレングリコール；エチレングリコール及びプロピレングリコールの誘導体、例えばアルキル化エチレングリコール及びそのオリゴマー、例えば、DOWANOL（登録商標）EB、DB、TBH、DM、及びTMH（DOWANOL（登録商標）製品シリーズはThe Dow Chemical Company（ミシガン州ミッドランド）から市販されている）、ならびにプロピレングリコールブチルエーテル；ケトン、例えば、アセトン、アセトフェノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、及びメチルイソ-ブチルケトン；スルホキシドまたはスルホン、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホラン；エーテル、例えば、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ニトリル、例えば、アセトニトリル及びブチロニトリル；N,N-ジアルキルアミド、例えば、N-メチル-2-ピロリドノン及びN,N-ジメチルアルキルアミド；エステル、例えば乳酸ブチル、ならびに上記溶媒のいずれかと水との混合物。
所望の場合、クロキントセット酸またはその塩と、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーは、共に加熱して毒性緩和剤複合体を形成することができる。一部の実施形態では、クロキントセット酸またはその塩は、少なくとも10℃（例えば、少なくとも15℃、少なくとも20℃、少なくとも25℃、少なくとも30℃、少なくとも35℃、少なくとも40℃、少なくとも45℃、少なくとも50℃、少なくとも55℃、少なくとも60℃、少なくとも65℃、または少なくとも70℃）の温度で、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに接触させることができる。一部の実施形態では、クロキントセット酸またはその塩は、75℃以下（例えば、70℃以下、65℃以下、60℃以下、55℃以下、50℃以下、45℃以下、40℃以下、35℃以下、30℃以下、25℃以下、20℃以下、15℃以下）の温度で、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに接触させることができる。クロキントセット酸またはその塩は、上記の最小値のいずれかから上記の最大値のいずれかまでを範囲とする温度で、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに接触させることができる。例えば、毒性緩和剤複合体は、クロキントセット酸またはその塩を、10℃〜75℃（例えば、15〜70℃、20〜65℃、25〜60℃、30〜55℃、35〜50℃、40〜45℃）の温度で、アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに接触させることにより、形成することができる。
毒性緩和剤複合体及び農薬を含む組成物も提供される。この組成物は、例えば、乳化性濃縮物(EC)、水中油エマルジョン濃縮物(EW)、懸濁液エマルジョン濃縮物(SE)、懸濁液濃縮物(SC)、顆粒もしくは粉末などの固体組成物、または水性散布溶液もしくは混合液とすることができる。このような組成物は、農薬、クロキントセット酸またはその塩とアミン含有ポリマーまたはオリゴマーとを含む毒性緩和剤複合体、ならびに任意の必要なまたは任意選択の不活性成分を、当技術分野で公知の様々な好適な方法を使用して組み合わせることによって、調製することができる。
農薬は、例えば、殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、またはこれらの組み合わせとすることができる。ある特定の実施形態では、農薬は除草剤を含んでもよい。本明細書で使用される「除草剤」という用語は、植生を枯死させる、植生を防除する、または植生の成長を不利に改変する活性成分を意味する。「除草的に有効な量」は、「除草効果」、すなわち不利な改変効果をもたらす、例えば自然な発育からの逸脱、枯死、調節、乾燥、及び遅延を含む、活性成分の量である。「作物」及び「植生」という用語は、例えば、発芽種子、出芽苗、及び確立した植生を含むことができる。
一部の実施形態では、農薬には、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、またはこれらの組み合わせが含まれ得る。好適な農薬の例としては、例えば、クロジナホップ-プロパルギル、フルピルスルフロン、ピロクスラム、及び4-アミノピコリン酸系除草剤が挙げられる。ハラウキシフェン及びハラウキシフェン-メチルを含めた4-アミノピコリン酸系除草剤の例は、Balkoらに対する米国特許第7,314,849号及び同第7,432,227号に記載されており、これらはその全体が参照により本明細書に組み込まれる。ある特定の実施形態では、この組成物はピロクスラムを含んでもよい。本明細書に記載の組成物における使用に好適な、さらなる代表的な農薬としては、以下のものが挙げられる：2,4-D、アセトクロル、アクロニフェン、アミカルバゾン、アメトリン、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミノシクロピラクロル、アミノトリアゾール、アンモニウムチオシアネート、アスラム、アニロホス、アトラジン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンタゾン、ビフェノクス、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル、ブトラリン、ブトロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロルメクワット、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン-エチル、クレトジム、クロマゾン、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ-メチル、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメタクロル、ジクワット、ジウロン、EPTC、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-エチル+イソキサジフェン-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン(LGC-42153)、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルロキシピル、フルロキシピル-メプチル、フルルタモン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グリホセート、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-R、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-エチル-ナトリウム、イオキシニル、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、リヌロン、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、メソスルフロン、メソスルフロン-エチル-ナトリウム、メタゾクロル、メトスラム、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、MSMA、1-ナフタレン酢酸、ナプロパミド、ノプロパミド-M(nopropamide-M)、ノルフラゾン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プリミスルフロン、プロフルアゾール、プロメトン、プロパニル、プロパキザホップ、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン-エチル(ET-751)、ピラスルホトール、ピリベンゾキシム(LGC-40863)、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ-エチル-D、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブトリン、チアゾピル、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリアファモン、トリクロピル及びトリフルラリン、ならびに農業的に許容されるこれらの塩、エステル、及び混合物。ある特定の実施形態では、農薬には、ピロクスラム、クロジナホップ-プロパルギル、ピノキサデン、フルピルスルフロン、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、農業的に許容されるこれらの塩もしくはエステル、またはこれらの組み合わせが含まれる。
毒性緩和剤複合体と組み合わせた農薬を含めた組成物において、（ａ）農薬の、（ｂ）毒性緩和剤複合体に対する重量比は変動し得る。一部の実施形態では、（ａ）の（ｂ）に対する重量比は、50:1〜1:50、40:1〜1:40、30:1〜1:30、20:1〜1:20、10:1〜1:10、または5:1〜1:5とすることができる。一部の実施形態では、（ａ）の（ｂ）に対する重量比は、1:1以下（例えば、1:1.5以下、1:2以下、1:2.5以下、1:3以下、1:4以下、1:5以下、1:6以下、1:7以下、1:8以下、1:9以下、1:10以下、1:15以下、1:20以下、1:30以下、または1:40以下）とすることができる。一部の実施形態では、（ａ）の（ｂ）に対する重量比は、少なくとも1:45（例えば、少なくとも1:40、少なくとも1:35、少なくとも1:30、少なくとも1:25、少なくとも1:20、少なくとも1:15、少なくとも1:10、少なくとも1:9、少なくとも1:8、少なくとも1:7、少なくとも1:6、少なくとも1:5、少なくとも1:4、少なくとも1:3、少なくとも1:2、少なくとも1:1.5、または少なくとも1:1）とすることができる。一部の実施形態では、（ａ）の（ｂ）に対する重量比は、少なくとも1:1（例えば、少なくとも1.5:1、少なくとも2:1、少なくとも2.5:1、少なくとも3:1、少なくとも4:1、少なくとも5:1、少なくとも10:1、少なくとも15:1、少なくとも20:1、少なくとも25:1、少なくとも30:1、少なくとも35:1、少なくとも40:1、または少なくとも45:1）とすることができる。一部の実施形態では、（ａ）の（ｂ）に対する重量比は、50:1以下（例えば、45:1以下、40:1以下、35:1以下、30:1以下、25:1以下、20:1以下、15:1以下、10:1以下、5:1以下、4:1以下、3:1以下、2.5:1以下、2:1以下、1.5:1以下）とすることができる。毒性緩和剤複合体と組み合わせた農薬を含めた組成物において、（ａ）農薬の、（ｂ）毒性緩和剤複合体に対する重量比は、上記の最小値のいずれかから上記の最大値のいずれかまでを範囲とすることができる。例えば、（ａ）農薬の、（ｂ）毒性緩和剤複合体に対する重量比は、1:1〜50:1または1:1〜1:50（例えば、2.5:1〜40:1、2.5:1〜30:1、2.5:1〜5:1、10:1〜30:1、1:1〜1:5、1:1〜1:10、1:1〜1:15、1:1〜1:20、または1:1〜1:30）とすることができる。
任意選択により、本明細書で提供される組成物は、１つ以上の添加剤をさらに含むことができる。一部の実施形態では、添加剤には農業的に許容されるアジュバントが含まれる。代表的な農業的に許容されるアジュバントとしては、以下に限定するものではないが、不凍化剤、消泡剤、適合化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝液、腐食阻害剤、着色剤、着臭剤、透過助剤、湿潤剤、展着剤、分散剤、粘稠剤、凝固点降下剤、抗微生物剤、クロップオイル、毒性緩和剤、（例えば種子製剤で使用するための）接着剤、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着付与剤、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
代表的な農業的に許容されるアジュバントとしては、以下に限定するものではないが、クロップオイル濃縮物（鉱物油(85%)＋乳化剤(15%)）；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル４級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、及びアニオン性界面活性剤のブレンド；C9〜C11アルキルポリグリコシド；ホスフェートアルコールエトキシレート；天然１級アルコール(C12〜C16)エトキシレート；ジ-sec-ブチルフェノールEO-POブロックコポリマー；ポリシロキサン-メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート(8EO)；獣脂アミンエトキシレート(15EO)；ならびにPEG(400)ジオレート-99が挙げられる。
代表的な界面活性剤（例えば、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、乳化剤）としては、以下に限定するものではないが、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ならびに芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、及びジブチルナフタレンスルホン酸）及び脂肪酸のアンモニア塩、アルキル及びアルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸及び脂肪アルコール硫酸、ならびに硫酸化ヘキサ、ヘプタ、及びオクタデカノールの塩、さらに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの凝縮物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの凝縮物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチル、オクチル、またはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド凝縮物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液及びタンパク質、変性タンパク質、多糖（例えば、メチルセルロース）、疎水修飾デンプン、ポリビニルアルコール、ポリカルボキシレート、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルピロリドン、ならびにこれらのコポリマーが挙げられる。
代表的な増粘剤としては、以下に限定するものではないが、キサンタンガムなどの多糖、有機及び無機の薄板状鉱物、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
代表的な消泡剤としては、以下に限定するものではないが、シリコーンエマルジョン、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物及びこれらの混合物が挙げられる。
代表的な抗微生物剤としては、以下に限定するものではないが、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする殺菌剤、ならびにアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
代表的な不凍化剤としては、以下に限定するものではないが、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセロール、及びこれらの混合物が挙げられる。
代表的な着色剤としては、以下に限定するものではないが、ローダミンBという名称で知られる染料、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０，ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８、及びこれらの混合物が挙げられる。
代表的な接着剤としては、以下に限定するものではないが、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、チロース、及びこれらの混合物が挙げられる。
一部の実施形態では、添加物には担体が含まれる。一部の実施形態では、添加物には液体または固体の担体が含まれる。一部の実施形態では、添加物には有機または無機の担体が含まれる。代表的な液体担体としては、以下に限定するものではないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは２価、３価、または他の低級ポリアルコール（４〜６のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸2-エチルヘキシル、オレイン酸n-ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ-オクチル、アジピン酸ジ-ブチル、フタル酸ジ-オクチルなど）；モノ、ジ、及びポリカルボン酸のエステルなど、トルエン、キシレン、石油ナフサ、クロップオイル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、N-メチル-2-ピロリジノン、N,N-ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料など、ならびに水、さらにこれらの混合物が挙げられる。
添加剤には、固体の充填剤も含まれ得る。代表的な固体の充填剤としては、以下に限定するものではないが、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール粘土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、葉蝋石粘土、アタパルガス粘土、キーゼルグール、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
本明細書で開示される組成物は、任意の公知の農薬施用手法で施用することができる。本明細書で開示される組成物は、任意の公知の農薬施用手法で施用することができる。代表的な施用手法としては、以下に限定するものではないが、散布、噴霧、ダスティング、拡散、または水への（水中）直接施用が挙げられる。施用方法は、意図された目的に応じて異なり得る。一部の実施形態では、施用方法は、本明細書に開示される組成物が可能な限り微細に分配されることを保証するように選択され得る。
本明細書に開示される組成物は、出芽前（すなわち、望ましくない植生の出芽前）に施用しても、出芽後（すなわち、望ましくない植生の出芽中及び／または出芽後）に施用してもよい。一部の実施形態では、本明細書に開示される組成物は、望ましくない植生の葉の発育開始から開花までの出芽後に施用される。一部の実施形態では、本明細書に開示される組成物は、最大限の雑草防除を達成するために、出芽後、比較的未熟な望ましくない植生に施用される。当該組成物を作物において使用する一部の実施形態では、当該組成物は、作物植物の播種後と出芽の前または後とに施用することができる。一部の実施形態では、本明細書で開示される組成物は、作物がすでに出芽した際にも良好な作物耐容性を示し、作物植物の出芽中または出芽後に施用することができる。当該組成物を作物において使用する一部の実施形態では、当該組成物は、作物植物の播種前に施用することができる。
一部の実施形態では、本明細書で開示される組成物は、植生の出芽または成長を散布（例えば、葉面散布）により防止するために、植生もしくは植生に隣接する区域に、または土壌もしくは水に、施用される。一部の実施形態では、散布手法は、例えば、担体として水を使用し、ヘクタール当たり２リットル(L/ha)〜2000L/ha（例えば、10〜1000L/ha、または50〜500L/ha）の液率を散布する。一部の実施形態では、本明細書に開示される組成物は、少量法または微量法により、微小顆粒の形態で施用される。ある特定の作物植物が本明細書で開示される組成物に十分な耐容性を示さない一部の実施形態では、当該組成物は、散布器具を用いて、散布物が感受性の高い作物植物の葉には接触するとしてもわずかな接触にとどまり、地中または露出土壌で成長する望ましくない植生の葉には到達するようにして、施用することができる（例えば、出芽後局部施用(post-directed)またはレイバイ）。一部の実施形態では、本明細書で開示される組成物は、乾燥製剤（例えば、顆粒、WDGなど）として水に施用することができる。
望ましくない植生が出芽後処理される一部の実施形態では、本明細書で開示される組成物は葉面施用によって施用される。一部の実施形態では、当該組成物を、植物の任意の成長段階に、または植え付けもしくは出芽の前に、植物に直接、または植物の部位に施用すると、除草活性が当該組成物によって示される。観察される効果は、防除対象の望ましくない植生のタイプ、望ましくない植生の成長段階、希釈物の施用パラメーター及び散布滴径、固体組成物の粒径、使用時における環境条件、用いる特定の活性成分、用いる特定のアジュバント及び担体、土壌タイプなどに加えて、施用する化学物質の量に依存し得る。一部の実施形態では、これら及び他の要素は、非選択的または選択的除草作用を促進するように適合させることができる。
本明細書で開示される組成物及び方法は、様々な作物及び非作物における望ましくない植生の防除に使用することができる。一部の実施形態では、本明細書で開示される組成物及び方法は、作物における望ましくない植生の防除に使用することができる。代表的な作物としては、以下に限定するものではないが、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、オートムギ、トウモロコシ、モロコシ、イネ、サトウキビ、及び牧草が挙げられる。一部の実施形態では、作物は穀類である。一部の実施形態では、穀類は、春コムギ及び／またはデュラムコムギである。
また、本明細書で開示される組成物及び方法は、例えば、除草剤、病原体、及び／または昆虫に対して抵抗性の作物植物において使用することもできる。例えば、本明細書に記載の組成物及び方法は、グリホセート耐容性の、5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤耐容性の、グルホシネート耐容性の、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐容性の、ジカンバ耐容性の、フェノキシオーキシン耐容性の、ピリジルオキシオーキシン耐容性の、オーキシン耐容性の、合成オーキシン耐容性の、オーキシン輸送阻害剤耐容性の、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐容性の、シクロヘキサンジオン耐容性の、フェニルピラゾリン耐容性の、アセチルCoAカルボキシラーゼ（ACCアーゼ）阻害剤耐容性の、イミダゾリノン耐容性の、スルホニルウレア耐容性の、ピリミジニルチオベンゾエート耐容性の、トリアゾロピリミジン耐容性の、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐容性の、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤耐容性の、4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤耐容性の、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐容性の、カロテノイド生合成阻害剤耐容性の、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤耐容性の、セルロース生合成阻害剤耐容性の、有糸分裂阻害剤耐容性の、微小管阻害剤耐容性の、超長鎖脂肪酸阻害剤耐容性の、脂肪酸及び脂質生合成阻害剤耐容性の、光化学系I阻害剤耐容性の、光化学系II阻害剤耐容性の、トリアジン耐容性の、及びブロモキシニル耐容性の、作物（例えば、限定されないが、ダイズ、綿花、キャノーラ／セイヨウアブラナ、イネ、穀類、トウモロコシ、モロコシ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝、など）における望ましくない植生を防除するために、グリホセート、EPSPシンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、ACCアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、ALSまたはAHAS阻害剤、HPPD阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、PPO阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸及び脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニルと併用して使用することができる。
当該組成物及び方法は、作物における、複数の化学物質及び／または複数の作用様式の阻害剤に対する耐容性を付与する複数形質またはスタック形質を所持する、望ましくない植生の防除で使用することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載の組成物は、処理される作物について選択的でありかつ用いる施用率でこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補完する除草剤と組み合わせて、使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載の組成物及び他の補完除草剤は、組み合わせ製剤としてもしくはタンク混合として同時に施用されるか、または経時的に施用される。
当該組成物及び方法は、作物における、農学的ストレス耐容性（以下に限定するものではないが、干ばつ、低温、高温、塩、水、栄養、肥沃度、pHを含む）、有害生物耐容性（以下に限定するものではないが、昆虫、真菌及び病原体を含む）、及び作物改良形質（以下に限定するものではないが、収量；タンパク質、炭水化物、または油含有量；タンパク質、炭水化物、または油組成；植物の丈及び植物の構造を含む）を所持する、望ましくない植生の防除で使用することができる。
本明細書で提供される組成物は、様々なタイプの望ましくない植生（水、日光及び栄養に関して競合することにより、作物に頻繁に攻撃をもたらす望ましくない植生を含む）に対して有効であり得る。一部の実施形態では、本明細書で開示される組成物は、草、広葉雑草、カヤツリグサ科雑草、及びこれらの組み合わせを含めた望ましくない植生の防除に使用することができる。
一部の実施形態では、本明細書で提供される組成物は、イネにおける望ましくない植生の防除に利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash（メリケンニクキビ、BRAPP）、Digitaria sanguinalis (L.) Scop. （オオメヒシバ、DIGSA）、Echinochloa colonum (L.) P. Beauv. （イヌビエ、ECHCG）、Echinochloa colonum（L.）LINK（ワセビエ、ECHCO）、Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch（ノゲタイヌビエ、ECHOR）、Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger（タイヌビエ、ECHPH）、Ischaemum rugosum Salisb. （サラモラグラス(saramollagrass)、ＩＳＣＲＵ）、Leptochloa chinensis (L.) Nees（アゼガヤ、LEFCH）、Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray（ベアーデッドスプラングルトップ(bearded sprangletop)、LEFFA）、Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. （アマゾンスプラングルトップ(Amazon sprangletop)、LEFPA）、Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. （オオクサキビ、PANDI）、Panicum dichotomiflorum Poir. （シマスズメノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、Cyperus difformis L.（タマガヤツリ、CYPDI）、Cyperus esculentus L.（キハマスゲ、CYPES）、Cyperus iria L.（コゴメガヤツリ、CYPIR）、Cyperus rotundus L.（ハマスゲ、CYPRO）、Eleocharis種(ELOSS)、Fimbristylis miliacea (L.) Vahl（ヒデリコ、FIMMI）、Schoenoplectus juncoides Roxb. （ホタルイ、SCPJU）、Schoenoplectus maritimus L.（コウキヤガラ、SCPMA）、Schoenoplectus mucronatus L.（ヒメカンガレイ、SCPMU）、Aeschynomene種（クサネム、AESSS）、Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. （ナガエツルノゲイトウ、ALRPH）、Alisma plantago-aquatica L.（コモンウォータープランテーン、ALSPA）、Amaranthus種（アカザ及びアマランサス、AMASS）、Ammannia coccinea Rottb. （ホソバヒメミソハギ、AMMCO）、Eclipta alba (L.) Hassk. （アメリカタカサブロウ、ECLAL）、Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl（アメリカコナギ、HETLI）、Heteranthera reniformis R.&P.（ラウンドリーフマッドプランタイン(roundleaf mudplantain)HETRE）、Ipomoea hederacea (L.) Jacq. （アメリカアサガオ、IPOHE）、Lindernia dubia (L.) Pennell（アゼナ、LIDDU）、Monochoria korsakowii Regel & Maack（モノコリア(monochoria)、MOOKA）、Monochoria vaginalis (Burm.F.) C. Presl ex Kuhth（モノコリア、MOOVA）、Murdannia nudiflora (L.) Brenan（ダブウィード(doveweed)、MUDNU）、Polygonum pensylvanicum L.（ペンシルバニアスマートウィード(Pennsylvania smartweed)、POLPY）、Polygonum persicaria L.（ハルタデ、POLPE）、Polygonum hydropiperoides Michx. （POLHP、マイルドスマートウィード(mild smartweed)）、Rotala indica (Willd.) Koehne（キカシグサ、ROTIN）、Sagittaria種（オモダカ、SAGSS）、Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバニア(hemp sesbania)、SEBEX）、またはSphenoclea zeylanica Gaertn. （グースウィード(gooseweed)、SPDZE）である。
一部の実施形態では、本明細書で提供される組成物は、穀類における望ましくない植生の防除に利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、Alopecurus myosuroides Huds. （ブラックグラス(blackgrass)、ALOMY）、Apera spica-venti (L.) Beauv. （ウインドグラス(windgrass)、APESV）、Avena fatua L.（カラスムギ、AVEFA）、Bromus tectorum L.（ウマノチャヒキ、BROTE）、Lolium multiflorum Lam. （イタリアンライグラス、LOLMU）、Phalaris minor Retz. （リトルシードカナリーグラス(littleseed canarygrass)、PHAMI）、Poa annua L.（スズメノカタビラ、POANN）、Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A.Schultes（キンエノコログサ、SETLU）、Setaria viridis (L.) Beauv. （エノコログサ、SETVI）、Cirsium arvense (L.) Scop. （カナダアザミ、CIRAR）、Galium aparine L.（ヤエムグラ、GALAP）、Kochia scoparia(L.) Schrad. （ホウキギ、KCHSC）、Lamium purpureum L.（ヒメオドリコソウ、LAMPU）、Matricaria recutita L.（ワイルドカモミール、MATCH）、Matricaria matricarioides (Less.) Porter（コシカギク、MATMT）、Papaver rhoeas L.（ヒナゲシ、PAPRH）、Polygonum convolvulus L.（ソバカズラ、POLCO）、Salsola tragus L.（ロシアアザミ、SASKR）、Stellaria media (L.) Vill. （コハコベ、STEME）、Veronica persica Poir. （オオイヌノフグリ、VERPE）、Viola arvensis Murr. （マキバスミレ、VIOAR）、またはViola tricolor L.（サンシキスミレ、VIOTR）である。
一部の実施形態では、本明細書で提供される組成物は、放牧地及び牧草地における望ましくない植生の防除に利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、Ambrosia artemisiifolia L.（ブタクサ、AMBEL）、Cassia obtusifolia（エビスグサ、CASOB）、Centaurea maculosa auct. non Lam. （スポッテッドナップウィード（spotted knapweed）、CENMA）、Cirsium arvense（L.）Scop. （カナダアザミ、CIRAR）、Convolvulus arvensis L.（セイヨウヒルガオ、CONAR）、Euphorbia esula L.（ハギクソウ、EPHES）、Lactuca serriola L./Torn. （トゲチシャ、LACSE）、Plantago lanceolata L.（ヘラオオバコ、PLALA）、Rumex obtusifolius L.（エゾノギシギシ、RUMOB）、Sida spinosa L.（アメリカキンゴジカ、SIDSP）、Sinapis arvensis L.（ノハラガラシ、SINAR）、Sonchus arvensis L.（タイワンハチジョウナ、SONAR）、Solidago種（アオノキリンソウ、SOOSS）、Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers（セイヨウタンポポ、TAROF）、Trifolium repens L.（シロツメクサ、TRFRE）、またはUrtica dioica L.（セイヨウイラクサ、URTDI）である。
一部の実施形態では、本明細書で提供される組成物は、条植え作物に見いだされる望ましくない植生の防除に利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、Alopecurus myosuroides Huds. （ブラックグラス(blackgrass)、ALOMY）、Avena fatua L.（カラスムギ、AVEFA）、Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash（メリケンニクキビ、BRAPP）、Digitaria sanguinalis (L.) Scop. （オオメヒシバ、DIGSA）、Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. （イヌビエ、ECHCG）、Echinochloa colonum (L.) Link（ワセビエ、ECHCO）、Lolium multiflorum Lam. （イタリアンライグラス、LOLMU）、Panicum dichotomiflorum Michx. （オオクサキビ、PANDI）、Panicum miliaceum L.（野生キビ、PANMI）、Setaria faberi Herrm. （アキノエノコログサ、SETFA）、Setaria viridis (L.) Beauv. （エノコログサ、SETVI）、Sorghum halepense (L.) Pers. （セイバンモロコシ、SORHA）、Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum（モロコシ、SORVU）、Cyperus esculentus L.（キハマスゲ、CYPES）、Cyperus rotundus L.（ハマスゲ、CYPRO）、Abutilon theophrasti Medik. （イチビ、ABUTH）、Amaranthus種（アカザ及びアマランサス、AMASS）、Ambrosia artemisiifolia L.（ブタクサ、AMBEL）、Ambrosia psilostachya DC. （ブタクサモドキ、AMBPS）、Ambrosia trifida L.（オオブタクサ、AMBTR）、Asclepias syriaca L.（トウワタ、ASCSY）、Chenopodium album L.（シロザ、CHEAL）、Cirsium arvense (L.) Scop. （カナダアザミ、CIRAR）、Commelina benghalensis L.（マルバツユクサ、COMBE）、Datura stramonium L.（ヨウシュチョウセンアサガオ、DATST）、Daucus carota L.（ノラニンジン、DAUCA）、Euphorbia heterophylla L.（ショウジョウソウ、EPHHL）、Erigeron bonariensis L.（アレチノギク、ERIBO）、Erigeron canadensis L.（ヒメムカシヨモギ、ERICA）、Helianthus annuus L.（ヒマワリ、HELAN）、Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. （オキナアサガオ、IAQTA）、Ipomoea hederacea (L.) Jacq. （アメリカアサガオ、IPOHE）、Ipomoea lacunosa L.（マメアサガオ、IPOLA）、Lactuca serriola L./Torn. （トゲチシャ、LACSE）、Portulaca oleracea L.（スベリヒユ、POROL）、Sida spinosa L.（アメリカキンゴジカ、SIDSP）、Sinapis arvensis L.（ノハラガラシ、SINAR）、Solanum ptychanthum Dunal（アメリカイヌホオズキ、SOLPT）、またはXanthium strumarium L.（オナモミ、XANST）である。
本明細書で提供される組成物及び方法は、除草剤に抵抗性または耐容性の雑草の防除に使用することができる。代表的な抵抗性または耐容性の雑草としては、以下に限定するものではないが、アセト乳酸シンターゼ（ALS）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ（ACCアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、微小管会合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（PPO）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（VLCFA）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（PDS）阻害剤、グルタミンシンセターゼ阻害剤、4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸-ジオキシゲナーゼ（HPPD）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、キンクロラックなどの複数の作用様式を有する除草剤、未分類の除草剤（例えば、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾクワット、エンドサル、及び有機ヒ素化合物）、に対し抵抗性または耐容性のバイオタイプが挙げられる。代表的な抵抗性または耐容性の雑草としては、以下に限定するものではないが、複数の除草剤、複数の化学物質クラス、及び複数の除草剤の作用様式に対する抵抗性または耐容性を、あるいは複数の抵抗性機序を介して有するバイオタイプが挙げられる。
非限定的な例示として、本開示のある特定の実施形態の実施例を、以下に示す。部及び百分率は、別段の指示がない限り、重量に基づくものである。
CQC:PEI複合体含有濃縮物の調製
エチレングリコールN-ブチルエーテル中3:1(w/w) CQC:PEI複合体の調製
方法１
表１に記載の試薬を使用して、以下のように３種のクロキントセット酸-ポリエチレンイミン(CQC:PEI)複合体を調製した。ポリエチレンイミン(PEI)をDOWANOL EB（エチレングリコールn-ブチルエーテル）に添加し、得られた混合物を攪拌して無色の溶液を形成した。固体クロキントセット酸(CQC)をCQC:PEIの重量比3:1で添加した。反応を加速するため、混合物を45℃まで加温した。CQCの白色固体を絶えず攪拌しながら溶解させて濃黄色／オレンジ色の溶液を形成した。これは、クロキントセット酸-ポリエチレンイミン(CQC:PEI)複合体の形成を示すものである。
得られたCQC-PEI複合体含有濃縮物は、水に可溶性ではなかった。サンプル１を水に対し5重量%、10重量%、及び20重量%で水中に希釈し、３０分後に水相から分離した。
表１ エチレングリコールn-ブチルエーテル中3:1(w/w) CQC-PEI複合体の調製。
Figure 0006932121
方法２
固体CQCをDOWANOL EBに添加してスラリーを形成した。PEIをスラリーに添加した。室温で絶えず攪拌したところ、CQCは徐々にPEIと反応してCQC-PEI複合体のオレンジ色の溶液を形成した。
シクロヘキサノン及びエチレングリコールN-ブチルエーテルの混合物中3:1(w/w) CQC:PEI複合体の調製
表２に示す量を使用して、PEI(LUPASOL FG)を、シクロヘキサノン及びDOWANOL EB（エチレングリコールn-ブチルエーテル）の1:1(w/w)混合物に添加した。混合物を攪拌したところ、清澄な溶液を形成した。固体CQCをこの溶液に添加した。CQCは徐々に溶解して、琥珀色のCOQ-PEI複合体溶液を形成した。
表２ シクロヘキサノン及びエチレングリコールn-ブチルエーテル中3:1 CQC:PEI複合体の調製
Figure 0006932121
2-プロポキシエタノール中3:1 CQC:PEI複合体の調製
表３に示す量を使用して、PEI(LUPASOL G20)を2-プロポキシエタノール中に溶解して、透明な溶液を形成した。CQCをこの溶液に添加した。CQCを絶えず攪拌したところ徐々に溶解して、オレンジ色の溶液を形成した。
表３ 2-プロポキシエタノール中3:1 CQC:PEI複合体の調製
Figure 0006932121
2-プロポキシエタノール中2.5:1 CQC:PEI複合体の調製
表４に示す量を使用して、PEI(LUPASOL G35)を2-プロポキシエタノール中に溶解して、乳白色の溶液を形成した。CQCをこの溶液に添加した。CQCを絶えず攪拌したところ徐々に溶解して、褐色がかった黄色の溶液を形成した。
表４ 2-プロポキシエタノール中2.5:1 CQC:PEI複合体の調製
Figure 0006932121
エチレングリコールn-ブチルエーテル中2:1 CQC:PEI複合体の調製
表５に示す試薬を使用して、以下のように３種のクロキントセット酸-ポリエチレンイミン(CQC:PEI)複合体を調製した。PEIをDOWANOL EB（エチレングリコールn-ブチルエーテル）に添加し、得られた混合物を攪拌して無色の溶液を形成した。固体クロキントセット酸(CQC)をCQC:PEIの重量比2:1で添加した。反応を加速するため、混合物を45℃まで加温した。CQCの白色固体を絶えず攪拌しながら溶解させて濃黄色／オレンジ色の溶液を形成した。これは、クロキントセット酸-ポリエチレンイミン(CQC:PEI)複合体の形成を示すものである。
表５ エチレングリコールn-ブチルエーテル中2:1 CQC:PEI複合体の調製
Figure 0006932121
エチレングリコールn-ブチルエーテル中1:1 CQC:PEI複合体の調製
方法１及び表６に示す試薬を使用して、エチレングリコールn-ブチルエーテル中1:1 CQC:PEI複合体を調製した。
表６ エチレングリコールn-ブチルエーテル中1:1 CQC:PEI複合体の調製
Figure 0006932121
CQC-PEI複合体含有製剤の調製
CQC-PEI複合体含有製剤の調製：製剤１
芳香族流体（AROMATIC 200 ND；ExxonMobil Corp.から市販されている）、非イオン性高HLB界面活性剤（ATLAS（商標）G-5000、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー界面活性剤、Croda International PLCから市販されている）、及び第２の非イオン性低HLB界面活性剤（ATLOX（商標）4914、Croda International PLCから市販されているポリマー界面活性剤）を、表７に示す量を使用して、1.73gのサンプル２（表１）と合わせた。この混合物を電子レンジで加温して、均質な濃いオレンジ色の溶液（製剤１）を形成した。この溶液は、水に希釈すると容易にエマルジョンを形成した。
表７ 製剤１の調製
Figure 0006932121
CQC-PEI複合体含有製剤の調製：製剤２
非イオン性高HLB界面活性剤（ATLAS（商標）G-5000、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー界面活性剤、Croda International PLCから市販されている）、及び第２の界面活性剤（MAKON（登録商標）TD-3、Croda International PLCから市販されているエトキシ化トリデシルアルコール界面活性剤）を、表８に示す量を使用して、4.23gのサンプル４（表２）と合わせた。この混合物を電子レンジで加温して、均質な琥珀色の溶液（製剤２）を形成した。この溶液は、水に希釈すると容易にエマルジョンを形成した。
表８ 製剤２の調製
Figure 0006932121
CQC-PEI複合体含有製剤の調製：製剤３
DOWANOL EB（エチレングリコールn-ブチルエーテル）、非イオン性高HLB界面活性剤（ATLAS（商標）G-5000、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー界面活性剤、Croda International PLCから市販されている）、及び第２の界面活性剤（MAKON（登録商標）TD-3、Croda International PLCから市販されているエトキシ化トリデシルアルコール界面活性剤）を、表９に示す量を使用して、2.83gのサンプル７（表５）と合わせた。この混合物を電子レンジで加温して、均質な、褐色がかった黄色の溶液（製剤３）を形成した。この溶液は、水に希釈すると容易にエマルジョンを形成した。
表９ 製剤３の調製
Figure 0006932121
CQC-PEI複合体含有製剤の調製：製剤４
DOWANOL EB（エチレングリコールn-ブチルエーテル）、非イオン性高HLB界面活性剤（ATLAS（商標）G-5000、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー界面活性剤、Croda International PLCから市販されている）、及び第２の界面活性剤（MAKON（登録商標）TD-3、Croda International PLCから市販されているエトキシ化トリデシルアルコール界面活性剤）を、表１０に示す量を使用して、4.25gのサンプル３（表１）と合わせた。この混合物を電子レンジで加温して、均質な、褐色がかった黄色の溶液（製剤４）を形成した。この溶液は、水に希釈すると容易にエマルジョンを形成した。
表１０ 製剤４の調製
Figure 0006932121
温室試験で使用するためのサンプルCQC-PEI複合体の調製
温室サンプル複合体１の調製：3:1(w/w) CQC: Lupasol FG
表１１に示す成分及び量を使用して、CQC、Lupasol FG(PEI)及び2-プロポキシエタノール（およそ7g）を合わせ、十分な時間期間の間攪拌して、本明細書に記載のCQC:PEI複合体を形成した。次にCQC:PEI複合体の溶液を残りの成分で処理し、周囲温度でまたは十分に加熱しながら攪拌して、複合体１のサンプルを無色の溶液として得た。
表１１ 温室サンプルの調製：複合体１
Figure 0006932121
温室サンプル複合体２の調製：2.5:1(w/w) CQC: Lupasol G20
14.20gのDowanol EBに0.80gのLupasol G20（ウォーターフリー）を添加して無色の溶液を形成した。次に、2.00gの固体CQCを添加した。絶えず攪拌したところ、白色固体のCQCが溶解して濃黄色の溶液を形成した。次に、この溶液に2.00gのAtlas G5000及び1.00gのMakon TD-3を添加し、得られた混合物を電子レンジで加温して、均質な、褐色がかった黄色の溶液を形成した。この溶液は、水に希釈すると容易にエマルジョンを形成した。
表１２ 温室サンプルの調製：複合体２
Figure 0006932121
温室サンプル複合体３の調製：2:1(w/w) CQC: Lupasol G35
表１３に示す成分及び量を使用して、CQC、Lupasol G35(PEI)及びDowanol EBを合わせ、十分な時間期間の間攪拌して、本明細書に記載のCQC:PEI複合体を形成した
表１３ 温室サンプル複合体３の調製
Figure 0006932121
温室サンプル複合体４の調製：1:1(w/w) CQC: Lupasol G35
表１４に示す成分及び量を使用して、CQC、Lupasol G35(PEI)及びDowanol EBを合わせ、十分な時間期間の間攪拌して、本明細書に記載のCQC:PEI複合体を形成した。
表１４ 温室サンプルの調製: 複合体４
Figure 0006932121
ピロクスラム除草剤及びCQC:PEI毒性緩和剤複合体を使用した温室試験
インディアナポリスの温室で、18℃の低温条件ならびに日長１６時間及び暗周期８時間の条件下で植物材料を増殖させた。それぞれの種の種子を、Metro-Mix鉢植え用土を含む10cmの角形ポットに植え付けた。植物は、上から水まきしてから処理を行い、処理後は地下灌漑を行った。適切な量のピロクスラム及びクロキントセット毒性緩和剤サンプルを秤量し、pH7リン酸一カリウム緩衝液（Ricca Chemical Companyから調達）で希釈した。このpH7緩衝液は、ピロクスラム及びCQC酸を混合する際に生じ得るピロクスラム可溶性の問題を回避するために使用した。また、ピロクスラム及びCQC酸は散布溶液を酸化する可能性がある。pHが減少するにつれてピロクスラムの可溶性も減少し、これによりピロクスラムの沈殿及び不正確な作物損傷が観察されることになる可能性が考えられる。
ピロクスラムを各CQC-PEI複合体と合わせ（タンク混合し）、春コムギ(TRZAS)及びデュラムコムギ(TRZDU)に施用した。これらの除草剤-毒性緩和剤の組み合わせの植物毒性を、目視による損傷パーセントについて評価した。作物植物が葉４〜５枚、分げつ１本、及び高さ12〜14cmに達したら、出芽後葉面施用で処理した。加えて、これらの除草剤-毒性緩和剤の組み合わせの有効性を、カラスムギ(AVEFA)及び１年生ドクムギ(LOLMG)に対しても目視による雑草防除のパーセントについて評価した。２〜３葉期の雑草に処理剤を施用した。全ての結果を、表１５に記載の基準ピロクスラム製剤：クロキントセット-メキシルを毒性緩和剤として含有（基準物質１）、クロキントセット酸を毒性緩和剤として含有（基準物質２）、及び毒性緩和剤含有なし（基準物質３）、と比較した。
全ての処理剤は、Dow AgroSciences（インディアナ州インディアナポリス）施設の３０６棟Ｅ１−４８３実験室にあるトラックスプレーヤー（track sprayer）（DeVries Manufacturing（米国ミネソタ州ホーランデール）製Generation III Research Sprayer）を用いて、選択した植物種に施用した。トラックスプレーヤー（track sprayer）は、8001Eの平坦な平面扇形ノズルを利用して、40psi(262kPa)の圧力で50L/haを送達するように較正した。トラックスプレーヤー（track sprayer）の速度を1.8mph(2.9km h-1)に設定した。非ランダムの完備型ブロック試験計画下で、それぞれの種の反復試験に対し施用を行い、反復試験は処理剤当たり３回実施した。
処理植物及び対照植物を、施用後に様々な間隔で、盲検的に評定した。評定は、0〜100%の尺度に基づき、0%は植生の損傷も防除もないことを示し、100%は植物の完全な枯死を示す。 試験した除草剤のタンク混合組み合わせ、施用率及び用いた比、試験した植物種、ならびに結果を下に示す。
表１５ 温室試験で評価した基準ピロクスラム製剤
Figure 0006932121
表１６ 温室試験で評価したCQC-PEI複合体
Figure 0006932121
春コムギ(TRZAS)及びデュラムコムギ(TRZDU)に対する作物耐容性試験を表１７に記載のように適用した。春コムギ及びデュラムコムギの試験植物に、9.4、18.8、及び37.6g ai/haのピロクスラムを施用した。全ての処理剤は、AGRAL（登録商標）90という商品名でSyngentaから市販されているタンク混合アジュバント（非イオン性湿潤剤及び展着剤であるノニルフェノキシポリフェノキシエタノール）を含有した。AGRAL 90の割合は0.25% v/vであり、これは0.15mLアジュバント/60mL混合物に等しい。
表１７ 春コムギ及びデュラムコムギに施用した作物耐容性試験：タンク混合処理剤の説明
Figure 0006932121
施用後７日(7DAA(days after application))（表１８）及び施用後１４日(14DAA)（表１９）に、デュラムコムギのピロクスラム製剤に対する耐容性を査定した。デュラムコムギのCQC-PEI複合体を含む処理剤に対する耐容性は良好であり、基準物質に匹敵するものであった。14DAAにおいて、CQC-PEI毒性緩和剤複合体と組み合わせて施用したピロクスラムの処理剤は、クロキントセット-メキシルと組み合わせて施用したピロクスラムよりも低い植物毒性を示し、クロキントセット酸と組み合わせて施用したピロクスラムと類似レベルの植物毒性を示すことが見いだされた（表１９を参照）。
表１８ ピロクスラム単独及びいくつかのクロキントセット毒性緩和剤製剤によるデュラムコムギの損傷（施用後７日）
Figure 0006932121
表１９ ピロクスラム単独及びいくつかのクロキントセット毒性緩和剤製剤によるデュラムコムギの損傷（施用後１４日）
Figure 0006932121
7DAA（表２０）、14DAA（表２１）、及び21DAA（表２２）における春コムギのピロクスラム製剤に対する耐容性を査定した。7DAA及び14DAAにおける春コムギのCQC-PEI複合体を含む製剤に対する耐容性は良好であり、基準物質に匹敵するものであった。21DAAにおいて、複合体４と組み合わせて施用したピロクスラムの処理剤は、クロキントセット-メキシルと組み合わせて施用したピロクスラムよりも低い植物毒性を示し、クロキントセット酸と組み合わせて施用したピロクスラムと類似レベルの植物毒性を示すことが見いだされた（表２１）。21DAAにおいて、複合体１〜３と組み合わせて施用したピロクスラムの処理剤は、クロキントセット-メキシルと組み合わせて施用したピロクスラムと類似レベルの植物毒性を示すことが見いだされた（表２２）。
表２０ ピロクスラム単独及びいくつかのクロキントセット毒性緩和剤製剤による春コムギの損傷（施用後７日）
Figure 0006932121
表２１ ピロクスラム単独及びいくつかのクロキントセット毒性緩和剤製剤による春コムギの損傷（施用後１４日）
Figure 0006932121
表２２ ピロクスラム単独及びいくつかのクロキントセット毒性緩和剤製剤による春コムギの損傷（施用後２１日）
Figure 0006932121
表２３に記載のように、CQC-PEI複合体と組み合わせたピロクスラムを含む処理剤の有効性を、カラスムギ(AVEFA)及び１年生ドクムギ(LOLMG)において評価した。この試験では、1.2、2.4、及び4.8g ai/haのピロクスラムを試験ポットに施用した。また、全ての製剤は、アジュバント（AGRAL（登録商標）90という商品名でSyngentaから市販されている、非イオン性湿潤剤及び展着剤（ノニルフェノキシポリエトキシエタノール）；アジュバントの割合0.25% v/v、0.15mLアジュバント/60mL混合物）も含有した。
表２３ カラスムギ及び１年生ドクムギにおいて実施した雑草防除試験: タンク混合処理剤の説明
Figure 0006932121
14DAA（表２４）及び21DAA（表２５）における表２３に記載の処理剤のカラスムギに対する有効性を査定した。CQC-PEI毒性緩和剤複合体と組み合わせて施用したピロクスラムの処理剤は、クロキントセット酸と組み合わせて施用したピロクスラムに類似の雑草防除を示した。
表２４ ピロクスラム単独及びいくつかのクロキントセット毒性緩和剤製剤によるカラスムギ防除（施用後１４日）
Figure 0006932121
表２５ ピロクスラム単独及びいくつかのクロキントセット毒性緩和剤製剤によるカラスムギ防除（施用後２１日）
Figure 0006932121
14DAA（表２６）及び21DAA（表２７）における表２３に記載の処理剤の１年生ドクムギに対する有効性を査定した。表２６及び２７に示すように、CQC-PEI毒性緩和剤複合体と組み合わせて施用したピロクスラムの処理剤の有効性は、１年生ドクムギに対し概して良好なものであった。より低い割合にした場合、複合体３及び４と組み合わせて施用したピロクスラムの処理剤は、基準物質２及び３よりも有効性が低い結果となった。複合体１および２と組み合わせて施用したピロクスラムの処理剤は、１年生ドクムギに対する良好な防除をもたらした。
表２６ ピロクスラム単独及びいくつかのクロキントセット毒性緩和剤製剤による１年生ドクムギ防除（施用後１４日）
Figure 0006932121
表２７ ピロクスラム単独及びいくつかのクロキントセット毒性緩和剤製剤による１年生ドクムギ防除（施用後２１日）
Figure 0006932121
添付の特許請求の範囲に記載の組成物及び方法の範囲は、本明細書に記載の特定の組成物及び方法によって限定されない。本明細書に記載の特定の組成物及び方法は、添付の特許請求の範囲におけるいくつかの態様を例示することを目的とし、機能的に等価である任意の組成物及び方法は、特許請求の範囲に入ることが意図されている。本明細書に示し記載したものに加えて、当該組成物及び方法の様々な変更形態も添付の特許請求の範囲に入ることが意図されている。さらに、本明細書で開示されるある特定の代表的な組成物及び方法ステップのみが具体的に記載されているが、組成物及び方法ステップの他の組み合わせも、具体的に挙げられていない場合であっても、添付の請求の範囲に入ることが意図されている。したがって、ステップ、要素、構成成分、または構成要素は、本明細書で明示的に言及されている場合もあるが、例え明示的に記述されていない場合であっても他のステップ、要素、構成成分、及び構成要素の組み合わせも含まれる。本明細書で使用される「含む(comprising)」という用語及びこの変形形態は、「含む(including)」という用語及びこの変形形態と同義的に使用され、オープンで非限定的な用語である。本明細書では「含む(comprising)」及び「含む(including)」という用語は様々な実施形態を説明するために使用されているが、「本質的に〜からなる(consisting essentially of)」及び「〜からなる(consisting of)」という用語も、より具体的な本発明の実施形態を示すために「含む(comprising)」及び「含む(comprising)」の代わりに使用される場合があり、これらも開示される。実施例以外において、または特記がある場合において、本明細書及び特許請求の範囲で使用されている成分の量、反応条件などを表現する全ての数字は、少なくとも、特許請求の範囲に対する均等論の適用を限定することを企図するものとしてではなく、有効数字及び通常の数値丸めアプローチによる数字に照らして解釈されるものと理解すべきである。

Claims (15)

  1. 毒性緩和剤複合体および農薬を含む組成物であって、
    前記毒性緩和剤複合体は、クロキントセット酸またはその塩およびアミン含有ポリマーまたはオリゴマーを含有し、前記クロキントセット酸またはその塩と前記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーとの重量比が１：２から１０：１の範囲であり、
    前記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーが、分岐した球状のポリエチレンイミンである、組成物。
  2. 前記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量が、２５０〜２，０００，０００ダルトンである、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーの平均分子量が、５００〜１０，０００ダルトンである、請求項１に記載の組成物。
  4. 前記ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミンのモル比が１：１．２５〜１：０．７５である、請求項１に記載の組成物。
  5. 前記ポリエチレンイミンの１級アミン：３級アミンのモル比が１：０．９０〜１：０．４０である、請求項１に記載の組成物。
  6. 前記ポリエチレンイミンの１級アミン：２級アミン：３級アミンのモル比が１：０．８２：０．５３、１：０．９１：０．６４、または１：０．９４：０．６７である、請求項１に記載の組成物。
  7. 前記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーに対するクロキントセット酸またはその塩の重量比が１：１〜５：１の範囲である、請求項１に記載の組成物。
  8. 前記農薬が、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、４−アミノピコリン酸系除草剤、またはこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の組成物。
  9. 前記農薬が、ピロクスラム、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ヨードスルフロン、ピノキサデン、ピラスルホトール、フェノキシプロップ、フルカルバゾン、フルピルスルフロン、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、メソスルフロン、キザロホップ、チエンカルバゾン、または農業的に許容されるこれらの塩もしくはエステル、またはこれらの組み合わせを含む除草剤である、請求項１に記載の組成物。
  10. 前記組成物が乳化性濃縮物である、請求項１に記載の組成物。
  11. 前記組成物が水性散布溶液または混合液である、請求項１に記載の組成物。
  12. 望ましくない植生を防除する方法であって、前記植生の出芽を防止するために、前記植生もしくは前記植生に隣接する区域に、または土壌に、除草有効量の請求項１に記載の組成物を施用することを含む、方法。
  13. 前記望ましくない植生が、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、オートムギ、トウモロコシ、モロコシ、イネ、サトウキビ、および牧草、またはこれらの組み合わせで防除される、請求項１２に記載の方法。
  14. 前記望ましくない植生が、カラスムギ、１年生ドクムギ、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１２に記載の方法。
  15. 農薬と、クロキントセット酸またはその塩およびアミン含有ポリマーまたはオリゴマーを含有する毒性緩和剤複合体とを組み合わせることを含む、農薬組成物を調製する方法であって、
    前記クロキントセット酸またはその塩と前記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーとの重量比が１：２〜１０：１の範囲であり、前記アミン含有ポリマーまたはオリゴマーが、分岐した球状のポリエチレンイミンを含む、方法。
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