JP6924758B2 - 新規なポリアミン、その合成方法およびco2を含むガス状流出物からのh2sの選択的除去のためのその使用 - Google Patents
新規なポリアミン、その合成方法およびco2を含むガス状流出物からのh2sの選択的除去のためのその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6924758B2 JP6924758B2 JP2018529246A JP2018529246A JP6924758B2 JP 6924758 B2 JP6924758 B2 JP 6924758B2 JP 2018529246 A JP2018529246 A JP 2018529246A JP 2018529246 A JP2018529246 A JP 2018529246A JP 6924758 B2 JP6924758 B2 JP 6924758B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- propanol
- formula
- bis
- diglycidyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- CFNHVUGPXZUTRR-UHFFFAOYSA-N CCCNCCN Chemical compound CCCNCCN CFNHVUGPXZUTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1456—Removing acid components
- B01D53/1468—Removing hydrogen sulfide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1456—Removing acid components
- B01D53/1462—Removing mixtures of hydrogen sulfide and carbon dioxide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
- B01D53/46—Removing components of defined structure
- B01D53/48—Sulfur compounds
- B01D53/52—Hydrogen sulfide
- B01D53/526—Mixtures of hydrogen sulfide and carbon dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/024—Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0273—Polyamines containing heterocyclic moieties in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0633—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
- C10L3/101—Removal of contaminants
- C10L3/102—Removal of contaminants of acid contaminants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
- C10L3/101—Removal of contaminants
- C10L3/102—Removal of contaminants of acid contaminants
- C10L3/103—Sulfur containing contaminants
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/10—Inorganic absorbents
- B01D2252/103—Water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20405—Monoamines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20415—Tri- or polyamines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20426—Secondary amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20431—Tertiary amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/50—Combinations of absorbents
- B01D2252/504—Mixtures of two or more absorbents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
- C10L2290/54—Specific separation steps for separating fractions, components or impurities during preparation or upgrading of a fuel
- C10L2290/541—Absorption of impurities during preparation or upgrading of a fuel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
nは0〜30の範囲の整数であり、
基R1は、以下の部分式(g1)〜(g4)を有する基から選択される:
式(g1)を有する基:
xは1〜100の範囲、好ましくは1〜25の範囲の整数であり、
基R3は、水素原子、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基またはヒドロキシアルキル基のいずれかである;
式(g2)を有する基:
式(g3)を有する基:
基R4は、ヒドロキシル基、1〜4個の炭素原子を含むアルキル基またはヒドロキシアルキル基のいずれかであり、そして
基R5は、水素原子またはヒドロキシメチル基(−CH2OH)のいずれかである;
基R2は、以下の式(g5)を有する:
基R6は、水素原子、1〜6個の炭素原子を含有するアルキル基またはヒドロキシアルキル基のいずれかである;
基R7は、1〜6個の炭素原子を含有するアルキル基またはヒドロキシアルキル基のいずれかである;
基R6が水素原子ではない場合、5、6、7または8個の原子を有する複素環を形成するために、基R6およびR7は、共有結合を介してまたはヘテロ原子を介して一緒に連結されていてもよい;
nが0に等しいとき、基R6およびR7は一緒になってピペラジン環を形成し、基R2は下記式(g6)を有する:
・式(VI)を有する中間化合物を形成するために、式(IV)を有するポリオールジグリシジルエーテルと式(V)を有するピペラジンとの付加または重付加のための第1の反応:
前記ピペラジンは前記ポリオールジグリシジルエーテルに対してモル過剰である。
・式(VI)を有する前記中間化合物と一般式(VII)を有するモノエポキシドとの付加のための第2の反応。
・式(VI)を有する中間化合物を形成するために、式(IV)を有するポリオールジグリシジルエーテルと式(V)を有するピペラジンとの付加または重付加のための第1の反応:
前記ポリオールジグリシジルエーテルは前記ピペラジンに対してモル過剰である。
・式(VIII)を有する前記中間化合物と一般式(IX)を有するアミンとの付加のための第2の反応:
エチレングリコールジグリシジルエーテル、
ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、
トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
200〜2000g/モルの範囲のモル質量を有するポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
200〜2000g/モルの範囲のモル質量を有するエチレングリコールとプロピレングリコールとのコポリマーのジグリシジルエーテル、
1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル、
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、
1,5−ペンタンジオールジグリシジルエーテル、
1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル
1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル、
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、
1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、
1,3−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、
1,2−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、
グリセロールジグリシジルエーテル類、
トリメチロールエタンジグリシジルエーテル類、
トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル類、
ペンタエリスリトールジグリシジルエーテル類、
ソルビトールジグリシジルエーテル類。
ジメチルアミン、
ジエチルアミン、
2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、
トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、
モルホリン、
N−メチルピペラジン、
N−ヒドロキシエチルピペラジン、
N−2−ヒドロキシプロピルピペラジン、
ジエタノールアミン、
N−メチルアミノエタノール。
1,2−エポキシエタン、
1,2−エポキシプロパン、
1,2−エポキシブタン、
グリシドール。
(a)水、
(b)窒素原子のαおよびα’位に2つの第二級炭素、あるいは窒素原子のαまたはβ位に少なくとも1つの第三級炭素を含む、少なくとも1つの第三級アミン官能基または第二級アミン官能基を含む、少なくとも1つの主要窒素含有化合物、および
(c)本発明による少なくとも1つの補助窒素含有化合物、または本発明による合成方法によって得ることができる補助窒素含有化合物、を含む。
前記吸収溶液の3.5〜94.5重量%の範囲、好ましくは39.5〜79.5重量%の範囲の前記水の重量分率、
前記吸収溶液の5〜95重量%の範囲、好ましくは20〜60重量%の範囲の前記主要窒素含有化合物の重量分率、
前記吸収溶液の0.5〜25重量%の範囲、好ましくは1〜10重量%の範囲の前記補助窒素含有化合物の重量分率、を含み、
前記主要窒素含有化合物の重量割合が前記補助窒素含有化合物の重量割合よりも高い。
N−メチルジエタノールアミン;
トリエタノールアミン;
ジエチルモノエタノールアミン;
ジメチルモノエタノールアミン;
エチルジエタノールアミン;
N−メチル−N−(3−メトキシプロピル)−2−アミノエタノール、N−メチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−プロパノール、N−メチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−ブタノール、N−エチル−N−(3−メトキシプロピル)−2−アミノエタノール、N−エチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−プロパノール、N−エチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−ブタノール、N−イソプロピル−N−(3−メトキシプロピル)−2−アミノエタノール、N−イソプロピル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−プロパノール、およびN−イソプロピル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−ブタノールで構成されたリストからの3−アルコキシプロピルアミン類のファミリーの第三級モノアルカノールアミン類;
1,2−ビス(2−ジメチルアミノエトキシ)エタン、1,2−ビス(2−ジエチルアミノエトキシ)エタンおよび1,2−ビス(2−ピロリジノエトキシ)エタンで構成されたリストからのジアミン類;
1,3−ビス(ジメチルアミノ)−2−プロパノール、(1−ジメチルアミノ−3−tert−ブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(tert−ブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(ジエチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(メチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(エチルメチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(n−プロピルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(イソプロピルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(n−ブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(イソブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(ピペリジノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(ピロリジノ)−2−プロパノールおよびN,N,N’−トリメチル−N’−ヒドロキシエチル−1,3−ジアミノ−2−プロパノールで構成されたリストからの1,3−ジアミノ−2−プロパノールファミリーのジアミン類;
N−(2’−ヒドロキシエチル)−2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、N−(2’−ヒドロキシプロピル)−2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、N−(2’−ヒドロキシブチル)−2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、(N−メチル−N−ヒドロキシエチル)−3−アミノ−2−ブタノールで構成されたリストからのジヒドロキシアルキルアミン類;
ビス(ジメチルアミノ−3−プロピル)エーテル、ビス(ジエチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジメチルアミノ−2−エチル)−(ジメチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジエチルアミノ−2−エチル)−(ジメチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジメチルアミノ−2−エチル)−(ジエチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジエチルアミノ−2−エチル)−(ジエチルアミノ−3−プロピル)エーテルで構成されたリストからのビス(アミノ−3−プロピル)エーテル類または(アミノ−2−エチル)−(アミノ−3−プロピル)エーテル類のファミリーのジアミン類;
1−ジメチルアミノ−3−(2−ジメチルアミノエトキシ)−2−プロパノール、1,1’−オキシビス[3−(ジメチルアミノ)−2−プロパノール]、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,6−ジアミノ−2,5−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,7−ジアミノ−2,6−ヘプタンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,8−ジアミノ−2,7−オクタンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,9−ジアミノ−2,8−ノナンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,10−ジアミノ−2,9−デカンジオールで構成されたリストからのβ−ヒドロキシル化三級ジアミン類;
1−[(2−ヒドロキシエチル)メチルアミノ]−2−メチル−2−プロパノール、1,1’−(メチルイミノ)−ビス−[2−メチル−2−プロパノール]、2−[(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)アミノ]−2−メチル−1−プロパノール、2−[(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)アミノ]−1−ブタノール、ビス(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)アミンで構成されたリストからのジ−(2−ヒドロキシアルキル)モノアミン類;
1−(4−モルホリノ)−2−(メチルイソプロピルアミノ)エタン、1−(4−モルホリノ)−2−(メチルtert−ブチルアミノ)エタン、1−(4−モルホリノ)−2−(ジイソプロピルアミノ)エタン、1−(4−モルホリノ)−2−(1−ピペリジニル)エタンで構成されたリストからのヒンダード三級4−(アミノエチル)−モルホリン類;
(N−モルホリノエチル)イソプロピルアミン、(N−ピペリジノエチル)イソプロピルアミン、(N−モルホリノエチル)tert−ブチルアミンで構成されたリストからのジアミン類;
N−メチル−4−ヒドロキシピペリジン、N−エチル−3−ヒドロキシピペリジン、N−メチル−3−ヒドロキシピペリジンで構成されたリストからのN−アルキル−3−ヒドロキシピペリジン類およびN−アルキル−4−ヒドロキシピペリジン類のファミリーからのアミン類;
アルキルアミノピペラジン類、すなわち1−メチル−4−(3−ジメチルアミノプロピル)ピペラジン、1−エチル−4−(ジエチルアミノエチル)ピペラジン。
nは0〜30の範囲の整数であり、
基R1は、以下の部分式(g1)〜(g4)を有する基から選択される:
式(g1)を有する基:
式(g2)を有する基:
式(g3)を有する基:
基R4は、ヒドロキシル基、1〜4個の炭素原子を含むアルキル基、および1〜4個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル基のいずれかから等しく選択され、
基R5は、水素原子およびヒドロキシメチル基(−CH2OH)のいずれかから等しく選択される;
基R2は、以下の式(g5)を有する:
基R6は、水素原子、1〜6個の炭素原子を含有するアルキル基、および1〜6個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル基のいずれかから等しく選択され、
基R7は、1〜6個の炭素原子を含有するアルキル基、および1〜6個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル基のいずれかから等しく選択され、
基R6が水素原子ではない場合、5、6、7または8個の原子を有する複素環を形成するために、基R6およびR7は、共有結合を介してまたはヘテロ原子を介して一緒に連結されていてもよい。
本発明に従う化合物の合成
一般式(I)に従う含窒素化合物は、有機化学によって許容される任意の経路を用いて合成することができる。
エチレングリコールジグリシジルエーテル、
ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、
トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
200〜2000g/モルの範囲のモル質量を有するポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
200〜2000g/モルの範囲のモル質量を有するエチレングリコールとプロピレングリコールとのコポリマーのジグリシジルエーテル、
1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル、
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、
1,5−ペンタンジオールジグリシジルエーテル、
1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル
1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル、
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、
1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、
1,3−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、
1,2−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、
グリセロールジグリシジルエーテル類、
トリメチロールエタンジグリシジルエーテル類、
トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル類、
ペンタエリスリトールジグリシジルエーテル類、
ソルビトールジグリシジルエーテル類。
第1の実施形態による本発明による化合物の合成:合成経路A1およびA2(図2):
図2は、ポリオールジグリシジルエーテルに対するモル過剰のピペラジンを使用する、本発明による化合物の合成のための第1の実施形態を示す。
− モル過剰のピペラジンを有する式(IV)を有するポリオールジグリシジルエーテルの付加または重付加のための反応である第1の反応。この場合、モチーフ(−X−)は、その両端末にピペラジン鎖を結合し、以下の一般式(VI)をもたらすことができる:
− 一般式(I)を有する本発明の化合物を得るために、式(VI)を有する化合物と下記一般式(VII)を有するモノエポキシドとの付加反応である第2の反応。
図3は、ピペラジンに対してモル過剰のポリオールジグリシジルエーテルを使用する、本発明による化合物の第2合成実施形態を示す。
非限定的に、このアミンは、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、モルホリン、N−メチルピペラジン、N−ヒドロキシエチルピペラジン、N−2−ヒドロキシプロピルピペラジン、ジエタノールアミンおよびN−メチルアミノエタノールから選択され得る。
本発明による化合物は、化学の様々な分野で使用することができ、工業起源のガスおよび天然ガスの処理の分野で有利に使用することができる。
(a)水、
(b)少なくとも1つの第三級アミン官能基、または、窒素原子のαおよびα’位に2つの第二級炭素、あるいは窒素原子のαまたはβ位に少なくとも1つの第三級炭素を含む第二級アミン官能基を含む、少なくとも1つの主要窒素含有化合物、および
(c)一般式(I)に従う少なくとも1種の補助窒素含有化合物を含む。
吸収溶液の組成
吸収溶液は、好ましくは、
吸収溶液の0.5〜25重量%の範囲、好ましくは1〜10重量%の範囲の一般式(I)を有するコアミンの重量分率、
吸収溶液の5〜95重量%の範囲、好ましくは20〜60重量%の範囲の主要アミンの重量分率、
吸収溶液の3.5〜94.5重量%の範囲、好ましくは39.5〜79.5重量%の範囲の水の重量分率を含み、
主要アミンの重量分率は、一般式(I)を有するポリアミンの重量分率よりも高い。
N−メチルジエタノールアミン;
トリエタノールアミン;
エチルモノエタノールアミン;
ジメチルモノエタノールアミン;
エチルジエタノールアミン、
N−メチル−N−(3−メトキシプロピル)−2−アミノエタノール、N−メチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−プロパノール、N−メチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−ブタノール、N−エチル−N−(3−メトキシプロピル)−2−アミノエタノール、N−エチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−プロパノール、N−エチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−ブタノール、N−イソプロピル−N−(3−メトキシプロピル)−2−アミノエタノール、N−イソプロピル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−プロパノール、およびN−イソプロピル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−ブタノールで構成されたリストからの3−アルコキシプロピルアミン類のファミリーの第三級モノアルカノールアミン類;
1,2−ビス(2−ジメチルアミノエトキシ)エタン、1,2−ビス(2−ジエチルアミノエトキシ)エタンおよび1,2−ビス(2−ピロリジノエトキシ)エタンで構成されたリストからのジアミン類;
1,3−ビス(ジメチルアミノ)−2−プロパノール、(1−ジメチルアミノ−3−tert−ブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(tert−ブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(ジエチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(メチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(エチルメチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(n−プロピルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(イソプロピルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(n−ブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(イソブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(ピペリジノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(ピロリジノ)−2−プロパノールおよびN,N,N’−トリメチル−N’−ヒドロキシエチル−1,3−ジアミノ−2−プロパノールで構成されたリストからの1,3−ジアミノ−2−プロパノールファミリーのジアミン類;
N−(2’−ヒドロキシエチル)−2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、N−(2’−ヒドロキシプロピル)−2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、N−(2’−ヒドロキシブチル)−2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、(N−メチル−N−ヒドロキシエチル)−3−アミノ−2−ブタノールで構成されたリストからのジヒドロキシアルキルアミン類;
ビス(ジメチルアミノ−3−プロピル)エーテル、ビス(ジエチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジメチルアミノ−2−エチル)−(ジメチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジエチルアミノ−2−エチル)−(ジメチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジメチルアミノ−2−エチル)−(ジエチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジエチルアミノ−2−エチル)−(ジエチルアミノ−3−プロピル)エーテルで構成されたリストからのビス(アミノ−3−プロピル)エーテル類または(アミノ−2−エチル)−(アミノ−3−プロピル)エーテル類のファミリーのジアミン類;
1−ジメチルアミノ−3−(2−ジメチルアミノエトキシ)−2−プロパノール、1,1’−オキシビス[3−(ジメチルアミノ)−2−プロパノール]、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,6−ジアミノ−2,5−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,7−ジアミノ−2,6−ヘプタンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,8−ジアミノ−2,7−オクタンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,9−ジアミノ−2,8−ノナンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,10−ジアミノ−2,9−デカンジオールで構成されたリストからのβ−ヒドロキシル化三級ジアミン類;
1−[(2−ヒドロキシエチル)メチルアミノ]−2−メチル−2−プロパノール、1,1’−(メチルイミノ)−ビス−[2−メチル−2−プロパノール]、2−[(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)アミノ]−2−メチル−1−プロパノール、2−[(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)アミノ]−1−ブタノール、ビス(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)アミンで構成されたリストからのジ−(2−ヒドロキシアルキル)モノアミン類;
1−(4−モルホリノ)−2−(メチルイソプロピルアミノ)エタン、1−(4−モルホリノ)−2−(メチルtert−ブチルアミノ)エタン、1−(4−モルホリノ)−2−(ジイソプロピルアミノ)エタン、1−(4−モルホリノ)−2−(1−ピペリジニル)エタンで構成されたリストからのヒンダード三級4−(アミノエチル)−モルホリン類;
(N−モルホリノエチル)イソプロピルアミン、(N−ピペリジノエチル)イソプロピルアミン、(N−モルホリノエチル)tert−ブチルアミンで構成されたリストからのジアミン類;
N−メチル−4−ヒドロキシピペリジン、N−エチル−3−ヒドロキシピペリジン、N−メチル−3−ヒドロキシピペリジンで構成されたリストからのN−アルキル−3−ヒドロキシピペリジン類およびN−アルキル−4−ヒドロキシピペリジン類のファミリーからのアミン類;
アルキルアミノピペラジン類、すなわち1−メチル−4−(3−ジメチルアミノプロピル)ピペラジン、1−エチル−4−(ジエチルアミノエチル)ピペラジン、
で構成された群から選択される。
ガス状流出物の性質
本発明による少なくとも1種の窒素含有化合物を含む吸収溶液を使用して、以下のガス状流出物を脱酸することができる:天然ガス、合成ガス、製油所ガス、アミン類ユニットから得られる酸性ガス、クラウス法テール還元ユニットから得られるガス、またはバイオマス発酵ガス。これらのガス状流出物は、以下の酸性化合物の1つ以上を含有する:CO2、H2S、メルカプタン(例えば、メチルメルカプタン(CH3SH)、エチルメルカプタン(CH3CH2SH)、プロピルメルカプタン(CH3CH2CH2SH))、COS、CS2、SO2。
ガス状流出物中の酸性化合物の除去方法
CO2を含むガス状流出物からH2Sを選択的に除去する方法は、ガス状流出物を本発明による吸収溶液と接触させることによって酸性化合物、すなわちH2SおよびCO2を吸収する工程を含む。
実施例
以下の実施例において、用語「本発明による製品」は、本発明による化合物または化合物の混合物を意味するために使用される。
実施例1:本発明による生成物Aの合成
11.0gのピペラジンを、400g/モルの質量平均モル質量を有する40.0gのポリエチレングリコールジグリシジルエーテルと、100℃で5時間反応させ、次いで媒体を50℃で50.0gのエタノールで希釈した。周囲温度まで冷ました後、7.6gの1,2−エポキシプロパンを導入し、次いで反応を、攪拌しながら、周囲温度で2時間継続した。過剰の1,2−エポキシプロパンとエタノールを減圧下で蒸発させた後、4.7モル/kgと推定される生成物Aのアミン官能基の濃度を有する、54.0gの高粘性生成物、生成物Aが得られた。アミン官能基の濃度は、物質収支に基づいて推定された。
実施例2:本発明による生成物Bの合成
9.65gのピペラジンを、400g/モルの質量平均モル質量を有する40.0gのポリエチレングリコールジグリシジルエーテルと、100℃で5時間反応させ、次いで媒体を50℃で50.0gのエタノールで希釈した。周囲温度まで冷ました後、5.8gの1,2−エポキシプロパンを導入し、次いで反応を、攪拌しながら、周囲温度で2時間継続した。過剰の1,2−エポキシプロパンとエタノールを減圧下で蒸発させた後、4.3モル/kgと推定される生成物Bのアミン官能基の濃度を有する、52.0gの高粘性生成物、生成物Bが得られた。アミン官能基の濃度は、物質収支に基づいて推定された。
実施例3:本発明による生成物Cの合成
8.0gのピペラジンを、400g/モルの質量平均モル質量を有する40.0gのポリエチレングリコールジグリシジルエーテルと、100℃で5時間反応させ、次いで媒体を50℃で50.0gのエタノールで希釈した。周囲温度まで冷ました後、5.0gの1,2−エポキシプロパンを導入し、次いで反応を、攪拌しながら、周囲温度で2時間継続した。過剰の1,2−エポキシプロパンとエタノールを減圧下で蒸発させた後、3.8モル/kgと推定される生成物Cのアミン官能基の濃度を有する、49.3gの高粘性生成物、生成物Cが得られた。アミン官能基の濃度は、物質収支に基づいて推定された。
実施例4:本発明による生成物Dの合成
7.5gのピペラジンを、400g/モルの質量平均モル質量を有する35.6gのポリエチレングリコールジグリシジルエーテルと、100℃で5時間反応させ、次いで媒体を50℃で50.0gのエタノールで希釈した。周囲温度まで冷ました後、3.2gの1,2−エポキシプロパンを導入し、次いで反応を、攪拌しながら、周囲温度で2時間継続した。過剰の1,2−エポキシプロパンとエタノールを減圧下で蒸発させた後、3.6モル/kgと推定される生成物Dのアミン官能基の濃度を有する、48.2gの高粘性生成物、生成物Dが得られた。アミン官能基の濃度は、物質収支に基づいて推定された。
実施例5:本発明による生成物Eの合成
14.4gのピペラジンを、エポキシ指数が120〜130g/エポキシ当量の範囲にある40.0gの1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテルと、100℃で5時間反応させ、次いで媒体を50℃で50.0gのエタノールで希釈した。周囲温度まで冷ました後、5.5gの1,2−エポキシプロパンを導入し、次いで反応を、攪拌しながら、周囲温度で2時間継続した。過剰の1,2−エポキシプロパンとエタノールを減圧下で蒸発させた後、6.3モル/kgと推定される生成物Eのアミン官能基の濃度を有する、53.5gの高粘性生成物、生成物Eが得られた。アミン官能基の濃度は、物質収支に基づいて推定された。
実施例6:選択吸収プロセスにおけるアミン配合物のCO 2 吸収速度
様々な吸収溶液を用いて比較のCO2吸収試験を行った。
・ガス処理中の選択的除去のための基準吸収溶液を構成する、MDEAの濃度が45.75重量%の濃度のN−メチルジエタノールアミン(MDEA)の水溶液;
・文献FR2996464に記載されている粘稠な化合物である分子量が35000g/モルのポリエチレングリコール(PEG)5重量%を含有する濃度45.75重量%のMDEAの水溶液;
・本発明による生成物Bを10重量%含有する、MDEAの45.00重量%水溶液;
・本発明による生成物Cを5重量%含有する、MDEAの45.75重量%濃度の水溶液。
実施例7:酸性ガスの処理方法のためのMDEAおよび生成物Cの配合物のH 2 S吸収能力
45.75重量%のMDEAおよび5重量%の生成物Cを含むMDEAの水溶液および本発明の生成物Aの40℃におけるH2S吸収能力性能を、H2Sを含むガスの脱酸のための基準吸収溶液を構成する50重量%のMDEAを含むMDEAの水溶液の性能と比較した。
Claims (16)
- ポリアミンファミリーに属する、ポリオールジグリシジルエーテルとピペラジンとの反応により得られる、以下の一般式(I)を有する窒素含有化合物:
式中、
nは0〜30の整数であり、
基R1は、以下の部分式(g1)〜(g4)を有する基から選択される:
式(g1)を有する基:
xは1〜100の範囲、好ましくは1〜25の範囲の整数であり、
基R3は、水素原子、1〜4個の炭素原子を含有する、アルキル基またはヒドロキシアルキル基のいずれかである;
式(g2)を有する基:
式(g3)を有する基:
基R4は、ヒドロキシル基、1〜4個の炭素原子を含む、アルキル基またはヒドロキシアルキル基のいずれかであり、そして
基R5は、水素原子またはヒドロキシメチル基(−CH2OH)のいずれかである:
基R2は、以下の式(g5)を有する:
基R6は、水素原子、1〜6個の炭素原子を含有する、アルキル基またはヒドロキシアルキル基のいずれかである;
基R7は、1〜6個の炭素原子を含有する、アルキル基またはヒドロキシアルキル基のいずれかである;
基R6が水素原子ではない場合、5、6、7または8個の原子を有する複素環を形成するために、基R6およびR7は、共有結合を介してまたはヘテロ原子を介して一緒に連結されていてもよい:
nが0に等しいとき、基R 2 は式(g 5 )において基R6およびR7 が一緒になってピペラジン環を形成し、かつ、
基R2は下記式(g6)を有する:
- 前記基R6が水素原子ではない場合、5、6、7または8個の原子を有する複素環を形成するために、前記基R6およびR7は、共有結合を介してまたはヘテロ原子を介して一緒に連結される、請求項1に記載の化合物。
- 前記複素環がピペラジン環である、請求項2に記載の化合物。
- 前記基R2が前記式(g6)を有する、請求項3に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の少なくとも1種の窒素含有化合物を製造するために、以下の反応:
式(VIII)を有する中間化合物を形成するために、式(IV)を有するポリオールジグリシジルエーテルと式(V)を有するピペラジンとの付加または重付加のための第1の反応:
前記ポリオールジグリシジルエーテルは前記ピペラジンに対してモル過剰である;
式(VIII)を有する前記中間化合物と一般式(IX)を有するアミンとの付加のための第2の反応;
を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の窒素含有化合物の合成方法。 - 前記第1の反応および前記第2の反応が2つの連続する工程で行われる、請求項5または6に記載の合成方法。
- 前記第1の反応および前記第2の反応が単一工程で行われる、請求項5または6に記載の合成方法。
- 前記第1の反応のための式(IV)を有する前記ポリオールジグリシジルエーテルが、以下で構成されるリストから選択される、請求項5〜8のいずれか一項に記載の合成方法:
エチレングリコールジグリシジルエーテル;
ジエチレングリコールジグリシジルエーテル;
トリエチレングリコールジグリシジルエーテル;
200〜2000g/モルの範囲のモル質量を有するポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;
200〜2000g/モルの範囲のモル質量を有する、エチレングリコールとプロピレングリコールとのコポリマーのジグリシジルエーテル;
1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル;
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル;
1,5−ペンタンジオールジグリシジルエーテル;
1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル;
1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル;
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル;
1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル;
1,3−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル;
1,2−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル;
グリセロールジグリシジルエーテル類;
トリメチロールエタンジグリシジルエーテル類;
トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル類;
ペンタエリスリトールジグリシジルエーテル類;
ソルビトールジグリシジルエーテル類。 - 式(IX)を有する第二級アミンが、
ジメチルアミン;
ジエチルアミン;
2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール;
トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン;
モルホリン;
N−メチルピペラジン;
N−ヒドロキシエチルピペラジン;
N−2−ヒドロキシプロピルピペラジン;
ジエタノールアミン;
N−メチルアミノエタノール;
で構成される群から等しく選択される、請求項6〜9のいずれか一項に記載の合成方法。 - 式(VII)を有するモノエポキシドが、
1,2−エポキシエタン;
1,2−エポキシプロパン;
1,2−エポキシブタン;
グリシドール;
で構成される群から等しく選択される、請求項5または請求項7〜9のいずれか一項に記載の合成方法。 - H2SおよびCO2を含むガス状流出物からのCO2と比較したH2Sの除去のための選択的方法であって、これらの酸性化合物の吸収のための工程は、前記ガス状流出物を吸収溶液と接触させることによって行われ、前記吸収溶液は、
(a)水、
(b)窒素原子のαおよびα’位に2つの第二級炭素、あるいは窒素原子のαまたはβ位に少なくとも1つの第三級炭素を含む、少なくとも1つの第三級アミン官能基または第二級アミン官能基を含む、少なくとも1つの主要窒素含有化合物、および
(c)請求項1〜4のいずれか一項に記載の少なくとも1つの補助窒素含有化合物、または請求項5〜11のいずれか一項に記載の合成方法によって得ることができる少なくとも1つの補助窒素含有化合物、
を含む、方法。 - 前記吸収溶液が、
前記吸収溶液の3.5〜94.5重量%の範囲の前記水の重量分率、
前記吸収溶液の5〜95重量%の範囲の前記主要窒素含有化合物の重量分率、
前記吸収溶液の0.5〜25重量%の範囲の前記補助窒素含有化合物の重量分率、を含み、
前記主要窒素含有化合物の重量割合が前記補助窒素含有化合物の重量割合よりも高い、 請求項12に記載の方法。
- 前記主要窒素含有化合物が、
N−メチルジエタノールアミン;
トリエタノールアミン;
ジエチルモノエタノールアミン;
ジメチルモノエタノールアミン;
エチルジエタノールアミン;
N−メチル−N−(3−メトキシプロピル)−2−アミノエタノール、N−メチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−プロパノール、N−メチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−ブタノール、N−エチル−N−(3−メトキシプロピル)−2−アミノエタノール、N−エチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−プロパノール、N−エチル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−ブタノール、N−イソプロピル−N−(3−メトキシプロピル)−2−アミノエタノール、N−イソプロピル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−プロパノール、およびN−イソプロピル−N−(3−メトキシプロピル)−1−アミノ−2−ブタノールで構成されたリストからの3−アルコキシプロピルアミン類のファミリーの第三級モノアルカノールアミン類;
1,2−ビス(2−ジメチルアミノエトキシ)エタン、1,2−ビス(2−ジエチルアミノエトキシ)エタンおよび1,2−ビス(2−ピロリジノエトキシ)エタンで構成されたリストからのジアミン類;
1,3−ビス(ジメチルアミノ)−2−プロパノール、(1−ジメチルアミノ−3−tert−ブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(tert−ブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(ジエチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(メチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(エチルメチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(n−プロピルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(イソプロピルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(n−ブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(イソブチルアミノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(ピペリジノ)−2−プロパノール、1,3−ビス(ピロリジノ)−2−プロパノールおよびN,N,N’−トリメチル−N’−ヒドロキシエチル−1,3−ジアミノ−2−プロパノールで構成されたリストからの1,3−ジアミノ−2−プロパノールファミリーのジアミン類;
N−(2’−ヒドロキシエチル)−2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、N−(2’−ヒドロキシプロピル)−2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、N−(2’−ヒドロキシブチル)−2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、(N−メチル−N−ヒドロキシエチル)−3−アミノ−2−ブタノールで構成されたリストからのジヒドロキシアルキルアミン類;
ビス(ジメチルアミノ−3−プロピル)エーテル、ビス(ジエチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジメチルアミノ−2−エチル)−(ジメチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジエチルアミノ−2−エチル)−(ジメチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジメチルアミノ−2−エチル)−(ジエチルアミノ−3−プロピル)エーテル、(ジエチルアミノ−2−エチル)−(ジエチルアミノ−3−プロピル)エーテルで構成されたリストからのビス(アミノ−3−プロピル)エーテル類または(アミノ−2−エチル)−(アミノ−3−プロピル)エーテル類のファミリーのジアミン類;
1−ジメチルアミノ−3−(2−ジメチルアミノエトキシ)−2−プロパノール、1,1’−オキシビス[3−(ジメチルアミノ)−2−プロパノール]、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,6−ジアミノ−2,5−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,7−ジアミノ−2,6−ヘプタンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,8−ジアミノ−2,7−オクタンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,9−ジアミノ−2,8−ノナンジオール、N,N,N’,N’−(テトラメチル)−1,10−ジアミノ−2,9−デカンジオールで構成されたリストからのβ−ヒドロキシル化三級ジアミン類;
1−[(2−ヒドロキシエチル)メチルアミノ]−2−メチル−2−プロパノール、1,1’−(メチルイミノ)−ビス−[2−メチル−2−プロパノール]、2−[(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)アミノ]−2−メチル−1−プロパノール、2−[(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)アミノ]−1−ブタノール、ビス(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)アミンで構成されたリストからのジ−(2−ヒドロキシアルキル)モノアミン類;
1−(4−モルホリノ)−2−(メチルイソプロピルアミノ)エタン、1−(4−モルホリノ)−2−(メチルtert−ブチルアミノ)エタン、1−(4−モルホリノ)−2−(ジイソプロピルアミノ)エタン、1−(4−モルホリノ)−2−(1−ピペリジニル)エタンで構成されたリストからのヒンダード三級4−(アミノエチル)−モルホリン類;
(N−モルホリノエチル)イソプロピルアミン、(N−ピペリジノエチル)イソプロピルアミン、(N−モルホリノエチル)tert−ブチルアミンで構成されたリストからのジアミン類;
N−メチル−4−ヒドロキシピペリジン、N−エチル−3−ヒドロキシピペリジン、N−メチル−3−ヒドロキシピペリジンで構成されたリストからのN−アルキル−3−ヒドロキシピペリジン類およびN−アルキル−4−ヒドロキシピペリジン類のファミリーからのアミン類;
アルキルアミノピペラジン類、すなわち1−メチル−4−(3−ジメチルアミノプロピル)ピペラジン、1−エチル−4−(ジエチルアミノエチル)ピペラジン;
で構成された群から選択される、請求項12または13に記載の方法。 - 前記吸収溶液が、メタノール、エタノール、2−エトキシエタノール、ベンジルアルコール、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ペンタエチレングリコールジメチルエーテル、ヘキサエチレングリコールジメチルエーテル、ヘプタエチレングリコールジメチルエーテル、オクタエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールブトキシアセテート、グリセロールトリアセテート、スルホラン、N−メチルピロリドン、N−メチルモルホリン−3−オン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−ホルミル−モルホリン、N,N−ジメチル−イミダゾリジン−2−オン、N−メチルイミダゾール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、チオジグリコール、トリブチルホスフェート、およびプロピレンカーボネートで構成された群から選ばれる物理溶媒をさらに含む、請求項12〜14のいずれか一項に記載の方法。
- ガス状流出物が、天然ガス、合成ガス、精製ガス、アミンユニットから得られた酸性ガス、クラウス法テール還元ユニットから得られたガス、バイオマス発酵ガスから選択される、請求項12〜15のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1562247 | 2015-12-11 | ||
FR1562247A FR3045058B1 (fr) | 2015-12-11 | 2015-12-11 | Nouvelles polyamines, leur procede de synthese et leur utilisation pour l'elimination selective de l'h2s d'un effluent gazeux comprenant du co2 |
PCT/EP2016/079779 WO2017097716A1 (fr) | 2015-12-11 | 2016-12-05 | Nouvelles polyamines, leur procede de synthese et leur utilisation pour l'elimination selective de l'h2s d'un effluent gazeux comprenant du co2 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019505607A JP2019505607A (ja) | 2019-02-28 |
JP6924758B2 true JP6924758B2 (ja) | 2021-08-25 |
Family
ID=55236766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018529246A Active JP6924758B2 (ja) | 2015-12-11 | 2016-12-05 | 新規なポリアミン、その合成方法およびco2を含むガス状流出物からのh2sの選択的除去のためのその使用 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10710021B2 (ja) |
EP (1) | EP3397671B1 (ja) |
JP (1) | JP6924758B2 (ja) |
CN (1) | CN108602952B (ja) |
CA (1) | CA3007264A1 (ja) |
FR (1) | FR3045058B1 (ja) |
RU (1) | RU2732132C2 (ja) |
SA (1) | SA518391751B1 (ja) |
WO (1) | WO2017097716A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110368781B (zh) * | 2018-04-12 | 2021-10-15 | 中国石油大学(北京) | 一种酸性气体捕集剂及捕集方法 |
WO2021153650A1 (ja) * | 2020-01-28 | 2021-08-05 | 東ソー株式会社 | 二酸化炭素分離用組成物、及び二酸化炭素の分離方法 |
CN112957896B (zh) * | 2021-02-08 | 2022-01-07 | 大连理工大学 | 一类用于捕集混合气体中二氧化碳的新型脂肪多胺溶液及应用 |
CN115894908A (zh) * | 2021-09-30 | 2023-04-04 | 华为技术有限公司 | 聚合物、整平剂及其制备方法、电镀液和电镀方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4628236B1 (ja) * | 1968-10-23 | 1971-08-16 | ||
US4013787A (en) * | 1971-11-29 | 1977-03-22 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Piperazine based polymer and hair treating composition containing the same |
AU619375B2 (en) * | 1988-12-23 | 1992-01-23 | Baker Hughes Incorporated | Composition and method for sweetening hydrocarbons |
RU2191621C2 (ru) * | 1998-04-06 | 2002-10-27 | Ниппон Ниюказаи Ко., Лтд. | Способ регенерации жидкости, абсорбирующей кислый газ, содержащей метилдиэтаноламин и производное пиперазина низших алкилов |
SI1928503T1 (sl) * | 2005-08-24 | 2012-11-30 | Immunogen Inc | Postopek za pripravo konjugatov majtansinoid protitelo |
EP2186845A1 (en) * | 2008-11-18 | 2010-05-19 | Basf Se | Ammonium Functionalized Polymers as Antistatic Additives |
RU2478418C2 (ru) * | 2010-12-02 | 2013-04-10 | Закрытое акционерное общество "Гринсол" | Абсорбирующий раствор для очистки газовых потоков от кислых газов |
US20130243676A1 (en) * | 2012-03-14 | 2013-09-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Amine treating process for acid gas separation using blends of amines and alkyloxyamines |
FR2992571B1 (fr) * | 2012-06-29 | 2015-10-30 | IFP Energies Nouvelles | Solution absorbante a base d'amines appartenant a la famille des aminoalkylpiperazines et procede d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux avec une telle solution |
EP2912094B1 (en) * | 2012-10-24 | 2016-11-23 | Dow Global Technologies LLC | Polyamide hardeners for epoxy resins |
-
2015
- 2015-12-11 FR FR1562247A patent/FR3045058B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-12-05 EP EP16809695.6A patent/EP3397671B1/fr active Active
- 2016-12-05 US US16/060,819 patent/US10710021B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-12-05 RU RU2018123584A patent/RU2732132C2/ru active
- 2016-12-05 WO PCT/EP2016/079779 patent/WO2017097716A1/fr active Application Filing
- 2016-12-05 JP JP2018529246A patent/JP6924758B2/ja active Active
- 2016-12-05 CN CN201680081568.8A patent/CN108602952B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-12-05 CA CA3007264A patent/CA3007264A1/fr not_active Abandoned
-
2018
- 2018-06-07 SA SA518391751A patent/SA518391751B1/ar unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10710021B2 (en) | 2020-07-14 |
SA518391751B1 (ar) | 2021-10-11 |
EP3397671B1 (fr) | 2020-02-12 |
CN108602952A (zh) | 2018-09-28 |
RU2018123584A3 (ja) | 2020-03-27 |
FR3045058A1 (fr) | 2017-06-16 |
WO2017097716A1 (fr) | 2017-06-15 |
RU2018123584A (ru) | 2020-01-14 |
JP2019505607A (ja) | 2019-02-28 |
EP3397671A1 (fr) | 2018-11-07 |
CN108602952B (zh) | 2021-03-12 |
US20180369743A1 (en) | 2018-12-27 |
FR3045058B1 (fr) | 2017-12-29 |
CA3007264A1 (fr) | 2017-06-15 |
RU2732132C2 (ru) | 2020-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7419646B2 (en) | Method of deacidizing a gas with a fractional regeneration absorbent solution | |
JP6924758B2 (ja) | 新規なポリアミン、その合成方法およびco2を含むガス状流出物からのh2sの選択的除去のためのその使用 | |
WO2014004019A1 (en) | Aqueous alkanolamine absorbent composition comprising piperazine for enhanced removal of hydrogen sulfide from gaseous mixtures and method for using the same | |
EP2866919A1 (en) | Aqueous alkanolamine solution and process for the removal of h2s from gaseous mixtures | |
US20160206992A1 (en) | Gas sweetening solvents containing quaternary ammonium salts | |
CN108778467B (zh) | 基于1,6-己二胺的羟基衍生物的吸收剂溶液和从气态流出物中消除酸性化合物的方法 | |
EA034460B1 (ru) | Способ удаления сероводорода и диоксида углерода из потока текучей среды | |
US10399925B2 (en) | Beta-hydroxylated tertiary diamines, a process for their synthesis and their use for eliminating acid compounds a gaseous effluent | |
US9873081B2 (en) | Absorbent solution based on beta-hydroxylated tertiary diamines and method of removing acid compounds from a gaseous effluent | |
KR20170067782A (ko) | 가스 혼합물로부터 산 가스 제거를 위해 유용한 2-디메틸아미노-2-하이드록시메틸-1,3-프로판디올의 수용액 | |
US20150290580A1 (en) | Method for selective absorption of hydrogen sulfide from a gaseous effluent comprising carbon dioxide using an amine-based absorbent solution comprising a viscosifying agent | |
US9962645B2 (en) | Absorbent solution containing a mixture of 1,2-bis-(2-dimethylaminoethoxy)-ethane and of 2-[2-(2-dimethylaminoethoxy)-ethoxy]-ethanol, and method of removing acid compounds from a gaseous effluent | |
US11136434B2 (en) | Polyamines, synthesis method thereof and use thereof for the selective elimination of H2S from a gaseous effluent comprising CO2 | |
JP2023506056A (ja) | 第三級アミン系吸収溶液を用いて、ガス状流出物から酸化合物を除去する方法 | |
WO2016142126A1 (fr) | Nouvelles polyetheralcanolamines tertiaires, leur procede de synthese et leur utilisation pour l'elimination selective du sulfure d'hydrogene d'un effluent gazeux comprenant du dioxyde de carbone | |
FR3033504A1 (fr) | Solution absorbante a base d'amines comprenant une polyetheralcanolamine tertiaire, et procede d'elimination selective du sulfure d'hydrogene d'un effluent gazeux comprenant du dioxyde de carbone |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191120 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200910 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201020 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210511 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210604 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210706 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210802 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6924758 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |