JP6921865B2 - アミドアルキルアミン界面活性剤を含有するグリホサート製剤 - Google Patents
アミドアルキルアミン界面活性剤を含有するグリホサート製剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6921865B2 JP6921865B2 JP2018558769A JP2018558769A JP6921865B2 JP 6921865 B2 JP6921865 B2 JP 6921865B2 JP 2018558769 A JP2018558769 A JP 2018558769A JP 2018558769 A JP2018558769 A JP 2018558769A JP 6921865 B2 JP6921865 B2 JP 6921865B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- salt
- surfactant
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 COC[N+](*)(*)* Chemical compound COC[N+](*)(*)* 0.000 description 3
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(b)式(1)、
式中、R1は、それぞれが任意選択的に置換されて、平均約4個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルであり、R2及びR3は独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、R4は、1〜4個の炭素原子を有するアルキレンである、アミドアルキルアミン界面活性剤と、
(c)
式(2)、
式中、R21は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、それぞれの(R22−O)基中のR22は、C1−C4アルキレンから独立して選択され、式中、少なくとも1つのR22は、少なくとも1つのその他のR22とは異なり、それぞれの(R23−O)基中のR23は、C1−C4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR24は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、x及びyは、xが少なくとも2であり、xとyの合計が3〜約30となる平均数である、アルコキシル化3級アミンオキシド、
式(3)、
式中、R31は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、R30は、水素及び(R34−O)mR35から選択され、それぞれのR32は、NR301及び(N+)R301R302から独立して選択され、R36は、NR301R303及び(N+)R301R303R304から選択され、式中、それぞれのR301は、水素、C1−C4アルキル、C(O)R33及び(R34−O)mR35から独立して選択され、それぞれのR302は、酸素、C1−C4アルキル及び(R34−O)mR35からなる群から独立して選択され、R303とR304のそれぞれは、水素、C1−C5アルキル及び(R34−O)mR35から独立して選択され、式中、それぞれのR33は独立して、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビル、またはOR331であり、式中、それぞれのR331は独立して、水素または塩形成カチオンであり、それぞれの(R34−O)基中のR34は、C1−4アルキレンから独立して選択され、R35は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数であり、nは0〜3である、補助界面活性剤、
式(4)、
式中、R41は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、それぞれのR42は、C1−4アルキル及び(R43−O)mR44から独立して選択され、式中、それぞれの(R43−O)基中のR43は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR44は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数である、補助界面活性剤、
式(5a)、
式中、R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、R52はC1−4アルキレンであり、R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数である、補助界面活性剤、
式(5b)、
式中、R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、R52はC1−4アルキルであり、R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数であり、R55は、CH2CO2 −及び酸素から選択される、補助界面活性剤、及び
式(5c)、
式中、R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、R52はC1−4アルキルであり、R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数である、補助界面活性剤
からなる群から選択される少なくとも1種の補助界面活性剤を含む補助界面活性剤成分と、
を含む水性除草剤濃縮組成物を提供する。補助界面活性剤成分は、式(2)、式(3)、式(4)、式(5a)、式(5b)及び/または式(5c)の補助界面活性剤の任意の組み合わせを含んでいてもよい。
式中、R21は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
それぞれの(R22−O)基中のR22は、C1−C4アルキレンから独立して選択され、式中、少なくとも1つのR22は、少なくとも1つのその他のR22とは異なり、
それぞれの(R23−O)基のR23は、C1−C4アルキレンから独立して選択され、
それぞれのR24は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、
x及びyは、xが少なくとも2であり、xとyの合計が3〜約30となる平均数である。
式中、R31は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、R30は、水素及び(R34−O)mR35から選択され、それぞれのR32は、NR301及び(N+)R301R302から独立して選択され、R36は、NR301R303及び(N+)R301R303R304から選択され、
式中、それぞれのR301は、水素、C1−C4アルキル、C(O)R33及び(R34−O)mR35から独立して選択され、それぞれのR302は、酸素、C1−C4アルキル及び(R34−O)mR35からなる群から独立して選択され、R303とR304のそれぞれは、水素、C1−C5アルキル及び(R34−O)mR35から独立して選択され、
式中、それぞれのR33は独立して、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビル、またはOR331であり、式中、それぞれのR331は独立して、水素または塩形成カチオンであり、それぞれの(R34−O)基中のR34は、C1−4アルキレンから独立して選択され、R35は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、
それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数であり、nは0〜3である。
式中、R41は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、それぞれのR42は、C1−4アルキル及び(R43−O)mR44から独立して選択され、式中、それぞれの(R43−O)基中のR43は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR44は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数である。
式中、R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、R52はC1−4アルキレンであり、R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数である。
式中、R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、R52はC1−4アルキルであり、R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数であり、R55は、CH2CO2 −及び酸素から選択される。
式中、R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、R52はC1−4アルキルであり、R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数である。
式中、R1は、1〜約22個の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、R2及びR3はそれぞれ独立して、1〜約6個の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、R4は、1〜約6個の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレンである。
式中、
R21は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
それぞれの(R22−O)基中のR22は、C1−C4アルキレンから独立して選択され、式中、少なくとも1つのR22は、少なくとも1つのその他のR22とは異なり、
それぞれの(R23−O)基のR23は、C1−C4アルキレンから独立して選択され、
それぞれのR24は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、
x及びyは、xが少なくとも2であり、xとyの合計が3〜約30となる平均数である。
式中、
R21は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
R25は、C1−4アルキレンであり、
R26は、R25とは異なるC1−4アルキレンであり、
x、y、p及びqはそれぞれ独立して、xと、yと、pとqの合計が4〜約20となる1以上の平均数である。
式中、
R31は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
R30は、水素及び(R34−O)mR35から選択され、
それぞれのR32は、NR301及び(N+)R301R302から独立して選択され、
R36は、NR301R303及び(N+)R301R303R304から選択され、
式中、それぞれのR301は、水素、C1−C4アルキル、C(O)R33及び(R34−O)mR35から独立して選択され、それぞれのR302は、酸素、C1−C4アルキル及び(R34−O)mR35からなる群から独立して選択され、R303とR304のそれぞれは、水素、C1−C5アルキル及び(R34−O)mR35から独立して選択され、
式中、それぞれのR33は独立して、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビル、またはOR331であり、式中、それぞれのR331は独立して、水素または塩形成カチオンであり、それぞれの(R34−O)基中のR34は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR35は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、
それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数であり、
nは0〜3である。
式中、
R31は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
R30は、水素及び(R34−O)mR35から選択され、
それぞれのR37は、水素、C(O)R33及び(R34−O)mR35から独立して選択され、式中、それぞれのR33は独立して、直鎖または分枝鎖のC5−22アルキル基であり、それぞれの(R34−O)基中のR34は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR35は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数であり、
nは0〜3である。
式中、
R31は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
R30は、水素及び(R34−O)mR35から選択され、
それぞれの(R34−O)基中のR34は、C1−4アルキレンから独立して選択され、
それぞれのR35は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、
nは0〜3であり、
それぞれのm、x、y及びzは、全てのmと、xと、yとzの合計が1〜約30の平均数となる平均数である。
式中、
R31は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
R30は、水素及び(R34−O)mR35から選択され、
それぞれのR34は、C1−4アルキレンから独立して選択され、
m、x、y及びzは、mと、xと、yとzの合計が1〜約30の平均数となる平均数である。
式中、
R31は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
R30は、水素及び(R34−O)mR35から選択され、
R38は、C1−4アルキレンであり、
R39は、R38とは異なるC1−4アルキレンであり、
nは0〜3であり、
それぞれのm、x及びyは、全てのmと、xとyの合計が1〜約30となる平均数である。
式中、
R41は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
それぞれのR42は、C1−4アルキル及び(R43−O)mR44から独立して選択され、式中、それぞれの(R43−O)基中のR43は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR44は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数である。
式中、
R41は、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
それぞれのR43は、C1−4アルキレンから独立して選択され、
x及びyは、xとyの合計が2〜約20となる平均数である。
式中、
R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、
R52は、C1−4アルキルであり、
R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数である。
式中、
R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、
R52は、C1−4アルキルであり、
R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数であり、
R55は、CH2CO2 −及び酸素から選択される。
式中、
R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均約5個の炭素原子〜約22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、
R52は、C1−4アルキルであり、
R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜約30となる平均数である。
本明細書で使用する場合、用語「ヒドロカルビル」とは、炭素元素及び水素元素のみからなる有機化合物またはラジカルのことを意味する。これらの部分は、アルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分及びアリール部分を含む。これらの部分はまた、その他の脂肪族炭化水素基または環状炭化水素基、例えば、アルカリル、アルケナリル及びアルキナリルなどで置換された、アルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分及びアリール部分を含む。別途記載のない限り、これらの部分は、好ましくは、1〜30個の炭素原子を含む。
カリウムグリホサート、またはカリウムグリホサートとイソプロピルアンモニウムグリホサートの混合物のいずれかを含む組成物を調製して、以下の実施例に記載する様々な試験を実施した。
表1A:カリウムグリホサート製剤
以下の手順を使用して、グリホサート製剤の曇点について試験を行った。試験製剤を、25mm X 200mmパイレックス試験管内に、底から約2インチの高さまで注いだ。温水浴を使用して、試験試料が曇るまでその試験試料を加熱した。アルコール温度計を使用して温度をモニターした。それまで透明であった製剤が曇り次第、または、温度が85℃に到達次第、試験試料を水浴から取り出した。試験中にわたり製剤が透明のままであった場合は、曇点を>85℃と記録した。曇った場合、アルコール温度計を取り付けたまま、透明になるまで製剤を攪拌した。試験試料が透明となった温度を製剤の曇点として記録した。
表2:製剤安定性
本明細書中に記載する除草効果データは、未処理植物と比較した植物の枯死量及び成長抑制の視覚的評価を反映させる当該技術分野における標準的な手順に従い、「制御」を百分率で記録したものであり、このような測定を実施及び記録するように特別に訓練された技術者によって実施された。全てのケースにおいて、一人の技術者が、任意の1つの実験または試験内における全ての制御パーセントの評価を実施する。このような測定値は、Monsanto Companyの除草剤ビジネスを行う上で頼りとされ、同社により定期的に報告されている。
表3A:雑草効果
表3B:雑草効果
表3C:雑草効果
表3D:雑草効果
表3E:雑草効果
2種の水生生物、Pseudokirchneriella subcapitata(藻類の一種)及びDaphnia magna(甲殻類の一種)を利用して、水生毒性試験を実施した。
表4:水生生物のバイオアッセイ
グリホサートのカリウム塩及びヒマシ油ベタイン界面活性剤を含む組成物を、以下の表5Aに記載のとおりに調製した。
表5A:カリウムグリホサート製剤
表5B:水生毒性データ
様々な雑草に対する試験製剤(GC10006)及び対照製剤(ROUNDUP POWERMAX)の雑草制御効果を、以下の表6に記載する。データは、処理後21日時点で評価した、3回の散布量に対する平均制御率を示している。
表6:種別の平均雑草制御%
上記実施例2に記載の手順を使用して、グリホサート製剤の曇点について試験を行った。また、ガードナー色数を使用して、それぞれの製剤の色を評価した。これらアッセイの結果を以下の表7に記載する。
表7:製剤の安定性及び色
以下の表8Aに記載する、グリホサートのカリウム塩を含む組成物を調製した。それぞれの試験製剤は、540g a.e./Lのカリウムグリホサートを含有していた。
表8A:カリウムグリホサート製剤
表8B:製剤安定性
以下の表9Aに記載する、グリホサートのカリウム塩を含む組成物を調製した。それぞれの試験製剤は、540g a.e./Lのカリウムグリホサートを含有していた。
表9A:カリウムグリホサート製剤
表9B:カリウムグリホサート製剤
表9C:雑草効果
表9D:雑草効果
表9E:雑草効果
Claims (15)
- 水性除草剤濃縮組成物であって、
(a)グリホサートまたはその塩もしくはエステルと、
(b)式(1)、
式中、R1は、それぞれが任意選択的に置換されて、平均4個の炭素原子〜22個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルであり、R2及びR3は独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、R4は、1〜4個の炭素原子を有するアルキレンである、前記アミドアルキルアミン界面活性剤と、
(c)
式(2a)、
式中、
R21は、平均5個の炭素原子〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
R 25 は、C 1−4 アルキレンであり、
R 26 は、R 25 とは異なるC 1−4 アルキレンであり、及び
x、y、p及びqは、それぞれ独立して、x、y、p及びqの合計が4〜20となり、x及びyの合計が3〜12になるような1以上の平均数である、前記アルコキシル化3級アミンオキシド、
式(3a)、
式中、
R31は、平均5個の炭素原子〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
R30は、水素及び(R34−O)mR35から選択され、
それぞれのR 37 は、水素、C(O)R 33 及び(R 34 −O) m R 35 から独立して選択され、
式中、それぞれのR 33 は、独立して直鎖または分枝鎖のC 5−22 アルキル基であり、それぞれの(R 34 −O)基中のR 34 は、C 1−4 アルキレンから独立して選択され、それぞれのR 35 は、水素及びC 1 −C 4 アルキルから独立して選択され、
それぞれのmは、全てのmの合計が1〜30となる平均数であり、
nは1〜3である、前記補助界面活性剤、
式(4)、
式中、
R41は、平均5個の炭素原子〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり、
それぞれのR42は、C1−4アルキル及び(R43−O)mR44から独立して選択され、式中、それぞれの前記(R43−O)基中のR43は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR44は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜30となる平均数である、前記補助界面活性剤、
式(5a)、
式中、
R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導された平均5個の炭素原子〜22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、前記炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含み、
R52は、C1−4アルキレンであり、
R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの前記(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜30となる平均数である、前記補助界面活性剤、
式(5b)、
式中、
R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、前記炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均5個の炭素原子〜22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、
R52は、C1−4アルキルであり、
R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの前記(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜30となる平均数であり、
R55は、CH2CO2 −及び酸素から選択される、前記補助界面活性剤、及び
式(5c)、
式中、
R51は、トリグリセリド、脂肪酸、または脂肪酸のメチルエステルから誘導され、前記炭化水素鎖上に少なくとも1つのペンダントヒドロキシルまたはアルコキシ基を含む、平均5個の炭素原子〜22個の炭素原子を有する置換ヒドロカルビルであり、
R52は、C1−4アルキルであり、
R53及びR54はそれぞれ、C1−4アルキル及び(R56−O)mR57から独立して選択され、式中、それぞれの前記(R56−O)基中のR56は、C1−4アルキレンから独立して選択され、それぞれのR57は、水素及びC1−C4アルキルから独立して選択され、それぞれのmは、全てのmの合計が1〜30となる平均数である、前記補助界面活性剤
からなる群から選択される少なくとも1種の補助界面活性剤を含む補助界面活性剤成分と、
を含む、前記水性除草剤濃縮組成物。 - 前記補助界面活性剤成分は、式(3a)の補助界面活性剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記補助界面活性剤成分は、式(4)のベタインを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記補助界面活性剤成分は、式(5a)の補助界面活性剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記補助界面活性剤成分は、式(5b)の補助界面活性剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記補助界面活性剤成分は、式(5c)の補助界面活性剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記グリホサート誘導体は、カリウム塩、モノアンモニウム塩、ジアンモニウム塩、トリアンモニウム塩、ナトリウム塩、モノエタノールアミン塩、イソプロピルアミン塩、n−プロピルアミン塩、エチルアミン塩、ジメチルアミン塩、エチレンジアミン塩、ヘキサメチレンジアミン塩、モノスルホニウム塩、ジスルホニウム塩、トリメチルスルホニウム塩、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるグリホサート塩である、請求項1から請求項12のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物は、30重量パーセント酸当量超の濃度のグリホサートを含む、請求項1から請求項13のいずれか1項に記載の組成物。
- 雑草または不要な植物を枯らすまたは制御するための方法であって、請求項1から請求項14のいずれか1項に記載の組成物を、散布混合液を生成する量の水で希釈することと、除草に有効な量の前記散布混合液を前記雑草または不要な植物の葉に散布することと、を含む、前記方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662334656P | 2016-05-11 | 2016-05-11 | |
US62/334,656 | 2016-05-11 | ||
PCT/US2017/031915 WO2017196951A1 (en) | 2016-05-11 | 2017-05-10 | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019519493A JP2019519493A (ja) | 2019-07-11 |
JP2019519493A5 JP2019519493A5 (ja) | 2020-06-18 |
JP6921865B2 true JP6921865B2 (ja) | 2021-08-18 |
Family
ID=60267934
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018558769A Active JP6921865B2 (ja) | 2016-05-11 | 2017-05-10 | アミドアルキルアミン界面活性剤を含有するグリホサート製剤 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11452289B2 (ja) |
EP (1) | EP3454658A4 (ja) |
JP (1) | JP6921865B2 (ja) |
CN (1) | CN109310095A (ja) |
AR (1) | AR108448A1 (ja) |
AU (1) | AU2017263385C1 (ja) |
BR (1) | BR122023001212B1 (ja) |
CA (1) | CA3022682A1 (ja) |
MX (1) | MX2018013783A (ja) |
UA (1) | UA125645C2 (ja) |
UY (1) | UY37238A (ja) |
WO (1) | WO2017196951A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR102018004761B1 (pt) * | 2018-03-09 | 2023-03-07 | Ouro Fino Química S.A. | Composição herbicia de glifosato de alta carga, formulação pronta para uso obtida a partir da composição e método para controlar várias espécies de plantas daninhas em culturas agrícolas |
MX2021009954A (es) | 2019-02-19 | 2021-12-10 | Gowan Company L L C | Composiciones liquidas estables y metodos para usar las mismas. |
CN112794805B (zh) * | 2021-04-02 | 2021-06-22 | 苏州丰倍生物科技有限公司 | 一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用 |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3853530A (en) | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
US3799758A (en) | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
US3977860A (en) | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
US4405531A (en) | 1975-11-10 | 1983-09-20 | Monsanto Company | Salts of N-phosphonomethylglycine |
US4140513A (en) | 1978-01-03 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Sodium sesquiglyphosate |
US4315765A (en) | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
US4481026A (en) | 1982-11-16 | 1984-11-06 | Stauffer Chemical Company | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide |
IL68716A (en) | 1983-05-17 | 1987-03-31 | Geshuri Lab Ltd | Process for producing n-phosphonomethylglycine |
US5703015A (en) | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
US5118444A (en) | 1991-04-10 | 1992-06-02 | Witco Corporation | Aqueous agricultural compositions exhibiting reduced irritation and corrosion |
FR2737390B1 (fr) | 1995-08-04 | 1997-09-19 | Rhone Poulenc Chimie | Composition phytosanitaire hydrosoluble comprenant au moins des amidoamines polyacoxylees |
US5750468A (en) | 1995-04-10 | 1998-05-12 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
AU691425B2 (en) | 1995-04-10 | 1998-05-14 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
FR2735384B1 (fr) | 1995-06-14 | 1997-07-18 | Rhone Poulenc Chimie | Composition tensioactive a base d'amidoamines polyacoxylees |
CA2224364A1 (en) | 1995-06-16 | 1997-01-03 | Monsanto Company | Surfactants providing enhanced efficacy and/or rainfastness to pesticide formulations |
MY114016A (en) | 1995-06-27 | 2002-07-31 | Kao Corp | Liquid enhancer composition for amino acid series herbicides |
DE19752552A1 (de) | 1997-11-27 | 1999-06-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Tensidsysteme für flüssige wässrige Zubereitungen |
CA2322522C (en) | 1998-03-09 | 2008-02-26 | Monsanto Company | Herbicidal suspoemulsion concentrate |
DK1438896T3 (en) | 1998-11-23 | 2015-11-16 | Monsanto Technology Llc | Compact storage and transport system for glyphosate herbicides |
CA2351386C (en) | 1998-11-23 | 2008-06-03 | Monsanto Co. | Highly concentrated aqueous glyphosate compositions |
GB9917976D0 (en) | 1999-07-31 | 1999-09-29 | Albright & Wilson Uk Ltd | Herbicidal compositions |
US20020160918A1 (en) | 1999-08-18 | 2002-10-31 | Huntsman Petrochemical Corporation | Phosphate ester-based surfactant adjuvants and compositions containing same |
US6908882B1 (en) | 1999-09-09 | 2005-06-21 | Monsanto Company | Enhanced method of killing weeds with glyphosate herbicide |
DE19953274A1 (de) | 1999-11-05 | 2001-05-10 | Cognis Deutschland Gmbh | Emulsionen |
US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
MY158895A (en) | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
SE522195C2 (sv) | 2000-06-15 | 2004-01-20 | Akzo Nobel Nv | Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel |
US7008904B2 (en) | 2000-09-13 | 2006-03-07 | Monsanto Technology, Llc | Herbicidal compositions containing glyphosate and bipyridilium |
PT1333721E (pt) | 2000-10-17 | 2006-08-31 | Victorian Chemical Internat Pt | Composicao herbicida |
HU230222B1 (hu) | 2001-03-02 | 2015-10-28 | Monsanto Technology Llc | Oxálsavat tartalmazó peszticid készítmények |
US20030096708A1 (en) | 2001-03-02 | 2003-05-22 | Monsanto Technology Llc | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants |
AUPR682201A0 (en) | 2001-08-03 | 2001-08-30 | Nufarm Limited | Glyphosate composition |
US8236730B2 (en) * | 2002-01-29 | 2012-08-07 | Rhodia Chimie | Aqueous herbicidal concentrate comprising a betaine type surfactant |
AUPS222802A0 (en) | 2002-05-10 | 2002-06-06 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Adjuvant composition |
EP1542533A2 (en) | 2002-08-31 | 2005-06-22 | Monsanto Technology LLC | Pesticide compositions containing dicarboxylic acids |
US20050026781A1 (en) | 2003-04-22 | 2005-02-03 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog |
ATE517548T1 (de) | 2004-03-10 | 2011-08-15 | Monsanto Technology Llc | Herbizide zusammensetzungen, die n- phosphonomethylglycin und ein auxinherbizid enthalten |
ES2317295T3 (es) | 2004-08-19 | 2009-04-16 | Monsanto Technology Llc | Composicion herbicida de sal glifosato. |
EP3036996A1 (en) | 2004-09-23 | 2016-06-29 | Monsanto Technology LLC | Alkoxylated alkylamine quaternary surfactants for glyphosate |
EP1853115B1 (en) | 2005-03-04 | 2019-01-09 | Monsanto Technology, LLC | Mitigating necrosis in transgenic glyphosate-tolerant cotton plants treated with herbicidal glyphosate formulations |
MY138867A (en) | 2005-04-21 | 2009-08-28 | Akzo Nobel Nv | Agrochemical compositions containing naphthalene sulfonate derivatives and nitrogen-containing surfactants |
US8236731B2 (en) | 2005-05-24 | 2012-08-07 | Monsanto Technology Llc | Herbicide compatibility improvement |
EP2094083B1 (en) | 2006-12-06 | 2014-07-23 | Akzo Nobel N.V. | Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants |
JP2011507892A (ja) | 2007-12-21 | 2011-03-10 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシー | アミドアミン・アルコキシレートおよびそれらの組成物を調製する方法 |
PL2306819T3 (pl) | 2008-06-18 | 2016-08-31 | Stepan Co | Koncentrat o ultrawysokim stężeniu glifosatu |
PL2337452T3 (pl) | 2008-07-03 | 2015-05-29 | Monsanto Technology Llc | Połączenia derywatyzowanych sacharydowych środków powierzchniowo czynnych i środków powierzchniowo czynnych stanowiących tlenek eteroaminy jako adiuwanty do herbicydów |
CN106879623A (zh) | 2008-08-19 | 2017-06-23 | 阿克佐诺贝尔股份有限公司 | 增稠草甘膦配制剂 |
UY32149A (es) * | 2008-09-29 | 2010-04-30 | Monsanto Technology Llc | Formulaciones de glifosato que contienen agentes tensioactivos de amidoalquilaminas |
CN107148970B (zh) | 2009-09-02 | 2022-01-11 | 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 | 用于农业的含氮表面活性剂 |
AU2010296099B2 (en) | 2009-09-17 | 2014-09-18 | Kin-Wai Mok | Herbicidal surfactant formulations |
EA022869B1 (ru) * | 2011-02-28 | 2016-03-31 | Басф Се | Композиция, содержащая пестицид, сурфактант и алкоксилат 2-пропилгептиламина |
-
2017
- 2017-05-10 CN CN201780028807.8A patent/CN109310095A/zh active Pending
- 2017-05-10 EP EP17796746.0A patent/EP3454658A4/en active Pending
- 2017-05-10 BR BR122023001212-7A patent/BR122023001212B1/pt active IP Right Grant
- 2017-05-10 MX MX2018013783A patent/MX2018013783A/es unknown
- 2017-05-10 US US16/300,260 patent/US11452289B2/en active Active
- 2017-05-10 AU AU2017263385A patent/AU2017263385C1/en active Active
- 2017-05-10 CA CA3022682A patent/CA3022682A1/en active Pending
- 2017-05-10 UA UAA201812185A patent/UA125645C2/uk unknown
- 2017-05-10 JP JP2018558769A patent/JP6921865B2/ja active Active
- 2017-05-10 WO PCT/US2017/031915 patent/WO2017196951A1/en active Application Filing
- 2017-05-11 AR ARP170101246A patent/AR108448A1/es active IP Right Grant
- 2017-05-11 UY UY0001037238A patent/UY37238A/es unknown
-
2022
- 2022-08-18 US US17/820,574 patent/US20220386595A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11452289B2 (en) | 2022-09-27 |
UY37238A (es) | 2018-01-02 |
EP3454658A1 (en) | 2019-03-20 |
AU2017263385A1 (en) | 2018-11-22 |
WO2017196951A1 (en) | 2017-11-16 |
BR122023001212B1 (pt) | 2023-12-12 |
AU2017263385C1 (en) | 2022-05-05 |
CN109310095A (zh) | 2019-02-05 |
EP3454658A4 (en) | 2020-03-18 |
AU2017263385B2 (en) | 2021-10-28 |
UA125645C2 (uk) | 2022-05-11 |
JP2019519493A (ja) | 2019-07-11 |
MX2018013783A (es) | 2019-03-28 |
US20220386595A1 (en) | 2022-12-08 |
US20190141993A1 (en) | 2019-05-16 |
AR108448A1 (es) | 2018-08-22 |
BR112018072884A2 (pt) | 2019-03-06 |
CA3022682A1 (en) | 2017-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11925179B2 (en) | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants | |
US9723841B2 (en) | Herbicidal formulations comprising glyphosate and alkoxylated glycerides | |
AU2002318146B2 (en) | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants | |
US9775355B2 (en) | Guanidine derivative compounds | |
JP2013503830A (ja) | 農業用の窒素含有界面活性剤 | |
AU2002318146A1 (en) | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants | |
US20220386595A1 (en) | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants | |
US6500783B1 (en) | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants | |
WO2004093546A1 (en) | Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog | |
BR112018072884B1 (pt) | Composições aquosas de concentrado de glifosato contendo tensoativos de amidoalquilamina e método para morte ou controle de ervas daninhas ou vegetação indesejada | |
JP2020011946A (ja) | 除草剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200508 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200508 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201130 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210430 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20210517 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20210524 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210720 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210728 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6921865 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |