JP6904630B2

JP6904630B2 - Manufacturing method of organic pigment

Info

Publication number: JP6904630B2
Application number: JP2016235855A
Authority: JP
Inventors: 貴行木畑; 阿部　秀一; 秀一阿部; 斉小田
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2015-12-07
Filing date: 2016-12-05
Publication date: 2021-07-21
Anticipated expiration: 2036-12-05
Also published as: JP2017106009A

Description

本発明は、有機顔料の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing an organic pigment.

有機顔料は、物品の着色のため広く一般に用いられ、一般的に有機溶剤又は水系媒体等の媒体に分散して使用される。
例えば、有機顔料は、インクジェット記録用インクに用いられる。インクジェット記録方式は、非常に微細なノズルからインクの液滴を記録部材に直接吐出、付着させて文字や画像を得る記録方式である。この方式は、家庭用途での普及が著しく、更には広告などの商業用途においても広く普及している。また、使用されるインクは、環境に対して優しい水系のインクが好まれて用いられ、各種の水溶性の染料或いは顔料を水又は水と有機溶剤との混合溶媒の水系インク媒体に溶解乃至分散させた水系顔料分散体の形態のものが実用化されている。インクジェット記録用インクの用途において、顔料を微細で安定な粒子として分散させることができれば、高い画像濃度を得ることができ、写真等の画質を向上させることができる。 Organic pigments are widely and generally used for coloring articles, and are generally used dispersed in a medium such as an organic solvent or an aqueous medium.
For example, organic pigments are used in inkjet recording inks. The inkjet recording method is a recording method in which ink droplets are directly ejected and adhered to a recording member from a very fine nozzle to obtain characters and images. This method is remarkably widespread in household use, and is also widely used in commercial use such as advertising. In addition, as the ink used, an environment-friendly water-based ink is preferably used, and various water-soluble dyes or pigments are dissolved or dispersed in water or an water-based ink medium of a mixed solvent of water and an organic solvent. Those in the form of the water-based pigment dispersion that have been used have been put into practical use. In the use of ink jet recording ink, if the pigment can be dispersed as fine and stable particles, a high image density can be obtained and the image quality of a photograph or the like can be improved.

その他、有機顔料は、パーソナルコンピュータ、スマートフォンのモニタや、テレビとして使用される液晶表示装置に備えられるカラーフィルタに用いられる。現在、カラーフィルタの着色層は、耐光性、耐熱性に優れる顔料を分散したカラーレジストを用いて製造することが主流となっている。一般に、顔料を微細で安定な粒子として分散させることができれば、可視光に対する散乱が少なくなる。 In addition, organic pigments are used in color filters provided in personal computer, smartphone monitors, and liquid crystal display devices used as televisions. At present, the colored layer of a color filter is mainly manufactured by using a color resist in which a pigment having excellent light resistance and heat resistance is dispersed. In general, if the pigment can be dispersed as fine and stable particles, the scattering with respect to visible light will be reduced.

特許文献１には、非晶質な特定のアゾ化合物を結晶変換することで分散性が良好なアゾ顔料微粒子を得ることができる製造方法が記載されている。
特許文献２には、ベース顔料としての特定のジオキサジン化合物、顔料分散剤としての特定のジオキサジン化合物及び樹脂成分を含有する顔料調合物がコンセントレートの粘性と貯蔵安定性に優れることが記載されている。 Patent Document 1 describes a production method capable of obtaining azo pigment fine particles having good dispersibility by crystallizing a specific amorphous azo compound.
Patent Document 2 describes that a pigment formulation containing a specific dioxazine compound as a base pigment, a specific dioxazine compound as a pigment dispersant, and a resin component is excellent in the viscosity and storage stability of concentrate. ..

特開２０１３−４９８２７号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-49827 特表２０１０−５３２３９８号公報Special Table 2010-532398 Gazette

インクジェットインクや、カラーフィルタ用のカラーレジストでは分散粒径の小さい顔料分散体が望まれているが、分散粒径を小さくするためには一次粒子径を小さくする必要があり、特許文献１及び２に示された従来技術では改善の余地がある。
また、インクジェット記録方式は商業用印刷分野、産業用印刷分野における使用が検討されており、今後、屋外広告等の印刷に用いられると耐光性の要求が強くなる。
耐光性に優れる有機顔料の中には、C.I.ピグメントイエロー180のような一次粒子径の大きな有機顔料があり、このような有機顔料の一次粒子径を小さくすることが望まれている。
本発明は、一次粒子径の大きな有機顔料から、微細な一次粒子径を有する有機顔料が得られる製造方法を提供することを課題とする。 Pigment dispersions with a small dispersed particle size are desired for inkjet inks and color resists for color filters. However, in order to reduce the dispersed particle size, it is necessary to reduce the primary particle size, and Patent Documents 1 and 2 There is room for improvement in the prior art shown in.
In addition, the inkjet recording method is being studied for use in the commercial printing field and the industrial printing field, and when it is used for printing outdoor advertisements and the like in the future, the demand for light resistance will increase.
Among the organic pigments having excellent light resistance, there are organic pigments having a large primary particle size such as CI Pigment Yellow 180, and it is desired to reduce the primary particle size of such organic pigments.
An object of the present invention is to provide a production method for obtaining an organic pigment having a fine primary particle size from an organic pigment having a large primary particle size.

本発明は、以下の［１］及び［２］に関する。
［１］下記工程Ｉと工程IIとを有する、有機顔料の製造方法。
工程Ｉ：一次粒子径が100nm超の有機顔料を、湿式粉砕によりその結晶化度を低下させる工程
工程II：工程Ｉで得た有機顔料及びＳＰ値が20.5(J/cm³)^1/2以上47.0(J/cm³)^1/2以下である液体媒体IIを含む混合物を攪拌する工程
［２］下記工程Ｉと工程IIとを有する、一次粒径が100nm以下である有機顔料の製造方法。
工程Ｉ：一次粒子径が100nm超の有機顔料を、湿式粉砕によりその結晶化度を低下させる工程
工程II：工程Ｉで得た有機顔料及び液体媒体IIを含む混合物を攪拌する工程
［３］下記工程IIIを有する、顔料分散体の製造方法。
工程III：前記［１］又は［２］の製造方法にて得た有機顔料、分散剤、及び液体媒体IIIを含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る工程 The present invention relates to the following [1] and [2].
[1] A method for producing an organic pigment, which comprises the following steps I and II.
Step I: The degree of crystallization of an organic pigment having a primary particle size of more than 100 nm is reduced by wet pulverization. Step II: The organic pigment obtained in Step I and the SP value are 20.5 (J / cm ³ ) ^1/2 or more. 47.0 (J / cm ³ ) ^{A step of stirring a mixture containing a liquid medium II having a size of 1/2} or less [2] A method for producing an organic pigment having a primary particle size of 100 nm or less, which comprises the following steps I and II.
Step I: A step of reducing the crystallinity of an organic pigment having a primary particle size of more than 100 nm by wet pulverization Step II: A step of stirring a mixture containing the organic pigment and the liquid medium II obtained in Step I [3] A method for producing a pigment dispersion, which comprises step III.
Step III: A step of wet-dispersing a mixture containing the organic pigment, the dispersant, and the liquid medium III obtained by the production method of the above [1] or [2] to obtain a pigment dispersion.

本発明によれば、一次粒子径の大きな有機顔料から、微細な一次粒子径を有する有機顔料が得られる製造方法を提供することができる。加えて、本発明によれば、適度な結晶化度を有する有機顔料が得られる製造方法を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a production method for obtaining an organic pigment having a fine primary particle size from an organic pigment having a large primary particle size. In addition, according to the present invention, it is possible to provide a production method for obtaining an organic pigment having an appropriate degree of crystallinity.

実施例１の原料として使用した有機顔料の電子顕微鏡（SEM）写真１である。FIG. 1 is an electron microscope (SEM) photograph 1 of an organic pigment used as a raw material of Example 1. 実施例１の原料として使用した有機顔料の電子顕微鏡（SEM）写真２である。FIG. 2 is an electron microscope (SEM) photograph 2 of an organic pigment used as a raw material of Example 1. 実施例１の工程Iで得られた有機顔料の電子顕微鏡（SEM）写真１である。FIG. 1 is an electron microscope (SEM) photograph 1 of the organic pigment obtained in step I of Example 1. 実施例１の工程Iで得られた有機顔料の電子顕微鏡（SEM）写真２である。FIG. 2 is an electron microscope (SEM) photograph 2 of the organic pigment obtained in step I of Example 1. 実施例１の工程IIで得られた有機顔料の電子顕微鏡（SEM）写真１である。FIG. 1 is an electron microscope (SEM) photograph 1 of the organic pigment obtained in step II of Example 1.

［有機顔料の製造方法］
本発明の製造方法（１）は、下記工程Ｉと工程IIとを有する、有機顔料を製造する方法である。
工程Ｉ：一次粒子径が100nm超の有機顔料を、湿式粉砕によりその結晶化度を低下させる工程
工程II：工程Ｉで得た有機顔料及びＳＰ値が20.5(J/cm³)^1/2以上47.0(J/cm³)^1/2以下である液体媒体IIを含む混合物を攪拌する工程 [Manufacturing method of organic pigment]
The production method (1) of the present invention is a method for producing an organic pigment having the following steps I and II.
Step I: The degree of crystallization of an organic pigment having a primary particle size of more than 100 nm is reduced by wet pulverization. Step II: The organic pigment obtained in Step I and the SP value are 20.5 (J / cm ³ ) ^1/2 or more. 47.0 (J / cm ³ ) A step of stirring a mixture containing a liquid medium II of ^{1/2 or less.}

本発明の製造方法（２）は、下記工程Ｉと工程IIとを有する、一次粒径が100nm以下である有機顔料の製造方法である。
工程Ｉ：一次粒子径が100nm超の有機顔料を、湿式粉砕によりその結晶化度を低下させる工程
工程II：工程Ｉで得た有機顔料及び液体媒体IIを含む混合物を攪拌する工程
本発明の製造方法によれば、一次粒子径の大きな有機顔料から、微細な一次粒子径を有する有機顔料を得ることができる。 The production method (2) of the present invention is a method for producing an organic pigment having a primary particle size of 100 nm or less, which comprises the following steps I and II.
Step I: A step of reducing the crystallinity of an organic pigment having a primary particle size of more than 100 nm by wet pulverization Step II: A step of stirring a mixture containing the organic pigment and the liquid medium II obtained in Step I Production of the present invention. According to the method, an organic pigment having a fine primary particle size can be obtained from an organic pigment having a large primary particle size.

本発明の製造方法により、微細な一次粒子径を有する有機顔料が得られるという効果を奏する。その理由は定かではないが、以下のように考えられる。
工程Ｉにおいて、有機顔料は湿式粉砕による物理力により、結晶化度が低下、すなわち一部非晶化する。工程IIにおいて、一部非晶化した有機顔料を液体媒体IIと混合することにより、非晶化した部分が液体媒体IIに溶解するとともに再結晶化し、その結果、微細な一次粒子径を持つ有機顔料が得られると考えられる。 The production method of the present invention has the effect of obtaining an organic pigment having a fine primary particle size. The reason is not clear, but it can be considered as follows.
In step I, the organic pigment has a reduced degree of crystallinity, that is, is partially amorphous due to the physical force of wet pulverization. In step II, by mixing the partially amorphous organic pigment with the liquid medium II, the amorphous portion is dissolved and recrystallized in the liquid medium II, and as a result, the organic having a fine primary particle size. It is believed that pigments can be obtained.

一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の長軸径と直交する径を短軸径とし、短軸径と長軸径とを計測してその平均値をその粒子の粒子径とし、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積を、粒子径を一辺とする立方体と近似して体積平均粒子径を求め、それを一次粒子径とする。このように求めた一次粒子径とBET比表面積から求めた平均粒子径は概ね一致するので、本発明においてはBET比表面積から求めた平均粒子径を一次粒子径とする。 The primary particle size can be determined by a method of directly measuring the size of the primary particle from an electron micrograph. Specifically, the diameter orthogonal to the major axis diameter of each primary particle is defined as the minor axis diameter, the minor axis diameter and the major axis diameter are measured, and the average value is defined as the particle diameter of the particle, and 100 or more. For particles, the volume of each particle is approximated to a cube having a particle diameter as one side to obtain a volume average particle diameter, which is used as the primary particle diameter. Since the primary particle size obtained in this way and the average particle size obtained from the BET specific surface area are substantially the same, in the present invention, the average particle size obtained from the BET specific surface area is used as the primary particle size.

〔工程Ｉ〕
工程Ｉでは、微細な一次粒子径を有する有機顔料を得る観点から、一次粒子径が100nm超の有機顔料を、湿式粉砕によりその結晶化度を低下させる。 [Step I]
In step I, from the viewpoint of obtaining an organic pigment having a fine primary particle size, the crystallinity of the organic pigment having a primary particle size of more than 100 nm is reduced by wet pulverization.

＜有機顔料（原料）＞
本発明の製造方法において、原料として使用される有機顔料（以下、単に「顔料」ともいう）としては、例えば、アゾ顔料、ジケトピロロピロール顔料、イソインドリロン顔料、キノキサリン顔料、銅フタロシアニン顔料、及びキナクリドン顔料から選ばれる１種以上である。
これらの中でも、本発明の製造方法の効果を得る観点から、好ましくはアゾ顔料である。アゾ顔料とは、分子内にアゾ基を有する顔料である。
アゾ顔料としては、不溶性アゾ顔料、アゾレーキ顔料、縮合アゾ顔料等の黄色アゾ顔料が挙げられる。 <Organic pigment (raw material)>
Examples of organic pigments (hereinafter, also simply referred to as “pigments”) used as raw materials in the production method of the present invention include azo pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, isoindolilon pigments, quinoxalin pigments, and copper phthalocyanine pigments. And one or more selected from quinacridone pigments.
Among these, azo pigments are preferable from the viewpoint of obtaining the effects of the production method of the present invention. The azo pigment is a pigment having an azo group in the molecule.
Examples of the azo pigment include yellow azo pigments such as insoluble azo pigments, azo lake pigments and condensed azo pigments.

不溶性アゾ顔料としては、アセト酢酸アニリド系モノアゾ顔料、アセト酢酸アニリド系ジスアゾ顔料、ピラゾロン顔料等が挙げられる。
アセト酢酸アニリド系モノアゾ顔料としては、ベンズイミダゾロン系アゾ顔料、ハンザ顔料等が挙げられる。
ベンズイミダゾロン系アゾ顔料としては、C.I.ピグメントイエロー120，151，154，156，175，180，181，194等が挙げられる。
具体的には、ハンザ顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1，2，3，5，6，49，63，65，73，74，75，87，90，97，98，106，111，114，116，121，124，126，127，130，136，152，165，167，170，174，176，188等が挙げられる。 Examples of the insoluble azo pigment include acetoacetate anilides-based monoazo pigments, acetoacetate anilides-based disazo pigments, and pyrazolone pigments.
Examples of the acetoacetic acid anilides-based monoazo pigment include benzimidazolone-based azo pigments and Hansa pigments.
Examples of the benzimidazolone-based azo pigment include CI Pigment Yellow 120, 151, 154, 156, 175, 180, 181, 194 and the like.
Specifically, as Hansa pigments, CI pigment yellow 1,2,3,5,6,49,63,65,73,74,75,87,90,97,98,106,111,114,116 , 121, 124, 126, 127, 130, 136, 152, 165, 167, 170, 174, 176, 188 and the like.

アセト酢酸アニリド系ジスアゾ顔料としては、C.I.ピグメントイエロー12，13，14，17，55，81，83，113，171，172等が挙げられる。
ピラゾロン顔料等としては、C.I.ピグメントイエロー10，60等が挙げられる。 Examples of the acetoacetic acid anilide-based disazo pigment include CI Pigment Yellow 12, 13, 14, 17, 55, 81, 83, 113, 171, 172 and the like.
Examples of the pyrazolone pigment and the like include CI Pigment Yellow 10, 60 and the like.

アゾレーキ顔料としては、アセト酢酸アニリド顔料等が挙げられ、より具体的には、C.I.ピグメントイエロー133，168，169等が挙げられる。
縮合アゾ顔料としては、C.I.ピグメントイエロー93，94，95，128，166等が挙げられる。 Examples of the azolake pigment include acetoacetic acid anilide pigment, and more specifically, CI pigment yellow 133, 168, 169 and the like.
Examples of the condensed azo pigment include CI Pigment Yellow 93, 94, 95, 128 and 166.

これらの中では、本発明の製造方法の効果を得る観点及び分散安定性を向上させる観点から、不溶性アゾ系顔料が好ましく、その中でもベンズイミダゾロン系アゾ顔料がより好ましい。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー74，97，154，又は180が好ましく、C.I.ピグメントイエロー74，154，又は180がより好ましく、C.I.ピグメントイエロー180が更に好ましい。
上記の顔料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Among these, insoluble azo pigments are preferable, and benzimidazolone azo pigments are more preferable, from the viewpoint of obtaining the effect of the production method of the present invention and improving the dispersion stability.
Specifically, CI Pigment Yellow 74, 97, 154, or 180 is preferable, CI Pigment Yellow 74, 154, or 180 is more preferable, and CI Pigment Yellow 180 is even more preferable.
The above pigments can be used alone or in combination of two or more.

（有機顔料（原料）の結晶化度）
原料として用いられる有機顔料の結晶化度は、入手の容易性の観点から、好ましくは0.85超え、より好ましくは0.86以上であり、そして、同様の観点から、好ましくは0.95以下、より好ましくは0.92以下、更に好ましくは0.90以下である。
本発明において結晶化度は、以下の計算式（１）で求められる。
結晶化度＝〔Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕（１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、顔料の結晶に由来する最大回折強度を示し、Ｉaはアモルファス部に由来する最大回折強度を示す〕
C.I.ピグメントイエロー180の場合、ＩcはＸ線回折において、回折角（2θ）25.6±0.3°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（2θ）24.2±0.5°における最大回折強度を示す。
結晶化度は、本明細書の実施例で示す方法により測定される。 (Crystallinity of organic pigment (raw material))
The crystallinity of the organic pigment used as a raw material is preferably more than 0.85, more preferably 0.86 or more from the viewpoint of availability, and from the same viewpoint, preferably 0.95 or less, more preferably 0.92 or less. , More preferably 0.90 or less.
In the present invention, the crystallinity is calculated by the following formula (1).
Crystallinity = [Ic / (Ia + Ic)] (1)
[In the formula, Ic indicates the maximum diffraction intensity derived from the pigment crystal in X-ray diffraction, and Ia indicates the maximum diffraction intensity derived from the amorphous portion].
In the case of CI Pigment Yellow 180, Ic indicates the maximum diffraction intensity at a diffraction angle (2θ) of 25.6 ± 0.3 ° and Ia indicates the maximum diffraction intensity at a diffraction angle (2θ) of 24.2 ± 0.5 ° in X-ray diffraction.
The crystallinity is measured by the method shown in the examples herein.

（一次粒径（原料））
原料として用いられる有機顔料の一次粒径は、入手の容易性の観点から、100nm超であり、好ましくは130nm以上、より好ましくは150nm以上であり、そして、工程II後の一次粒子径の小さい有機顔料を得る観点、生産性の観点から、好ましくは400nm以下、より好ましくは300nm以下、更に好ましくは250nm以下である。 (Primary particle size (raw material))
From the viewpoint of availability, the primary particle size of the organic pigment used as a raw material is more than 100 nm, preferably 130 nm or more, more preferably 150 nm or more, and the organic having a small primary particle size after Step II. From the viewpoint of obtaining a pigment and productivity, it is preferably 400 nm or less, more preferably 300 nm or less, and further preferably 250 nm or less.

＜湿式粉砕＞
湿式粉砕に用いられる湿式粉砕機としては、液体媒体を用いて分散する方法であれば特に限定されず、メディア粉砕機、メディアレス粉砕機のいずれであってもよい。これらの中でも、生産性の観点からメディア粉砕機が好ましく、ビーズミルがより好ましい。 <Wet crushing>
The wet crusher used for wet crushing is not particularly limited as long as it is a method of dispersing using a liquid medium, and may be either a media crusher or a medialess crusher. Among these, a media crusher is preferable from the viewpoint of productivity, and a bead mill is more preferable.

メディア粉砕機としては、例えば、スターミルナノゲッター、スターミルＺＲＳ（アシザワ・ファインテック株式会社、商品名）、ウルトラアペックスミル、デュアルアペックスミル（寿工業株式会社、商品名）、ペイントシェーカー、ピコグレンミル（淺田鉄工株式会社、商品名）、マイクロメディア（ビューラー株式会社、商品名）、ＭＳＣミル（日本コークス工業株式会社、商品名）、サンドミル等が挙げられる。
メディアレス粉砕機としては、例えば、スターバースト、アルティマイザー（株式会社スギノマシン、商品名）、OMEGA（アシザワ・ファインテック株式会社、商品名）、トリゴナル（日本コークス工業株式会社、商品名）、マイクロフルイダイザー（みづほ工業株式会社製、商品名）等が挙げられる。
これらの中でも、高い瞬時動力を得る観点、生産性の観点から、ウルトラアペックスミルが好ましい。 Examples of media crushers include Star Mill Nano Getter, Star Mill ZRS (Ashizawa Finetech Co., Ltd., trade name), Ultra Apex Mill, Dual Apex Mill (Shou Kogyo Co., Ltd., trade name), Paint Shaker, Pico Glen Mill (Asada). Iron Works Co., Ltd., product name), Micromedia (Buehler Co., Ltd., product name), MSC Mill (Nippon Coke Industry Co., Ltd., product name), sand mill, etc.
Examples of medialess crushers include Starburst, Ultimater (Sugino Machine Limited, product name), OMEGA (Ashizawa Finetech Co., Ltd., product name), Trigonal (Nippon Coke Industries Co., Ltd., product name), and Micro. Fluidizer (manufactured by Mizuho Kogyo Co., Ltd., product name) and the like can be mentioned.
Among these, the Ultra Apex Mill is preferable from the viewpoint of obtaining high instantaneous power and from the viewpoint of productivity.

（粉砕条件）
湿式粉砕において、瞬時動力は、工程II後に一次粒子径の小さな有機顔料を得る観点から、好ましくは0.3kW/kg以上、より好ましくは0.5kW/kg以上、更に好ましくは1.0kW/kg以上、更に好ましくは1.5kW/kg以上、更に好ましくは2.0kW/kg以上、更に好ましくは2.5kW/kg以上、更に好ましくは3.0kW/kg以上であり、そして、設備の汎用性の観点から、好ましくは10kW/kg以下、より好ましくは8kW/kg以下、更に好ましくは6kW/kg以下、更に好ましくは5kW/kg以下である。 (Crushing conditions)
In wet pulverization, the instantaneous power is preferably 0.3 kW / kg or more, more preferably 0.5 kW / kg or more, still more preferably 1.0 kW / kg or more, and further, from the viewpoint of obtaining an organic pigment having a small primary particle size after step II. It is preferably 1.5 kW / kg or more, more preferably 2.0 kW / kg or more, further preferably 2.5 kW / kg or more, still more preferably 3.0 kW / kg or more, and preferably 10 kW from the viewpoint of equipment versatility. It is / kg or less, more preferably 8 kW / kg or less, still more preferably 6 kW / kg or less, still more preferably 5 kW / kg or less.

湿式粉砕において、積算動力は、工程II後に一次粒子径の小さな有機顔料を得る観点、及び生産性の観点から、好ましくは4.5kWh/kg以下、より好ましくは3.0kWh/kg以下、更に好ましくは2.0kWh/kg以下、更に好ましくは1.0kWh/kg以下、更に好ましくは0.9kWh/kg以下、更に好ましくは0.8kWh/kg以下であり、そして、結晶化度を低減する観点、工程II後に一次粒子径の小さな有機顔料を得る観点から、好ましくは0.2kWh/kg以上、より好ましくは0.3kWh/kg以上、更に好ましくは0.4kWh/kg以上、更に好ましくは0.5kWh/kg以上である。 In wet grinding, the integrated power is preferably 4.5kWh / kg or less, more preferably 3.0kWh / kg or less, still more preferably 2.0, from the viewpoint of obtaining an organic pigment having a small primary particle size after step II and from the viewpoint of productivity. It is kWh / kg or less, more preferably 1.0 kWh / kg or less, further preferably 0.9 kWh / kg or less, still more preferably 0.8 kWh / kg or less, and from the viewpoint of reducing the degree of crystallization, the primary particle size after step II. From the viewpoint of obtaining a small organic pigment, it is preferably 0.2kWh / kg or more, more preferably 0.3kWh / kg or more, still more preferably 0.4kWh / kg or more, still more preferably 0.5kWh / kg or more.

「瞬時動力」及び「積算動力」とは、粉砕機により処理対象物1kgに印加される正味の瞬時動力量及び前記瞬時動力量に時間を乗じた値をそれぞれ意味する。
また正味の瞬時動力は以下の計算式（２）により求められる、処理対象物に与えた熱量と冷媒により徐熱された熱量の和を粉砕室内処理物量で除して求めることができる。
瞬時動力［kw/kg］=
［Ｑ_S/3600×Ｃ_S×（Ｔ_S2−Ｔ_S1）＋Ｑ_R/3600×Ｃ_R×（Ｔ_R2−Ｔ_R1）］/Ｗ（２）
〔式中、Ｑ_Sは処理対象物流量［kg/h］を示し、Ｃ_Sは処理対象物比熱［kJ/kg・K］を示し、Ｔ_S2は処理対象物出口温度［K］を示し、Ｔ_S1は処理対象物入口温度［K］を示し、Ｑ_Rは冷媒流量［kg/h］を示し、Ｃ_Rは冷媒比熱［kJ/kg・K］を示し、Ｔ_R2は冷媒出口温度［K］を示し、Ｔ_R1は冷媒入口温度［K］を示し、Ｗは粉砕室内処理物量［kg］を示す。〕
積算動力は瞬時動力に処理時間［h］を乗じたものをいう。ただし、分散機に処理対象物を流通させて運転する場合は滞留時間［h］を乗じる。ここでいう滞留時間とは粉砕室内においてメディア粒子の容積を除いた空間容積［L］を処理対象物量［L］で除した値に全処理時間［h］を乗じた値を意味する。 The “instantaneous power” and the “integrated power” mean the net instantaneous power amount applied to 1 kg of the object to be processed by the crusher and the value obtained by multiplying the instantaneous power amount by time, respectively.
Further, the net instantaneous power can be obtained by dividing the sum of the amount of heat given to the object to be processed and the amount of heat slowly heated by the refrigerant by the amount of the processed material in the pulverization chamber, which is calculated by the following formula (2).
Instantaneous power [kw / kg] =
_{_{[Q S / 3600 × C S}} × (T S2 -T S1) + Q R / 3600 × C R × (T R2 -T R1)] / W (2)
[In the formula, Q _S indicates the flow rate of the object to be processed [kg / h], C _S indicates the specific heat of the object to be processed [kJ / kg · K], and T S ₂ indicates the outlet temperature of the object to be processed [K]. T _S1 represents the process object inlet temperature [K], Q _R represents a refrigerant flow rate [kg / h], C _R indicates the refrigerant specific heat [kJ / kg · K], T R2 refrigerant outlet temperature [K ], _TR1 indicates the refrigerant inlet temperature [K], and W indicates the amount of material processed in the crushing chamber [kg]. ]
The integrated power is the instantaneous power multiplied by the processing time [h]. However, when the object to be processed is distributed to the disperser for operation, the residence time [h] is multiplied. The residence time here means a value obtained by multiplying the value obtained by dividing the space volume [L] excluding the volume of media particles by the amount of substance to be processed [L] in the pulverization chamber by the total processing time [h].

湿式粉砕における滞留時間は、設定する瞬時動力と積算動力に依存するが、工程II後に一次粒子径の小さな有機顔料を得る観点から、好ましくは1.5分以上、より好ましくは2.0分以上、更に好ましくは5.0分以上、更に好ましくは7.0分以上であり、そして、生産性の観点から、好ましくは120分以下、より好ましくは60分以下、更に好ましくは30分以下、更に好ましくは20分以下、更に好ましくは15分以下である。 The residence time in wet pulverization depends on the instantaneous power and the integrated power to be set, but from the viewpoint of obtaining an organic pigment having a small primary particle size after step II, it is preferably 1.5 minutes or more, more preferably 2.0 minutes or more, still more preferably. 5.0 minutes or more, more preferably 7.0 minutes or more, and from the viewpoint of productivity, preferably 120 minutes or less, more preferably 60 minutes or less, still more preferably 30 minutes or less, still more preferably 20 minutes or less, still more preferable. Is less than 15 minutes.

湿式粉砕における温度は、液体媒体の蒸発を防ぐ観点から、好ましくは50℃以下、より好ましくは40℃以下、更に好ましくは35℃以下、更に好ましくは30℃以下であり、そして、生産性の観点から、好ましくは10℃以上、より好ましくは15℃以上、更に好ましくは20℃以上である。 The temperature in wet pulverization is preferably 50 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower, still more preferably 35 ° C. or lower, still more preferably 30 ° C. or lower, from the viewpoint of preventing evaporation of the liquid medium, and from the viewpoint of productivity. Therefore, it is preferably 10 ° C. or higher, more preferably 15 ° C. or higher, and even more preferably 20 ° C. or higher.

〔工程Iの混合物〕
工程Ｉにおいて湿式粉砕により処理する混合物（以下、「処理する混合物」を意味して、単に「混合物」という）は、好ましくは以下の成分を含む。 [Mixture of step I]
The mixture treated by wet grinding in step I (hereinafter, simply referred to as "mixture", meaning "mixture to be treated") preferably contains the following components.

＜分散剤＞
本発明で用いられる分散剤は、少なくとも工程IIIの湿式分散時までには添加される。また、分散剤を工程Ｉにおいて添加する場合、工程IIIでは添加しなくてもよい。
分散剤は、顔料を液体媒体中で安定に微細化した状態で分散させ、粗大粒子を減少させる観点から、顔料への吸着性が比較的高いものが好ましい。 <Dispersant>
The dispersant used in the present invention is added at least by the time of wet dispersion in step III. When the dispersant is added in step I, it does not have to be added in step III.
The dispersant preferably has a relatively high adsorptivity to the pigment from the viewpoint of stably dispersing the pigment in a liquid medium in a finely divided state and reducing coarse particles.

分散剤としては、例えば、アクリル系分散剤として、Disperbyk-2000、Disperbyk-2001、BYK-LPN6919、BYK-LPN21116、BYK-LPN21324（以上、ビックケミー（BYK）社製）、ジョンクリル60J、ジョンクリル61J，ジョンクリル63J、ジョンクリル70J、ジョンクリル501J、ジョンクリル67、ジョンクリル678、ジョンクリルHPD-96（以上、BASF社製）；ウレタン系分散剤として、Disperbyk-161、Disperbyk-162、Disperbyk-165、Disperbyk-167、Disperbyk-170、Disperbyk-182（以上、ビックケミー（BYK）社製）、ソルスパース76500（日本ルーブリゾール社製）；ポリエチレンイミン系分散剤として、ソルスパース24000（日本ルーブリゾール社製）；ポリエステル系分散剤として、アジスパーPB821、アジスパーPB822、アジスパーPB880、アジスパーPB881（味の素ファインテクノ株式会社製）等を挙げられる。 As the dispersant, for example, as an acrylic dispersant, Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116, BYK-LPN21324 (all manufactured by Big Chemie (BYK)), John Krill 60J, John Krill 61J. , John Krill 63J, John Krill 70J, John Krill 501J, John Krill 67, John Krill 678, John Krill HPD-96 (above, manufactured by BASF); Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk- as urethane dispersants 165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182 (above, manufactured by Big Chemie (BYK)), Solsperse 76500 (manufactured by Japan Lubrizol); Solsperse 24000 (manufactured by Japan Lubrizol) as a polyethyleneimine-based dispersant Examples of polyester-based dispersants include azisper PB821, azisper PB822, azisper PB880, and azisper PB881 (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.).

これらの中でも、インクジェット記録用インクに使用した場合、粗大粒子を減少させ、印字濃度を高くする観点から、アクリル系分散剤が好ましく用いられる。アクリル系分散剤としては、スチレンとアクリル酸を共重合させたスチレン−アクリル酸樹脂が好ましい。これらのアクリル系分散剤には必要に応じて中和剤を添加してもよい。 Among these, when used in an inkjet recording ink, an acrylic dispersant is preferably used from the viewpoint of reducing coarse particles and increasing the printing density. As the acrylic dispersant, a styrene-acrylic acid resin obtained by copolymerizing styrene and acrylic acid is preferable. A neutralizing agent may be added to these acrylic dispersants as needed.

スチレン−アクリル酸樹脂の酸価は、顔料への吸着率を高くする観点から、好ましくは100mgKOH/g以上、より好ましくは150mgKOH/g以上であり、そして、好ましくは300mgKOH/g以下、より好ましくは250mgKOH/g以下である。分散剤を２種以上用いる場合は、分散剤の個々の酸価の加重平均として求める。 The acid value of the styrene-acrylic acid resin is preferably 100 mgKOH / g or more, more preferably 150 mgKOH / g or more, and preferably 300 mgKOH / g or less, more preferably 300 mgKOH / g or less, from the viewpoint of increasing the adsorption rate to the pigment. It is 250 mgKOH / g or less. When two or more kinds of dispersants are used, it is obtained as a weighted average of the individual acid values of the dispersants.

アクリル系分散剤の重量平均分子量は、顔料への吸着率を高くする観点から、好ましくは300以上、より好ましくは1,000以上、更に好ましくは2,000以上であり、そして、好ましくは100,000以下、より好ましくは80,000以下、更に好ましくは70,000以下である。 The weight average molecular weight of the acrylic dispersant is preferably 300 or more, more preferably 1,000 or more, still more preferably 2,000 or more, and preferably 100,000 or less, more preferably 100,000 or less, from the viewpoint of increasing the adsorption rate to the pigment. It is 80,000 or less, more preferably 70,000 or less.

アクリル系分散剤を使用する場合、必要に応じてアルカリ剤を添加してもよい。
アルカリ剤としては、揮発性アルカリ剤、及び不揮発性アルカリ剤が用いられる。
ここで、「揮発性アルカリ剤」とは、常圧下での沸点が130℃未満のものをいい、「不揮発性アルカリ剤」とは、常圧下での沸点が130℃以上のものをいう。
揮発性アルカリ剤としては、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられる。
不揮発性アルカリ剤としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。 When an acrylic dispersant is used, an alkaline agent may be added if necessary.
As the alkaline agent, a volatile alkaline agent and a non-volatile alkaline agent are used.
Here, the "volatile alkaline agent" means an agent having a boiling point of less than 130 ° C. under normal pressure, and the "nonvolatile alkaline agent" means an agent having a boiling point of 130 ° C. or more under normal pressure.
Examples of the volatile alkaline agent include ammonia, methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine and the like.
Examples of the non-volatile alkaline agent include sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like.

アルカリ剤によりアクリル系分散剤を中和する場合、中和度は、カルボン酸中和により水溶性を高め、分散性を向上させる観点から、好ましくは30mol%以上、より好ましくは40mol%以上、更に好ましくは50mol%以上であり、そして、同様の観点から、好ましくは80mol%以下、より好ましくは70mol%以下、更に好ましくは65mol%以下である。
中和度は、以下の式で求められる。
中和度（mol%）＝｛［中和剤の質量（g）／中和剤の当量］／［分散剤の酸価（mgKOH/g）×分散剤の質量（g）］／（56×1000）｝×100 When the acrylic dispersant is neutralized with an alkaline agent, the degree of neutralization is preferably 30 mol% or more, more preferably 40 mol% or more, and further, from the viewpoint of increasing the water solubility by neutralizing the carboxylic acid and improving the dispersibility. It is preferably 50 mol% or more, and from the same viewpoint, it is preferably 80 mol% or less, more preferably 70 mol% or less, still more preferably 65 mol% or less.
The degree of neutralization is calculated by the following formula.
Neutralization degree (mol%) = {[mass of neutralizer (g) / equivalent of neutralizer] / [acid value of dispersant (mgKOH / g) x mass of dispersant (g)] / (56 x 1000)} x 100

＜液体媒体Ｉ＞
工程Ｉの湿式粉砕で用いる液体媒体Ｉは、有機顔料の溶解度が低い方が好ましく、後述の液体媒体IIのＳＰ値よりも高いＳＰ値を有することが好ましい。
液体媒体ＩのＳＰ値は、有機顔料の溶解度を低くする観点から、好ましくは40.0(J/cm³)^1/2以上、より好ましくは42.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは44.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは46.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは47.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは47.0(J/cm³)^1/2超であり、そして、好ましくは47.9(J/cm³)^1/2以下である。
液体媒体の溶解度パラメーターは、正則溶液の理論展開で定義されているもので、溶剤の溶解性を表す指標として使用されている。本発明でいう溶解度パラメーター（ＳＰ値）はHansenの式に従っており、詳細は「ＳＰ値基礎・応用と計算方法」（山本秀樹著、情報機構社刊）に基づいて求められる。
なお、液体媒体が混合溶媒である場合には、それぞれの液体媒体単独のＳＰ値の体積平均値とする。 <Liquid medium I>
The liquid medium I used in the wet pulverization in step I preferably has a low solubility of the organic pigment, and preferably has a higher SP value than the SP value of the liquid medium II described later.
The SP value of the liquid medium I is preferably 40.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, more preferably 42.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, still more preferably 40.0 (J / cm 3) 1/2 or more, from the viewpoint of lowering the solubility of the organic pigment. 44.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, more preferably 46.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, still more preferably 47.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, still more preferably 47.0 (J / cm) ³ ) More ^{than 1/2} , and preferably less than 47.9 (J / cm ³ ) ^1/2.
The solubility parameter of a liquid medium is defined in the theoretical development of a regular solution and is used as an index showing the solubility of a solvent. The solubility parameter (SP value) referred to in the present invention follows Hansen's formula, and the details are obtained based on "SP value basics / applications and calculation method" (written by Hideki Yamamoto, published by Information Organization).
When the liquid medium is a mixed solvent, the volume average value of the SP value of each liquid medium alone is used.

工程Ｉにおいて使用する液体媒体Ｉは、上記ＳＰ値に応じて適宜選択可能であるが、好ましくは水系媒体であり、より好ましくは水である。
水系媒体は、水を主成分とする。水は、脱イオン水又は蒸留水が好ましい。
水以外の成分としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の炭素数１以上５以下の脂肪族アルコール；アセトン、メチルエチルケトン（以下「MEK」ともいう）等の炭素数３以上４以下のジアルキルケトン；テトラヒドロフラン等の環状エーテル等の親水性溶媒が挙げられる。
液体媒体Ｉにおいて、水系媒体中の水の含有量は、好ましくは90質量％以上、より好ましくは95質量％以上、更に好ましくは98質量％以上、更に好ましくは100質量％である。 The liquid medium I used in the step I can be appropriately selected according to the SP value, but is preferably an aqueous medium, and more preferably water.
The water-based medium contains water as a main component. The water is preferably deionized water or distilled water.
Ingredients other than water include aliphatic alcohols having 1 to 5 carbon atoms such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol; dialkyl ketones having 3 to 4 carbon atoms such as acetone and methyl ethyl ketone (hereinafter also referred to as "MEK"); Hydrophilic solvents such as cyclic ethers such as tetrahydrofuran can be mentioned.
In the liquid medium I, the content of water in the aqueous medium is preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, still more preferably 98% by mass or more, still more preferably 100% by mass.

混合物中の顔料の含有量は、結晶化度を低下させる観点から、好ましくは30質量％以下、より好ましくは20質量％以下であり、そして、生産性の観点から、好ましくは3質量％以上、より好ましくは5質量％以上、更に好ましくは10質量％以上である。 The content of the pigment in the mixture is preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less from the viewpoint of reducing the crystallinity, and preferably 3% by mass or more from the viewpoint of productivity. It is more preferably 5% by mass or more, still more preferably 10% by mass or more.

混合物中の分散剤の含有量は、結晶化度を低下させる観点、及び生産性の観点から、好ましくは0.15質量％以上、より好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは1.0質量％以上、更に好ましくは1.5質量％以上であり、そして、結晶化度を低下させる観点、及び経済性の観点から、好ましくは10質量％以下、より好ましくは5質量％以下、更に好ましくは3.0質量％以下、更に好ましくは2.5質量％以下である。 The content of the dispersant in the mixture is preferably 0.15% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 1.0% by mass or more, still more preferably 1.0% by mass or more, from the viewpoint of reducing the crystallinity and the productivity. Is 1.5% by mass or more, and from the viewpoint of reducing the crystallinity and economically, it is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, still more preferably 3.0% by mass or less, still more preferable. Is less than 2.5% by mass.

有機顔料と分散剤との質量比〔有機顔料／分散剤〕は、生産性の観点、及び結晶化度を低下させる観点から、好ましくは50/50以上、より好ましくは60/40以上、更に好ましくは70/30以上、更に好ましくは80/20以上であり、そして、結晶化度を低下させる観点から、好ましくは95/5以下である。 The mass ratio of the organic pigment to the dispersant [organic pigment / dispersant] is preferably 50/50 or more, more preferably 60/40 or more, still more preferably, from the viewpoint of productivity and reduction of crystallinity. Is 70/30 or more, more preferably 80/20 or more, and preferably 95/5 or less from the viewpoint of reducing the degree of crystallinity.

混合物中の液体媒体Ｉの含有量は、結晶化度を低下させる観点から、好ましくは60質量％以上、より好ましくは70質量％以上、更に好ましくは75質量％以上であり、そして、生産性の観点から、好ましくは97質量％以下、より好ましくは94質量％以下、更に好ましくは90質量％以下、更に好ましくは88質量％以下である。 The content of the liquid medium I in the mixture is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 75% by mass or more, and of productivity, from the viewpoint of reducing the degree of crystallization. From the viewpoint, it is preferably 97% by mass or less, more preferably 94% by mass or less, still more preferably 90% by mass or less, still more preferably 88% by mass or less.

＜工程Ｉ後の有機顔料の物性＞
工程Ｉ後の有機顔料の結晶化度は、工程II後の有機顔料の一次粒子径を小さくする観点から、好ましくは0.40超え、より好ましくは0.50以上、更に好ましくは0.60以上、更に好ましくは0.70以上であり、そして、同様の観点から、好ましくは0.85以下、より好ましくは0.83以下、更に好ましくは0.80以下、更に好ましくは0.78以下である。
工程Ｉ後の有機顔料の一次粒子径は、工程II後の有機顔料の一次粒子径を小さくする観点から、好ましくは20μm以下、より好ましくは15μm以下、更に好ましくは12μm以下、更に好ましくは10μm以下であり、そして、工程II後の有機顔料の一次粒子径を小さくする観点から、好ましくは200nm以上、より好ましくは500nm以上、更に好ましくは1μm以上、更に好ましくは2μm以上である。 <Physical characteristics of organic pigment after step I>
The crystallinity of the organic pigment after the step I is preferably more than 0.40, more preferably 0.50 or more, still more preferably 0.60 or more, still more preferably 0.70 or more, from the viewpoint of reducing the primary particle size of the organic pigment after the step II. And, from the same viewpoint, it is preferably 0.85 or less, more preferably 0.83 or less, still more preferably 0.80 or less, still more preferably 0.78 or less.
The primary particle size of the organic pigment after step I is preferably 20 μm or less, more preferably 15 μm or less, still more preferably 12 μm or less, still more preferably 10 μm or less, from the viewpoint of reducing the primary particle size of the organic pigment after step II. From the viewpoint of reducing the primary particle size of the organic pigment after Step II, it is preferably 200 nm or more, more preferably 500 nm or more, still more preferably 1 μm or more, still more preferably 2 μm or more.

〔工程II〕
工程IIでは、工程Ｉで得た有機顔料及び液体媒体IIを含む混合物を攪拌する。
＜液体媒体II＞
液体媒体IIのＳＰ値は、工程II後の有機顔料の一次粒子径を小さくする観点から、好ましくは20.5(J/cm³)^1/2以上、より好ましくは21.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは28.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは32.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは38.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは39.0(J/cm³)^1/2以上であり、そして、工程II後の有機顔料の一次粒子径を小さくする観点から、好ましくは47.0(J/cm³)^1/2以下、より好ましくは45.0(J/cm³)^1/2以下、更に好ましくは40.5(J/cm³)^1/2以下である。 [Step II]
In step II, the mixture containing the organic pigment and liquid medium II obtained in step I is stirred.
<Liquid medium II>
^{The SP value of the liquid medium II is preferably 20.5 (J / cm 3} ) ^1/2 or more, more preferably 21.0 (J / cm ³ ) ^{1 /} , from the viewpoint of reducing the primary particle size of the organic pigment after step II. ² or more, more preferably 28.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, still more preferably 32.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, still more preferably 38.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, still more preferable. Is 39.0 (J / cm ³ ) ^1/2 ^{or more, and preferably 47.0 (J / cm 3} ) ^1/2 or less, more preferably from the viewpoint of reducing the primary particle size of the organic pigment after step II. It is 45.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or less, more preferably 40.5 (J / cm ³ ) ^1/2 or less.

液体媒体IIは、上記ＳＰ値に応じて適宜選択可能であるが、好ましくは、水の含有量90質量％以下の水系媒体、及び親水性溶媒から選ばれる少なくとも1種である。
液体媒体IIは、好ましくは、MEK、アセトン、メタノール、及びエタノールから選ばれる少なくとも1種の親水性溶媒と水との混合溶媒、又は、メタノール、及びエタノールから選ばれる少なくとも1種の親水性溶媒であり、より好ましくは、MEKと水の混合溶媒である。
親水性溶媒と水との質量比（親水性溶媒／水）は、工程II後の有機顔料の一次粒子径を小さくする観点から、好ましくは0.05以上、より好ましくは0.12以上、更に好ましくは0.25以上であり、そして、好ましくは50以下、より好ましくは10以下、更に好ましくは2以下、より更に好ましくは0.7以下、より更に好ましくは0.50以下である。
液体媒体IIと顔料との質量比（液体媒体II／顔料）は、生産性の観点、及び、経済性の観点から、好ましくは20以下、より好ましくは15以下、更に好ましくは12以下、更に好ましくは10以下、更に好ましくは9以下、更に好ましくは8以下であり、そして、工程II後の有機顔料の一次粒子径を小さくする観点から、好ましくは2以上、より好ましくは4以上、更に好ましくは5以上、更に好ましくは6以上である。 The liquid medium II can be appropriately selected according to the SP value, but is preferably at least one selected from an aqueous medium having a water content of 90% by mass or less and a hydrophilic solvent.
The liquid medium II is preferably a mixed solvent of at least one hydrophilic solvent selected from MEK, acetone, methanol, and ethanol and water, or at least one hydrophilic solvent selected from methanol and ethanol. Yes, more preferably a mixed solvent of MeOH and water.
The mass ratio of the hydrophilic solvent to water (hydrophilic solvent / water) is preferably 0.05 or more, more preferably 0.12 or more, still more preferably 0.25 or more, from the viewpoint of reducing the primary particle size of the organic pigment after Step II. And, preferably 50 or less, more preferably 10 or less, still more preferably 2 or less, still more preferably 0.7 or less, still more preferably 0.50 or less.
The mass ratio of the liquid medium II to the pigment (liquid medium II / pigment) is preferably 20 or less, more preferably 15 or less, still more preferably 12 or less, still more preferably, from the viewpoint of productivity and economy. Is 10 or less, more preferably 9 or less, still more preferably 8 or less, and from the viewpoint of reducing the primary particle size of the organic pigment after Step II, it is preferably 2 or more, more preferably 4 or more, still more preferably. 5 or more, more preferably 6 or more.

＜工程IIの条件＞
工程IIにおいて、工程Ｉの液体媒体Ｉと、工程IIの液体媒体IIとの置換方法は、特に限定されないが、以下の（ａ）〜（ｃ）が挙げられる。
（ａ）工程Ｉの混合物から液体媒体Ｉを蒸発により除いて乾燥し、液体媒体IIを混合する。
（ｂ）液体媒体Ｉと液体媒体IIが２種以上の溶剤を用いており、同じ種類の溶剤を用いて組成のみが異なる場合、工程Ｉの混合物から液体媒体Ｉを除かず、液体媒体IIの組成になるようにそれぞれの溶剤を添加する。
（ｃ）液体媒体Ｉが水であり、液体媒体IIが水と親水性溶媒の混合物である場合、工程Ｉの混合物から液体媒体Ｉである水を除かず、親水性溶媒を添加する。 <Conditions for process II>
In the step II, the method of replacing the liquid medium I of the step I with the liquid medium II of the step II is not particularly limited, and examples thereof include the following (a) to (c).
(A) The liquid medium I is removed from the mixture in step I by evaporation and dried, and the liquid medium II is mixed.
(B) When the liquid medium I and the liquid medium II use two or more kinds of solvents and only the composition is different by using the same kind of solvent, the liquid medium I is not removed from the mixture of the step I, and the liquid medium II is used. Add each solvent to the composition.
(C) When the liquid medium I is water and the liquid medium II is a mixture of water and a hydrophilic solvent, the hydrophilic solvent is added without removing the water which is the liquid medium I from the mixture in step I.

工程IIの撹拌時間は、生産性の観点から、好ましくは48時間以下、より好ましくは32時間以下であり、そして、工程II後の有機顔料の一次粒子径を小さくする観点から、好ましくは10分以上である。
工程IIの温度は、工程II後の有機顔料の一次粒子径を小さくする観点から、好ましくは50℃以下、より好ましくは40℃以下、更に好ましくは35℃以下、更に好ましくは30℃以下であり、そして、工程II後の有機顔料の一次粒子径を小さくする観点及び設備負荷を軽減する観点から、好ましくは10℃以上、より好ましくは15℃以上、更に好ましくは20℃以上である。 The stirring time of step II is preferably 48 hours or less, more preferably 32 hours or less from the viewpoint of productivity, and preferably 10 minutes from the viewpoint of reducing the primary particle size of the organic pigment after step II. That is all.
The temperature of step II is preferably 50 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower, still more preferably 35 ° C. or lower, still more preferably 30 ° C. or lower, from the viewpoint of reducing the primary particle size of the organic pigment after step II. From the viewpoint of reducing the primary particle size of the organic pigment after Step II and reducing the equipment load, the temperature is preferably 10 ° C. or higher, more preferably 15 ° C. or higher, still more preferably 20 ° C. or higher.

＜工程II後の有機顔料の物性＞
工程II後の有機顔料の結晶化度は、結晶構造による色相を良好にする観点、及び耐光性を向上させる観点から、好ましくは0.60以上、より好ましくは0.70以上、更に好ましくは0.75以上、更に好ましくは0.80以上、更に好ましくは0.81以上であり、そして、好ましくは0.90以下、より好ましくは0.88以下、更に好ましくは0.87以下、更に好ましくは0.86以下である。
工程II後の有機顔料の一次粒子径は、インクジェット記録用インクに使用した場合の印字濃度を高める観点、及びカラーフィルタのカラーレジストに使用した場合のコントラスト比を高める観点から、好ましくは100nm以下、より好ましくは95nm以下、更に好ましくは90nm以下、更に好ましくは85nm以下、更に好ましくは80nm以下であり、そして、生産性の観点から、インクジェット記録用インクに使用する場合、好ましくは50nm以上、より好ましくは60nm以上、更に好ましくは70nm以上であり、カラーフィルタのカラーレジストに使用する場合、好ましくは30nm以上、より好ましくは40nm以上である。 <Physical characteristics of organic pigments after step II>
The crystallinity of the organic pigment after the step II is preferably 0.60 or more, more preferably 0.70 or more, still more preferably 0.75 or more, still more preferably 0.75 or more, from the viewpoint of improving the hue due to the crystal structure and improving the light resistance. Is 0.80 or more, more preferably 0.81 or more, and preferably 0.90 or less, more preferably 0.88 or less, still more preferably 0.87 or less, still more preferably 0.86 or less.
The primary particle size of the organic pigment after step II is preferably 100 nm or less from the viewpoint of increasing the print density when used in an inkjet recording ink and increasing the contrast ratio when used in a color resist of a color filter. It is more preferably 95 nm or less, further preferably 90 nm or less, further preferably 85 nm or less, further preferably 80 nm or less, and from the viewpoint of productivity, it is preferably 50 nm or more, more preferably 50 nm or more when used in an inkjet recording ink. Is 60 nm or more, more preferably 70 nm or more, and when used for a color resist of a color filter, it is preferably 30 nm or more, more preferably 40 nm or more.

〔工程III〕
工程IIIでは、工程IIで得た有機顔料、分散剤、及び液体媒体IIIを含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る。 [Step III]
In step III, the mixture containing the organic pigment, the dispersant, and the liquid medium III obtained in step II is wet-dispersed to obtain a pigment dispersion.

湿式分散に用いられる分散機は、生産性の観点から、好ましくは、メディア湿式分散機であり、具体的には、上述のメディア粉砕機と同じものが挙げられる。
メディア湿式分散機の中でも、生産性の観点及び分散粒径を小さくする観点から、ウルトラアペックスミルが好ましい。 The disperser used for the wet dispersion is preferably a media wet disperser from the viewpoint of productivity, and specifically, the same disperser as the above-mentioned media crusher can be mentioned.
Among the media wet dispersers, the Ultra Apex Mill is preferable from the viewpoint of productivity and the viewpoint of reducing the dispersed particle size.

湿式分散における瞬時動力は、生産性の観点から、好ましくは2.5kW/kg未満、より好ましくは2.0kW/kg未満、更に好ましくは1.5kW/kg未満、更に好ましくは1.0kW/kg未満であり、そして、分散粒径を小さくする観点及び生産性の観点から、好ましくは0.2kW/kg以上、より好ましくは0.3kW/kg以上、更に好ましくは0.4kW/kg以上である。
湿式分散における積算動力は、生産性の観点から、好ましくは0.50kWh/kg以下、より好ましくは0.40kWh/kg以下、更に好ましくは0.35kWh/kg以下、更に好ましくは0.30kWh/kg以下であり、そして、分散粒径を小さくする観点から、好ましくは0.10kWh/kg以上、より好ましくは0.15kWh/kg以上、更に好ましくは0.20kWh/kg以上である。 From the viewpoint of productivity, the instantaneous power in wet dispersion is preferably less than 2.5 kW / kg, more preferably less than 2.0 kW / kg, still more preferably less than 1.5 kW / kg, still more preferably less than 1.0 kW / kg. Then, from the viewpoint of reducing the dispersed particle size and productivity, it is preferably 0.2 kW / kg or more, more preferably 0.3 kW / kg or more, and further preferably 0.4 kW / kg or more.
From the viewpoint of productivity, the integrated power in the wet dispersion is preferably 0.50kWh / kg or less, more preferably 0.40kWh / kg or less, still more preferably 0.35kWh / kg or less, still more preferably 0.30kWh / kg or less. From the viewpoint of reducing the dispersed particle size, it is preferably 0.10kWh / kg or more, more preferably 0.15kWh / kg or more, and further preferably 0.20kWh / kg or more.

湿式分散における滞留時間は、生産性の観点から、好ましくは60分以下、より好ましくは50分以下、更に好ましくは40分以下、更に好ましくは30分以下であり、そして、分散粒径を小さくする観点から、好ましくは1分以上、より好ましくは3分以上、更に好ましくは5分以上、更に好ましくは10分以上である。
工程IIIの湿式分散における温度は、液体媒体の蒸発を防ぐ観点から、好ましくは50℃以下、より好ましくは40℃以下、更に好ましくは35℃以下、更に好ましくは30℃以下であり、そして、生産性の観点から、好ましくは3℃以上、より好ましくは5℃以上、更に好ましくは10℃以上である。 From the viewpoint of productivity, the residence time in the wet dispersion is preferably 60 minutes or less, more preferably 50 minutes or less, further preferably 40 minutes or less, still more preferably 30 minutes or less, and reducing the dispersion particle size. From the viewpoint, it is preferably 1 minute or longer, more preferably 3 minutes or longer, still more preferably 5 minutes or longer, still more preferably 10 minutes or longer.
The temperature in the wet dispersion of step III is preferably 50 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower, still more preferably 35 ° C. or lower, still more preferably 30 ° C. or lower, and production, from the viewpoint of preventing evaporation of the liquid medium. From the viewpoint of property, the temperature is preferably 3 ° C. or higher, more preferably 5 ° C. or higher, still more preferably 10 ° C. or higher.

分散剤の好適例は、工程Ｉで挙げたものと同じである。
工程Ｉで使用した分散剤を含有している場合は、新たに添加してもよく、添加しなくてもよい。
分散剤の含有量及び有機顔料と分散剤との質量比〔有機顔料／分散剤〕の好適範囲は、工程Iで挙げた範囲と同じである。 Preferable examples of the dispersant are the same as those mentioned in step I.
When the dispersant used in step I is contained, it may or may not be newly added.
The preferred range of the dispersant content and the mass ratio of the organic pigment to the dispersant [organic pigment / dispersant] is the same as the range mentioned in step I.

液体媒体IIIは、有機顔料の溶解度が低い方が好ましく、好ましくは液体媒体IIのＳＰ値よりも高いＳＰ値を有する。
液体媒体IIIのＳＰ値は、有機顔料の溶解度を低くする観点から、好ましくは40.0(J/cm³)^1/2以上、より好ましくは42.0(J/cm³)^1/2以上であり、そして、好ましくは47.9(J/cm³)^1/2以下である。 The liquid medium III preferably has a low solubility of the organic pigment, and preferably has a higher SP value than the SP value of the liquid medium II.
The SP value of the liquid medium III is preferably 40.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, more preferably 42.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, and more preferably 42.0 (J / cm 3) 1/2 or more, from the viewpoint of lowering the solubility of the organic pigment. , Preferably 47.9 (J / cm ³ ) ^1/2 or less.

工程IIIの混合物中の顔料濃度は、分散時のハンドリング性を確保する観点及び分散粒径を小さくする観点から、好ましくは50質量％以下、より好ましくは30質量％以下、更に好ましくは20質量％以下、更に好ましくは15質量％以下であり、そして、生産性の観点から、好ましくは1質量％以上、より好ましくは3質量％以上、更に好ましくは5質量％以上である。 The pigment concentration in the mixture of Step III is preferably 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, still more preferably 20% by mass, from the viewpoint of ensuring handleability at the time of dispersion and reducing the dispersed particle size. Hereinafter, it is more preferably 15% by mass or less, and from the viewpoint of productivity, it is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more.

工程IIIの混合物中の分散剤濃度は、分散粒径を小さくする観点及び生産性の観点から、好ましくは0.15質量％以上、より好ましくは0.3質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは0.6質量％以上であり、そして、経済性の観点から、好ましくは10質量％以下、より好ましくは5質量％以下、更に好ましくは3質量％以下、更に好ましくは2質量％以下、更に好ましくは1.5質量％以下である。
工程IIIの混合物中の液体媒体IIIの含有量は、生産性の観点から、好ましくは99質量％以下、より好ましくは97質量％以下、更に好ましくは95質量％以下であり、そして、分散粒径を小さくする観点から、好ましくは40質量％以上、より好ましくは70質量％以上、更に好ましくは80質量％以上、更に好ましくは84質量％以上である。 The dispersant concentration in the mixture of Step III is preferably 0.15% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, still more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably, from the viewpoint of reducing the dispersed particle size and productivity. Is 0.6% by mass or more, and from the viewpoint of economic efficiency, preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, still more preferably 3% by mass or less, still more preferably 2% by mass or less, still more preferably. It is 1.5% by mass or less.
From the viewpoint of productivity, the content of the liquid medium III in the mixture of step III is preferably 99% by mass or less, more preferably 97% by mass or less, still more preferably 95% by mass or less, and the dispersed particle size. From the viewpoint of reducing the size, it is preferably 40% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, still more preferably 84% by mass or more.

工程IIIにより顔料分散体が得られる。
インクジェット記録用インクに用いる場合、顔料分散体中の分散粒径は、体積中位粒径Ｄ₅₀として、印字濃度を向上させる観点から、好ましくは150nm以下、より好ましくは120nm以下であり、そして、生産性の観点から、好ましくは60nm以上、より好ましくは70nm以上、更に好ましくは80nm以上である。
カラーフィルタ用のカラーレジストに用いる場合、顔料分散体中の分散粒径は、体積中位粒径Ｄ₅₀として、コントラスト比を得る観点印字濃度を向上させる観点から、好ましくは65nm以下、より好ましくは60nm以下であり、そして、生産性の観点から、好ましくは30nm以上、より好ましくは45nm以上、更に好ましくは50nm以上である。 A pigment dispersion is obtained by step III.
When used in an ink jet recording ink, the dispersed particle size in the pigment dispersion is preferably 150 nm or less, more preferably 120 nm or less, and is preferably 120 nm or less from the viewpoint of improving the print density _{, with the volume medium particle size D 50.} From the viewpoint of productivity, it is preferably 60 nm or more, more preferably 70 nm or more, and further preferably 80 nm or more.
When used in a color resist for a color filter, the dispersed particle size in the pigment dispersion is preferably 65 nm or less, more preferably 65 nm or less, from the viewpoint of obtaining a contrast ratio and improving the print density _{, with the volume medium particle size D 50.} It is 60 nm or less, and from the viewpoint of productivity, it is preferably 30 nm or more, more preferably 45 nm or more, and further preferably 50 nm or more.

インクジェット記録用インクは、上記顔料分散体を含む。またインクジェット記録用インクは、上記顔料分散体と、水及び有機溶剤から選ばれる１種以上とを混合して得られたものであってもよい。当該水及び有機溶剤を混合することで、所望の濃度、粘度等のインク物性を有する水系インクを得ることができる。ここで用いる有機溶剤としては、多価アルコール、多価アルコールアルキルエーテル、多価アルコールアルキルエーテルアセテート、含窒素複素環化合物が挙げられる。当該有機溶剤は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
インクジェット記録用インクは、上記水及び有機溶剤の他、保湿剤、湿潤剤、浸透剤、分散剤、界面活性剤、粘度調整剤、消泡剤、防腐剤、防黴剤、防錆剤等を含んでいてもよい。
インクジェット記録用インク中の有機顔料の含有量は、高濃度のインクを得る観点から、好ましくは1質量％以上、より好ましくは2質量％以上、更に好ましくは3質量％以上であり、分散安定性の観点から、好ましくは30質量％以下、より好ましくは20質量％以下、更に好ましくは15質量％以下である。 The ink for inkjet recording contains the above pigment dispersion. Further, the ink jet recording ink may be obtained by mixing the above pigment dispersion with one or more kinds selected from water and an organic solvent. By mixing the water and the organic solvent, it is possible to obtain an aqueous ink having ink physical characteristics such as a desired concentration and viscosity. Examples of the organic solvent used here include polyhydric alcohols, polyhydric alcohol alkyl ethers, polyhydric alcohol alkyl ether acetates, and nitrogen-containing heterocyclic compounds. The organic solvent may be used alone or in combination of two or more.
Inkjet recording inks include moisturizers, wetting agents, penetrants, dispersants, surfactants, viscosity modifiers, defoamers, preservatives, fungicides, rust preventives, etc., in addition to the above water and organic solvents. It may be included.
The content of the organic pigment in the ink for inkjet recording is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, still more preferably 3% by mass or more, and dispersion stability, from the viewpoint of obtaining a high-concentration ink. From the above viewpoint, it is preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and further preferably 15% by mass or less.

上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下の有機顔料の製造方法、顔料分散体の製造方法を開示する。
＜１＞下記工程Ｉと工程IIとを有する、有機顔料の製造方法。
工程Ｉ：一次粒子径が100nm超の有機顔料を、湿式粉砕によりその結晶化度を低下させる工程
工程II：工程Ｉで得た有機顔料及びＳＰ値が20.5(J/cm³)^1/2以上47.0(J/cm³)^1/2以下である液体媒体IIを含む混合物を攪拌する工程
＜２＞下記工程Ｉと工程IIとを有する、一次粒径が100nm以下である有機顔料の製造方法。
工程Ｉ：一次粒子径が100nm超の有機顔料を、湿式粉砕によりその結晶化度を低下させる工程
工程II：工程Ｉで得た有機顔料及び液体媒体IIを含む混合物を攪拌する工程 Regarding the above-described embodiment, the present invention further discloses the following method for producing an organic pigment and a method for producing a pigment dispersion.
<1> A method for producing an organic pigment, which comprises the following steps I and II.
Step I: The degree of crystallization of an organic pigment having a primary particle size of more than 100 nm is reduced by wet pulverization. Step II: The organic pigment obtained in Step I and the SP value are 20.5 (J / cm ³ ) ^1/2 or more. 47.0 (J / cm ³ ) ^{Step of stirring a mixture containing a liquid medium II of 1/2} or less <2> A method for producing an organic pigment having a primary particle size of 100 nm or less, which comprises the following steps I and II.
Step I: A step of reducing the crystallinity of an organic pigment having a primary particle size of more than 100 nm by wet pulverization Step II: A step of stirring a mixture containing the organic pigment and the liquid medium II obtained in Step I.

＜３＞有機顔料が、好ましくはアゾ顔料であり、より好ましくはベンズイミダゾロン系アゾ顔料である、＜１＞又は＜２＞に記載の有機顔料の製造方法。
＜４＞有機顔料が、好ましくはC.I.ピグメントイエロー74，97，154，又は180であり、より好ましくは、C.I.ピグメントイエロー74，154，又は180であり、更に好ましくはC.I.ピグメントイエロー180である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜５＞原料として用いられる有機顔料の下記計算式（１）による結晶化度が、好ましくは0.85超え、より好ましくは0.86以上であり、そして、好ましくは0.95以下、より好ましくは0.92以下、更に好ましくは0.90以下である、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
結晶化度＝〔Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕（１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、顔料の結晶に由来する最大回折強度を示し、Ｉaはアモルファス部に由来する最大回折強度を示す〕
＜６＞原料として用いられる有機顔料の一次粒径が、100nm超であり、好ましくは130nm以上、より好ましくは150nm以上であり、そして、好ましくは400nm以下、より好ましくは300nm以下、更に好ましくは250nm以下である、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜７＞湿式粉砕に用いられる湿式粉砕機が、好ましくはビーズミルである、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜８＞湿式粉砕において、瞬時動力が、好ましくは0.3kW/kg以上、より好ましくは0.5kW/kg以上、更に好ましくは1.0kW/kg以上、更に好ましくは1.5kW/kg以上、更に好ましくは2.0kW/kg以上、更に好ましくは2.5kW/kg以上、更に好ましくは3.0kW/kg以上であり、そして、好ましくは10kW/kg以下、より好ましくは8kW/kg以下、更に好ましくは6kW/kg以下、更に好ましくは5kW/kg以下である、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜９＞湿式粉砕において、積算動力が、好ましくは4.5kWh/kg以下、より好ましくは3.0kWh/kg以下、更に好ましくは2.0kWh/kg以下、更に好ましくは1.0kWh/kg以下、更に好ましくは0.9kWh/kg以下、更に好ましくは0.8kWh/kg以下であり、そして、好ましくは0.2kWh/kg以上、より好ましくは0.3kWh/kg以上、更に好ましくは0.4 kWh/kg以上、更に好ましくは0.5 kWh/kg以上である、＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜１０＞湿式粉砕における温度が、好ましくは50℃以下、より好ましくは40℃以下、更に好ましくは35℃以下、更に好ましくは30℃以下であり、そして、好ましくは10℃以上、より好ましくは15℃以上、更に好ましくは20℃以上である、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜１１＞工程Ｉの湿式粉砕で用いる液体媒体Ｉが、好ましくは、液体媒体IIのＳＰ値よりも高いＳＰ値を有する、＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜１２＞液体媒体ＩのＳＰ値が、好ましくは40.0(J/cm³)^1/2以上、より好ましくは42.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは44.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは46.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは47.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは47.0(J/cm³)^1/2超であり、そして、好ましくは47.9(J/cm³)^1/2以下である、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜１３＞液体媒体Ｉが、好ましくは水系媒体であり、より好ましくは水である、＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜１４＞工程Iの混合物中の顔料の含有量が、好ましくは30質量％以下、より好ましくは20質量％以下であり、そして、好ましくは3質量％以上、より好ましくは5質量％以上、更に好ましくは10質量％以上である、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜１５＞工程Iの混合物が分散剤を含み、混合物中の分散剤の含有量が、好ましくは0.15質量％以上、より好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは1.0質量％以上、更に好ましくは1.5質量％以上であり、そして、好ましくは10質量％以下、より好ましくは5質量％以下、更に好ましくは3.0質量％以下、更に好ましくは2.5質量％以下である、＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜１６＞有機顔料と分散剤との質量比〔有機顔料／分散剤〕が、好ましくは50/50以上、より好ましくは60/40以上、更に好ましくは70/30以上、更に好ましくは80/20以上であり、そして、好ましくは95/5以下である、＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜１７＞混合物中の液体媒体Ｉの含有量が、好ましくは60質量％以上、より好ましくは70質量％以上、更に好ましくは75質量％以上であり、そして、好ましくは97質量％以下、より好ましくは94質量％以下、更に好ましくは90質量％以下、更に好ましくは88質量％以下である、＜１＞〜＜１６＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜１８＞工程Ｉ後の有機顔料の下記計算式（１）による結晶化度が、好ましくは0.40超え、より好ましくは0.50以上、更に好ましくは0.60以上、更に好ましくは0.70以上であり、そして、好ましくは0.85以下、より好ましくは0.83以下、更に好ましくは0.80以下、更に好ましくは0.78以下である、＜１＞〜＜１７＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
結晶化度＝〔Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕（１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、顔料の結晶に由来する最大回折強度を示し、Ｉaはアモルファス部に由来する最大回折強度を示す〕
＜１９＞工程Ｉ後の有機顔料の一次粒子径が、好ましくは20μm以下、より好ましくは15μm以下、更に好ましくは12μm以下、更に好ましくは10μm以下であり、そして、好ましくは200nm以上、より好ましくは500nm以上、更に好ましくは1μm以上、更に好ましくは2μm以上である、＜１＞〜＜１８＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。 <3> The method for producing an organic pigment according to <1> or <2>, wherein the organic pigment is preferably an azo pigment, more preferably a benzimidazolone-based azo pigment.
<4> The organic pigment is preferably CI Pigment Yellow 74, 97, 154, or 180, more preferably CI Pigment Yellow 74, 154, or 180, and even more preferably CI Pigment Yellow 180. 1> The method for producing an organic pigment according to any one of <3>.
<5> The crystallinity of the organic pigment used as a raw material according to the following formula (1) is preferably 0.85 or more, more preferably 0.86 or more, and preferably 0.95 or less, more preferably 0.92 or less, still more preferable. Is 0.90 or less, the method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <4>.
Crystallinity = [Ic / (Ia + Ic)] (1)
[In the formula, Ic indicates the maximum diffraction intensity derived from the pigment crystal in X-ray diffraction, and Ia indicates the maximum diffraction intensity derived from the amorphous portion].
<6> The primary particle size of the organic pigment used as a raw material is more than 100 nm, preferably 130 nm or more, more preferably 150 nm or more, and preferably 400 nm or less, more preferably 300 nm or less, still more preferably 250 nm. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <5> below.
<7> The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <6>, wherein the wet pulverizer used for the wet pulverization is preferably a bead mill.
<8> In wet pulverization, the instantaneous power is preferably 0.3 kW / kg or more, more preferably 0.5 kW / kg or more, still more preferably 1.0 kW / kg or more, still more preferably 1.5 kW / kg or more, still more preferably 2.0. kW / kg or more, more preferably 2.5 kW / kg or more, still more preferably 3.0 kW / kg or more, and preferably 10 kW / kg or less, more preferably 8 kW / kg or less, still more preferably 6 kW / kg or less, The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <7>, which is more preferably 5 kW / kg or less.
<9> In wet pulverization, the integrated power is preferably 4.5kWh / kg or less, more preferably 3.0kWh / kg or less, still more preferably 2.0kWh / kg or less, still more preferably 1.0kWh / kg or less, still more preferably 0.9. kWh / kg or less, more preferably 0.8 kWh / kg or less, and preferably 0.2 kWh / kg or more, more preferably 0.3 kWh / kg or more, still more preferably 0.4 kWh / kg or more, still more preferably 0.5 kWh / kg. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <8>, which is kg or more.
<10> The temperature in wet pulverization is preferably 50 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower, still more preferably 35 ° C. or lower, still more preferably 30 ° C. or lower, and preferably 10 ° C. or higher, more preferably 15 ° C. or lower. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <9>, wherein the temperature is ℃ or higher, more preferably 20 ℃ or higher.
<11> The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <10>, wherein the liquid medium I used in the wet pulverization in step I preferably has an SP value higher than the SP value of the liquid medium II. ..
<12> The SP value of the liquid medium I is preferably 40.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, more preferably 42.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, and further preferably 44.0 (J / cm ³ ). ^1/2 or more, more preferably 46.0 (J / cm ³⁾ ^1/2 or more, more preferably 47.0 (J / cm ³⁾ ^1/2 or more, more preferably 47.0 (J / cm ³⁾ ^1/2 than in The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <11>, which is present and preferably 47.9 (J / cm ³ ) ^{1/2 or less.}
<13> The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <12>, wherein the liquid medium I is preferably an aqueous medium, more preferably water.
<14> The content of the pigment in the mixture of step I is preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, further. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <13>, which is preferably 10% by mass or more.
<15> The mixture of step I contains a dispersant, and the content of the dispersant in the mixture is preferably 0.15% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 1.0% by mass or more, still more preferably 1.5% by mass. Any of <1> to <14>, which is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, still more preferably 3.0% by mass or less, still more preferably 2.5% by mass or less. The method for producing an organic pigment according to the above.
<16> The mass ratio of the organic pigment to the dispersant [organic pigment / dispersant] is preferably 50/50 or more, more preferably 60/40 or more, still more preferably 70/30 or more, still more preferably 80/20. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <15>, which is the above and preferably 95/5 or less.
<17> The content of the liquid medium I in the mixture is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, further preferably 75% by mass or more, and preferably 97% by mass or less, more preferably. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <16>, wherein is 94% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, still more preferably 88% by mass or less.
<18> The crystallinity of the organic pigment after Step I according to the following formula (1) is preferably 0.40 or more, more preferably 0.50 or more, still more preferably 0.60 or more, still more preferably 0.70 or more, and preferably 0.70 or more. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <17>, wherein is 0.85 or less, more preferably 0.83 or less, still more preferably 0.80 or less, still more preferably 0.78 or less.
Crystallinity = [Ic / (Ia + Ic)] (1)
[In the formula, Ic indicates the maximum diffraction intensity derived from the pigment crystal in X-ray diffraction, and Ia indicates the maximum diffraction intensity derived from the amorphous portion].
<19> The primary particle size of the organic pigment after Step I is preferably 20 μm or less, more preferably 15 μm or less, still more preferably 12 μm or less, still more preferably 10 μm or less, and preferably 200 nm or more, more preferably. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <18>, which is 500 nm or more, more preferably 1 μm or more, still more preferably 2 μm or more.

＜２０＞液体媒体IIのＳＰ値が、好ましくは20.5(J/cm³)^1/2以上、より好ましくは21.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは28.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは32.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは38.0(J/cm³)^1/2以上、更に好ましくは39.0(J/cm³)^1/2以上であり、そして、好ましくは47.0(J/cm³)^1/2以下、より好ましくは45.0(J/cm³)^1/2以下、更に好ましくは40.5(J/cm³)^1/2以下である、＜１＞〜＜１９＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜２１＞液体媒体IIが、好ましくは、水の含有量90質量％以下の水系媒体、及び親水性溶媒から選ばれる少なくとも1種である、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜２２＞液体媒体IIが、好ましくは、MEK、アセトン、メタノール、及びエタノールから選ばれる少なくとも1種の親水性溶媒と水との混合溶媒、又は、メタノール、及びエタノールから選ばれる少なくとも1種の親水性溶媒であり、より好ましくは、MEKと水の混合溶媒である、＜１＞〜＜２１＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜２３＞親水性溶媒と水との質量比（親水性溶媒／水）が、好ましくは0.05以上、より好ましくは0.12以上、更に好ましくは0.25以上であり、そして、好ましくは50以下、より好ましくは10以下、更に好ましくは2以下、より更に好ましくは0.7以下、より更に好ましくは0.50以下である、＜１＞〜＜２２＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜２４＞液体媒体IIと顔料との質量比（液体媒体II／顔料）が、好ましくは20以下、より好ましくは15以下、更に好ましくは12以下、更に好ましくは10以下、更に好ましくは9以下、更に好ましくは8以下であり、そして、好ましくは2以上、より好ましくは4以上、更に好ましくは5以上、更に好ましくは6以上である、＜１＞〜＜２３＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜２５＞工程IIの撹拌時間が、好ましくは48時間以下、より好ましくは32時間以下であり、そして、好ましくは10分以上である、＜１＞〜＜２４＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜２６＞工程IIの温度が、好ましくは50℃以下、より好ましくは40℃以下、更に好ましくは35℃以下、更に好ましくは30℃以下であり、そして、好ましくは10℃以上、より好ましくは15℃以上、更に好ましくは20℃以上である、＜１＞〜＜２５＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜２７＞工程II後の有機顔料の下記計算式（１）による結晶化度が、好ましくは0.60以上、より好ましくは0.70以上、更に好ましくは0.75以上、更に好ましくは0.80以上、更に好ましくは0.81以上であり、そして、好ましくは0.90以下、より好ましくは0.88以下、更に好ましくは0.87以下、更に好ましくは0.86以下である、＜１＞〜＜２６＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
結晶化度＝〔Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕（１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、顔料の結晶に由来する最大回折強度を示し、Ｉaはアモルファス部に由来する最大回折強度を示す〕
＜２８＞工程II後の有機顔料の一次粒子径が、好ましくは100nm以下、より好ましくは95nm以下、更に好ましくは90nm以下、更に好ましくは85nm以下、更に好ましくは80nm以下であり、そして、好ましくは50nm以上、より好ましくは60nm以上、更に好ましくは70nm以上である、＜１＞〜＜２７＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。
＜２９＞工程II後の有機顔料の一次粒子径が、好ましくは100nm以下、より好ましくは95nm以下、更に好ましくは90nm以下、更に好ましくは85nm以下、更に好ましくは80nm以下であり、そして、好ましくは30nm以上、より好ましくは40nm以上である、＜１＞〜＜２８＞のいずれかに記載の有機顔料の製造方法。 <20> The SP value of the liquid medium II is preferably 20.5 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, more preferably 21.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, and further preferably 28.0 (J / cm ³ ). ^1/2 or more, more preferably 32.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, still more preferably 38.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, still more preferably 39.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more. Yes, and preferably 47.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or less, more preferably 45.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or less, still more preferably 40.5 (J / cm ³ ) ^1/2 or less, The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <19>.
<21> The organic according to any one of <1> to <20>, wherein the liquid medium II is preferably at least one selected from an aqueous medium having a water content of 90% by mass or less and a hydrophilic solvent. Pigment manufacturing method.
<22> The liquid medium II is preferably a mixed solvent of at least one hydrophilic solvent selected from MEK, acetone, methanol, and ethanol and water, or at least one hydrophilic solvent selected from methanol and ethanol. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <21>, which is a sex solvent, more preferably a mixed solvent of MEK and water.
<23> The mass ratio of the hydrophilic solvent to water (hydrophilic solvent / water) is preferably 0.05 or more, more preferably 0.12 or more, still more preferably 0.25 or more, and preferably 50 or less, more preferably. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <22>, which is 10 or less, more preferably 2 or less, still more preferably 0.7 or less, still more preferably 0.50 or less.
<24> The mass ratio of the liquid medium II to the pigment (liquid medium II / pigment) is preferably 20 or less, more preferably 15 or less, still more preferably 12 or less, still more preferably 10 or less, still more preferably 9 or less. The organic pigment according to any one of <1> to <23>, which is more preferably 8 or less, preferably 2 or more, more preferably 4 or more, still more preferably 5 or more, still more preferably 6 or more. Manufacturing method.
<25> The organic pigment according to any one of <1> to <24>, wherein the stirring time in step II is preferably 48 hours or less, more preferably 32 hours or less, and preferably 10 minutes or more. Manufacturing method.
<26> The temperature of step II is preferably 50 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower, further preferably 35 ° C. or lower, still more preferably 30 ° C. or lower, and preferably 10 ° C. or higher, more preferably 15 ° C. or lower. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <25>, wherein the temperature is ℃ or higher, more preferably 20 ℃ or higher.
<27> The crystallinity of the organic pigment after Step II according to the following formula (1) is preferably 0.60 or more, more preferably 0.70 or more, still more preferably 0.75 or more, still more preferably 0.80 or more, still more preferably 0.81 or more. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <26>, which is preferably 0.90 or less, more preferably 0.88 or less, still more preferably 0.87 or less, still more preferably 0.86 or less.
Crystallinity = [Ic / (Ia + Ic)] (1)
[In the formula, Ic indicates the maximum diffraction intensity derived from the pigment crystal in X-ray diffraction, and Ia indicates the maximum diffraction intensity derived from the amorphous portion].
<28> The primary particle size of the organic pigment after Step II is preferably 100 nm or less, more preferably 95 nm or less, still more preferably 90 nm or less, still more preferably 85 nm or less, still more preferably 80 nm or less, and preferably. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <27>, which is 50 nm or more, more preferably 60 nm or more, and further preferably 70 nm or more.
<29> The primary particle size of the organic pigment after Step II is preferably 100 nm or less, more preferably 95 nm or less, still more preferably 90 nm or less, still more preferably 85 nm or less, still more preferably 80 nm or less, and preferably. The method for producing an organic pigment according to any one of <1> to <28>, which is 30 nm or more, more preferably 40 nm or more.

＜３０＞下記工程IIIを有する、一次粒径が100nm以下である顔料分散体の製造方法。
工程III：＜１＞〜＜２９＞のいずれかに記載の製造方法にて得た有機顔料、分散剤、及び液体媒体IIIを含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る工程
＜３１＞湿式分散に用いられる分散機が、好ましくは、メディア湿式分散機である、＜３０＞に記載の顔料分散体の製造方法。
＜３２＞湿式分散における瞬時動力が、好ましくは2.5kW/kg未満、より好ましくは2.0kW/kg未満、更に好ましくは1.5kW/kg未満、更に好ましくは1.0kW/kg未満であり、そして、好ましくは0.2kW/kg以上、より好ましくは0.3kW/kg以上、更に好ましくは0.4kW/kg以上である、＜３０＞又は＜３１＞に記載の顔料分散体の製造方法。
＜３３＞湿式分散における積算動力が、好ましくは0.50kWh/kg以下、より好ましくは0.40kWh/kg以下、更に好ましくは0.35kWh/kg以下、更に好ましくは0.30kWh/kg以下であり、そして、好ましくは0.10kWh/kg以上、より好ましくは0.15kWh/kg以上、更に好ましくは0.20kWh/kg以上である、＜３０＞〜＜３２＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３４＞湿式分散における滞留時間が、好ましくは60分以下、より好ましくは50分以下、更に好ましくは40分以下、更に好ましくは30分以下であり、そして、好ましくは1分以上、より好ましくは3分以上、更に好ましくは5分以上、更に好ましくは10分以上である、＜３０＞〜＜３３＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３５＞工程IIIの湿式分散における温度が、好ましくは50℃以下、より好ましくは40℃以下、更に好ましくは35℃以下、更に好ましくは30℃以下であり、そして、好ましくは3℃以上、より好ましくは5℃以上、更に好ましくは10℃以上である、＜３０＞〜＜３４＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３６＞液体媒体IIIが、好ましくは液体媒体IIのＳＰ値よりも高いＳＰ値を有する、＜３０＞〜＜３５＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３７＞液体媒体IIIのＳＰ値が、好ましくは40.0(J/cm³)^1/2以上、より好ましくは42.0(J/cm³)^1/2以上であり、そして、好ましくは47.9(J/cm³)^1/2以下である、＜３０＞〜＜３６＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３８＞工程IIIの混合物中の顔料濃度が、好ましくは50質量％以下、より好ましくは30質量％以下、更に好ましくは20質量％以下、更に好ましくは15質量％以下であり、そして、好ましくは1質量％以上、より好ましくは3質量％以上、更に好ましくは5質量％以上である、＜３０＞〜＜３７＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３９＞工程IIIの混合物中の分散剤濃度が、好ましくは0.15質量％以上、より好ましくは0.3質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは0.6質量％以上であり、そして、好ましくは10質量％以下、より好ましくは5質量％以下、更に好ましくは3質量％以下、更に好ましくは2質量％以下、更に好ましくは1.5質量％以下である、＜３０＞〜＜３８＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜４０＞工程IIIの混合物中の液体媒体IIIの含有量が、好ましくは99質量％以下、より好ましくは97質量％以下、更に好ましくは95質量％以下であり、そして、好ましくは40質量％以上、より好ましくは70質量％以上、更に好ましくは80質量％以上、更に好ましくは84質量％以上である、＜３０＞〜＜３９＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜４１＞顔料分散体中の分散粒径が、体積中位粒径Ｄ₅₀として、好ましくは150nm以下、より好ましくは120nm以下であり、そして、好ましくは60nm以上、より好ましくは70nm以上、更に好ましくは80nm以上である、＜３０＞〜＜４０＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。 <30> A method for producing a pigment dispersion having a primary particle size of 100 nm or less, which comprises the following step III.
Step III: A step of wet-dispersing a mixture containing an organic pigment, a dispersant, and a liquid medium III obtained by the production method according to any one of <1> to <29> to obtain a pigment dispersion. <31> Wet The method for producing a pigment dispersion according to <30>, wherein the disperser used for dispersion is preferably a media wet disperser.
<32> The instantaneous power in wet dispersion is preferably less than 2.5 kW / kg, more preferably less than 2.0 kW / kg, even more preferably less than 1.5 kW / kg, even more preferably less than 1.0 kW / kg, and preferably. The method for producing a pigment dispersion according to <30> or <31>, wherein is 0.2 kW / kg or more, more preferably 0.3 kW / kg or more, still more preferably 0.4 kW / kg or more.
<33> The integrated power in the wet dispersion is preferably 0.50kWh / kg or less, more preferably 0.40kWh / kg or less, still more preferably 0.35kWh / kg or less, still more preferably 0.30kWh / kg or less, and preferably. The method for producing a pigment dispersion according to any one of <30> to <32>, wherein is 0.10kWh / kg or more, more preferably 0.15kWh / kg or more, still more preferably 0.20kWh / kg or more.
<34> The residence time in the wet dispersion is preferably 60 minutes or less, more preferably 50 minutes or less, further preferably 40 minutes or less, further preferably 30 minutes or less, and preferably 1 minute or more, more preferably. The method for producing a pigment dispersion according to any one of <30> to <33>, which is 3 minutes or more, more preferably 5 minutes or more, still more preferably 10 minutes or more.
<35> The temperature in the wet dispersion of Step III is preferably 50 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower, still more preferably 35 ° C. or lower, still more preferably 30 ° C. or lower, and preferably 3 ° C. or higher. The method for producing a pigment dispersion according to any one of <30> to <34>, wherein the temperature is preferably 5 ° C. or higher, more preferably 10 ° C. or higher.
<36> The method for producing a pigment dispersion according to any one of <30> to <35>, wherein the liquid medium III preferably has an SP value higher than the SP value of the liquid medium II.
<37> The SP value of the liquid medium III is preferably 40.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, more preferably 42.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more, and preferably 47.9 (J / cm 3) 1/2 or more. cm ³ ) The method for producing a pigment dispersion according to any one of <30> to <36>, which is ^{1/2 or less.}
<38> The pigment concentration in the mixture of Step III is preferably 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, still more preferably 20% by mass or less, still more preferably 15% by mass or less, and preferably. The method for producing a pigment dispersion according to any one of <30> to <37>, which is 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more.
<39> The dispersant concentration in the mixture of Step III is preferably 0.15% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, still more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 0.6% by mass or more, and preferably. Is 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, further preferably 3% by mass or less, still more preferably 2% by mass or less, still more preferably 1.5% by mass or less, any of <30> to <38>. The method for producing a pigment dispersion according to.
<40> The content of the liquid medium III in the mixture of step III is preferably 99% by mass or less, more preferably 97% by mass or less, further preferably 95% by mass or less, and preferably 40% by mass or more. The method for producing a pigment dispersion according to any one of <30> to <39>, which is more preferably 70% by mass or more, further preferably 80% by mass or more, still more preferably 84% by mass or more.
<41> The dispersed particle size in the pigment dispersion is preferably 150 nm or less, more preferably 120 nm or less, and preferably 60 nm or more, more preferably 70 nm or more, still more preferably, as _{the volume median particle size D 50.} The method for producing a pigment dispersion according to any one of <30> to <40>, wherein is 80 nm or more.

＜４２＞＜１＞〜＜２９＞に記載の製造方法により得られる有機顔料。
＜４３＞＜１＞〜＜２９＞に記載の製造方法により得られる有機顔料のインクジェット記録用インクの製造のための使用。
＜４４＞＜３０＞〜＜４１＞に記載の製造方法により得られる顔料分散体。
＜４５＞＜３０＞〜＜４１＞に記載の製造方法により得られる顔料分散体のインクジェット記録のための使用。
＜４６＞＜３０＞〜＜４１＞に記載の製造方法により得られる顔料分散体を含むインクジェット記録用インク。
＜４７＞＜３０＞〜＜４１＞に記載の製造方法により得られる顔料分散体と、水及び有機溶剤から選ばれる１種以上とを混合する工程を有するインクジェット記録用インクの製造方法。 <42> An organic pigment obtained by the production method according to <1> to <29>.
<43> Use for producing an ink jet recording ink for an organic pigment obtained by the production method according to <1> to <29>.
<44> A pigment dispersion obtained by the production method according to <30> to <41>.
<45> Use for inkjet recording of pigment dispersions obtained by the production method according to <30> to <41>.
<46> An ink jet recording ink containing a pigment dispersion obtained by the production method according to <30> to <41>.
<47> A method for producing an ink jet recording ink, which comprises a step of mixing the pigment dispersion obtained by the production method according to <30> to <41> with one or more selected from water and an organic solvent.

以下の分散体等の各種物性は下記方法により測定、算出、評価した。 Various physical properties of the following dispersions and the like were measured, calculated and evaluated by the following methods.

［一次粒子径の測定］
BET比表面積から求めた平均粒子径を一次粒子径とする。一次粒子径は、BET比表面積計「Micromeritics フローソーブIII 2305」（株式会社島津製作所製）を用いて以下の条件で測定した比表面積をもとに、以下計算式（１−１）に基づいて算出した。
一次粒子径＝６×Ａ／ｄ（１−１）
〔式中、Ａは比表面積［m²/g］を示し、ｄは顔料の密度［g/cm³］を示す。C.I.ピグメントイエロー180の密度の値として1.42［g/cm³］を用いた。〕
測定条件は、顔料粉体0.1gを測定用セルに入れ、N₂/He混合ガス（N₂：30容量％、He：70容量％、海東産業株式会社製）フロー中70℃にて10分間乾燥したのち、上記のガス雰囲気下にて測定をおこなった。 [Measurement of primary particle size]
The average particle size obtained from the BET specific surface area is defined as the primary particle size. The primary particle size is calculated based on the following formula (1-1) based on the specific surface area measured under the following conditions using the BET specific surface area meter "Micromeritics Flowsorb III 2305" (manufactured by Shimadzu Corporation). did.
Primary particle size = 6 × A / d (1-1)
[In the formula, A indicates the specific surface area [m ² / g], and d indicates the pigment density [g / cm ³ ]. ^{1.42 [g / cm 3} ] was used as the density value of CI Pigment Yellow 180. ]
The measurement conditions are as follows: 0.1 g of pigment powder is placed in a measurement cell, and N ₂ / He mixed gas (N ₂ : 30% by volume, He: 70% by volume, manufactured by Kaito Sangyo Co., Ltd.) is flown at 70 ° C for 10 minutes. After drying, the measurement was carried out in the above gas atmosphere.

［電子顕微鏡による顔料粒子画像の測定］
図１〜４の顔料粒子像は、以下の方法で測定した。観察試料の前処理は、イオンスパッタ「E-1010」（株式会社日立ハイテクフィールディング製）を用い、真鍮製観察台にカーボン両面テープ（アルミ基材）（応研商事株式会社）を貼り、試料を乗せて、7Pa下、放電電流15mAの条件にて180秒間金蒸着を行った。観察は、走査型電子顕微鏡「VE-7800」（株式会社キーエンス製）を用いて加速電圧3kV、又は10kVの条件で行った。
図５の顔料粒子像は以下の方法で測定した。カーボン両面テープを貼った試料台に観察試料を振りかけ、ブロワーで余計な試料を吹き飛ばしたのち、蒸着せずに走査型電子顕微鏡「JSM-7500F」（日本電子株式会社製）を用いて加速電圧0.8kVの条件で観察を行った。 [Measurement of pigment particle image by electron microscope]
The pigment particle images of FIGS. 1 to 4 were measured by the following methods. For pretreatment of the observation sample, use ion sputtering "E-1010" (manufactured by Hitachi High-Tech Fielding Co., Ltd.), attach carbon double-sided tape (aluminum base material) (Oken Shoji Co., Ltd.) to the brass observation table, and place the sample. Then, gold deposition was performed for 180 seconds under the condition of 7 Pa and a discharge current of 15 mA. The observation was performed using a scanning electron microscope "VE-7800" (manufactured by KEYENCE CORPORATION) under the conditions of an acceleration voltage of 3 kV or 10 kV.
The pigment particle image of FIG. 5 was measured by the following method. Sprinkle the observation sample on the sample table with carbon double-sided tape, blow off the excess sample with a blower, and then use the scanning electron microscope "JSM-7500F" (manufactured by JEOL Ltd.) without vapor deposition to accelerate the voltage 0.8. Observation was performed under the condition of kV.

［結晶化度の算出］
結晶化度は、サンプルのＸ線回折強度を、Ｘ線回折装置「Rigaku RINT 2500VC Ｘ-RAY diffractometer」（株式会社リガク製）を用いて以下の条件で測定し、下記計算式（１−２）に基づいて算出した。
結晶化度＝〔Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕（１−２）
〔式中、IcはＸ線回折において、回折角（2θ）25.6±0.3°における最大回折強度を示し、Iaは回折角（2θ）24.2°±0.5°における最大回折強度を示す。〕
測定条件は、Ｘ線源：Cu/Kα-radiation，管電圧：40kV，管電流：120mA，測定範囲：回折角2θ＝5~40°、Ｘ線のスキャンスピードは１°/minで測定した。測定用サンプルは面積320mm²×厚さ１mmのペレットを圧縮し作製した。 [Calculation of crystallinity]
The crystallinity is determined by measuring the X-ray diffraction intensity of the sample using the X-ray diffractometer "Rigaku RINT 2500VC X-RAY diffractometer" (manufactured by Rigaku Co., Ltd.) under the following conditions, and using the following formula (1-2). It was calculated based on.
Crystallinity = [Ic / (Ia + Ic)] (1-2)
[In the equation, Ic indicates the maximum diffraction intensity at a diffraction angle (2θ) of 25.6 ± 0.3 ° and Ia indicates the maximum diffraction intensity at a diffraction angle (2θ) of 24.2 ° ± 0.5 ° in X-ray diffraction. ]
The measurement conditions were X-ray source: Cu / Kα-radiation, tube voltage: 40 kV, tube current: 120 mA, measurement range: diffraction angle 2θ = 5 to 40 °, and X-ray scan speed of 1 ° / min. The sample for measurement was prepared by compressing pellets having an ^{area of 320 mm 2 × thickness of 1 mm.}

［体積中位粒径（Ｄ₅₀）の測定］
粒径測定器としてレーザー粒子解析システム「ELSZ-1000」（大塚電子株式会社、キュムラント解析）で測定した。測定条件は、温度25℃、入射光と検出器との角度90°、積算回数100回であり、分散溶媒の屈折率として水の屈折率（1.333）を用いた。測定濃度は、通常5×10^-3質量％程度でおこなった。 [Measurement of volume median particle size (D _50)]
It was measured with a laser particle analysis system "ELSZ-1000" (Otsuka Electronics Co., Ltd., cumulant analysis) as a particle size measuring instrument. The measurement conditions were a temperature of 25 ° C., an angle between the incident light and the detector of 90 °, and the number of integrations was 100 times, and the refractive index of water (1.333) was used as the refractive index of the dispersion solvent. The measured concentration was usually ^{about 5 × 10 -3} % by mass.

実施例１
［工程Ｉ］
ベンズイミダゾロン系アゾ顔料であるC.I.ピグメントイエロー180「PV Fast Yellow HG」（クラリアント社製、一次粒子径184nm、結晶化度0.89）90質量部、アクリル系分散剤「ジョンクリル67」（BASF社製）10質量部、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液5.4質量部、イオン交換水487.4質量部を、翼径33mmのディスパー翼を付属したT.K.ロボミクス（プライミクス株式会社製）を用い、10℃、6400rpmにて1時間混合したのち、0.05mmφのジルコニアビーズを容器全容量に対して80容量％の体積比にて充填した縦型ビーズミル「ウルトラアペックスミル（UAM-015）」（寿工業株式会社製、容器全容量0.17L）にて、先端部周速10m/s（瞬時動力4kW/kg）、温度23℃、混合物循環速度200g/分にて、滞留時間が９分に到達するまで、循環させながら湿式粉砕を行った。このときの混合物の組成は、顔料/分散剤/水＝15.2/1.8/83.0質量比であった。積算動力は0.6kWh/kgであった。
湿式粉砕後、混合物の一部を取り出し、25℃、10kPaにて減圧乾燥を行って、工程Ｉで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を表１に示す。更に、原料として使用した有機顔料を電子顕微鏡（SEM）にて観察し、その写真を図１及び２に示した。工程Iで得られた有機顔料を電子顕微鏡（SEM）にて観察し、その写真を図３及び４に示した。 Example 1
[Step I]
CI Pigment Yellow 180 "PV Fast Yellow HG" (Clariant, primary particle size 184 nm, crystallization degree 0.89) 90 parts by mass, acrylic dispersant "John Krill 67" (BASF), which is a benzimidazolone azo pigment. ) 10 parts by mass, 5.4 parts by mass of 5 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, 487.4 parts by mass of ion-exchanged water, using TK Robomics (manufactured by Primix Co., Ltd.) with a 33 mm blade diameter, at 10 ° C, 6400 rpm. After mixing for 1 hour, a vertical bead mill "Ultra Apex Mill (UAM-015)" (manufactured by Kotobuki Kogyo Co., Ltd., all containers) filled with 0.05 mmφ zirconia beads at a volume ratio of 80% by mass with respect to the total volume of the container. Wet crushing while circulating until the residence time reaches 9 minutes at a tip peripheral speed of 10 m / s (instantaneous power of 4 kW / kg), temperature of 23 ° C, and mixture circulation speed of 200 g / min at a capacity of 0.17 L). Was done. The composition of the mixture at this time was pigment / dispersant / water = 15.2 / 1.8 / 83.0 mass ratio. The integrated power was 0.6kWh / kg.
After wet pulverization, a part of the mixture was taken out and dried under reduced pressure at 25 ° C. and 10 kPa to measure the primary particle size and crystallinity of the organic pigment obtained in step I. The results are shown in Table 1. Further, the organic pigment used as a raw material was observed with an electron microscope (SEM), and the photographs are shown in FIGS. 1 and 2. The organic pigment obtained in step I was observed with an electron microscope (SEM), and the photographs are shown in FIGS. 3 and 4.

［工程II］
工程Ｉで得た混合物100質量部に、メチルエチルケトン（１級、和光純薬工業株式会社製、以下「MEK」ともいう）２５質量部を加え、MEK水溶液中、25℃にて24時間撹拌した。このときの混合物の組成は、顔料/分散剤/水/MEK＝12.1/1.4/66.4/20.0の質量比であった。撹拌は、ポリテトラフルオロエチレン（PTFE）コート撹拌子（東京硝子器械株式会社製）とプログラムホットスターラーDP2L（アズワン株式会社製）を用いて行った。得られた混合物の一部を取り出し、25℃、10kPaにて減圧乾燥を行って、工程IIで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を表１に示す。更に、工程IIで得られた有機顔料を電子顕微鏡（SEM）にて観察し、その写真を図５に示した。 [Process II]
To 100 parts by mass of the mixture obtained in Step I, 25 parts by mass of methyl ethyl ketone (first grade, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., hereinafter also referred to as "MEK") was added, and the mixture was stirred in an aqueous MEK solution at 25 ° C. for 24 hours. The composition of the mixture at this time was a mass ratio of pigment / dispersant / water / MEK = 12.1 / 1.4 / 66.4 / 20.0. Stirring was performed using a polytetrafluoroethylene (PTFE) coated stirrer (manufactured by Tokyo Glass Instruments Co., Ltd.) and a program hot stirrer DP2L (manufactured by AS ONE Corporation). A part of the obtained mixture was taken out and dried under reduced pressure at 25 ° C. and 10 kPa, and the primary particle size and crystallinity of the organic pigment obtained in Step II were measured. The results are shown in Table 1. Further, the organic pigment obtained in Step II was observed with an electron microscope (SEM), and a photograph thereof is shown in FIG.

実施例２
実施例１にて工程Ｉにおける滞留時間を３分に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、混合物を得た。積算動力は0.2kWh/kgであった。工程Ｉ及び工程IIで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を表１に示す。 Example 2
The same operation as in Example 1 was carried out except that the residence time in step I was changed to 3 minutes in Example 1 to obtain a mixture. The integrated power was 0.2kWh / kg. The primary particle size and crystallinity of the organic pigments obtained in Step I and Step II were measured. The results are shown in Table 1.

実施例３
実施例１の工程Ｉにて、C.I.ピグメントイエロー180を50質量部、ジョンクリル67を5.6質量部、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液3質量部、イオン交換水941.6質量部とし、ウルトラアペックスミルの運転条件を、先端部周速14m/s（瞬時動力9.7kW/kg）、滞留時間を２８分に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、混合物を得た。積算動力は4.5kWh/kgであった。工程Ｉ及び工程IIで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を表１に示す。 Example 3
In step I of Example 1, the operation of the Ultra Apex Mill was performed with 50 parts by mass of CI Pigment Yellow 180, 5.6 parts by mass of John Krill 67, 3 parts by mass of a 5 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and 941.6 parts by mass of ion-exchanged water. The same operation as in Example 1 was carried out except that the conditions were changed to a peripheral speed at the tip of 14 m / s (instantaneous power of 9.7 kW / kg) and a residence time of 28 minutes to obtain a mixture. The integrated power was 4.5kWh / kg. The primary particle size and crystallinity of the organic pigments obtained in Step I and Step II were measured. The results are shown in Table 1.

実施例４
実施例１にて工程Ｉにおける滞留時間を1.5分に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、混合物を得た。積算動力は0.1kWh/kgであった。工程Ｉ及び工程IIで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を表１に示す。 Example 4
The same operation as in Example 1 was carried out except that the residence time in step I was changed to 1.5 minutes in Example 1 to obtain a mixture. The integrated power was 0.1kWh / kg. The primary particle size and crystallinity of the organic pigments obtained in Step I and Step II were measured. The results are shown in Table 1.

実施例５
実施例３にて工程Ｉにおける滞留時間を３７分に変更した以外は、実施例３と同様の操作をおこない、混合物を得た。積算動力は6.0kWh/kgであった。工程Ｉ及び工程IIで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を表１に示す。 Example 5
The same operation as in Example 3 was carried out except that the residence time in step I was changed to 37 minutes in Example 3 to obtain a mixture. The integrated power was 6.0kWh / kg. The primary particle size and crystallinity of the organic pigments obtained in Step I and Step II were measured. The results are shown in Table 1.

実施例６
実施例１にて、工程Ｉにおける、容器全容量に対するジルコニアビーズの体積充填率を50容量%とし、先端部周速を6m/s（瞬時動力0.6kW/kg）、滞留時間を12.5分に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、混合物を得た。積算動力は0.13kWh/kgであった。工程Ｉ及び工程IIで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を表１に示す。 Example 6
In Example 1, the volume filling rate of the zirconia beads with respect to the total capacity of the container in step I was set to 50% by volume, the peripheral speed at the tip was changed to 6 m / s (instantaneous power 0.6 kW / kg), and the residence time was changed to 12.5 minutes. The same operation as in Example 1 was carried out except for the above, to obtain a mixture. The integrated power was 0.13kWh / kg. The primary particle size and crystallinity of the organic pigments obtained in Step I and Step II were measured. The results are shown in Table 1.

実施例７
実施例６にて、工程Ｉにおける滞留時間を72分に変更した以外は、実施例６と同様の操作をおこない、混合物を得た。積算動力は0.72kWh/kgであった。工程Ｉ及び工程IIで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を表１に示す。 Example 7
In Example 6, the same operation as in Example 6 was carried out except that the residence time in step I was changed to 72 minutes to obtain a mixture. The integrated power was 0.72kWh / kg. The primary particle size and crystallinity of the organic pigments obtained in Step I and Step II were measured. The results are shown in Table 1.

実施例８
実施例１にて、工程Ｉにおける、容器全容量に対するジルコニアビーズの体積充填率を63.5容量%とし、先端部周速を6m/s（瞬時動力1.0kW/kg）、滞留時間を6.2分に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、混合物を得た。積算動力は0.1kWh/kgであった。工程Ｉ及び工程IIで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を表１に示す。 Example 8
In Example 1, the volume filling rate of zirconia beads with respect to the total capacity of the container in step I was set to 63.5% by volume, the peripheral speed at the tip was changed to 6 m / s (instantaneous power 1.0 kW / kg), and the residence time was changed to 6.2 minutes. The same operation as in Example 1 was carried out except for the above, to obtain a mixture. The integrated power was 0.1kWh / kg. The primary particle size and crystallinity of the organic pigments obtained in Step I and Step II were measured. The results are shown in Table 1.

実施例９
実施例８にて、工程Ｉにおける滞留時間を36分に変更した以外は、実施例８と同様の操作をおこない、混合物を得た。積算動力は0.6kWh/kgであった。工程Ｉ及び工程IIで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を表１に示す。 Example 9
In Example 8, the same operation as in Example 8 was carried out except that the residence time in step I was changed to 36 minutes to obtain a mixture. The integrated power was 0.6kWh / kg. The primary particle size and crystallinity of the organic pigments obtained in Step I and Step II were measured. The results are shown in Table 1.

表１から明らかなように、本発明の製造方法により、一次粒子径が小粒径化した顔料を得ることができる。 As is clear from Table 1, a pigment having a smaller primary particle size can be obtained by the production method of the present invention.

実施例１０
実施例１にて工程IIにおける、混合物に加える溶媒をMEK 9.8質量部及びイオン交換水15.2質量部に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、混合物を得た。 Example 10
The same operation as in Example 1 was carried out in Example 1 except that the solvent added to the mixture in Step II was changed to 9.8 parts by mass of MEK and 15.2 parts by mass of ion-exchanged water to obtain a mixture.

実施例１１
実施例１にて工程IIにおける、混合物に加える溶媒をMEK 14.1質量部及びイオン交換水10.9質量部に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない混合物を得た。 Example 11
A mixture was obtained in the same manner as in Example 1 except that the solvent added to the mixture in Step II was changed to 14.1 parts by mass of MEK and 10.9 parts by mass of ion-exchanged water in Example 1.

実施例１２
実施例１にて工程IIにおける、混合物に加える溶媒をアセトン21.7質量部及びイオン交換水3.3質量部に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、混合物を得た。 Example 12
The same operation as in Example 1 was carried out in Example 1 except that the solvent added to the mixture in Step II was changed to 21.7 parts by mass of acetone and 3.3 parts by mass of ion-exchanged water to obtain a mixture.

実施例１３
実施例１にて工程IIにおける、混合物に加える溶媒をメタノール83.0質量部に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、混合物を得た。 Example 13
The same operation as in Example 1 was carried out in Example 1 except that the solvent added to the mixture in Step II was changed to 83.0 parts by mass of methanol to obtain a mixture.

実施例１４
実施例１にて工程IIにおける、混合物に加える溶媒をエタノール124.5質量部に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、混合物を得た。 Example 14
The same operation as in Example 1 was carried out in Example 1 except that the solvent added to the mixture in Step II was changed to 124.5 parts by mass of ethanol to obtain a mixture.

実施例１５
実施例１にて工程Ｉの後に、混合物を25℃にて24時間減圧乾燥させて顔料粉体を得た。得られた顔料粉体20質量部にメタノール80質量部を加えて、25℃にて24時間撹拌し、混合物を得た。 Example 15
After step I in Example 1, the mixture was dried under reduced pressure at 25 ° C. for 24 hours to obtain a pigment powder. 80 parts by mass of methanol was added to 20 parts by mass of the obtained pigment powder, and the mixture was stirred at 25 ° C. for 24 hours to obtain a mixture.

実施例１６
実施例１５にて、乾燥させて得られた顔料粉体に加える溶媒をエタノール80質量部に、撹拌時間を48時間に変更した以外は、実施例１５と同様の操作をおこない、混合物を得た。 Example 16
In Example 15, the same operation as in Example 15 was carried out except that the solvent added to the pigment powder obtained by drying was changed to 80 parts by mass of ethanol and the stirring time was changed to 48 hours to obtain a mixture. ..

実施例１７
実施例１５にて、乾燥させて得られた顔料粉体に加える溶媒をMEK 72質量部とイオン交換水8質量部に変更した以外は、実施例１５と同様の操作をおこない、混合物を得た。 Example 17
In Example 15, the same operation as in Example 15 was carried out except that the solvent added to the pigment powder obtained by drying was changed to 72 parts by mass of MEK and 8 parts by mass of ion-exchanged water to obtain a mixture. ..

比較例１
実施例１にて工程IIにおける、混合物に加える溶媒をイオン交換水25質量部に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、混合物を得た。 Comparative Example 1
The same operation as in Example 1 was carried out in Example 1 except that the solvent added to the mixture in Step II was changed to 25 parts by mass of ion-exchanged water to obtain a mixture.

比較例２
実施例１５にて、乾燥させて得られた顔料粉体に加える溶媒をアセトン80質量部に変更した以外は、実施例１５と同様の操作をおこない、混合物を得た。 Comparative Example 2
In Example 15, the same operation as in Example 15 was carried out except that the solvent added to the pigment powder obtained by drying was changed to 80 parts by mass of acetone to obtain a mixture.

実施例１０〜１７及び比較例１，２で得られた混合物の一部を取り出し、25℃、10kPaにて減圧乾燥を行って、工程IIで得られた有機顔料の一次粒子径及び結晶化度を測定した。結果を実施例１と共に表２に示す。 A part of the mixture obtained in Examples 10 to 17 and Comparative Examples 1 and 2 was taken out and dried under reduced pressure at 25 ° C. and 10 kPa to obtain the primary particle size and crystallinity of the organic pigment obtained in Step II. Was measured. The results are shown in Table 2 together with Example 1.

実施例１８
実施例１にて、工程IIの撹拌方法を、容器に内径7.5cmの500mL円筒型セパラブルフラスコを使用し、撹拌翼にインペラ径7cm、ブレード幅1cm、ブレード高さ7cmのステンレス製アンカー翼を使用し、攪拌機にスリーワンモーターBL600（新東科学株式会社製）を使用し、25℃、100rpmにて行う撹拌操作に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行った。さらに、工程Ｉ、工程IIの後に、以下の工程IIIを行った。
［工程III］
工程IIで得られた混合物100質量部（顔料/分散剤/水/MEK＝12.1/1.4/66.4/20.0）に、イオン交換水66.82質量部を加えて、本実施例の工程IIの撹拌方法にて10分間混合した。このときの混合物の組成は、顔料/分散剤/水/MEK＝7.3/0.8/79.9/12.0であった。得られた混合物を、0.05mmφのジルコニアビーズを容器全容量に対して５０容量％の体積比にて充填した縦型ビーズミル「ウルトラアペックスミル（UAM-015）」（寿工業株式会社製、容器全容量0.17L）にて、先端部周速6m/s（瞬時動力0.5kW/kg）、温度10℃、混合物循環速度200g/分にて、滞留時間が30分に到達するまで、循環させながら運転を行い、顔料分散体を得た。得られた顔料分散体について、滞留時間に対する体積中位粒径Ｄ₅₀（分散粒径）の推移の結果を表３に示した。 Example 18
In Example 1, as the stirring method of Step II, a 500 mL cylindrical separable flask having an inner diameter of 7.5 cm was used for the container, and a stainless steel anchor blade having an impeller diameter of 7 cm, a blade width of 1 cm, and a blade height of 7 cm was used for the stirring blade. The same operation as in Example 1 was performed except that the three-one motor BL600 (manufactured by Shinto Kagaku Co., Ltd.) was used as the stirrer and the stirring operation was changed to the stirring operation performed at 25 ° C. and 100 rpm. Further, after the steps I and II, the following step III was performed.
[Step III]
To 100 parts by mass of the mixture obtained in step II (pigment / dispersant / water / MEK = 12.1 / 1.4 / 66.4 / 20.0), 66.82 parts by mass of ion-exchanged water was added to the stirring method of step II of this embodiment. And mixed for 10 minutes. The composition of the mixture at this time was pigment / dispersant / water / MEK = 7.3 / 0.8 / 79.9 / 12.0. Vertical bead mill "Ultra Apex Mill (UAM-015)" (manufactured by Kotobuki Kogyo Co., Ltd., all containers) in which the obtained mixture is filled with 0.05 mmφ zirconia beads at a volume ratio of 50% by volume with respect to the total volume of the container. Operate while circulating until the residence time reaches 30 minutes at a tip peripheral speed of 6 m / s (instantaneous power of 0.5 kW / kg), temperature of 10 ° C, and mixture circulation speed of 200 g / min at a capacity of 0.17 L). Was carried out to obtain a pigment dispersion. Table 3 shows the results of changes in the _{volume median particle size D 50} (dispersion particle size) with respect to the residence time of the obtained pigment dispersion.

Claims

A method for producing an organic pigment, which comprises the following steps I and II.
Step I: The degree of crystallization of an organic pigment having a primary particle size of more than 100 nm is reduced by wet pulverization. Step II: The organic pigment obtained in Step I and the SP value are 20.5 (J / cm ³ ) ^1/2 or more. 47.0 (J / cm ³ ) A step of stirring a mixture containing a liquid medium II of ^{1/2 or less.}
The organic pigment is a benzimidazolone-based azo pigment,
A method for producing an organic pigment, in which the liquid medium I is used in step I and the SP value of the liquid medium I is 40.0 (J / cm ³ ) ^1/2 or more and 47.9 (J / cm ³ ) ^{1/2 or less.}

The method for producing an organic pigment according to claim 1, wherein the primary particle size of the organic pigment after the step II is 100 nm or less.

The method for producing an organic pigment according to claim 1 or 2 , wherein in step I, wet pulverization is performed under the condition of an integrated power of 0.2 kWh / kg or more and 4.5 kWh / kg or less.

The method for producing an organic pigment according to any one of claims 1 to 3 , wherein in step I, wet pulverization is performed under the condition of instantaneous power of 1.0 kW / kg or more.

The method for producing an organic pigment according to any one of claims 1 to 4 , wherein in step I, the crystallinity according to the following formula (1) is reduced to 0.40 or more and 0.85 or less.
Crystallinity = [Ic / (Ia + Ic)] (1)
[In the formula, Ic indicates the maximum diffraction intensity derived from the pigment crystal in X-ray diffraction, and Ia indicates the maximum diffraction intensity derived from the amorphous portion].

A method for producing a pigment dispersion, which comprises the following step III.
Step III: A step of wet-dispersing a mixture containing an organic pigment, a dispersant, and a liquid medium III obtained by the production method according to any one of claims 1 to 5 to obtain a pigment dispersion.