JP6882345B2 - 水性界面活性剤組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、一定含量のα-スルホ脂肪酸二塩、スルホケトン、せっけん、硫酸の無機塩並びに特定のベタイン(X)を有する水性界面活性剤組成物に関する。
アニオン性界面活性剤は、洗剤及び洗浄剤において使用されているのを別にしても、最も広まっている界面活性化合物の一部であり、また、化粧品の分野においても広範な目的で使用されている。特に化粧品において使用される慣用的なアニオン性界面活性剤は、アルキルエーテル硫酸塩(アルキルポリエーテル硫酸塩、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩(略してエーテル硫酸塩ともいう))の塩である。それらは、強力な発泡能力、高い清浄化力、硬度及び油脂に対する低感受性を特徴とし、例えば毛髪用シャンプー、フォーム又はシャワーバスなどの化粧品を製造するために広範に使用されるが、また、手による食器洗い用洗剤においても使用される。
多くの現在の用途のために、良好な界面活性効果は別として、さらなる要件がアニオン性界面活性剤に課される。特に化粧品においては、高い皮膚科学的適合性が要求される。加えて、良好な発泡能力及び泡の好ましい感覚的感触が一般に望ましい。さらに、少なくとも部分的に、生物供給源、また、特に再生可能な原料から生産できるアニオン性界面活性剤に対するニーズがある。
WO-A-92/15660は、スルホオレイン酸二塩を含む液体洗浄剤を開示している。スルホオレイン酸二塩は、洗浄剤用の界面活性剤又は界面活性剤混合物(特に、脂肪族アルキル硫酸塩、脂肪族アルキルエーテル硫酸塩、アルキルポリグルコシド及び脂肪酸モノエタノールアミドをベースとしたもの)の粘度を、実際、エタノール又はヒドロトロープの添加によるのと同等に、又はそれよりはるかに良好に、低下させることができることが開示されている(2頁、第2段落)。
WO-A-2011/049,932は、a)少なくとも1種のヒドロトロープ、b)少なくとも1種のアルキルベタイン又はアルキルスルタイン、0〜約3%の電解質を含む水性組成物を開示している。ヒドロトロープa)は、スルホン化脂肪酸又はそのエステルの形態をとることができ、これらは、酸性形態で又は塩として、また互いの混合物で存在することができる。
WO-A-92/15660 WO-A-2011/049,932
本発明の目的は、以下に指定する特性を特徴とする水性界面活性剤組成物を提供することであった:
・良好な発泡能力
・泡の好ましい感覚的感触
・良好な皮膚適合性。
本発明は、最初に、
・一般式(I)
R1CH(SO3M1)COOM2 (I)
(式中、基R1は、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル又はアルケニル基であり、基M1及びM2は、互いに独立に、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
の1種以上のα-スルホ脂肪酸二塩(A)、
・化合物(F)及び化合物(G)から選択される1種以上のスルホケトン(B)であって、化合物(F)が、一般式(VI)
R6CH2-CO-CHR7(SO3M8) (VI)
(式中、基R6及びR7は、互いに独立に、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、基M8は、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
を有し、化合物(G)が、一般式(VII)
(SO3M9)R8CH-CO-CHR9(SO3M10) (VII)
(式中、基R8及びR9は、互いに独立に、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、基M9及びM10は、互いに独立に、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
を有する、1種以上のスルホケトン(B)、
・一般式(II)
R73-N+(CH3)2-CH2COO- (II)
(式中、基R73は、8〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基である)
の1種以上のベタイン(X)、
・一般式(III)
R4COOM5 (III)
(式中、基R4は、7〜19個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル又はアルケニル基であり、基M5は、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される。この関連で、特に好ましいアルカノールアミンは、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミンである。)
の1種以上の化合物(C)、
・一般式(IV)
(M6)2SO4 (IV)
(式中、M6は、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される。この関連で、特に好ましいアルカノールアミンは、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミンである。)
の1種以上の硫酸の無機塩(D)、
・水
を含む水性界面活性剤組成物であって、以下の条件:
・水性界面活性剤組成物が、一般式(V)
R2CH(SO3M7)COOR3 (V)
(式中、基R2は、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル又はアルケニル基であり、基R3は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル又はアルケニル基であり、基R3は、必然的に、3個超の炭素原子のものだけアルケニル基であってよく又は分岐していてよく、基M7は、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
の1種以上のエステルスルホン酸塩(E)を含む場合、化合物(A)が、化合物(A)及び(E)の合計に対して50重量%以上の程度まで、特に90重量%以上の程度まで存在しなければならないが適用される、水性界面活性剤組成物を提供する。
本発明による水性界面活性剤組成物は、以下の有利な特性を特徴とする:
・良好な発泡能力及び泡の好ましい感覚的感触。これについては、特に化粧品の分野において、発泡能力は様々な態様を意味することが理解され得るものであり、泡を評価するために、例えば、泡体積、泡安定性、泡弾力性、泡の水分含量、並びに泡の光学的特徴、例えば細孔の大きさのいずれかを使用できることに留意することができる。本発明による組成物は、初期発泡の間、大きい泡体積を有する。実際、初期発泡は、比較的短期間(数秒から1分)内に起こる。典型的には、初期発泡の間、手、皮膚及び/又は毛髪の間でこすることによって、シャワー用ジェル又はシャンプーは拡がり、発泡される。実験室において、界面活性剤水溶液の発泡挙動は、例えば、撹拌、振とう、ポンプ輸送、ガス流による泡立て又は別の仕方で比較的短期間内で溶液を撹拌することによって、評価することができる。泡の感覚的感触の主観的評価は、被験者によって行うことができる。このために、態様、例えば泡のクリーミーさ、弾力性、成形性を評価することができる。
・良好な皮膚及び粘膜適合性。これらは、当業者に公知のin vitroの方法(例えばRBC又はHET-CAM)によって、また被験者(例えばパッチテスト)によって検出することができる。
・皮膚及び毛髪への優れたケア性能。これは、例えば、主観的な皮膚の感触(滑らかさ、乾燥度など)又は処理した毛髪の触覚及び感触を参照することにより被験者で評価することができる。機械的な測定法、例えば、毛髪の櫛通りも使用することができる。
・良好な保存安定性。これは、数週間にわたって水性組成物が任意の目に見える(例えば濁り、変色、相分離)又は測定可能な(例えばpH、粘度、活性物質含有量)変化を示さない場合に当てはまる。
・良好な適用性及び加工性。組成物は、水に導入する際に急速に熱を供給することなく溶解することができる。
・良好な明確な溶解度及び透明性。水性界面活性剤組成物は、沈殿又は濁る傾向がない。
・本発明において1000mPas以上の値(Brookfield RV実験室レオメーターを用いて23℃、12rpm、スピンドルセットRV 02〜07(粘度範囲に応じてスピンドルを選択)で測定)を意味すると理解される、十分に高い粘度。公知のように、「mPas」は、ミリパスカル秒を意味する。
・良好な洗浄性能。水性界面活性剤組成物は、固体又は織物表面から汚れ、特に脂肪又は油含有汚れを除去及び乳化するのに適している。
化合物(A)
本発明においてα-スルホ脂肪酸二塩と称する化合物(A)は、本発明による水性界面活性剤組成物に必須である。それらは上記で指定した式(I)
R1CH(SO3M1)COOM2 (I)
を有し、式中、基R1は、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル又はアルケニル基であり、基M1及びM2は、互いに独立に、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される。この場合、化合物(A)には上記の条件が適用される。
一実施形態では、基R1がアルケニル基である化合物(A)の割合は、水性界面活性剤組成物中の化合物(A)の全量に対して3重量%以下である。
基M1及びM2に関して、この場合特に好ましいアルカノールアミンは、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミンを含む群から選択される。
好ましい実施形態では、式(I)の基R1は、10〜16個の炭素原子を有する飽和直鎖状アルキル基であり、化合物(A)に関して、基R1がデシル及び/又はドデシル基である化合物(A)の割合が化合物(A)の全量に対して70重量%以上、特に90重量%以上である。
式(I)の基M1及びM2は、好ましくはH(水素)及びNa(ナトリウム)を含む群から選択される。
化合物(A)は、当業者に適切に公知であるすべての方法によって調製することができる。ここで、特に好ましい調製方法は、対応するカルボン酸の硫酸化である。ここで、対応するカルボン酸、特に対応する脂肪酸をガス状三酸化硫黄と反応させる。この三酸化硫黄は、好ましくは、脂肪酸に対するSO3のモル比が1.0:1〜1.1:1の範囲となるような量で使用される。次いで、酸性の硫酸化生成物であるこの方法で得られる粗生成物を、部分的に又は完全に中和する。水性NaOHで完全に中和することが好ましい。望むなら、精製ステップ及び/又は漂白(生成物の望ましい浅い色を調整するために)を施すことも可能である。
特に好ましい実施形態では、化合物(A)は工業用グレードの形態で使用する。これは、対応するカルボン酸、特に天然の脂肪酸がガス状三酸化硫黄で硫酸化され、その結果として、得られる酸性の硫酸化生成物の部分的又は完全な中和に続いて、化合物(A)、(C)及び(D)の混合物がもたらされることを意味する。反応パラメーター(特に、カルボン酸と三酸化硫黄のモル比、また反応温度も)の対応する調整によって、化合物(A)、(C)及び(D)の比を制御することができる。化合物(C)及び(D)は、以下で説明する。
本発明において、以下の組成:
・ (A)の含量は60〜100重量%の範囲であり、
・ (C)の含量は0〜20重量%の範囲であり、
・ (D)の含量は0〜20重量%の範囲である、
を有するα-スルホ脂肪酸二塩のそれらの工業用グレード混合物が好ましい。但し、この混合物中の成分(A)、(C)及び(D)の合計は100重量%である。
化合物(B)
上で詳述したように、本発明による水性界面活性剤組成物は、化合物(A)及び水の他に、化合物(F)及び(G)から選択される1種以上のスルホケトン(B)を含む。
化合物(F)は、一般式(VI)
R6CH2-CO-CHR7(SO3M8) (VI)
(式中、基R6及びR7は、互いに独立に、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、基M8は、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
を有する。この関連で、特に好ましいアルカノールアミンは、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミンである。
本発明において、化合物(F)は、モノスルホケトンと称する。
好ましい実施形態では、式(VI)の基R6及びR7は、互いに独立に、10〜16個の炭素原子を有する飽和直鎖状基であり、化合物(F)に関して、基R6及びR7がデシル及び/又はドデシル基である化合物(F)の割合が化合物(F)の全量に対して70重量%以上、好ましくは90重量%以上である。一実施形態では、式(VI)の基M8は、H及びNaを含む群から選択される。
化合物(G)は、一般式(VII)
(SO3M9)R8CH-CO-CHR9(SO3M10) (VII)
(式中、基R8及びR9は、互いに独立に、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、基M9及びM10は、互いに独立に、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
を有する。この関連で、特に好ましいアルカノールアミンは、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミンである。
本発明において、化合物(G)は、ジスルホケトンと称する。
好ましい実施形態では、式(VII)の基R8及びR9は、互いに独立に、10〜16個の炭素原子を有する飽和直鎖状基であり、化合物(G)に関して、基R8及びR9がデシル及び/又はドデシル基である化合物(G)の割合が化合物(G)の全量に対して70重量%以上、好ましくは90重量%以上である。一実施形態では、式(VII)の基M9及びM10は、H及びNaを含む群から選択される。
化合物(F)及び(G)の調製には任意の特定の制限はなく、それらは、当業者に公知であるすべての方法によって調製することができる。
一実施形態では、ドイツ公開明細書DE-A-42,20,580に記載されているように、化合物(F)及び(G)は、対応するケトンをガス状三酸化硫黄でスルホン化することによって調製される。
別の実施形態では、化合物(F)及び(G)の調製は、脂肪酸から開始する。この場合には、二塩(A)に加えて、化合物(F)及び(G)もこの場合に形成されるように、液体脂肪酸のガス状三酸化硫黄による硫酸化が行われ、以下のように硫酸化を実施した結果として達成することができる:異なる鎖長の脂肪酸の混合物の形態でも使用できる脂肪酸原料の三酸化硫黄に対する比は、脂肪酸(複数可)1モル当たり1.0〜1.5mol、特に1.0〜1.25molのSO3が使用されるように調整される。脂肪酸は、70〜100℃の範囲の貯槽温度で反応器に導入される。硫酸化後、得られた液体硫酸化生成物は、温度制御後反応コイル中でこの温度で5〜20分間維持及び熟成させる。次いで中和は、一般に5〜10、特に5〜7のpH範囲で、水性塩基、好ましくは水酸化ナトリウムで行う。続いて、過酸化水素で酸性漂白(ここのpHは7以下の値に調整される)を実施してもよい。
化合物(X)
本発明において、ベタインと称する化合物(X)は、本発明による水性界面活性剤組成物に必須である。それらは、一般式(II)
R73-N+(CH3)2-CH2COO- (II)
(式中、基R73は、8〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基である)
を有する。
化合物(X)は、当業者に適切に公知であるすべての方法によって、例えば、水酸化ナトリウムの存在下で第三級アミンをクロロ酢酸と反応させることによって調製することができる。
好ましい実施形態では、式(IIa)の基R73は、12〜18個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。
ベタインは、好ましくはココベタイン(INCI名)である。
化合物(C)
化合物(C)は、本発明による水性界面活性剤組成物に必須である。化合物(C)は、一般式(III)
R4COOM5 (III)
を有する。
式(III)では、基R4は、7〜19個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル又はアルケニル基であり、基M5は、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される。この関連で、特に好ましいアルカノールアミンは、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミンである。
化合物(D)
本発明において、硫酸の無機塩(D)と称する化合物(D)は、本発明による水性界面活性剤組成物に必須である。化合物(D)は、一般式(IV)
(M6)2SO4 (IV)
(式中、M6は、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
を有する。この関連で、特に好ましいアルカノールアミンは、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミンである。
望むなら、本発明による水性界面活性剤組成物は、構造に関して、上記化合物(A)、(B)、(X)、(C)又は(D)に属さない1種以上の他の界面活性剤を追加的に含むことができる。これらの界面活性剤はアニオン性、カチオン性、ノニオン性又は両性の界面活性剤であってよい。
組成物の使用
本発明の他の主題は、化粧品のため、また、洗剤及び洗浄剤のための上記組成物の使用である。
化粧品に関しては、ここでとりわけ、毛髪用シャンプー、シャワー用ジェル、せっけん、合成洗剤、ウォッシングペースト、ウォッシングローション、スクラブ製剤、フォームバス、オイルバス、シャワーバス、シェービングフォーム、シェービングローション、シェービングクリーム及びデンタルケア製品(例えば練り歯磨き、口腔洗浄薬など)の形態で存在するものが特に好ましい。
洗浄剤に関しては、ここで特に、硬質表面を清浄化するための低いpHを有する製品、例えば、浴槽及びトイレ洗浄剤など並びにまた、衛生設備において使用するための洗浄ゲル及び/又はフレグランスゲルが好ましい。

Claims (8)

  1. ・一般式(I)
    R1CH(SO3M1)COOM2 (I)
    (式中、基R1は、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル又はアルケニル基であり、基M1及びM2は、互いに独立に、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
    の1種以上のα-スルホ脂肪酸二塩(A)、
    ・化合物(F)及び化合物(G)から選択される1種以上のスルホケトン(B)であって、化合物(F)が、一般式(VI)
    R6CH2-CO-CHR7(SO3M8) (VI)
    (式中、基R6及びR7は、互いに独立に、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、基M8は、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
    を有し、化合物(G)が、一般式(VII)
    (SO3M9)R8CH-CO-CHR9(SO3M10) (VII)
    (式中、基R8及びR9は、互いに独立に、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、基M9及びM10は、互いに独立に、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
    を有する、1種以上のスルホケトン(B)、
    ・一般式(II)
    R73-N+(CH3)2-CH2COO- (II)
    (式中、基R73は、8〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基である)
    の1種以上のベタイン(X)、
    ・一般式(III)
    R4COOM5 (III)
    (式中、基R4は、7〜19個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル又はアルケニル基であり、基M5は、H、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
    の1種以上の化合物(C)、
    ・一般式(IV)
    (M6)2SO4 (IV)
    (式中、M6は、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
    の1種以上の硫酸の無機塩(D)、
    ・水
    を含む水性界面活性剤組成物であって、以下の条件:
    ・水性界面活性剤組成物が、一般式(V)
    R2CH(SO3M7)COOR3 (V)
    (式中、基R2は、6〜18個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル又はアルケニル基であり、基R3は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状アルキル又はアルケニル基であり、基R3は、必然的に、3個超の炭素原子のものだけアルケニル基であってよく又は分岐していてよく、基M7は、Li、Na、K、Ca/2、Mg/2、アンモニウム及びアルカノールアミンを含む群から選択される)
    の1種以上のエステルスルホン酸塩(E)を含む場合、化合物(A)が、化合物(A)及び(E)の合計に対して50重量%以上の程度まで存在しなければならないが適用される、水性界面活性剤組成物。
  2. アルカノールアミンが、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミンを含む群から選択される、請求項1に記載の組成物。
  3. 水性界面活性剤組成物が1種以上の化合物(E)を含む場合、化合物(A)が、化合物(A)及び(E)の合計に対して90重量%以上の程度まで存在する、請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 式(I)における基R1が、10〜16個の炭素原子を有する飽和直鎖状アルキル基であり、化合物(A)に関して、基R1がデシル又はドデシル基である化合物(A)の割合が、化合物(A)の全量に対して90重量%以上である、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 基M1及びM2が、H(水素)及びNa(ナトリウム)を含む群から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 化粧品のための並びにまた洗剤及び洗浄剤のための、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  7. 毛髪用シャンプー、シャワー用ジェル、せっけん、合成洗剤、ウォッシングペースト、ウォッシングローション、スクラブ製剤、フォームバス、オイルバス、シャワーバス、シェービングフォーム、シェービングローション、シェービングクリーム及びデンタルケア製品の形態の化粧品のための、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  8. 硬質表面を清浄化するための低いpHを有する製品、例えば、浴槽及びトイレ洗浄剤などのための、並びにまた、衛生設備において使用するための洗浄及び/又はフレグランスゲルのための、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物の使用。
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