JP6882306B2 - プレートレット状粒子の水性媒体から非水性媒体への抽出 - Google Patents
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Description
・1分子中に少なくとも2つのアミン基を含み、水と混和可能であり、蒸気圧が水よりも低い非水性媒体にグラフェン粒子が分散している分散系を調製することであって、
a)水に前記粒子が分散している分散系を前記非水性媒体と混ぜ合わせて、前記非水性媒体、水、および前記粒子を含む混合物を得ることと、
b)前記混合物から前記水を揮発させることによって前記混合物から前記水を除去して、前記非水性媒体にプレートレット状粒子が分散している分散系を残存させることと、を含むことと、
・前記分散系を1分子中に少なくとも2つのアミン反応性基を含む試薬と混ぜ合わせることと、
・前記非水性媒体を前記試薬と反応させて、前記非水性媒体と前記試薬との反応生成物に分散している前記プレートレット状粒子を含むポリマー複合材料を形成することと、
を含む方法が提供される。
1.液相(水)の表面張力を界面活性剤の濃度の関数として測定し、下方値(C1)から予想閾値(C2e、通常約48〜50mJ/m2より大きい表面張力に対応)までの表面張力に対応する濃度領域を特定する。
2.まず、界面活性剤を層状材料の分散系に加えて濃度約C1の液を作る。
3.分散系の超音波処理を開始し、一定の時間間隔で試料を取り出す。液相の表面張力を超音波処理開始からの経過時間の関数として求める。
4.工程3で得られたデータから検量線(例えば図3参照)を作成する。この検量線は、界面活性剤が剥離材料に吸着して消費された結果である溶液の表面張力を時間の関数として示す。
5.工程4で得た表面張力/時間曲線が横ばいになることを確認することによって、剥離が終了した時点(T1)を求めることができる。その時点における濃度が閾値C2である。
6.最小限の消費率(C1−C2)/T1にて界面活性剤を補給する。
・潤滑剤。プレートレット状粒子が潤滑剤特性を付与できる。
・半導体製造。特にプレートレット状粒子がグラフェンである場合、これら粒子は、該粒子の分散系を半導体製造に非常に適したものにする有用な電気的特性を有し得る。
・触媒反応。プレートレット状粒子は、その比表面積が非常に大きいため、高い触媒活性を付与できる。粒子が元々触媒特性を有する場合には、そのまま用いてもよく、または、触媒部位を結合させることにより粒子を変性させて、表面積の大きい触媒分散系としてもよい。
・複合材料製造(コーティングを含む)。非水性媒体が反応性である場合、すなわち、非水性媒体が反応してポリマーを形成可能である場合、プレートレット状粒子の分散系によって、それら粒子が充填されたポリマーを得るための簡易経路が与えられる。充填材の補強特性およびその他の有効な特性は、通常その比表面積に依存することから、本発明で用いられるようなプレートレット状粒子は、ポリマーの特性を変化させるのに非常に適している。そこで、例えば、反応性アミンを本明細書に記載のプレートレット状粒子とともに準備し、次いでその反応性アミンを用いてポリウレタンを調製してもよい。このポリウレタンには該粒子が分散して存在することになり、高いレベルの補強がなされる。重要なことに、プレートレット状粒子が含まれることによって向上し得るのは力学的な補強だけではない。熱伝導性が向上することも、例えば、集積回路用途における3Dチップパッケージング用の熱伝導材料、高温部位用(例えば航空宇宙用や自動車用)複合材料部品の加工温度の拡大(プレートレット状粒子が含まれることによって、熱をより広範囲にわたって、より効率的に分散できるため)、合成繊維、特にセルロースの熱的特性の改善、家庭用電子機器(例えば携帯電話や装着型機器)における熱拡散性の改善などの多くの用途において重要である。プレートレット状粒子が存在することによる電気伝導性の向上も、例えば、航空宇宙用複合材料部品の落雷保護、航空宇宙用途(航空機、人工衛星など)、家庭用電子機器、およびマイクロエレクトロニクス機器のための電磁放射遮蔽、導電性インクの調製(変色する銀系インクの代替品として)、電池用途のための電極およびスーパーキャパシタの形成(通常、流涎溶液から形成する)、3Dプリント用材料(例えば熱硬化性材料や熱可塑性材料)との適合性の向上、などにおいて重要となり得る。
WO2013/010211に既に記載されている方法を用いて、グラフェン水性懸濁液を調製した。このとき、非イオン性ブロック共重合体界面活性剤である、Pluronic F108(登録商標)を用いて剥離グラフェンシートを安定化した。水相におけるグラフェンの濃度は1mg/mLであった。グラフェンの水性懸濁液にFeCl3を、最終濃度が0.1Mとなるように加えた。その後直ちに、このグラフェン水性懸濁液20mLを、クロロホルム20mLを加えた分液漏斗に移し入れた。漏斗の内容物をおよそ15分間穏やかに撹拌し、その間に、F108によって安定化されたグラフェンをより密度の高いクロロホルム相中へ抽出した。このようにして、グラフェンを水相から有機相へと抽出したが、抽出されたグラフェンの割合は、紫外可視分光法によって求めたところ、95%を超えていた。液‐液界面にある物質が析出した。グラフェンは、顕著な沈殿が観察されるまで1週間を超える期間クロロホルム中で安定であった。
非イオン性トリブロック共重合体界面活性剤を分散媒として用いたグラフェン水性懸濁液を、WO2013/0010211に記載された方法を用いて調製した。NMP、DMAc、DMF、またはDMSOなどの極性非プロトン性溶媒中への抽出についての典型的な実験では、水中での曇り点が100℃より高い共重合体界面活性剤、例えばPluronic F127またはF108を用いた。より曇り点が低い他の界面活性剤を用いてもよいが、揮発の温度を高くすると、懸濁液が凝集を起こす可能性がある。
丸底フラスコ内で、Pluronic(登録商標)F108によって安定化されたグラフェンの水性懸濁液(1mg/mL)を同量のエチレングリコールに加えた。この混合物の内容成分を、ロータリーエバポレータを用いて減圧下で加熱した。急激な沸騰および凝集の可能性を回避するために、グラフェン‐水‐エチレングリコール混合物を加熱するのに用いる浴の温度を70℃に設定した。70℃では、水およびエチレングリコールの蒸気圧は、それぞれ31.2kPaおよび0.27kPaである。混合物の最終体積が初期体積の半分未満となるまで、水を揮発させた。グラフェン‐エチレングリコール懸濁液の沸点は197℃と測定され、これにより水がほとんど存在しないことが確認された。
テトラエチレングリコールは、掘削液、油圧液、およびブレーキ液の多くに共通する成分である。丸底フラスコ内で、Pluronic(登録商標)F108によって安定化されたグラフェンの水性懸濁液(1mg/mL)を同量のテトラエチレングリコールに加えた。この混合物の内容成分を、ロータリーエバポレータを用いて減圧下で加熱した。急激な沸騰および凝集の可能性を回避するために、グラフェン‐水‐テトラエチレングリコール混合物を加熱するのに用いる浴の温度を70℃に設定した。70℃では、水の蒸気圧は31.2kPaであり、テトラエチレングリコールの蒸気圧は0.01kPa未満である。混合物の最終体積が初期体積の半分未満となるまで、水を揮発させた。次いで、懸濁液の熱拡散率を、ASTM E1461−13に記載の条件下、レーザーフラッシュ装置を用いて測定することにより、懸濁液の熱伝導率を求めた。そのデータをグラフェン濃度の関数として図3に示す。
Claims (24)
- 非水性媒体にプレートレット状粒子が分散している分散系を調製する方法であって、
a)水に前記プレートレット状粒子が分散している分散系を前記非水性媒体と混ぜ合わせて、前記非水性媒体、水、および前記プレートレット状粒子を含み、前記プレートレット状粒子がその表面に界面活性剤の完全な単層を有している混合物を得ることと、
b)前記混合物から前記水を除去して前記非水性媒体にプレートレット状粒子が分散している前記分散系を得ることと、
を含み、
水に前記プレートレット状粒子が分散している前記分散系は、前記界面活性剤と錯体形成可能な塩を含む、方法。 - 前記プレートレット状粒子は、剥離グラファイト、剥離タルク、剥離モリブデナイト、剥離タングステナイト、剥離二硫化タングステン、剥離二硫化モリブデン、剥離テルル化ビスマス、剥離マイカ、剥離クレー、およびこれらのうちいずれか2種の混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記プレートレット状粒子は、グラフェンを含む、請求項1または2に記載の方法。
- 前記界面活性剤は、高分子界面活性剤である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記界面活性剤は、非イオン性である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記塩は、多価カチオンの塩である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記塩は、塩化第二鉄である、請求項6に記載の方法。
- 工程a)の前に、前記塩を前記水に加えることを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 層状材料を水中で剥離して、水にプレートレット状粒子が分散している前記分散系を調製することを含む剥離工程を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記剥離工程は、前記界面活性剤の水溶液中で、前記プレートレット状粒子を前記水溶液中に生じさせるのに十分な時間、前記層状材料に対して超音波処理を行うことを含み、前記水溶液中の前記界面活性剤の濃度を、前記超音波処理の間常に、前記水溶液中の前記層状材料および前記プレートレット状粒子の表面に完全な単層を形成するのに十分な濃度に維持する、請求項9に記載の方法。
- ・前記非水性媒体は、水よりも低い蒸気圧を有し、
・工程b)は、前記混合物から前記水を揮発させて、前記非水性媒体にプレートレット状粒子が分散している前記分散系を残存させることを含む、
請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。 - 前記非水性媒体は、水と混和可能である、請求項11に記載の方法。
- 前記非水性媒体は、ベンジルアルコール、グリコールエーテル、反応性アミン、および双極性非プロトン溶媒からなる群より選択される、請求項12に記載の方法。
- ・前記非水性媒体は、水と混和不能であり、
・工程a)は、前記分散系を前記非水性媒体とともに撹拌することを含み、
・工程b)は、前記混合物を分離させて、前記非水性媒体に前記プレートレット状粒子が分散している前記分散系から前記水を分離させることを含む、
請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。 - 前記非水性媒体は、ハロゲン化溶媒である、請求項14に記載の方法。
- ・前記非水性媒体に前記プレートレット状粒子が分散している前記分散系に、前記非水性媒体よりも蒸気圧が高い共沸混合物を水とともに形成する共沸溶媒を加えることと、
・前記共沸混合物を前記分散系から揮発させることと、
をさらに含む、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。 - ・前記非水性媒体に前記プレートレット状粒子が分散している前記分散系を固体乾燥剤に曝露することと、
・前記固体乾燥剤を前記分散系から分離することと、
をさらに含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。 - 前記固体乾燥剤は、ゼオライトである、請求項17に記載の方法。
- ポリマー複合材料を調製する方法であって、
・非水性媒体にプレートレット状粒子が分散している分散系を、
a)水に前記プレートレット粒子状が分散している分散系を前記非水性媒体と混ぜ合わせて、前記非水性媒体、水、および前記プレートレット粒子状を含み、前記プレートレット状粒子がその表面に界面活性剤の完全な単層を有している混合物を得ることと、
b)前記混合物から前記水を除去して前記非水性媒体にプレートレット状粒子が分散している前記分散系を得ることと、
によって調製することと、ここで、水に前記プレートレット状粒子が分散している前記分散系は、前記界面活性剤と錯体形成可能な塩を含み、前記非水性媒体は、1分子中に少なくとも2つのアミン基を含む、
・前記非水性媒体にプレートレット状粒子が分散している前記分散系を、1分子中に少なくとも2つのアミン反応性基を含む試薬と混ぜ合わせることと、
・前記非水性媒体を前記試薬と反応させて、前記非水性媒体と前記試薬との反応生成物に分散している前記プレートレット状粒子を含むポリマー複合材料を形成することと、
を含む方法。 - 水と混和可能な有機液体にグラフェン粒子が分散している分散系を調製する方法であって、水にグラフェン粒子が分散している分散系を水と混和可能な有機液体と混ぜ合わせて、前記水と混和可能な有機液体、水、および前記グラフェン粒子を含み、前記グラフェン粒子がその表面に界面活性剤の完全な単層を有している分散系を得ること、を含み、水に前記グラフェン粒子が分散している前記分散系は、前記界面活性剤と錯体形成可能な塩を含む、方法。
- 前記水と混和可能な有機液体は、双極性非プロトン液体である、請求項20に記載の方法。
- 前記水と混和可能な有機液体は、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ホウ酸エステル、ポリエチレンオキシド、N‐メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミン、ヘキサメチルホスホルアミド、イオン性液体、およびこれらのうちいずれか2種以上の混合物からなる群より選択される、請求項21に記載の方法。
- 前記水の前記水と混和可能な有機液体に対する比率は、約1:5〜5:1であり、1:3〜3:1または1:2〜2:1であってもよい、請求項20〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水の少なくとも一部を除去する工程をさらに含む、請求項20〜23のいずれか一項に記載の方法。
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