JP6868370B2 - Epoxy resin composition, insulating sheet, and semiconductor module - Google Patents
Epoxy resin composition, insulating sheet, and semiconductor module Download PDFInfo
- Publication number
- JP6868370B2 JP6868370B2 JP2016208681A JP2016208681A JP6868370B2 JP 6868370 B2 JP6868370 B2 JP 6868370B2 JP 2016208681 A JP2016208681 A JP 2016208681A JP 2016208681 A JP2016208681 A JP 2016208681A JP 6868370 B2 JP6868370 B2 JP 6868370B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- ethyl
- cyanoethyl
- diamino
- methylimidazolyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 95
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 95
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 67
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 67
- -1 insulating sheet Substances 0.000 title claims description 6
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 29
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 9
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 9
- SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-undecylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1CCC#N SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 8
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 8
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical group CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LZRQJPJABAXNCV-UHFFFAOYSA-O 2-(2-phenyl-1h-imidazol-1-ium-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CC(C)[NH+]1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 LZRQJPJABAXNCV-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- RJIQELZAIWFNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole;1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1NC(=O)NC(=O)N1.C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RJIQELZAIWFNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AXJZCJSXNZZMDU-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound CC=1N=CNC=1CO AXJZCJSXNZZMDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960005222 phenazone Drugs 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 11
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 3
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 3
- PJGMVHVKKXYDAI-UHFFFAOYSA-O 2-(2-undecyl-1h-imidazol-1-ium-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=C[NH+]1C(C)C#N PJGMVHVKKXYDAI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- ZOMATQMEHRJKLO-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=NC=CN1 ZOMATQMEHRJKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000007561 laser diffraction method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N phenylmethanetriol Chemical compound OC(O)(O)C1=CC=CC=C1 CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Production Of Multi-Layered Print Wiring Board (AREA)
Description
本発明は、エポキシ樹脂組成物、絶縁シート、及び、半導体モジュールに関し、より詳しくは、エポキシ樹脂とアルミナフィラーとを含むエポキシ樹脂組成物、絶縁層がＢステージ状態の前記エポキシ樹脂組成物によって形成されている絶縁シート、及び、半導体素子を備えた電気回路を外部から絶縁する絶縁層を備えている半導体モジュールに関する。 The present invention relates to an epoxy resin composition, an insulating sheet, and a semiconductor module. More specifically, the present invention is formed by an epoxy resin composition containing an epoxy resin and an alumina filler, and the epoxy resin composition in which the insulating layer is in a B stage state. The present invention relates to an insulating sheet and a semiconductor module including an insulating layer that insulates an electric circuit including a semiconductor element from the outside.
従来、半導体素子を搭載したリードフレームなどによって内部に電気回路を形成した半導体装置は、“半導体モジュール”などとも称され、電力制御機器を構成する部品として広く用いられている（下記特許文献１参照）。
また、前記半導体素子としてパワートランジスタなどを搭載した半導体モジュールは、パワーモジュールなどと称されて大型モーターの制御装置に利用されている。
Conventionally, a semiconductor device in which an electric circuit is formed inside by a lead frame or the like on which a semiconductor element is mounted is also called a "semiconductor module" and is widely used as a component constituting a power control device (see Patent Document 1 below). ).
Further, a semiconductor module equipped with a power transistor or the like as the semiconductor element is called a power module or the like and is used as a control device for a large motor.
この種の半導体モジュールは、動作時において半導体素子から発生する熱をモジュール外に素早く放熱して内部の温度上昇を抑制させるべく、通常、放熱器などの部材と組み合わせて使用されている。
放熱器は、アルミニウムなどの金属によって形成されており、放熱用グリースなどによって半導体モジュールの外表面との密着性を向上させた状態で使用されたりしている。
This type of semiconductor module is usually used in combination with a member such as a radiator in order to quickly dissipate heat generated from a semiconductor element to the outside of the module during operation and suppress an increase in internal temperature.
The radiator is made of a metal such as aluminum, and is used in a state where the adhesion to the outer surface of the semiconductor module is improved by using grease for heat dissipation or the like.
半導体モジュールは、放熱器と接する外表面近くに半導体素子を配置する方が放熱には有利となる。
しかしながら、半導体モジュールは、リードフレームや半導体素子といった電気回路を構成する部材を外表面近くに配置しようとするとこれらの部材を外部から絶縁することが難しくなる。
そのため、従来、半導体モジュールを作製する際には、薄くて優れた熱伝導性を有しつつも絶縁信頼性に優れた絶縁層を形成させることが行われており、該絶縁層によって電気回路を外部から絶縁するとともに該絶縁層を介して外部に良好なる伝熱パスを形成させることが行われている。
In the semiconductor module, it is advantageous for heat dissipation to arrange the semiconductor element near the outer surface in contact with the radiator.
However, in a semiconductor module, it becomes difficult to insulate these members from the outside when the members constituting the electric circuit such as a lead frame and a semiconductor element are arranged near the outer surface.
Therefore, conventionally, when manufacturing a semiconductor module, it has been performed to form an insulating layer which is thin and has excellent thermal conductivity but also excellent insulation reliability, and the electric circuit is formed by the insulating layer. Insulation from the outside and forming a good heat transfer path to the outside through the insulating layer are performed.
なお、半導体モジュールにこのような絶縁層を形成させるために、従来、熱伝導性に優れたアルミナフィラーを含むエポキシ樹脂組成物で絶縁層を形成させた絶縁シートが利用されており、絶縁層がＢステージ状態などと称される半硬化な状態のエポキシ樹脂組成物で形成された絶縁シートが利用されている。
該絶縁シートは、絶縁層を形成するエポキシ樹脂組成物がＢステージ状態であるため優れた接着性を発揮するとともに被着体に接着させた後はエポキシ樹脂組成物をＣステージ化させて硬化物とすることで該絶縁層に優れた耐熱性を発揮させることができる。
In order to form such an insulating layer on a semiconductor module, an insulating sheet in which an insulating layer is formed of an epoxy resin composition containing an alumina filler having excellent thermal conductivity has been conventionally used, and the insulating layer is formed. An insulating sheet formed of an epoxy resin composition in a semi-cured state called a B-stage state or the like is used.
Since the epoxy resin composition forming the insulating layer is in the B stage state, the insulating sheet exhibits excellent adhesiveness, and after being adhered to the adherend, the epoxy resin composition is C-staged to form a cured product. Therefore, the insulating layer can exhibit excellent heat resistance.
エポキシ樹脂組成物は、通常、硬化剤や硬化促進剤の種類や配合量によって熱硬化性が調整されている。
しかしながら従来のエポキシ樹脂組成物は、硬化剤や硬化促進剤の種類や配合量が同じでも熱硬化の挙動が大きく異なる場合があり、通常の硬化条件では十分な熱硬化を生じない“硬化阻害”と呼ばれる現象を生じさせる場合がある。
The epoxy resin composition is usually adjusted for thermosetting depending on the type and amount of the curing agent and curing accelerator.
However, conventional epoxy resin compositions may have significantly different thermosetting behavior even if the types and amounts of curing agents and curing accelerators are the same, and "curing inhibition" does not cause sufficient thermosetting under normal curing conditions. May cause a phenomenon called.
このようなことから、従来、絶縁シートを被着体に接着させるのに長時間の加熱が必要になったり、半導体モジュールを製造するのに多大な手間が必要になったりすることがある。
そのため、従来、エポキシ樹脂組成物の硬化阻害を抑制することが求められている。
しかしながら、従来、硬化阻害の原因自体が十分に解明されておらず、エポキシ樹脂組成物の硬化阻害を抑制することは困難な状況である。
For this reason, conventionally, it may take a long time to heat the insulating sheet to be adhered to the adherend, or it may take a lot of time and effort to manufacture the semiconductor module.
Therefore, conventionally, it has been required to suppress the inhibition of curing of the epoxy resin composition.
However, conventionally, the cause of the curing inhibition itself has not been fully elucidated, and it is difficult to suppress the curing inhibition of the epoxy resin composition.
なお、硬化阻害の抑制は、絶縁シートの形成に用いられるエポキシ樹脂組成物に限られた要望事項ではなく、各種の用途に用いられるエポキシ樹脂組成物に共通して要望される事項である。
また、エポキシ樹脂組成物の硬化阻害を抑制して被着体への接着性を向上させることは、半導体モジュールの形成に用いられる絶縁シートに限られた要望事項ではなく、各種の用途に用いられる絶縁シートに共通して要望される事項である。
It should be noted that the suppression of curing inhibition is not a requirement limited to the epoxy resin composition used for forming the insulating sheet, but a requirement common to the epoxy resin compositions used for various purposes.
Further, suppressing the curing inhibition of the epoxy resin composition and improving the adhesiveness to the adherend is not a requirement limited to the insulating sheet used for forming the semiconductor module, but is used for various purposes. This is a common requirement for insulating sheets.
そこで、本発明は、硬化阻害の生じ難いエポキシ樹脂組成物を提供して被着体への接着性を向上させた絶縁シートを提供し、ひいては、半導体モジュールの製造に要する手間の削減を図ることを目的としている。 Therefore, the present invention provides an epoxy resin composition that does not easily inhibit curing to provide an insulating sheet having improved adhesiveness to an adherend, and thus reduces the labor required for manufacturing a semiconductor module. It is an object.
本発明者は、アルミナフィラーを含むエポキシ樹脂組成物において、特定の硬化剤と特定の硬化促進剤とを組み合わせて用いることで当該エポキシ樹脂組成物の硬化阻害を抑制し得ることを見出して本発明を完成させるに至ったものである。 The present inventor has found that in an epoxy resin composition containing an alumina filler, curing inhibition of the epoxy resin composition can be suppressed by using a specific curing agent and a specific curing accelerator in combination. Has been completed.
すなわち、本発明は、前記課題を解決すべく、エポキシ樹脂と、アルミナフィラーと、前記エポキシ樹脂を熱硬化させるためのフェノール系硬化剤と、硬化促進剤とを含むエポキシ樹脂組成物であって、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−ウンデシルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、及び、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールからなる群より選ばれる１種以上の硬化促進剤を含むエポキシ樹脂組成物を提供する。 That is, the present invention is an epoxy resin composition containing an epoxy resin, an alumina filler, a phenolic curing agent for thermally curing the epoxy resin, and a curing accelerator in order to solve the above problems. 1-Cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole Rium trimerite, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimerite, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino -6- [2'-Undecylimidazolyl- (1')] -ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-ethyl-4'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl -S-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- -(1')]-Ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2-phenylimidazole isocyanuric acid adduct, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, and 2-phenyl-4-methyl-5- Provided is an epoxy resin composition containing one or more curing accelerators selected from the group consisting of hydroxymethylimidazole.
また、本発明は、エポキシ樹脂と、アルミナフィラーと、前記エポキシ樹脂を熱硬化させるためのフェノール系硬化剤と、硬化促進剤とを含むエポキシ樹脂組成物によって形成された絶縁層を備え、該絶縁層がＢステージ状態の前記エポキシ樹脂組成物によって形成されている絶縁シートであって、前記エポキシ樹脂組成物が、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−ウンデシルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、及び、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールからなる群より選ばれる１種以上の硬化促進剤を含む絶縁シートを提供する。 The present invention also includes an insulating layer formed of an epoxy resin composition containing an epoxy resin, an alumina filler, a phenol-based curing agent for thermally curing the epoxy resin, and a curing accelerator, and the insulation thereof. An insulating sheet in which the layer is formed of the epoxy resin composition in the B stage state, wherein the epoxy resin composition is 1-cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 1-. Cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecyl imidazolium trimerite, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimerite, 2,4 -Diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-undecylimidazolyl- (1')]-ethyl-s- Triazine, 2,4-diamino-6- [2'-ethyl-4'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1') 1')]-Ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2-phenylimidazole An insulating sheet containing one or more curing accelerators selected from the group consisting of isocyanuric acid adduct, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, and 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole. provide.
さらに、本発明は、半導体素子を含む電気回路と、該電気回路を外部から絶縁する絶縁層を備えている半導体モジュールであって、前記絶縁層がエポキシ樹脂組成物を熱硬化させた硬化物によって形成されており、前記エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と、アルミナフィラーと、前記エポキシ樹脂を熱硬化させるためのフェノール系硬化剤と、硬化促進剤とを含み、前記硬化促進剤として、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−ウンデシルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、及び、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールからなる群より選ばれる１種以上の硬化促進剤を含む半導体モジュールを提供する。 Further, the present invention is a semiconductor module including an electric circuit including a semiconductor element and an insulating layer that insulates the electric circuit from the outside, and the insulating layer is a cured product obtained by thermally curing an epoxy resin composition. The epoxy resin composition is formed and contains an epoxy resin, an alumina filler, a phenol-based curing agent for thermally curing the epoxy resin, and a curing accelerator, and as the curing accelerator, 1- Cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazolium tri Meritate, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimerite, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')] -ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6 -[2'-Undecylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-ethyl-4'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s -Triazine, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (2'-methylimidazolyl- (1') 1')]-Ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2-phenylimidazole isocyanuric acid adduct, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, and 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethyl Provided is a semiconductor module containing one or more curing accelerators selected from the group consisting of imidazole.
本発明によれば、エポキシ樹脂の硬化剤や硬化促進剤として特定の硬化剤と特定の硬化促進剤とが用いられることからエポキシ樹脂組成物の硬化阻害を抑制させ得る。
そのため、本発明によれば、被着体への接着性を向上させた絶縁シートが提供され得るとともに半導体モジュールの製造に要する手間が削減され得る。
According to the present invention, since a specific curing agent and a specific curing accelerator are used as the curing agent and the curing accelerator of the epoxy resin, the curing inhibition of the epoxy resin composition can be suppressed.
Therefore, according to the present invention, it is possible to provide an insulating sheet having improved adhesiveness to an adherend, and it is possible to reduce the labor required for manufacturing a semiconductor module.
以下に、本発明の実施の形態について、本発明のエポキシ樹脂組成物からなる絶縁層を備えた絶縁シートが半導体モジュールの構成材として使用される場合を例に説明する。
図１に示すように、本実施形態における絶縁シート１０は、基材層１１と、絶縁層１２との積層構造を有する。
本実施形態における絶縁シート１０は、前記基材層１１が金属箔で形成され、前記絶縁層１２がエポキシ樹脂組成物で形成されている。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described by exemplifying a case where an insulating sheet provided with an insulating layer made of the epoxy resin composition of the present invention is used as a constituent material of a semiconductor module.
As shown in FIG. 1, the
In the
なお、図１は、半導体モジュールの構造を示したもので、本実施形態の半導体モジュール１００は、半導体素子１０１と、該半導体素子１０１の熱を吸熱するためのヒートシンク１０２とを備えている。
また、本実施形態の半導体モジュール１００は、半導体素子１０１とともに電気回路を形成し、且つ、当該半導体モジュール１００の外部端子を構成するリードフレーム１０３を備えている。
本実施形態の半導体モジュール１００は、全体形状が扁平な直方体形状であり、該半導体モジュール１００の外形を画定する矩形枠状のケース１０４を備え、該ケース１０４の内側に半導体素子１０１やヒートシンク１０２が収容されている。
前記半導体素子１０１及び前記ヒートシンク１０２は、ケース１０４の内側においてモールド樹脂１０５に埋設されている。
なお、本実施形態の半導体モジュール１００は、扁平直方体状のヒートシンク１０２の上面側に半導体素子１０１が載置されており、前記半導体素子１０１が半田１０６によって前記ヒートシンク１０２に固定されているとともに前記半導体素子１０１が前記ヒートシンク１０２と電気的に接続されている。
また、前記半導体素子１０１や前記ヒートシンク１０２は、ボンディングワイヤー１０７によってリードフレーム１０３と電気的に接続されている。
そして、本実施形態の半導体モジュール１００は、前記ヒートシンク１０２の下面がモールド樹脂１０５の下面と面一になるように形成されており、該ヒートシンク１０２の下面を下側から覆うように絶縁シート１０が接着されている。
Note that FIG. 1 shows the structure of the semiconductor module. The
Further, the
The
The
In the
Further, the
The
即ち、本実施形態の絶縁シート１０は、ヒートシンク１０２の下面よりも大面積であり、ヒートシンク１０２の下面に絶縁層１２の表面を接着させて半導体モジュール１００を構成している。
また、本実施形態の絶縁シート１０は、ヒートシンク１０２の周囲におけるモールド樹脂１０５の下面にも絶縁層１２の表面を接着させている。
That is, the
Further, in the
前記のように本実施形態の半導体モジュール１００においては、前記半導体素子１０１や前記リードフレーム１０３と前記ヒートシンク１０２とが電気的に接続されており、該ヒートシンク１０２は前記半導体素子１０１や前記リードフレーム１０３とともに電気回路を形成している。
そして、本実施形態の半導体モジュール１００は、該電気回路を外部から絶縁するために絶縁シート１０が用いられており、該絶縁シート１０によって形成された絶縁層を備えている。
As described above, in the
The
なお、前記絶縁シート１０は、ヒートシンク１０２に接着される以前は、絶縁層１２がＢステージ状態のエポキシ樹脂組成物によって形成されており、ヒートシンク１０２に接着された後で絶縁層１２がＣステージ化されたものである。
Before the insulating
本実施形態の半導体モジュール１００は、例えば図２に示すように、絶縁シート以外の部材によって構成された半製品１００ｘと、絶縁層１２ｘがＢステージ状態のエポキシ樹脂組成物によって形成された絶縁シート１０ｘとを用意し、前記半製品１００ｘの下面に絶縁層１２ｘの表面を熱接着させる形で絶縁シート１０ｘを貼り付け、前記絶縁層１２ｘを構成しているエポキシ樹脂組成物をＣステージ化させて硬化物とする方法によって作製することができる。
As shown in FIG. 2, for example, the
また、本実施形態の半導体モジュール１００は、例えば図３に示すように、絶縁シート以外の部材によって構成され、且つ、樹脂モールドがされていない半製品１００ｙと、絶縁層１２ｘがＢステージ状態のエポキシ樹脂組成物によって形成された絶縁シート１０ｘとを用意し、前記半製品１００ｙの下側に絶縁層１２ｘを上向きにした絶縁シート１０ｘを配置し、この状態で加熱溶融状態のモールド樹脂（図示せず）をケース１０４の内部に導入し、該モールド樹脂の熱を利用して絶縁シート１０ｘの前記絶縁層１２ｘをヒートシンク１０２に熱接着させた後、該絶縁層１２ｘを構成しているエポキシ樹脂組成物をＣステージ化させる方法によって作製することができる。
Further, as shown in FIG. 3, for example, the
前記絶縁層１２を形成するエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と、アルミナフィラーと、前記エポキシ樹脂を熱硬化させるためのフェノール系硬化剤と、硬化促進剤とを含む。
The epoxy resin composition forming the insulating
前記エポキシ樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、ジシクロペンタジエン型、クレゾールノボラック型、フェノールノボラック型、ビスフェノール型、ビフェニル型、トリスヒドロキシフェニルメタン型等の各種のものを用いることができる。
これらエポキシ樹脂は単独で用いてもよいし２種以上併用してもよい。
そして、前記エポキシ樹脂は、特に融点または軟化点が常温（２３℃）を超えていることが好ましい。
なかでも、前記エポキシ樹脂組成物には、エポキシ当量４５０〜２０００ｇ／ｅｑの常温固体のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と、エポキシ当量１６０〜２２０ｇ／ｅｑの多官能の６０℃から９３℃の間に軟化点を有するノボラック型エポキシ樹脂とが（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂／ノボラック型エポキシ樹脂）＝４０／６０〜６０／４０となる質量比率で含まれることが好ましい。
なお、エポキシ樹脂の「エポキシ当量」は、ＪＩＳ Ｋ ７２３６によって求めることができる。
また、エポキシ樹脂の「軟化点」は、ＪＩＳ Ｋ ７２３４に規定の環球法によって求めることができる。
The epoxy resin is not particularly limited, and various types such as dicyclopentadiene type, cresol novolac type, phenol novolac type, bisphenol type, biphenyl type, and trihydroxyphenylmethane type can be used. ..
These epoxy resins may be used alone or in combination of two or more.
The epoxy resin preferably has a melting point or a softening point exceeding room temperature (23 ° C.).
Among them, the epoxy resin composition includes a bisphenol A type epoxy resin which is a room temperature solid epoxy equivalent of 450 to 2000 g / eq and a softening point between 60 ° C. and 93 ° C. of a polyfunctional epoxy equivalent of 160 to 220 g / eq. It is preferable that the novolak type epoxy resin having the above is contained in a mass ratio of (bisphenol A type epoxy resin / novolak type epoxy resin) = 40/60 to 60/40.
The "epoxy equivalent" of the epoxy resin can be determined by JIS K 7236.
Further, the "softening point" of the epoxy resin can be obtained by the ring-and-ball method specified in JIS K 7234.
該エポキシ樹脂を硬化させるためのフェノール系硬化剤としては、例えば、フェノールノボラック樹脂、アラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、ナフタレン型フェノール樹脂、ビスフェノール系フェノール樹脂などが挙げられる。
なお、本実施形態のエポキシ樹脂組成物には、１種類又は２種類以上のフェノール系硬化剤を含有させることができる。
Examples of the phenol-based curing agent for curing the epoxy resin include phenol novolac resin, aralkyl-type phenol resin, dicyclopentadiene-modified phenol resin, naphthalene-type phenol resin, and bisphenol-based phenol resin.
The epoxy resin composition of the present embodiment may contain one kind or two or more kinds of phenolic curing agents.
前記硬化促進剤としては、例えば、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−ウンデシルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、及び、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールなどが挙げられる。
なお、本実施形態のエポキシ樹脂組成物には、１種類又は２種類以上の硬化促進剤を含有させることができる。
本実施形態のエポキシ樹脂組成物には、前記硬化促進剤として、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、及び、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールの内の１種以上を含有させることが好ましい。
Examples of the curing accelerator include 1-cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, and the like. 1-Cyanoethyl-2-undecylimidazolium trimerite, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimerite, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl- s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-undecylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-ethyl-4'-methyl Imidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino -6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2-phenylimidazole isocyanuric acid adduct, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, and 2 Examples thereof include −phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole.
The epoxy resin composition of the present embodiment may contain one kind or two or more kinds of curing accelerators.
In the epoxy resin composition of the present embodiment, one or more of 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole and 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole are used as the curing accelerator. Is preferably contained.
前記アルミナフィラーは、コランダム型の結晶構造を主体としたα−アルミナからなる粒子であっても、スピネル型の結晶構造を主体としたγ−アルミナからなる粒子であってもよい。
なかでも、前記アルミナフィラーは、熱伝導性に優れ、且つ、エポキシ樹脂組成物における高充填性に優れることからα−アルミナからなる球状粒子（以下「球状アルミナフィラー」ともいう）であることが好ましい。
該アルミナフィラーは、レーザー回折散乱法によって求められる体積基準でのメジアン径が、０．１μｍ〜５０μｍであることが好ましく、該メジアン径が１μｍ〜２５μｍであることが好ましい。
The alumina filler may be particles made of α-alumina mainly composed of a corundum-type crystal structure or particles made of γ-alumina mainly composed of a spinel-type crystal structure.
Among them, the alumina filler is preferably spherical particles made of α-alumina (hereinafter, also referred to as “spherical alumina filler”) because it is excellent in thermal conductivity and high filling property in the epoxy resin composition. ..
The median diameter of the alumina filler on a volume basis determined by the laser diffraction / scattering method is preferably 0.1 μm to 50 μm, and the median diameter is preferably 1 μm to 25 μm.
本実施形態における前記エポキシ樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲において、アルミナフィラー以外の無機フィラーを含有していてもよい。
アルミナフィラー以外にエポキシ樹脂組成物に含有させ得る無機フィラーとしては、例えば、窒化ホウ素フィラー、窒化アルミニウムフィラー、窒化ケイ素フィラー、炭化ケイ素フィラー、シリカフィラー、ジルコニアフィラーなどが挙げられる。
The epoxy resin composition in the present embodiment may contain an inorganic filler other than the alumina filler as long as the effects of the present invention are not impaired.
Examples of the inorganic filler that can be contained in the epoxy resin composition other than the alumina filler include boron nitride filler, aluminum nitride filler, silicon nitride filler, silicon carbide filler, silica filler, and zirconia filler.
本実施形態の前記エポキシ樹脂組成物は、絶縁層に優れた熱伝導性を発揮させる点において、アルミナフィラーを含めて全ての無機フィラーを絶縁層に占める割合が５０質量％以上となるように配合することが好ましく、７５質量％以上とすることがより好ましく、８５質量％以上とすることが特に好ましい。
また、無機フィラーに占めるアルミナフィラーの割合は５０質量％以上であることが好ましい。
なお、絶縁層に優れた熱接着性を発揮させる上において、該絶縁層に占める無機フィラーの割合は、９９質量％以下であることが好ましく、９５質量％以下であることがより好ましく、９２質量％以下であることが特に好ましい。
The epoxy resin composition of the present embodiment is blended so that the proportion of all inorganic fillers including alumina filler in the insulating layer is 50% by mass or more in terms of exhibiting excellent thermal conductivity in the insulating layer. It is preferably 75% by mass or more, and particularly preferably 85% by mass or more.
Further, the ratio of the alumina filler to the inorganic filler is preferably 50% by mass or more.
In order to make the insulating layer exhibit excellent thermal adhesiveness, the proportion of the inorganic filler in the insulating layer is preferably 99% by mass or less, more preferably 95% by mass or less, and 92% by mass. It is particularly preferable that it is% or less.
本実施形態の前記エポキシ樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、老化防止剤、酸化防止剤、安定剤、分散助剤、消泡剤、難燃剤、増粘剤、顔料などといった各種配合剤をさらに含有させることができる。 The epoxy resin composition of the present embodiment includes antiaging agents, antioxidants, stabilizers, dispersion aids, defoamers, flame retardants, thickeners, pigments, etc., as long as the effects of the present invention are not impaired. Various compounding agents can be further contained.
該エポキシ樹脂組成物によって形成される絶縁層とともに絶縁シートを構成する前記基材層は、通常、５０〜３００μｍの厚さの金属箔を用いて形成することができ、この金属箔としては、例えば、銅、アルミニウム、ニッケル、鉄などの純金属や合金が用いられたものを採用することができる。
また、このような金属箔としては、各種メッキが施されたものや、あるいは、複数種類の金属が積層されているクラッド箔なども用いることができる。
The base material layer forming the insulating sheet together with the insulating layer formed by the epoxy resin composition can be usually formed by using a metal foil having a thickness of 50 to 300 μm, and the metal foil may be, for example, , Copper, aluminum, nickel, iron and other pure metals and alloys can be used.
Further, as such a metal foil, one having various plating applied, or a clad foil in which a plurality of types of metals are laminated can be used.
本実施形態において、Ｂステージ状態の絶縁層を備えた絶縁シートは、例えば、前記エポキシ樹脂が可溶な有機溶媒を用いて前記エポキシ樹脂組成物を含む塗工液を作製し、該塗工液を前記金属箔に塗布、乾燥することによって作製することができる。
本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂の硬化剤としてフェノール系の硬化剤を含み、硬化促進剤として前記のような化合物を含有することで、絶縁層をヒートシンクに熱接着させる際の硬化阻害を抑制することができるとともに塗工液の保存性にも優れている。
即ち、本実施形態におけるエポキシ樹脂組成物は、塗工液の調整後、或る程度の日数が経過するまで過度なゲル化を生じず、熱硬化性に優れた絶縁層を形成することができる。
In the present embodiment, for the insulating sheet provided with the insulating layer in the B stage state, for example, a coating liquid containing the epoxy resin composition is prepared using an organic solvent in which the epoxy resin is soluble, and the coating liquid is prepared. Can be produced by applying and drying to the metal foil.
The epoxy resin composition of the present embodiment contains a phenolic curing agent as a curing agent for the epoxy resin and a compound as described above as a curing accelerator, so that the insulating layer is thermally adhered to the heat sink. It is possible to suppress hardening inhibition and also has excellent storage stability of the coating liquid.
That is, the epoxy resin composition in the present embodiment does not cause excessive gelation until a certain number of days have passed after the preparation of the coating liquid, and can form an insulating layer having excellent thermosetting properties. ..
上記のようにして作製される絶縁シートは、絶縁層の厚みが厚いほど半導体モジュールに優れた絶縁信頼性を付与することができる。
一方で半導体素子の放熱性を考慮すると、絶縁層の厚みは薄い方が好ましい。
このようなことから半導体モジュールを構成している絶縁シートにおける絶縁層の平均厚みは、２５μｍ〜３００μｍであることが好ましく、５０μｍ〜２００μｍであることがより好ましい。
また、絶縁層は、Ｃステージ状態における熱伝導率が２Ｗ／ｍＫ以上であることが好ましく、５Ｗ／ｍＫ以上であることがより好ましい。
さらに、絶縁層は、Ｃステージ状態における体積抵抗率が、１×１０１０Ω・ｃｍ以上であることが好ましく、１×１０１３Ω・ｃｍ以上であることがさらに好ましい。
なお、Ｃステージ状態における体積抵抗率の値は、通常、１×１０１８Ω・ｃｍ以下である
In the insulating sheet produced as described above, the thicker the insulating layer, the more excellent the insulating reliability can be imparted to the semiconductor module.
On the other hand, considering the heat dissipation of the semiconductor element, it is preferable that the thickness of the insulating layer is thin.
For these reasons, the average thickness of the insulating layer in the insulating sheet constituting the semiconductor module is preferably 25 μm to 300 μm, more preferably 50 μm to 200 μm.
Further, the insulating layer preferably has a thermal conductivity of 2 W / mK or more in the C stage state, and more preferably 5 W / mK or more.
Further, the insulating layer preferably has a volume resistivity of 1 × 10 10 Ω · cm or more in the C stage state, and more preferably 1 × 10 13 Ω · cm or more.
The value of volume resistivity in the C stage state is usually 1 × 10 18 Ω · cm or less.
なお、本実施形態においては、特定の構造を有する半導体モジュールを例示しているが、本発明の半導体モジュールは上記例示に限定されるものではない。
また、本実施形態においては、金属箔からなる基材層を備えた絶縁シートを例示し、且つ、半導体モジュールの構成部材として用いられる絶縁シートを例示しているが本発明の絶縁シートは上記例示に限定されるものではない。
即ち、本発明の絶縁シートは、その用途が半導体モジュールに限定されるものではない。
例えば、本発明の絶縁シートは、銅板やアルミニウム板と張り合わせて金属ベースプリント配線板の原材料などとしても利用可能である。
また、本発明の絶縁シートは、基材層が金属箔以外で構成されていても良く、基材層を有していない絶縁層単体であっても良い。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、その用途が絶縁シートに限定されるものではない。
In the present embodiment, a semiconductor module having a specific structure is illustrated, but the semiconductor module of the present invention is not limited to the above examples.
Further, in the present embodiment, an insulating sheet provided with a base material layer made of a metal foil is exemplified, and an insulating sheet used as a constituent member of a semiconductor module is exemplified, but the insulating sheet of the present invention is exemplified above. It is not limited to.
That is, the use of the insulating sheet of the present invention is not limited to the semiconductor module.
For example, the insulating sheet of the present invention can be used as a raw material for a metal-based printed wiring board by laminating it with a copper plate or an aluminum plate.
Further, in the insulating sheet of the present invention, the base material layer may be made of a material other than the metal foil, or may be a single insulating layer having no base material layer.
Further, the use of the epoxy resin composition of the present invention is not limited to the insulating sheet.
次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
まず、下記の「配合物１」に示したエポキシ樹脂組成物を調製し、該「配合物１」にてＢステージ状態の試料を作製した。
＜配合物１＞
・トリスヒドロキシフェニルメタン型のエポキシ樹脂 ：１００質量部
・ビフェニル構造を有するフェノール樹脂系硬化剤 ： ８０質量部
・テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート： １質量部
Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
First, the epoxy resin composition shown in the following "formulation 1" was prepared, and a sample in the B stage state was prepared with the "formulation 1".
<Compound 1>
-Trishydroxyphenylmethane type epoxy resin: 100 parts by mass-Phenol resin-based curing agent having a biphenyl structure: 80 parts by mass-Tetraphenylphosphonium Tetraphenylborate: 1 part by mass
「配合物１」で作製した試料を示差走査熱量分析機（ＤＳＣ）で熱分析し、硬化反応による発熱ピークを観察した。
なお、このときのＤＳＣでの試料の昇温速度は１０℃／ｍｉｎとした。
結果、上記配合物１では温度が１００℃を超えたあたりから立ち上がり、約１７０℃においてピークトップとなる発熱ピークが観測された。
The sample prepared in "Compound 1" was thermally analyzed by a differential scanning calorimeter (DSC), and the exothermic peak due to the curing reaction was observed.
The rate of temperature rise of the sample at DSC at this time was set to 10 ° C./min.
As a result, in the above-mentioned formulation 1, an exothermic peak was observed in which the temperature rose from around 100 ° C. and reached the peak at about 170 ° C.
次いで、上記配合物１に対し、メジアン径が９μｍの球状アルミナフィラー８００部をさらに加えた「配合物２」を調整し、該「配合物２」にてＢステージ状態の試料を作製した。
＜配合物２＞
・トリスヒドロキシフェニルメタン型のエポキシ樹脂 ：１００質量部
・ビフェニル構造を有するフェノール樹脂系硬化剤 ： ８０質量部
・テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート： １質量部
・球状アルミナフィラー ：８００質量部
Next, "Compound 2" was prepared by further adding 800 parts of a spherical alumina filler having a median diameter of 9 μm to the above Formulation 1, and a sample in a B stage state was prepared with the “Compound 2”.
<Compound 2>
-Trishydroxyphenylmethane type epoxy resin: 100 parts by mass-Phenol resin-based curing agent having a biphenyl structure: 80 parts by mass-Tetraphenylphosphonium tetraphenylborate: 1 part by mass-Spherical alumina filler: 800 parts by mass
「配合物２」で作製した試料を前記のようにＤＳＣで熱分析して硬化反応による発熱ピークを観察しところ、１４０℃あたりで立ち上がり、約１９０℃においてピークトップとなる発熱ピークが観測された。
即ち、ＤＳＣで観察される「配合物２」の発熱ピークは、「配合物１」に比べて立ち上がり温度が約４０℃高温側にシフトし、ピークトップ温度が約２０℃高温側にシフトしていた。
このことから「配合物２」では、アルミナフィラーの添加によってエポキシ樹脂の硬化阻害が生じていることが確認できた。
When the sample prepared in "Compound 2" was thermally analyzed by DSC as described above and the exothermic peak due to the curing reaction was observed, an exothermic peak rising at around 140 ° C. and peaking at about 190 ° C. was observed. ..
That is, the exothermic peak of "Compound 2" observed by DSC has a rising temperature shifted to a high temperature side of about 40 ° C. and a peak top temperature shifted to a high temperature side of about 20 ° C. as compared with "Compound 1". It was.
From this, it was confirmed that in "Compound 2", the addition of the alumina filler inhibited the curing of the epoxy resin.
次いで、下記の「配合物３」に示したエポキシ樹脂組成物を調製し、該「配合物３」にてＢステージ状態の試料を作製した。
＜配合物３＞
・トリスヒドロキシフェニルメタン型のエポキシ樹脂 ：１００質量部
・ビフェニル構造を有するフェノール樹脂系硬化剤 ： ８０質量部
・２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール： １質量部
Next, the epoxy resin composition shown in the following "formulation 3" was prepared, and a sample in the B stage state was prepared with the "formulation 3".
<Compound 3>
-Trishydroxyphenylmethane type epoxy resin: 100 parts by mass-Phenol resin-based curing agent having a biphenyl structure: 80 parts by mass-2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole: 1 part by mass
「配合物３」で作製した試料を前記のようにＤＳＣで熱分析して硬化反応による発熱ピークを観察しところ、１００℃あたりで立ち上がり、約１５０℃においてピークトップとなる発熱ピークが観測された。 When the sample prepared in "Compound 3" was thermally analyzed by DSC as described above and the exothermic peak due to the curing reaction was observed, an exothermic peak rising at around 100 ° C. and peaking at about 150 ° C. was observed. ..
さらに、上記配合物３に対し、メジアン径が９μｍの球状アルミナフィラー８００部をさらに加えた「配合物４」を調整し、該「配合物４」にてＢステージ状態の試料を作製した。
＜配合物４＞
・トリスヒドロキシフェニルメタン型のエポキシ樹脂 ：１００質量部
・ビフェニル構造を有するフェノール樹脂系硬化剤 ： ８０質量部
・２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール： １質量部
・球状アルミナフィラー ：８００質量部
Further, 800 parts of a spherical alumina filler having a median diameter of 9 μm was further added to the above-mentioned formulation 3 to prepare “compound 4”, and a sample in a B stage state was prepared with the “compound 4”.
<Compound 4>
-Trishydroxyphenylmethane type epoxy resin: 100 parts by mass-Phenol resin-based curing agent having a biphenyl structure: 80 parts by mass-2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole: 1 part by mass-Spherical alumina filler: 800 parts by mass Department
「配合物４」で作製した試料を前記のようにＤＳＣで熱分析して硬化反応による発熱ピークを観察しところ、「配合物３」で測定された発熱ピークと略同じ発熱ピークが観測された。
即ち、上記の結果からは、特定のイミダゾールを硬化促進剤として含有する「配合物４」のようなエポキシ樹脂では硬化阻害が生じないことが確認できた。
When the sample prepared in "Compound 4" was thermally analyzed by DSC as described above and the exothermic peak due to the curing reaction was observed, substantially the same exothermic peak as the exothermic peak measured in "Compound 3" was observed. ..
That is, from the above results, it was confirmed that the epoxy resin such as "Compound 4" containing a specific imidazole as a curing accelerator does not cause curing inhibition.
また、前記に挙げた２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールのような他のイミダゾール類についても同様の評価を行ったところ、この「配合物３」と「配合物４」とにおける結果と同様の評価結果となった。
このことから本発明によれば硬化阻害の生じ難いエポキシ樹脂組成物が提供され、被着体への接着性を向上させた絶縁シートが提供されることがわかる。
Further, when other imidazoles such as 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole mentioned above were also evaluated in the same manner, they were found in the "formulation 3" and the "formulation 4". The evaluation result was similar to the result.
From this, it can be seen that according to the present invention, an epoxy resin composition in which curing inhibition is unlikely to occur is provided, and an insulating sheet having improved adhesiveness to an adherend is provided.
Claims (5)
エポキシ樹脂と、無機フィラーとしてアルミナフィラーのみと、前記エポキシ樹脂を熱硬化させるためのフェノール系硬化剤と、硬化促進剤とを含み、
前記硬化促進剤は、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−ウンデシルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’ −メチルイミダゾリル−（１’）］ −エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、及び、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールからなる群より選ばれる１種以上である
エポキシ樹脂組成物（ただし、前記エポキシ樹脂がメソゲン基を有する場合を除く）。 An electric circuit including a semiconductor element, an epoxy resin composition is found used for forming the insulating layer of the semiconductor module and an insulating layer for insulating the electric circuit from the outside,
It contains an epoxy resin, only an alumina filler as an inorganic filler, a phenolic curing agent for thermosetting the epoxy resin, and a curing accelerator.
The curing accelerator is 1-cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl. -2-Undecylimidazolium trimerite, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimerite, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine , 2,4-Diamino-6- [2'-undecylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-ethyl-4'-methylimidazolyl- (2'-ethyl-4'-methylimidazolyl- ( 1')]-Ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6- [2'-Methylimidazolyl- (1')]-Ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2-phenylimidazole isocyanuric acid adduct, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, and 2-phenyl- One or more epoxy resin compositions selected from the group consisting of 4-methyl-5-hydroxymethylimidazole (except when the epoxy resin has a mesogen group).
前記絶縁層は、半導体素子を含む電気回路と、該電気回路を外部から絶縁する絶縁層とを備えている半導体モジュールの絶縁層として用いられ、
前記エポキシ樹脂組成物において、
前記エポキシ樹脂は、メソゲン基を有しておらず、
前記硬化促進剤は、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−ウンデシルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’ −メチルイミダゾリル−（１’）］ −エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、及び、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールからなる群より選ばれる１種以上である
絶縁シート。 An insulating layer formed of an epoxy resin composition containing an epoxy resin, only an alumina filler as an inorganic filler, a phenolic curing agent for thermosetting the epoxy resin, and a curing accelerator is provided, and the insulating layer is provided. An insulating sheet formed of the epoxy resin composition in a B-stage state.
The insulating layer is used as an insulating layer of a semiconductor module including an electric circuit including a semiconductor element and an insulating layer that insulates the electric circuit from the outside.
In the epoxy resin composition,
The epoxy resin does not have a mesogen group and has no mesogen group.
The curing accelerator is 1-cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl. -2-Undecylimidazolium trimerite, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimerite, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine , 2,4-Diamino-6- [2'-undecylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-ethyl-4'-methylimidazolyl- (2'-ethyl-4'-methylimidazolyl- ( 1')]-Ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6- [2'-Methylimidazolyl- (1')]-Ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2-phenylimidazole isocyanuric acid adduct, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, and 2-phenyl- An insulating sheet that is one or more selected from the group consisting of 4-methyl-5-hydroxymethylimidazole.
前記絶縁層がエポキシ樹脂組成物を熱硬化させた硬化物によって形成されており、
前記エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と、無機フィラーとしてアルミナフィラーのみと、前記エポキシ樹脂を熱硬化させるためのフェノール系硬化剤と、硬化促進剤とを含み、
前記エポキシ樹脂は、メソゲン基を有しておらず、
前記硬化促進剤は、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−ウンデシルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’ −メチルイミダゾリル−（１’ ） ］ −エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、及び、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールからなる群より選ばれる１種以上である
半導体モジュール。 A semiconductor module including an electric circuit including a semiconductor element and an insulating layer that insulates the electric circuit from the outside.
The insulating layer is formed of a cured product obtained by thermosetting an epoxy resin composition.
The epoxy resin composition contains an epoxy resin, only an alumina filler as an inorganic filler, a phenolic curing agent for thermosetting the epoxy resin, and a curing accelerator.
The epoxy resin does not have a mesogen group and has no mesogen group.
The curing accelerator is 1-cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl. -2-Undecylimidazolium trimerite, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimerite, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine , 2,4-Diamino-6- [2'-undecylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-ethyl-4'-methylimidazolyl- (2'-ethyl-4'-methylimidazolyl- ( 1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6- [2'-Methylimidazolyl- (1')]-Ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 2-phenylimidazole isocyanuric acid adduct, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, and 2-phenyl- the semiconductor module is at least one selected from the group consisting of 4-methyl-5-hydroxymethylimidazole.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016208681A JP6868370B2 (en) | 2016-10-25 | 2016-10-25 | Epoxy resin composition, insulating sheet, and semiconductor module |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016208681A JP6868370B2 (en) | 2016-10-25 | 2016-10-25 | Epoxy resin composition, insulating sheet, and semiconductor module |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018070687A JP2018070687A (en) | 2018-05-10 |
| JP6868370B2 true JP6868370B2 (en) | 2021-05-12 |
Family
ID=62113923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016208681A Active JP6868370B2 (en) | 2016-10-25 | 2016-10-25 | Epoxy resin composition, insulating sheet, and semiconductor module |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6868370B2 (en) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11273934A (en) * | 1998-03-19 | 1999-10-08 | Toyota Motor Corp | Sealing material comprising gradient structure in filler concentration, and method for molding the same |
| JP5493853B2 (en) * | 2007-04-10 | 2014-05-14 | 住友ベークライト株式会社 | Epoxy resin composition, prepreg, laminate, multilayer printed wiring board, semiconductor device, insulating resin sheet, and method for producing multilayer printed wiring board |
| JP4782870B2 (en) * | 2008-07-31 | 2011-09-28 | 積水化学工業株式会社 | Cured body, sheet-like molded body, laminated board and multilayer laminated board |
| JP5761639B2 (en) * | 2010-09-30 | 2015-08-12 | 日本発條株式会社 | Adhesive resin composition, cured product thereof, and adhesive film |
| JP2013006893A (en) * | 2011-06-22 | 2013-01-10 | Hitachi Chemical Co Ltd | High thermal conductivity resin composition, high thermal conductivity cured product, adhesive film, sealing film, and semiconductor device using them |
| JP2013014700A (en) * | 2011-07-05 | 2013-01-24 | Kyocera Chemical Corp | Epoxy resin composition for sealing semiconductor, and lamination type semiconductor device using the same |
| JP2013245309A (en) * | 2012-05-28 | 2013-12-09 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Epoxy resin composition, epoxy resin sheet, metal base circuit board, and method for producing b stage epoxy resin sheet |
| JP5870912B2 (en) * | 2012-12-20 | 2016-03-01 | 住友金属鉱山株式会社 | Sealant composition for protective film layer and electronic component using the same |
| JP2016001685A (en) * | 2014-06-12 | 2016-01-07 | 日東電工株式会社 | Electronic device equipment manufacturing method |
-
2016
- 2016-10-25 JP JP2016208681A patent/JP6868370B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2018070687A (en) | 2018-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2016002669A (en) | Metal foil-clad substrate, circuit board and electronic component-mounted substrate | |
| JP2016004841A (en) | Metal foil-clad board, circuit board and heating element mounting board | |
| KR101612596B1 (en) | Laminate and method for producing component for power semiconductor modules | |
| JP2017098376A (en) | Resin composition, circuit board, exothermic body-mounted substrate and circuit board manufacturing method | |
| JP6575321B2 (en) | Resin composition, circuit board, heating element mounting board, and circuit board manufacturing method | |
| JP2013098217A (en) | Method for manufacturing component for power semiconductor module | |
| JP2016155946A (en) | Thermosetting resin composition, thermally conductive resin sheet, circuit board, and power module | |
| JP2011100757A (en) | Electronic component, and method of manufacturing the same | |
| JP6584752B2 (en) | Resin sheet for sealing | |
| JP5114111B2 (en) | Resin composition, heat conductive sheet, high heat conductive adhesive sheet with metal foil, and high heat conductive adhesive sheet with metal plate | |
| CN106133900B (en) | Thermally conductive sheet and semiconductor device | |
| WO2015190389A1 (en) | Method for producing electronic device apparatus | |
| JP2014098055A (en) | Composition for forming insulating layer, film for forming insulating layer, and substrate | |
| JPWO2016063695A1 (en) | Metal foil-clad board, circuit board, and heating element mounting board | |
| JP2013089670A (en) | Heat dissipation member, and manufacturing method of semiconductor module | |
| JP6868370B2 (en) | Epoxy resin composition, insulating sheet, and semiconductor module | |
| WO2015178393A1 (en) | Metal-foil-clad substrate, circuit board, and substrate with electronic component mounted thereon | |
| JP5092050B1 (en) | Laminated body | |
| JP6617710B2 (en) | Metal foil-clad board, circuit board, and heating element mounting board | |
| JP2013094987A (en) | Laminate | |
| JP5559219B2 (en) | Manufacturing method of semiconductor module to which high heat conductive adhesive sheet with metal foil or high heat conductive adhesive sheet with metal plate is bonded | |
| JP2015026780A (en) | Insulating heat dissipating substrate | |
| JP2018139326A (en) | Manufacturing method of electronic device | |
| WO2021251454A1 (en) | Heat-conductive sheet and semiconductor module including said heat-conductive sheet | |
| JP2013211556A (en) | Electronic component |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20180615 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190816 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200424 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200626 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200825 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200918 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201111 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210326 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210412 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6868370 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |