JP6862832B2 - 高分子化合物の溶解確認方法及び高分子化合物の分子量測定方法 - Google Patents
高分子化合物の溶解確認方法及び高分子化合物の分子量測定方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6862832B2 JP6862832B2 JP2017000313A JP2017000313A JP6862832B2 JP 6862832 B2 JP6862832 B2 JP 6862832B2 JP 2017000313 A JP2017000313 A JP 2017000313A JP 2017000313 A JP2017000313 A JP 2017000313A JP 6862832 B2 JP6862832 B2 JP 6862832B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer compound
- solvent
- dissolution
- molecular weight
- confirming
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 162
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 143
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 title claims description 67
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 64
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 79
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 21
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 20
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical group ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 16
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 15
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000003505 heat denaturation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
1.高分子化合物の溶解確認方法
1−1.秤量工程
1−2.混合ろ過工程
1−3.溶媒除去工程
1−4.溶解率算出工程
2.高分子化合物の分子量測定方法
2−1.分子量測定工程
図1に、本発明の一実施の形態に係る高分子化合物の溶解確認方法のプロセスの概略を示す。本発明の一実施形態は、高分子化合物が溶媒に完全溶解しているかを判断するための高分子化合物の溶解確認方法であって、高分子化合物と溶媒の重量を量る秤量工程S1と、高分子化合物と溶媒とを混合した後、混合物をろ過する混合ろ過工程S2と、ろ過した溶液の一部を分取し、不活性ガスを用いたパージにより溶媒を揮散除去する溶媒除去工程S3と、揮散除去後に乾固した残留物の重量を測定し、測定結果に基づいて高分子化合物の溶解率を算出する溶解率算出工程S4とを有する。
秤量工程S1では、高分子化合物を容器に分取し、分取した重量を量り取る。容器の重量を差し引いておくことで高分子化合物の重量値を得る。次に、秤量工程S1では、高分子化合物を量り取った容器に溶媒を添加する。添加する溶媒の重量は予め量っておいてもよいし、高分子化合物に溶媒を加えた際の溶液の重量を量り取ってもよい。
高分子化合物濃度(重量%)
=(高分子化合物重量(g)/(高分子化合物重量(g)+溶媒重量(g)))×100
・・・(式1)
混合ろ過工程S2では、混合することにより溶媒に高分子化合物を溶解させる。混合方法としては、振り混ぜて溶解させればよいが、スターラー等を用いて撹拌することで混合してもよい。
溶媒除去工程S3では、ろ過した溶液の一部を分取し、不活性ガスを用いたパージにより溶媒を揮散除去する。なお、分取した溶液についてはその重量を秤量しておく。図2に不活性ガスにより溶媒を揮発除去させる際の概略図を示すが、このように、溶液が入った容器内に不活性ガスを導入することにより、有機溶媒の揮発を促し、溶媒を揮散除去することができる。
溶解率算出工程S4では、溶媒除去工程S3で乾固させた残留物の重量を測定する。次に、溶解率算出工程S4では、残留物重量(g)と、上記(式1)で求めた高分子化合物濃度(重量%)から次の(式2)に従って溶解率(%)を算出する。
溶解率(%)=
(残留物重量(g)/(高分子化合物濃度(重量%)/100)×ろ液分取量(g))
×100 ・・・(式2)
本発明の他の態様は、高分子化合物の分子量を正確に測定するための高分子化合物の分子量測定方法であって、上述した高分子化合物の溶解確認方法で完全溶解していることが確認された高分子化合物に対して、高分子化合物の分子量を測定する分子量測定工程を更に有する高分子化合物の分子量測定方法である。
分子量測定工程では、上述した高分子化合物の溶解確認方法で完全溶解していることが確認された高分子化合物に対して、高分子化合物の分子量を測定する。分子量を測定する方法としては、特に限定はされないが、例えば、液体クロマトグラフ法が用いられる。
(実施例1)
実施例1では、合成された高分子化合物Aを量り取り容器に入れた(秤量工程S1)。秤量には天秤(メトラートレド製 AB204−S)を使用した。この容器内に高分子化合物が10重量パーセント濃度になるようにテトラヒドロフラン(和光純薬製)を添加して、振り混ぜて溶解させた。また、溶液の高分子化合物の重量パーセント濃度を算出した。混合物は、カートリッジ型フィルター(関東化学製PTFE0.2μm)でろ過した(混合ろ過工程S2)。
実施例2では、溶媒としてクロロホルム(和光純薬製)を使用した以外は高分子化合物Aを実施例1と同様の方法で分析を行った。表1に溶解率と溶解の判定結果を示した。溶解率は実施例1と同じ100%で完全溶解していることが分かった。実施例1、2の結果より、高分子化合物Aは、テトラヒドロフランとクロロホルムのいずれにも完全溶解するものであることが分かった。
比較例1では、実施例とは別の合成された高分子化合物Bについて、実施例1と同様の方法で分析を行った。表1に溶解率と溶解の判定結果を示した。溶解率は85%であり、100%を下回っており、溶解の判定結果は不溶解分があることが分かった。すなわち、高分子化合物Bはテトラヒドロフランには完全溶解していないことが分かった。
比較例2では、高分子化合物Cを実施例2と同様の方法で分析を行った。表1に溶解率と溶解の判定結果を示した。溶解率は87%であり、100%を下回っており、溶解の判定結果は不溶解分があることが分かった。すなわち、高分子化合物Cはクロロホルムには完全溶解していないことが分かった。
溶媒に完全溶解していることが確認できた高分子A〜Cについて分子量を測定した。なお、高分子B(比較例1)及び高分子C(比較例2)については、本発明に係る高分子化合物の溶解確認方法により、比較例1及び比較例2の条件では不溶解分が生じることが判明したため、溶解させる条件を変更し、再度完全溶解していることを確認した後に測定を行った。
Claims (6)
- 高分子化合物が溶媒に完全溶解しているかを判断するための高分子化合物の溶解確認方法であって、
前記高分子化合物と前記溶媒の重量を量る秤量工程と、
前記高分子化合物と前記溶媒とを混合した後、混合物をろ過する混合ろ過工程と、
前記ろ過した溶液の一部を分取し、不活性ガスを用いたパージにより溶媒を揮散除去する溶媒除去工程と、
前記揮散除去後に乾固した残留物の重量を測定し、測定結果に基づいて前記高分子化合物の溶解率を算出する溶解率算出工程とを有し、
前記溶媒はクロロホルム又はテトラヒドロフランである高分子化合物の溶解確認方法。 - 前記高分子化合物は前記溶媒中で透明となる請求項1に記載の高分子化合物の溶解確認方法。
- 前記溶解率が95%以上100%以下の場合に完全溶解していると判断する請求項1又は請求項2に記載の高分子化合物の溶解確認方法。
- 前記不活性ガスは、窒素ガスである請求項1乃至請求項3の何れか1項に記載の高分子化合物の溶解確認方法。
- 前記高分子化合物に対して加熱を行わない請求項1乃至請求項4の何れか1項に記載の高分子化合物の溶解確認方法。
- 高分子化合物の分子量を正確に測定するための高分子化合物の分子量測定方法であって、
前記高分子化合物と溶媒の重量を量る秤量工程と、
前記高分子化合物と前記溶媒とを混合した後、混合物をろ過する混合ろ過工程と、
前記ろ過した溶液の一部を分取し、不活性ガスを用いたパージにより溶媒を揮散除去する溶媒除去工程と、
前記揮散除去後に乾固した残留物の重量を測定し、測定結果に基づいて前記高分子化合物の溶解率を算出する溶解率算出工程と、
前記溶解率算出工程で完全溶解していることが確認された高分子化合物に対して、前記高分子化合物の分子量を測定する分子量測定工程を有し、
前記分子量測定工程では、液体クロマトグラフにより前記高分子化合物の分子量を測定する高分子化合物の分子量測定方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016028591 | 2016-02-18 | ||
JP2016028591 | 2016-02-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017145389A JP2017145389A (ja) | 2017-08-24 |
JP6862832B2 true JP6862832B2 (ja) | 2021-04-21 |
Family
ID=59682064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017000313A Active JP6862832B2 (ja) | 2016-02-18 | 2017-01-05 | 高分子化合物の溶解確認方法及び高分子化合物の分子量測定方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6862832B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7446563B2 (ja) | 2020-07-29 | 2024-03-11 | セイコーエプソン株式会社 | 白色インク組成物及びインクジェット記録方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3828218B2 (ja) * | 1996-12-09 | 2006-10-04 | 株式会社クラレ | エチレン−ビニルアルコール共重合体 |
JP2005105018A (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Sanyo Chem Ind Ltd | 樹脂微粒子の製造方法 |
-
2017
- 2017-01-05 JP JP2017000313A patent/JP6862832B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2017145389A (ja) | 2017-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Francuskiewicz | Polymer fractionation | |
Hopmann et al. | A priori selection of the mobile and stationary phase in centrifugal partition chromatography and counter-current chromatography | |
Székely et al. | Environmental and economic analysis for selection and engineering sustainable API degenotoxification processes | |
JP6862832B2 (ja) | 高分子化合物の溶解確認方法及び高分子化合物の分子量測定方法 | |
CN109415311A (zh) | 制备有机砜的方法 | |
Semple et al. | Large-scale synthesis of α-amino acid-N-carboxyanhydrides | |
CN105510508A (zh) | 酚醛树脂中小分子残余物含量的检测方法 | |
Domínguez et al. | (Liquid+ liquid) equilibrium at T= 298.15 K for ternary mixtures of alkane+ aromatic compounds+ imidazolium-based ionic liquids | |
Busato et al. | The complex story behind a deep eutectic solvent formation as revealed by L-menthol mixtures with butylated hydroxytoluene derivatives | |
CN106525745B (zh) | 二甲基二烯丙基氯化铵单体中微量金属离子的检测方法 | |
US20230051959A1 (en) | Methods of making monodisperse populations of polyarylketone or polyarylthioetherketone particles | |
JP6834592B2 (ja) | ポリイミド樹脂中のオリゴマ量の評価方法 | |
JP2009263364A (ja) | オニウム塩、および金属を検出し分析するためのその使用 | |
Yadav et al. | Room temperature metallogelation for a simple series of aminothiazole ligands with potential applications in identifying and scavenging mercury ions | |
Fathi et al. | Multidentate nitrogen/oxygen donor ionophores; their use as selective extracting and mobile-carrier agents for copper (II) ions | |
CN103185686B (zh) | 变压器油中颗粒物成分测定方法 | |
Pfefferkorn et al. | Pressure–volume–temperature data and surface tension of blends of poly (ethylene oxide) and poly (methyl acrylate) in the melt | |
CN104020029A (zh) | 用于测定聚合物中杂原子含量的样品前处理方法及其应用 | |
CN104458962B (zh) | 一种对轻工产品中氮丙啶残留量的直接精确检测方法 | |
JP7164792B2 (ja) | キレート剤の測定方法 | |
US20230052045A1 (en) | Methods of making porous devices from monodisperse populations of polyarylketone or polyarylthioetherketone particles | |
US20230047460A1 (en) | Methods of making media of substantially monodisperse populations of polyarylketone or polyarylthioetherketone particles, and containers comprising them | |
Petri et al. | Continuous polymer fractionation of poly (methyl vinyl ether) and a new Kuhn‐Mark‐Houwink relation | |
JP3983210B2 (ja) | ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネートの絶対分子量及び分子量分布分析法 | |
JP6460410B2 (ja) | 水分率測定方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20171010 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190926 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201014 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210302 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210315 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6862832 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |