JP6862449B2 - 光学的に活性なデバイスのための親水性化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、新規化合物に、とりわけ光活性単位を含む親水性化合物に関し、前記新規化合物は、眼科用デバイスにとりわけ好適である。本出願はまた、かかる化合物を含む眼科用デバイスにも関する。
白内障は、眼の正常な無色レンズの曇りによる視力の喪失および極端において盲目に至る眼の影響の一般的な用語である。それは、世界で1億人を超える人々に影響を及ぼす失明の主な原因である。その主な原因が年齢であるという事実のため、人口の平均年齢が上昇し続けることで、白内障の数も将来、実質的に増加し続けることが、予想される。
また本出願の目的は、その光学的特性が、好ましくは非侵襲的手法によって変化し得る化合物を提供することにある。
本出願の化合物のさらなる利点および目的は、以下の詳細な記載および例から当業者に明らかになるであろう。
本発明者らは、ここで、驚くべきことに、上記の目的が、本出願の化合物および眼科用デバイスによって個々に、またはいずれかの組み合わせにおいて達成され得ることを見出した。
aは、0または1であり;
a’は、0または1であり;
R1、R2およびR3は、各出現において独立して、H、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され;
R4およびR5の一方の基のみが式(II)で表される場合、R4およびR5の他方は、H、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびR6−Sp−[X1]a−*からなる群から選択され;
R6は、a’=1の場合にはカルビル基であり、a’=0の場合にはH、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され;
X1、X2およびX3は、互いに独立して、O、SおよびN−R17からなる群から選択され;
で表される化合物を提供するが、ただし、式(I)で表される化合物は、少なくとも1つの基R6−Sp−[X1]a−*を含む。
さらに、本出願は、かかる物品を形成するプロセスを提供し、前記プロセスは、
a)前記化合物を含む組成物を提供すること;
b)その後に、前記組成物の物品を形成すること
というステップを含む。
a)前記物品を提供すること、および
b)その後に、少なくとも200nmおよび最大1500nmの波長を有する照射線を前記物品に当てること
というステップを含む。
本出願の目的のために、アスタリスク(「*」)は、隣接する単位もしくは基への、またはポリマーの場合においては隣接する繰り返し単位もしくは任意の他の基への結合を示す。
本出願の目的のために、用語「オルガニル基」を、炭素原子において1つの遊離の原子価を有する、官能基のタイプにかかわらず、任意の有機置換基を示すために使用する。
本出願の目的のために、用語「カルビル基」は、オルガニル基およびオルガノヘテリル基を共に含む。
本明細書で使用する用語「ヘテロ原子」は、HまたはC原子ではない有機化合物中の原子を意味するものと理解され、好ましくは、N、O、S、P、Si、Se、As、TeまたはGe、より好ましくはN、O、S、PおよびSiを意味するものと理解される。
a−存在する場合−は、0または1である。
3個以上のC原子の鎖を含むカルビルまたはヒドロカルビル基は、直鎖状、分枝状および/または環状であり得、スピロおよび/または縮合環を含む。
極めて好ましい置換基Lは、ハロゲン、最も好ましくはF、または1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキソアルキル、チオアルキル、フルオロアルキルおよびフルオロアルコキシ、または2〜12個のC原子を有するアルケニルおよびアルキニルから選択される。
好ましくは、前記アルケンジイルは、少なくとも2個の炭素原子、より好ましくは少なくとも3個の炭素原子、さらにより好ましくは少なくとも4個の炭素原子、さらにより好ましくは少なくとも5個の炭素原子、および最も好ましくは少なくとも6個の炭素原子を有する。
−[C(R7)(R8)]b− (III)
式中、b、R7およびR8は、本明細書中で定義した通りである。
bは、少なくとも1、好ましくは少なくとも2、より好ましくは少なくとも4、さらにより好ましくは少なくとも5である。bは、最大20、好ましくは最大19、より好ましくは最大18、さらにより好ましくは最大17、なおさらにより好ましくは最大16および最も好ましくは最大15である。
bが少なくとも3である場合、2つの隣接する基C(R7)(R8)は、アルキンジイルによって置き換えられていてもよい。
あるいはまた、Spは、例えば、以下の式(III−a)によって表され得、
−[C(R7’)(R8’)]b1−[C(R7”)(R8”)]b2−[C(R7”’)(R8”’)]b3− (III−a)
式中、R7’、R8’、R7’’、R8’’、R7’’’、R8’’’、b1、b2およびb3は、本明細書で定義した通りである。
好ましくは、R7’、R8’、R7’’’およびR8’’’−存在する場合−は、Hであり、R7’’およびR8’’の少なくとも1つは、OHである。
好ましくは、X1は、Oである。
好ましくは、X2は、OまたはSである。最も好ましくは、X2は、Oである。
好ましくは、X3は、OまたはN−R17である。最も好ましくは、X3は、Oである。
R20、R21およびR22は、カルビルである。好ましくは、R20、R21およびR22は、各出現において互いに独立して、H、F、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される。より好ましくは、R20、R21およびR22は、各出現において互いに独立して、H、F、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキルおよびアリールからなる群から選択される。
C(=O)Oは、いずれかの方向において挿入されていてもよく、すなわち−O−基がSpに隣接するC(=O)Oまたは−O−基がオレフィン性不飽和基に隣接するOC(=O)であることを、注記する。
本出願の目的のために、用語「重合によって誘導される」を、二重結合が正式に単結合および他の原子との2つの結合に変わることを示すために使用し、前記結合は2つのアスタリスクで示される:
1つ以上のアゾ基を含む好適な重合開始剤は、例えば1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)および2,2’アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)(AIBN)からなる群から選択され得る。
光開始剤の好適な例は、ジメチルアミノベンゾエート/シャンペルキノンである。
好ましくは、ラジカル開始剤を、主モノマーの少なくとも0.0001当量および最大で0.1当量の量において使用する。かかるラジカル開始剤は、熱開始剤、例えばアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)または光化学開始剤、例えばジメチルアミノベンゾエート/シャンペルキノンであり得る。
a)本明細書中で定義された化合物を含む組成物を提供すること;および
b)その後に、前記組成物の物品を形成すること
というステップを含むプロセスによって形成されてもよい。
本出願による眼内レンズは、それらが巻くかまたは折り畳むのに十分にフレキシブルであり、その結果それらを目の中に挿入するためにはるかに小さな切開部を必要とするという点で、特に有利な特性を示すと考えられる。これにより、特に眼が治癒する時間に関して、眼の治癒を改善することが可能になると、考えられる。
a)本明細書中に定義された物品を提供すること;および
b)その後に、少なくとも200nmおよび最大1500nmの波長を有する照射線を前記物品に当てること
というステップを含む。
以下の例は、本化合物の利点を非限定的方法において示すことを意図する。
他に示さない限り、すべての合成を、不活性雰囲気下で乾燥(すなわち水非含有)溶媒を用いて行った。溶媒および試薬を、Sigma-AldrichまたはABCRから購入した。
m. p.: 82 °C.
Claims (17)
- 以下の式(I−A’)、(I−A’’−1)、(I−A’’−2)、(I−A’’’−1)および(I−A’’’−2)
式中、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 およびR 14 の1つは、式R 6 −Sp−[X 1 ] a − * で表される基であり、およびR 6 は、式(IV−A)
式中、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 およびR 14 の1つは、式R 6 −Sp−[X 1 ] a − * で表される基であり、およびR 6 は、式(IV−A)
aは、0または1であり;
R 1、R2およびR3は、各出現において独立して、H、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され;
R4およびR5の一方または両方は、式(II)
で表される基であり、およびR4およびR5の一方の基のみが式(II)で表される場合、R4およびR5の他方は、H、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびR6−Sp−[X1]a−*からなる群から選択され;
Spは、少なくとも5個の炭素原子、および最大20個の炭素原子を有するアルカンジイル、アルケンジイルおよびアルキンジイルからなる群から選択され、ここで少なくとも1個の水素は、OHで置き換えられており;
X1、X2およびX3は、互いに独立して、O、SおよびN−R17からなる群から選択され;
R 6 は、式(IV−A)で表される基であり;
cは、0または1であり;
R 20 、R 21 およびR 22 は、各出現において互いに独立して、H、F、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され;
X 4 は、O、S、C(=O)、C(=O)OおよびN−R 17 からなる群から選択され;
R10、R11、R12、R13およびR14は、各出現において互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、R6−Sp−[X1]a−*およびR15からなる群から選択され、ここでR15であるR10、R11、R12、R13およびR14のうちいずれか2つの隣接する基はまた、環系を形成してもよく;
R15は、各出現において独立して、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、1〜20個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルコキシ、1〜20個の炭素原子を有するチオアルキル、および1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたチオアルキルからなる群から選択され;および
R17は、各出現において独立して、H、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され;
* は、隣接する単位もしくは基への結合を示す;
で表される化合物。 - R1、R2およびR3が、Hである、請求項1に記載の化合物。
- R4がHであり、およびR5が式(II)で表される基である、請求項1または2に記載の化合物。
- R10、R11、R12、R13およびR14が、Hである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- Spが、式(III)
−[C(R7)(R8)]b− (III)
式中、
bは、少なくとも1であり;
R7およびR8は、互いに独立して、HまたはOHであるが、ただし存在するR7およびR8の少なくとも一方は、OHであり;および
ここでbが少なくとも2である場合、2つの隣り合う基C(R7)(R8)は、アルケンジイルによって置き換えられていてもよく、またはここでbが少なくとも3である場合、2つの隣り合う基C(R7)(R8)は、アルキンジイルによって置き換えられていてもよい、
で表される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。 - X1が、Oである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- X2が、OまたはSである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- X3が、OまたはN−R17である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 以下の式(I−B’)、(I−B’’−1)、(I−B’’−2)、(I−B’’’−1)および(I−B’’’−2)
式中、R10、R11、R12、R13およびR14の1つは、式R6−Sp−[X1]a−*で表される基であり、およびR6は、式(IV−B)で表される基である;
式中、R10、R11、R12、R13およびR14の1つは、式R6−Sp−[X1]a−*で表される基であり、およびR6は、式(IV−B)で表される基である;
からなる群から選択される少なくとも1つの単位M1を含むオリゴマーまたはポリマーであって、
前記少なくとも1つの単位M1が、2つ以上ある場合、各出現において同じかまたは異なっており、式中、
aは、0または1であり;
R 1 、R 2 およびR 3 は、各出現において独立して、H、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され;
R 4 およびR 5 の一方または両方は、式(II)
で表される基であり、
およびR 4 およびR 5 の一方の基のみが式(II)で表される場合、R 4 およびR 5 の他方は、H、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびR 6 −Sp−[X 1 ] a − * からなる群から選択され;
Spは、アルカンジイル、アルケンジイルおよびアルキンジイルからなる群から選択され、ここで少なくとも1個の水素は、OHで置き換えられており;
R 10 、R 11 、R 12 、R 13 およびR 14 は、各出現において互いに独立して、H、F、Cl、Br、I、R 6 −Sp−[X 1 ] a − * およびR 15 からなる群から選択され、ここでR 15 であるR 10 、R 11 、R 12 、R 13 およびR 14 のうちいずれか2つの隣接する基はまた、環系を形成してもよく;
R 15 は、各出現において独立して、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、1〜20個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルコキシ、1〜20個の炭素原子を有するチオアルキル、および1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたチオアルキルからなる群から選択され;
X 1 、X 2 およびX 3 は、互いに独立して、O、SおよびN−R 17 からなる群から選択され;
R 6 は、式(IV−B)
で表される基であり;
X4が、各出現において独立して、O、S、C(=O)、C(=O)OおよびN−R17からなる群から選択され;
cが、各出現について、0または1であり;
R 20、R21およびR22が、各出現において互いに独立して、H、F、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され;
R 17 は、各出現において独立して、H、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜20個の炭素原子を有する部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され;および
* は、隣接する繰り返し単位もしくは任意の他の基への結合を示す;
前記オリゴマーまたはポリマー。 - オリゴマーまたはポリマーが、少なくとも1つの単位M2をさらに含み、前記単位が、各出現において独立して、エチレン、プロピレン、アクリレート、メタクリレートおよびスチレンからなる群から選択される、請求項9に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- オリゴマーまたはポリマーが、単位M1およびM2を、0.01から100までの比m1:m2において含む、請求項9に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物または請求項9〜11のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマーを含む、組成物。
- 請求項12に記載の組成物を含む、物品。
- 前記物品が、光学的に活性な物品である、請求項13に記載の物品。
- 前記物品が、眼内レンズである、請求項13または14に記載の物品。
- 請求項13〜15のいずれか一項に記載の物品を形成するプロセスであって、前記プロセスが、
a)請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物を提供すること;
b)その後に、前記組成物の物品を形成すること
というステップを含む、前記プロセス。 - 請求項13〜15のいずれか一項に記載の物品の光学的特性を変化させるプロセスであって、前記プロセスが、
a)請求項13〜15のいずれか一項に記載の物品を提供すること、および
b)その後に、前記物品を少なくとも200nmおよび最大1500nmの波長を有する照射線を前記物品に当てること
というステップを含む、前記プロセス。
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