JP6850792B2 - シリンジ用ガスケットおよびそれを備えたシリンジ - Google Patents
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Description
よって、薬液を充填した状態で長期間保管するプレフィルドシリンジにおいては、薬液の安定性を維持し続けられる、潤滑剤不要のものが望まれている。
上記の課題を解決するものとして、特許文献1(特開昭62−32970号公報)、特許文献2(特開2002−89717号公報)、特許文献3(米国特許7111848号公報)など、ガスケットの表面をガスケット本体材料より摩擦係数の低い材料であるフッ素系樹脂で被覆することにより、潤滑剤を不要としたプレフィルドシリンジが提案されている。
シリンジ用ガスケットであって、前記シリンジ用ガスケットは、前記ガスケットの少なくともシリンジ用外筒内面と接触する部分に摺動性被膜を有しており、前記摺動性被膜は、両末端シラノール基を有する反応性ポリシロキサンの縮合物を主体とする主骨格と、多官能シランによる多数の架橋部を備え、さらに、少なくとも一部の前記架橋部には、前記架橋部に結合した一方の片末端と、反応性官能基を持たず前記主骨格および前記架橋部に結合していない他方の片末端を有するポリシロキサンが結合しているシリンジ用ガスケット。
シリンジ用外筒と、前記外筒内に摺動可能に収納された上記の前記シリンジ用ガスケットと、前記ガスケットに取り付けられた、あるいは取り付け可能なプランジャーとを有するシリンジ。
そこで、本発明の医療用具コーティング用液状物について説明する。
本発明の医療用具コーティング用液状物は、片末端にのみシラノール基を有する第1のポリシロキサンと、両末端にシラノール基を有する第2のポリシロキサンと、多官能シランとを含有している。
また、第1のポリシロキサンの形態としては、特に限定されないが、上記のようなポリシロキサンを水性媒体に分散、乳化したエマルジョンが好適である。
そして、第2のポリシロキサンは、両末端シラノール基を有する反応性ポリシロキサンと言うことができる。第2のポリシロキサンとしては、両末端シラノールポリジメチルシロキサン、両末端シラノールポリジフェニルシロキサン、両末端シラノールジフェニルシロキサン−ジメチルシロキンサンコポリマーなどの両末端にシラノール基を有するポリシロキサン系シリコーンが好適である。
第1のポリシロキサンの液状物(エマルジョン)と、第2のポリシロキサンの液状物(エマルジョン)と、多官能シランの液状物とを準備する。
そして、精製水に、上記の第1のポリシロキサンの液状物(エマルジョン)、第2のポリシロキサンの液状物(エマルジョン)、多官能シランの液状物、さらには、触媒、界面活性剤を添加し、混合することにより、医療用具コーティング用液状物を製造することができる。このようにして製造された医療用具コーティング用液状物は、水性エマルジョンを形成する。
本発明の摺動性被膜保有医療用具は、使用時に医療用部材に接触するもしくは生体内に挿入される医療用具である。具体的には、医療用部材の内面もしくは生体内に接触して移動する医療用具である。本発明の摺動性被膜保有医療用具は、医療用部材もしくは生体内と接触する部分に設けられた摺動性被膜を備える。摺動性被膜は、両末端シラノール基を有する反応性シリコーンの縮合物を主体とする主骨格と、多官能シランによる多数の架橋部を備える。さらに、少なくとも一部の架橋部には、架橋部に結合した一方の片末端と、反応性官能基を持たず主骨格および架橋部に結合していない他方の片末端を有するジメチルポリシロキサンが結合している。
本発明の実施例であるガスケットについて説明する。
図1は、本発明の実施例であるガスケットの正面図である。図2は、図1に示すガスケットの断面図である。図3は、図1に示すガスケットの平面図である。図4は、図1に示すガスケットの底面図である。図5は、図1に示すガスケットを使用するプレフィルドシリンジの断面図である。
この実施例の摺動性被膜保有医療用具は、シリンジ用ガスケット1であり、医療用部材であるシリンジ用外筒11の内部に液密かつ摺動可能に収納されるものである。
摺動性被膜3は、両末端シラノール基を有する反応性シリコーンの縮合物を主体とする主骨格と、多官能シランによる多数の架橋部を備える。さらに、少なくとも一部の架橋部には、架橋部に結合した一方の片末端と、反応性官能基(反応性基)を持たず主骨格および架橋部に結合していない他方の片末端を有するポリシロキサンが結合している。好ましくは、ある程度の数の架橋部には、架橋部に結合した一方の片末端と、反応性官能基を持たず主骨格および架橋部に結合していない他方の片末端を有するポリシロキサンが結合していることが好ましい。特に、摺動性被膜の架橋部の5〜50%に、反応性官能基を持たず主骨格に結合していない他方の片末端を有するポリシロキサンが結合していることが好ましい。
なお、化学式(3)中のRは、アルキル基であり、式中のメチル基は、他のアルキル基(例えば、エチル基、プロピル基など)であってもよい。式中の繰り返し単位は、化学式(1)および(2)に示した通りである。
なお、本発明のガスケットに形成された被膜3では、「固体微粒子」を含まないものが好ましい。ここでいう「固体微粒子」とは、被膜3を形成した場合にその外表面の粗度に影響を与える程度の大きさを有する粒子をいい、具体的には被膜3の厚みに対して10%より大きい粒径を有するものをいう。
具体的には、シリンジ10は、図5に示すように、先端部に注射針取付部15が設けられ後端部にフランジ16が対向して設けられたシリンジ用外筒11と、シリンジ用外筒11の内面12を液密かつ気密に摺動可能なシリンジ用ガスケット1と、シリンジ用ガスケット1に取り付けられもしくは取り付け可能なプランジャー17と、シリンジ用外筒11の注射針取付部15を封止する封止部材18と、封止部材18と外筒内面12とシリンジ用ガスケット1との間に形成された薬剤26を収納する薬剤収納部からなる。
シリンジ用外筒11は、先端部に注射針取付部15が設けられ、後端部にフランジ16が設けられた円筒状部材である。シリンジ用外筒11は、透明もしくは半透明材料により形成されている。好ましくは、酸素透過性、水蒸気透過性の少ない材料により形成されている。また、形成材料としては、110℃以上のガラス転移点、または融点を有する材料であることが好ましい。
図6は、本発明のガイドワイヤーの一実施例の断面図である。
この実施例のガイドワイヤー50は、内芯52と、内芯52を被包する摺動性被膜53を備えている。そして、摺動性被膜53は、シリコーンゴムにより構成されているとともに、カーボンナノチューブおよびシリコーン系樹脂微粒子を含有している。
この高X線造影部54は、内芯52の先端に機械的な圧着、または、内芯52の先端にメッキあるいは蒸着された金属とハンダ付されることにより固定されている。
摺動性被膜の外径は、0.25〜1.04mm、好ましくは0.30〜0.64mm、内芯52の本体部52a上での肉厚は、0.25〜1.04mm、好ましくは0.30〜0.64mmである。
なお、この実施例のガイドワイヤー50では、内芯52の全体が摺動性被膜53により被覆されているが、このようなものに限定されるものではない。摺動性被膜53は、内芯52の一部のみを被覆するもの、例えば、内芯52の先端部のみを被覆するもの、内芯52の本体部のみを被覆するものであってもよい。
(実施例1)
1a)主成分が片末端シラノール片末端トリメチルシリルであるポリジメチルシロキサンを以下のようにして作成した。
オクタメチルシクロテトラシロキサン200g、ヘキサメチルジシロキサン2g、10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液160gをトールビーカーに混合しホモミキサーにて撹拌処理後、高圧乳化装置にて乳化処理を行った。次に、この乳化液を70℃で6時間加温処理し、その後15℃で18時間インキュベートすることにより乳濁液を得た。この乳濁液をエマルジョン破壊した後、抽出物のGPC分析を行い、分子量約30,000の結果を得た。
オクタメチルシクロテトラシロキサン200g、10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液160gをトールビーカーに混合しホモミキサーにて撹拌処理後、高圧乳化装置にて乳化処理を行った。次に、この乳化液を70℃で6時間加温処理し、その後15℃で18時間インキュベートすることにより乳濁液を得た。この乳濁液をエマルジョン破壊した後、抽出物のGPC分析を行ったところ、分子量は、約300,000であった。
また、下記のものを準備した。
3)主成分がメチルトリメトキシシランである製品名Z−6366(東レ・ダウコーニング株式会社製)
4)主成分が3−アミノプロピルトリエトキシシランである製品名Z−6011(東レ・ダウコーニング株式会社製)とマレイン酸無水物のエタノール溶液の混合物(樹脂率は50%)
5)主成分が3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランである製品名Z−6040(東レ・ダウコーニング株式会社製)
6)ジオクチルジラウリル酸スズ(触媒)
7)直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(界面活性剤)
1b)主成分が片末端シラノール片末端トリメチルシリルであるポリジメチルシロキサンを以下のようにして作成した。
オクタメチルシクロテトラシロキサン200g、ヘキサメチルジシロキサン10g、10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液160gをトールビーカーに混合しホモミキサーにて撹拌処理後、高圧乳化装置にて乳化処理を行った。次に、この乳化液を70℃で6時間加温処理し、その後15℃で18時間インキュベートすることにより乳濁液を得た。この乳濁液をエマルジョン破壊した後、抽出物のGPC分析を行い、分子量約8,000の結果を得た。
1c)主成分が片末端シラノール片末端トリメチルシリルであるポリジメチルシロキサンを以下のようにして作成した。
オクタメチルシクロテトラシロキサン200g、ヘキサメチルジシロキサン20g、10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液160gをトールビーカーに混合しホモミキサーにて撹拌処理後、高圧乳化装置にて乳化処理を行った。次に、この乳化液を70℃で6時間加温処理し、その後15℃で18時間インキュベートすることにより乳濁液を得た。この乳濁液をエマルジョン破壊した後、抽出物のGPC分析を行い、分子量約4,000の結果を得た。
精製水39重量部に、上記1a)を3.3重量部(エマルジョン重量/固形分:片末端シラノール片末端トリメチルシリルであるポリジメチルシロキサン50%)、上記2)を37.6重量部(エマルジョン重量/固形分:両末端シラノールであるポリジメチルシロキサン50%)、上記3)を0.2重量部、上記4)を1.7重量部、上記5)を0.9重量部、上記6)を0.3重量部、上記7)を0.4重量部を添加し、攪拌することにより、本発明のコーティング用液状物(実施例4)を作成した。
精製水39重量部に、上記1a)を33重量部(エマルジョン重量/固形分:片末端シラノール片末端トリメチルシリルであるポリジメチルシロキサン50%)、上記2)を37.6重量部(エマルジョン重量/固形分:両末端シラノールであるポリジメチルシロキサン50%)、上記3)を0.2重量部、上記4)を1.7重量部、上記5)を0.9重量部、上記6)を0.3重量部、上記7)を0.4重量部を添加し、攪拌することにより、本発明のコーティング用液状物(実施例5)を作成した。
実施例1ないし3にて作成した主成分が片末端シラノール片末端トリメチルシリルであるポリジメチルシロキサンを用いることなく、精製水38.5重量部に、実施例1における上記2)を56.4重量部(エマルジョン重量/固形分:両末端シラノールであるポリジメチルシロキサン50%)、上記3)を0.3重量部、上記4)を2.6重量部、上記5)を1.3重量部、上記6)を0.4重量部、上記7)を0.7重量部を添加し、攪拌することにより、コーティング用液状物(比較例1)を作成した。
実施例1ないし3にて作成した主成分が片末端シラノール片末端トリメチルシリルであるポリジメチルシロキサンを用いることなく、精製水39重量部に、シリコーンオイル(製品名:DOW CORNING(R)360 MEDICAL FLUID 1000cSt(東レ・ダウコーニング株式会社製))20重量部、実施例1における上記2)を37.6重量部(エマルジョン重量/固形分:両末端シラノールであるポリジメチルシロキサン50%)、上記3)を0.2重量部、上記4)を1.7重量部、上記5)を0.9重量部、上記6)を0.3重量部、上記7)を0.4重量部を添加し、攪拌することにより、コーティング用液状物(比較例2)を作成した。
ブチルゴムを用いて、図1および図2に示す形状のシリンジ用ガスケットのコアを作製した。コアの形成は、ブチルゴムに添加剤を配合した加硫性ゴム組成物をプレス成形することにより行った。得られたコアの形状は、長さ20mm、先端側及び後端側環状リブ部分での外径23.7mm、先端側環状リブ中央と後端側環状リブ中央間の長さ10mm、先端側環状リブと後端側環状リブ間の同一外径部分での外径21.5mm、内側に雌ねじ部を有するプランジャー取付用凹部の長さ(深さ)8mm、プランジャー取付用凹部の先端側での内径14.5mm、及び後端側での内径15mmであった。
コーティング用液状物として、実施例2のコーティング用液状物を用いた以外は、実施例6と同様に行い、本発明のガスケット(実施例7)を作製した。
(実施例8)
コーティング用液状物として、実施例3のコーティング用液状物を用いた以外は、実施例6と同様に行い、本発明のガスケット(実施例8)を作製した。
コーティング用液状物として、実施例4のコーティング用液状物を用いた以外は、実施例6と同様に行い、本発明のガスケット(実施例9)を作製した。
(実施例10)
コーティング用液状物として、実施例5のコーティング用液状物を用いた以外は、実施例6と同様に行い、本発明のガスケット(実施例10)を作製した。
コーティング用液状物として、比較例1のコーティング用液状物を用いた以外は、実施例6と同様に行い、ガスケット(比較例3)を作製した。
(比較例4)
コーティング用液状物として、比較例2のコーティング用液状物を用いた以外は、実施例6と同様に行い、ガスケット(比較例4)を作製した。
シリンジ用外筒の形成材料として、ポリプロピレン(日本ポリケム株式会社製)を用いて、射出成形により、図5に示す形状のシリンジ用外筒を作製した。シリンジ用外筒の円筒部分の内径は、23.5mm、長さは、95mmであった。また、プランジャーの形成材料として、ポリプロピレン(日本ポリケム株式会社製)を用いて、射出成形により、図5に示す形状のプランジャーを作製した。
各シリンジの摺動抵抗値を、オートグラフ(機種名 EZ−Test、会社名 島津製作所)により測定した。具体的には、シリンジの先端およびプランジャーの後端をオートグラフの測定対象物固定部に固定し、プランジャーを100mm/minの速度で60mm降下させたときの初期摺動抵抗値及び最大摺動抵抗値(N)を計測したところ、表1に示すような結果となった。
実験1と同様に準備した実施例6ないし10、比較例3および4の各ガスケットを用いて作成したシリンジについての以下の試験を行った。
シリンジ筒先より真空引きし、シリンジ内の真空度が−90kPa以上に達したところでストッパーを摺動させる。シリンジの内壁およびストッパー表面にコート層の削れ由来物質を確認したところ、表1に示す結果となった。
なお、試験におけるサンプル数は5とし、全てのサンプルにおいて削れ由来物質を確認が確認されなかったものを「○」とした。
実験1と同様に準備した実施例6ないし10、比較例3および4の各ガスケットを用いて作成したシリンジについての以下の試験を行った。
滅菌済みのプラスチック製の注射筒であり、そのまま直ちに使用でき、かつ、1回限りの使用で使い捨てる滅菌済み注射筒基準(平成10年12月11日医薬発第1079号医薬安全局長通知)における圧力試験に規定されている試験を実施した。その結果は、表1に示す通りであった。
なお、試験におけるサンプル数は5とし、全て適合した場合「○」とした。
実験1にて用いたものと同じシリンジ用外筒を準備し、シリンジ用外筒にTSB培地を充填した後、実施例6ないし10、比較例3および4の各ガスケットを打栓して、TSB充填シリンジを作成し、オートクレーブ滅菌した。
そして、試験菌液をビーカーに、上記のように準備した各滅菌済みかつTSB培地充填シリンジのガスケットの端面が浸る高さまで注入し、加圧ジャーの中に静置し、加圧ポンプで30分間大気圧より0.02MPa大きい圧力を加えた。加圧終了後、TSB培地充填シリンジを精製水で洗浄し70%エタノールで消毒した。31±1℃で14日間培養後、シリンジ内のTSB培地における菌増殖の有無を濁りの有無により確認した。濁りがないものを「○」とした。その結果は、表1に示す通りであった。
なお、試験におけるサンプル数は5とし、全て適合した場合、「○」とした。
50mm×70mm、厚み2mmのポリプロピレン(日本ポリケム株式会社製)を形成材料とした板を準備した。さらに、本ガスケットコア材と同じブチルゴム製のゴムシート(10mm×50mm、厚み15mm)を90℃、30分間加熱処理した後、実施例1ないし5、比較例1および2のコーティング用液状物を各々をゴムシートにスプレー塗布し、150℃、30分間乾燥させた試料を用意した。
実施例6ないし10、比較例3および4の各ガスケット10個を円筒濾紙に入れ、ヘキサン溶媒で8時間還流した。抽出液をエバポレーターにて濃縮後、減圧乾燥した。減圧乾燥により得られた回収物のGPC測定を行い、各シリコーン抽出物分子量に相当するピークの有無を確認した。結果は、表2に示す通りであった。なお、試験におけるサンプル数は5とし、シリコーン抽出物分子量に相当するピークを全てのサンプルにおいて検出しなかったものを「○」、検出されたものを「×」とした。
エリスロポエチン(Sigma−Aldrich社製)を、2mMのNa2HPO4と0.06mg/mLのポリソルベート80を含有する水溶液に加えて完全に溶解させて、エリスロポエチンの濃度が24,000IU/mLの溶液(エリスロポエチン溶液製剤)を準備した。
実験1にて用いたものと同じシリンジ用外筒を準備し、外筒の先端開口をブチルゴム製のシールキャップにてシールし、エリスロポエチン溶液製剤2mLを充填し、実施例6ないし10、比較例3および4のガスケットを打栓し、プレフィルドシリンジを作成した。
結果は、表2に示す通りであった。なお、試験におけるサンプル数は5とし、全ての週においてエリスロポエチンの凝集が確認できなかったものを「○」とした。
(1) 医療用具に摺動性を付与するための医療用具コーティング用液状物であって、前記コーティング用液状物は、片末端にのみシラノール基を有する第1のポリシロキサンと、両末端にシラノール基を有する第2のポリシロキサンと、多官能シランとを含有する医療用具コーティング用液状物。
(2) 前記医療用具コーティング用液状物は、水性溶媒を含有する水性エマルジョンである上記(1)に記載の医療用具コーティング用液状物。
(3) 前記第1のポリシロキサンは、片末端シラノール基かつ片末端トリメチルシリル基を有するポリジメチルシロキサンである上記(1)または(2)に記載の医療用具コーティング用液状物。
(4) 前記第2のポリシロキサンは、両末端シラノール基のポリジメチルシロキサンである上記(1)ないし(3)のいずれかに記載の医療用具コーティング用液状物。
(5) 前記第1のポリシロキサンは、分子量が3,000〜50,000である上記(1)ないし(4)のいずれかに記載の医療用具コーティング用液状物。
(6) 前記第2のポリシロキサンは、分子量が200,000〜400,000である上記(1)ないし(5)のいずれかに記載の医療用具コーティング用液状物。
(7) 前記医療用具コーティング用液状物は、熱硬化を促進させるための触媒を含有している上記(1)ないし(6)のいずれかに記載の医療用具コーティング用液状物。
(8) 前記医療用具コーティング用液状物における前記第1のポリシロキサン含有量と前記第2のポリシロキサン含有量の重量比は、50:50〜5:95である上記(1)ないし(7)のいずれかに記載の医療用具コーティング用液状物。
(9) 前記多官能シランは、含窒素シラン、エポキシシラン、アルキルシランのいずれかあるいは2種以上の組みあわせである上記(1)ないし(8)のいずれかに記載の医療用具コーティング用液状物。
(10) 前記多官能シランは、3つの官能基を有している上記(1)ないし(9)のいずれかに記載の医療用具コーティング用液状物。
(11) 使用時に医療用部材に接触するもしくは生体内に挿入される医療用具であって、前記医療用具は、前記医療用部材もしくは生体内部と接触する部分に設けられた摺動性被膜を備え、前記摺動性被膜は、両末端シラノール基を有する反応性ポリシロキサンの縮合物を主体とする主骨格と、多官能シランによる多数の架橋部を備え、さらに、少なくとも一部の前記架橋部には、前記架橋部に結合した一方の片末端と、反応性官能基を持たず前記主骨格および前記架橋部に結合していない他方の片末端を有するポリシロキサンが結合している摺動性被膜保有医療用具。
(12) 前記摺動性被膜の前記架橋部の5〜50%に、前記反応性官能基を持たず前記主骨格に結合していない他方の片末端を有するポリシロキサンが結合している上記(11)に記載の摺動性被膜保有医療用具。
(13) 前記ポリシロキサンの他の片末端は、トリメチルシリル基である上記(11)または(12)に記載の摺動性被膜保有医療用具。
(14) 前記主骨格は、反応性官能基を持たず片末端にて終端するポリシロキサンを含んでいる上記(11)ないし(13)のいずれかに記載の摺動性被膜保有医療用具。
(15) 前記医療用具は、シリンジ用ガスケットであり、前記シリンジ用ガスケットは、前記ガスケットの少なくとも外筒内面と接触する部分に前記摺動性被膜を有している上記(11)ないし(14)のいずれかに記載の摺動性被膜保有医療用具。
(16) 外筒と、前記外筒内に摺動可能に収納された上記(15)に記載の前記シリンジ用ガスケットと、前記ガスケットに取り付けられた、あるいは取り付け可能なプランジャーとを有するシリンジ。
(17) 前記シリンジは、薬液が充填されている上記(16)に記載のシリンジ。
(18) 前記外筒は、プラスチック製外筒である上記(16)または(17)に記載のシリンジ。
Claims (9)
- シリンジ用ガスケットであって、
前記シリンジ用ガスケットは、前記ガスケットの少なくともシリンジ用外筒内面と接触する部分に摺動性被膜を有しており、
前記摺動性被膜は、両末端シラノール基を有する反応性ポリシロキサンの縮合物を主体とする主骨格と、多官能シランによる多数の架橋部を備え、さらに、少なくとも一部の前記架橋部には、前記架橋部に結合した一方の片末端と、反応性官能基を持たず前記主骨格および前記架橋部に結合していない他方の片末端を有するポリシロキサンが結合していることを特徴とするシリンジ用ガスケット。 - 前記摺動性被膜の前記架橋部の5〜50%に、前記反応性官能基を持たず前記主骨格に結合していない他方の片末端を有するポリシロキサンが結合している請求項1に記載のシリンジ用ガスケット。
- 前記ポリシロキサンの他の片末端は、トリメチルシリル基である請求項1または2に記載のシリンジ用ガスケット。
- 前記主骨格は、反応性官能基を持たず片末端にて終端するポリシロキサンを含んでいる請求項1から3のいずれかに記載のシリンジ用ガスケット。
- 前記被膜は、熱硬化を促進させるための触媒を含有している請求項1から4のいずれかに記載のシリンジ用ガスケット。
- 前記多官能シランは、含窒素シラン、エポキシシラン、アルキルシランのいずれかあるいは2種以上の組みあわせである請求項1から5のいずれかに記載のシリンジ用ガスケット。
- シリンジ用外筒と、前記外筒内に摺動可能に収納された請求項1から6のいずれかに記載の前記シリンジ用ガスケットと、前記ガスケットに取り付けられた、あるいは取り付け可能なプランジャーとを有することを特徴とするシリンジ。
- 前記シリンジは、薬液が充填されている請求項7に記載のシリンジ。
- 前記外筒は、プラスチック製外筒である請求項7または8に記載のシリンジ。
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