JP6847873B2 - nドープされた導電性ポリマー材料 - Google Patents
nドープされた導電性ポリマー材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6847873B2 JP6847873B2 JP2017568030A JP2017568030A JP6847873B2 JP 6847873 B2 JP6847873 B2 JP 6847873B2 JP 2017568030 A JP2017568030 A JP 2017568030A JP 2017568030 A JP2017568030 A JP 2017568030A JP 6847873 B2 JP6847873 B2 JP 6847873B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- electron
- doped
- bis
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 title claims description 17
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 234
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 141
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 74
- -1 benzobisthiadiazole Chemical compound 0.000 claims description 66
- 230000002950 deficient Effects 0.000 claims description 65
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 55
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 52
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 47
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 43
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 18
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 18
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 claims description 17
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 17
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 14
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 8
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical group C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 claims description 6
- AASUFOVSZUIILF-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone;sodium Chemical compound [Na].C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 AASUFOVSZUIILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- QLUMLEDLZDMGDW-UHFFFAOYSA-N sodium;1h-naphthalen-1-ide Chemical compound [Na+].[C-]1=CC=CC2=CC=CC=C21 QLUMLEDLZDMGDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AHUQRGHAKJSUKU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis[5-(1-benzofuran-2-yl)thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CC=C(S3)C3=C4C(=O)N(C(=C4C(=O)N3CC(CC)CCCC)C=3SC(=CC=3)C=3OC4=CC=CC=C4C=3)CC(CC)CCCC)=CC2=C1 AHUQRGHAKJSUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C=C1 QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 claims description 4
- BGUBRCFZVUUYEI-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=[C-]C=12)C1=CC=CC=C1.[Na+] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=[C-]C=12)C1=CC=CC=C1.[Na+] BGUBRCFZVUUYEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 4
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical compound C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 2
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 claims description 2
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- CMGNFILMNHGISN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole;thiadiazole Chemical compound C1=CON=N1.C1=CSN=N1 CMGNFILMNHGISN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 85
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 74
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 45
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 38
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 32
- 230000006870 function Effects 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000000981 bystander Effects 0.000 description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 20
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 18
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 16
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 13
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 7
- UAKWLVYMKBWHMX-UHFFFAOYSA-N SU4312 Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=C1C2=CC=CC=C2NC1=O UAKWLVYMKBWHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 6
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 5
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 5
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 5
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N mercury sodium Chemical compound [Na].[Hg] MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- NGJVBICXQZVNEF-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound [Co+2].CC=1C(C)=C(C)[C-](C)C=1C.CC=1C(C)=C(C)[C-](C)C=1C NGJVBICXQZVNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 2
- FQJZVXPIZAMIOO-UHFFFAOYSA-N O1N=NC2=C1C=CC=C2.S2N=NC1=C2C=CC=C1.S1N=NC2=C1C=CC=C2 Chemical compound O1N=NC2=C1C=CC=C2.S2N=NC1=C2C=CC=C1.S1N=NC2=C1C=CC=C2 FQJZVXPIZAMIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- TWEILHAJXWAJIW-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,2,3]benzothiadiazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1SN=N2 TWEILHAJXWAJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004838 photoelectron emission spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFIVJSRRJXMAU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-phenyl-2h-benzimidazole Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2N(C)C1C1=CC=CC=C1 VDFIVJSRRJXMAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKPVEISEHYYHRH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetonitrile Chemical compound COCC#N QKPVEISEHYYHRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JFYMMPKTIKYENP-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-octylphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C1(C=2C=CC(CCCCCCCC)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 JFYMMPKTIKYENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M Sodium diethyldithiocarbamate Chemical class [Na+].CCN(CC)C([S-])=S IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N Thiophene-2 Chemical compound S1C=2CCCCCC=2C(C(=O)OC)=C1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium Chemical compound C=CC[N+](C)(C)CC=C YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004866 electron emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001941 electron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 1
- 238000007350 electrophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002186 photoactivation Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000447 polyanionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K39/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic radiation-sensitive element covered by group H10K30/00
- H10K39/10—Organic photovoltaic [PV] modules; Arrays of single organic PV cells
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/124—Copolymers alternating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/143—Side-chains containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/149—Side-chains having heteroaromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/18—Definition of the polymer structure conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/22—Molecular weight
- C08G2261/228—Polymers, i.e. more than 10 repeat units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
- C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/411—Suzuki reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/414—Stille reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/514—Electron transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/72—Derivatisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/79—Post-treatment doping
- C08G2261/792—Post-treatment doping with low-molecular weight dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/91—Photovoltaic applications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/92—TFT applications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/94—Applications in sensors, e.g. biosensors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/20—Organic diodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
- H10K10/486—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions the channel region comprising two or more active layers, e.g. forming pn heterojunctions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/80—Constructional details
- H10K10/82—Electrodes
- H10K10/84—Ohmic electrodes, e.g. source or drain electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Description
- 少なくとも1つの電子不足芳香族部分を含むnドープされた導電性ポリマー、ここで、各電子不足芳香族部分は、1〜3eVの気相電子親和力(EA)を有する、及び
- ポリマー又は材料中に含まれるさらなるポリマーに共有結合している少なくとも1つの対陽イオン
を含む材料であって、ポリマーが、電子不足芳香族部分あたり0.1〜1個の電子の電荷密度になるまでn-ドープされており、ポリマーが、2.5〜4.5eVの真空仕事関数(WF)を有する層を形成することが可能であり、材料中に含まれる対陽イオンはすべて、ポリマー中のいずれの電子も、ポリマーの外に著しく拡散又は移動することができないよう、固定化され得る、材料を提供する。
- ポリ(2,5-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル-3-(5-(チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-イル)チオフェン-2-イル)-6-(チオフェン-2,5-イル)ピロロ[3,4-c]ピロール-1,4(2H,5H)-ジオン)トリフレート](DPPT2C3NMe3OTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]ヨージド}(NDIC3NMe3I-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]トリフレート}(NDIC3NMe3OTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-(4-メチルモルホリノ)プロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]トリフレート}(NDIC3MorOTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[5,5'-(2,2'-ビチオフェン)トリフレート}、(NDIC3NMe3OTf-T2);
- ポリ{[9,9'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)フルオレニル-2,7-ジイル]-alt-(ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール-4,8-ジイル)トリフレート}(BT-F3NMe3OTf);又は
- ポリ{[9,9'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)フルオレニル-2,7-ジイル]-alt-(9,9'-ジオクチルフルオレニル-2,7-ジイル)}(F3NMe3OTf-F8)
を含むことができる。
- 1種のポリマー、及びポリマー又はさらなるポリマーに共有結合している少なくとも1つの対陽イオンを含む混合物を用意するステップ、ここで、ポリマーは、少なくとも1つの電子不足芳香族部分を含み、各電子不足芳香族部分は、1〜3eVの気相電子親和力(EA)を有する、
- ポリマーをn型ドーパントでドープして、nドープされたポリマーを形成するステップ、ここで、n型ドーパントは、標準水素電極に対して約-1.3Vより小さな形式還元電位を有する還元剤である、及び
- 過剰の可動性対陽イオンを除去して、材料を形成するステップ
を含む、方法が提供される。
WF=Evac-EF
である。
WFeff=Evac(半導体)-EF
である。
Δe=WFeff-EA。
- 少なくとも1つの電子不足芳香族部分を含むnドープされた導電性ポリマー、ここで、各電子不足芳香族部分は、1〜3eVの気相電子親和力(EA)を有する、及び
- ポリマー又は材料中に含まれるさらなるポリマーに共有結合している少なくとも1つの対陽イオン
を含む材料であって、ポリマーが、電子不足芳香族部分あたり0.1〜1個の電子の電荷密度になるまでn-ドープされており、ポリマーが、2.5〜4.5eVの真空仕事関数(WFeff)を有する層を形成することが可能であり、材料中に含まれる対陽イオンはすべて、ポリマー中のいずれの電子も、ポリマーの外に著しく拡散又は移動することができないよう、固定化され得る、材料を提供する。
(a)官能基化多環式芳香族モチーフ:
R=アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
E'=H、F、CF3、CN、NO2、NMe3 +、
波線は、ポリマー又はRへの結合を表す)。
(b)一環化ベンゾモチーフ:
X=N、
Y=S、Se、O、N(R)、S=O、S(=O)2、
E'=H、F、CF3、CN、NO2、NMe3 +、
R=アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
R'=H、アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
波線は、ポリマー又はRへの結合を表す)。
(c)二環化ベンゾモチーフ:
X=N、
Y=S、Se、O、N(R)、S=O、S(=O)2、
E'=H、F、CF3、CN、NO2、NMe3 +、
R=アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
R'=H、アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
波線は、ポリマー又はRへの結合を表す)。
(d)一環化ナフトモチーフ:
X=N、
Y=S、Se、O、N(R)、S=O、S(=O)2、
R'=H、アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
R=アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
波線は、ポリマー又はRへの結合を表す)。
(e)二環化ナフトモチーフ:
X=N、
Y=S、Se、O、N(R)、S=O、S(=O)2、
E'=H、F、CF3、CN、NO2、NMe3 +、
R'=H、アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
R=アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
波線は、ポリマー又はRへの結合を表す)。
(f)一環化複素環式モチーフ:
Y、Y1、Y2=S、Se、O、N(R)、S=O、S(=O)2、
E'=H、F、CF3、CN、NO2、NMe3 +、
R'=H、、アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
R=アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
波線は、ポリマー又はRへの結合を表す)。
(g)ピリジン及びベンゼンモチーフ:
A=CH3、O-、BF3 -、BC5H5 -、
E'=H、F、CF3、CN、NO2、NMe3 +、
R=アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
波線は、ポリマー又はRへの結合を表す)。
(h)ピリリウムモチーフ:
X=N、
Y=S、Se、O、N(R)、S=O、S(=O)2、
R=アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル基、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ又は置換フェノキシ基、(これらは、陽イオン基により場合により官能基化されている)、
波線は、ポリマー又はRへの結合を表す)。
f-1
によって与えられ得る。
- ポリ(2,5-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル-3-(5-(チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-イル)チオフェン-2-イル)-6-(チオフェン-2,5-イル)ピロロ[3,4-c]ピロール-1,4(2H,5H)-ジオン)トリフレート](DPPT2C3NMe3OTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]ヨージド}(NDIC3NMe3I-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]トリフレート}(NDIC3NMe3OTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-(4-メチルモルホリノ)プロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]トリフレート}(NDIC3MorOTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[5,5'-(2,2'-ビチオフェン)トリフレート}、(NDIC3NMe3OTf-T2);
- ポリ{[9,9'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)フルオレニル-2,7-ジイル]-alt-(ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール-4,8-ジイル)トリフレート}(BT-F3NMe3OTf);又は
- ポリ{[9,9'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)フルオレニル-2,7-ジイル]-alt-(9,9'-ジオクチルフルオレニル-2,7-ジイル)}(F3NMe3OTf-F8)
を含むことができる。
- 1種のポリマー、及びポリマー又はさらなるポリマーに共有結合している少なくとも1つの対陽イオンを含む混合物を用意するステップ、ここで、ポリマーは、少なくとも1つの電子不足芳香族部分を含み、各電子不足芳香族部分は、1〜3eVの気相電子親和力(EA)を有する、
- ポリマーをn型ドーパントでドープして、nドープされたポリマーを形成するステップ、ここで、該n型ドーパントは、標準水素電極に対して約-1.3Vより小さな形式還元電位を有する還元剤である、及び
- 過剰の可動性対陽イオンを除去して、材料を形成するステップ
を含む、方法が提供される。
いくつかの実施形態を以下に示す。
項1
- 少なくとも1つの電子不足芳香族部分を含むnドープされた導電性ポリマー、ここで、各電子不足芳香族部分は、1〜3eVの気相電子親和力(E A )を有する、及び
- ポリマー又は材料中に含まれるさらなるポリマーに共有結合している少なくとも1つの対陽イオン
を含む、材料であって、
ポリマーが、電子不足芳香族部分あたり0.1〜1個の電子の電荷密度になるまでn-ドープされており、ポリマーが、2.5〜4.5eVの真空仕事関数(WF)を有する層を形成することが可能であり、材料中に含まれる対陽イオンはすべて、ポリマー中のいずれの電子も、ポリマーの外に著しく拡散又は移動することができないよう、固定化されている、材料。
項2
電子不足芳香族部分が、官能基化多環式芳香族モチーフ、一環化ベンゾモチーフ、二環化ベンゾモチーフ、一環化ナフトモチーフ、二環化ナフトモチーフ、一環化複素環式モチーフ、ピリジンモチーフ、ベンゼンモチーフ、ピリリウムモチーフ又はそれらの組合せである、項1に記載の材料。
項3
電子不足芳香族部分が、置換されている又は非置換の、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビスチアジアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾビスオキサジアゾール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、ベンゾトリアゾール ペリレンテトラカルボキシジイミド、ナフタレンテトラカルボキシジイミド、ジケトピロロピロール、チエノピロール、チアジアゾロキノキサリン、ナフトチアジアゾール、ナフトビスチアジアゾール、インデノフルオレン、2,5-ジフルオロベンゼン、フルオレン又はそれらの組合せである、項2に記載の材料。
項4
ポリマーが、置換されている又は非置換の、フルオレン、フェニレン、アリーレン ビニレン、チオフェン、アゾール、キノキサリン、チエノチオフェン、アリールアミン、ビスフェノール-A、メタクリレート、シロキサン、メタ位結合ベンゼン及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つの共通部分を場合により含む、項1から3のいずれか1項に記載の材料。
項5
電子不足芳香族部分の芳香族環上の少なくとも1個のHが、アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、アルキルチオ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フッ素、シアノ、ニトロ、アルキルケト、トリクロロメチル及びトリフルオロメチルからなる1つの基により置換されている、項1から4のいずれか1項に記載の材料。
項6
対陽イオンが、置換されている又は非置換のアンモニウム、モルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、スルホニウム、ホスホニウム、ピリジニウム、イミダゾリウム、ピロリウム及びピリリウムからなる群から選択される、項1から5のいずれか1項に記載の材料。
項7
- ポリ(2,5-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル-3-(5-(チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-イル)チオフェン-2-イル)-6-(チオフェン-2,5-イル)ピロロ[3,4-c]ピロール-1,4(2H,5H)-ジオン)トリフレート](DPPT2C3NMe3OTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]ヨージド}(NDIC3NMe3I-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]トリフレート}(NDIC3NMe3OTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-(4-メチルモルホリノ)プロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]トリフレート}(NDIC3MorOTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[5,5'-(2,2'-ビチオフェン)トリフレート}、(NDIC3NMe3OTf-T2);
- ポリ{[9,9'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)フルオレニル-2,7-ジイル]-alt-(ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール-4,8-ジイル)トリフレート}(BT-F3NMe3OTf);又は
- ポリ{[9,9'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)フルオレニル-2,7-ジイル]-alt-(9,9'-ジオクチルフルオレニル-2,7-ジイル)}(F3NMe3OTf-F8)
を含む、項1から6のいずれか1項に記載の材料。
項8
項1〜7のいずれか1項に記載の材料及びポリマー希釈剤を含む、組成物。
項9
- 1種のポリマー、及びポリマー又はさらなるポリマーに共有結合している少なくとも1つの対陽イオンを含む混合物を用意するステップ、ここで、ポリマーは、少なくとも1つの電子不足芳香族部分を含み、各電子不足芳香族部分は、1〜3eVの気相電子親和力(E A )を有する、
- ポリマーをn型ドーパントでドープして、nドープされたポリマーを形成するステップ、ここで、n型ドーパントは、標準水素電極に対して約-1.3Vより小さな形式還元電位を有する還元剤である、及び
- 過剰の可動性対陽イオンを除去して、材料を形成するステップ
を含む、項1から7のいずれか1項に記載の材料を調製する方法。
項10
n型ドーパントが、ナトリウム、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムベンゾフェノンケチル、ナトリウム9,10-ジフェニルアントラセニド、コバルトセン及びデカメチルコバルトセンからなる群から選択されるか、又は2-フェニル-1,3-ジアルキル-2,3-ジヒドロベンゾイミダゾール、2-フェニル-1,2,3-トリアルキル-2,3-ジヒドロベンゾイミダゾール及び1,2,2,3-テトラアルキル-2,3-ジヒドロベンゾイミダゾールの誘導体からなる群から選択される、n型ドーパント前駆体から光又は熱活性化によって生成される、項9に記載の方法。
項11
ドープする前に、基板の表面にポリマーの層を堆積するステップをさらに含む、項9又は10に記載の方法。
項12
ドープする前に、層をパターン形成するステップをさらに含む、項11に記載の方法。
項13
項1から7のいずれか1項に記載の材料を含み、2.5〜4.5eVの真空仕事関数(WF)を有する、層。
項14
電子注入層又は電子抽出層である、項13に記載の層。
項15
半導体へのオーミック電子注入又は電子抽出接触を形成する、項13又は14に記載の層。
項16
5〜100nmの厚さを有する、項13から15のいずれか1項に記載の層。
項17
項1から7のいずれか1項に記載の材料、又は項13から16のいずれか1項に記載の層を備えたデバイス。
合成
概念の普遍性を例示するために、ポリマーの合成に関して、対応するモノマーから様々なコポリマーを得る実施例が、以下に概説されている。
20mLのマイクロ波安全バイアルに、等モル量のdiBr-NDIC3NMe2(234.12mg、0.3365mmol)及びdiSn-TT(156.70mg、0.3365mmol)を加えた。次に、Pd2(dba)3触媒(6.16mg、2mol%)及びp-o-(tol)3(8.19mg、8mol%)を加え、バイアルをクリンプシールした。バイアルに、3回、真空になるまでポンプでパージしてアルゴンを逆充填した。完全に脱気した無水クロロベンゼン溶媒(18ml)をバイアルに加えて、モノマーを溶解した。反応剤溶液をさらに脱気した(15分)。この反応用バイアルを、Biotageマイクロ波合成装置に搭載し、選択した重合条件(110℃で2分、130℃で2分、及び150℃で26分)まで急速に加熱した。粗製中性ポリマーをヘキサン中で沈殿させる。粗製中性ポリマーを、重合後、イオン形態に直ちに官能基化する。100mgの粗製NDIC3NMe2-TTポリマーを20mlのマイクロ波用バイアルに加えた。バイアルをクリンプシールした後、3回、真空になるまでポンプで吸引し、アルゴンを逆充填した。Me-I(1ml、100当量)を加え、次いで18mlのメタノールを添加した。反応用バイアルを80℃で2時間、加熱した。室温まで冷却すると、ポリマーを最初にアセトニトリルに抽出し、反応溶媒は、揮発物であるヨウ化メチルと一緒に回転蒸発させて、乾固した。ポリマーを最小限のDMSOポリマーに再溶解して、トルエン中で再沈殿させて、真空下で一晩、乾燥した。表題ポリマーの構造は、1H NMR及びX線光電子分光法によって確認する。
バイアル中で、NDIC3NMe3I-TT(100mg、0.117mmol、1当量)を4mLのDMSOに溶解した。別のバイアルに、銀トリフレート(66.01mg、0.256mmol、2.2当量)を660μLのメタノールに溶解した。この銀トリフレート溶液をNDIC3NMe3I-TT溶液に加え、室温で15分間、撹拌した。溶液を0.45μLのナイロンフィルターに通してろ過し、AgIを除去した。ポリマーをCHCl3中で再沈殿させて、水で洗浄して過剰のAgOTfを除去し、真空下で一晩、乾燥した。表題ポリマーの構造は、X線光電子分光法によって確認した。
実施例1a及び実施例1bと同様であるが、diBr-NDIC3NMe3の代わりに、diBr-NDIC3Mor(228.28mg、0.3365mmol)を用いた。重合及び官能基化の工程条件は、同じとした。表題ポリマーの構造は、1H NMR及びX線光電子分光法によって確認した。
実施例1a及び実施例1bと同様であるが、diSn-TTの代わりに、diSn-T2(165.53mg、0.3365mmol)を用いた。重合及び官能基化の工程条件は、同じとした。表題ポリマーの構造は、1H NMR及びX線光電子分光法によって確認した。
20mLのマイクロ波安全バイアルに、等モル量のdiBr-DPPTC3Br(234.12mg、0.3365mmol)及びdiSn-TT(156.70mg、0.3365mmol)を加えた。次に、Pd2(dba)3触媒(6.16mg、2mol%)及びp-o-(tol)3(8.19mg、8mol%)を加え、このバイアルをクリンプシールした。このバイアルに、3回、真空になるまでポンプでパージしてアルゴンを逆充填した。完全に脱気した無水クロロベンゼン溶媒(18ml)をバイアルに加えた。これにより、モノマーが可溶化した。反応剤溶液をさらに脱気した(15分)。反応用バイアルを、Biotageマイクロ波合成装置に搭載し、選択した重合条件(110℃で2分、130℃で2分、及び150℃で26分)まで急速に加熱した。粗製中性ポリマーをヘキサン中で沈殿させた。粗製中性ポリマーを、重合後に、イオン形態に官能基化した。100mgの粗製NDIC3NMe2-TTポリマーを20mlのマイクロ波用バイアルに加えた。このバイアルをクリンプシールした後、3回、真空になるまでポンプでパージしてアルゴンを逆充填した。バイアルに、トリメチルアミン(エタノール中、31〜35重量%、4.2M(8ml、100当量))を加え、次いで12mlのメタノールを加える。反応用バイアルを70℃で12時間、加熱した。室温まで冷却すると、ポリマーを最初にアセトニトリルに抽出して、回転蒸発させて乾固した。ポリマーを最小限のDMSOポリマーに再溶解して、トルエン中で再沈殿させて、真空下、一晩乾燥すると純粋な表題ポリマーが回収される。DPP-T2C3NMe3Br-TTを、実施例1bのように、DMSO中、2当量の銀トリフレートと反応させることにより、DPP-T2C3NMe3Br-TTをさらにイオン交換してDPP-T2C3NMe3OTf-TTにした。表題ポリマーの構造は、1H NMR及びX線光電子分光法によって確認する。
20mlのマイクロ波用バイアルに、等モル量のBT-diBr(74.94mg、0.2549mmol)、F3NMe2-diEs(150.00mg、0.2549mmol)、及びPd(PPh3)4(2mol%、5.89mg、0.00510mmol)を加えた。このバイアルをクリンプシールし、3回、真空までポンプ吸引し、アルゴンを逆充填した。Aliquat-336(0.15ml)を溶解した脱気したトルエン(15ml)をバイアルに加えて、モノマーを溶解した。次に、脱イオン水中のNa2CO3溶液(10当量、1M、2.55ml)を加えて入れた。Ar通気によって、この反応剤溶液を15分間、さらに脱気した後、この溶液をマイクロ波反応チャンバ中、100℃で1分間、及び150℃で19分間、加熱した。バイアルを温度(temperature)まで冷却した後、混合物をヘキサン中に沈殿させて、0.45μmのナイロンフィルターに通してろ過することによりポリマーが得られた。中性のポリマーであるF3NMe2-BTを脱イオン水で洗浄した。
還流コンデンサを取り付けたアルゴン充填済み丸底フラスコにdiEs-F3Br(1当量)及びdiBr-BT(1当量)を加えた。反応混合物に、新しく蒸留して脱気した乾燥トルエンを加えた。反応混合物を125℃で還流させ、モノマーを溶解した。アルゴン充填済み丸底フラスコ中の新しく蒸留して脱気した乾燥トルエン10mlに、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2mol%、Sigma Aldrich)を溶解した後、反応混合物に加えた。最後に、相間移動剤aliquot 336(3滴)と一緒にした1M炭酸ナトリウム水溶液(20当量)を反応混合物に加えた。反応物を125℃で10時間、還流させた。20時間後、反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物をろ過し、系に存在している不溶粒子及び過剰の炭酸ナトリウムを除去した。有機相を水相から分離し、続いて、過剰のヘキサン(トルエンの5倍の体積分)に沈殿させた。ポリマーを沈殿させている間、ヘキサンを連続して撹拌し、沈殿を助けた。ヘキサン中で懸濁しているポリマーを0.2μmのPTFEフィルターに通してろ過した。オレンジ色のポリマーをろ過後に得た。このポリマーを4mlのクロロホルムに再溶解し、黄色溶液を得た。ヘキサンを用いて再沈殿を行うと、オレンジ-イエロー色のポリマーが得られた。この混合物を遠心分離にかけて、溶媒を除去した。この過程をもう2回、繰り返し、湿潤したオレンジ-イエロー色のポリマーを得た。続いて、このポリマーを減圧下で一晩、乾燥すると、表題ポリマーが得られた。
20mlのマイクロ波用バイアルに、等モル量のF3NMe2-diBr(300.00mg、0.607mmol)、F8-diEs(338.90mg、0.607mmol)、及びPd(PPh3)4(2mol%、14.03mg、0.0121mmol)を加えた。バイアルをクリンプシールし、3回、真空までポンプ吸引し、アルゴンを逆充填した。Aliquat-336(0.15ml)を溶解した脱気したトルエン(15ml)をバイアルに加えて、モノマーを溶解した。次に、脱イオン水中のNa2CO3溶液(10当量、2M、3.03ml)を加えて入れた。Ar通気によって、この反応剤溶液を15分間、さらに脱気した後、この溶液をマイクロ波反応チャンバ中、100℃で1分間、及び120℃で14分間、加熱した。バイアルを温度(temperature)まで冷却した後、この混合物をメタノール中で沈殿させて、0.45μmのナイロンフィルターに通してろ過することによりポリマーが得られた。この中性ポリマーであるF3NMe2-F8を脱イオン水及びアセトンで洗浄した。透明な22mlのバイアルに、メタノール(40ml)中の中性ポリマー(200mg、0.2347mmol)及びヨウ化メチル(1.46ml、23.47mmol)を加えた。混合物を40℃で2時間、撹拌した後、室温まで冷却した。回転蒸発によって、メタノール及びヨウ化メチルを反応混合物から除去した。ヨウ素によって電荷のバランスをとった粗製陽イオン性ポリマーを最小量のDMSOに溶解し、トルエン中で沈殿させた。採集したポリマーの固体を、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム溶液と一緒に激しく撹拌し(20時間)、Pd触媒の残留物を除去した。洗浄、及び最後にAmberlyst A26 OTf-樹脂によりイオン交換してトリフレート(OTf-)形態にした後、ろ過によりポリマーの固体を回収した。表題物の構造は、1H NMR及びX線光電子分光法によって確認する。
ポリマーのドープ
超低仕事関数を有する自己補償されたnドープされたフィルムを得て、その概念の普遍性を例示するために、様々なnドープ可能なポリマーの溶液状態でのドープ及びフィルム状態での後ドープに関する実施例を以下に概説する。
NDIC3NMe3I-TTポリマー(10.0mg、11.6μmol)及びジメチルスルホキシド(259μL)を混合して、38.6mg/mLの青紫色溶液を得た。この溶液を2000回転/分でスピンキャストし、厚さ20〜25nmのフィルムを得て、このフィルムを窒素(N2)充填したグローブボックス中のホットプレート(140℃、15分)上で焼き、水を含む残留溶媒を除去した。
N2グローブボックス中、無水ジエチレングリコールジメチルエーテル中の2.5mM NaDPA(フィルム1平方cmあたり80μL)をポリマーフィルムに接触させて(30秒)、6,000回転/分で回転除去した。ポリマーフィルムは青紫色から褐色になった。
N2グローブボックス中、無水ジエチレングリコールジメチルエーテル(フィルム1平方cmあたり80μL)をポリマーフィルムに接触させて(10秒)、6000回転/分で回転除去した。UV-可視分光法は、ポリマーの繰り返し単位あたり1.0個の電子のドープ密度であることを示した(図2)。X線光電子分光法は、ナトリウム、ヨウ素及びDPA不純物が十分に除去されたことを示した。これらの結果により、自己補償されたnドープ状態が達成されたことが確認された。紫外線光電子放出分光法により、4.3eVの仕事関数であることが示された。
NDIC3NMe3OTf-TTポリマー(10mg、11.07μmol)及びDMSO(0369μL)を混合して、30mMの青紫色溶液を得た。この溶液を2000回転/分でスピンキャストし、厚さ20〜25nmのフィルムを得て、このフィルムを窒素(N2)充填したグローブボックス中のホットプレート(140℃、15分)上で焼き、水を含む残留溶媒を除去した。
NaDPAをコバルトセンドーパントに置きかえた以外、実施例2aと同様である。
実施例2aと同様
DPPT2C3NMe3OTf-TTポリマー(10mg、10.67μmol)及びDMSO(333μL)を混合して、30mg/mLの暗青色溶液を得た。この溶液を2000回転/分でスピンキャストし、厚さ20〜25nmのフィルムを得て、このフィルムを窒素(N2)充填したグローブボックス中のホットプレート(140℃、15分)上で焼き、水を含む残留溶媒を除去した。
N2グローブボックス中、CoCp*2 n型ドーパント溶液(フィルム1平方cmあたり80μL)をポリマーフィルムに接触させて(30秒)、6,000回転/分で回転除去した。ポリマーフィルムは青色から褐色になった。
N2グローブボックス中、無水ジグリム(フィルム1平方cmあたり80μL)をポリマーフィルムに接触させて(10秒)、6000回転/分で回転除去した。
F3NMe3BrBTポリマー(10mg、151.38μmol)及びMeOH(1mL)を混合して、10mg/mLのイエロー-オレンジ色溶液を得た。この溶液を2000回転/分でスピンキャストすると、厚さ20〜25nmのフィルムが得られた。
ドーパントをNaPh2COに置きかえた以外、実施例2aと同様である。ポリマーフィルムは淡黄色から青色になった。
N2グローブボックス中、無水ジグリム(フィルム1平方cmあたり80μL)をポリマーフィルムに接触させて(30秒)、6000回転/分で回転除去した。X線光電子分光法により、ナトリウム酸化物副生物が十分に除去されたことが示された。これらの結果により、自己補償されたnドープされた状態が達成されたことが確認された。紫外線光電子放出分光法により、3.5eVの仕事関数であることが示された。
NDIC3NMe3OTf-TTポリマー(5.35mg、5.93μmol)及び無水ジメチルスルホキシド(356μL)を混合して、15mg/mLの青紫色溶液を得た。実施例2aに記載した通り、30mMのNaDPA溶液をジエチレングリコールジメチルエーテル中で調製した。NaDPA溶液をポリマー溶液(1.0当量)に徐々に加えると、暗褐色溶液が得られた。粗製のnドープされたポリマー生成物を無水ジエチレングリコールジメチルエーテル(5体積)により沈殿させて、6,000回転/分(3100g、5分)で遠心分離器で回収した。次に、この沈殿物を無水ジメチルスルホキシドに溶解すると、暗褐色溶液(繰り返し単位基準、30mM)が得られた。
NDIC3NMe3OTf-TTポリマー(14.4mg、15.9μmol)及び無水ジメチルスルホキシド(500μL)を混合して、10mg/mLの青紫色溶液を得た。実施例2bに記載した通り、100mMのCoCp2溶液をジエチレングリコールジメチルエーテル中で調製した。コバルトセン溶液をポリマー溶液(1.0当量)に徐々に加えると、暗褐色溶液が得られた。粗製のnドープされたポリマー生成物を無水ジエチレングリコールジメチルエーテル(5体積)により沈殿させて、6,000回転/分(3100g、5分)で遠心分離器で回収した。次に、沈殿物を無水ジメチルスルホキシドに溶解すると、暗褐色溶液(繰り返し単位基準、30mM)が得られた。
NDIC3NMe3OTf-TTポリマー(5.35mg、5.93μmol)及び無水ジメチルスルホキシド(356μL)を混合して、15mg/mLの青紫色溶液を得た。実施例2aに記載した通り、15mMのNaDPA溶液をジエチレングリコールジメチルエーテル中で調製した。NaDPA溶液をポリマー溶液(1.5当量)に徐々に加えると、暗褐色溶液が得られた。粗製のnドープされたポリマー生成物を無水ジエチレングリコールジメチルエーテル(5体積)により沈殿させて、6,000回転/分(3100g、5分)で遠心分離器で回収した。次に、この沈殿物を無水ジメチルスルホキシドに溶解し、10mg/mlの自己補償されたnドープされた溶液を得た。s-d電極上のnドープされたNDIC3NMe3OTf-TTの自己整合層が、1分間、nドープされたNDIC3NMe3OTf-TTのDMSO中10mg/ml溶液と接触させて、次いで、清浄なDMSOによりフラッド洗浄(flood-wash)して遠心脱水することにより、Au又はAg s-d電極上に自己組織化された。
デバイス性能の改善
電子注入及び電子抽出の性能における改善を例示するために、実施例が以下に概説される。
空気中、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン):ポリスチレンスルホン酸(1:6)(PEDT:PSSH)ポリマーフィルムをO2プラズマ清浄ITO基板上にスピンし、N2グローブボックス中でアニール(140℃、15分)した。次に、PEDT:PSSHフィルムの上に、クロロベンゼンからホスト材料であるDPPT2-TTをスピンキャストした。実施例2fに記載されている自己補償されたnドープされたNDIC3NMe3OTf-TTフィルムをDPPT2-TT上でスピンキャストした。デバイスをAgの蒸発により完成させた。
N2グローブボックス中、上の実施例2fにおいて記載されている、自己補償されたnドープされたNDIC3NMe3I-TT及びNDIC3NMe3OTf-TTポリマーフィルムを、O2プラズマ清浄ITO基板上にスピンキャストした。次に、フィルム上に、クロロベンゼンからホスト材料であるPNDI(2OD)-T2をスピンキャストした。デバイスを30nmのPd及び120nmのAgの蒸発により完成させた。
空気中、PEDT:PSSH(1:6)ポリマーフィルムをSC1清浄ITO基板上にスピンし、N2グローブボックス中でアニール(140℃、15分)した。次に、PEDT:PSSHフィルムの上に、トルエンからの厚さ120nmのホスト材料であるPFOPをスピンキャストした。厚さ20nmのF3NMe3BrBTフィルムをPFOP上にスピンキャストし、実施例2dに記載されている通り、nドープした。デバイスをAgの蒸発により完成させた。
N2グローブボックス中、上の実施例2fにおいて記載されている、自己補償されたnドープされたNDIC3NMe3OTf-TTポリマーフィルムを、O2プラズマ清浄ITO基板上にスピンキャストした。次に、フィルムの上に、クロロベンゼンからホスト材料であるP3HT:PCBM(1:0.8 w/w)をスピンキャストした。5mol%の臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウムにより修飾したPEDT:PSSHを活性層上でスピンキャストした。デバイスを120nm Agの蒸発により完成させた。
ガラス製基板上のシャドーマスクを介して50mの厚いAuソースドレイン(s-d)電極を堆積させると、100μmのチャネル長さ及び3nmのチャネル幅が得られた。従来技術のデバイスに関しては、基板は、UV-オゾンにより清浄した。自己補償されたnドープされたEILの単層を備えたデバイスに関しては、自己補償されたnドープされたNDIC3NMe3OTf-TTポリマーの単層が、Au s-dの上に自己組織化する。グローブボックス中、クロロベンゼン溶液からの厚さ50nmのポリ{2,5-ビス(2-オクチルドデシル)-3-(5-(チオフェン-2,5-イル)チオフェン-2-イル)-6-(チオフェン-2,5-イル)ピロロ[3,4-c]ピロール-1,4(2H,5H)-ジオン}(DPPT2-T)フィルムを、s-d電極の上にスピンキャストした。グローブボックス中、フィルムを3分間、100℃(ホットプレート)でアニールした。酢酸ブチル中のポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA、Sigma Aldrich;Mw 2M)をOSC上にスピンキャストし、厚さ450nmのゲート絶縁体を得た。グローブボックス中、フィルムを3分間、90℃(ホットプレート)でアニールした。ゲート電極としてシャドーマスクを介して50nmのAgを蒸発させた(デバイス構成に関しては、図7を参照されたい)。
nドープされたポリマーフィルムの周囲環境での安定性の改善
PNDI(2OD)-T2をTHFに溶解して10mg/mlの溶液を得た。2.0当量のコバルトセン(THF中)を滴下添加し、ポリマーにドープした。nドープされたPNDI(2OD)-T2のポリマー主鎖上の電子は、コバルトセニウム陽イオンによって電荷のバランスがとられている。別のドーパントであるNaDPAを使用して、PNDI(2OD)-T2をTHF溶液からスピンすると、O2プラズマ清浄ガラス基板の上に厚さ40nmのフィルムが得られた。N2中でフィルムを140℃(ホットプレート)で15分間、アニールした後、ジグリム中で10秒間、1.8mMのNaDPAに接触させて、ドーパントを高速で回転除去した。過剰のイオン及び不純物をACNスピン-洗浄工程によって除去した。こうして、nドープされたPNDI(2OD)-T2のポリマー主鎖上の電子は、ナトリウム陽イオンによって電荷のバランスがとられる。実施例2bに記載されている自己補償されたnドープされたNDIC3NMe3OTf-TTフィルムをO2プラズマ清浄ガラス基板上で調製した。ここで、対陽イオンは固定される。続いて、これらのドープされたフィルムを周囲環境(22℃、65%RH、遮光)に曝露し、それらのUV-可視スペクトルを異なる時間間隔で収集した。
1,3-ジメチル-2-(p-ジメチルアミノ)フェニル-2,3-ジヒドロベンゾイミダゾール(DMBI)による、NDIC3NMe3OTf-T2及びPNDI(2OD)-T2のフィルム状態でのドープ
非ドープのNDIC3NMe3OTf-T2をDMSOに溶解して40mg/mLの溶液を得た。2当量のDMBI(DMSO中の100mM)を滴下添加し、ポリマー溶液にした。DMBIを使用して及び使用しないで厚さ15nmのフィルムをスピンキャストし、120℃(ホットプレート;N2グローブボックス)で10分間、さらにアニールした
EILとしてnドープされたF3NMe3OTf-F8を備えた青色発光ダイオードのモデル
非ドープのF3NMe3OTf-F8をACNに溶解して5mg/mLの溶液を得た。溶液を3当量のNa-Hgアマルガム(5重量%のNa)に加えた。Hgを溶液に加えて、合金が液化するよう、Na-Hgの濃度を0.05重量%に希釈した。溶液はドープ後、無色から紫がかった赤色になる。
Claims (17)
- - 少なくとも1つの電子不足芳香族部分を含むnドープされた導電性ポリマー、ここで、各電子不足芳香族部分は、1〜3eVの気相電子親和力(EA)を有する、及び
- 前記nドープされた導電性ポリマー又は材料中に含まれるさらなるポリマーに共有結合している少なくとも1つの対陽イオン
を含む、材料であって、
前記nドープされた導電性ポリマーが、電子不足芳香族部分あたり0.1〜1個の電子の電荷密度を有しており、前記nドープされた導電性ポリマーが、2.5〜4.5eVの真空仕事関数(WF)を有する層を形成することが可能であり、材料中に含まれる前記対陽イオンはすべて、前記nドープされた導電性ポリマー中のいずれの電子も、前記nドープされた導電性ポリマーの外に拡散又は移動することができないよう、固定化されている、前記材料。 - 前記電子不足芳香族部分が、官能基化多環式芳香族モチーフ、一環化ベンゾモチーフ、二環化ベンゾモチーフ、一環化ナフトモチーフ、二環化ナフトモチーフ、一環化複素環式モチーフ、ピリジンモチーフ、ベンゼンモチーフ、ピリリウムモチーフ又はそれらの組合せである、請求項1に記載の材料。
- 前記電子不足芳香族部分が、置換されている又は非置換の、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビスチアジアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾビスオキサジアゾール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、ベンゾトリアゾール ペリレンテトラカルボキシジイミド、ナフタレンテトラカルボキシジイミド、ジケトピロロピロール、チエノピロール、チアジアゾロキノキサリン、ナフトチアジアゾール、ナフトビスチアジアゾール、インデノフルオレン、2,5-ジフルオロベンゼン、フルオレン又はそれらの組合せである、請求項2に記載の材料。
- 前記nドープされた導電性ポリマーが、置換されている又は非置換の、フルオレン、フェニレン、アリーレン ビニレン、チオフェン、アゾール、キノキサリン、チエノチオフェン、アリールアミン、ビスフェノール-A、メタクリレート、シロキサン、メタ位結合ベンゼン及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つの共通部分を場合により含む、請求項1から3のいずれか1項に記載の材料。
- 前記電子不足芳香族部分の芳香族環上の少なくとも1個のHが、アルキル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、置換複素環式基、アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、アルキルチオ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フッ素、シアノ、ニトロ、アルキルケト、トリクロロメチル及びトリフルオロメチルからなる1つの基により置換されている、請求項1から4のいずれか1項に記載の材料。
- 前記対陽イオンが、置換されている又は非置換のアンモニウム、モルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、スルホニウム、ホスホニウム、ピリジニウム、イミダゾリウム、ピロリウム及びピリリウムからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか1項に記載の材料。
- 前記nドープされた導電性ポリマー中に含まれるポリマーが、
- ポリ(2,5-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル-3-(5-(チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-イル)チオフェン-2-イル)-6-(チオフェン-2,5-イル)ピロロ[3,4-c]ピロール-1,4(2H,5H)-ジオン)トリフレート](DPPT2C3NMe3OTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]ヨージド}(NDIC3NMe3I-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]トリフレート}(NDIC3NMe3OTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-(4-メチルモルホリノ)プロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[2,5-(チエノ[3,2-b]チオフェン)]トリフレート}(NDIC3MorOTf-TT);
- ポリ{[N,N'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)-ナフタレン-1,4,5,8-ビス(ジカルボキシイミド)-2,6-ジイル]-alt-[5,5'-(2,2'-ビチオフェン)トリフレート}、(NDIC3NMe3OTf-T2);
- ポリ{[9,9'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)フルオレニル-2,7-ジイル]-alt-(ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール-4,8-ジイル)トリフレート}(BT-F3NMe3OTf);又は
- ポリ{[9,9'-ビス(3-トリメチルアンモニオプロピル)フルオレニル-2,7-ジイル]-alt-(9,9'-ジオクチルフルオレニル-2,7-ジイル)}(F3NMe3OTf-F8)
である、請求項1から6のいずれか1項に記載の材料。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の材料及びポリマー希釈剤を含む、組成物。
- - 1種のポリマー、及び前記ポリマー又はさらなるポリマーに共有結合している少なくとも1つの対陽イオンを含む混合物を用意するステップ、ここで、前記ポリマーは、少なくとも1つの電子不足芳香族部分を含み、各電子不足芳香族部分は、1〜3eVの気相電子親和力(EA)を有する、
- 前記ポリマーをn型ドーパントでドープして、nドープされた導電性ポリマーを形成するステップ、ここで、前記n型ドーパントは、標準水素電極に対して-1.3Vより小さな形式還元電位を有する還元剤である、及び
- 過剰の可動性対陽イオンを除去して、材料を形成するステップ
を含む、請求項1から7のいずれか1項に記載の材料を調製する方法。 - 前記n型ドーパントが、ナトリウム、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムベンゾフェノンケチル、ナトリウム9,10-ジフェニルアントラセニド、コバルトセン及びデカメチルコバルトセンからなる群から選択されるか、又は2-フェニル-1,3-ジアルキル-2,3-ジヒドロベンゾイミダゾール、2-フェニル-1,2,3-トリアルキル-2,3-ジヒドロベンゾイミダゾール及び1,2,2,3-テトラアルキル-2,3-ジヒドロベンゾイミダゾールの誘導体からなる群から選択される、n型ドーパント前駆体から光又は熱活性化によって生成される、請求項9に記載の方法。
- ドープする前に、基板の表面に前記ポリマーの層を堆積するステップをさらに含む、請求項9又は10に記載の方法。
- ドープする前に、前記層をパターン形成するステップをさらに含む、請求項11に記載の方法。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の材料を含み、2.5〜4.5eVの真空仕事関数(WF)を有する、層。
- 電子注入層又は電子抽出層である、請求項13に記載の層。
- 半導体へのオーミック電子注入又は電子抽出接触を形成する、請求項13又は14に記載の層。
- 5〜100nmの厚さを有する、請求項13から15のいずれか1項に記載の層。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の材料、又は請求項13から16のいずれか1項に記載の層を備えたデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SG10201505234R | 2015-07-01 | ||
SG10201505234R | 2015-07-01 | ||
PCT/SG2016/050310 WO2017003382A1 (en) | 2015-07-01 | 2016-07-01 | A n-doped electrically conductive polymeric material |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018523306A JP2018523306A (ja) | 2018-08-16 |
JP6847873B2 true JP6847873B2 (ja) | 2021-03-24 |
Family
ID=57608583
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017568030A Active JP6847873B2 (ja) | 2015-07-01 | 2016-07-01 | nドープされた導電性ポリマー材料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10763438B2 (ja) |
JP (1) | JP6847873B2 (ja) |
CN (1) | CN107922595B (ja) |
WO (1) | WO2017003382A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2540969B (en) * | 2015-07-31 | 2017-12-27 | Cambridge Display Tech Ltd | Method of doping an organic semiconductor and doping composition |
GB2545499A (en) * | 2015-12-18 | 2017-06-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Dopant, charge transfer salt and organic electronic device |
KR101811243B1 (ko) | 2017-01-13 | 2018-01-25 | 포항공과대학교 산학협력단 | Pb 이온 누출 방지를 위한 신규한 전도성 화합물, 그를 포함하는 페로브스카이트 태양전지 |
KR102351982B1 (ko) * | 2017-04-13 | 2022-01-17 | 광주과학기술원 | 도핑된 공액고분자 및 이를 포함하는 유기전계효과 트랜지스터 |
CN109232864B (zh) * | 2018-09-17 | 2021-01-22 | 京东方科技集团股份有限公司 | 聚合物、电子注入层、oled器件及显示装置 |
WO2020130934A1 (en) * | 2018-12-21 | 2020-06-25 | National University Of Singapore | N-doped electrically conductive organic materials |
CN114556608A (zh) * | 2019-05-31 | 2022-05-27 | 倪世明 | 有机导电聚合物及其用途 |
CN112018244A (zh) * | 2020-07-23 | 2020-12-01 | 隆基绿能科技股份有限公司 | 一种钙钛矿电池及制备方法 |
US20230340201A1 (en) * | 2020-11-20 | 2023-10-26 | N-Ink Ab | N-type conductive composition comprising a rigid conjugated polymer |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3161058B2 (ja) * | 1992-07-21 | 2001-04-25 | 昭和電工株式会社 | ポリ(ピリジン−2,5−ジイルビニレン)重合体及び製造法 |
JP3265766B2 (ja) * | 1993-11-17 | 2002-03-18 | 昭和電工株式会社 | コポリ(1,4−フェニレン/2,5−ピリジンジイル)誘導体、その製造方法、有機導電体及びエレクトロルミネッセント材料 |
US8049408B2 (en) * | 2004-08-10 | 2011-11-01 | Cambridge Display Technology Limited | Light emissive device having electrode comprising a metal and a material which is codepositable with the metal |
CA2594458C (en) * | 2005-01-10 | 2016-08-23 | The Regents Of The University Of California | Cationic conjugated polymers suitable for strand-specific polynucleotide detection in homogeneous and solid state assays |
CN100440572C (zh) * | 2005-05-31 | 2008-12-03 | 华南理工大学 | 一种有机小分子或高分子顶发射发光器件 |
CA2511354A1 (en) * | 2005-07-04 | 2007-01-04 | National University Of Singapore | Radiation crosslinkers |
US20080015269A1 (en) | 2006-04-17 | 2008-01-17 | Bazan Guillermo C | Hybrid polymer light-emitting devices |
DE102007012794B3 (de) * | 2007-03-16 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial |
JP2012033918A (ja) * | 2010-07-08 | 2012-02-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子、有機電界発光デバイス、有機el表示装置及び有機el照明 |
US10092000B2 (en) * | 2010-07-13 | 2018-10-09 | Stc.Unm | Structure, synthesis, and applications for oligo phenylene ethynylenes (OPEs) |
US8318894B2 (en) | 2010-11-18 | 2012-11-27 | Massachusetts Institute Of Technology | Charged polymers and their uses in electronic devices |
JP6202782B2 (ja) * | 2012-03-13 | 2017-09-27 | 日立マクセル株式会社 | 透明導電性コーティング組成物、透明導電性シート及びその製造方法 |
GB201321318D0 (en) | 2013-12-03 | 2014-01-15 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
-
2016
- 2016-07-01 WO PCT/SG2016/050310 patent/WO2017003382A1/en active Application Filing
- 2016-07-01 US US15/738,007 patent/US10763438B2/en active Active
- 2016-07-01 JP JP2017568030A patent/JP6847873B2/ja active Active
- 2016-07-01 CN CN201680037915.7A patent/CN107922595B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10763438B2 (en) | 2020-09-01 |
JP2018523306A (ja) | 2018-08-16 |
CN107922595A (zh) | 2018-04-17 |
CN107922595B (zh) | 2020-09-25 |
US20180277764A1 (en) | 2018-09-27 |
WO2017003382A1 (en) | 2017-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6847873B2 (ja) | nドープされた導電性ポリマー材料 | |
Zhang et al. | Toward solution-processed high-performance polymer solar cells: from material design to device engineering | |
Duan et al. | Dopant-free hole-transport materials based on 2, 4, 6-triarylpyridine for inverted planar perovskite solar cells | |
Sonar et al. | Furan containing diketopyrrolopyrrole copolymers: synthesis, characterization, organic field effect transistor performance and photovoltaic properties | |
Sharma et al. | Naphthalene diimide copolymers by direct arylation polycondensation as highly stable supercapacitor electrode materials | |
US10355212B2 (en) | Polymer and solar cell using the same | |
Jin et al. | Fluorine-induced self-doping and spatial conformation in alcohol-soluble interlayers for highly-efficient polymer solar cells | |
Yang et al. | An effective π-extended squaraine for solution-processed organic solar cells with high efficiency | |
Kim et al. | A high-performance solution-processed small molecule: alkylselenophene-substituted benzodithiophene organic solar cell | |
Kim et al. | Controlling the morphology of BDTT-DPP-based small molecules via end-group functionalization for highly efficient single and tandem organic photovoltaic cells | |
Cho et al. | Synthesis and side-chain engineering of phenylnaphthalenediimide (PNDI)-based n-type polymers for efficient all-polymer solar cells | |
Wang et al. | Nonacyclic carbazole-based non-fullerene acceptors enable over 12% efficiency with enhanced stability for organic solar cells | |
Zhang et al. | Fused dithienopicenocarbazole enabling high mobility dopant-free hole-transporting polymers for efficient and stable perovskite solar cells | |
Li et al. | Synthesis of two-dimensional π-conjugated polymers pendent with benzothiadiazole and naphtho [1, 2-c: 5, 6-c] bis [1, 2, 5] thiadiazole moieties for polymer solar cells | |
Liu et al. | Amphiphilic diblock fullerene derivatives as cathode interfacial layers for organic solar cells | |
Xie et al. | Dopant-free hole-transporting polycarbazoles with tailored backbones for efficient inverted perovskite solar cells | |
Jia et al. | A fused-ring non-fullerene acceptor based on a benzo [1, 2-b: 4, 5-b′] dithiophene central core with a thieno [3, 2-b] thiophene side-chain for highly efficient organic solar cells | |
Bjuggren et al. | Facile synthesis of an efficient and robust cathode interface material for polymer solar cells | |
Lu et al. | Conjugated polymers containing sulfonic acid fluorene unit for achieving multiple interfacial modifications in fullerene-free organic solar cells | |
Wang et al. | Bay position substituted perylene diimide derivatives as cathode interface materials for high-efficient nonfullerene and fullerene organic photovoltaics | |
Li et al. | Conjugated polymers based on dicarboxylic imide‐substituted isothianaphthene and their applications in solar cells | |
Chen et al. | Molecular engineering on bis (benzothiophene-S, S-dioxide)-based large-band gap polymers for interfacial modifications in polymer solar cells | |
KR101553806B1 (ko) | 포스핀 옥사이드기를 포함하는 유기 반도체 화합물 및 이를 이용한 유기태양전지 | |
Zhang et al. | Highly efficient polymer solar cells with PTB7-based narrow band-gap conjugated polyelectrolytes as cathode interlayers: device performance dependence on the ionic pendants | |
Kim et al. | Synthesis of quinoxaline-based small molecules possessing multiple electron-withdrawing moieties for photovoltaic applications |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7426 Effective date: 20180706 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20180706 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190614 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200630 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200707 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20201001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210202 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210303 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6847873 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |