JP6827125B2 - ヒドロキシアルカンスルフィン酸の混合塩 - Google Patents
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Description
中、
R1はHまたはC1−C6アルキルであり、
R2はCOOH、SO3H、またはCH(OH)S(O)n−OHであり、
nは1であり、
酸はアニオンを形成し、対イオンはマグネシウムおよび亜鉛イオン、またはアルミニウムおよび亜鉛イオン、またはカルシウムおよび亜鉛イオンである。
式(Iaa)、(Ibb)、または(Icc)中、nは上で定義されている通りである。
式(Ia)、(Ib)、または(Ic)中、nは独立して1または2であるが、少なくとも1つのnは1である。
a)グリオキシル酸の水系溶液を提供すること、
b)マグネシウム−亜鉛−塩が所望であるケースにおいては水酸化マグネシウムを追加することによって、またはアルミニウム−亜鉛−塩が所望であるケースにおいては水酸化アルミニウムを追加することによって、またはカルシウム−亜鉛−塩が所望であるケースにおいては水酸化カルシウムもしくは酸化カルシウムを追加することによって、グリオキシル酸溶液のpHを2.8から4に調整すること、
c)亜ジチオン酸亜鉛(ZnS2O4)をステップ(b)において得られた溶液に追加すること、
d)ステップ(c)において得られた溶液のpHを4.5から6に調整すること、
を含む。
例1
2−ヒドロキシ−2−スルフィナト/スルホナト酢酸のマグネシウム−亜鉛−混合塩の合成
グリオキシル酸の50wt%水系溶液の59.23gを11.67gのMg(OH)2によって部分中和した。この目的のためには、グリオキシル酸を三口フラスコに仕込み、150mlの水によって希釈した。爾後に、Mg(OH)2を固体形態で追加した。pHは3.5まで上昇した。それから、得られたグリオキシル酸Mgを亜ジチオン酸亜鉛と1:1のモル比で反応させた。亜ジチオン酸亜鉛は滴下漏斗によって水系溶液(水中に32%)として追加した。反応混合物を60minに渡って撹拌した。追加のMg(OH)2をゆっくり追加してpHを5に合わせ、反応混合物を追加の60minに渡って室温で撹拌した。反応混合物を濾過して無色透明の溶液を得た。
3290cm-1(74.7 %T), 1733cm-1 (47.3 %T), 1630cm-1 (75.6 %T), 1545cm-1(75.3 %T), 1502 cm-1 (83.7 %T), 1381 cm-1 (81.5 %T), 1334cm-1 (81.3 %T), 1174cm-1 (61.9 %T), 1083cm-1(78.2 %T), 1034cm-1 (76.3 %T).
2−ヒドロキシ−2−スルフィナト/スルホナト酢酸の亜鉛塩の合成
グリオキシル酸の50wt%水系溶液の59.23gを16.28gのZnOによって部分中和した。この目的のためには、グリオキシル酸を三口フラスコに仕込み、150mlの水によって希釈した。爾後に、ZnOを固体形態で追加した。pHは3.5まで上昇した。それから、得られたグリオキシル酸Znを亜ジチオン酸亜鉛と1:1のモル比で反応させた。亜ジチオン酸亜鉛は滴下漏斗によって水系溶液(水中に32%)として追加した。反応混合物を60minに渡って撹拌した。追加のZnOをゆっくり追加してpHを5に合わせ、反応混合物を追加の60minに渡って室温で撹拌した。反応混合物を濾過して無色透明の溶液を得た。
3284cm-1(75.8 %T), 1732cm-1 (47.0 %T), 1630cm-1 (76.3 %T), 1545cm-1(75.8 %T), 1501 cm-1 (83.8 %T), 1381 cm-1 (82.1 %T), 1334cm-1 (81.6 %T), 1173cm-1 (62.7 %T), 1082cm-1(78.6 %T), 1035cm-1 (78.1 %T)
2−ヒドロキシ−2−スルフィナト/スルホナト酢酸のアルミニウム−亜鉛−混合塩の合成
グリオキシル酸の50wt%水系溶液の59.23gを20.80gのAl(OH)3によって部分中和した。この目的のためには、グリオキシル酸を三口フラスコに仕込み、150mlの水によって希釈した。爾後に、Al(OH)3を固体形態で追加した。pHは3.0まで上昇した。それから、得られたグリオキシル酸Alを亜ジチオン酸亜鉛と2:3のモル比で反応させた。亜ジチオン酸亜鉛は滴下漏斗によって水系溶液(水中に32%)として追加した。反応混合物を60minに渡って撹拌した。追加のAl(OH)3をゆっくり追加してpHを4.5に合わせ、反応混合物を追加の60minに渡って室温で撹拌した。反応混合物を濾過して無色透明の溶液を得た。
3294cm-1(47.8 %T), 2158cm-1 (94.7 %T), 1635cm-1 (63.8 %T), 1383cm-1(85.6 %T), 1171 cm-1 (81.3 %T), 1027cm-1 (78.5 %T), 459cm-1(24.3 %T)
塩溶液の安定性
次の塩を含む10wt%溶液の経時的なスルフィン酸含量をヨウ素滴定によって決定した。
a)2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸二ナトリウム塩(47wt%)、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸二ナトリウム塩(18wt%)、および亜硫酸ナトリウム(33wt%)、
b)2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸二ナトリウム塩(38wt%)、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸二ナトリウム塩(57wt%)、亜硫酸ナトリウム(1wt%)、
c)例1のスルフィン酸−Zn−Mg、スルホン酸−Zn−Mg、および亜硫酸−Zn−Mg、
d)例2のスルフィン酸−Zn、スルホン酸−Zn、および亜硫酸−Zn、
e)例3のスルフィン酸−Zn−Al、スルホン酸−Zn−Al、および亜硫酸−Zn−Al
比較目的のために、溶液a)およびb)の値は、ナトリウム塩を水中に溶解するときにもたらされるpH9においてもまた決定した。溶液a)およびb)のpHを希硫酸によって5に調整した。結果は図1に示されている。見られ得る通り、Zn−Mg−塩およびZn−Al−塩は対応するナトリウム塩と比較して改善した安定性を示す。改善した安定性はユーザーにとって有意に有利である。なぜなら、溶液はより長い時間に渡ってその還元力を維持し、その結果、溶液は有意な活性損失なしにより長い時間に渡って保管され得、用いられ得るからである。
バット染料温度
この方法はテキスタイル産業から公知であり、還元剤とのバット染料(ここではインダンスレン)の反応を利用する。試験スティックの変色が起こる温度がより高いほど、還元剤は試験pHにおいてより安定である。次のバット染料温度は水中の2wt%溶液によってpH5において決定された。
還元力
エマルション重合において残存モノマー含量を縮減することによって本発明の化合物および組成物の還元力を実証するために、スチレン−n−ブチルアクリレートラテックス(Synthopol−Chemie有限合資会社から得られたLiocryl−XAS4727)を用いた。スチレンおよびn−ブチルアクリレートモノマーを各5000ppmの最終含量でラテックスに追加し、ホモジナイズした。ラテックスの350gを容器に仕込み、その温度はサーモスタットを用いて60℃に制御した。ラテックスの総重量に基づいて各0.1wt.%の量で、還元剤および酸化剤tert.−ブチルヒドロペルオキシド(tBHP)を60℃においてラテックスに同時に追加した。還元剤混合物のおよび酸化剤の追加速度および対応する濃度は下の表2によって与えられている。還元剤として、例4によって与えられている溶液a)からe)を用いた。還元剤混合物中の活性決定物質としてのスルフィン酸塩の濃度を各ケースにおいて4wt%.に調整して、比較可能性を保証した。
残存モノマー含量を決定するために、ヘッドスペース−オートサンプラーを有するパーキンエルマーのヘッドスペース−GC−MSとマルチプルヘッドスペース抽出法とを用いた。残存n−ブチルアクリレートの結果は表4および図2に示されており、残存スチレンの結果は表5および図3に示されている。
硫黄臭気の決定
還元剤を、固体として、および20wt%溶液または懸濁液として提供した。臭気を5人の試験者のパネルによって決定し、表6の分類に従ってレーティングした。還元剤は例4によって与えられている塩であった。結果は表7によって与えられている。
Claims (14)
- 式(I)のスルフィン酸のマグネシウム−亜鉛−混合塩またはアルミニウム−亜鉛−混合塩であって、
式(I)
R1がHまたはC1−C6アルキルであり、
R2がCOOH、SO3H、またはCH(OH)S(O)n−OHであり、
nが1であり、
酸がアニオンを形成し、対イオンが、マグネシウムおよび亜鉛イオン、またはアルミニウムおよび亜鉛イオンである、
スルフィン酸のマグネシウム−亜鉛−混合塩またはアルミニウム−亜鉛−混合塩。 - 対イオンが40から60モル%マグネシウムイオンおよび40から60モル%亜鉛イオンを、または45から55モル%マグネシウムイオンおよび45から55モル%亜鉛イオンを含む、請求項1に記載のマグネシウム−亜鉛−塩。
- 対イオンが25から60モル%アルミニウムイオンおよび40から75モル%亜鉛イオンを、または30から50モル%アルミニウムイオンおよび50から70モル%亜鉛イオンを含む、請求項1に記載のアルミニウム−亜鉛−塩。
- R1がHである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の塩。
- R2がCOOHである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の塩。
- 加えて、nが2である式(I)のスルホン酸のマグネシウム−亜鉛−混合塩またはアルミニウム−亜鉛−混合塩を含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の塩。
- スルフィン酸塩とスルホン酸塩とを3:1から1:5の重量比で含む、請求項6に記載の塩。
- スルフィン酸のマグネシウム−亜鉛−混合塩とスルホン酸のマグネシウム−亜鉛−混合塩とを2:1から1:3の重量比で含む、請求項7に記載の塩。
- スルフィン酸のアルミニウム−亜鉛−混合塩とスルホン酸のアルミニウム−亜鉛−混合塩とを1:1から1:2の重量比で含む、請求項7に記載の塩。
- 亜硫酸−マグネシウム−亜鉛または亜硫酸−アルミニウム−亜鉛を2wt%未満含む、請求項6〜9のいずれか1項に記載の塩。
- 請求項6〜10のいずれか1項に記載の塩の製造方法であって、
水酸化マグネシウムまたは水酸化アルミニウムと反応させることによってグリオキシル酸の水系溶液のpHを3から4に調整し、グリオキシル酸の得られたマグネシウムまたはアルミニウム塩を亜ジチオン酸亜鉛と反応させ、pHを4.5から6に調整することによる、製造方法。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の塩の、還元剤としての使用。
- エマルション重合における、またはエマルション重合の後重合における、請求項12に記載の使用。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の塩ならびに追加の還元剤を含む組成物。
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