JP6826614B2 - 歯科用組成物 - Google Patents
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Description
(i)次式(Ia)、(Ib)又は(Ic):
(式中、
Xは同じであっても又は異なっていてもよく、環状部分に直接又はメチレン基を通して結合されており、スルフェート基、フォスフェート基、スルホネート基、ホスホネート基及びカルボン酸基から選択される酸性基を独立して表し、
Yは、存在する場合、水素原子、メチル基、ヒドロキシル基、アミノ基、重合性基、チオール基又はアミド基を表し、それぞれのY基は環状部分に直接又はメチレン基を通して結合しており、
Y’は、OH又はアミド基−NH−(C=O)−R3を表し、
Zは、単結合、カルバメート基、チオカルバメート基、ジチオカルバメート基、尿素基、チオ尿素基、アミド基、酸素原子、硫黄原子、又はNR’基を示し、R’は水素原子、直鎖C1〜6アルキル基、又は分岐若しくは環状C3〜6アルキル基を表し、これらはホスホネート基で置換されてもよく、Z基は環状部分に直接又はメチレン基を通して結合されており、
Lは二価のリンカー基を表し、
R2は、水素原子、直鎖C1〜20炭化水素基、分岐若しくは環状C3〜20炭化水素基、又は重合性基を表し、
R3及びR4は、水素原子、直鎖C1〜6アルキル基、又は分岐若しくは環状C3〜6アルキル基を独立して表す)の酸性重合性化合物と、
(ii)開始剤系と、を含む歯科用組成物を提供する。
本発明は、式(Ia)、(Ib)又は(Ic)の酸性重合性化合物の調製プロセスも提供し、このプロセスは、
(a)ハロゲノグリコシドを得るために、触媒量のルイス酸又はブレンステッド酸の存在下、単糖類又は二糖類をハロゲノアルコールと反応させる工程と、
(b)アジドグリコシドを得るためにハロゲノグリコシドのハロゲンをアジ化ナトリウムで置換する工程と、
(c)アミノグリコシドを得るために、水素化触媒の存在下、アジドグリコシドを水素で水素化する工程と、
(d)対応する(メタ)アクリルアミドを得るために、アミノグリコシドを(メタ)アクリロイルハロゲン化物と反応させる工程と、
(e)以下の式(Ia)、(Ib)又は(Ic)の酸性重合性化合物を得るために、(メタ)アクリルアミドをリン酸化する工程と、を含み、
工程(a)〜(e)はワンポットプロセスとして行われる。
本発明の歯科用組成物は、式(Ia)、(Ib)又は(Ic)の(i)酸性重合性化合物を含む。歯科用組成物は、式(Ia)、(Ib)又は(Ic)の1つ又は複数の酸性重合性化合物を含んでもよい。
(X)m(Y)nCyc−Z−L−NR1R2 (I)。
式中、R5は水素原子又は炭化水素基であり、a、b及びcは同じであっても又は異なっていてもよく、0〜3の整数であり、pは0、1又は2である。好ましくは、R5は、水素原子又は直鎖C1〜6アルキル基、分岐若しくは環状C3〜6アルキル基、直鎖C2〜6アルケニル基又は分岐若しくは環状C3〜6アルケニル基である。より好ましくは、R5は水素原子、直鎖C1〜6アルキル基又は分岐若しくは環状C3〜6アルキル基であり、最も好ましくは、R5は水素原子である。
式中、X、Y、Z、L、及びR2は上記に定義された通りであり、Y’はOH又はアミド基−NH−(C=O)−R3を表し、
R3及びR4は、水素原子、直鎖C1〜6アルキル基、又は分岐又は環状C3〜6アルキル基を独立して表す。
式(Ia)、(Ib)又は(Ic)の酸性重合性化合物は特定の調製プロセスによって限定されず、調製に適した任意のプロセスによって提供されてもよい。
(a)ハロゲノグリコシドを得るために、触媒量のルイス酸又はブレンステッド酸の存在下、単糖類又は二糖類をハロゲノアルコールと反応させる工程と、
(b)アジドグリコシドを得るためにハロゲノグリコシドのハロゲンをアジ化ナトリウムで置換する工程と、
(c)アミノグリコシドを得るために、水素化触媒の存在下、アジドグリコシドを水素で水素化する工程と、
(d)対応する(メタ)アクリルアミドを得るために、アミノグリコシドを(メタ)アクリロイルハロゲン化物と反応させる工程と、
(e)式(Ia)、(Ib)又は(Ic)の酸性重合性化合物を得るために、(メタ)アクリルアミドをリン酸化する工程と、を含むプロセスによって得られる。
(a)次式(III)
(Y#)n#Cyc−Z# (IIIa)
(式中、Cycは式(I)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有し、Y#は式(I)の化合物に対して上記で定義されたYと同じ意味を有し、n#は1〜8の整数を表し、Z#はカルバミン酸基(−NH−CO−OH)、チオカルバミン酸(−NH−CS−OH)基、ジチオカルバミン酸基(−NH−CS−SH)、ヒドロキシル基又はチオアルコール基(−SH)であり、好ましくはZ#はヒドロキシル基である)の単糖類又は二糖類を、次式(IV)
Hal−L−Alc (IV)
(式中、Halは好ましくは塩素及び臭素から選択されるハロゲンであり、Lは式(I)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有し、Alcはヒドロキシル基又はチオアルコール基であり、好ましくはヒドロキシル基である)のハロゲノアルコールと、
触媒量のルイス酸又はブレンステッド酸の存在下で反応させ、次式(V)
(Y#)n#Cyc−Z’−L−Hal (V)
(式中、Cyc、Y#及びn#は式(III)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有し、Halは式(VI)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有し、Z’はカルバメート基(−NH−CO−O−)、チオカルバメート基(−NH−CS−O−)、ジチオカルバメート基(−NH−CS−S−)、酸素原子(−O−)又は硫黄原子(−S−)である)のハロゲノグリコシドを得て、
(b)式(V)のハロゲノグリコシドのハロゲニドをアジ化ナトリウムで置換して、次式(VI)
(Y#)n#Cyc−Z’−L−N3 (VI)
(式中、Cyc、Y#、n#及びZ’は式(V)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有する)のアジドグリコシドを得て、
(c)水素化触媒の存在下で、式(VI)のアジドグリコシドを水素で水素化して、次式(VII)、
(Y#)n#Cyc−Z’−L−NH2 (VII)
(式中、Cyc、Y#、n#及びZ’は式(V)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有する)のアミノグリコシドを得て、
(d)式(VII)のアミノグリコシドを(メタ)アクリロイルハロゲン化物と反応させて、次式(VIII)
(Y#)n#Cyc−Z’−L−NH−CO−CR°=CH2 (VIII)
(式中、Cyc、Y#、n#及びZ’は式(V)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有し、R°は水素原子又はメチル基)の対応する(メタ)アクリルアミドを得て、
(e)式(VIII)の(メタ)アクリルアミドをリン酸化して、式(I)の酸性重合性化合物を得る。
(式中、(X)m(Y)nCyc−Z−はGlcNAcのO−グリコシドであり、R1=アクリロイル及びR2=Hである)
(I−1)アジドグリコシドを得るために、触媒量のルイス酸又はブレンステッドの存在下、単糖類又は二糖類をアジドアルコールと反応させ、
次に、アミノグリコシドを得るために、水素化触媒の存在下、得られたアジドグリコシドを水素で水素化するか、又は
(I−2)ハロゲノグリコシドを得るために、触媒量のルイス酸又はブレンステッド酸の存在下、単糖類又は二糖類類をハロゲノアルコールと反応させ、アルキル又はアルケニル−アミノグリコシド又はアルケニルアミノグリコシドを得るために、ハロゲノグリコシドのハロゲンをアルキルアミン又はアルケニルアミンで置換し、
(I−3)アルキル−又はアルケニルアミノグリコシドを得るために、触媒量のルイス酸又はブレンステッド酸の存在下、
単糖類又は二糖類をN−アルキルアルコール又はN−アルケニルアルコールと反応させ、
(II)対応する(メタ)アクリルアミドを得るために、工程(i−1)で得られたアミノグリコシド又は工程(I−2)若しくは(I−3)で得られたアルキル−若しくはアルケニル−アミノグリコシドを(メタ)アクリロイルハロゲン化物と反応させ、
(III)式(I)の酸性重合性化合物を得るために、(メタ)アクリルアミドをリン酸化する。
(I−1)上記に定義された式(III)の単糖類又は二糖類を次式(IX)
N3−L−Alc (IX)
(式中、Lは式(I)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有し、Alcはヒドロキシル基又はチオアルコール基であり、好ましくはヒドロキシル基である)のアジドアルコールと、
触媒量のルイス酸又はブレンステッド酸の存在下で反応させ、次式(VI)
(Y#)n#Cyc−Z’−L−N3 (VI)
(式中、Cyc、Y#、n#及びZ’は式(V)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有する)のアジドグリコシドを得て、
次に、上記の式(VII)のアミノグリコシドを得るために、水素化触媒の存在下、得られた式(VI)のアジドグリコシドを水素で水素化するか、又は
(I−2)上記の式(V)のハロゲノグリコシドを得るために、触媒量のルイス酸又はブレンステッド酸の存在下、上記に定義された式(III)の単糖類又は二糖類を上記に定義された(IV)のハロゲノアルコールと反応させ、
前記ハロゲノグリコシドのハロゲンをアルキルアミン又はアルケニルアミンで置換し、
次式(X)
(Y#)n#Cyc−Z’−L−NH−R2’ (X)
(式中、Cyc、Y#、n#及びL’は、式(V)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有し、R2’はアルキル又はアルケニル基、好ましくは直鎖状C1〜4又は分岐C3若しくはC4アルキル基、又は直鎖状C2〜4若しくは分岐C3若しくはC4アルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基又はアリル基、最も好ましくはアリル基である)のアルキル−アミノグリコシド又はアルケニル−アミノグリコシドを得て、
(I−3)上記に定義された式(III)の単糖類又は二糖類を
式(XI)
Alc−L−NH−R2’ (XI)
(式中、Lは式(I)に対して上記に定義された通りであり、R2’は式(X)に対して上記に定義されたアルキル又はアルケニル基であり、Alcはヒドロキシル又はチオアルコール基であり、好ましくはヒドロキシル基である)のN−アルキル−又はN−アルケニルアルコールと、
触媒量のルイス酸又はブレンステッド酸の存在下で反応させ、上記の式(X)のアルキル−又はアルケニル−アミノグリコシドを得て、
(II)工程(I−1)で得られた式(VII)のアミノグリコシド又は工程(I−2)若しくは(I−3)で得られた式(XI)のアルキル−若しくはアルケニル−アミノグリコシドを、(メタ)アクリロイルハロゲン化物と反応させて、上記の式(VIII)の対応する(メタ)アクリルアミド又は次式(XII)
(Y#)n#Cyc−Z’−L−NR2’−CO−CR°=CH2 (XII)
(式中、Cyc、Y#、n#及びZ’は式(V)に対して上記で定義されたものと同じ意味を有し、R2’は式(X)に対して上記で定義されたアルキル又はアルケニル基であり、R°は水素原子又はメチル基である)のアルキル−(メタ)アクリルアミド若しくはアルケニル−(メタ)アクリルアミドを得て、
(III)式(I)の酸性重合性化合物を得るために、式(VIII)又は式(XII)の(メタ)アクリルアミドをリン酸化する。
(式中、(X)m(Y)nCyc−Z−はGlcNAcのO−グリコシドであり、
R1=アクリロイル、及びR2=Hである)
(式中、(X)m(Y)nCyc−Z−はGlcNAcのO−グリコシドであり、R1=アクリロイル及びR2=アリルである)
本発明による歯科用組成物は(ii)による開始剤系を含む。(ii)による開始剤系としては、本発明による式(I)の酸性重合性化合物の重合を開始する能力を有する任意の化合物又は系を使用してもよい。(ii)による開始系は、光開始剤系、レドックス開始剤系又は二重硬化開始剤系であってもよい。
XP−RP (XV)
式中、
XPは、次式(XVI)の基である:
式中、
MはSi又はGeであり、
R6は、置換若しくは非置換ヒドロカルビル又はヒドロカルビルカルボニル基を表し、
R7は、置換若しくは非置換ヒドロカルビル又はヒドロカルビルカルボニル基を表し、
R8は、置換又は非置換ヒドロカルビル基を表し、
RP(i)はXpと同じ意味を有し、これにより式(XV)の化合物は対称であっても又は非対称であってもよく、あるいは
(ii)は次式(XVII)の基であり、
式中、
Ypは、単結合、酸素原子、又はNR’基を表し、NR’は置換ヒドロカルビル基若しくは非置換ヒドロカルビル基を表し、
R9は、置換若しくは非置換ヒドロカルビル基、トリヒドロカルビルシリル基、モノ(ヒドロカルビルカルボニル)ジヒドロカルビルシリル基、又はジ(ヒドロカルビルカルボニル)モノヒドロカルビルシリル基を表し、あるいは
(iii)MがSiである場合、RPは置換ヒドロカルビル基又は非置換ヒドロカルビル基であってもよい。
好ましくは、R6及びR7は、直鎖又は分岐C1〜6アルキル基、及びフェニル基又はベンゾイル基から成る群から独立して選択され、これらの基は、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜4アルコキシ基及び−NRxRy基から選択される1〜3個の置換基で所望により置換されてもよく、式中、Rx及びRyは互いに独立してC1〜4アルキル基を表し、R3は直鎖又は分岐C1〜6アルキル基又はフェニル基である。
式(XV)の化合物は、以下から成る群から選択され:
特に好ましくは、M=Siである。
スキーム4では、ジシランとしてヘキサメチルシランを用いて、反応が例示的に示されており、これによりR6、R7及びR8がメチル基を表す式(XV)の化合物が得られる。メチル以外の炭化水素置換基を有するジシランを適用することにより、R6、R7、及びR8を変えることができると考えられている。
スキーム5では、この反応は、式(XV)(式中、基(XVII)のR9はtert−ブチルの形態のヒドロカルビル基を表す)の化合物を得るために例示的に示される。tert−ブチルアセトアセテート以外のアセトアセテートを適用することにより、R9を変えることができると考えられている。
式中、M、R6、R7及びR8は上記のように定義される。Mの選択に応じて、式(XVI)の基は、アシルシラン又はアシルゲルマン基を表す。UV−VIS光に暴露すると、Mとアシル基との間の結合は開裂される場合があり、これによりシリル/ゲルマニル及びアシルラジカルが重合開始構造として形成されるが、ラジカルへの開裂と競合して、カルベン構造が形成される場合がある:
重合開始ラジカルの形成とカルベン形成との間の競合は、アシルシランについて、El−Roz,M.et al.により、Current Trends in Polymer Science,2011,vol.15,pages 1 to 13に記載されている。
さらに、式(XV)の化合物では、RPが、式(XVII)(式中、YPが酸素原子であり、R9が置換又は非置換ヒドロカルビル基である)の化合物である場合には、ラジカル開裂に対する第三の可能性がある。即ち、分子内又は分子間の水素引き抜きが起こる場合があり、水素ラジカルが抽出される:
グリオキシレート基の開裂と水素引き抜き機構の両方は、ケイ素もゲルマニウムも含まない光開始剤(エチルフェニルグリオキシレート(Irgacure(登録商標)MBF)など)で知られている。
好ましいトリアリールスルホニウム塩は次式のS−(フェニル)チアントレニウムヘキサフルオロホスフェートである。
式(I)の(i)酸性重合性化合物の他に、本発明の歯科用組成物は、式(I)の酸性重合性化合物とは異なるさらなる化合物である、少なくとも1つの重合性基を有する1つ又は複数の重合性化合物をさらに含有してもよい。
式中、R20、R* 20、R** 20、R*** 20は、独立して水素原子、−COOM、直鎖状C1〜18又は分岐C3〜18アルキル基(C3〜6シクロアルキル基、C6〜14アリール若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2、又は−SO3M*によって置換されてもよい)、C3〜C18シクロアルキル基(C1〜16アルキル基、C6〜14アリール若しくはC3〜14ヘテロアリール基、又はC5〜C18アリール若しくはC3〜C18ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2、又は−SO3M*によって置換されてもよい)を表し、
R21は、水素原子、直鎖状C1〜18若しくは分岐C3〜18アルキル基、又はC2〜C18アルケニル基(C3〜6シクロアルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2、又は−SO3M*によって置換されていてもよい)、C3〜C18シクロアルキル基(C1〜16アルキル基、C6〜14アリール基若しくはC3〜14 ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2、又は−SO3M*によって置換されていてもよい)、又はC5〜C18アリール基若しくはC3〜C18ヘテロリール基を表し、
R22は、1〜45個の炭素原子を有する二価の有機残基を表し、これにより二価の有機残基は1〜7個のC3〜12シクロアルキレン基(複数可)、1〜7個のC6〜14アリレン基、1〜7個のカルボニル基、1〜7個のカルボキシル基(−(C=O)−O−若しくは−O−(C=O−))、1〜7個のアミド基(−(C=O)−NH−若しくは−NH−(C=O)−)又は1〜7個のウレタン基(−NH−(C=O)−O−若しくは−O−(C=O)−NH−)の少なくとも1つ、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜14個のヘテロ原子を含有してもよく、この二価の有機残基は、ヒドロキシル基、チオール基、C6〜14アリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3M*から成る群から選択される1つ又は複数の置換基で置換されてもよく、好ましくはR22は、1つ又は複数の−OH基(複数可)で置換されてもよいC1〜C18アルキレン基であり、このアルキレン基は1〜4個のC6〜10アリレン基、1〜4個のウレタン基(−NH−(C=O)−O−又は−O−(C=O)−NH−)、及び1〜8個の酸素原子のうちの少なくとも1つを含んでもよく、
R23は、飽和した二価又は多価の置換又は非置換のC2〜C18炭化水素基、飽和した二価又は多価の置換又は非置換環状C3〜C18炭化水素基、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C4〜C18アリール基又はヘテロアリール基、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C5〜C18アルキルアリール基又はアルキルヘテロアリール基、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C7〜C30アラルキル基、又は1〜14個の酸素原子を有する、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C2〜C45モノ−、ジ−、又はポリエーテル残基を表し、また、
mは整数であり、好ましくは1〜10の範囲であり、
式中、R20、R* 20、R** 20、R*** 20、R21、及びR22のうちのいずれか1つのMは互いに独立しており、それぞれ水素原子又は金属原子を表し、且つ
R20、R* 20、R** 20、R*** 20、R21、及びR22のうちのいずれか1つのM*は互いに独立しており、それぞれ金属原子を表す。
式中、R24 、R* 24、R** 24、R*** 24は、式(A)、(B)及び(C)に対して上記で定義されたR20 、R* 20、R** 20、R*** 20と同じ意味を有し、R25、R* 25は独立して、式(A)に対して上記で定義されたR21と同じ意味を有する残基を表し、R27及びm’は式(C)に対して上記で定義されたR23及びmと同じ意味を有する。
次の構造式を有するN,N’−ジアリル−1,4−ビスアクリルアミド−(2E)−ブテ−2−エン(BAABE)、
及び
次の構造式を有するN,N’−ジエチル−1,3−ビスアクリルアミド−プロパン(BADEP)である。
式中、
互いに独立したY部分は、水素原子又は
次式(Y*)、(Y**)、若しくは(Y***)の部分を表し、
式中、
Z1は、COORα、COSRβ、CON(Rα)2、CONRαRβ、又はCONHRαであり、式中、Rα及びRβは独立して水素原子、所望によりC3〜8シクロアルキル基によって置換されるC1〜18アルキル基、所望により置換されるC3〜8シクロアルキル基、所望により置換されるC4〜18アリール又はヘテロアリール基、所望により置換されるC5〜18アルキルアリール又はアルキルヘテロアリール基、又は所望により置換されるC7〜30アラルキル基を表し、それにより2つのR13残基は、隣接する窒素原子と共にそれらが結合する5〜7員の複素環を形成してもよく、これはさらに窒素原子又は酸素原子を含んでもよく、またこれによって所望により置換される基が1〜5個のC1〜5アルキル基によって置換されてもよく、
R■及びR●は独立して水素原子、所望により置換されるC1〜18アルキル基、所望により置換されるC3〜18シクロアルキル基、所望により置換されるC5〜18アリール又はヘテロアリール基、所望により置換されるC5〜18アルキルアリール又はアルキルヘテロアリール基、所望により置換されるC7〜30アラルキル基を表し、それによりそれらの所望により置換される基が1〜5個のC1〜5アルキル基によって置換されてもよく、
L*は、2〜45個の炭素原子、並びに酸素、窒素及び硫黄原子などの所望によるヘテロ原子を含有する(a+b)価の有機残基(式(D)におけるYが丸い括弧内にある場合、bは1である)を表し、炭素原子は、第1級及び第2級の脂肪族炭素原子、第2級脂環式炭素原子、並びに芳香族炭素原子から選択されるa+b炭素原子を含み、a+b炭素原子の各々は、フォスフェートまたは式(Y*)、(Y**)及び(Y***)のいずれか1つの部分に結合し;aは1〜10、好ましくは1〜5の整数であり;bは1〜10、好ましくは1〜5の整数であり、少なくとも1個のYが水素でない条件である。Y=Y*であるそのような化合物の調製は欧州特許出願公開第1 548 021 A1号から公知である。
式中、
部分Y1は、次式(Y1 **)又は(Y1 ***)の部分を表し、
Z2はZ1に対して定義されたものと同じの意味を独立して有し、
R□及びR○はR■及びR●に対して定義されたものと同じ意味を独立して有し、
L1は、2〜45個の炭素原子、並びに所望により酸素、窒素及び硫黄などのヘテロ原子を含有する(c+d)価の有機残基を表し、炭素原子は、第1級及び第2級の脂肪族炭素原子、第2級の脂環式炭素原子、並びに芳香族炭素原子から選択されるc+d炭素原子を含み、c+d炭素原子の各々は、ホスホネート又は式(Y1 *)、(Y1 **)及び(Y1 ***)のいずれか1つの部分に結合し;且つ、
c及びdが独立して1から10までの整数を表す。
式中、Z1は上記のように定義され、L*は所望により置換されたアルキレン基である。より好ましくは、Z1はメチルであり、L*はC4〜C16アルキレン基である。さらにより好ましくは、L*はC8〜C12アルキレン基である。
式中、
Aは単結合、メチレン(−CH2−)基又は−R28**CR29**−であり、R28**及びR29**はR28及びR29に対して以下で定義されるものと同じ意味を有し、好ましくはAは単結合又はメチレン(−CH2−)基であり、最も好ましくはAは単結合であり、
Hetは酸素原子又は窒素原子、好ましくは酸素原子であり、
R28、R29、R30、R28*、R29*、R30*、R31は独立して、水素原子、−COOM、又は直鎖状C1〜18若しくは分岐若しくは環状C3〜18アルキル基(C3〜6シクロアルキル基、C6〜14アリール若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3M*で置換されていてもよい)、C3〜C18シクロアルキル基(直鎖状C1〜16若しくは分岐若しくは環状C3〜16アルキル基、C6〜14アリール若しくはC3〜14ヘテロアリール基、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3M*で置換されていてもよい)、又はC5〜C18アリール若しくはC3〜C18ヘテロアリール基(−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3M*で置換されていてもよい)から成る群から選択される有機部分を表し、この有機部分は以下から構成される群から選択される1つ又は複数の置換基(複数可)で置換されてもよく、
R32は、1〜45個の炭素原子を有する二価の有機残基を表し、これによって前記有機残基は1〜7個のC3〜12シクロアルキレン基(複数可)、1〜7個のC6〜14アリレン基、1〜7個のカルボニル基、1〜7個のカルボキシル基(−(C=O)−O−又は−O−(C=O−)、1〜7個のアミド基(−(C=O)−NH−又は−NH−(C=O)−)、1〜7個のウレタン基(−NH−(C=O)−O−又は−O−(C=O)−NH−)、ケイ素、酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜14個のヘテロ原子、の少なくとも1つを含んでもよく、好ましくはR32は、1〜4個のカルボキシル基(−(C=O)−O−若しくは−O−(C=O−))又は少なくとも1つの部分−SiR◆ 2−O−SiR◆ 2−を含んでもよいC1〜C18アルキレン基であり、式中R◆は独立して、直鎖状C1〜4又は分岐C3若しくは C4アルキル基を表し、この二価の有機残基は、−OH、−SH、−COOM、−PO3M、−O−PO3M2又は−SO3M*から成る群から選択される1つ又は複数の基で置換されてもよく、
また、R33は飽和した二価又は多価の置換又は非置換型直鎖状C1〜C18炭化水素基、飽和した二価又は多価の置換又は非置換型分岐又は環状C3〜C18炭化水素基、二価又は多価の置換又は非置換型C6〜C18アリール又はヘテロアリール基、二価又は多価の置換又は非置換型C5〜C18アルキルアリール又はアルキルヘテロアリール基、二価又は多価の置換又は非置換型C7〜C30アラルキル基、又は1〜14個の酸素又は硫黄原子を有する二価若しくは多価の置換若しくは非置換型C2〜C45モノ−、ジ−、若しくはポリエーテル残基を表し、且つ、
m”は整数であり、好ましくは1〜10の範囲であり、
式中、R28、R29、R30、R28*、R29*、R30*、R31及びR32のうちのいずれか1つのMは互いに独立しており、それぞれ水素原子又は金属原子を表し、
R28、R29、R30、R28*、R29*、R30*、R31及びR32のうちのいずれか1つのM*は互いに独立しており、それぞれが金属原子を表す。
EPOX及び/又はEPOX−Siである式(K)の化合物が最も好ましい。
R37、R38、R39は式(J)、(K)及び(L)に対して上記で定義されたR28、R29、R30と同じ意味を有し、R40、R40*は式(A)、(B)及び(C)に対して上記で定義されたR20及びR20 *と同じ意味を有し、R41は式(C)に対して上記で定義されたR23と同じ意味を有し、
jは0〜6、好ましくは1〜3の整数であり、
kは0〜6、好ましくは0〜3の整数であり、
jは0〜6、好ましくは0〜3の整数であるが、
j+k+l≧2であることを条件とする。
好ましくは、歯科用組成物は、モノマーの組み合わせ(x)及び(y)、(x)及び(z)、(y)及び(z)、若しくは(x)、(y)及び(z)を含む、又はモノマー(z)を含む均一相を含み、
(x)は少なくとも1つのラジカル重合性炭素間二重結合を有する1つ又は複数の化合物を表し、
(y)は少なくとも1つのカチオン重合性基を有する1つ又は複数の化合物を表し、
(z)は少なくとも1つのラジカル重合性炭素間二重と少なくとも1つのカチオン重合性基との組み合わせを有する1つ又は複数の化合物を表す。
本発明による歯科用組成物は、上述の所望による成分の他に、追加的な所望による成分を含んでもよい。
(A)コーティング層を形成する被膜形成剤を含有するコーティング組成物を用いて1〜1200nmのメジアン粒子径(D50)を有する微粒子状充填剤を微粒子状充填剤の表面上にコーティングし、前記コーティング層は、前記コーティング層の表面上に反応性基を示し、前記反応性基は、付加重合性基及び逐次重合性基から選択され、それによりコーティングされた微粒子状充填剤を形成することと、続いて又は同時に、
(B)所望によりさらなる架橋剤の存在下で、かつ所望により反応性基を示さないさらなる微粒子状充填剤の存在下で、コーティングされた微粒子状充填剤の顆粒を提供するために、コーティングされた微粒子状充填剤を凝集させることと、を含み、顆粒は、コーティングされた微粒子状充填剤粒子、及び少なくとも1つのコーティング層によって互いに分離され、且つ結合された所望によるさらなる微粒子状充填剤粒子を含有し、それにより、少なくとも1つのコーティング層は、反応性基と、所望によりさらなる架橋剤とを反応させることによって得られた架橋性基によって架橋されてもよく、
(C)所望により、コーティングされた微粒子状充填剤の顆粒を粉砕、分級及び/又はふるい分けすることと、
(D)所望により、コーティングされた微粒子状充填剤の顆粒をさらに架橋することと、
を含む複合材充填剤粒子を調製するためのプロセスであって、反応性基が、反応性基と所望による追加の架橋剤との反応により得られる架橋基へと変換され、且つ、微粒子状充填剤が欧州特許公開第2 604 247(A)号にさらに記載されるように体積ベースで複合充填剤粒子の主成分である、プロセスによって得ることができる充填剤であってもよい。
ここで、本発明を以下の実施例によりさらに例示する。
(式中、Z=酸素原子、R1=アクリロイル及びR2=H)
一般的手順:
単糖類又は二糖類及び触媒量のルイス酸(一般的に5〜10mol%の量の、BF3OEt2又はTMSOTfなど)を過剰のアジドアルコール(8〜16当量)に加え、80℃で12〜24時間撹拌した。結果として得られたアジドグリコシドをカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノール中に溶解した。触媒量のパラジウム炭素(10重量%パラジウム炭素、5重量%)を加え、結果として得られた反応混合物を水素雰囲気下で、12〜48時間撹拌した。ろ過後、等モル量の有機塩基(トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンなど)を加え、混合物を5℃まで冷却した。その後、等モル量のアクリロイルクロリドを滴下して加え、混合物を1〜2時間撹拌した。
(式中、Z=酸素原子、R1=アクリロイル及びR2=アリル)
一般的手順:
ブロモアルコール(ヘキサノールブロミドなど)を、5〜10当量のアリルアミン中、1.2当量の炭酸カリウムなどの塩基存在下で16〜24時間撹拌した。ろ過後、過剰の炭酸カリウム、アリルアミンを除去した。
N−アセチルグルコサミン(GlcNAc)及び触媒量のルイス酸(LA、一般的に5〜10mol%の量の、BF3OEt2又はTMSOTfなど)を過剰のアリルアミン(8〜16当量)に加え、80℃で12〜24時間撹拌した。過剰のアリルアミンを蒸発させて、結果として得られたアリルアミノグリコシドを単離し、さらに精製することなく使用した。その結果として、グリコシドをDMF/トリエチルアミン(2:1混合物)に溶解し、1当量のアクリロイルクロリドを−20℃で滴下して加えた。混合物を−20℃で14時間撹拌した。その後、揮発性成分を除去し、残渣を室温でピリジン(15当量)中に溶解し、無水酢酸(15当量)を加えた。5時間撹拌した後、過剰のピリジン及び無水酢酸を蒸発させ、粗生成物をDCMに溶解し、2N HCl、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及びブラインで2回洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後、DCMを除去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、その後生成物を30%の全体収率で単離した。
Claims (4)
- (i)次式(Ia)の酸性重合性化合物であって、
式中、
Xは同じであっても又は異なっていてもよく、スルフェート基、フォスフェート基、スルホネート基、ホスホネート基及びカルボン酸基から選択される酸性基を独立して表し、
Yは、
前記Xを表すか、又は
水素原子、メチル基、ヒドロキシル基、アミノ基、重合性基、チオール基若しくはアミド基を表し、
Zは、酸素原子を示し、
Lは二価のC 1−20 脂肪族炭化水素基であるリンカー基を表し、
R2は、水素原子、又はアリル基を表し、
R3及びR4は、水素原子、直鎖C1〜6アルキル基、又は分岐若しくは環状C3〜6アルキル基を独立して表す、
酸性重合性化合物と、
(ii)開始剤系と、を含む歯科用組成物。 - Xがフォスフェート基である、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 請求項1で定義される式(Ia)酸性重合性化合物の歯科用組成物の調製のための使用。
- 前記歯科用組成物が、請求項1又は2で定義される、請求項3に記載の使用。
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