JP6823940B2 - 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、積層偏光フィルムおよびその製造方法、積層光学フィルムおよび画像表示装置 - Google Patents
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Description
(式中、Re[450]およびRe[550]は、それぞれ、23℃における波長450nmおよび550nmの光で測定した位相差フィルムの面内の位相差値であり、Δnは位相差フィルムの遅相軸方向、進相軸方向の屈折率を、それぞれnx、nyとしたときのnx−nyである面内複屈折であり、NZはnzを位相差フィルムの厚み方向の屈折率としたときの、厚み方向複屈折であるnx−nzと面内複屈折であるnx−nyとの比である)を満足する逆波長分散型の位相差フィルムであることが好ましい。
(式中、Re[450]およびRe[550]は、それぞれ、23℃における波長450nmおよび550nmの光で測定した位相差フィルムの面内の位相差値であり、Δnは位相差フィルムの遅相軸方向、進相軸方向の屈折率を、それぞれnx、nyとしたときのnx−nyである面内複屈折であり、NZはnzを位相差フィルムの厚み方向の屈折率としたときの、厚み方向複屈折であるnx−nzと面内複屈折であるnx−nyとの比である)を満足する逆波長分散型の位相差フィルムであることが好ましい。
本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物の全量を100重量%としたとき、炭素数10〜20のアルキル(メタ)アクリレート(A)を15重量%以上含有する。
本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、被着体との接着力をさらに高めるために、配合するラジカル重合性化合物の全量を100重量%としたとき、(メタ)アクリルアミド誘導体、アミノ基含有モノマー、および含窒素複素環含有ビニルモノマーからなる群より選択される少なくとも1種の窒素含有モノマー(B)を3重量%以上含有することが好ましい。被着体との接着力を考慮した場合、配合するラジカル重合性化合物の全量を100重量%としたとき、窒素含有モノマー(B)を20重量%以上含有することがより好ましい。
多官能ラジカル重合性化合物は、(メタ)アクリロイル基またはビニル基等の不飽和二重結合を有するラジカル重合性の官能基を少なくも2つ有する化合物である。多官能ラジカル重合性化合物としては、例えば、テトラエチレングルコールジアクリレート(ホモポリマーのTg:50℃,以下Tgとのみ記載する)、ポリエチレングルコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート(n=3,Tg69℃)、(n=7,Tg:−8℃)、(n=12,Tg:−32℃)などのポリアルキレングリコール系ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート(Tg:117℃)、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート(Tg:105℃)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(Tg:63℃)、1,9−ノナンジオールジアクリレート(Tg:68℃)、2−メチル−1,8−オクタンジオールジアクリレートと1,9−ノナンジオールジアクリレート混合物(Tg:88℃)、ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート(Tg:75℃)、ビスフェノールAのEO付加物ジアクリレート(Tg:75℃)、ビスフェノールF EO変性(n=2)ジアクリレート(Tg:75℃)、ビスフェノールA EO変性(n=2)ジアクリレート(Tg:75℃)、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート(Tg:166℃)、トリメチロールプロパントリアクリレート(Tg:250℃以上)、トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート(n=1,Tg:120℃)、(n=2,Tg:50℃)、トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート(n=1,Tg未測定)、(n=2,Tg:53℃)、イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート(ジ:30−40%,Tg:250℃以上)、(ジ:3−13%,Tg:250℃以上)、ペンタエリスリトールトリ及びテトラアクリレート(トリ:65−70%,Tg:250℃以上)、(トリ:55−63%,Tg:250℃以上)、(トリ:40−60%,Tg:250℃以上)、(トリ:25−40%,Tg:250℃以上)、(トリ:10%未満,Tg:250℃以上)、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(Tg:250℃以上)、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(ペンタ:50−60%,Tg:250℃以上)、(ペンタ:40−50%,Tg:250℃以上)、(ペンタ:30−40%,Tg:250℃以上)、(ペンタ:25−35%,Tg:250℃以上)、(ペンタ:10−20%,Tg:250℃以上)、およびこれらに対応する(メタ)アクリレートが挙げられる。その他各種ポリウレタン(メタ)アクリレートやポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエポキシ(メタ)アクリレートなどのオリゴマー(メタ)アクリレートなどが挙げられる。なお、多官能ラジカル重合性化合物(A)としては市販品も好適に使用可能であり、例えばライトアクリレート4EG−A、ライトアクリレート9EG−A、ライトアクリレートNP−A、ライトアクリレートMPD−A、ライトアクリレート1.6HX−A、ライトアクリレート1.9ND−A、ライトアクリレートMOD−A、ライトアクリレートDCP−A、ライトアクリレートBP−4EAL以上(共栄社化学社製)、アロニックスM−208、M−211B、M−215,M−220,M−225,M−270,M−240,M−309,M−310,M−321,M−350,M−360,M−313,M−315,M−306,M−305,M−303,M−452,M−450,M−408,M−403,M−400,M−402,M−404,M−406,M−405,M−1100,M−1200,M−6100,M−6200,M−6250,M−6500,M−7100,M−7300,M−8030,M−8060,M−8100,M−8530,M−8560,M−9050(東亞合成社製)、SR−531(SARTOMER社製)、CD−536(SARTOMER社製)などが挙げられる。多官能ラジカル重合性化合物(A)は、ホモポリマーのTgが−40〜100℃を満足するものが好ましい。
本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物の単官能ラジカル重合性化合物として、炭素数2〜9のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを含有することができる。アルキル(メタ)アクリレートとしては、直鎖状または分岐鎖状のアルキル基の炭素数2〜9のものを例示できる。例えば、前記アルキル基としては、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、アミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基等を例示できる。これらは単独であるいは組み合わせて使用することができる。炭素数2〜9のアルキル(メタ)アクリレートは、落下試験でのハガレに対する耐久性、耐水性の点からホモポリマーのTgが−80〜60℃を満足するものが好ましい。例えば、エチルアクリレート(Tg:−20℃)、n−プロピルアクリレート(Tg:8℃)、n−ブチルアクリレート(Tg:−45℃)、イソブチルアクリレート(Tg:−26℃)、t−ブチルアクリレート(Tg:14℃)、イソアミルアクリレート(Tg:−45℃)、シクロヘキシルアクリレート(Tg:8℃)、2−エチルヘキシルアクリレート(Tg:−55℃)、n−オクチルアクリレート(Tg:−65℃)、イソオクチルアクリレート(Tg:−58℃)、イソノニルアクリレート(Tg:−58℃)を使用することが好ましい。
本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物の単官能ラジカル重合性化合物として、水酸基を有する(メタ)アクリレートを含有することができる。水酸基を有する(メタ)アクリレートとしては、(メタ)アクリロイル基および水酸基を有するものを用いることができる。水酸基を有する(メタ)アクリレートの具体例としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、12−ヒドロキシラウリル(メタ)アクリレート等のアルキル基の炭素数2〜12のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートや、(4−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)−メチルアクリレート等の脂環骨格含有ヒドロキシル基含有モノマーや、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート(商品名;アロニックスM5700、東亜合成社製)等の芳香環含有ヒドロキシル基含有モノマー等があげられる。水酸基を有する(メタ)アクリレートは、落下試験でのハガレに対する耐久性の点からホモポリマーのTgが−80〜40℃を満足するものが好ましい。例えば、アクリル酸ヒドロキシエチル(Tg:−15℃)、アクリル酸ヒドロキシプロピル(Tg:−7℃)、アクリル酸ヒドロキシブチル(Tg:−32℃)等を用いることが好ましい。
で表される化合物(ただし、Xは反応性基を含む官能基であり、R1およびR2はそれぞれ水素原子を表す)を含有することが好ましい。活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が一般式(I)に記載の化合物を含有する場合、硬化後に形成される接着剤層と、偏光子や活性処理が施された透明保護フィルムとの間の接着耐水性が極めて飛躍的に向上する。
(ただし、Xはビニル基、(メタ)アクリル基、スチリル基、(メタ)アクリルアミド基、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタン基およびメルカプト基からなる群より選択される少なくとも1種の反応性基を含む官能基であり、R1およびR2はそれぞれ水素原子を表す)で表される化合物を含有することが好ましい。活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が一般式(II)に記載の化合物を含有する場合、硬化後に形成される接着剤層と、偏光子や活性処理が施された透明保護フィルムとの間の接着耐水性が極めて飛躍的に向上する。前記脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜20の置換基を有してもよい直鎖または分岐のアルキル基、炭素数3〜20の置換基を有してもよい環状アルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基が挙げられ、アリール基としては、炭素数6〜20の置換基を有してもよいフェニル基、炭素数10〜20の置換基を有してもよいナフチル基等が挙げられ、ヘテロ環基としては例えば、少なくとも一つのヘテロ原子を含む、置換基を有してもよい5員環または6員環の基が挙げられる。これらは互いに連結して環を形成してもよい。
(ただし、R3は水素原子またはメチル基であり、nは1〜4の整数)で表される官能基である場合、該架橋剤を含む硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化性樹脂層は、ポリビニルアルコールなどの水溶性樹脂と相溶性に優れ、水溶性樹脂への(メタ)アクリロイル基などの活性エネルギー線硬化性官能基の導入を効率良くできるとともに、該架橋剤を含有する硬化性樹脂層を水溶性樹脂と接するように配設する場合は、その接着性に優れる。一般式(III)中、R3は水素原子またはメチル基であり、硬化性に優れることからR3は水素原子であることが好ましい。また、一般式(III)中、nは1〜4であることが好ましい。nが5以上の場合、水溶性樹脂との相溶性が低下して本発明の効果である水溶性樹脂の架橋構造が得られにくくなったり、架橋点間距離が長くなり、耐水化の効果が得られにくくなるため好ましくない。一般式(III)で表される化合物としては、ヒドロキシエチルアクリルアミドとホウ酸のエステル、メチロールアクリルアミドとホウ酸のエステルが特に好適である。
(ただし、R3は水素原子またはメチル基であり、mは1〜4の整数)で表される官能基である場合も、前記と同様、該架橋剤を含む硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化性樹脂層は、ポリビニルアルコールなどの水溶性樹脂と相溶性に優れ、水溶性樹脂への(メタ)アクリロイル基などの活性エネルギー線硬化性官能基の導入を効率良くできるとともに、該架橋剤を含有する硬化性樹脂層を水溶性樹脂と接するように配設する場合は、その接着性に優れる。一般式(IV)中、R3は水素原子またはメチル基であり、硬化性に優れることからR3は水素原子であることが好ましい。また、一般式(3)中、nは1〜4であることが好ましい。nが5以上の場合、水溶性樹脂との相溶性が低下して本発明の効果である水溶性樹脂の架橋構造が得られにくくなったり、架橋点間距離が長くなり、耐水化の効果が得られにくくなるため好ましくない。一般式(3)で表される化合物としては、ヒドロキシエチルアクリレートとホウ酸のエステル、ヒドロキシブチルアクリレートとホウ酸のエステルが特に好適である。
上記の水酸基含有単官能(メタ)アクリレートの重量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)により測定することができる。・検出器:示差屈折計(RI)・標準試料:ポリスチレン
本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物として、上記以外のその他のラジカル重合性化合物を含有することができる。
本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物の他にシランカップリング剤を含有することができる。シランカップリング剤としては、ラジカル重合性の官能基を有しないシランカップリング剤が好ましい。ラジカル重合性の官能基を有しないシランカップリング剤は偏光子表面に作用し、更なる耐水性を付与することができる。
(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物の他に、(メタ)アクリルモノマーを重合してなるアクリル系オリゴマーを含有することができる。活性エネルギー線硬化型接着剤中にアクリル系オリゴマーを含有することで、該組成物に活性エネルギー線を照射・硬化させる際の硬化収縮を低減し、接着剤と、偏光フィルム(P)および光学フィルム(3)などの被着体との界面応力を低減することができる。その結果、接着剤層と被着体との接着性の低下を抑制することができる。
本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物の他に、さらに、活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物と、水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤とを含有することできる。かかる構成によれば、特に高湿度環境または水中から取り出した直後(非乾燥状態)であっても、接着剤層の接着性が著しく向上する。この理由は明らかでは無いが、以下の原因が考えられる。つまり、活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物は、接着剤層を構成する他のラジカル重合性化合物とともに重合しつつ、接着剤層中のベースポリマーの主鎖および/または側鎖に取り込まれ、接着剤層を形成する。かかる重合過程において、水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤が存在すると、接着剤層を構成するベースポリマーが形成されつつ、活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物から、水素が引き抜かれ、メチレン基にラジカルが発生する。そして、ラジカルが発生したメチレン基とPVAなどの偏光子の水酸基とが反応し、接着剤層と偏光子との間に共有結合が形成される。その結果、特に非乾燥状態であっても、偏光フィルムの有する接着剤層の接着性が著しく向上するものと推測される。
(1)で表される化合物;
(式中、R1およびR2は−H、−CH2bH3、−iPrまたはClを示し、R1およびR2は同一または異なっても良い)が挙げられる。
(式中、R3、R4およびR5は−H、−CH3bH2bH3、−iPrまたはClを示し、R3、R4およびR5は同一または異なっても良い)を含有することが好ましい。上記一般式(1)および一般式(2)の光重合開始剤を併用することで、これらの光増感反応により反応が高効率化し、接着剤層の接着性が特に向上する。
上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物において、光酸発生剤を含有することができる。上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に、光酸発生剤を含有する場合、光酸発生剤を含有しない場合に比べて、接着剤層の耐水性および耐久性を飛躍的に向上することができる。光酸発生剤は、下記一般式(3)で表すことができる。
(ただし、L+は、任意のオニウムカチオンを表す。また、X−は、PF66 −、SbF6 −、AsF6 −、SbCl6 −、BiCl5 −、SnCl6 −、ClO4 −、ジチオカルバメートアニオン、SCN−よりからなる群より選択されるカウンターアニオンを表す。)
分子内に1個以上のエポキシ基を有する化合物又は分子内に2個以上のエポキシ基を有する高分子(エポキシ樹脂)を用いる場合は、エポキシ基との反応性を有する官能基を分子内に二つ以上有する化合物を併用してもよい。ここでエポキシ基との反応性を有する官能基とは、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、メルカプト基、1級又は2級の芳香族アミノ基等が挙げられる。これらの官能基は、3次元硬化性を考慮して、一分子中に2つ以上有することが特に好ましい。
分子内にアルコキシル基を有する化合物としては、分子内に1個以上のアルコキシル基を有するものであれば特に制限なく、公知のものを使用できる。このような化合物としては、メラミン化合物、アミノ樹脂などが代表として挙げられる。
(式中、R1およびR2は−H、−CH2bH3、−iPrまたはClを示し、R1およびR2は同一または異なっても良い)を単独で使用するか、あるいは一般式(1)で表される化合物と後述する380nm以上の光に対して高感度な光重合開始剤とを併用することが好ましい。一般式(1)で表される化合物を使用した場合、380nm以上の光に対して高感度な光重合開始剤を単独で使用した場合に比べて接着性に優れる。一般式(1)で表される化合物の中でも、R1およびR2が−CH2bH3であるジエチルチオキサントンが特に好ましい。組成物中の一般式(1)で表される化合物の組成比率は、活性エネルギー線硬化型接着剤中のラジカル重合性化合物の全量100重量部に対して、0.1〜5.0重量部であることが好ましく、0.5〜4.0重量部であることがより好ましく、0.9〜3.0重量部であることがさらに好ましい。
(2)で表される化合物;
(式中、R3、R4およびR5は−H、−CH3bH2bH3、−iPrまたはClを示し、R3、R4およびR5は同一または異なっても良い)を使用することが好ましい。一般式(2)で表される化合物としては、市販品でもある2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(商品名:IRGACURE907
メーカー:BASF)が好適に使用可能である。その他、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(商品名:IRGACURE369 メーカー:BASF)、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン(商品名:IRGACURE379 メーカー:BASF)が感度が高いため好ましい。
前記偏光フィルム(P)における前記接着剤層(a)が積層される側の透明保護フィルム(2)および前記光学フィルム(3)の少なくとも一方の面に、前記接着剤層(a)を形成する活性エネルギー線硬化型接着剤を塗工する塗工工程と、
前記偏光フィルム(P)および前記光学フィルム(3)を貼り合わせる貼合工程と、
前記活性エネルギー線を照射して、前記活性エネルギー線硬化型接着剤を硬化させることにより得られた接着剤層(a)を介して、前記偏光フィルム(P)および前記光学フィルム(3)を接着させる接着工程とを含む。
(ダイレクト,リバースやオフセット)、バーリバースコーター、ロールコーター、ダイコーター、バーコーター、ロッドコーターなどが挙げられる。その他、塗工には、デイッピング方式などの方式を適宜に使用することができる。
前記のように、偏光フィルム(P)は、偏光子(1)の少なくとも片面に接着剤層(b)を介して透明保護フィルム(2)が設けられている。
偏光子は、特に制限されず、各種のものを使用できる。偏光子としては、例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルムなどの親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料などの二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物などポリエン系配向フィルムなどが挙げられる。これらのなかでもポリビニルアルコール系フィルムとヨウ素などの二色性物質からなる偏光子が好適である。これら偏光子の厚みは、2〜30μmであることが好ましく、より好ましくは4〜20μm、最も好ましくは5〜15μmである。偏光子の厚みが薄い場合、光学耐久性が低下するため好ましくない。偏光子の厚みが厚い場合、高温高湿下での寸法変化が大きくなり、表示ムラの不具合が発生するため好ましくない。
透明保護フィルム(2)を構成する材料としては、例えば透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れる熱可塑性樹脂が用いられる。このような熱可塑性樹脂の具体例としては、トリアセチルセルロース等のセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、(メタ)アクリル樹脂、環状ポリオレフィン樹脂(ノルボルネン系樹脂)、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、およびこれらの混合物が挙げられる。透明保護フィルム中には任意の適切な添加剤が1種類以上含まれていてもよい。添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、可塑剤、離型剤、着色防止剤、難燃剤、核剤、帯電防止剤、顔料、着色剤などが挙げられる。透明保護フィルム中の上記熱可塑性樹脂の含有量は、好ましくは50〜100重量%、より好ましくは50〜99重量%、さらに好ましくは60〜98重量%、特に好ましくは70〜97重量%である。透明保護フィルム中の上記熱可塑性樹脂の含有量が50重量%以下の場合、熱可塑性樹脂が本来有する高透明性等が十分に発現できないおそれがある。
0.70<Re[450]/Re[550]<0.97・・・(1)
1.5×10−3<Δn<6×10−3・・・(2)
1.13<NZ<1.50・・・(3)
(式中、Re[450]およびRe[550]は、それぞれ、23℃における波長450nmおよび550nmの光で測定した位相差フィルムの面内の位相差値であり、Δnは位相差フィルムの遅相軸方向、進相軸方向の屈折率を、それぞれnx、nyとしたときのnx−nyである面内複屈折であり、NZはnzを位相差フィルムの厚み方向の屈折率としたときの、厚み方向複屈折であるnx−nzと面内複屈折であるnx−nyとの比である)を満足する逆波長分散型の位相差フィルムを用いてもよい。
前記接着剤層(b)は光学的に透明であれば、特に制限されず水系、溶剤系、ホットメルト系、活性エネルギー線硬化型の各種形態のものが用いられる。接着剤層(b)は、上記のように、所定の厚さで、所定の貯蔵弾性率を満足するものであることが好ましい。
(b)の形成に用いる活性エネルギー線硬化型接着剤としては、前記接着剤層(a)の形成に用いる活性エネルギー線硬化型接着剤を用いることができる。
光学フィルム(3)としては、偏光子(1)以外の、例えば、位相差フィルム(1/2や1/4等の波長板を含む)、視覚補償フィルム、輝度向上フィルム、反射板や反透過板、などの液晶表示装置等の形成に用いられることのある光学層となるものがあげられる。
前記光学フィルム(3)は、2層以上を用いることができる。2層以上の光学フィルムを用いる場合において、2層目の光学フィルムの積層にも、前記接着剤層(a)を用いることができる。前記光学フィルム(3)としては、位相差フィルムが好適である。
0.70<Re[450]/Re[550]<0.97・・・(1)
1.5×10−3<Δn<6×10−3・・・(2)
1.13<NZ<1.50・・・(3)
(式中、Re[450]およびRe[550]は、それぞれ、23℃における波長450nmおよび550nmの光で測定した位相差フィルムの面内の位相差値であり、Δnは位相差フィルムの遅相軸方向、進相軸方向の屈折率を、それぞれnx、nyとしたときのnx−nyである面内複屈折であり、NZはnzを位相差フィルムの厚み方向の屈折率としたときの、厚み方向複屈折であるnx−nzと面内複屈折であるnx−nyとの比である)を満足する逆波長分散型の位相差フィルムを用いてもよい。
実施例および比較例で用いた接着剤層または粘着剤層について下記方法によりガラス転移温度を求めた。
[ガラス転移温度(Tg)の測定方法]
ガラス転移温度は、レオメトリック社製の粘弾性スペクトロメータ(商品名:RSA−II)を用いて行った。測定条件は、周波数1Hz、サンプル厚2mm、圧着加重100g、昇温速度5℃/minでの−50℃〜200℃の範囲に於けるtanδの温度依存スペクトルを測定し、そのピーク温度を測定値とした。
透明保護フィルム(2a):厚み50μmのラクトン環構造を有する(メタ)アクリル樹脂にコロナ処理を施して用いた。
透明保護フィルム(2b):厚さ55μmの逆波長分散型位相差フィルムにコロナ処理を施して用いた。なお、該逆波長分散型位相差フィルムは、下記式(1)ないし(3):
0.70<Re[450]/Re[550]<0.97・・・(1)
1.5×10−3<Δn<6×10−3・・・(2)
1.13<NZ<1.50・・・(3)
(式中、Re[450]およびRe[550]は、それぞれ、23℃における波長450nmおよび550nmの光で測定した位相差フィルムの面内の位相差値であり、Δnは位相差フィルムの遅相軸方向、進相軸方向の屈折率を、それぞれnx、nyとしたときのnx−nyである面内複屈折であり、NZはnzを位相差フィルムの厚み方向の屈折率としたときの、厚み方向複屈折であるnx−nzと面内複屈折であるnx−nyとの比である)を満足するものである。
アセトアセチル(AA)基を含有するPVA系樹脂(平均重合度:1200,ケン化度:98.5モル%,AA基変性度:5モル%,(表1中ではAA変性PVAと示す。))100部に対し、メチロールメラミン20部を、30℃の温度条件下に、純水に溶解し、固形分濃度0.5%に調整した水溶液を調製した。これを接着剤として、30℃の温度条件下に用いた。
平均重合度2400、ケン化度99.9モル%、厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルムを、30℃の温水中に60秒間浸漬して膨潤させた。次いで、0.3重量%(重量比:ヨウ素/ヨウ化カリウム=0.5/8)の30℃のヨウ素溶液中で1分間染色しながら、3.5倍まで延伸した。その後、65℃の4重量%のホウ酸水溶液中に0.5分間浸漬しながら総合延伸倍率が6倍まで延伸した。延伸後、70℃のオーブンで3分間乾燥を行い、厚さ26μmの偏光子を得た。
上記偏光子の両面に、上記ポリビニルアルコール系接着剤を塗布しながら、上記透明保護フィルム(2a)および(2b)を貼合せたのち、50℃で5分間の乾燥を行って偏光フィルムを作成した。透明保護フィルム(2a)および(2b)に形成された接着剤層(b1)の厚さは、いずれも0.1μmであり、25℃における貯蔵弾性率は1.5×109Pa、85℃における貯蔵弾性率は1.0×108Paであった。
薄型偏光膜を作製するため、まず、非晶性PET基材に9μm厚のPVA層が製膜された積層体を延伸温度130℃の空中補助延伸によって延伸積層体を生成し、次に、延伸積層体を染色によって着色積層体を生成し、さらに着色積層体を延伸温度65℃のホウ酸水中延伸によって総延伸倍率が5.94倍になるように非晶性PET基材と一体に延伸された4μm厚のPVA層を含む光学フィルム積層体を生成した。このような2段延伸によって非晶性PET基材に製膜されたPVA層のPVA分子が高次に配向され、染色によって吸着されたヨウ素がポリヨウ素イオン錯体として一方向に高次に配向された高機能偏光膜を構成する、厚さ5μmのPVA層を含む光学フィルム積層体を生成することができた。
上記光学フィルム積層体の偏光膜の表面に、上記ポリビニルアルコール系接着剤を塗布しながら、上記透明保護フィルム(2a)を貼合せたのち、50℃で5分間の乾燥を行った。透明保護フィルム(2a)に形成された接着剤層(b1)の厚さは1μmであり、ガラス転移温度は85℃であり、25℃における貯蔵弾性率は1.5×109Pa、85℃における貯蔵弾性率は1.0×108Paであった。
活性エネルギー線として、紫外線(ガリウム封入メタルハライドランプ) 照射装置:Fusion UV Systems,Inc社製Light HAMMER10 バルブ:Vバルブ ピーク照度:1600mW/cm2、積算照射量1000/mJ/cm2
(波長380〜440nm)を使用した。なお、紫外線の照度は、Solatell社製Sola−Checkシステムを使用して測定した。
実施例および比較例で用いた活性エネルギー線硬化型接着剤または粘着剤の粘度(cp/25℃)はE型回転式粘度計により測定した値である。測定結果は表1〜3に示す。
(接着剤層(a)に係る活性エネルギー線硬化型接着剤の調整)
表1記載の配合表に従い、各成分を混合して50℃で1時間撹拌して、活性エネルギー線硬化型接着剤を得た。表中の活性エネルギー線硬化型接着剤の数値は、ラジカル重合性化合物の全量を100重量%としたときの重量%を示す。
液晶型位相差フィルム(4μmの液晶配向層が、38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに担持されているフィルム)を用いた。
液晶型位相差フィルムの液晶側にコロナ処理し、そのコロナ表面に、表1に記載の接着剤層(a)に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物をMCDコーター(富士機械社製)(セル形状:ハニカム、グラビアロール線数:1000本/INCH、回転速度140%/対ライン速)を用いて、表1に示す厚みになるように塗布した。
上記位相差フィルムの接着剤塗布面を、偏光フィルム(P1)の透明保護フィルム(2b)の側に、または(P4)の透明保護フィルム(2b)の側に貼り合わせた。その後、上記紫外線を照射して、接着剤層(a)に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化させ、積層偏光フィルムを得た。なお、実施例1〜5、実施例7〜15および比較例1〜6では、(P4)として前記(P4)−Aを使用し、実施例(実施例6)では、(P4)として前記(P4)−Bを使用した。
積層偏光フィルムの位相差フィルム面に粘着剤層を積層し、偏光子の延伸方向に50mm、垂直方向に100mmの長方形にカットした。厚さ0.5mm、縦120mm、横60mmのガラス板に上記積層偏光フィルムをラミネートしサンプルを作成した。なお、ガラス板の裏面には破壊防止のためにセロハンテープを全面に貼っておいた。
サンプルを20℃相対湿度98%の環境下に24時間投入し、取り出してから、サンプルを高さ1mから自然落下させた。その落下を100回繰り返してからの端部の剥離状態を目視で観察した。
○:剥れは確認されない。
△:端部から剥れが1mm未満。
×:端部から剥れが1mm以上。
積層偏光フィルムの液晶型位相差フィルム側のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、剥離面にポリブチルアクリレート系粘着剤(厚み23μm)を貼り合わせた。さらに、偏光子の延伸方向と平行に200mm、直行方向に15mmの大きさに切り出し、偏光フィルムと位相差フィルムとの間にカッターナイフで切り込みを入れた後、ポリブチルアクリレート系粘着剤の剥離フィルムを剥がし、粘着剤面をガラス板に貼り合わせた。テンシロンにより、120度方向に偏光フィルムと位相差フィルムとを剥離速度10000mm/minで剥離し、その剥離強度(N/15mm)を測定した。
積層偏光フィルムの液晶型位相差フィルム側のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、剥離面にポリブチルアクリレート系粘着剤(厚み23μm)を貼り合わせた。さらに、偏光子の延伸方向と平行に200mm、直行方向に15mmの大きさに切り出し、偏光フィルムと位相差フィルムとの間にカッターナイフで切り込みを入れた後、ポリブチルアクリレート系粘着剤の剥離フィルムを剥がし、粘着剤面をガラス板に貼り合わせた。その後、ガラス板を25℃の水に3時間浸漬させ、取り出し、余分な水分を除去した後、テンシロンにより、120度方向に偏光フィルムと位相差フィルムとを剥離速度10000mm/minで剥離し、その剥離強度(N/15mm)を測定した。
積層偏光フィルムの液晶型位相差フィルム側のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、剥離面にポリブチルアクリレート系粘着剤(厚み23μm)を貼り合わせた。さらに、偏光子の延伸方向と平行に200mm、直行方向に15mmの大きさに切り出し、偏光フィルムと位相差フィルムとの間にカッターナイフで切り込みを入れた後、ポリブチルアクリレート系粘着剤の剥離フィルムを剥がし、粘着剤面をガラス板に貼り合わせた。その後、ガラス板を20℃相対湿度98%の環境下に24時間投入し、取り出してから、テンシロンにより、120度方向に偏光フィルムと位相差フィルムとを剥離速度10000mm/minで剥離し、その剥離強度(N/15mm)を測定した。
積層偏光フィルムの液晶型位相差フィルム側のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、剥離面にポリブチルアクリレート系粘着剤(厚み23μm)を貼り合わせた。さらに、偏光子の延伸方向と平行に300mm、直行方向に200mmの大きさに切り出し、ポリブチルアクリレート系粘着剤の剥離フィルムを剥がし、粘着剤面をガラス板に貼り合わせた。これを、50℃5気圧の環境下で15分間加圧処理し、85℃の環境下に500時間投入した後、偏光フィルムの端部における剥がれ距離を測定した。剥がれが生じなかったものは○、端部からの距離が2mm以内の剥がれが生じた場合は△、2mmよりも大きい剥がれが生じた場合は×とした。
積層偏光フィルムの位相差フィルム面に粘着剤層を積層し、偏光子の延伸方向に200mm、垂直方向に400mmの長方形にカットした。液晶セル(「ソニー社製32インチ液晶テレビBRAVIA(登録商標)KDL−32F1」から液晶セルを取り出し用いた)の両面に、前記粘着剤層を介して上記積層偏光フィルムをクロスニコル状態になるようにラミネートして液晶パネルを作成した。当該液晶パネルについて下記試験を行った。
1:加熱試験(85℃でそれぞれ12時間)
2:−40℃⇔85℃のヒートサイクル試験を行い、100サイクル
試験後に、液晶パネルを目視観察し下記の基準に基づきスジムラを評価した。
○:スジムラの発生は見られない。
△:パネルの端部にのみわずかにスジムラの発生が見られた。
×:スジムラが発生した。
接着剤液を250mL容量のガラス瓶に入れ、25℃相対湿度50%の環境下で開放系でマグネットスターラーで攪拌・放置したあと、接着剤液が相分離し白濁するかどうかを目視で評価した。攪拌時間が24時間の場合に白濁せず透明のものは○、攪拌時間が12時間では白濁せず透明だが攪拌時間が24時間では白濁していたものは△、攪拌時間が12時間の場合で白濁したものは×とした。
(A)炭素数10〜20のアルキル(メタ)アクリレート(A)
ISTA;イソステアリルアクリレート、炭素数18のアルキル(メタ)アクリレート(A2)、大阪有機化学工業社製
ライトアクリレートL−A;ラウリルアクリレート、炭素数12のアルキル(メタ)アクリレート(A1)、共栄社化学社製
(B)窒素含有モノマー(B)
HEAA;ヒドロキシエチルアクリルアミド、興人社製
ACMO;アクリロイルモルホリン、興人社製
(C)水酸基を有するラジカル重合性化合物
4HBA;4−ヒドロキシブチルアクリレート、大阪有機化学工業社製
PLACCEL FA1DDM;2HEAのカプロラクトン1モル付加物、ダイセル社製
メタクリルアミドフェニルボロン酸、純正化学社製
(D)多官能ラジカル重合性化合物
TPGDA;トリプロピレングリコールジアクリレート、(東亜合成)社製
ライトアクリレート9EG−A;エチレングリコール(付加モル数の平均値9)ジアクリレート、共栄社化学社製、
ライトアクリレート1,9NDA;1,9−ノナンジオールジアクリレート、共栄社化学社製
(E)活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物
AAEM;2−アセトアセトキシエチルメタクリレート、日本合成化学社製
(F)(メタ)アクリルモノマーを重合してなるアクリル系オリゴマー
UP−1190(ARUFON UP−1190)、東亞合成社製
(H)炭素数2〜9のアルキル(メタ)アクリレート
BA;ブチルアクリレート、(日本触媒)社製
2EHA;2−エチルヘキシルアクリレート、(日本触媒)社製
(H)水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤
KAYACURE DETX−S;ジエチルチオキサントン、日本化薬社製
(I)その他
光重合開始剤
IRGACURE907(一般式(2)で表される化合物);2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、BASF社製
架橋剤
コロネートL;(トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートのアダクト体、日本ポリウレタン工業社製)
2 透明保護フィルム
P 偏光フィルム
3 光学フィルム(位相差フィルム)
a 接着剤層
b 接着剤層
Claims (30)
- 偏光フィルムと、偏光子以外の光学フィルムとが、接着剤層(a)を介して積層されている積層偏光フィルムであって、
前記偏光フィルムは、偏光子の少なくとも一方の面に接着剤層(b)を介して透明保護フィルムが積層されており、かつ、当該透明保護フィルムに前記接着剤層(a)が積層されており、
前記接着剤層(a)は、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に活性エネルギー線を照射して得られた硬化物層により形成されたものであって、厚みが0.1〜5μmであり、
前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、少なくともラジカル重合性化合物を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物であって、
前記ラジカル重合性化合物の全量を100重量%としたとき、炭素数10〜20のアルキル(メタ)アクリレート(A)を15重量%以上含有し、
前記アルキル(メタ)アクリレート(A)として、炭素数10〜14のアルキル(メタ)アクリレート(A1)および炭素数15〜20のアルキル(メタ)アクリレート(A2)を含有することを特徴とする積層偏光フィルム。 - 前記(A1)および前記(A2)の重量比(A1/A2)が、1.0/9.0〜4.0/6.0である請求項1に記載の積層偏光フィルム。
- 前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が、前記ラジカル重合性化合物の全量を100重量%としたとき、(メタ)アクリルアミド誘導体、アミノ基含有モノマー、および含窒素複素環含有ビニルモノマーからなる群より選択される少なくとも1種の窒素含有モノマー(B)を3重量%以上含有する請求項1または2に記載の積層偏光フィルム。
- 前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が、多官能ラジカル重合性化合物を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記多官能ラジカル重合性化合物が、炭素数7〜12のアルキレンジ(メタ)アクリレートである請求項4に記載の積層偏光フィルム。
- 前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が、前記ラジカル重合性化合物に加えて、さらに(メタ)アクリルモノマーを重合してなるアクリル系オリゴマーを含有する請求項1〜5のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が、水酸基を有するラジカル重合性化合物を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が、前記ラジカル重合性化合物に加えて、さらにシランカップリング剤を含有する請求項1〜7のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記シランカップリング剤が、ラジカル重合性の官能基を有しないシランカップリング剤である請求項8に記載の積層偏光フィルム。
- 前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が、活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物と、水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤とを含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記活性メチレン基がアセトアセチル基であることを特徴とする請求項10に記載の積層偏光フィルム。
- 前記活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物が、アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項10または11に記載の積層偏光フィルム。
- 前記ラジカル重合開始剤が、チオキサントン系ラジカル重合開始剤であることを特徴とする請求項10〜12のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記光学フィルムが位相差フィルムであることを特徴とする請求項1〜13のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記接着剤層(a)のガラス転移温度が、40℃以下であることを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記偏光フィルムは、接着剤層(a)および接着剤層(b)を介して、偏光子の両面にそれぞれ透明保護フィルムが積層されたものである請求項1〜15のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記接着剤層(b)のガラス転移温度が、40℃を超えるものであることを特徴とする請求項1〜16のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記接着剤層(b)は、85℃における貯蔵弾性率が1.0×106〜1.0×1010Paであり、かつ、厚みが0.03〜3μmを満足する接着剤層(b1)であることを特徴とする請求項1〜17のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記偏光フィルムは、前記偏光子の両面に、前記接着剤層(b)を介して前記透明保護フィルムが設けられており、
前記接着剤層(b)は、いずれも、85℃における貯蔵弾性率が1.0×106〜1.0×1010Paであり、かつ、厚みが0.03〜3μmを満足する接着剤層(b1)であることを特徴とする請求項1〜15のいずれかに記載の積層偏光フィルム。 - 前記偏光フィルムは、前記偏光子の両面に、前記接着剤層(b)を介して前記透明保護フィルムが設けられており、
片面の前記接着剤層(b)は、85℃における貯蔵弾性率が1.0×106〜1.0×1010Paであり、かつ、厚みが0.03〜3μmを満足する接着剤層(b1)であり、
他の片面の前記接着剤層(b)は、85℃における貯蔵弾性率1.0×104〜1.0×108Paであり、厚みが0.1〜25μmを満足する接着剤層(b2)であることを特徴とする請求項1〜15のいずれかに記載の積層偏光フィルム。 - 前記偏光子は、厚みが1〜10μmであることを特徴とする請求項1〜20のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記透明保護フィルムは、少なくとも片面の透明保護フィルムが位相差フィルムである請求項1〜21のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記透明保護フィルムは、下記式(1)〜(3):0.70<Re[450]/Re[550]<0.97・・・(1)1.5×10−3<Δn<6×10−3・・・(2)1.13<NZ<1.50・・・(3)
(式中、Re[450]およびRe[550]は、それぞれ、23℃における波長450nmおよび550nmの光で測定した位相差フィルムの面内の位相差値であり、Δnは位相差フィルムの遅相軸方向、進相軸方向の屈折率を、それぞれnx、nyとしたときのnx−nyである面内複屈折であり、NZはnzを位相差フィルムの厚み方向の屈折率としたときの、厚み方向複屈折であるnx−nzと面内複屈折であるnx−nyとの比である)を満足する逆波長分散型の位相差フィルムであることを特徴とする請求項1〜22のいずれかに記載の積層偏光フィルム。 - 前記光学フィルムは、下記式(1)〜(3):0.70<Re[450]/Re[550]<0.97・・・(1)1.5×10−3<Δn<6×10−3・・・(2)1.13<NZ<1.50・・・(3)
(式中、Re[450]およびRe[550]は、それぞれ、23℃における波長450nmおよび550nmの光で測定した位相差フィルムの面内の位相差値であり、Δnは位相差フィルムの遅相軸方向、進相軸方向の屈折率を、それぞれnx、nyとしたときのnx−nyである面内複屈折であり、NZはnzを位相差フィルムの厚み方向の屈折率としたときの、厚み方向複屈折であるnx−nzと面内複屈折であるnx−nyとの比である)を満足する逆波長分散型の位相差フィルムであることを特徴とする請求項1〜23のいずれかに記載の積層偏光フィルム。 - 前記偏光フィルムと前記光学フィルムを強制剥離した際に、前記接着剤層(a)が凝集破壊することを特徴とする請求項1〜24のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 前記積層偏光フィルムが水分にさらされる環境に投入後、前記偏光フィルムと前記光学フィルムを強制剥離した際の層間接着力が、0.5N/15mm以上であることを特徴とする請求項1〜25のいずれかに記載の積層偏光フィルム。
- 請求項1〜26のいずれかに記載の積層偏光フィルムの製造方法であって、
前記偏光フィルムにおける前記接着剤層(a)が積層される側の透明保護フィルムおよび前記光学フィルムの少なくとも一方の面に、前記接着剤層(a)を形成する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を塗工する塗工工程と、
前記偏光フィルムおよび前記光学フィルムを貼り合わせる貼合工程と、
前記活性エネルギー線を照射して、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化させることにより得られた接着剤層(a)を介して、前記偏光フィルムおよび前記光学フィルムを接着させる接着工程とを含むことを特徴とする積層偏光フィルムの製造方法。 - 前記活性エネルギー線は、波長範囲380〜440nmの積算照度と波長範囲250〜370nmの積算照度との比が100:0〜100:50である請求項27に記載の偏光フィルムの製造方法。
- 請求項1〜26のいずれかに記載の積層偏光フィルムが少なくとも1枚積層されていることを特徴とする積層光学フィルム。
- 請求項1〜26のいずれかに記載の積層偏光フィルム、または請求項29に記載の積層光学フィルムが用いられていることを特徴とする画像表示装置。
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