JP6820216B2 - 偏光フィルム用硬化型樹脂組成物、偏光フィルムおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
0.1≦d≦10−0.01a (1)
を満たすことが好ましい。
本発明で使用可能な活性エネルギー線硬化性成分(A)は、電子線硬化性、紫外線硬化性、可視光線硬化性に大別することができる。また、硬化の形態としては、ラジカル重合硬化型樹脂組成物とカチオン重合性樹脂組成物に区分出来る。本発明において、波長範囲10nm〜380nm未満の活性エネルギー線を紫外線、波長範囲380nm〜800nmの活性エネルギー線を可視光線として表記する。特に、本発明で使用可能な活性エネルギー線硬化性成分(A)は、380nm〜450nmの可視光線を利用する可視光線硬化性であることが特に好ましい。
ラジカル重合性化合物は、(メタ)アクリロイル基、ビニル基などの炭素−炭素二重結合のラジカル重合性の官能基を有する化合物が挙げられる。これら硬化性成分は、単官能ラジカル重合性化合物または二官能以上の多官能ラジカル重合性化合物のいずれも用いることができる。また、これらラジカル重合性化合物は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。これらラジカル重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好適である。なお、本発明において、(メタ)アクリロイルとは、アクリロイル基および/またはメタクリロイル基を意味し、「(メタ)」は以下同様の意味である。(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、(メタ)アクリルアミド基を有する(メタ)アクリルアミド誘導体や、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリレートが挙げられる。(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては以下例示するが、種々選択して使用することができ、特に限定されるものではない。本発明の偏光フィルム用硬化型樹脂組成物中、ラジカル重合性化合物の含有量は10重量%以上であることが好ましい。
単官能ラジカル重合性化合物としては、例えば、下記一般式(1)
また、二官能以上の多官能ラジカル重合性化合物としては、例えば、多官能(メタ)アクリルアミド誘導体であるN,N‘−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレート、2−エチル−2−ブチルプロパンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオぺンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリート、環状トリメチロールプロパンフォルマル(メタ)アクリレート、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、EO変性ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸と多価アルコールとのエステル化物、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレンがあげられる。具体例としては、アロニックスM−220(東亞合成社製)、ライトアクリレート1,9ND−A(共栄社化学社製)、ライトアクリレートDGE−4A(共栄社化学社製)、ライトアクリレートDCP−A(共栄社化学社製)、SR−531(Sartomer社製)、CD−536(Sartomer社製)などが好ましい。また必要に応じて、各種のエポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレートや、各種の(メタ)アクリレート系モノマーなどが挙げられる。なお、多官能(メタ)アクリルアミド誘導体は、重合速度が速く生産性に優れる上、樹脂組成物を硬化物とした場合の架橋性に優れるため、硬化型樹脂組成物に含有させることが好ましい。
カチオン重合硬化型樹脂組成物に使用されるカチオン重合性化合物としては、分子内にカチオン重合性官能基を1つ有する単官能カチオン重合性化合物と、分子内にカチオン重合性官能基を2つ以上有する多官能カチオン重合性化合物とに分類される。単官能カチオン重合性化合物は比較的液粘度が低いため、樹脂組成物に含有させることで樹脂組成物の液粘度を低下させることができる。また、単官能カチオン重合性化合物は各種機能を発現させる官能基を有している場合が多く、樹脂組成物に含有させることで樹脂組成物及び/又は樹脂組成物の硬化物に各種機能を発現させることができる。多官能カチオン重合性化合物は、樹脂組成物の硬化物を3次元架橋させることができるため樹脂組成物に含有させることが好ましい。単官能カチオン重合性化合物と多官能カチオン重合性化合物の比は、単官能カチオン重合性化合物100重量部に対して、多官能カチオン重合性化合物を10重量部から1000重量部の範囲で混合することが好ましい。カチオン重合性官能基としては、エポキシ基やオキセタニル基、ビニルエーテル基が挙げられる。エポキシ基を有する化合物としては、脂肪族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物が挙げられ、本発明のカチオン重合硬化型樹脂組成物としては、硬化性や接着性に優れることから、脂環式エポキシ化合物を含有することが特に好ましい。脂環式エポキシ化合物としては、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのカプロラクトン変性物やトリメチルカプロラクトン変性物やバレロラクトン変性物等が挙げられ、具体的には、セロキサイド2021、セロキサイド2021A、セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085(以上、ダイセル化学工業(株製)、サイラキュアUVR−6105、サイラキュアUVR−6107、サイラキュア30、R−6110(以上、ダウ・ケミカル日本(株)製)等が挙げられる。オキセタニル基を有する化合物は、本発明のカチオン重合硬化型樹脂組成物の硬化性を改善したり、該組成物の液粘度を低下させる効果があるため、含有させることが好ましい。オキセタニル基を有する化合物としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ベンゼン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、ジ[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]エーテル、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、フェノールノボラックオキセタンなどが挙げられ、アロンオキセタンOXT−101、アロンオキセタンOXT−121、アロンオキセタンOXT−211、アロンオキセタンOXT−221、アロンオキセタンOXT−212(以上、東亞合成社製)等が市販されている。ビニルエーテル基を有する化合物は、本発明のカチオン重合硬化型樹脂組成物の硬化性を改善したり、該組成物の液粘度を低下させる効果があるため、含有させることが好ましい。ビニルエーテル基を有する化合物としては、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールものビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、トリシクロデカンビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ペンタエリスリトール型テトラビニルエーテル等が挙げられる。
化合物(B)としては、ホルミル基を有していれば特に制限はなく使用可能である。例えばホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、ピリジンアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、アクロレイン、シンナムアルデヒド、ペリルアルデヒド、ホルミルモルフォリン、グリオキシル酸、グリオキザール、マロンジアルデヒド、グルタルアルデヒド、テレフタルアルデヒド、ジアルデヒドデンプン、アクロレイン共重合アクリル樹脂等が挙げられ、特にホルミルモルフォリンが偏光フィルム用硬化型樹脂組成物との相溶性が高く、高温高湿環境下に暴露した際の偏光特性に優れるため好ましい。
本発明に係る偏光フィルム用硬化型樹脂組成物は、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物とも言うことができる。活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、活性エネルギー線に電子線などを用いる場合には、当該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は光重合開始剤を含有することは必要ではないが、活性エネルギー線に紫外線または可視光線を用いる場合には、光重合開始剤を含有するのが好ましい。
ラジカル重合性化合物を用いる場合の光重合開始剤は、活性エネルギー線によって適宜に選択される。紫外線または可視光線により硬化させる場合には紫外線または可視光線開裂の光重合開始剤が用いられる。前記光重合開始剤としては、例えば、ベンジル、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、α−ヒドロキシ−α,α´−ジメチルアセトフェノン、2−メチル−2−ヒドロキシプロピオフェノン、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどの芳香族ケトン化合物;メトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフエノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)−フェニル]−2−モルホリノプロパン−1などのアセトフェノン系化合物;べンゾインメチルエーテル、べンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、べンゾインブチルエーテル、アニソインメチルエーテルなどのベンゾイ・BR>塔Gーテル系化合物;ベンジルジメチルケタールなどの芳香族ケタール系化合物;2−ナフタレンスルホニルクロリドなどの芳香族スルホニルクロリド系化合物;1−フェノン−1,1―プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシムなどの光活性オキシム系化合物;チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、ドデシルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;カンファーキノン;ハロゲン化ケトン;アシルホスフィノキシド;アシルホスフォナートなどがあげられる。
上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物において、ラジカル重合性化合物として、活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物を用いる場合には、水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤と組み合わせて用いるのが好ましい。かかる構成によれば、特に高湿度環境または水中から取り出した直後(非乾燥状態)であっても、偏光フィルムの有する接着剤層の接着性が著しく向上する。この理由は明らかでは無いが、以下の原因が考えられる。つまり、活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物は、接着剤層を構成する他のラジカル重合性化合物とともに重合しつつ、接着剤層中のベースポリマーの主鎖および/または側鎖に取り込まれ、接着剤層を形成する。かかる重合過程において、水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤が存在すると、接着剤層を構成するベースポリマーが形成されつつ、活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物から、水素が引き抜かれ、メチレン基にラジカルが発生する。そして、ラジカルが発生したメチレン基とPVAなどの偏光子の水酸基とが反応し、接着剤層と偏光子との間に共有結合が形成される。その結果、特に非乾燥状態であっても、偏光フィルムの有する接着剤層の接着性が著しく向上するものと推測される。
カチオン重合硬化型樹脂組成物は、硬化性成分として以上説明したエポキシ基を有する化合物、オキセタニル基を有する化合物、ビニルエーテル基を有する化合物から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有し、これらはいずれもカチオン重合により硬化するものであることから、光カチオン重合開始剤が配合される。この光カチオン重合開始剤は、可視光線、紫外線、X線、電子線などの活性エネルギー線の照射によって、カチオン種又はルイス酸を発生し、エポキシ基やオキセタニル基の重合反応を開始する。光カチオン重合開始剤としては光酸発生剤と光塩基発生剤を使用することができ、後述の光酸発生剤が好適に使用される。また本発明で使用する硬化型樹脂組成物を可視光線硬化性で用いる場合には、特に380nm以上の光に対して高感度な光カチオン重合開始剤を用いることが好ましいが、光カチオン重合開始剤は一般に、300nm付近またはそれより短い波長域に極大吸収を示す化合物であるため、それより長い波長域、具体的には380nmより長い波長の光に極大吸収を示す光増感剤を配合することで、この付近の波長の光に感応し、光カチオン重合開始剤からのカチオン種または酸の発生を促進させることができる。光増感剤としては、例えば、アントラセン化合物、ピレン化合物、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾおよびジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等が挙げられ、これらは、2種類以上を混合して使用してもよい。特にアントラセン化合物は、光増感効果に優れるため好ましく、具体的にはアントラキュアUVS−1331、アントラキュアUVS−1221(川崎化成社製)が挙げられる。光増感剤の含有量は、0.1重量%〜5重量%であることが好ましく、0.5重量%〜3重量%であることがより好ましい。
本発明で使用する偏光フィルム用硬化型樹脂組成物は、下記成分を含有することが好ましい。
本発明で使用する偏光フィルム用硬化型樹脂組成物は、塩素化ポリオレフィンを含有しても良い。ただし、偏光フィルム用途に使用するため、本発明に係る偏光フィルム用硬化型樹脂組成物は光学的に透明である必要がある、このため、塩素化ポリオレフィンを配合する場合、ポリオレフィン系樹脂として、活性エネルギー線硬化性成分(A)に可溶であり、層分離や沈殿を生じさせない塩素化ポリオレフィンを選択することが肝要である。塩素化を施していないポリオレフィンは活性エネルギー線の照射により硬化する化合物(A)に対する溶解性が著しく低いため好ましくない。
本発明で使用する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、前記ラジカル重合性化合物に係る硬化性成分に加えて、(メタ)アクリルモノマーを重合してなるアクリル系オリゴマーを含有することができる。活性エネルギー線硬化型樹脂組成物中に成分を含有することで、該組成物に活性エネルギー線を照射・硬化させる際の硬化収縮を低減し、接着剤と、偏光子および透明保護フィルムなどの被着体との界面応力を低減することができる。その結果、接着剤層と被着体との接着性の低下を抑制することができる。硬化物層(接着剤層)の硬化収縮を十分に抑制するためには、硬化型樹脂組成物の全量に対して、アクリル系オリゴマーの含有量は、20重量%以下であることが好ましく、15重量%以下であることがより好ましい。硬化型樹脂組成物中のアクリル系オリゴマーの含有量が多すぎると、該組成物に活性エネルギー線を照射した際の反応速度の低下が激しく、硬化不良となる場合がある。一方、硬化型樹脂組成物の全量に対して、アクリル系オリゴマーを3重量%以上含有することが好ましく、5重量%以上含有することがより好ましい。
上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物において、光酸発生剤を含有することができる。上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に、光酸発生剤を含有する場合、光酸発生剤を含有しない場合に比べて、接着剤層の耐水性および耐久性を飛躍的に向上することができる。光酸発生剤は、下記一般式(4)で表すことができる。
光塩基発生剤は、紫外線や可視光等の光照射により分子構造が変化するか、または、分子が開裂することにより、ラジカル重合性化合物やエポキシ樹脂の重合反応の触媒として機能することができる、1種以上の塩基性物質を生成する化合物である。塩基性物質としては、例えば2級アミン、3級アミンである。光塩基発生剤としては、例えば、上記α−アミノアセトフェノン化合物、上記オキシムエステル化合物や、アシルオキシイミノ基,N−ホルミル化芳香族アミノ基、N−アシル化芳香族アミノ基、ニトロベンジルカーバメイト基、アルコオキシベンジルカーバメート基等の置換基を有する化合物が挙げられる。中でもオキシムエステル化合物が好ましい。
上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物において、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物中に光酸発生剤とアルコキシ基、エポキシ基いずれかを含む化合物を併用することができる。
分子内に1個以上のエポキシ基を有する化合物又は分子内に2個以上のエポキシ基を有する高分子(エポキシ樹脂)を用いる場合は、エポキシ基との反応性を有する官能基を分子内に二つ以上有する化合物を併用してもよい。ここでエポキシ基との反応性を有する官能基とは、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、メルカプト基、1級又は2級の芳香族アミノ基などが挙げられる。これらの官能基は、3次元硬化性を考慮して、一分子中に2つ以上有することが特に好ましい。
分子内にアルコキシル基を有する化合物としては、分子内に1個以上のアルコキシル基を有するものであれば特に制限なく、公知のものを使用できる。このような化合物としては、メラミン化合物、アミノ樹脂、シランカップリング剤などが代表として挙げられる。
本発明で使用する硬化型樹脂組成物が活性エネルギー線硬化性硬化性の場合には、シランカップリング剤は、活性エネルギー線硬化性の化合物を使用することが好ましいが、活性エネルギー線硬化性でなくても同様の耐水性を付与することができる。
本発明で使用する硬化型樹脂組成物がビニルエーテル基を有する化合物を含有する場合、偏光子と接着剤層との接着耐水性が向上するため好ましい。かかる効果が得られる理由は明らかではないが、化合物が有するビニルエーテル基が偏光子と相互作用することにより、偏光子と接着剤層との接着力が高まることが理由の一つであると推測される。偏光子と接着剤層との接着耐水性をさらに高めるためには、化合物はビニルエーテル基を有するラジカル重合性化合物であることが好ましい。また、化合物の含有量は、硬化型樹脂組成物の全量に対して0.1〜19重量%含有することが好ましい。
本発明で使用する硬化型樹脂組成物には、ケト−エノール互変異性を生じる化合物を含有させることができる。例えば、架橋剤を含む硬化型樹脂組成物または架橋剤を配合して使用され得る硬化型樹脂組成物において、上記ケト−エノール互変異性を生じる化合物を含む態様を好ましく採用することができる。これにより、有機金属化合物配合後における硬化型樹脂組成物の過剰な粘度上昇やゲル化、ならびにミクロゲル物の生成を抑制し、該組成物のポットライフを延長する効果が実現され得る。
本発明の硬化型樹脂組成物には、ポリロタキサンを含有させることができる。上記ポリロタキサンは、環状分子と、該環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子と、該直鎖状分子から該環状分子が脱離しないように該直鎖状分子の両端に配置される封鎖基と、を有する。環状分子は活性エネルギー線硬化性の官能基を有していることが好ましい。
線重合性基を有するものであれば特に限定されない。なお、本明細書において、「環状分子」の「環状」は、実質的に「環状」であることを意味する。すなわち、直鎖状分子上で移動可能であれば、環状分子は完全には閉環でなくてもよい。
本発明の硬化型樹脂組成物が、金属アルコキシドおよび金属キレートからなる群より選択される少なくとも1種の有機金属化合物と重合性官能基およびカルボキシル基を有する重合性化合物とを同時に含有する場合、偏光子と接着剤層との接着耐水性が向上するため好ましい。有機金属化合物は、水分の介在により活性な金属種となり、その結果、有機金属化合物が偏光子、および接着剤層を構成する活性エネルギー線硬化性成分の両方と強固に相互作用する。これにより、偏光子と接着剤層との界面に水分が存在しても、これらが有機金属化合物を介して強固に相互作用しているため、偏光子と接着剤層との間の接着耐水性が飛躍的に向上する。有機金属化合物は接着剤層の接着性・耐水性向上に大きく寄与するものの、これを含む組成物は、液安定性が不安定になることに起因して、ポットライフが短くなり、生産性が悪化する傾向がある。これは、有機金属化合物の反応性が高く、組成物中に微量に含まれる水分と接触し、加水分解反応と自己縮合反応とを起こす結果、自己凝集して組成物液が白濁化(凝集物の発生、相分離、沈殿)してしまうことが原因の一つと推測される。しかしながら組成物中に有機金属化合物とともに重合性官能基およびカルボキシル基を有する重合性化合物を含有する場合、有機金属化合物の加水分解反応と自己縮合反応とを抑制し、組成物中での有機金属化合物の液安定性を飛躍的に向上することができる。有機金属化合物の割合は組成物全量の0.05〜15重量%であることが好ましく、0.1〜10重量%であることがより好ましい。15重量%を超える配合量の場合、組成物の保存安定性が悪化したり、偏光子や保護フィルムに接着するための成分の比率が相対的に不足し接着性が低下するおそれがある。また0.05重量%未満の場合は接着耐水性の効果が十分発揮されないためである。硬化型接着剤組成物中、有機金属化合物の全量をα(mol)としたとき、合性官能基およびカルボキシル基を有する重合性化合物の含有量が0.25α(mol)以上であることが好ましく、0.35α(mol)以上であることがより好ましく、0.5α(mol)以上であることが特に好ましい。合性官能基およびカルボキシル基を有する重合性化合物の含有量が0.25α(mol)未満の場合は、有機金属化合物の安定化が不十分となり、加水分解反応と自己縮合反応が進み、ポットライフが短くなる場合がある。なお、有機金属化合物の全量α(mol)に対する重合性化合物の含有量の上限は特に限定は無いが、例えば4α(mol)程度が例示可能である。
また、本発明で使用する硬化型樹脂組成物には、本発明の目的、効果を損なわない範囲において、その他の任意成分として各種の添加剤を配合することができる。かかる添加剤としては、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジエンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコーン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマーなどのポリマーあるいはオリゴマー;フェノチアジン、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールなどの重合禁止剤;重合開始助剤;レベリング剤;濡れ性改良剤;界面活性剤;可塑剤;紫外線吸収剤;無機充填剤;顔料;染料などを挙げることができる。
本発明に係る偏光フィルム用硬化型樹脂組成物は、当該組成物を硬化させて得られる硬化物を23℃の純水に24時間浸漬した場合に、バルク吸水率が10重量%以下であることが好ましい。バルク吸水率は、以下式で表される。
式:{(M2−M1)/M1}×100(%)、
但し、M1:浸漬前の硬化物の重量、M2:浸漬後の硬化物の重量
バルク吸水率を10重量%以下にすることにより、偏光フィルムを過酷な高温高湿の環境下においた時の偏光子への水の移動が抑制され、偏光子の透過率上昇、偏光度低下を抑制することができる。前記バルク吸水率は、偏光フィルムの接着剤層について、高温下の過酷な環境下における光学耐久性をより良好にする観点から、5重量%以下であるのが好ましく、さらには3重量%以下、最も好ましくは1重量%以下であるのが好ましい。一方、偏光子と透明保護フィルムとを貼り合わせる際、偏光子は一定量の水分を保持しており、当該硬化型接着剤と偏光子に含まれる水分とが接触した際にハジキ、気泡などの外観不良が発生することがある。外観不良を抑制するためには、当該硬化型接着剤は一定量の水分を吸収できることが好ましい。より具体的には、バルク吸水率は0.01重量%以上であるのが好ましく、さらには、0.05重量%以上であるのが好ましい。
上記計算値を基に、本発明における偏光フィルム用硬化型接着剤のlogPow値は、下記式によって計算することができる。
硬化型接着剤のlogPow=Σ(logPowi×Wi)
logPowi:硬化型接着剤の各成分のlogPow値
Wi:(i成分のモル数)/(硬化型接着剤の各成分の総モル数)
上記の計算にあたっては、硬化型接着剤の各成分のなかで、重合開始剤や光酸発生剤などの硬化物(接着剤層)の骨格を形成しない成分は、上記計算における成分から除かれる。本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤のlogPow値は好ましくは1以上、より好ましくは1.5以上、最も好ましくは2以上である。これにより接着耐水性や加湿耐久性を高めることができる。一方、本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤のlogPow値は通常8以下程度であって、5以下が好ましく、4以下がより好ましい。このlogPow値が高すぎると、前述の通りハジキや気泡などの外観不良が発生しやすくなるため好ましくない。
サンプルサイズ:幅10mm、長さ30mm、
クランプ距離20mm、
測定モード:引っ張り、周波数:1Hz、昇温速度:5℃/分動的粘弾性の測定を行い、tanδのピークトップの温度Tgとして採用した。
本発明に係る硬化型樹脂組成物は、光学フィルム用途、特にはポリビニルアルコール系偏光子を少なくとも備える偏光フィルム用途に好適に使用可能である。以下に、光学フィルムの一例として、偏光フィルムを例に挙げて説明する。
本発明に係る偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物の硬化物層が積層され、該偏光フィルム用硬化型樹脂組成物が、活性エネルギー線硬化性成分(A)およびホルミル基を有する化合物(B)を含有し、該ホルミル基を有する化合物(B)の含有量が1〜900ppmである。なお、かかる偏光フィルムは透明保護フィルムをさらに積層しても良い。例えばポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物の硬化物層を介して透明保護フィルムが積層されたものであっても良く、ポリビニルアルコール系偏光子の片面に該硬化物層が積層され、もう片方の面に透明保護フィルムが積層されたものであっても良い。
0.1≦d≦10−0.01a (1)
を満たすことが重要である。上記式(1)を満たさない場合、偏光フィルムの光学耐久性が悪化する傾向があるため好ましくない。
ポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を硬化して得られた硬化物層を備える偏光フィルムの製造方法であって、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物が、活性エネルギー線硬化性成分(A)およびホルミル基を有する化合物(B)を含有し、ホルミル基を有する化合物(B)の含有量が1〜900ppmであり、ポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を直接塗工する塗工工程と、ポリビニルアルコール系偏光子面側または偏光フィルム用硬化型樹脂組成物の塗工面側から活性エネルギー線を照射して、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を硬化させることにより硬化物層を形成する硬化工程とを含むことを特徴とする偏光フィルムの製造方法。
ポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を硬化して得られた硬化物層を備える偏光フィルムの製造方法であって、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物が、活性エネルギー線硬化性成分(A)およびホルミル基を有する化合物(B)を含有し、ホルミル基を有する化合物(B)の含有量が1〜900ppmであり、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物をセパレータに塗工して、セパレータ付樹脂組成物層を形成する塗工工程と、塗工工程で得られたセパレータ付樹脂組成物層を、樹脂組成物層側からポリビニルアルコール系偏光子に貼り合わせる貼合工程と、ポリビニルアルコール系偏光子面側またはセパレータ側から活性エネルギー線を照射して、樹脂組成物層を硬化させることにより硬化物層を形成する硬化工程と、セパレータを硬化物層から剥離する剥離工程とを含む偏光フィルムの製造方法。
ポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を硬化して得られた硬化物層を介して透明保護フィルムが積層された偏光フィルムの製造方法であって、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物が、活性エネルギー線硬化性成分(A)およびホルミル基を有する化合物(B)を含有し、ホルミル基を有する化合物(B)の含有量が1〜900ppmであり、ポリビニルアルコール系偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の面に、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を直接塗工する塗工工程と、ポリビニルアルコール系偏光子および透明保護フィルムを貼り合わせる貼合工程と、ポリビニルアルコール系偏光子面側または透明保護フィルム面側から活性エネルギー線を照射して、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を硬化させることにより得られた前記硬化物層を介して、ポリビニルアルコール系偏光子および透明保護フィルムを接着させる硬化工程とを含む偏光フィルムの製造方法。
を硬化しうる条件であれば、任意の適切な条件を採用できる。例えば、電子線照射は、加速電圧が好ましくは5kV〜300kVであり、さらに好ましくは10kV〜250kVである。加速電圧が5kV未満の場合、電子線が偏光フィルム用硬化型樹脂組成物まで届かず硬化不足となるおそれがあり、加速電圧が300kVを超えると、試料を通る浸透力が強すぎて、透明保護フィルムや偏光子にダメージを与えるおそれがある。照射線量としては、5〜100kGy、さらに好ましくは10〜75kGyである。照射線量が5kGy未満の場合は、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物が硬化不足となり、100kGyを超えると、透明保護フィルムや偏光子にダメージを与え、機械的強度の低下や黄変を生じ、所定の光学特性を得ることができない。
樹脂基材として、厚み100μm、Tg75℃のイソフタル酸ユニットを7モル%有するアモルファスのポリエチレンテレフタレートフィルム(以下PETフィルム)を用意した。このフィルムの表面にコロナ処理(58W/m2/min)を施した。
アセトアセチル変性PVA(日本合成化学工業社製、商品名:ゴーセファイマー Z200、平均重合度:1200、ケン化度:98.5モル%以上、アセトアセチル化度:5%)を1重量%添加したPVA(平均重合度:4200、ケン化度:99.2モル%)を用意し、PVA系樹脂が5.5重量%の水溶液を調製した。この水溶液を乾燥後の膜厚が9μmになるように樹脂基材のコロナ処理面に塗布し、60℃の雰囲気下において熱風乾燥により10分間乾燥して、樹脂基材上に厚み9μmのPVA系樹脂層を形成した。こうして、積層体を作製した。
得られた積層体をまず空気中130℃で1.8倍に延伸した(空中補助延伸)。
次に、積層体を液温30℃のホウ酸水溶液に30秒間浸漬してPVA系樹脂層を不溶化させた。本工程のホウ酸水溶液は、ホウ酸含有量を水100重量部に対して3重量部とした。
次いで、積層体を液温30℃のヨウ素およびヨウ化カリウムを含む染色液に、得られる偏光膜の単体透過率が40〜44%になるように任意の時間、浸漬し染色した。染色液は、水を溶媒とし、ヨウ素濃度を0.1〜0.4重量%の範囲内とし、ヨウ化カリウム濃度を0.7〜2.8重量%の範囲内とし、ヨウ素とヨウ化カリウムの濃度の比は1:7とした。
次に、積層体を30℃のホウ酸水溶液に60秒間浸漬して、ヨウ素を吸着させたPVA樹脂層に架橋処理を施した。本工程のホウ酸水溶液は、ホウ酸含有量を水100重量部に対して3重量部とし、ヨウ化カリウム含有量を水100重量部に対して3重量部とした。
さらに、積層体をホウ酸水溶液中で延伸温度70℃として、先の空中補助延伸と同様の方向に3.05倍に延伸した(最終的な延伸倍率5.50倍)。本工程のホウ酸水溶液は、ホウ酸含有量を水100重量部に対して4重量部とし、ヨウ化カリウム含有量を水100重量部に対して5重量部とした。
次に、ヨウ化カリウム含有量が水100重量部に対して4重量部とした水溶液で積層体を洗浄し、60℃の温風により乾燥し、PETフィルムと3.7μmの偏光膜との積層体を得た。
市販のセルローストリアセテートフィルム(フジタックTG60UL、富士フイルム(株)製)をそのまま使用した。
表1に記載の成分を混合し、攪拌機を用いて3時間撹拌して、実施例1〜8および比較例1〜3に係る偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を得た。
活性エネルギー線硬化性成分としては、1,9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学社製「ライトアクリレート1,9ND−A」)を使用した。
ホルミル基を有する化合物としては、ホルミルモルフォリン(東京化成工業社製)とグリオキシル酸(東京化成工業社製)を用いた。
重合開始剤としては、「IRGACURE907」(BASF製)と「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)を使用した。
得られた偏光膜に対し(PETフィルムとは反対側の面に)、バーコータを用いて偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を表1に記載の厚みに塗布し、セルローストリアセテートフィルムを貼り合せた後、可視光線をセルローストリアセテートフィルム側から照射して偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を硬化させた。
その後、PETフィルムを剥離し、PETフィルムを剥離した偏光膜の面に20μmの粘着剤層を積層して、実施例1〜8および比較例1〜3に係る偏光フィルムを得た。
ガラスに貼り合せた偏光フィルムを、85℃85%RHの環境下に120時間暴露し、投入前と投入後の偏光度を、積分球付き分光光度計(日本分光(株)製のV7100)を用いて測定し、偏光度の変化量ΔP(%)=|(投入前の偏光度(%))−(投入後の偏光度(%))|を求めた。偏光度の変化量ΔPが小さいほど過酷な加湿環境下における光学耐久性に優れると判断した。結果を表1に示す。
Claims (8)
- ポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物の硬化物層が積層された偏光フィルムであって、
前記偏光フィルム用硬化型樹脂組成物が、活性エネルギー線硬化性成分(A)およびホルミル基を有する化合物(B)を含有し、前記ホルミル基を有する化合物(B)の含有量が1〜900ppmであり、
前記ホルミル基を有する化合物(B)が、ホルミルモルフォリンであることを特徴とする偏光フィルム。 - 前記活性エネルギー線硬化性成分(A)として、下記一般式(1):
で表される化合物(ただし、R1は水素原子またはメチル基であり、R2およびR3はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基または環状エーテル基であって、R2およびR3は環状複素環を形成してもよい)を含有する請求項1に記載の偏光フィルム。 - 前記ポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、前記硬化物層を介して透明保護フィルムが積層された請求項1または2に記載の偏光フィルム。
- 前記ポリビニルアルコール系偏光子の片面に前記硬化物層が積層され、もう片方の面に透明保護フィルムが積層された請求項1または2に記載の偏光フィルム。
- 前記硬化物層の厚みをd(μm)、前記偏光フィルム用硬化型樹脂組成物中の前記ホルミル基を有する化合物(B)の含有量をa(ppm)としたとき、下記式(1):
0.1≦d≦10−0.01a (1)
を満たす請求項1〜4のいずれかに記載の偏光フィルム。 - ポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を硬化して得られた硬化物層を備える偏光フィルムの製造方法であって、
前記偏光フィルム用硬化型樹脂組成物が、活性エネルギー線硬化性成分(A)およびホルミル基を有する化合物(B)を含有し、前記ホルミル基を有する化合物(B)の含有量が1〜900ppmであり、
前記ホルミル基を有する化合物(B)が、ホルミルモルフォリンであり、
前記ポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、前記偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を直接塗工する塗工工程と、
前記ポリビニルアルコール系偏光子面側または前記偏光フィルム用硬化型樹脂組成物の塗工面側から活性エネルギー線を照射して、前記偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を硬化させることにより硬化物層を形成する硬化工程とを含むことを特徴とする偏光フィルムの製造方法。 - 前記塗工工程が、前記偏光フィルム用硬化型樹脂組成物をセパレータに塗工して、セパレータ付樹脂組成物層を形成する工程であり、
前記塗工工程で得られた前記セパレータ付樹脂組成物層を、樹脂組成物層側から前記ポリビニルアルコール系偏光子に貼り合わせる貼合工程と、
前記ポリビニルアルコール系偏光子面側または前記セパレータ側から活性エネルギー線を照射して、前記樹脂組成物層を硬化させることにより前記硬化物層を形成する硬化工程と、
前記セパレータを前記硬化物層から剥離する剥離工程とを含む請求項6に記載の偏光フィルムの製造方法。 - 前記偏光フィルムが、ポリビニルアルコール系偏光子の少なくとも片面に、偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を硬化して得られた硬化物層を介して透明保護フィルムが積層されたものであり、
前記ポリビニルアルコール系偏光子および前記透明保護フィルムの少なくとも一方の面に、前記偏光フィルム用硬化型樹脂組成物を直接塗工する塗工工程と、
前記ポリビニルアルコール系偏光子および前記透明保護フィルムを貼り合わせる貼合工程と、
前記ポリビニルアルコール系偏光子面側または前記透明保護フィルム面側から活性エネルギー線を照射して、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化させることにより得られた前記硬化物層を介して、前記ポリビニルアルコール系偏光子および前記透明保護フィルムを接着させる硬化工程とを含む請求項6に記載の偏光フィルムの製造方法。
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