JP6802276B2 - 向上した取り扱い性を有するポリマー組成物 - Google Patents
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Description
A)次のAi)及びAii)、
Ai)アルキル残基中に16〜40個の炭素原子を有する少なくとも一種のアルキル(メタ)アクリレート20〜95重量%、及び
Aii)ヒドロキシル基に対して2位にC6〜C20アルキル残基を有するC9〜C22アルコールの少なくとも一種の(メタ)アクリル酸エステル5〜80重量%、
を含むアルキル(メタ)アクリレート95〜40重量%を、
B)少なくとも一種のエチレンコポリマー5〜60重量%
の存在下に、
ラジカル重合することによって得ることができる、ポリマー組成物である。
H2C=C(R2)−COOR3 (1)
式中、
R2は、Hまたはメチル基を表し、好ましくはHを表し、そして
R3は、炭素原子数16〜40、好ましくは炭素原子数18〜36、特に好ましくは炭素原子数18〜30、例えば炭素原子数18〜26の線状アルキル残基を表す。
H2C=C(R2)−COOR6 (3)
式中、
R2は既に定義した意味を有し、及び
R6は、炭素原子数が1〜11、好ましくは2〜10、特に2〜6の線状アルキル残基、炭素原子数4〜17、好ましくは4〜16、特に好ましくは4〜15の分岐状アルキル残基、または炭素原子数5〜20、好ましくは6〜12、特に好ましくは6〜10の環状アルキル残基を表す。
R7は水素またはメチルを表し、
Zは、C1〜C3アルキレン、またはR7を有する炭素原子と酸素原子との間の単結合を表し、
R8は、水素、C1〜C30アルキル、シクロアルキル、アリールまたは−C(O)−R10を表し、
R9は、水素またはC1〜C20アルキルを表し、
R10は、C1〜C30アルキル、C3〜C30アルケニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、そして
nは、1〜50、好ましくは1〜30の数を意味する。
20〜93重量%のAi)、5〜78重量%のAii)及び2〜40重量%、特に5〜40重量%、及び就中5〜30重量%のAiii)、
20〜93重量%のAi)、10〜65重量%のAii)及び2〜40重量%、特に5〜40重量%、及び就中5〜30重量%のAiii)、
20〜93重量%のAi)、15〜55重量%のAii)及び2〜40重量%、特に5〜40重量%及び就中5〜30重量%のAiii)、
25〜85重量%のAi)、5〜78重量%のAii)及び2〜40重量%、特に5〜40重量%及び就中5〜30重量%のAiii)、
25〜85重量%のAi)、10〜65重量%のAii)及び2〜40重量%、特に5〜40重量%及び就中5〜30重量%のAiii)、
25〜85重量%のAi)、15〜55重量%のAii)及び2〜40重量%、特に5〜40重量%及び就中5〜30重量%のAiii)、
30〜65重量%のAi)、5〜78重量%のAii)及び2〜40重量%、特に5〜40重量%及び就中5〜30重量%のAiii)、
30〜65重量%のAi)、10〜65重量%のAii)及び2〜40重量%、特に5〜40重量%、及び就中5〜30重量%のAiii)、及び
30〜65重量%のAi)、15〜55重量%のAii)及び2〜40重量%、特に5〜40重量%及び就中5〜30重量%のAiii)、
を含む。
式中、
R11は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルを意味する。
CH2=CR12−COOR13 (7)
式中、
R12は水素またはメチルであり、そして
R13は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルを意味する。
CH2=CH−OR14 (8)
式中、
R14は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルを意味する。
本発明によるポリマー組成物、並びに比較例は、線状アルコールと分岐状アルコールとの混合物をアクリル酸またはメタクリル酸とキシレン中で、反応水を共沸蒸留して除去しながらエステル化することによって製造した。次いで、EVAコポリマーを、更なる溶剤(キシレン)を添加してアクリレート中に溶解して、全部で60重量%濃度の溶液が生じるようにした。窒素で不活性化した後、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)を用いて80℃でラジカル重合した。表1に、様々なポリマー組成物の製造のために使用した原料をリストする。
テフロン製攪拌機、強力冷却機、温度計、ガラス注入管及び滴下漏斗を備えた重合容器中で、182.9gのベヘニルアクリレート(BA1)及び237.7gの2−ドデシル−ヘキサデシルアクリレート(GA1)を188gのキシレン中に90℃で溶解した。攪拌しながら、141.6gのエチレン−酢酸ビニルコポリマーEVA1及び更に108.1gのキシレンを、均一な溶液が生じるまで加えた。70℃で、1.78gの開始剤としての2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(Peroxan AIVN)を80.0gのキシレン中に溶解して、1時間かけて計量添加した。70℃での更に4時間の反応時間の後に、開始剤残渣を分解するために1時間90℃で後攪拌した。
本願は特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する:
1.
A)次のAi)及びAii)、
Ai)アルキル残基中に16〜40個の炭素原子を有する少なくとも一種のアルキル(メタ)アクリレート20〜95重量%、及び
Aii)ヒドロキシル基に対して2位にC6〜C20アルキル残基を有するC8〜C22アルコールの少なくとも一種の(メタ)アクリル酸エステル5〜80重量%、
を含むアルキル(メタ)アクリレート95〜40重量%を、
B)エチレンコポリマー5〜60重量%、
の存在下にラジカル重合することによって得ることができる、ポリマー組成物。
2.
前記アルキル(メタ)アクリレートAi)が次の一般式(1)を有することを特徴とする、上記1に記載のポリマー組成物。
H2C=C(R2)−COOR3 (1)
式中、
R2は水素またはメチル基を表し、
R3は、炭素原子数16〜40、好ましくは炭素原子数18〜36の線状アルキル残基を表す。
3.
前記アルキル(メタ)アクリレートAii)が次の一般式(2)を有することを特徴とする、上記1または2に記載のポリマー組成物。
R2は水素またはメチル基を表し、
R4及びR5は、互いに独立して、炭素原子数6〜20の飽和状線状アルキル残基を表し、及びR4及びR5中の炭素原子の合計は16〜40である。
4.
前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、A)の総重量を基準にして25〜90重量%、好ましくは30〜60重量%の少なくとも一種のアルキル(メタ)アクリレートAi)を含むことを特徴とする、上記1〜3のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
5.
前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、A)の総重量を基準にして10〜60重量%、好ましくは20〜55重量%の少なくとも一種のアルキル(メタ)アクリレートAii)を含むことを特徴とする、上記1〜4のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
6.
前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、40重量%までの一種または複数の更なるモノマーAiii)を含むことを特徴とする、上記1〜5のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
7.
更なるモノマーAiii)が、炭素原子数1〜20のカルボン酸のビニルエステル、炭素原子数6〜40のα−オレフィン、ビニル芳香族類、エチレン性不飽和ジカルボン酸並びにそれの無水物及びC10〜C30脂肪アルコールとのエステル、アクリル酸、メタクリル酸、更に別の官能性基含有エチレン性不飽和化合物、並びにビニル−及びアリルポリグリコールから選択されることを特徴とする、上記6に記載のポリマー組成物。
8.
更に別のモノマーAiii)が次の式(3)に相当することを特徴とする、上記6に記載のポリマー組成物。
H2C=C(R2)−COOR6 (3)
式中、
R2は、水素またはメチル基を表し、
R6は、炭素原子数1〜11の線状アルキル残基、炭素原子数4〜17の分岐状アルキル残基、または炭素原子数5〜20の環状アルキル残基を表す。
9.
更に別のモノマーAiii)が、以下の式(4)のビニル−またはアリルポリグリコールであることを特徴とする、上記6に記載のポリマー組成物。
R7は水素またはメチルを表し、
Zは、C1〜C3アルキレン、またはR7を有する炭素原子と酸素原子との間の単結合を表し、
R8は、水素、C1〜C30アルキル、シクロアルキル、アリールまたは−C(O)−R10を表し、
R9は、水素またはC1〜C20アルキルを表し、
R10は、C1〜C30アルキル、C3〜C30アルケニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、そして
nは、1〜50、好ましくは1〜30の数を意味する。
10.
前記エチレンコポリマーが、エチレンの他に、4〜18モル%の少なくとも一種のビニルエステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アルキルビニルエーテル及び/またはアルケンを含む、上記1〜9のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
11.
前記エチレンコポリマーが、エチレンと、C1〜C24カルボン酸のビニルエステル、C1〜C22アルキル(メタ)アクリレート及び/またはC3〜C24オレフィンとからなるコポリマーである、上記1〜10のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
12.
前記エチレンコポリマーが、エチレンと、次の式(6)の少なくとも一種のビニルエステルとからなるコポリマーである、上記1〜11のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
CH2=CH−OCOR11 (6)
式中、
R11は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルを意味する。
13.
前記エチレンコポリマーが、コモノマーとして酢酸ビニルを含む、上記1〜12のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
14.
前記エチレンコポリマーが、エチレンと、次の式(7)の少なくとも一種のアクリル酸−またはメタクリル酸エステルとからなるコポリマーである、上記1〜13のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
CH2=CR12−COOR13 (7)
式中、
R12は水素またはメチルであり、そして
R13は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルを意味する。
15.
前記エチレンコポリマーが、DIN53735に従い190℃及び2.16kgの荷重で測定した0.1g/10分と1,200g/10分との間、好ましくは1g/分と900g/分との間のMFI190値を有する、上記1〜14のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
16.
溶剤の存在下でのA及びBのラジカル重合によって得ることができる、上記1〜15のいずれか一つに記載のポリマー組成物であって、A、B及び溶剤、場合により並びに他の助剤の総量中の前記溶剤の割合が35重量%と80重量%との間である、前記ポリマー組成物。
17.
前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、20〜93重量%、特に25〜85重量%、就中30〜65重量%のモノマーAi)を含む、上記6〜16のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
18.
前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、5〜78重量%、特に10〜65重量%、就中15〜55重量%のモノマーAii)を含む、上記6〜17のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
19.
前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、2〜40重量%、特に5〜40重量%、就中5〜30重量%のモノマーAiii)を含む、上記6〜18のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
20.
上記1〜19のいずれか一つに記載のポリマー組成物を製造する方法であって、
A)次のAi)及びAii)、
Ai)アルキル残基中に16〜40個の炭素原子を有する少なくとも一種のアルキル(メタ)アクリレート20〜95重量%、及び
Aii)ヒドロキシル基に対して2位にC6〜C20アルキル残基を有するC8〜C22アルコールの少なくとも一種の(メタ)アクリル酸エステル5〜80重量%、
を含むアルキル(メタ)アクリレート(A)95〜40重量%、及び
B)エチレンコポリマー5〜60重量%
の混合物を、ラジカル鎖開始剤の添加によって共重合する、前記方法。
21.
前記重合を、A)及びB)の量を基準に0.1〜10倍の量の溶剤の存在下に行う、上記20に記載の方法。
22.
前記溶剤が、少なくとも60℃の引火点を有する脂肪族炭化水素または脂肪族炭化水素混合物である、上記20または21に記載の方法。
23.
上記1〜19のいずれか一つに記載のポリマー組成物10〜80重量%及び有機溶剤90〜20重量%を含む、濃厚物。
24.
前記有機溶剤が、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素との混合物である、上記23に記載の濃厚物。
25.
前記有機溶剤が、少なくとも20重量%の芳香族炭化水素を含む、上記23または24に記載の濃厚物。
26.
ポリマー組成物の他に、ワックス分散剤及び/またはアスファルト分散剤を含む、上記23〜25のいずれか一つに記載の濃厚物。
27.
原油、残渣油及び鉱油蒸留製品から選択される、パラフィン含有鉱油の低温特性を向上するための、上記1〜19及び23〜26のいずれか一つに記載のポリマー組成物または濃厚物の使用。
28.
パラフィン含有鉱油が原油である、上記27に記載の使用。
29.
上記1〜19のいずれか一つに記載のポリマー組成物10〜10,000重量ppmを前記パラフィン含有鉱油に加えることを特徴とする、上記27または28に記載の使用。
Claims (29)
- A)互いに異なる次のAi)及びAii)、
Ai)アルキル残基中に16〜40個の炭素原子を有する少なくとも一種の線状アルキル(メタ)アクリレート20〜95重量%、及び
Aii)ヒドロキシル基に対して2位にC6〜C20アルキル残基を有するC8〜C22アルコールの少なくとも一種の(メタ)アクリル酸エステル5〜80重量%、
を含むアルキル(メタ)アクリレート95〜40重量%を、
B)エチレンコポリマー5〜60重量%、
の存在下にラジカル重合することによって得ることができる、ポリマー組成物。 - 前記線状アルキル(メタ)アクリレートAi)が次の一般式(1)を有することを特徴とする、請求項1に記載のポリマー組成物。
H2C=C(R2)−COOR3 (1)
式中、
R2は水素またはメチル基を表し、
R3は、炭素原子数16〜40の線状アルキル残基を表す。 - 前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、A)の総重量を基準にして25〜90重量%の少なくとも一種の線状アルキル(メタ)アクリレートAi)を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
- 前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、A)の総重量を基準にして10〜60重量%の少なくとも一種のアルキル(メタ)アクリレートAii)を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
- 前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、40重量%までの一種または複数の更なるモノマーAiii)を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
- 更なるモノマーAiii)が、炭素原子数1〜20のカルボン酸のビニルエステル、炭素原子数6〜40のα−オレフィン、ビニル芳香族類、エチレン性不飽和ジカルボン酸並びにそれの無水物及びC10〜C30脂肪アルコールとのエステル、アクリル酸、メタクリル酸、更に別の官能性基含有エチレン性不飽和化合物、並びにビニル−及びアリルポリグリコールから選択されることを特徴とする、請求項6に記載のポリマー組成物。
- 更に別のモノマーAiii)が次の式(3)に相当することを特徴とする、請求項6に記載のポリマー組成物。
H2C=C(R2)−COOR6 (3)
式中、
R2は、水素またはメチル基を表し、
R6は、炭素原子数1〜11の線状アルキル残基、炭素原子数4〜17の分岐状アルキル残基、または炭素原子数5〜20の環状アルキル残基を表す。 - 前記エチレンコポリマーが、エチレンの他に、4〜18モル%の少なくとも一種のビニルエステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アルキルビニルエーテル及び/またはアルケンを含む、請求項1〜9のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
- 前記エチレンコポリマーが、エチレンと、C1〜C24カルボン酸のビニルエステル、C1〜C22アルキル(メタ)アクリレート及び/またはC3〜C24オレフィンとからなるコポリマーである、請求項1〜10のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
- 前記エチレンコポリマーが、エチレンと、次の式(6)の少なくとも一種のビニルエステルとからなるコポリマーである、請求項1〜11のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
CH2=CH−OCOR11 (6)
式中、
R11は、C1〜C16アルキルを意味する。 - 前記エチレンコポリマーが、コモノマーとして酢酸ビニルを含む、請求項1〜12のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
- 前記エチレンコポリマーが、エチレンと、次の式(7)の少なくとも一種のアクリル酸−またはメタクリル酸エステルとからなるコポリマーである、請求項1〜11のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
CH2=CR12−COOR13 (7)
式中、
R12は水素またはメチルであり、そして
R13は、C1〜C16アルキルを意味する。 - 前記エチレンコポリマーが、DIN53735に従い190℃及び2.16kgの荷重で測定した0.1g/10分と1,200g/10分との間のMFI190値を有する、請求項1〜14のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
- 溶剤の存在下でのA及びBのラジカル重合によって得ることができる、請求項1〜15のいずれか一つに記載のポリマー組成物であって、A、B及び溶剤、場合により並びに他の助剤の総量中の前記溶剤の割合が35重量%と80重量%との間である、前記ポリマー組成物。
- 前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、20〜93重量%のモノマーAi)を含む、請求項6〜16のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
- 前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、5〜78重量%のモノマーAii)を含む、請求項6〜17のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
- 前記アルキル(メタ)アクリレートA)が、2〜40重量%のモノマーAiii)を含む、請求項6〜18のいずれか一つに記載のポリマー組成物。
- 請求項1〜19のいずれか一つに記載のポリマー組成物を製造する方法であって、
A)互いに異なる次のAi)及びAii)、
Ai)アルキル残基中に16〜40個の炭素原子を有する少なくとも一種の線状アルキル(メタ)アクリレート20〜95重量%、及び
Aii)ヒドロキシル基に対して2位にC6〜C20アルキル残基を有するC8〜C22アルコールの少なくとも一種の(メタ)アクリル酸エステル5〜80重量%、
を含むアルキル(メタ)アクリレート(A)95〜40重量%、及び
B)エチレンコポリマー5〜60重量%
の混合物を、ラジカル鎖開始剤の添加によって共重合する、前記方法。 - 前記重合を、A)及びB)の量を基準に0.1〜10倍の量の溶剤の存在下に行う、請求項20に記載の方法。
- 前記溶剤が、少なくとも60℃の引火点を有する脂肪族炭化水素または脂肪族炭化水素混合物である、請求項20または21に記載の方法。
- 請求項1〜19のいずれか一つに記載のポリマー組成物10〜80重量%及び有機溶剤90〜20重量%を含む、濃厚物。
- 前記有機溶剤が、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素との混合物である、請求項23に記載の濃厚物。
- 前記有機溶剤が、少なくとも20重量%の芳香族炭化水素を含む、請求項23または24に記載の濃厚物。
- ポリマー組成物の他に、ワックス分散剤及び/またはアスファルト分散剤を含む、請求項23〜25のいずれか一つに記載の濃厚物。
- 原油、残渣油及び鉱油蒸留製品から選択される、パラフィン含有鉱油の低温特性を向上するための、請求項1〜19及び23〜26のいずれか一つに記載のポリマー組成物または濃厚物の使用。
- パラフィン含有鉱油が原油である、請求項27に記載の使用。
- 請求項1〜19のいずれか一つに記載のポリマー組成物10〜10,000重量ppmを前記パラフィン含有鉱油に加えることを特徴とする、請求項27または28に記載の使用。
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