JP6771469B2 - 駆虫性化合物、組成物及びこれらの使用方法 - Google Patents
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この出願は2015年1月20日に出願された米国仮特許出願第62/105463 号(これが参考として本明細書にそのまま含まれる)の優先権の利益を主張する。
本発明は式(IA)の新規駆虫性化合物及びこれらの化合物を含む組成物に関する。
−ノミ(例えば、イヌノミ属種、例えば、ネコノミ等);
−マダニ(例えば、リピセファルス属種、イキソデス属種、デルマセントール属種、キララマダニ属種等);
−ダニ(例えば、ニキビダニ属種、ヒゼンダニ属種、オトデクテス属種等);
−シラミ(例えば、ケモノハジラミ属種、ツメダニ属種、リノグナツス属種等);
−蚊(例えば、ヤブカ属種、イエカ属種、ハマダラカ属種等);及び
−ハエ(例えば、ヘマトビア属種、ムスカ属種、サシバエ属種、ヒフバエ属種、コクリオミヤ属種等)。
ノミは特別な問題である。何とならば、それらは動物又はヒトの健康に悪影響するだけでなく、それらは多大の精神的ストレスを生じるからである。更に、ノミ、例えば、条虫(瓜実条虫)はまた病原性物質を動物及びヒトに伝播し得る。
同様に、マダニはまた動物又はヒトの肉体的かつ精神的健康に有害である。しかしながら、マダニと関連する最も重大な問題はそれらがヒト及び動物の両方の病原性物質の媒介体であることである。マダニにより伝播し得る主要な疾患として、ライム病関節炎(ボレリア・ブルグドルフェリにより生じられるライム病)、バベシア症(又はバベシア属種により生じられるピロプラズマ病)及びリケッチア病(例えば、ロッキー山紅斑熱)が挙げられる。マダニはまた宿主に炎症又は麻痺を生じる毒物を放出する。時折、これらの毒物は宿主に致死性である。
同様に、家畜はまた寄生虫外寄生を受け易い。例えば、ウシは多数の寄生虫により冒される。或る領域のウシの中で流行している寄生虫はコイタマダニ属のマダニ、特にウシマダニ種(ウシマダニ)、デコロラタス及びアニュラタスのマダニである。オウシマダニの如きマダニは防除し難い。何とならば、それらは家畜が生草を食う牧草地で卵を産むからである。マダニのこの種は一宿主マダニと考えられ、1匹の動物で未熟段階及び成虫段階を過ごし、その後に雌が飽食し、宿主から落下して卵を環境に産む。マダニの生活環はほぼ3〜4週である。ウシに加えて、オウシマダニはバッファロー、ウマ、ロバ、ヤギ、ヒツジ、シカ、ブタ及びイヌに外寄生し得る。動物の重度のマダニ負担は生産を低下し、皮を損傷するだけでなく、バベシア症(“ウシ熱”)及びアナプラズマ病の如き疾患を伝播し得る。
動物をひどく害する別の内部寄生虫は犬糸状虫であり、またハートワームとして知られている。最も普通の宿主はイム及びネコであるが、その他の動物、例えば、白イタチ及びアライグマがまた感染されるかもしれない。寄生虫は蚊の刺しにより伝播され、これらがハートワーム幼虫を運ぶ。成虫が肺の主要な血管中に生存し、血管の炎症を生じ、心臓損傷及び早死を潜在的にもたらす。進行した感染症では、虫が同様に心臓に入る。
最近、種々の内部寄生虫の種に対する活性を有する駆虫性化合物がWO 2009/077527 A1 、WO 2010/115688 A1 、WO 2010/146083 A1 、WO 2014/023723 Al 及びEP 2 468 096 A1 (全てが参考として本明細書に含まれる)に報告されていた。
本発明の化合物はその化合物のラセミ混合物、特別な立体異性体及び互変異性体形態を含むことが意図される。本発明の別の局面は本発明の化合物の塩形態である。
本発明の別の局面は単結晶、ナノ結晶、共晶、分子錯体、水和物、無水物、溶媒和物、脱溶媒和物、クラスレート及び包接錯体を含む結晶性形態並びに非結晶性ガラス形態及び非結晶性無定形形態を含む非結晶性形態からなる本発明の化合物の固体状態の形態である。
本発明は本発明の範囲内に既に開示された生成物、生成物の製造方法又は生成物の使用方法を含まないことを意図していることが注目され、これはUSPTO (35 U.S.C.112,第一パラグラフ) 又はEPO (EPC の83条)の記述要件及び実施可能要件を満足し、その結果、本件出願人はその権利を保有し、これにより既に記載された生成物、生成物の製造方法又は生成物の使用方法の放棄を開示する。
この開示そして特に特許請求の範囲及び/又はパラグラフにおいて、“含む”、“含まれる”、“含むこと”等の如き用語は米国特許法においてそれに帰属される意味を有することができ、例えば、それらは“含む”、“含まれる”、“含むこと”等を意味することができ、“実質的にからなる”の如き用語は米国特許法においてそれらに帰属される意味を有し、例えば、それらは明らかに言及されていない要素を許すが、従来技術に見られ、又は本発明の基本的もしくは新規な特徴に影響する要素を除外することが更に注目される。
これらの実施態様及びその他の実施態様が開示され、又は以下の詳細な記載から明らかであり、しかもそれにより含まれる。
これらの化合物は内部寄生虫及び外部寄生虫の両方に対する被度の範囲を広めるために組成物中で一種以上の付加的な活性薬剤と組み合わされてもよい。
また、治療有効量の本発明の化合物又は組成物を動物に投与することを含む、動物の寄生虫感染症及び外寄生の治療及び/又は予防のための方法並びに化合物及び組成物の使用が提供される。
本発明に使用される用語は特に明記されない限り当業界におけるそれらの通例の意味を有するであろう。
式(IA)の変数の定義に挙げられる有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の群の員の個々のリストについての集約的用語である。接頭辞Cn-Cm はそれぞれの場合にその基中の炭素原子の可能な数を示す。
本明細書に示される式において、単一のアステリスク (*)は環Aに結合される環Cの位置を表し、また二重のアステリスク(**)はX6に結合される環Cの位置を表す。更に、化合物の部分構造が示される場合、下記ののたくり線は分子の残部へのその部分構造の結合の位置を示すことが理解されるべきである。
本明細書に使用される“アルケニル”という用語は少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を有する炭素直鎖及び分枝炭素鎖の両方を表す。或る実施態様において、アルケニル基として、C2-C20アルケニル基が挙げられるかもしれない。その他の実施態様において、アルケニルとして、C2-C4 、C2-C8 、C2-C6 、C2-C12、又はC2-C10アルケニル基が挙げられる。アルケニルの一実施態様において、二重結合の数が1-3 個であり、アルケニルの別の実施態様において、二重結合の数が1個又は2個である。炭素−炭素二重結合及び炭素数のその他の範囲がまた分子におけるアルケニル部分の位置に応じて意図されている。“C2-C10-アルケニル”基はその鎖中に1個より多い二重結合を含んでもよい。例として、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に使用される“アルケニレン”という用語は、少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を有する2価の炭素直鎖及び分枝炭素鎖を表す。或る実施態様において、アルケニレン基として、C2-C20アルケニレン基が挙げられるかもしれない。その他の実施態様において、アルケニレンとして、C2-C4 、C2-C8 、C2-C6 、C2-C12、又はC2-C10アルケニレン基が挙げられる。アルケニレンの一実施態様において、二重結合の数が1〜3であり、アルケニレンの別の実施態様において、二重結合の数が1又は2である。
本明細書に使用される“アルケニルオキシ”という用語は、アルケニル-O- を表し、この場合、“アルケニル”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルケニルスルフィニル”という用語は、アルケニル-S(O)-を表し、この場合、“アルケニル”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルケニルスルホニル”という用語は、アルケニル-S(O)2- を表し、この場合、 “アルケニル”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルコキシ”という用語は、アルキル-O- を表し、この場合、アルキルは先に定義されたとおりである。C1-C6-アルコキシの例として、メトキシ、エトキシ、C2H5-CH2O-、(CH3)2CHO-、n-ブトキシ、C2H5-CH(CH3)O-、(CH3)2CH-CH2O-、(CH3)3CO- 、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチル -プロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、 2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル -1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に使用される“アルコキシアルキル”という用語は、アルキル-O-アルキルを表し、この場合、アルキルは先に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルコキシカルボニル”という用語は、アルコキシ-C(O)-を表し、この場合、アルコキシは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルキルアミノカルボニル”という用語は、アルキルアミノ-C(O)-を表し、この場合、アルキルアミノは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルキルアリール”という用語は-アルキル-アリール基を表し、この場合、“アルキル”基及び“アリール”基は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルキルカルボニル”という用語は、アルキル-C(O)-を表し、この場合、アルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルキルハロアルキル”という用語は、ハロアルキル-アルキル- を表し、この場合、ハロアルキル及びアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルキルスルフィニル”という用語は、アルキル-S(O)-を表し、この場合、アルキルは先に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルキルチオ”という用語は、アルキル-S- を表し、この場合、アルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルキニル”という用語は少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を有する炭素直鎖及び分枝炭素鎖の両方を表す。アルキニルの一実施態様において、三重結合の数が1-3 であり、アルキニルの別の実施態様において、三重結合の数が1又は2である。或る実施態様において、アルキニル基として、C2-C20アルキニル基が挙げられる。その他の実施態様において、アルキニル基として、C2-C12、C2-C10、C2-C8 、C2-C6 又はC2-C4 アルキニル基が挙げられるかもしれない。炭素−炭素三重結合及び炭素数のその他の範囲がまた分子におけるアルケニル部分の位置に応じて意図されている。例えば、本明細書に使用される”C2-C10-アルキニル”という用語は2〜10個の炭素原子を有し、かつ少なくとも一つの三重結合を含む直鎖又は分枝不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロプ(prop)-1-イン-1-イル、プロプ-2-イン-1-イル、n-ブト(but)-1-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-3-イル、n-ブト-1-イン-4-イル、n-ブト-2-イン-1-イル、n-ペント(pent)-1-イン-1-イル、n-ペント-1-イン-3-イル、n-ペント-1-イン-4-イル、n-ペント-1-イン-5-イル、n-ペント-2-イン-1-イル、n-ペント-2-イン-4-イル、n-ペント-2-イン-5-イル、3-メチルブト-1-イン-3-イル、3-メチルブト-1-イン-4-イル、n-ヘキサ(hex)-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペント-1-イン-1-イル、3-メチルペント-1-イン-3-イル、3-メチルペント-1-イン-4-イル、3-メチルペント-1-イン-5-イル、4-メチルペント-1-イン-1-イル、4-メチルペント-2-イン-4-イル又は4-メチルペント-2-イン-5-イル等を表す。
本明細書に使用される“アルキニルオキシ”という用語は、アルキニル-O- を表し、この場合、アルキニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルキニルスルフィニル”という用語は、アルキニル-S(O)-を表し、この場合、アルキニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アルキニルスルホニル”という用語は、アルキニル-S(O)2- を表し、この場合、アルキニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アミド”という用語は、-C(=0)NR'R" 又は- NR'C(=0)R"を表し、式中、R'及びR"は独立に水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールである。
本明細書に使用される“アミノ”という用語は、−NRaRbを表し、式中、Ra及びRbは独立に水素、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル、及び未置換フェニルからなる群から選ばれる。
本明細書に使用される“アミノアルキル”という用語は、アミノ-アルキル-を表し、この場合、アミノ及びアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アミノカルボニル”という用語は、アミノ-C(=O)- を表し、この場合、アミノは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“酸無水物”という用語は、一般構造RaC(=O)-O-C(=O)-の化合物を表し、式中、Raは水素、本明細書に定義されたアリール又はアルキルである。
本明細書に使用される“動物”という用語は全ての哺乳類、鳥類及び魚を含み、また全ての脊椎動物を含む。動物として、ネコ、イヌ、ウシ、ニワトリ、ウシ、シカ、ヤギ、ウマ、ラマ、ブタ、ヒツジ及びヤクが挙げられるが、これらに限定されない。それはまた胚段階及び胎児段階を含む、発育の全ての段階における個々の動物を含む。或る実施態様において、動物は非ヒト動物であろう。
本明細書に使用される“アラルキル”又は“アリールアルキル”という用語は、アリール-アルキル-を表し、この場合、“アリール”及び“アルキル”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アリールアルキルスルフィニル”という用語は、アリール-アルキルスルフィニル- を表し、この場合、“アリール”及び“アルキルスルフィニル”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アリールアルキルスルホニル”という用語は、アリール-アルキルスルホニル- を表し、この場合、“アリール”及び“アルキルスルホニル”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アリールアルキルチオ”という用語は、アリール-アルキルチオ- を表し、この場合、“アリール”及び“アルキルチオ”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アリールカルボニル”という用語は、アリール-C(=O)- を表し、この場合、“アリール”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アリールエステル”、又は“アリールオキシカルボニル”という用語は、基アリール-O-C(=O)- を表し、この場合、アリールは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アリーレン”という用語は、親アリール基の2個の異なる炭素原子からの2個の水素原子の除去により誘導された二つの1価の基中心を有する本明細書に定義されたアリール基を意味する。アリーレンの例として、1,4-ベンジレン、1,3-ベンジレン、1,2-ベンジレン、1,8-ナフチレン、1,4-アントラセニレン等が挙げられるが、これらに限定されない。アリーレン基は置換されなくてもよく、又は酸ハライド、アルケニル、アルケニルアミノ、アルケニルオキシ、アルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルハロアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルキニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルスルフィニル、アルキニルスルホニル、アミド、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニル、酸無水物、アリール、アリールアルコキシ、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアルキルチオ、アリールアミノ、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールチオ、アジド、カルボキシル、シアノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルチオ、ジアルケニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキニルアミノ、ハロアルケニル、ハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキニル、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルキルチオ、ハロシクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロゲン、ハロチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、イミノ、ニトロ、オキシム、ホスフィニル、ホスホネート、リン酸、ホスホリル、スルファモイル、スルホン酸、チオエステル、チオール、及びトリアルキルシリルからなる群から選ばれた1個以上の部分により置換されていてもよい。
本明細書に使用される“アリールスルフィニル”という用語は、アリール-S(O)-を表し、この場合、“アリール”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アリールスルホニル”という用語は、アリール-S(O)2- を表し、この場合、“アリール”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アリールチオ”という用語は、アリール-S- を表し、この場合、“アリール”は本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“アジド”という用語はN3- 基を表す。
本明細書に使用される“炭素環”という用語は、本明細書に定義された“シクロアルキル”基及び“アリール”基の両方を含む、炭素含有環系を表す。炭素環は置換されていなくてもよく、又は酸ハライド、アルケニル、アルケニルアミノ、アルケニルオキシ、アルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルハロアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルキニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルスルフィニル、アルキニルスルホニル、アミド、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニル、酸無水物、アリール、アリールアルコキシ、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアルキルチオ、アリールアミノ、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールチオ、アジド、カルボキシル、シアノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルチオ、ジアルケニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキニルアミノ、ハロアルケニル、ハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキニル、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルキルチオ、ハロシクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロゲン、ハロチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、イミノ、ニトロ、オキシム、ホスフィニル、ホスホネート、リン酸、ホスホリル、スルファモイル、スルホン酸、チオエステル、チオール、及びトリアルキルシリルからなる群から選ばれた1個以上の部分により置換されていてもよい。
本明細書に使用される“カルボキシル”という用語はカルボン酸基、-C(O)OH を表す。
本明細書に使用される“シクロアルケニル”という用語は少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を含む、本明細書に定義された、シクロアルキル基を意味する。例示の単環式シクロアルケニル基として、シクロペンテニル、シクロヘキセニル又はシクロヘプテニルが挙げられる。例示のスピロ環式シクロアルケニル基として、スピロ [4.5]デカ-1,6-ジエンが挙げられる。シクロアルケニル基は置換されていなくてもよく、又はオキソ (=O) 、酸ハライド、アルケニル、アルケニルアミノ、アルケニルオキシ、アルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルハロアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルキニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルスルフィニル、アルキニルスルホニル、アミド、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニル、酸無水物、アリール、アリールアルコキシ、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアルキルチオ、アリールアミノ、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールチオ、アジド、カルボキシル、シアノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルチオ、ジアルケニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキニルアミノ、ハロアルケニル、ハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキニル、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルキルチオ、ハロシクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロゲン、ハロチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、イミノ、ニトロ、オキシム、ホスフィニル、ホスホネート、リン酸、ホスホリル、スルファモイル、スルホン酸、チオエステル、チオール、及びトリアルキルシリルからなる群から選ばれた1個以上の部分により置換されていてもよい。本明細書に使用される“シクロアルケニレン”という用語は親シクロアルケニル基の2個の異なる炭素原子からの2個の水素原子の除去により誘導された二つの1価の基中心を有する本明細書に定義されたシクロアルケニル基を意味する。例示のシクロアルケニレン基として、シクロペンテニレン、シクロヘキセニレン、シクロヘプテニレン、シクロオクテニレン、シクロノネニレン、シクロデセニレン、ノルボルネニレン、3-シクロヘキセン-1,2-イルエン基、2,5-シクロヘキサジエン-1,4-イルエン等が挙げられる。
本明細書に使用される“シクロアルキル”という用語は単環式又は二環式の、融合環、橋かけ環又はスピロ環式環中の約3個〜約10個の炭素原子の飽和単環式又は二環式環系を意味する。例示の単環式シクロアルキル環として、C3-C8 シクロアルキル環、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニル等が挙げられる。例示のスピロ環式シクロアルキル環として、スピロ [3.4]オクタン、スピロ [5.5]ウンデカン、スピロ [4.5]デカン及びスピロ [3.3]ヘプタンが挙げられる。例示の橋かけシクロアルキル環として、ビシクロ [2.2.1]ヘプタン、ビシクロ [2,2,2]オクタン、ビシクロ [3,3,1]ノナン、及びビシクロ [4 3,1]デカンが挙げられる。シクロアルキル基は置換されていなくてもよく、又はオキソ (=O) 、酸ハライド、アルケニル、アルケニルアミノ、アルケニルオキシ、アルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルハロアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキニル、アルキニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルスルフィニル、アルキニルスルホニル、アミド、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニル、酸無水物、アリール、アリールアルコキシ、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアルキルチオ、アリールアミノ、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールチオ、アジド、カルボキシル、シアノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルチオ、ジアルケニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキニルアミノ、ハロアルケニル、ハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキニル、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルキルチオ、ハロシクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロゲン、ハロチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールチオ、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、イミノ、ニトロ、オキシム、ホスフィニル、ホスホネート、リン酸、ホスホリル、スルファモイル、スルホン酸、チオエステル、チオール、及びトリアルキルシリルからなる群から選ばれた1個以上の部分により置換されていてもよい。
本明細書に使用される“シクロアルコキシ”という用語はシクロアルキル-O- を表し、この場合、シクロアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ジアルケニルアミノ”という用語は、 (アルケニル)2N-を表し、この場合、アルケニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ジアルキルアミノ”という用語は、 (アルキル)2N-を表し、この場合、アルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ジアアルキルアミノカルボニル”という用語は、ジアルキルアミノ-C(O)-を表し、この場合、ジアルキルアミノは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ジアルキニルアミノ”という用語は、 (アルキニル)2N-を表し、この場合、アルキニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ジアルキニルアミノカルボニル”という用語は、ジアルキニルアミノ-C(O)- を表し、この場合、ジアルキニルアミノは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ジハロアルキルアミノカルボニル”という用語は、 (ハロアルキル)2アミノ-C(O)- を表し、この場合、ハロアルキル及びアミノは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“脂肪酸”という用語は4個から26個までの炭素原子を有するカルボン酸を表す。
本明細書に使用される“脂肪アルコール”又は“長鎖脂肪族アルコール”という用語は6個から20個までの炭素原子を含む脂肪族アルコールを表す。
本明細書に使用される“ハロ”又は“ハロゲン”という用語は、F、Cl、Br、又はIを表す。本明細書に使用される“ハロアルケニル”という用語は、1個以上のハロゲンにより置換されている、本明細書に定義された、アルケニル基を表す。
本明細書に使用される“ハロアルケニルオキシ”という用語はハロアルケニル-O- 基を表し、この場合、ハロアルケニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルケニルスルフィニル”という用語はハロアルケニル-S(O)-基を表し、この場合、ハロアルケニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルケニルスルホニル”という用語はハロアルケニル-S(O)2- 基を表し、この場合、ハロアルケニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルコキシ”又は“ハロアルキルオキシ”という用語はハロアルキル-O- を表し、この場合、ハロアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルキルアミノ”という用語は1個以上のハロゲン原子により置換されている、本明細書に定義されたアルキルアミノを表す。
本明細書に使用される“ハロアルキルアミノカルボニル”という用語は、ハロアルキルアミノ-C(O)- を表し、この場合、ハロアルキルアミノは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルキルチオ”という用語はハロアルキル-S- を表し、この場合、ハロアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルキルカルボニル”という用語は、ハロアルキル-C(O)-を表し、この場合、ハロアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルキルスルホニル”という用語はハロアルキル-S(O)2- を表し、この場合、ハロアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルキルチオ”という用語はハロアルキル-S- を表し、この場合、ハロアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルコキシ”又は“ハロアルキルオキシ”という用語は、1個以上のハロゲン原子により置換されている、本明細書に定義された、アルコキシ基を表す。
本明細書に使用される“ハロアルコキシカルボニル”という用語は、基ハロアルコキシ-C(O)-を表し、この場合、ハロアルコキシは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルキニル”という用語は、1個以上のハロゲン原子により置換されている、本明細書に定義された、アルキニル基を表す。
本明細書に使用される“ハロアルキニルオキシ”という用語はハロアルキニル-O- を意味し、この場合、ハロアルキニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルキニルスルフィニル”という用語はハロアルキニル-S(O)-を意味し、この場合、ハロアルキニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルキニルスルホニル”という用語はハロアルキニル-S(O)2- を意味し、この場合、ハロアルキニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロアルキニルチオ”という用語はハロアルキニル-S- を意味し、この場合、ハロアルキニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロシクロアルケニル”という用語は、1個以上のハロゲン原子により置換されている、本明細書に定義された、シクロアルケニル基を表す。
本明細書に使用される“ハロシクロアルキル”という用語は、1個以上のハロゲン原子により置換されている、本明細書に定義された、シクロアルキル基を表す。
本明細書に使用される“ハロシクロアルキルチオ”という用語は、ハロシクロアルキル-S- を表し、この場合、ハロシクロアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロシクロアルコキシ”という用語は、ハロシクロアルキル-O- を表し、この場合、ハロシクロアルキルは本明細書に定義されたとおりである。本明細書に使用される“ハロシクロアルケニル”という用語は、1個以上のハロゲン原子により置換されている、本明細書に定義された、シクロアルケニル基を表す。
本明細書に使用される“シクロアルケニルオキシ”という用語は、シクロアルケニル-O- を表し、この場合、シクロアルケニルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“ハロチオ”という用語は (ハロゲン)5-S- を表し、この場合、ハロゲンは本明細書に定義されたとおりである。“ハロチオ”の例は基F5S-である。
“ヘテロアリールアルキルスルフィニル”という用語はヘテロアリール-アルキル-S(O)-を表し、この場合、ヘテロアリール及びアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
“ヘテロアリールアルキルスルホニル”という用語はヘテロアリール-アルキル-S(O)2-を表し、この場合、ヘテロアリール及びアルキルは本明細書に定義されたとおりである。 “ヘテロアリールアルキルチオ”という用語はヘテロアリール-アルキル-S-を表し、この場合、ヘテロアリール及びアルキルは本明細書に定義されたとおりである。
“ヘテロアリールスルフィニル”という用語はヘテロアリール-S(O)-を表し、この場合、ヘテロアリールは本明細書に定義されたとおりである。
“ヘテロアリールスルホニル”という用語はヘテロアリール-S(O)2- を表し、この場合、ヘテロアリールは本明細書に定義されたとおりである。
“ヘテロアリールチオ”という用語はヘテロアリール-S- を表し、この場合、ヘテロアリールは本明細書に定義されたとおりである。
例示の二環式複素環基として、ベンゾジオキソリル、キヌクリジニル、ベンゾピラニル、ジヒドロベンゾフラニル、クロモニル、クマリニル、インダゾリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキナゾリニル (例えば、3,4-ジヒドロ-4-オキソ-キナゾリニル) 、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
例示のスピロ複素環基として、1,5-ジアザスピロ [3.3]ヘプタン、1,5-ジアザスピロ [3.4]オクタン、1-オキサスピロ [4.5]デカン、及び1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカンが挙げられるが、これらに限定されない。
例示の三環式複素環基として、ベンジドリル、キサンテニル等が挙げられる。
本明細書に使用される“ヒドロキシアルキル”という用語はHO-アルキル- を表し、この場合、アルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“イミノ”という用語は基-C(=N)-Rb を表し、式中、Rbは、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、又はシクロアルキルであってもよい。
本明細書に使用される“ニトロ”という用語は式-NO2により表わされる。
本明細書に使用される“オキシム”という用語は-C=NOHを表す。
本明細書に使用される“医薬上許される塩”という用語は酸付加塩、水和物、アルコレート及び動物で生理学上適合し得るその他の塩を含む。例えば、S.M.Berge ら著“医薬塩” J.Pharm.Sci., 66:1-19 (1977) (本明細書に参考として含まれる)を参照のこと。塩は本発明の化合物の最後の単離及び精製中にその場で調製でき、又は遊離塩基官能基を好適な酸と反応させることにより別々に調製し得る。これらの塩は無機酸又は有機酸から得られてもよい。無機酸の例として、塩酸、硝酸、過塩素酸、臭化水素酸、硫酸又はリン酸が挙げられる。有機酸の例として、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、グリコール酸、乳酸、ピルビン酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸等が挙げられる。また、種々のアミノ酸、例えば、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシンもしくはバリン又はこれらの光学活性異性体又はこれらのラセミ混合物或いはこれらのモノアミノ酸単位から誘導されたジペプチド、トリペプチド及びポリペプチドとの塩が含まれる。その他の医薬上許される塩として、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、ショウノウ塩、ショウノウスルホン酸塩、クエン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、ギ酸塩、グルコヘプトン酸塩、グリセロリン酸塩、グルコン酸塩、半硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ヨウ化水素酸塩、2-ヒドロキシ-エタンスルホン酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、ラウリン酸塩、ラウリル硫酸塩、マロン酸塩、2-ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、オレイン酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、3-フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、ウンデカン酸塩、吉草酸塩等が挙げられる。更なる医薬上許される塩は、適当な場合に、対イオン、例えば、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオン、カルボン酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、低級アルキルスルホン酸イオン及びアリールスルホン酸イオンを使用して生成される無毒性のアンモニウムカチオン、四級アンモニウムカチオン、及びアミンカチオンを含む。
本明細書に使用される“ホスフィニル”という用語は-PH3を含む。
本明細書に使用される“ホスホネート”という用語は、-C-PO(ORc)2 を表し、式中、Rcは独立にアルキル又はアリールである。
本明細書に使用される“ホスホリル”という用語は-P(=O)ORd 2を表し、式中、それぞれのRdはアルキル、アルケニル、アルキニル、炭素環、複素環、アリール、及びアラルキルからなる群から独立に選ばれる。
本明細書に使用される“スルファモイル”という用語は-SONH2を表す。
本明細書に使用される“スルホン酸”という用語は-S(O)(O)OHを表す。
本明細書に使用される“チオエステル”という用語は、基-C(=O)SRf を表し、式中、Rfはアルキルである。
本明細書に使用される“チオール”という用語は-SH を表す。
本明細書に使用される“トリアルキルシリル”という用語は−Si-アルキルを表し、この場合、アルキルは本明細書に定義されたとおりである。
本明細書に使用される“治療有効量”という用語は、特に示されない限り、(i) 特別な寄生虫感染症又は外寄生を治療し、(ii)特別な寄生虫感染症又は外寄生の一つ以上の症候を軽減、回復、又は排除し、又は (iii) 本明細書に記載された特別な寄生虫感染症又は外寄生の一つ以上の症候の発生を阻止又は遅延する本発明の化合物の量を表す。
本明細書に使用される“治療”、“治療すること”等という用語は、特に示されない限り、寄生虫感染症、外寄生、又は症状を反転、軽減、又は抑制することを表す。本明細書に使用されるこれらの用語はまた、動物の症状に応じて、障害もしくは症状、又は障害もしくは症状と関連する症候の発生を阻止することを含み、前記感染症又は外寄生による苦痛の前に障害もしくは症状又はそれらと関連する症候の重度を軽減することを含む。こうして、治療は投与の時点で感染症又は外寄生で冒されていない動物への本発明の化合物の投与を表し得る。治療はまた感染症又は外寄生又はそれらと関連する症候の再発を防止することだけでなく、“コントロール”(例えば、死滅、排斥、駆逐、無能化、防止、排除、軽減、最小化、及び撲滅)への言及を含む。
本発明の駆虫性化合物
本発明の第一の局面において、式(IA)の駆虫性化合物が提供される。
Yは-H又はアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、複素環、アルキル、ハロアルキル、もしくはアルコキシアルキルであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルスルフィニル又はヘテロアリールアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
X1は結合、C2-C4 アルケニレン、-O- 、-C(O)-、-O-C(O)-、-C(O)-O- 、-NR1- 、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-N(R1)S(O)- 、-S(O)-N(R1)-、-N(R1)-C(S)-、-C(S)-N(R1)-、 -N(R1)SO2- 、-SO2N(R1)-、-N(R1)-C(O)-、-C(O)-N(R1)-、-(CH2)n-(式中、nは1〜3である)、-C(O)-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、-O-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、-C(O)-(CH2)n-O- (式中、nは1〜3である)、-O-CH2- 、-CH2-O-、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-N(R1)- (式中、nは1〜3である)、-S-CH2- 、-CH2-S- 、-S(O)-CH2-、-CH2-S(O)- 、-S(O)2-CH2-、又は-CH2-S(O)2- であり、
環Cは単環式アリーレン、単環式ヘテロアリーレン、単環式ヘテロシクリレン、二環式アリーレン、二環式ヘテロアリーレン、及び二環式ヘテロシクリレンからなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、炭素環及びハロ炭素環からなる群から独立に選ばれた1個又は2個の置換基で置換されていてもよく、
X6は結合、-(CH2)n-(式中、nは1〜3である)、-O- 、-C(O)-、-C(S)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは0〜2である)、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)、-C(O)-N(R1)-、-C(S)-N(R1)-、-N(R1)-C(O)-、又は-N(R1)-C(S)-であり、
環Bは単環式シクロアルキレン基、単環式ヘテロシクリレン基、3-8 員スピロ環式シクロアルキレン基、3-8 員スピロ環式ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
X8は結合、-(CH2)n (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O-(式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n-(式中、nは0又は1である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-N(R1)S(O)-、-S(O)-N(R1)- 、-N(R1)SO2-、-SO2NH- 、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは0〜2である)、又は-(CH2)n-N(R1)- (式中、nは0〜2である)であり、かつ
それぞれのR1は独立にH、アルキル、又はアリールアルキルである。
Yが-H又はアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、複素環、アルキル、ハロアルキル、もしくはアルコキシアルキルであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルスルフィニル又はヘテロアリールアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
Zがアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、複素環、アルキル、ハロアルキル、又はアルコキシアルキルであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルスルフィニル又はヘテロアリールアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
環Aが3-8 員単環式カルボシクリレン及び3-8 員ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
環Cが単環式アリーレン、単環式ヘテロアリーレン、単環式ヘテロシクリレン、二環式アリーレン、二環式ヘテロアリーレン、及び二環式ヘテロシクリレンからなる群から選ばれ、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、炭素環及びハロ炭素環からなる群から独立に選ばれた1個又は2個の置換基で置換されていてもよく、
X6が-O- 、-N(R1)- 、-N(R1)CH2-、又は-CH2N(R1)-であり、
環Bがシクロアルキレン又はヘテロシクリレンであり、これが1個以上のハロゲン、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又はアミノアルキル基で置換されていてもよく、
X8が結合、-(CH2)n (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O- (式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n- (式中、nは0又は1である)、-N(H)-、-N(H)CH2- 、又は-CH2N(H)-であり、かつ
それぞれのR1が独立にH、アルキル、又はアリールアルキルである、式(IA)の駆虫性化合物である。
Zがアリール、又はヘテロアリールであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
環Aが3-8 員単環式カルボシクリレン及び3-8 員ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
環Cが単環式アリーレン、単環式ヘテロアリーレン、単環式ヘテロシクリレン、二環式アリーレン、二環式ヘテロアリーレン、及び二環式ヘテロシクリレンからなる群から選ばれ、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、炭素環及びハロ炭素環からなる群から独立に選ばれた1個又は2個の置換基で置換されていてもよく、
X6が-O- 、-N(R1)- 、-N(R1)CH2-、又は-CH2N(R1)-であり、
環Bがシクロアルキレン又はヘテロシクリレンであり、これが1個以上のハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアミノアルキル基で置換されていてもよく、かつ
X8が結合、-(CH2)n (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O- (式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n- (式中、nは0又は1である)、-N(H)-、-N(H)CH2- 、又は-CH2N(H)- である、式(IA)の駆虫性化合物である。
環Aが3-8 員ヘテロシクリレン基及び3-8 員スピロ環式ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
環Cが単環式アリーレン及び単環式ヘテロアリーレンからなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、炭素環及びハロ炭素環からなる群から独立に選ばれた1個又は2個の置換基で置換されていてもよく、
Yが-H又はアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、複素環、アルキル、もしくはハロアルキルであり、1個以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、かつ
X1が結合、C2-C4 アルケニレン、-O- 、-C(O)-、-O-C(O)-、-C(O)-O-、-N(R1)S(O)- 、-S(O)-N(R1)-、-N(R1)-C(S)-、-C(S)-N(R1)- 、-N(R1)SO2- 、-SO2N(R1)-、-N(R1)-C(O)-、-C(O)-N(R1)-、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-C(O)-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、-O-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、又は-C(O)-(CH2)n-O- (式中、nは1〜3である)である、式(IA)の駆虫性化合物である。
Zがアリール、又はヘテロアリールであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
環Aが3-8 員単環式カルボシクリレン及び3-8 員ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
環Cが単環式アリーレン及び単環式ヘテロアリーレンからなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、炭素環及びハロ炭素環からなる群から独立に選ばれた1個又は2個の置換基で置換されていてもよく、
X6が-O- 、-N(R1)- 、-N(R1)CH2-、又は-CH2N(R1)-であり、
環Bがシクロアルキレン又はヘテロシクリレンであり、これが1個以上のハロゲン、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又はアミノアルキル基で置換されていてもよく、かつ
X8が結合、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O- (式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n- (式中、nは0又は1である)、-N(H)-、-N(H)CH2-、又は-CH2N(H)- である、式(IA)の駆虫性化合物である。
環Aが6員ヘテロシクリレン基及び8員スピロ環式ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
環Cが6員単環式ヘテロアリーレンであり、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、炭素環及びハロ炭素環からなる群から独立に選ばれた1個又は2個の置換基で置換されていてもよく、
Yが-H又は5-6 員アリール、5-6 員シクロアルキル、5-6 員シクロアルケニル、5-6 員ヘテロアリール、5-6 員複素環、C1-4 アルキル、又はC1-4 ハロアルキルであり、1個以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、かつ
X1が結合、C2-C4 アルケニレン、-O- 、-C(O)-、-O-C(O)-、-C(O)-O-、-N(R1)S(O)- 、-S(O)-N(R1)-、-N(R1)-C(S)-、-C(S)-N(R1)-、-N(R1)SO2-、-SO2N(R1)-、-N(R1)-C(O)-、-C(O)-N(R1)-、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-C(O)-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、-O-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、又は-C(O)-(CH2)n-O- (式中、nは1〜3である)である、式(IA)の駆虫性化合物である。
Zが6員アリール、又は6員ヘテロアリールであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
環Aが3-8 員単環式カルボシクリレン及び3-8 員ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
環Cが単環式アリーレン及び単環式ヘテロアリーレンからなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、炭素環及びハロ炭素環からなる群から独立に選ばれた1個又は2個の置換基で置換されていてもよく、
X6が-O- 、-N(R1)- 、-N(R1)CH2-、又は-CH2N(R1)-であり、
環Bが4-6 員単環式シクロアルキレン、4-6 員単環式ヘテロシクリレン、7-9 員スピロ環式シクロアルキレン、7-9 員スピロ環式ヘテロシクリレンであり、これが1個以上のハロゲン、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又はアミノアルキル基で置換されていてもよく、かつ
X8が結合、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O- (式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n- (式中、nは0又は1である)、-N(H)-、-N(H)CH2-、又は-CH2N(H)- である、式(IA)の駆虫性化合物である。
環Aが6員ヘテロシクリレン基及び8員スピロ環式ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
環Cが6員単環式ヘテロアリーレンであり、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、炭素環及びハロ炭素環からなる群から独立に選ばれた1個又は2個の置換基で置換されていてもよく、
X6が-O- 、-N(R1)- 、-N(R1)CH2-、又は-CH2N(R1)-であり、
環Bが4-6 員単環式シクロアルキレン、4-6 員単環式ヘテロシクリレン、7-9 員スピロ環式シクロアルキレン、7-9 員スピロ環式ヘテロシクリレンであり、これが1個以上のハロゲン、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又はアミノアルキル基で置換されていてもよく、
X8が結合、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O- (式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n- (式中、nは0又は1である)、-N(H)-、-N(H)CH2- 、又は-CH2N(H)-であり、
Yが-H又は5-6 員アリール、5-6 員シクロアルキル、5-6 員シクロアルケニル、5-6 員ヘテロアリール、5-6 員複素環、C1-C4 アルキル、もしくはC1-C4 ハロアルキルであり、1個以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
Zが6員アリール、又は6員ヘテロアリールであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されており、
X1が結合、C2-C4 アルケニレン、-O- 、-C(O)-、-O-C(O)-、-C(O)-O-、-N(R1)S(O)- 、-S(O)-N(R1)-、-N(R1)-C(S)-、-C(S)-N(R1)-、-N(R1)SO2-、-SO2N(R1)-、-N(R1)-C(O)-、-C(O)-N(R1)-、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-C(O)-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、-O-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、又は-C(O)-(CH2)n-O- (式中、nは1〜3である)であり、かつ それぞれのR1が独立にH、又はC1-C3 アルキルである、式(IA)の駆虫性化合物である。
本発明の別の実施態様は化合物が下記の構造を有する、式(IA)の駆虫性化合物である。
Yは-H又はアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、複素環、アルキル、ハロアルキル、もしくはアルコキシアルキルであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルスルフィニル又はヘテロアリールアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
X1は結合、C2-C4 アルケニレン、-O- 、-C(O)-、-O-C(O)-、-C(O)-O-、-NR1- 、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-N(R1)S(O)- 、-S(O)-N(R1)-、-N(R1)-C(S)-、-C(S)-N(R1)-、-N(R1)SO2-、-SO2N(R1)-、-N(R1)-C(O)-、-C(O)-N(R1)-、-(CH2)n-(式中、nは1〜3である)、-C(O)-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、-O-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、-C(O)-(CH2)n-O- (式中、nは1〜3である)、-O-CH2- 、-CH2-O-、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-N(R1)- (式中、nは1〜3である)、-S-CH2- 、-CH2-S- 、-S(O)-CH2-、-CH2-S(O)-、-S(O)2-CH2- 、又は-CH2-S(O)2- であり、
Q9、Q10 、Q11 、Q12 及びQ13 はそれぞれ独立に-CH 、-CH2、-CHR9 、-C(R9)R9、又はN、-NH 、-NR9′ 、SもしくはOから選ばれたヘテロ原子であり、
環中の破線は単結合又は二重結合を表し、
それぞれのR9はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、炭素環、複素環、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
それぞれのR9′はそれぞれ独立にアルキル、又はアルキルアリールであり、
pは0、1又は2であり、
X6は結合、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-O- 、-C(O)-、-C(S)-、-S- 、-S(O)- 、-S(O)2- 、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは0〜2である)、-(CH2)n-N(R1)- (式中、nは0〜2である)、-C(O)-N(R1)-、-C(S)-N(R1)-、-N(R1)-C(O)- 、又は-N(R1)-C(S)-であり、
環Bは単環式シクロアルキレン基、単環式ヘテロシクリレン基、3-8 員スピロ環式シクロアルキレン基、3-8 員スピロ環式ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
X8は結合、-(CH2)n (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O- (式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n- (式中、nは0又は1である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2-、-N(R1)S(O)- 、-S(O)-N(R1)-、-N(R1)SO2- 、-SO2NH- 、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは0〜2である)、又は-(CH2)n-N(R1)- (式中、nは0〜2である)であり、かつ
それぞれのR1は独立にH、アルキル、又はアリールアルキルである。
Yが-H又はアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、複素環、アルキル、ハロアルキル、もしくはアルコキシアルキルであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルスルフィニル又はヘテロアリールアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
Zがアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、複素環、アルキル、ハロアルキル、又はアルコキシアルキルであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルスルフィニル又はヘテロアリールアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
環Aが3-8 員単環式カルボシクリレン及び3-8 員ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
環中の破線が単結合又は二重結合を表し、
それぞれのR9がそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、炭素環、複素環、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
それぞれのR9′がそれぞれ独立にアルキル、又はアルキルアリールであり、
pが0、1又は2であり、
X6が-O- 、-N(R1)- 、-N(R1)CH2-、又は-CH2N(R1)-であり、
環Bがシクロアルキレン又はヘテロシクリレンであり、これが1個以上のハロゲン、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又はアミノアルキル基で置換されていてもよく、
X8が結合、-(CH2)n (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O-(式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n-(式中、nは0又は1である)、-N(H)-、-N(H)CH2- 、又は-CH2N(H)-であり、かつ
それぞれのR1が独立にH、アルキル、又はアリールアルキルである、式(IA)の駆虫性化合物である。
Zがアリール、又はヘテロアリールであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
環Aが3-8 員単環式カルボシクリレン及び3-8 員ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
Q9、Q10 、Q11 、Q12 及びQ13 がそれぞれ独立に-CH 、-CH2、-CHR9 、-C(R9)R9 、又はN、-NH 、-NR9′ 、SもしくはOから選ばれたヘテロ原子であり、
環中の破線が単結合又は二重結合を表し、
それぞれのR9がそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、炭素環、複素環、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
それぞれのR9′がそれぞれ独立にアルキル、又はアルキルアリールであり、
pが0、1又は2であり、
X6が-O- 、-N(R1)- 、-N(R1)CH2-、又は-CH2N(R1)-であり、
環Bがシクロアルキレン又はヘテロシクリレンであり、これが1個以上のハロゲン、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又はアミノアルキル基で置換されていてもよく、かつ
X8が結合、-(CH2)n (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O-(式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n- (式中、nは0又は1である)、-N(H)-、-N(H)CH2-、又は-CH2N(H)-である、式(IA)の駆虫性化合物である。
環Aが3-8 員ヘテロシクリレン基及び3-8 員スピロ環式ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ, アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
Q9、Q10 、Q11 、Q12 及びQ13 がそれぞれ独立に-CH 、-CH2、-CHR9 、-C(R9)R9、又はN、-NH 、-NR9′ 、SもしくはOから選ばれたヘテロ原子であり、
環中の破線が単結合又は二重結合を表し、
それぞれのR9がそれぞれ独立に ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、炭素環、複素環、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
それぞれのR9′がそれぞれ独立にアルキル、又はアルキルアリールであり、
pが0、1又は2であり、
Yが-H又はアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、複素環、アルキル、もしくはハロアルキルであり、1個以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、かつ
X1が結合、C2-C4 アルケニレン、-O- 、-C(O)-、-O-C(O)-、-C(O)-O-、-N(R1)S(O)- 、-S(O)-N(R1)-、-N(R1)-C(S)-、-C(S)-N(R1)-、-N(R1)SO2-、-SO2N(R1)-、-N(R1)-C(O)-、-C(O)-N(R1)-、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-C(O)-(CH2)n-(式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-C(O)-(式中、nは1〜3である)、-O-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、又は-C(O)-(CH2)n-O- (式中、nは1〜3である)である、式(IA)の駆虫性化合物である。
Zがアリール、又はヘテロアリールであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
環Aが3-8 員単環式カルボシクリレン及び3-8 員ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
Q9、Q10 、Q11 、Q12 及びQ13 がそれぞれ独立に-CH 、-CH2、-CHR9 、-C(R9)R9、又はN、-NH 、-NR9′ 、SもしくはOから選ばれたヘテロ原子であり、
環中の破線が単結合又は二重結合を表し、
それぞれのR9がそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、炭素環、複素環、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
それぞれのR9′がそれぞれ独立にアルキル、又はアルキルアリールであり、
X6が-O- 、-N(R1)- 、-N(R1)CH2-、又は-CH2N(R1)-であり、
環Bがシクロアルキレン又はヘテロシクリレンであり、これが1個以上のハロゲン、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又はアミノアルキル基で置換されていてもよく、かつ
X8が結合、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O- (式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n- (式中、nは0又は1である)、-N(H)-、-N(H)CH2-、又は-CH2N(H)- である、式(IA)の駆虫性化合物である。
環Aが6員ヘテロシクリレン基及び8員スピロ環式ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
Q9、Q10 、Q11 、Q12 及びQ13 がそれぞれ独立に-CH 、-CH2、-CHR9 、-C(R9)R9、又はN、-NH 、-NR9′ 、SもしくはOから選ばれたヘテロ原子であり、
環中の破線が単結合又は二重結合を表し、
それぞれのR9がそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、炭素環、複素環、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
それぞれのR9′がそれぞれ独立にアルキル、又はアルキルアリールであり、
pが0、1又は2であり、
Yが-H又は5-6 員アリール、5-6 員シクロアルキル、5-6 員シクロアルケニル、5-6 員ヘテロアリール、5-6 員複素環、C1-4 アルキル、もしくはC1-4 ハロアルキルであり、1個以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、かつ
X1が結合、C2-C4 アルケニレン、-O- 、-C(O)-、-O-C(O)-、-C(O)-O-、-N(R1)S(O)- 、-S(O)-N(R1)-、-N(R1)-C(S)-、-C(S)-N(R1)-、-N(R1)SO2-、-SO2N(R1)-、-N(R1)-C(O)-、-C(O)-N(R1)-、-(CH2)n-(式中、nは1〜3である)、-C(O)-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、-O-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、又は-C(O)-(CH2)n-O- (式中、nは1〜3である)である、式(IA)の駆虫性化合物である。
Zが6員アリール、又は6員ヘテロアリールであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
環Aが3-8 員単環式カルボシクリレン及び3-8 員ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
Q9、Q10 、Q11 、Q12 及びQ13 がそれぞれ独立に-CH 、-CH2、-CHR9 、-C(R9)R9、又はN、-NH 、-NR9′ 、SもしくはOから選ばれたヘテロ原子であり、
環中の破線が単結合又は二重結合を表し、
それぞれのR9がそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、炭素環、複素環、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであり、
それぞれのR9′がそれぞれ独立にアルキル、又はアルキルアリールであり、
pが0、1又は2であり、
X6が-O- 、-N(R1)- 、-N(R1)CH2-、又は-CH2N(R1)-であり、
環Bが4-6 員単環式シクロアルキレン、4-6 員単環式ヘテロシクリレン、7-9 員スピロ環式シクロアルキレン、7-9 員スピロ環式ヘテロシクリレンであり、これが1個以上のハロゲン、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又はアミノアルキル基で置換されていてもよく、かつ
X8が結合、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O- (式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n- (式中、nは0又は1である)、-N(H)-、-N(H)CH2-、又は-CH2N(H)- である、式(IA)の駆虫性化合物である。
環Aが6員ヘテロシクリレン基及び8員スピロ環式ヘテロシクリレン基からなる群から選ばれたジラジカル基であり、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、及びオキソ (=O) から独立に選ばれた1個以上の置換基で置換されていてもよく、
Q9、Q10 、Q11 、Q12 及びQ13 がそれぞれ独立に-CH 又はNであり、
環中の破線が二重結合を表し、
X6が-O- 、-N(R1)- 、-N(R1)CH2-、又は-CH2N(R1)-であり、
環Bが4-6 員単環式シクロアルキレン、4-6 員単環式ヘテロシクリレン、7-9 員スピロ環式シクロアルキレン、7-9 員スピロ環式ヘテロシクリレンであり、これが1個以上のハロゲン、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又はアミノアルキル基で置換されていてもよく、
X8が結合、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-O- (式中、nは0又は1である)、-O-(CH2)n- (式中、nは0又は1である)、-N(H)-、-N(H)CH2-、又は-CH2N(H)- であり、
Yが-H又は5-6 員アリール、5-6 員シクロアルキル、5-6 員シクロアルケニル、5-6 員ヘテロアリール、5-6 員複素環、C1-C4 アルキル、又はC1-C4 ハロアルキルであり、1個以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されていてもよく、
Zが6員アリール、又は6員ヘテロアリールであり、1個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、ハロチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハロアルキルスルホニルにより置換されており、
X1が結合、C2-C4 アルケニレン、-O- 、-C(O)-、-O-C(O)-、-C(O)-O-、-N(R1)S(O)- 、-S(O)-N(R1)-、-N(R1)-C(S)-、-C(S)-N(R1)-、-N(R1)SO2-、-SO2N(R1)-、-N(R1)-C(O)-、-C(O)-N(R1)-、-(CH2)n- (式中、nは1〜3である)、-C(O)-(CH2)n-(式中、nは1〜3である)、-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、-O-(CH2)n-C(O)- (式中、nは1〜3である)、又は-C(O)-(CH2)n-O- (式中、nは1〜3である)であり、かつ
それぞれのR1が独立にH、又はC1-C3 アルキルである、式(IA)の駆虫性化合物である。
R10’ がアルキル又は水素である、式(IA)の駆虫性化合物である。
本発明の別の実施態様は
本発明の別の実施態様は下記の表に示される式(IA)の駆虫性化合物である。
環BがC3-C6 単環式シクロアルキレン、又はC4-C6 単環式ヘテロシクリレンではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルである場合に、
環Bがシクロヘキシレン、シクロブチレン、シクロプロピレン、ピペリジン-ジイル、ピロリジン-ジイル、ピペラジン-ジイル、アゼチジン-ジイル、又はモルホリン-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルである場合に、
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、又はモルホリン-2,4-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、又はモルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n (式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、又は-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、又はモルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n (式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、又は-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは0〜2である)、-(CH2)n (式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、
Zが置換フェニルである場合に、
環BがC3-C6 単環式シクロアルキレン、又はC4-C6 単環式ヘテロシクリレンではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
Zが置換フェニルである場合に、
環Bがシクロヘキシレン、シクロブチレン、シクロプロピレン、ピペリジン-ジイル、ピロリジン-ジイル、ピペラジン-ジイル、アゼチジン-ジイル、モルホリン-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、かつ
Zが置換フェニルである場合に、
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、
Zが置換フェニルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
Zが置換フェニルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、
Zが置換フェニルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、
Zが置換フェニルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは0〜2である)、-(CH2)n (式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、かつ
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルである場合に、
環BがC3-C6 単環式シクロアルキレン、又はC4-C6 単環式ヘテロシクリレンではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルである場合に、
環Bがシクロヘキシレン、シクロブチレン、シクロプロピレン、ピペリジン-ジイル、ピロリジン-ジイル、ピペラジン-ジイル、アゼチジン-ジイル、モルホリン-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、かつ
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルであるである場合に、
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
環Aがピペリジン-2,4-ジイルであり、
X1が結合であり、
Yが置換フェニルであり、
X6が-O- であり、
環Bがピペリジン-1,4-ジイル又はシクロヘキサン-ジイルであり、かつ
X8が-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)である場合に、
Zが置換フェニルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
環Aがピペリジン-2,4-ジイルであり、
X1が結合であり、
Yが置換フェニルであり、
X6が-O- であり、
環Bがピペリジン-1,4-ジイル又はシクロヘキサン-ジイルであり、かつ
X8が-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)である場合に、
Zがハロアルキル基及びニトロ基で置換されたフェニルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
環Aがピペリジン-2,4-ジイルであり、
X1が結合であり、
Yがハロアルキルで置換されたフェニルであり、
X6が-O- であり、
環Bがピペリジン-1,4-ジイル又はシクロヘキシレンであり、かつ
X8が-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)である場合に、
Zが置換フェニルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
環Aがピペリジン-2,4-ジイルであり、
X1が結合であり、
Yがハロアルキルで置換されたフェニルであり、
X6が-O- であり、
環Bがピペリジン-1,4-ジイル又はシクロヘキシレンであり、かつ
X8が-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)である場合に、
Zがハロアルキル基及びニトロ基で置換されたフェニルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
環Aがピペリジン-2,4-ジイルであり、
X1が結合であり、
Yが置換フェニル又はピリジルであり、
X6が-O- であり、
環Bがピペリジン-1,4-ジイル又はシクロヘキサン-ジイルであり、かつ
X8が-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)である場合に、
Zが置換フェニルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
環Aがピペリジン-2,4-ジイルであり、
X1が結合であり、
Yが置換フェニル又はピリジルであり、
X6が-O- であり、
環Bがピペリジン-1,4-ジイル又はシクロヘキサン-ジイルであり、かつ
X8が-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)である場合に、
Zがハロアルキル基及びニトロ基で置換されたフェニルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
環Aがピペリジン-2,4-ジイルであり、
X1が結合であり、
Yがハロアルキルで置換されたフェニル又はハロアルキルで置換されたピリジルであり、
X6が-O- であり、
環Bがピペリジン-1,4-ジイル又はシクロヘキシレンであり、かつ
X8が-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)である場合に、
Zが置換フェニルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
環Aがピペリジン-2,4-ジイルであり、
X1が結合であり、
Yがハロアルキルで置換されたフェニル又はハロアルキルで置換されたピリジルであり、
X6が-O- であり、
Bがピペリジン-1,4-ジイル又はシクロヘキシレンであり、かつ
X8が-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)である場合に、
Zがハロアルキル基及びニトロ基で置換されたフェニルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
環BがC3-C6 単環式シクロアルキレン、又はC4-C6 単環式ヘテロシクリレンではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルである場合に、
環Bがシクロヘキシレン、シクロブチレン、シクロプロピレン、ピペリジン-ジイル、ピロリジン-ジイル、ピペラジン-ジイル、アゼチジン-ジイル、モルホリン-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルである場合に、
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、かつ
Zが置換フェニルである場合に、
環BがC3-C6 単環式シクロアルキレン、又はC4-C6 単環式ヘテロシクリレンではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
Zが置換フェニルである場合に、
環Bがシクロヘキシレン、シクロブチレン、シクロプロピレン、ピペリジン-ジイル、ピロリジン-ジイル、ピペラジン-ジイル、アゼチジン-ジイル、モルホリン-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、かつ
Zが置換フェニルである場合に、
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリミジニルであり、
Zが置換フェニルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
Zが置換フェニルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
Zが置換フェニルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
Zが置換フェニルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルである場合に、
環BがC3-C6 単環式シクロアルキレン、又はC4-C6 単環式ヘテロシクリレンではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、かつ
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルである場合に、
環Bがシクロヘキシレン、シクロブチレン、シクロプロピレン、ピペリジン-ジイル、ピロリジン-ジイル、ピペラジン-ジイル、アゼチジン-ジイル、モルホリン-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、かつ
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルである場合に、
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S-, -S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)- (式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルであり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は環Cがピリジン-ジイルであり、
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S- 、-S(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
Zがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びハロアルキルスルフィニルから選ばれた1個以上の基により置換されたフェニルであり、
X6が結合、-O- 、-N(R1)(CH2)n- (式中、nは0〜2である)であり、かつ
環Bが1,4-シクロヘキシレン、1,3-シクロブチレン、1,1-シクロプロピレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ピロリジン-1,3-ジイル、ピペラジン-1,4-ジイル、アゼチジン-1,3-ジイル、モルホリン-2,4-ジイルである場合に、
X8が結合、-N(R1)(CH2)n-(式中、nは0〜2である)、-(CH2)n(式中、nは1〜3である)、-C(O)-、-S(O)2- 、-O- 、-(CH2)n-N(R1)-(式中、nは0〜2である)ではないことを条件とする、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は実施例のいずれか一つに示された駆虫性化合物である。
本発明の別の好ましい実施態様は医薬上許される担体と組み合わせて、治療有効量の式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の少なくとも一種の駆虫性化合物を含む、動物の寄生虫感染症又は外寄生の治療及び予防のための組成物である。
本発明の別の好ましい実施態様は医薬上許される担体と組み合わせて、治療有効量の式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の少なくとも一種の駆虫性化合物を含み、かつ付加的な殺寄生虫活性薬剤を含む、動物の寄生虫感染症又は外寄生の治療及び予防のための組成物である。
動物の寄生虫外寄生又は感染症の治療のための薬物の製造における、式(IA)、(IA-1)、(IA-2)、又は(IA-3)の化合物の使用。
本発明の製剤の別の実施態様は一種以上の付加的な殺寄生虫薬、例えば、モランテル、モネパンテル、ピランテル、フェブランテル、チアベンダゾール、カムベンダゾール、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンD、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、ネマデクチン、セラメクチン、アルベンダゾール、フェンベンザゾール、メベンダゾール、メソプレン、ピリプロキシフェン、オキシベンダゾール、トリクロベンダゾール、ピランテル、プラジカンテル、レバミソール、フィプロニル、ノデュリスポリン酸、ヒドロプレン、シロマジン、フルアズロン、ルフェヌロン、ノバルロン、又はノバルロンを更に含んでもよい。
本発明の化合物は従来技術の化合物と較べて優れた透過性を示すことがわかった。経口投薬化合物について、胃腸道に沿って上皮細胞を横切る化合物の透過性は化合物の経口吸収及び全身の利用能に重要な制限因子である。こうして、全身作用性化合物の透過性は経口又は局所投与される場合に内部寄生虫及び/又は外部寄生虫に対する化合物の効力に有意に影響し得る特徴である。
一実施態様において、本発明の化合物は従来技術の化合物よりも約20%〜約30%高い透過性を示す。別の実施態様において、本発明の化合物は従来技術の化合物よりも約40%〜約60%又は約50%〜約70%高い透過性を示す。更にその他の実施態様において、本発明の化合物は約60%〜約100%高い透過性を示す。更にその他の実施態様において、本発明の化合物は従来技術の化合物と較べて約20%〜約50%又は約30%〜約75%高い透過性を示す。更にその他の実施態様において、本発明の化合物は従来技術の化合物と較べて約50%〜約100 %高い透過性を示す。
その他の実施態様において、本発明の化合物は従来技術の化合物よりも約50%〜約500 %大きい透過性を示す。その他の実施態様において、本発明の化合物は従来技術の化合物よりも約100 %〜約500 %大きい透過性を示す。更にその他の実施態様において、本発明の化合物は約200 %〜約400 %大きい透過性を示す。更にその他の実施態様において、本発明の化合物は従来技術の化合物よりも約100 %〜約300 %高い透過性又は約200 %〜約300 %大きい透過性を示す。更にその他の実施態様において、本発明の化合物は従来技術の化合物と較べて約100 %〜約200 %高い透過性を示す。その他の実施態様において、本発明の化合物は従来技術の化合物と較べて約300 %〜約500 %高い透過性又は約400 %〜約500 %高い透過性を示す。
別の局面において、本発明は本発明の式(IA)の少なくとも一種の駆虫性化合物及び医薬上許される担体を含む殺寄生虫組成物を提供する。本発明の組成物はまた経口製剤、注射製剤、並びに局所製剤、皮膚製剤又は皮下製剤を含むが、これらに限定されない種々の形態であってもよい。製剤は哺乳類、鳥類及び魚類を含むが、これらに限定されない動物に投与されることが意図されている。哺乳類の例として、ヒト、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ラマ、アルパカ、ブタ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ及びその他の家畜又は家庭内の哺乳類が挙げられるが、これらに限定されない。鳥類の例として、シチメンチョウ、ニワトリ、ダチョウ及びその他の家畜又は家庭内の鳥が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の組成物は経口使用に適した形態、例えば、餌(例えば、米国特許第4,564,631 号(参考として本明細書に含まれる)を参照のこと)、食事サプリメント、トローチ、ロゼンジ、咀嚼物、錠剤、硬質もしくは軟質カプセル、エマルション、水性もしくは油性懸濁液、水性もしくは油性溶液、経口飲薬製剤、分散性粉末又は顆粒、プレミックス、シロップ又はエリキシル剤、腸製剤或いはペーストであってもよい。経口使用に意図される組成物は医薬組成物の製造について当業界で知られているあらゆる方法に従って調製されてもよく、このような組成物は医薬上優れ、かつ嗜好性の製剤を提供するために甘味料、苦味剤、風味料、着色剤及び防腐剤からなる群から選ばれた一種以上の薬剤を含んでもよい。
錠剤は錠剤の製造に適している無毒性の、医薬上許される賦形剤と混合して活性成分を含んでもよい。これらの賦形剤は、例えば、不活性希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウム又はリン酸ナトリウム;造粒剤及び崩壊剤、例えば、トモロコシ澱粉、又はアルギン酸;結合剤、例えば、澱粉、ゼラチン又はアカシア、及び滑剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってもよく、錠剤は被覆されていなくてもよく、又はそれらは胃腸道中の崩壊及び吸収を遅延するために既知の技術により被覆されてもよく、それにより一層長い期間にわたって持続された作用を与える。例えば、時間遅延物質、例えば、グリセリルモノステアレート又はグリセリルジステアレートが使用されてもよい。それらはまた制御された放出のための浸透圧治療錠剤を生成するために米国特許第4,256,108 号、同第4,166,452 号、及び同第4,265,874 号(参考として本明細書に含まれる)に記載された技術により被覆されてもよい。
本発明の組成物はまた水中油エマルション又は油中水エマルションの形態であってもよい。油相は植物油、例えば、オリーブ油もしくは落花生油、又は鉱油、例えば、液体パラフィン或いはこれらの混合物であってもよい。好適な乳化剤は天然産ホスファチド、例えば、大豆、レシチン、及び脂肪酸とヘキシトール酸無水物から誘導されたエステル又は部分エステル、例えば、ソルビタンモノオレエート、及び前記部分エステルとエチレンオキサイドの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートであってもよい。エマルションはまた甘味料、苦味剤、風味料、及び/又は防腐剤を含んでもよい。
製剤の一実施態様において、本発明の組成物がミクロエマルションの形態である。ミクロエマルションは液体担体ビヒクルとして良く適している。ミクロエマルションは水相、油相、表面活性剤及び補助表面活性剤を含む4成分系である。それらは半透明かつ等方性の液体である。
ミクロエマルションは油相中に水相の微小液滴の安定な分散液を含み、又は逆に水相中の油相の微小液滴の安定な分散液を含む。これらの微小液滴のサイズは200 nm 未満である(エマルションについて1000〜100,000 nm )。界面フィルムは交互の表面活性(SA)分子及び補助表面活性 (Co-SA)分子を含み、これが界面張力を低下することによりミクロエマルションが自然に生成されることを可能にする。
水相は、例えば、水又はグリコール誘導体、例えば、プロピレングリコール、グリコールエーテル、ポリエチレングリコール又はグリセロールを含む。グリコール誘導体の一実施態様において、グリコールがプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル及びこれらの混合物からなる群から選ばれる。一般に、水相はミクロエマルション中約1%から約4%v/v までの比率に相当するであろう。
ミクロエマルション用の表面活性剤として、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリグリコール化C8-C10 グリセリド又はポリグリセリル-6ジオレエートが挙げられる。これらの表面活性剤に加えて、補助表面活性剤として、短鎖アルコール、例えば、エタノール及びプロパノールが挙げられる。
幾つかの化合物が先に説明された3成分、即ち、水相、表面活性剤及び補助表面活性剤に共通である。しかしながら、同じ製剤のそれぞれの成分について異なる化合物を使用することは当業者のスキルレベル内に良くある。表面活性剤/補助表面活性剤の量についての一実施態様において、補助表面活性剤対表面活性剤の比は約1/7 から約1/2 までであろう。補助表面活性剤の量についての別の実施態様において、ミクロエマルション中に約25%から約75%v/v までの表面活性剤及び約10%から約55%v/v までの補助表面活性剤があるであろう。
水性懸濁液は水性懸濁液の製造に適した賦形剤と混合して活性物質を含んでもよい。このような賦形剤は懸濁剤、例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシ−プロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガム及びアカシアガムであり、分散剤又は湿潤剤は天然産ホスファチド、例えば、レシチン、又はアルキレンオキサイドと脂肪酸の縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンステアレート、又はエチレンオキサイドと長鎖脂肪族アルコールの縮合生成物、例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール、又はエチレンオキサイドと脂肪酸及びヘキシトールから誘導された部分エステルとの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、又はエチレンオキサイドと脂肪酸及びヘキシトール酸無水物から誘導された部分エステルとの縮合生成物、例えば、ポリエチレンソルビタンモノオレエートであってもよい。水性懸濁液はまた一種以上の防腐剤、例えば、安息香酸エチル、又は安息香酸n-プロピル、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、一種以上の着色剤、一種以上の風味料、及び一種以上の甘味料及び/又は苦味剤、例えば、先に示されたものを含んでもよい。
水の添加による水性懸濁液の調製に適した分散性粉末及び顆粒は分散剤又は湿潤剤、懸濁剤及び一種以上の防腐剤と混合して活性成分を与える。好適な分散剤又は湿潤剤及び懸濁剤は既に上記されたものにより例示される。付加的な賦形剤、例えば、甘味料、苦味剤、風味料及び着色剤がまた存在してもよい。
シロップ及びエリキシル剤は甘味料、例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール又は蔗糖で製剤化されてもよい。このような製剤はまた粘滑薬、防腐剤、一種以上の風味料及び/又は一種以上の着色剤を含んでもよい。
ペースト製剤の調製方法は
(a) 駆虫性化合物を混合により担体に溶解又は分散する工程、
(b) ヒュームドシリカを溶解された駆虫性化合物を含む担体に添加し、シリカが担体中に分散されるまで混合する工程、
(c) 工程(b) 中に閉じ込められた空気を逃がすために(b) で生成された中間体を充分な時間にわたって沈降させる工程、及び
(d) 粘度改質剤を混合により中間体に添加して一様なペーストを生成する工程を含む。
先の工程は例示であるが、限定ではない。例えば、工程 (a)が最後の工程であってもよい。
製剤の一実施態様において、製剤が式(IA)の少なくとも一種の駆虫性化合物、ヒュームドシリカ、粘度改質剤、吸収剤、着色剤、及びトリアセチン、モノグリセリド、ジグリセリド、又はトリグリセリドである親水性担体を含むペーストである。
組成物は無菌注射水性又は油性懸濁液の形態であってもよい。この懸濁液は先に挙げられたこれらの好適な分散剤又は湿潤剤及び懸濁剤を使用して既知の技術に従って製剤化されてもよい。無菌注射製剤はまた、例えば、1,3-ブタンジオール中の溶液のような、無毒性の非経口上許される希釈剤又は溶媒中の無菌注射溶液又は懸濁液であってもよい。使用し得る許されるビヒクル及び溶媒の中に、水、リンゲル液及び等張性塩化ナトリウム溶液がある。補助溶媒、例えば、エタノール、プロピレングリコール、グリセロールホルマール又はポリエチレングリコールがまた使用されてもよい。防腐剤、例えば、フェノール又はベンジルアルコールが、使用されてもよい。
加えて、無菌の不揮発性油が溶媒又は懸濁媒体として通常使用される。この目的のために、合成モノグリセリド又はジグリセリドを含むあらゆる銘柄の不揮発性油が使用されてもよい。加えて、脂肪酸、例えば、オレイン酸が注射組成物の調製に用途がある。
滴下施用製剤は米国特許第6,010,710 号(参考として本明細書に含まれる)に記載されている。滴下施用製剤は油性であることが有利であるかもしれず、一般に活性成分のための希釈剤又はビヒクルそしてまた活性成分が希釈剤に可溶性ではない場合には溶媒(例えば、有機溶媒)を含む。
本発明において使用し得る有機溶媒として、クエン酸アセチルトリブチル、脂肪酸エステル、例えば、そのジメチルエステル、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn-ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、N-メチルピロリドンを含む2-ピロリドン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソプロピル(またCERAPHYL 230として知られている)、トリアセチン、酢酸ブチル、酢酸オクチル、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドを含む有機アミド、並びにフタル酸ジエチル、又はこれらの溶媒の少なくとも二種の混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の一実施態様において、製剤の医薬又は獣医学上許される担体はC1-C10アルコール又はこれらのエステル(酢酸エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等を含む)、C10-C18 飽和脂肪酸又はこれらのエステル、C10-C18 モノ不飽和脂肪酸又はこれらのエステル、脂肪族ジ酸のモノエステル又はジエステル、グリセロールモノエステル(例えば、モノグリセリド)、グリセロールジエステル(例えば、ジグリセリド)、グリセロールトリエステル(例えば、トリグリセリド、例えば、トリアセチン)、グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステル又はグリコールカーボネート、種々の銘柄のポリエチレングリコール(PEG)又はこれらのモノエーテル、ジエーテル、モノエステル又はジエステル(例えば、ジエチレングリコールモノエチルエーテル)、又はこれらの混合物を含む。
本発明の別の実施態様において、皮膚軟化薬及び/又は展着剤及び/又はフィルム形成剤が添加し得る。皮膚軟化薬及び/又は展着剤及び/又はフィルム形成剤の一実施態様は
(a) ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、N-メチルピロリドンを含むが、これらに限定されない2-ピロリドン、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、レシチン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、シリコーンオイル、ポリジオルガノシロキサンオイル(例えば、ポリジメチルシロキサン(PDMS)オイル)、例えば、シラノール官能基を含むもの、又は45V2オイル、
(b) アニオン表面活性剤、例えば、アルカリ性ステアリン酸塩、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム又はステアリン酸アンモニウム;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸トリエタノールアミン;アビエチン酸ナトリウム;アルキルスルフェート(例えば、ラウリル硫酸ナトリウム及びセチル硫酸ナトリウム);ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;脂肪酸(例えば、ヤシ油から誘導されたもの)、
(c) カチオン表面活性剤、例えば、式 N+R'R"R"'R"", Y- の水溶性四級アンモニウム塩(式中、基Rはヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基であり、かつY-は強酸のアニオン、例えば、ハロゲン化物アニオン、硫酸アニオン及びスルホン酸アニオンである);セチルトリメチルアンモニウムブロミドが使用し得るカチオン表面活性剤の中にある、
(e) ノニオン表面活性剤、例えば、ソルビタンエステル(これらはポリオキシエチレン化されていてもよい)(例えば、POLYSORBATE 80)、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル;ポリオキシプロピル化脂肪アルコール、例えば、ポリオキシプロピレン-スチロールエーテル;ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのコポリマー、
(f) 両性表面活性剤、例えば、ベタインの置換ラウリル化合物、又は
(g) これらの薬剤の少なくとも二種の混合物
からなる群から選ばれたこれらの薬剤である。
溶媒は式 (I)の駆虫性化合物の濃度及びこの溶媒中のその溶解性に比例して使用されるであろう。できるだけ最低の容積を有することが求められるであろう。ビヒクルは100%までの差を補う。
皮膚軟化薬の量の一実施態様において、皮膚軟化薬が0.1 容量%から50容量%まで、及び0.25容量%から5容量%までの比率で使用される。
本発明の別の実施態様において、組成物が米国特許第6,395,765 号(参考として本明細書に含まれる)に記載されているような直ぐに使用できる溶液形態であってもよい。本発明の駆虫性化合物に加えて、直ぐに使用できる溶液が結晶化抑制剤、有機溶媒及び有機補助溶媒を含み得る。
一実施態様において、有機溶媒が約2〜約35、約10〜約35又は約20〜約30からなる群から選ばれた範囲の比誘電率を有する。その他の実施態様において、溶媒が約2〜約20、又は約2〜約10の比誘電率を有するであろう。全組成物中のこの有機溶媒の含量は組成物の100 %までの補給分に相当する。
先に説明されたように、溶媒が有機溶媒(有機溶媒の混合物を含む)と有機補助溶媒の混合物を含んでもよい。一実施態様において、有機補助溶媒が約300 ℃未満又は約250 ℃未満の沸点を有する。その他の実施態様において、補助溶媒が約200 ℃より下、又は約130 ℃より下の沸点を有する。本発明の更に別の実施態様において、有機補助溶媒が約100 ℃より下、又は約80℃より下の沸点を有する。更にその他の実施態様において、有機補助溶媒が約2〜約40、約10〜約40、又は典型的には約20〜約30からなる群から選ばれた範囲の比誘電率を有するであろう。本発明の或る実施態様において、この補助溶媒が約1/15〜約1/2 の有機補助溶媒/有機溶媒質量/質量(W/W) 比で組成物中に存在してもよい。或る実施態様において、補助溶媒が乾燥促進剤として作用するように揮発性であり、水及び/又は有機溶媒と混和性である。
製剤はまた空気中の酸化を抑制すると意図される酸化防止剤を含むことができ、この薬剤は約0.005 %〜約1%(w/v) 及び約0.01%〜約0.05%からなる範囲から選ばれた比率で存在する。
(a) ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、種々の銘柄のポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、N-メチルピロリドンを含むが、これらに限定されない2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、マンニトール、グリセロール、ソルビトール又はソルビタンのポリオキシエチレン化エステル;レシチン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース;結晶生成を抑制し得る本明細書に記載された溶媒;アクリル誘導体、例えば、アクリレート及びメタクリレート又はアクリルモノマーから誘導されたその他のポリマー等
(b) アニオン表面活性剤、例えば、アルカリ性ステアリン酸塩(例えば、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム又はステアリン酸アンモニウム);ステアリン酸カルシウム又はステアリン酸トリエタノールアミン;アビエチン酸ナトリウム;アルキルスルフェート(これらはラウリル硫酸ナトリウム及びセチル硫酸ナトリウムを含むが、これらに限定されない);ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム又はジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;又は脂肪酸(例えば、ヤシ油)、
(c) カチオン表面活性剤、例えば、式 N+R'R"R"'R""Y- の水溶性四級アンモニウム塩(式中、基Rは同じ又は異なるヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基であり、かつY-は強酸のアニオン、例えば、ハロゲン化物アニオン、硫酸アニオン及びスルホン酸アニオンである);セチルトリメチルアンモニウムブロミドが使用し得るカチオン表面活性剤の一つである、
(d) 式 N+HR'R"R'" のアミン塩(式中、R基は同じ又は異なるヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基である);オクタデシルアミン塩酸塩が使用し得るカチオン表面活性剤の一つである、
(e) ノニオン表面活性剤、例えば、ソルビタンのポリオキシエチレン化されていてもよいエステル、例えば、POLYSORBATE 80 、又はポリオキシエチレン化アルキルエーテル;ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸又はエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのコポリマー、
(f) 両性表面活性剤、例えば、ベタインの置換ラウリル化合物、又は
(g) 上記(a)-(f) にリストされた化合物の少なくとも二種の混合物
が挙げられるが、これらに限定されない。
フィルム形成剤の一実施態様において、これらの薬剤はポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、及び酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーの種々の銘柄を含むが、これらに限定されないポリマー型のものである。
表面活性剤の一実施態様において、これらの薬剤はノニオン表面活性剤からつくられたものを含むが、これらに限定されず、表面活性剤の別の実施態様において、その薬剤がソルビタンのポリオキシエチレン化エステルであり、表面活性剤の更に別の実施態様において、これらの薬剤がPOLYSORBATE の種々の銘柄、例えば、POLYSORBATE 80を含む。
本発明の別の実施態様において、フィルム形成剤及び表面活性剤がいずれかに記述された結晶化抑制剤の合計量の制限内で同様又は同じ量で混入し得る。
こうして構成された対は、注目に値する方法で、被覆上の結晶化の不在及び皮膚又は柔毛の化粧上の美観の維持の目的を保証し、即ち、高濃度の活性物質にもかかわらず、粘着又は粘着外観の傾向を生じない。
酸化防止剤の一実施態様において、これらの薬剤が当業界で通常のものであり、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、プロピルガレート、チオ硫酸ナトリウム又はそれらの2種以下の混合物を含むが、これらに限定されない。
先に説明された製剤アジュバントはこの業界の当業者に公知であり、商業上又は既知の技術により得られてもよい。これらの濃縮された組成物は一般に先に定義された成分の単なる混合により調製され、有利には、出発点が活性物質を主溶媒に混合することであり、次いでその他の成分又はアジュバントが添加される。
本発明の別の実施態様において、本発明のスポット−オン製剤の適用はまたその溶液が哺乳類又は鳥に適用される場合に長く持続し、かつ広いスペクトルの効力を与え得る。スポット−オン製剤は動物のスポット、一般に二つの肩の間への間欠的適用のために濃縮された溶液、懸濁液、ミクロエマルション又はエマルションの局所投与を与える(スポット−オン型の溶液)。
スポット−オン製剤について、担体が米国特許第6,426,333 号(参考として本明細書に含まれる)に記載された液体担体ビヒクルであってもよく、スポット−オン製剤の一実施態様において、これは溶媒及び補助溶媒を含み、溶媒がアセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn-ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソプロピル(またCERAPHYL 230として知られている)、トリアセチン、酢酸ブチル、酢酸オクチル、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドを含む有機アミド、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、N-メチルピロリドンを含む2-ピロリドン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、フタル酸ジエチル、脂肪酸エステル、例えば、そのジエチルエステル又はアジピン酸ジイソブチル、並びにこれらの溶媒の少なくとも二種の混合物からなる群から選ばれ、かつ補助溶媒が無水エタノール、イソプロパノール又はメタノールからなる群から選ばれる。
液体担体ビヒクルはアニオン表面活性剤、カチオン表面活性剤、ノニオン表面活性剤、アミン塩、両性表面活性剤又はポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、N-メチルピロリドン (NMP)を含む2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、レシチン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、結晶の生成を抑制し得る本明細書に特定された溶媒、及びアクリル誘導体、例えば、アクリレート又はメタクリレートだけでなく、アクリルモノマーから誘導されるその他のポリマー、又はこれらの結晶化抑制剤の混合物を含む結晶化抑制剤を含んでもよい。
スポット−オン製剤は活性成分を医薬上又は獣医学上許されるビヒクルに溶解することにより調製されてもよい。また、スポット−オン製剤は治療薬の残渣を動物の表面に残すための活性成分の封入により調製し得る。これらの製剤は治療される宿主動物の種、感染の重度及び型並びに宿主の体重に応じて組み合わせ中の治療薬の質量に関して変化するであろう。
本発明の一実施態様において、活性薬剤が約0.05% 〜約50% 質量/容積の濃度で製剤中に存在する。その他の実施態様において、活性薬剤が約0.1% 〜約30%、約0.5%〜約20% (w/v)又は約1%〜約10% (w/v)の濃度で製剤中に存在してもよい。本発明の別の実施態様において、活性薬剤が約0.1 〜2%質量/容積の濃度で製剤中に存在する。本発明の更に別の実施態様において、活性薬剤が約0.25〜約1.5%質量/容積の濃度で製剤中に存在する。本発明の更に別の実施態様において、活性薬剤が約1%質量/容積の濃度で製剤中に存在する。
本発明の特に有利な実施態様において、本発明の化合物の用量が約0.1 mg/kg〜約 100 mg/kg である。その他に実施態様において、本発明の化合物の用量が約0.5 mg/kg〜約 70 mg/kg 、約0.5 mg/kg 〜約50 mg/kg又は約0.5 mg/kg 〜約30mg/kgである。その他の好ましい実施態様において、用量が0.5 mg/kg 〜約30 mg/kg 、0.5 mg/kg 〜約20 mg/kg 又は0.5 mg/kg 〜約10 mg/kgである。更に典型的には、或る実施態様において、活性化合物の用量が約0.1 mg/kg〜5 mg/kg 、0.1 mg/kg〜約3 mg/kg 、又は約0.1 mg/kg 〜1.5 mg/kg である。本発明の更にその他の実施態様において、用量が0.1 mg/kg (0.02 mg/ml)、約0.2 mg/kg (0.04 mg/ml)、約0.3 mg/kg (0.06 mg/ml) 、約0.4 mg/kg (0.08 mg/ml)、約0.5 mg/kg (0.1 mg/ml) 、約0.6 mg/kg (0.12 mg/ml)、約0.7 mg/kg (0.14 mg/ml)、約0.8 mg/kg (0.16 mg/ml)、約0.9 mg/kg (0.18 mg/ml)、約1.0 mg/kg (0.2 mg/ml)程度に低くてもよい。
従って、別の実施態様において、本発明は治療有効量のアベルメクチン又はミルベマイシンを含む脊椎動物GABA受容体のアクチベーターと組み合わせて治療有効量の本発明の駆虫性化合物をこれを要する動物に投与することを含む、動物の内部寄生虫外寄生又は感染症の治療方法を提供する。本発明の化合物と組み合わせて使用し得るアベルメクチンとして、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、及びセラメクチンが挙げられるが、これらに限定されない。本発明の化合物と組み合わせて使用し得るミルベマイシンとして、ミルベメクチン、ミルベマイシンD、モキシデクチン及びネマデクチンが挙げられるが、これらに限定されない。また、前記アベルメクチン及びミルベマイシンの5-オキソ誘導体及び5-オキシム誘導体が含まれる。
本発明の特に好ましい実施態様において、本発明の化合物及び組成物が犬糸状虫による感染症を治療又は予防するのに使用される。別の実施態様において、本発明の化合物及び組成物がディロフィラリア・レペンスによる感染症を治療又は予防するのに使用される。
本発明の別の実施態様において、ぜん虫が捻転胃虫、オステルタジア・サーカムシンクタ、トリコストロンギルス・アキセイ、コルブフォルミス毛様線虫、クーペリア・クルチセイ、ネマトディラス・バッタス及びこれらの組み合わせである。
一実施態様において、感染症又は外寄生がノミ、マダニ、ダニ、蚊、ハエ、シラミ、クロバエ類及びこれらの組み合わせにより生じられる。
更に別の実施態様において、本発明は治療有効量のアベルメクチン又はミルベマイシン活性薬剤と組み合わせて治療有効量の本発明の駆虫性化合物をこれを要する動物に投与することを含む、動物の外部寄生虫外寄生又は感染症の治療方法を提供する。
或る実施態様において、本発明の化合物が植物及び穀物を保護するのに使用されてもよい。その他の実施態様において、化合物が環境の表面及び構造を処理するのに使用されてもよい。
式(IA)の化合物又はそれらの塩はそのまま使用でき、又はその他の活性物質、例えば、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、並びに成長レギュレーターとの組み合わせとしてのそれらの製剤の形態で使用し得る。
殺菌剤として、ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤が挙げられるが、これらに限定されない。
式(IA)の化合物は、一般の生物学的パラメーター及び/又は物理化学的パラメーターに応じて、種々の方法で製剤化し得る。好適である可能な製剤の例は、湿潤性粉末(WP)、水溶性粉末(SP)、水溶性濃厚物、乳化性濃厚物(EC)、エマルション(EW)、例えば、水中油エマルション及び油中水エマルション、噴霧性溶液、懸濁濃厚物(SC)、油又は水ベースの分散液、油と混和性である溶液、カプセル懸濁液(CS)、ダスト(DP)、種包装製品、ブロードキャスティング及び土壌適用のための顆粒、微小顆粒、噴霧顆粒、被覆顆粒及び吸着顆粒の形態の顆粒(GR)、水分散性顆粒(WG)、水溶性顆粒(SG)、ULV 製剤、マイクロカプセル及びワックスである。
式(IA)の化合物の固体状態形態は当業界で知られている方法、例えば、Byrnら著, “Solid-State Chemistry of Drugs”,第2編, SSCI Inc., (1999); Gluskerら著, “Crystal Structure Analysis - A Primer”, 第2編, Oxford University Press, (1985) により調製し得る。
これらの個々の製剤型は一般に知られており、例えば、Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [化学技術], 7巻, C.Hauser Verlag, Munich, 第4編1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K.Martens, "Spray Drying Handbook",第3編1979, G.Goodwin Ltd.London に記載されている。
必要な製剤化助剤、例えば、不活性物質、表面活性剤、溶媒及びその他の添加剤がまた知られており、例えば、Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 第2編, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 第2編, J.Wiley & Sons, N.Y.; C.Marsden, "Solvents Guide", 第2編, Interscience, N.Y.1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem.Publ.Co.Inc., N.Y.1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [表面活性エチレンオキサイド付加物], Wiss.Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [化学技術], 7巻, C.Hauser Verlag, Munich, 第4編1986に記載されている。
乳化性濃厚物は、例えば、式(IA)の化合物を一種以上のイオン性及び/又はノニオン性表面活性剤(乳化剤)の添加とともに有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又はその他に高沸点芳香族化合物もしくは炭化水素又はこれらの混合物に溶解することにより調製される。使用し得る乳化剤は、例えば、アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム又はノニオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド/エチレンオキサイド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
ダストは活性物質を微細な固体物質、例えば、タルク又は天然クレー、例えば、カオリン、ベントナイトもしくはピロフィライト、又はケイソウ土とともに粉砕することにより得られる。
懸濁濃厚物は水系又は油系であってもよい。それらは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕により調製でき、適当な場合には、それらが、例えば、その他の製剤型の場合に既に上記されたように、表面活性剤を添加してもよい。
顆粒は式(IA)の化合物を吸着性の、造粒された不活性物質に噴霧することにより、又は活性物質濃厚物を担体、例えば、砂、カオリナイトもしくは造粒された不活性物質の表面に、バインダー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油により適用することにより調製し得る。好適な活性物質はまた所望により肥料との混合物中で、肥料顆粒の製造に通常である様式で造粒し得る。
水分散性顆粒は、一般に、通例の方法、例えば、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサー中の混合及び固体不活性物質を用いない押出により調製される。ディスク顆粒、流動床顆粒、押出顆粒及び噴霧顆粒を調製するために、例えば、"Spray-Drying Handbook" 第3編1979, G.Goodwin Ltd., London; J.E.Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, 147 頁以下; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 第5編, McGraw-Hill, New York 1973, 8-57頁の方法を参照のこと。一般に、農業化学製剤は約0.1 質量%〜約99質量%及び約0.1 質量%〜約95質量%からなる群から選ばれた範囲の式(IA)の化合物を含む。
加えて、記述された式(IA)の化合物の製剤は、適当な場合には、接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤、pH調節剤及び粘度調節剤を含み、これらはそれぞれの場合に通常である。
付加的な医薬上又は獣医学上活性な成分がまた本発明の組成物に添加されてもよい。或る実施態様において、付加的な活性薬剤が殺ダニ剤、駆虫剤、エンデクトサイド及び殺虫剤を含む一種以上の殺寄生虫化合物であってもよい。坑寄生虫剤は殺外部寄生虫剤及び殺内部寄生虫剤の両方を含み得る。
本発明の駆虫性化合物とともに本発明の組成物中に含まれてもよい付加的な医薬物質は当業界で公知であり(例えば、Plumb’ Veterinary Drug Handbook, 第5編, Donald C.Plumb 編集, Blackwell Publishing, (2005)又はThe Merck Veterinary Manual, 第9編(2005年1月)を参照のこと)、アカルボース、アセプロマジンマレエート、アセトアミノフェン、アセトアゾラミド、アセトアゾラミドナトリウム、酢酸、アセトヒドロキサム酸、アセチルシステイン、アシトレチン、アサイクロバー、アルベンダゾール、アルブテロールスルフェート、アルフェンタニル、アロプリノール、アルプラゾラム、アルトレノゲスト、アマンタジン、アミカシンスルフェート、アミノカプロン酸、アミノペンタミド硫酸水素塩、アミノフィリン/テオフィリン、アミオダロン、アミトリプチリン、アムロジピンベシレート、塩化アンモニウム、モリブデン酸アンモニウム、アモキシシリン、クラブラネートカリウム、アンホテリシンBデオキシコレート、アンホテリシンB脂質ベース、アンピシリン、アムプロリウム、制酸薬(経口)、アンチベニン、アポモルヒオン、アプラマイシンスルフェート、アスコルビン酸、アスパラギナーゼ、アスピリン、アテノロール、アチパメゾール、アトラクリウムベシレート、アトロピンスルフェート、オーノフィン、オーロチオグルコース、アザペロン、アザチオプリン、アジスロマイシン、バクロフェン、バルビツエート、ベナゼプリル、ベタメタゾン、ベタネコールクロリド、ビサコジル、ビスマスサブサリチレート、ブレオマイシンスルフェート、
本発明の別の実施態様において、殺ダニ剤、駆虫剤及び/又は殺虫剤として作用する一種以上の大環状ラクトン又はラクタムが、本発明の組成物に添加し得る。
大環状ラクトンとして、アベルメクチン、例えば、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン及びML-1,694,554 、並びにミルベマイシン類、例えば、ミルベメクチン、ミルベマイシンD、モキシデクチン及びネマデクチンが挙げられるが、これらに限定されない。また、前記アベルメクチン類及びミルベマイシン類の5-オキソ誘導体及び5-オキシム誘導体が含まれる。アリールピラゾール化合物と大環状ラクトンの組み合わせの例として、米国特許第6,426,333 号、同第6,482,425 号、同第6,962,713 号及び同第6,998,131(これらの全てが参考として本明細書に含まれ、それぞれがMerial, Ltd., Duluth, GAに譲渡されている)に記載されたものが挙げられるが、これらに限定されない。
大環状ラクトンは天然産物であり、又はこれらの半合成誘導体である。アベルメクチン類及びミルベマイシン類の構造は、例えば、複雑な16員大環状ラクトン環を共有することにより密接に関連している。天然産物アベルメクチン類は米国特許第4,310,519 号に開示されており、また22,23-ジヒドロアベルメクチン化合物は米国特許第4,199,569 号に開示されている。また、とりわけ、米国特許第4,468,390 号、同第5,824,653 号、欧州特許第0 007 812 A1 号、英国特許第1 390 336 号明細書、欧州特許第0 002 916 号、及びニュージーランド特許第237 086 号(全て、参考として本明細書に含まれる)が挙げられる。天然産ミルベマイシン類が米国特許第3,950,360 号(参考として本明細書に含まれる)だけでなく、“The Merck Index” 第12編, S.Budavari編集, Merck & Co., Inc.Whitehouse Station, New Jersey (1996)に引用されている種々の文献に記載されている。ラチデクチンは “International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN)”, WHO Drug Information, 17巻, 4号, 263- 286頁, (2003) に記載されている。これらのクラスの化合物の半合成誘導体が当業界で公知であり、例えば、米国特許第5,077,308 号、同第4,859,657 号、同第4,963,582 号、同第4,855,317 号、同第4,871,719 号、同第4,874,749 号、同第4,427,663 号、同第4,310,519 号、同第4,199,569 号、同第5,055,596 号、同第4,973,711 号、同第4,978,677 号、同第4,920,148 号及び欧州特許第0 667 054 号(全て、参考として本明細書に含まれる)に記載されている。
一実施態様において、組成物に含まれてもよいIGR は幼若ホルモンを模擬する化合物である。幼若ホルモンミメチックスの例として、アザジラクチン、ジオフェノラン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、ピリプロキシフェン、テトラヒドロアザジラクチン及び4-クロロ-2(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-(6-ヨード-3-ピリジルメトキシ)ピリダジン-3(2H)-オンが挙げられる。特に好ましい実施態様において、本発明の組成物がメソプレン又はピリプロキシフェンを含む。
別の実施態様において、本発明の組成物がキチン合成阻害薬であるIGR 化合物を含んでもよい。キチン合成阻害薬として、クロロフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルモロン、ルフェヌロン、テブフェノジド、テフルベンズロン、トリフルモロン、ノバルロン、1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル尿素、1-(2,6-ジフルオロ-ベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)-フェニル尿素及び1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-トリフルオロメチル)フェニル尿素が挙げられる。
或る実施態様において、本発明の組成物がベンゾイミダゾール類、イミダゾチアゾール類、テトラヒドロピリミジン類、及び有機ホスフェートクラスの化合物中の活性薬剤を含むが、これらに限定されない一種以上の殺線虫剤を含んでもよい。或る実施態様において、チアベンダゾール、カムベンダゾール、パルベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、フルベンダゾール、フェンベンダゾール、オクスフェンダゾール、アルベンダゾール、シクロベンダゾール、フェバンテル、チオファネート及びそのo,o-ジメチル類似体を含むが、これらに限定されないベンゾイミダゾール類が組成物中に含まれてもよい。
その他の実施態様において、組成物がテトラミソール、レバミソール及びブタミソールを含むが、これらに限定されないイミダゾチアゾール化合物を含んでもよい。更にその他の実施態様において、本発明の組成物がピランテル、オキサンテル、及びモランテルを含むが、これらに限定されないテトラヒドロピリミジン活性薬剤を含んでもよい。好適な有機ホスフェート活性薬剤として、クマフォス、トリクロルフォン、ハロキソン、ナフタロフォス及びジクロルボス、ヘプテノフォス、メビンフォス、モノクロトフォス、TEPP、並びにテトラクロルビンフォスが挙げられるが、これらに限定されない。
その他の実施態様において、本発明の組成物が坑吸虫薬を含んでもよい。好適な坑吸虫薬として、ミラシル類、例えば、ミラシルD及びミラサン;プラジカンテル、クロナゼパム及びその3-メチル誘導体、オルチプラズ、ルカンソン、ヒカンソン、オキサムニキン、アモスカネート、ニリダゾール、ニトロキシニル;ヘキサクロロフェン、ビチオノール、ビチオノールスルホキシド及びメニクロホランを含む当業界で知られている種々のビスフェノール化合物;トリブロムサラン、オキシクロザニド、クリオキサニド、ラフォキサニド、ブロチアニド、ブロモキサニド及びクロサンテルを含む種々のサリチルアニリド化合物;トリクラベンダゾール、ジアムフェネチド、クロルスロン、ヘトリン及びエメチンが挙げられるが、これらに限定されない。
更にその他の実施態様において、本発明の組成物が節足動物寄生虫に対して有効であるその他の活性薬剤を含んでもよい。好適な活性薬剤として、ブロモシクレン、クロルダン、DDT 、エンドスルファン、リンダン、メトキシクロル、トキサフェン、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、カルボフェノチオン、クロルフェンビンフォス、クロルピリフォス、クロトキシフォス、シチオエート、ジアジノン、ジクロレンチオン、ジエムソエート、ジオキサチオン、エチオン、ファムフル、フェニトロチオン、フェンチオン、フォスピレート、ヨードフェンフォス、マラチオン、ナレド、フォサロン、ホスメット、フォキシム、プロペタムフォス、ロンネル、スチロフォス、アレスリン、シハロスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フルシスリネート、ペルメスリン、フェノスリン、ピレスリン、レスメスリン、ベンジルベンゾエート、二硫化炭素、クロタミトン、ジフルベンズロン、ジフェニルアミン、ジスルフィラム、イソボルニルチオシアネートアセテート、メソプレン、モノスルフィラム、ピレノニルブトキシド、ロテノン、トリフェニルスズアセテート、トリフェニルスズ水酸化物、ディート、ジメチルフタレート、並びに化合物1,5a,6,9,9a,9b-ヘキサヒドロ-4a(4H)-ジベンゾフランカルボキシアルデヒド(MGK-11)、2-(2-エチルヘキシル)-3a,4,7,7a-テトラヒドロ-4,7-メタノ-1H-イソインドール-1,3(2H)ジオン (MGK-264) 、ジプロピル-2,5-ピリジンジカルボキシレート (MGK-326)及び2-(オクチルチオ)エタノール (MGK-874)が挙げられるが、これらに限定されない。特に好ましい実施態様において、本発明の組成物が本発明の駆虫性化合物と組み合わせてペルメスリンを含むであろう。
本発明の化合物と組み合わされて組成物を生成し得る坑寄生虫剤はデプシペプチドを含むが、これらに限定されない生物学的に活性なペプチド又はタンパク質であってもよく、これらは神経筋肉接合部でセクレチン受容体ファミリーに属するプレシナプス受容体を刺激することにより作用して寄生虫の麻痺及び死滅をもたらす。デプシペプチドの一実施態様において、デプシペプチドがエモデプシド(Willson ら著, Parasitology, 2003年1月, 126(Pt 1):79-86 を参照のこと)である。
別の実施態様において、本発明の組成物が殺虫剤のネオニコチノイドクラスの別の活性薬剤である、ニテンピラムを含んでもよい。ニテンピラムは下記の化学構造を有し、Novartis Animal Healthにより販売される経口製品CAPSTARTM 錠剤中の活性成分である。
或る実施態様において、本発明の組成物と組み合わされ得る殺虫剤はセミカルバゾン、例えば、メタフルミゾンである。
本発明の別の実施態様において、ノデュリスポリン酸及びその誘導体(既知の殺ダニ剤、駆虫剤、坑寄生虫薬及び殺虫剤のクラス)が本発明の組成物に添加されてもよい。これらの化合物はヒト及び動物の感染症を治療又は予防するのに使用され、例えば、米国特許第5,399,582 号、同第5,962,499 号、同第6,221,894 号及び同第6,399,786 号(これらの全てが参考として本明細書にそのまま含まれる)に記載されている。組成物が全ての立体異性体、例えば、先に引用された特許に記載されたものを含む、当業界で知られているノデュリスポリン酸誘導体の一種以上を含んでもよい。
本発明の組成物がまたデルカンテル(Ostlind ら著, Research in Veterinary Science, 1990, 48, 260-61; 及びOstlind ら著, Medical and Veterinary Entomology, 1997, 11, 407-408 を参照のこと)を含む、パラヘルカミド化合物及びこれらの化合物の誘導体と組み合わされてもよい。パラヘルカミドファミリーの化合物は或る種の寄生虫に対して活性を有するスピロジオキセピノインドールコアーを含む既知のクラスの化合物である(Tet.Lett.1981, 22, 135; J.Antibiotics 1990, 43, 1380、及びJ.Antibiotics 1991, 44, 492 を参照のこと)。加えて、構造上関連するマークフォルチンファミリーの化合物、例えば、マークフォルチン A-Cがまた知られており、本発明の製剤と組み合わされてもよい(J.Chem.Soc.- Chem.Comm.1980, 601及びTet.Lett.1981, 22, 1977を参照のこと)。パラヘルカミド誘導体についての更なる言及が、例えば、WO 91/09961、WO 92/22555、WO 97/03988 、WO 01/076370、WO 09/004432、米国特許第5,703,078 号及び同第5,750,695号(これらの全てが参考として本明細書にそのまま含まれる)に見られる。
別の特に好ましい実施態様において、本発明の組成物がイソオキサゾリンクラスの化合物の一種以上の化合物を有利に含んでもよい。これらの活性薬剤がWO 2007/079162、WO 2007/075459及び米国特許第2009/0133319 号、WO 2007/070606 及び米国特許第2009/0143410号、WO 2009/003075、WO 2009/002809、WO 2009/024541、米国特許第7,662,972 号、WO2008/122375、WO 2010/003877、WO 2010/003923、WO 2009/025983、WO 2008/150393 、WO 2008/154528、WO 2009/045999、WO 2009/051956、WO 2009/126668、WO 2009/0259832 、WO 2008/109760、米国特許第2009/0156643号、同第2010/0144797 号、同第2010/0137612 号、同第2011/009438 号並びにWO 2011/075591(これらの全てが参考として本明細書にそのまま含まれる)に記載されている。
一般に、付加的な活性薬剤は約0.1 μg 〜約500 mgの用量で含まれる。或る実施態様において、付加的な活性薬剤が約1 mg〜約500 mg、約1 mg〜約300 mg、又は約1 mg〜約100 mgの用量で存在してもよい。その他の実施態様において、付加的な活性薬剤が約1 mg〜約50 mg 又は約1 mg〜約20 mg の用量で存在してもよい。本発明のその他の実施態様において、付加的な活性薬剤が約1 μg 〜約10 mg の用量で含まれる。
本発明の別の実施態様において、付加的な活性薬剤が約5 μg/kg〜約50 mg/kgの用量で含まれる。その他の実施態様において、付加的な活性薬剤が約5 μg/kg〜約30 mg/kg、約約5 μg/kg〜約20 mg/kg又は約5 μg/kg〜約10 mg/kgの用量で含まれてもよい。更にその他の実施態様において、付加的な活性薬剤が約10μg/kg〜約1 mg/kg 又は約50μg/kg〜約500 μg/kg(動物の体重)の用量で含まれてもよい。本発明の更に別の実施態様において、付加的な活性薬剤約0.1 mg/kg 〜約10 mg/kg(動物の体重)の用量で含まれる。本発明の更に別の実施態様において、付加的な薬剤約0.5 mg/kg 〜50 mg/kgの用量で含まれる。 アリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミノ化合物と付加的な活性薬剤の比率(質量基準)は、例えば、約5/1 〜約10,000/1である。しかしながら、当業者は意図される宿主及びその使用についてのアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミノ化合物と付加的な活性薬剤の適当な比を選ぶことができるであろう。
調製の方法
本発明の別の局面は本発明の新規駆虫性化合物の製造方法である。本発明の化合物は本明細書に記載された方法に従って、又は既知の方法(即ち、従来使用され、又は化学文献に記載された方法)の適用又は適合により調製されてもよい。例えば、或る実施態様において、本発明の化合物はWO 2009/077527 A1 、WO 2010/115688 A1 、WO 2010/146083 A1 、EP 2 468 096 A1 及びWO2014/081697 (全て参考として本明細書に含まれる)に記載された方法により、又はこれらの刊行物に記載された方法の適合により調製されてもよい。
例A:酸中間体の合成
工程 2. [4-(4-シアノ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-シクロヘキシルオキシ]-酢酸tert-ブチルエステルの生成
4-ニトロ-N-[4-[(5-[4-[(4-フルオロフェニル)メチル]ピペラジン-1-イル]ピリジン-3-イル)オキシ]シクロヘキシル]-3-(トリフルオロメチル)アニリン (化合物4)の合成
4-ニトロ-N-[4-[[6-(4-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピペラジン-1-イル)ピリジン-2-イル]オキシ]シクロヘキシル]-3-(トリフルオロメチル)アニリン (化合物 141)の合成
1-[4-(5-[[4-[[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]シクロヘキシル]オキシ] ピリジン-3-イル)ピペラジン-1-イル]ペンタン-1-オン (化合物 19)の合成
2-シクロペンチル-1-(4-(2-(4-(4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ) シクロヘキシルオキシ) ピリジン-4-イル)ピペラジン-1-イル)エタノン (化合物 5) の合成
シクロペンチル4-(5-[[4-[[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ] シクロヘキシル]オキシ] ピリジン-3-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート (化合物 196) の合成
4-[2-[(4-[[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]シクロヘキシル)オキシ] ピリジン-4-イル]ピペラジン-1-カルボキシレート (化合物 9) の合成
4-[2-[(4-[[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]シクロヘキシル)オキシ] ピリジン-4-イル]-N-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン-1-カルボチオアミド (化合物 68)の合成
4-(6-[[4-[[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]シクロヘキシル]オキシ] ピリジン-2-イル)-N-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン-1-カルボチオアミド (化合物 101) の合成
N-プロピル-4-(6-[[4-[[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]シクロヘキシル] オキシ]ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボキサミド (化合物 127) の合成
N-tert-ブチル-4-[2-[(4-[[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ] シクロヘキシル)オキシ]ピリジン-4-イル]ピペラジン-1-カルボキサミド (化合物 65)の合成
2-シクロペンチル-1-[4-(4-[[4-[[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]シクロヘキシル]オキシ] ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル]エタン-1-オン (化合物 3) の合成
4-(4-[[4-[[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]シクロヘキシル]オキシ] ピリジン-2-イル) ピペラジン-1-カルボキシレート (化合物 7) の合成
方法A: 捻転胃虫に対する化合物の活性を試験するためのスクリーニング方法
20のL1捻転胃虫幼虫をDMSO中に栄養培地及び試験化合物を含むミクロタイタプレートのウェルに加えた。分析を4日で行なって幼虫の発達の程度を測定した。DMSO単独に暴露された幼虫が対照として使用できた。化合物番号34、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、33、34、35、36、37、38、39、40、41、46、47、48、49、50、53、54、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、94、95、96、106 、163 、176 、177 、180 、181 、183 、188 、193 、及び196 が4日目の時点で評価した時に5μM以下の試験濃度で少なくとも90%の運動性抑制を示した。
方法B: 捻転胃虫の駆虫薬耐性分離株に対する化合物の活性を試験するためのスクリーニング方法
方法Aに記載された条件を駆虫薬のベンゾイミダゾールクラスに対して機能的に耐性であるとわかった捻転胃虫の分離株(例えば、チアベンダゾールに対して127 倍の耐性)に対して使用した。類似体5、6、9、11、13、14、15、17、18、21、25、27、30、31、34、35、及び196 を評価し、捻転胃虫の野生型株に対して観察された効力と同様の効力であることがわかった。
方法 C: 犬糸状虫のミクロフィラリアに対する化合物の活性を試験するためのスクリーニング方法
犬糸状虫のミクロフィラリアをDMSO中に緩衝剤及び試験化合物を含むミクロタイタプレートのウェルに加えた。分析を24時間で行なってミクロフィラリアの生存を測定した。DMSO単独に暴露されたミクロフィラリアが対照として使用できた。化合物3、4、7、8、14、18、22、23、24、25、26、27、28、29、33、36、37、40、41、46、47、49、53、54、59、60、67、69、70、71、72、75、77、78、82、87、95、96、106 、112 、132 、136 、137 、138 、139 、140 、142 、147 、150 、151 、154 、155 、157 、158 、160 、177 、181 、183 、186 、187 、188 、及び195 が10μMの用量でスクリーニングした時にミクロフィラリアの運動性を90%以上抑制することがわかった。化合物4は1μMの用量でスクリーニングした時にミクロフィラリアの運動性を90%以上抑制することがわかった。化合物5、13、17、21、30、34、35、38、39、48、56、58、61、64、65、66、68、76、79、80、81、83、85、86、89、91、92、93、99、108 、110 、115 、116 、119 、120 、121 、124 、125 、127 、128 、129 、130 、131 、及び196 は5 ppmの用量でスクリーニングした時にミクロフィラリアの運動性を90%以上抑制することがわかった。化合物56、80、81、及び99は1 ppmのμMの用量でスクリーニングした時にミクロフィラリアの運動性を90%以上抑制することがわかった。
胃腸道に沿っての上皮細胞を横切っての化合物の透過性は化合物の経口吸収及び全身利用能についての重要な制限因子である。Caco-2/TC7細胞を利用するin vitroモデルを使用して新規化学物体 (NCE)の透過性特性を分析する。経口投与される化合物につき、吸収は腸の上皮を横切っての固有の透過性及び活性薬剤が摂取又は外向きフラックス輸送体の基質又は阻害薬であるか否かに依存する。
透過性研究をin vivo 状況における条件を最も密接に反映する条件である、pH勾配及びBSA 勾配による頂端〜基底外側 (A→B) 方向の通常の条件(通常の頂端培地 (pH 6.5で0.5% BSA) / 通常の基底培地 (pH 7.4で5% BSA))で行なった。サンプルを200μl のサンプルへの400μl のアセトニトリルの添加により脱タンパク質化し、続いて1730 g で20分間遠心分離した。化合物可溶化:20 μM の最終濃度の化合物溶液をHBSS中の原液の希釈(DMSO 中10 mM から開始) 後に調製した。DMSOの最終濃度を1%に調節した。分析条件:遠心分離後に回収された上澄みを逆相カラム及び勾配:水 (A)及びアセトニトリル (B) (夫々0.1%のギ酸を含む) で0.3 ml /分で送出される移動相を使用するLC/MS/MS により分析した。
透過性についてのCACO-2/TC7 in vitro モデルにおける標準化合物の透過性を表9に示す。それぞれの実験 (n)は実験当りの3フィルターの平均に相当する。
表9 CACO-2/TC7モデルで測定された透過性
免疫抑制された、生後少なくとも5週のスナネズミを被鞘捻転胃虫第三齢幼虫で人工的に感染させた。感染6日後に、スナネズミを経口飲料により5mg/kgの用量で、DMSO/トウモロコシ油の混合物に溶解された、試験化合物で措置した。偽薬(DMSO/トウモロコシ油担体)のみで措置されたスナネズミが対照として利用できた。9日目(措置の3日後)に、スナネズミを安楽死させ、胃からの寄生虫の回収について検死した。効力を対照グループからの虫の平均数と較べてそれぞれの試験グループの虫の数の平均減少%として計算した。化合物6は経口飲料により5mg/kgの用量で試験物体で措置されたスナネズミで線虫外寄生の100%の減少を与えた。
免疫抑制された、生後少なくとも5週のスナネズミを被鞘コンブリフォルミス毛様線虫第三齢幼虫で人工的に感染させた。感染6日後に、スナネズミを経口飲料により30 mg/kgの用量で、DMSO/トウモロコシ油の混合物に溶解された、試験化合物で措置した。偽薬(DMSO/トウモロコシ油担体)のみで措置されたスナネズミが対照として利用できた。9日目(措置の3日後)に、スナネズミを安楽死させ、胃からの寄生虫の回収について検死した。効力を対照グループからの虫の平均数と較べてそれぞれの試験グループの虫の数の平均減少%として計算した。化合物6は経口飲料により5mg/kgの用量で試験物体で措置されたスナネズミで線虫外寄生の99% の減少を与えた。
従来技術の化合物 CC-1 (WO2014/023723に記載される) に対して、化合物11及び18は腸細胞モデルで100-200%より大きく透過性であり、化合物6及び13は200-300%より大きく透過性であり、また化合物4、8、9、10、14、15、17、21、22、23、24、27、31、34、35、36、及び37は300%より大きく透過性であった。
種々の刊行物が本明細書で引用され、これらの開示が参考としてそのまま含まれる。
本発明の対象は本発明内に既に知られている生成物、生成物の製造方法又は生成物の使用方法を含まないことが更に注目され、その結果、本件出願人はその権利を保有し、これにより既に知られている生成物、プロセス又は方法の放棄を開示する。本発明はUSPTO (35 U.S.C.112,第一パラグラフ) 又はEPO (EPC の83条)の記述要件及び実施可能要件を満足しないあらゆる生成物、もしくは生成物の製造方法又は生成物の使用方法を含まないことを意図していることが更に注目され、その結果、本件出願人はその権利を保有し、これにより放棄を開示し、“実質的に・・・からなる”の如き用語は米国特許法においてそれらに帰属される意味を有し、例えば、それらは明らかに言及されていない要素を許すが、従来技術に見られ、又は本発明の基本的もしくは新規な特徴に影響する要素を除外することが更に注目される。
Claims (4)
- 式 (IA):
[式中、
環Aはピペラジニルであり;
環Cはピリジン-2,4-ジイル、ピリジン-2,3-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、ピリジン-3,5-ジイル又はピリジン-2,6-ジイルであり;
YはC1-C4-アルキル、C6-C10-アリール、又はC3-C10-シクロアルキルであり、それぞれ1個以上のハロゲン、アルキル、又はハロアルキルにより置換されていてもよく、
X1は-O-C(O)-、-(CH2)n-又は-(CH2)n-C(O)-であり、ここで、nは独立に1〜3であり、
R1は独立にH又はC1-C3-アルキルであり、かつ
下記の基
である] - 下記式のいずれか一つである化合物。
- 治療有効量の請求項1又は2のいずれか1項記載の少なくとも一種の化合物を含む、動物の寄生虫感染症又は外寄生の治療及び予防のための組成物。
- 非ヒト動物に治療有効量の請求項1又は2のいずれか1項記載の化合物を投与することを含む、非ヒト動物の寄生虫感染症又は外寄生の治療及び予防のための方法。
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