JP6763707B2 - バイオフィルム形成抑制用水中油型組成物 - Google Patents
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Description
[1]ジグリセリンジカプリル酸エステルを油相に含有し、油滴の粒子径がメジアン径で15μm以下であることを特徴とするバイオフィルム形成抑制用水中油型組成物[2]上記[1]に記載のバイオフィルム形成抑制用水中油型組成物を含有することを特徴とするバイオフィルム形成を抑制する口腔用組成物。
この他、バイオフィルム形成抑制用水中油型組成物を含有するバイオフィルム形成を抑制する化粧品、医薬部外品、医薬品等も本発明の形態に包含される。
先ず、撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた反応釜にグリセリン20kgを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム20w/v%水溶液100mLを加え、窒素ガス気流中250℃で4時間グリセリン縮合反応を行った。得られた反応生成物を約90℃まで冷却し、リン酸約20gを添加して中和した後ろ過し、ろ液を160℃、250Paの条件下で減圧蒸留してグリセリンを除き、続いて200℃、20Paの高真空条件下で真空蒸留してグリセリン3%、ジグリセリン92%、トリグリセリン5%を含む留分(ジグリセリン混合物)約3.0kgを得た。次に、留分に対して1質量%の活性炭を加え、減圧下にて脱色処理した後ろ過した。得られたジグリセリンは、水酸基価が約1359、平均重合度が約2.0であり、ジグリセリンの含有量は98質量%であった。
次に、撹拌機、温度計、ガス吹込管及び水分離器を取り付けた500mLの四つ口フラスコに、上記方法で得たジグリセリン176.6g(約1.06モル)及びカプリル酸(商品名:NAA−82;日油社製)123.4g(約0.86モル)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液1.5mLを加え、常圧下、窒素ガス気流中、200℃で1時間エステル化反応した後、更に温度を230℃に上げ、酸価1.0以下となるまで約2時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を冷却してジグリセリンジカプリル酸エステル(試作品)約270gを得た。
HPLCを用いてエステル組成分析を行い、定量は絶対検量線法により行った。即ち、データ処理装置によってクロマトグラム上に記録された被検試料の各形態のエステルに相当するピーク面積を測定し、順相系カラムクロマトグラフィーにより精製したモノグリセリンモノステアリン酸エステル、ジグリセリンモノステアリン酸エステル、又はトリグリセリンモノステアリン酸エステルを標準試料として作成した検量線から、被検試料の各形態のエステル含量を求めた。HPLC分析条件を以下に示した。
装置 島津高速液体クロマトグラフ
ポンプ(型式:LC−10A;島津製作所社製)
カラムオーブン(型式:CTO−10A;島津製作所社製)
データ処理装置(型式:C−R7A;島津製作所社製)
カラム GPCカラム(型式:SHODEX KF−802;昭和電工社製)
2本連結
移動相 THF
流量 1.0mL/min
検出器 RI検出器(型式:RID−6A;島津製作所社製)
カラム温度 40℃
検液注入量 15μL(in THF)
(1)原材料
1)ジグリセリンジカプリル酸エステル(試作品)
2)高純度粉末レシチン(商品名:レシオンP;理研ビタミン社製)
3)ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレート(HLB15.0;和光純薬社製)
4)ポリグリセリンオレイン酸エステル(商品名:ポエムJ−0381V;HLB14.0;理研ビタミン社製)
5)グリセリン(ミヨシ油脂社製)
6)還元水飴(商品名:アマミール;三菱商事フードテック社製)
7)水
上記原材料を用いて作製したバイオフィルム形成抑制用水中油型組成物の本発明品1〜6及び比較例品(各70g)の配合組成を表2に示した。
(3−1)本発明品1〜4及び比較例品の製造
表2に示す成分を100mL容ビーカーに秤量し、湯浴中で加温した。80℃に達温後、TKホモミクサー(製品名;プライミクス社製)を用いて7,000rpmで5分間撹拌した。撹拌後、加温及び撹拌により蒸発した分の水を補うため加水して重量調整し、本発明品1〜4及び比較例品(各70g)を得た。
TKホモミクサーの回転速度を10,000rpmとしたこと以外は、前記(3−1)と同様に実施し、本発明品5及び6(各70g)を得た。
600nmにおける透過率が80〜90%となるよう、0.1g〜0.5gの本発明品1〜6及び比較例品をそれぞれ水100mLに分散させて得た液をレーザー回折/散乱式粒子径分布測定装置LA−950(堀場製作所社製)を用いて粒子径(メジアン径)を測定した。結果を表3に示す。
バイオフィルム形成抑制用水中油型組成物の本発明品1〜6及び比較例品のそれぞれを用いて、供試菌(カンジダ・アルビカンス NBRC 1594株)に由来するバイオフィルムの形成抑制効果の評価を行った。
(1)供試菌液の調整
121℃、15分間オートクレーブ滅菌したポテトデキストロース寒天培地(DIFCO社製)を滅菌済みシャーレにて加えて固化し、寒天平板を作製した。凍結保存品の供試菌をこの寒天平板に塗抹して、30℃にて2日間培養した。2%グルコース含有酵母ニトロゲンベース(DIFCO社製)を10倍希釈し、121℃、15分間オートクレーブ滅菌した培地20mlをバッフル付き三角フラスコに分注し、上記寒天培地で培養した供試菌を一白金耳取り植菌した。その後、30℃、150rpmにて24時間撹拌培養し、前培養液とした。次いで、遠心分離(4700rpm、10分、20℃)をおこない集菌した。集菌した菌を生理食塩水20mlを用いて洗浄し、再び遠心分離(4700rpm、10分、20℃)をおこない集菌した。集菌した菌をサブローブドウ糖培地(ペプトン1.0質量%、ブドウ糖4.0質量%を含み、1規定の塩酸を用いてpH5.7に調整した液体培地。以下、「SG培地」という。)10mlに加え、再懸濁した。この再懸濁液をSG培地で20倍希釈したものを供試菌液として用いた。供試菌液中の菌数は、3.2×106個/mlであった。
バイオフィルム形成抑制用水中油型組成物の本発明品1〜6及び比較例品を被験試料とし、各被験試料を水で溶解して被験試料液とし、該被験試料液2μL、供試菌液198μLを、96穴マイクロプレート(商品名:TCプレート96well(Cell+);ザルスタット社製)の各ウェル(穴)に加えた。なお、被験試料液中の被験試料濃度は、供試菌液と加えた際の濃度、即ち各ウェル中のジグリセリンジカプリル酸エステルの濃度がそれぞれ1ppm、5ppm、25ppm、50ppm、100ppmとなるように調製した。その後、被験試料液及び供試菌液を加えた96穴マイクロプレートを30℃、2日間の静置培養を行って各ウェル中にバイオフィルムを形成した。
また、コントロール(被験試料無添加)として、被験試料液2μLと供試菌液198μLをウェルに加えるのに替えて、被験試料を用いずに水2μLと供試菌液198μLをウェルに加える以外は同様の操作を行って各ウェル中にバイオフィルムを形成した。
静置培養終了後、各ウェルの被験試料液及び培養液等の液部を除去し、各ウェルの付着物(菌体、分泌物及び沈着物等)をバイオフィルムとし、各ウェルに0.01質量%のクリスタルバイオレット水溶液(商品名:Becton;Dickinson and Company社製)50μLを添加し、バイオフィルムを染色した。次いで、各ウェルから添加したクリスタルバイオレット液を除き、200μLの蒸留水で2回洗浄後、エタノール200μLを加えて各ウェルからバイオフィルムを染色していたクリスタルバイオレットを溶出させることにより、マイクロプレートに固着したバイオフィルムを定量した。定量方法としては、マイクロプレートリーダー(型式:SH−9000Lab;CORONA ELECTRIC社製)を用いて、各ウェルの600nmにおける吸光度(O.D.600)を測定した。
コントロールのウェルに形成したバイオフィルムの600nmにおける吸光度を基準吸光度とし、その数値の時にバイオフィルム形成率100%とした。それぞれの被験試料の吸光度と基準吸光度と対比してバイオフィルム形成率を計算し、各被験試料のバイオフィルム形成率を縦軸、ジグリセリンジカプリル酸エステルの濃度を横軸とした対数近似曲線グラフを作成した。
上記対数近似曲線のグラフを用い、各ウェルの吸光度が、基準吸光度の50%に相当するバイオフィルム形成率、すなわちバイオフィルム形成率50%となるジグリセリンジカプリル酸エステルの濃度(以下、「50%阻害濃度」という。)を各被験試料について算出した。
被験試料のバイオフィルム形成抑制効果の判定は、被験試料の50%阻害濃度が20ppm以下の場合にバイオフィルム形成の抑制に優れているとし、被験試料の50%阻害濃度が20ppmを超える場合にバイオフィルム形成の抑制に劣ると判定した。得られた結果を表4に示す。
一方、比較例品のバイオフィルム形成抑制効果の評価は50%阻害濃度が20ppmを超えるものでありバイオフィルム形成抑制効果に劣っていた。
下記表5の配合により、各成分を均一に混合し水を加えて混練りした後、乾燥させて単発式打錠機にて本発明品1を含有するタブレットを製造した。
下記表6の配合により、各成分を均一に混合し水を加えて混練りした後プラスチックフィルムに展延し乾燥させ、本発明品1を含有するフィルム状食品を製造した。
Claims (2)
- ジグリセリンとカプリル酸とのエステル化物であってジエステル含量が35%以上のものを油相に含有し、油滴の粒子径がメジアン径で15μm以下であることを特徴とするバイオフィルム形成抑制用水中油型組成物。
- 請求項1に記載のバイオフィルム形成抑制用水中油型組成物を含有することを特徴とするバイオフィルム形成を抑制する口腔用組成物。
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