JP6748658B2 - 燃料組成物 - Google Patents
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Description
●1種以上の二環式(メタ)アクリレートエステル(a);
●任意選択で、及び好ましくは、1種以上の低級アルキル(メタ)アクリレート(b);
●任意選択で、及び好ましくは、1種以上の芳香族ビニルモノマー(c);
●任意選択でさらなるエチレン性不飽和モノマーを(共)重合させることにより得ることができる(コ)ポリマーとを含む燃料組成物が提供される。
Rは、Hまたは−CH3であり、
Aは、−CH2−、−CH(CH3)−、または−C(CH3)2−であり、1つ以上のMは、二環式環の任意の炭素、好ましくは六員環の炭素原子に共有結合し、各Mは、水素、ハロゲン、メチル、およびメチルアミノ、またはそれらの複数からなる群から独立して選択される)に従う生成物である。
22から100、好適に95wt%の二環式(メタ)アクリレートエステル(a);
0、好適には5から78wt%の低級アルキル(メタ)アクリレート(b);
0から45wt%の芳香族ビニルモノマー(c);及び
モノマー(a)、(b)または(c)ではない、50wt%までのさらなるエチレン性不飽和モノマー(d)から重合される。
5、好適には10から60wt%の低級アルキル(メタ)アクリレート(b);
5から40wt%の芳香族ビニルモノマー(c);及び
モノマー(a)、(b)または(c)ではない、40wt%までのさらなるエチレン性不飽和モノマー(d)から重合される。
15から45wt%の低級アルキル(メタ)アクリレート(b);
10から30wt%の芳香族ビニルモノマー(c);及び
モノマー(a)、(b)または(c)ではない、30wt%までのさらなるエチレン性不飽和モノマー(d)から重合される。
1)20℃で15分の等温でのDSC運転を開始する;
2)10℃/分で、材料のTgより約20℃上まで温度を傾斜させる;
3)その温度にて5分間等温で運転する;
4)Tgより20℃上から20℃/分で20℃まで温度を傾斜させる;
5)20℃にて5分間等温で運転する;
6)60秒毎に+/−1.280℃のプロセス条件で、変調モードを開始する;
7)2℃/分で180℃まで温度を傾斜させる。
●少なくとも1種の二環式(メタ)アクリレートエステル、
●任意選択で少なくとも1種の脂肪アルキル(メタ)アクリレート、
●任意選択で少なくとも1種の芳香族ビニルモノマー、及び
●任意選択で他のエチレン性不飽和モノマーを共重合することにより得ることができる1種以上のコポリマーからなるか、または含むコポリマー成分を含む。一実施形態において、コポリマーは、好ましくは、燃料組成物中に、燃料組成物の総重量を基準として10ppmから300ppmの範囲内、より好ましくは10から100の範囲内、例えば25ppmから80ppmの量で存在する。
n(CO+2H2)=(−CH2−)n+nH2O+熱
所望により、2:1以外の水素:一酸化炭素比が使用され得る。
(i)燃料組成物の霧化を補助すること;
(ii)組成物の点火遅れを減少させること;及び
(iii)組成物での燃焼点火エンジン運転の出力を改善することのうちの1つ以上を目的とした使用が提供される。
(i)燃料霧化を補助すること;
(ii)点火遅れを減少させること;及び
(iii)前記組成物での燃焼点火エンジン運転の出力を改善することのうちの1つ以上を目的とした使用を提供する。
4つの異なる方法を使用して、ポリマー分子量を決定した。
分子量は、狭い範囲のポリスチレン較正標準を使用したゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により決定された。5mLのテトラヒドロフラン(移動相)中に14〜17mgを溶解することによって試料及び狭い範囲のポリスチレン校正標準物質を調製した。
カラム:(300mm×7.5mm ID)、Polymer Labs PL Gel Mixed C;
移動相(Mp);テトラヒドロフラン;
流量:0.8mL/分;
注入:50μL
RI検出器及びカラム温度:40℃。
分子量は、狭い範囲のポリスチレン較正標準を使用したゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により決定された。10mLのテトラヒドロフラン(移動相)中に12〜15mgを溶解することによって試料及び狭い範囲のポリスチレン校正標準物質を調製した。
カラム:(300mm×7.5mm ID)、Phenomenex Phenogel、Linear 5μm直線(2)混合;
移動相(Mp):テトラヒドロフラン;
流量:0.6mL/分;
注入:50μL;
RI検出器及びカラム温度:40℃。
GPC−MALSにより、40℃で分子量を決定した。定量は、ガードカラムのみを使用した分析による半バッチモードであった。試料は、約10mgを10mLのテトラヒドロフラン(移動相)中に溶解することにより調製した。必要に応じて、試料をテトラヒドロフランでさらに希釈した。
カラム:Phenogel Guard 10^6A(50mm×7.8mm);
流量:0.5ml/分THF;
注入:50μl;
検出:Wyatt Dawn Heleos 18角度 MALS 633nm;及び
Wyatt Optilab T−REX屈折率検出器 定量ZimmまたはDebye 2次の1次、5から18角度。
GPC−MALSにより、分子量を決定した。試料は、約8mgを8mLのテトラヒドロフラン(移動相)中に溶解することにより調製した。
カラム:30cm×4mm 5μm Phenogel Linear 2−名目上10M排除;
カラムオーブン:40℃;
溶媒:0.30ml/分の安定型THF;
注入:50μl;
検出:Wyatt Dawn Heleos 18 角度 MALS 633nm;及び
Wyatt Optilab T−REX屈折率検出器
合成例S1。懸濁重合プロセスによるコポリマーの調製
500mLの4口丸底フラスコに機械的撹拌パドル、N2導入口を有する還流凝縮器及び温度計を備えるY字管、ならびに2つの栓を装備した。フラスコにHAPを装填した。165.06gの脱イオン水に、1%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを0.4883g投入した。得られた溶液を反応容器に装填し、サーモスタットで制御された加熱マントルを用いて窒素の陽圧下で得られた懸濁液を80℃まで加熱した。125mL三角フラスコ内で、イソボルニルメタクリレート、スチレン、及びイソブチルメタクリレート中にVazo(登録商標)67の溶液を調製した。溶液を一度に反応容器に添加し、撹拌速度を3分間690rpmに設定し、その後375rpmに下げた。合計6時間にわたり重合を80℃に保持した。重合の経過中、フラスコ壁または温度計に非常に少量の固体の蓄積が認められた。80℃で6時間の後、撹拌を伴う氷水浴中で反応を冷却し、次いで、一晩静置した。多量のポリマービーズが懸濁液から沈下するのが見られ、上澄み液は本質的に澄んだ。
Mn:94,677;Mw:351,230;PDI:3.71
合成例S2。エマルション重合プロセスによるコポリマーの調製
2Lの4口丸底フラスコに、オーバーヘッド型機械撹拌器、凝縮器及び窒素パージラインを備えたY字管、温度計、ならびに栓を装着する。フラスコに、脱イオン水及び界面活性剤を投入した。pHをチェックすると、4から5の所望範囲内であることが分かり、したがってpH調節は行わなかった。次いで、栓を通して表面下窒素パージを開始した。
280,000の報告されたMwを有するポリスチレンを、Sigma−Aldrichから入手した。
300kDのMw及び0.60の固有粘度を有するポリ(イソブチルメタクリレート)を、Polysciencesから入手した。
溶解度指数法:
キャップを有する20mLのバイアルに、ポリマー0.2gをディーゼル燃料9.8gに添加した。得られた混合物にゆるくキャップし、周囲室温(約25℃)で1時間激しく撹拌した。次いで、混合物を撹拌しながら約90℃に1時間加熱した。得られた混合物または溶液を周囲室温まで冷却し、24時間静置した。次いで、目視検査によりポリマー溶解度を決定し、任意のヘーズ、濁り、または他の相分離の兆候を示すポリマーは、不溶性であると判断した。次いで、混合物/溶液を8℃に設定された冷蔵庫内に24時間設置した。次いで、目視検査によりポリマー溶解度を決定し、任意のヘーズ、濁り、または他の相分離の兆候を示すポリマーは、不溶性であると判断した。
オーバーヘッド型機械撹拌器、温度計、凝縮器及びセプタム/栓を装着した4口の250mL丸底フラスコに、B7ディーゼル燃料50.0gに対するポリマー5.0gを投入した。得られた混合物を、均質溶液が得られるまで撹拌しながら70〜80℃に加熱した。比較例CE1(ポリスチレン)の場合、140℃で3時間の撹拌後であっても、ポリマーはB7ディーゼル燃料に溶解しなかった。得られた溶液の一部を、温かいうちに40mLバイアルに移した。約25℃超の曇り点を有するポリマーの場合、温度計を用いて手で撹拌しながら、溶液を約25℃に冷却した。報告された曇り点は、溶液が視覚的に濁った、または曇った温度である。約25℃未満の曇り点を有するポリマーの場合、氷/水浴またはドライアイス/アセトン浴を使用して、溶液が視覚的に濁った、または曇った点未満の温度まで溶液を冷却した。得られた濁った/曇った混合物を、温度計を用いて手で撹拌しながら、25℃まで徐々に温めた。報告された曇り点は、溶液が透明となった温度である。チェックとして、ポリマーの曇り点が決定されたら、温度計を用いて撹拌しながら透明溶液を徐々に冷却し(必要に応じて冷却浴を使用して)、曇り点を確認した。
先行技術の例を修正した。CE3において、WO2015/091513の例1のステップ1のポリマーを評価した。CE4において、EP−A−0626442の例12を分析した。得られたポリマーはそれぞれ、79及び95kDのMwを有した(方法Dを使用)。分子量は、それが溶解される流体のレオロジーに効率的に影響するには低過ぎた。
試験のために、以下の燃料ブレンドを調製した。まず、ディーゼルベース燃料中で濃縮物を作製したが、この濃縮物は、少なくとも2.5wt%のコポリマーを含有し、これをその後さらなるディーゼルベース燃料で希釈して、所望のmg/kg濃度を有する燃料組成物を生成した。存在するコポリマーの量は、燃料組成物の総重量を基準としてppmで示される。使用したベース燃料は、上記の表3に示される仕様を有していた。
発明の態様
[1]
燃焼エンジンに動力供給するための燃料組成物であって、
液体ベース燃料と;
少なくとも以下のモノマー:
●少なくとも1種の二環式(メタ)アクリレートエステル、
●任意選択で少なくとも1種の低級アルキル(メタ)アクリレート、
●任意選択で少なくとも1種の芳香族ビニルモノマー、及び
●任意選択で他のエチレン性不飽和モノマーを(共)重合させることにより得ることができる(コ)ポリマーとを含む燃料組成物。
[2]
前記二環式(メタ)アクリレートエステルは、全モノマーの重量を基準として、20重量%超の量で存在する、[1]の燃料組成物。
[3]
前記低級アルキル(メタ)アクリレートは、C 1 〜C 7 アルキル(メタ)アクリレートである、[1]または[2]の燃料組成物。
[4]
前記二環式(メタ)アクリレートエステルは、一般式(I)
Rは、Hまたは−CH 3 であり、
Aは、−CH 2 −、−CH(CH 3 )−、または−C(CH 3 ) 2 −であり、
Mは、六員環の炭素原子に共有結合しており、水素及びメチル基またはその複数からなる群から選択される)のエステルである、[1]から[3]のいずれか一の燃料組成物。
[5]
前記コポリマーは、
●22から95wt%の前記二環式(メタ)アクリレートエステルと;
●5から78wt%の低級アルキル(メタ)アクリレートと;
●0から45wt%の前記芳香族ビニルモノマーと;
●0から50wt%の他のエチレン性不飽和モノマーとを;
全体で100wt%まで含み、前記モノマーの重量パーセントは、前記モノマー全ての総重量を基準とする、[1]から[4]のいずれか一の燃料組成物。
[6]
前記コポリマーは、
●40から90wt%の前記二環式(メタ)アクリレートエステルと;
●5から60wt%の低級アルキル(メタ)アクリレートと;
●5から40wt%の前記芳香族ビニルモノマーと;
●0から40wt%の他のエチレン性不飽和モノマーとを;
●全体で100wt%まで含み、前記モノマーの重量パーセントは、前記モノマー全ての総重量を基準とする、[1]から[5]のいずれか一の燃料組成物。
[7]
前記コポリマーは、最大20wt%の他のエチレン性不飽和モノマーを含む、[1]から[6]のいずれか一の燃料組成物。
[8]
二環式(メタ)アクリレートの重量パーセントは、前記芳香族ビニルモノマーの重量パーセントよりも少なくとも15%高い、[1]から[7]のいずれか一の燃料組成物。
[9]
前記少なくとも1種の二環式(メタ)アクリレートエステルは、イソボルニルメタクリレートである、またはそれを含む、[1]から[8]のいずれか一の燃料組成物。
[10]
前記少なくとも1種の低級アルキルメタクリレートは、イソ−ブチル(メタ)アクリレートであるか、またはそれを含む、[1]から[9]のいずれか一の燃料組成物。
[11]
前記少なくとも1つの芳香族ビニルモノマーは、スチレンであるか、またはそれを含む、[1]から[10]のいずれか一の燃料組成物。
[12]
前記(コ)ポリマーは、少なくとも100,000Dの重量平均分子量を有する、[1]から[11]のいずれか一の燃料組成物。
[13]
前記コポリマーは、40℃のTHF中の溶液のためのGPC−MALS技法を使用して決定される、100,000から10,000,000Dの重量平均分子量を有し、イソボルニル(メタ)アクリレート及びC 1 〜C 4 アルキル(メタ)アクリレートのみのコポリマーは、400kD超の数平均分子量を有する、[1]から[3]のいずれか一の燃料組成物。
[14]
前記(コ)ポリマーは、50から205℃の範囲内のガラス転移温度を有する、[1]から[13]のいずれか一の燃料組成物。
[15]
前記ベース燃料は、ディーゼルベース燃料であり、前記燃料組成物は、ディーゼル燃料組成物である、[1]から[14]のいずれか一の燃料組成物。
[16]
前記燃料組成物中に存在する(コ)ポリマーの量は、前記燃料組成物の10重量ppmから300重量ppm、好ましくは10重量ppmから100重量ppm、より好ましくは25重量ppmから80重量ppmの範囲内である、[1]から[15]のいずれか一の燃料組成物。
[17]
[1]から[16]のいずれか一の燃料組成物をブレンドする方法であって、前記(コ)ポリマー、または前記(コ)ポリマーを含有する添加剤パッケージを、前記ベース燃料とブレンドすることを含む方法。
[18]
燃料組成物、好ましくはディーゼル燃料組成物中における、[1]から[14]のいずれか一の(コ)ポリマー、または前記(コ)ポリマーを含有する添加剤パッケージの、
(i)前記燃料組成物の霧化を補助すること;
(ii)前記組成物の点火遅れを減少させること;及び
(iii)前記組成物での燃焼点火エンジン運転の出力を改善することのうちの1つ以上を目的とした使用。
[19]
[1]から[16]のいずれか一の燃料組成物の、
(i)燃料霧化を補助すること;
(ii)点火遅れを減少させること;及び
(iii)前記組成物での燃焼点火エンジン運転の出力を改善することのうちの1つ以上を目的とした使用。
Claims (5)
- 燃焼エンジンに動力供給するための燃料組成物であって、
液体ベース燃料と;
少なくとも以下のモノマー:
●少なくとも1種の二環式(メタ)アクリレートエステルであって、一般式(I)
●少なくとも1種の低級アルキル(メタ)アクリレートであって、C1〜C7アルキル(メタ)アクリレートである、低級アルキル(メタ)アクリレート、
●任意選択で少なくとも1種の芳香族ビニルモノマー、及び
●任意選択で他のエチレン性不飽和モノマーを共重合させることにより得ることができるコポリマーとを含み、
コポリマーの重量平均分子量(Mw)が1,500,000〜10,000,000ダルトンである、燃料組成物。 - 前記二環式(メタ)アクリレートエステルは、全モノマーの重量を基準として、20重量%超の量で存在する、請求項1に記載の燃料組成物。
- コポリマーが
22〜95重量%の二環式(メタ)アクリレートエステル;
5〜78重量%の低級アルキル(メタ)アクリレート;
0〜45重量%の芳香族ビニルモノマー;及び
0〜50重量%のさらなるエチレン性不飽和モノマー
を総量100重量%まで含み、モノマーの重量パーセントは全モノマーの重量を基準とする、請求項1または2に記載の燃料組成物。 - 二環式(メタ)アクリレートエステルの重量パーセントが芳香族ビニルモノマーの重量パーセントより15重量%超高い、請求項1から3のいずれか一項に記載の燃料組成物。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の燃料組成物の、
(i)燃料霧化を補助すること;
(ii)点火遅れを減少させること;及び
(iii)前記組成物での燃焼点火エンジン運転の出力を改善することのうちの1つ以上を目的とした使用。
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