JP6708642B2 - リサイクルプロセス - Google Patents

Description

本発明は、包装からポリエステルを抽出する方法に関する。特に、一つ又は複数の染料及びポリエステルを含む、食品及び飲料包装である。本発明は、布帛からポリエステルを抽出する方法にも関する。特に、ポリエステル及び一つ又は複数の染料を含む布帛である。

プラスチックは、この５０年にわたり工業の多くの領域に革命を起こした多目的な材料である。しかしながら、プラスチックの高い需要は、劣った生分解性と相俟って、処分することが容易でなく、多くの場合最終的に埋め立てられる大量のプラスチック廃棄物につながった。これらの廃棄物材料を新たな生産材料に変換するリサイクルプロセスが採用されてきたが、しかしながら、プラスチックリサイクルに関する問題がまだ多くある。

特に、プラスチックは包装の領域で広範囲に使用されてきた。重要な用途としては、プラスチックバッグ及び食品包装が挙げられる。今日の食品及び飲物の大多数は、通常ポリエステルを含むプラスチックボトル及び容器内に包装されており、これらの材料は典型的に生分解性に劣るので、これらのプラスチックをリサイクルすることが望ましい。しかしながら、包装材料は、多くの場合、ポリエステルのようなプラスチックに加えて、リサイクルプロセスを複雑にする可能性のある他の添加剤も含む。包装に着色するために用いられる染料の存在は、特に問題である。

包装廃棄物は、多くの場合、異なる染料を含む異なるプラスチックの混合物を含む。したがって、これらの材料をリサイクルするために、まずプラスチックをそれらの色に基づいて分別しなければならない。しかしながら、この選別プロセスは労働集約的であり、及び／又は高価な光学的選別機の使用を必要とする。更に、異なる色のプラスチックは別々に処理され、複数のリサイクル処理を並列して行うことを必要とし、それぞれの処理は単色の再生プラスチックを生じる。
異なる色のプラスチックを一緒にリサイクルすることは可能であるが、しかしながら、得られるリサイクル製品に存在する異なる染料の組合せをマスキングするために、より強い染料をプラスチックに添加することが通常である。これは、染料に対する依存を増大させ、再生プラスチックの使用を制限し、プラスチックのリサイクル可能な回数を低減する。さらに、無色プラスチック（すなわち染料を含まないプラスチック）は、着色して広範囲の用途に合わせることができるので、無色プラスチックの産業に著しい需要がある。

プラスチックが普及している他の特定の産業は、布地産業である。ポリエステルは、多くの衣類において広範囲に用いられており、これらの物品は定期的に交換され、理想的にはリサイクルされるであろう廃棄物を生じている。ポリエステル布帛は、多くの場合、添加剤を含み、これらはポリエステルから分別しなければならないので、リサイクルプロセスを複雑にする。特に、ポリエステルは、多くの場合、染料を含むよう変更され、布帛を着色している。更に、多くの異なる染料を用いて、異なる色のパターンを提供することが多く、このことは、きれいなポリエステルをこれらの衣類から抽出することを困難にしている。

ポリエステルを含む衣類から添加剤を除去する困難性に鑑みて、衣類を異なる色に分類し、特定種類の着色された布帛をそれぞれ別々に処理するリサイクルプロセスが開発された。しかしながら、これは非常に労働集約的な方法であり、複数のリサイクルプロセスを並列して行うことが必要であり、それぞれの処理は単色の再生ポリエステルを生じる。無色ポリエステルの材料は要求に応じて着色することができるので、無色ポリエステル（すなわち、いかなる染料も含まない）の需要は着色プラスチックの需要より大きく、したがって、可能ならば色を除去すべきである。

したがって、一又は複数の染料を含む包装を構成するポリエステルをリサイクルし、きれいな再利用可能なプラスチックを製造する方法が求められている。染料を含むポリエステル布帛の混合物を、使用可能なきれいなポリエステルにリサイクルする方法があることもまた望ましい。本発明は、これらの問題を解決する、又は少なくとも改善することを意図する。

本発明の第一の側面において、一つ又は複数の染料を含む包装からポリエステルを抽出する方法であって、方法は：ａ）包装を第一の溶媒系に接触させて、混合物を形成することと；ｂ）実質的にすべての染料が溶解するまで、混合物を、第一の温度に第一の時間維持することと；ｃ）溶解した染料を含む第一の溶媒系を除去することと；ｄ）ポリエステルを溶解するために、残った混合物を第二の溶媒系に接触させることと；ｅ）実質的にすべてのポリエステルが溶解するまで、残った混合物を、第二の温度に第二の時間維持することと；ｆ）溶解したポリエステルを含む第二の溶媒系を除去することと；ｇ）第二の溶媒系からポリエステルを回収することと；を含み、第一及び第二の溶媒系は、それぞれ、一つ以上の食品等級溶媒から本質的に成り；第一の溶媒系及び第二の溶媒系が同じである場合、第二の温度は第一の温度よりも高い、方法が提供される。

図１は、第一の溶媒系と第二の溶媒系とが同じである、本発明の処理の典型的な実施形態の模式図を示す。 図２は、第一の溶媒系と第二の溶媒系とが同じである、本発明の処理の典型的な実施形態の模式図を示す。 図３は、第一の溶媒系と第二の溶媒系とが異なる、本発明の処理の典型的な実施形態の模式図を示す。 図４は、第一の溶媒系と第二の溶媒系とが異なる、本発明の処理の典型的な実施形態の模式図を示す。

包装から抽出されるポリエステルは、典型的に：ポリグリコール酸（ＰＧＡ）、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリカプロラクトン（ＰＣＬ）、ポリエチレンアジパート（ＰＥＡ）、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、又はこれらの組み合わせから選択される。より典型的には、ポリエステルは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）である。これらのポリエステルは包装産業においてしばしば用いられており、多くの場合、それらを変更している染料から分離することが困難である。したがって、このことは、本方法を用いてそれらをリサイクルすることを商業的に非常に有益にしている。

反応は典型的には大気圧下で行われるが、しかしながら、第一又は第二の溶媒系の一方又は両方を過熱するために、方法は、より高圧下で行うことができる。しかしながら、これは、リサイクル処理全体のコストを増加させる専用の反応容器及び高エネルギー条件を通常必要とするため、典型的には回避される。

多くの場合、特許請求の範囲に記載の方法を用いてリサイクルされる包装は、食品包装を含む。用語「食品包装」は、固体及び液体食品を保存するための、トレイ、ボトル、容器、カップ、ポット、及び他の容器、ならびにそのような容器を封止するために用いられる保護フィルム及びカバーの全てを包含することを意図する。典型的に、包装は黒色包装を含む。用語「黒色包装」は、ポリエステル及び異なる染料の混合物を含み、染料又は添加剤の少なくとも１つは他の染料の外見をマスキングする、それらのプラスチックを包装することを意図する。その典型例は、存在するあらゆる染料の存在をマスキングして、黒色仕上げを有する容器を残す、カーボンブラックを含むプラスチック容器である。

黒色プラスチックは、多くの場合、他の着色プラスチックからの黒色プラスチックの選別を（たとえば、従来の光学的選別手段を使用して）自動化することができず、また、これらの黒色プラスチックは、多くの場合、他の着色プラスチックより多くの添加剤及び染料を含むので、包装産業にとって特に問題である。

多くの場合、包装はボトルを含む。プラスチックボトルは多くの場合ポリエステルを含み、多くはいくつかの一般的な染料を含む。

用語「食品等級溶媒」は、実質的に非毒性及び無害である化合物を意味することを意図する。そこに収容される食品又は飲料に浸出する可能性のある有害又は有毒物質が、リサイクルプロセスの結果としてプラスチック内に保持されていないことは、再生プラスチックを食品及び飲料産業のための新たな包装材料の製造に用いる重要な要件である。多くの場合、非常に低濃度ではあるが、再生ポリエステルに関して残存した、いくらかの残留溶媒がある。多くの国は、リサイクルプロセスが潜在的に有害な物質を含む、再生ポリエステル又は他のプラスチックの使用を許可しないであろう。典型的に、「食品等級溶媒」は、法律、例えばＥＵ指令２００２／７２／ＥＣに従って、プラスチックの製造に使用することが許容されるとみなされている材料である。

発明者は、上記の方法は、有毒又は有害な溶媒系又は材料を利用せずに、ポリエステル含有包装から染料を除去することができることを見出した。第一の溶媒系は、従来の濾過プロセスを使用して除去することができ、溶解しておらず染料を含まないポリエステルを残すことができる。ポリエステルは、第一の温度で第一の溶媒系に溶解しないことが好ましい。

用語「染料（dye）」又は「染料（dyes）」は、材料、本状況ではポリエステル含有包装材料に取り入れられ、上記材料に特定の色を染み込ませる化合物を意味することを意図する。包装産業において、これらの染料は典型的に有機染料であるが、しかしながら、いくつかの無機染料、及び有機染料の塩もまた用いられる。しかしながら、いくつかの着色剤は、非常に不溶性、典型的には純粋な無機材料、例えばチタニア、又はカーボンブラックである。これらの実質的に不溶性の材料は、多くの場合、沈殿物を形成するので、単純な濾過技術を用いて除去することができる。したがって、本明細書における「染料」の引用は、化学着色剤、典型的には有機溶媒中に可溶性な、有機染料を意味することを意図する。したがって、この用語は、実質的に不溶性の着色物質、例えばチタニア、又はカーボンブラックを除外する。

更に、本明細書において用いる「染料」は、それらが組み合わせられたプラスチックの光学的特性を実質的に変更しない他の添加剤とは別であるとみなされる。

第二の溶媒によるポリエステルの溶解に関する用語「溶解」は、少なくともいくらかのポリエステルが溶解することを意味する。第二の溶媒系は、典型的には、ポリエステルの少なくとも５０％、より典型的には、工程ｄ）及びｅ）の混合物に存在するポリエステルの実質的に全てを溶解する。用語「実質的に全て」は、混合物に存在するポリエステルの９０％超（たとえば９０％〜１００％）を意味することを意図する。典型的に、第二の溶媒系は、ポリエステルの少なくとも９５％、より典型的にポリエステルの少なくとも９９％を溶解する。

用語「溶媒系」は、均一又は不均一な、一つ又は複数の溶媒の組合せを意味することを意図する。これらの溶媒は、互いに混和性であってよく、又は混和性でなくてもよい。

本発明において使用される溶媒系は、二つ以上の非混和性溶媒を含む不均一な系であってもよい。この状態では、溶媒の１つがポリエステル及び／又は染料を溶解するよう選択しつつ、一つ又は複数の他の溶媒は、包装がリサイクルされる際に見られる一般的な物質を溶解するよう選択してもよい。使用中、均一な混合物を作製するために、不均一な系を典型的に攪拌して、包装を混合物に暴露する。しばらくして撹拌を停止し、溶媒系を分離し、一つ又は複数の非混和性溶媒相を抽出することができる。

典型的に、溶媒系は均一であり、プロセスを実施している装置を調整して、分離された溶媒層の除去を可能にする必要はない。本発明で使用される溶媒系は均一系であってもよく、溶媒系は、上記のような一つ若しくは複数の化合物又はこれらの組み合わせを、溶媒系の合計質量の３０質量％〜１００質量％の量で含んでもよい。実際の状況では、絶対的な純度を得ることは決してできないので、この１００％という上限は、「事実上１００％」又は「９９％又は９８％」を意味することを意図する。典型的に、溶媒系は、上記の一つ若しくは複数の化合物又はこれらの組み合わせを、溶媒系の合計質量の少なくとも５０質量％の量で含んでもよい。より典型的には、溶媒系は、上記の一つ若しくは複数の化合物又はこれらの組み合わせを、溶媒系の合計質量の少なくとも５５質量％、６０質量％、６５質量％、７０質量％、７５質量％、８０質量％、８５質量％、９０質量％、又は９５質量％の量、したがって、溶媒系の合計質量の５０質量％〜１００質量％、５５質量％〜１００質量％、６０質量％〜１００質量％、６５質量％〜１００質量％、７０質量％〜１００質量％、７５質量％〜１００質量％、８０質量％〜１００質量％、８５質量％〜１０質量０％、９０質量％〜１００質量％、又は９５質量％〜１００質量％の範囲で含んでもよい。

この発明の第一の実施形態では、第一の溶媒系と第二の溶媒系とは異なる。これは、それぞれの溶媒系を、染料の一つ若しくは複数、又はポリエステルのいずれかに調整することを可能にする。したがって、包装の特定の成分を溶解するようそれぞれ適合された２つの溶媒系を用いることで、プラスチックのそれぞれの成分を抽出するのに必要な温度が最小化される。

第一の溶媒系は、第一の温度で、ポリエステルではなく染料を溶解するよう選択される。更に、第一の溶媒系は、低温で合理的な速度で染料の溶解が起こることができるように、典型的に選択される。反応混合物を室温に維持する場合、最終的に、染料の完全な溶解が起こるだろう。しかしながら、これは、多くの場合、商業的なリサイクルに適さない長い時間（潜在的に数日）が典型的にかかる。したがって、多くの場合、第一の溶媒系を加熱して、このプロセスの速度を上げる。ポリエステルが第一の溶媒系に可溶性になるか又は第一の溶媒系が蒸発するほど温度を上昇させることなく、許容できる速度で染料を溶解するのに十分なレベルまで温度を上昇させるバランスが要求される。典型的には、第一の温度は７０℃〜１２０℃、より典型的には８０℃〜１１０℃、又は更に典型的には９０℃〜１００℃である。

第一の溶媒系及び第二の溶媒系が異なる場合、第一の溶媒系は、通常：シクロアルケン；ケトン；エステル；カーボネート；又はこれらの組み合わせから選択される一つ又は複数の溶媒を含む。

第一の溶媒系に使用されるシクロアルケンとしてはリモネンが挙げられ、使用される典型的なケトンは、シクロペンタノン、アセトン、又はこれらの組み合わせが挙げられる。典型的には、第一の溶媒系に使用されるエステルは：酢酸エチル；酢酸プロピル；酢酸ブチル；酢酸イソブチル；酢酸ｔｅｒｔ−ブチル；酢酸アミル；酢酸イソアミル；プロピオン酸エチル；酪酸エチル；イソ酪酸エチル；プロピオン酸プロピル；酪酸プロピル；酪酸ブチル；酪酸イソブチル；酪酸ブチル；イソ酪酸ブチル；イソ酪酸イソブチル；吉草酸エチル；吉草酸プロピル；吉草酸ブチル；吉草酸アミル；又はこれらの組み合わせから選択されるアルキルエステルである。

用語「アルキル」は、脂肪族、直鎖及び環状の飽和炭素鎖、並びに分岐飽和炭素鎖を包含することを意図する。典型的には、本発明で使用されるアルキル基はＣ_１〜Ｃ_１０、より典型的にはＣ_１〜Ｃ_８、より更に典型的にはＣ_１〜Ｃ_５である。用語「アリール」は、芳香環構造を意味することを意図する。これは一つ又は複数の縮合環を含んでもよく、一つ又は複数の環は、それぞれ独立して、５、６、７、８、又は９員環でもよい。典型的には、アリール基は単一の芳香環であり、より更に典型的には、環は５又は６員環であってもよい。

用語「アルケニル」は、少なくとも一つの不飽和炭素−炭素二重結合を有する、直鎖又は環状炭素鎖、並びに分岐炭素鎖を意味することを意図する。典型的には、本発明で使用されるアルケニル基はＣ_１〜Ｃ_１０、より典型的にはＣ_１〜Ｃ_８、より更に典型的にはＣ_１〜Ｃ_５である。用語「アルキニル」は、少なくとも一つの不飽和炭素−炭素三重結合を有する、直鎖又は環状炭素鎖、並びに分岐炭素鎖を意味することを意図する。典型的には、本発明で使用されるアルキニル基はＣ_１〜Ｃ_１０、より典型的にはＣ_１〜Ｃ_８、より更に典型的にはＣ_１〜Ｃ_５である。

用語「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合した、上記に定義したようなアルキル基を意味することを意図する。

第一の溶媒系中にカーボネートを用いる場合、カーボネートは、典型的には、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、又はこれらの組み合わせから選択される。多くの場合、第一の溶媒系は、リモネン及び／又は酢酸エチルを含む。これらの溶媒は比較的廉価であり、ポリエステルを抽出してリサイクルすることが便利な沸点を有するが、多くの食品中にもすでに存在しており、したがって、再生ポリエステル中に（少量ではあるが）残渣が保持されていても悪影響を与えない。

第二の溶媒系は加熱してもよい。これは、第二の溶媒系にポリエステルが溶解することを促進する。通常、第二の溶媒系は、５０℃〜１５０℃、又はより典型的には６０℃〜１３０℃、又はより更に典型的には７０℃〜１１０℃の温度に加熱される。これらの温度はポリエステルの溶解量及び溶解速度を最大にしつつ、溶媒系の温度を上昇させ及び維持するのに必要なエネルギーを最小にする。充分な量のポリエステルが溶解したら、溶媒系を分離してもよく、冷却して、ポリエステルを沈殿することができる。

第二の溶媒系の選択は、上記溶媒系が適切な食品等級溶媒であり、かつポリエステルを溶解する限り、特に制限はない。好ましくは、第二の溶媒系は、ポリエステルが溶解し、上記溶媒系からのポリエステルの抽出及び溶媒系のリサイクルを促進する操作温度が最小になるよう選択される。多くの場合、本実施形態における第二の溶媒系は：アレーン；シクロアルカン；アルデヒド；ケトン；エステル；環状エーテル、又はこれらの組み合わせから選択される溶媒を含む。

アレーンは、典型的には置換ベンゼン、典型的にはアルキル又はアルコキシベンゼンである。アルキルベンゼンの例としては、ｐ−シメンが挙げられ、アルコキシベンゼンの典型的な例としては、ジメトキシベンゼン、アネトール、バニリルブチルエーテル、及びメトキシフェニルブタノンが挙げられる。

多くの場合、第二の溶媒系として使用されるアルデヒドは：ベンズアルデヒド；アニスアルデヒド；フェニルアセトアルデヒド；シンナムアルデヒド；フェニルブテナール；又はこれらの組み合わせから選択される溶媒を含む。

第二の溶媒系中にケトンを用いる場合、これらは：メントン；フェンコン；カルボン；アセトフェノン；メトキシアセトフェノン；プロピオフェノン；ブチロフェノン；又はこれらの組み合わせから典型的に選択される。第二の溶媒系に使用されるエステルとしては、多くの場合、安息香酸アルキル、例えば：安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸プロピル；安息香酸イソプロピル；安息香酸ブチル；安息香酸イソブチル；安息香酸ｓｅｃ−ブチル；安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル；安息香酸ヘキシルが挙げられる。エステルは：安息香酸アミル；安息香酸イソアミル；クエン酸アセチルトリブチル；酢酸メンチル；酢酸フェンキル；酢酸ボルニル；ガンマ−ブチロラクトン；ガンマ−バレロラクロン；ガンマ−カプロラクトン；アルファ−アンゲリカラクトン；酢酸フェニル；酢酸ベンジル；プロピオン酸ベンジル；酪酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；２−メチル酪酸ベンジル；吉草酸ベンジル；安息香酸ベンジル；フェニル酢酸メチル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸プロピル；酢酸シンナミル；プロピオン酸シンナミル；安息香酸フェニル；酢酸アニシル；２−メチル酪酸２−フェネチル；サリチル酸メチル；サリチル酸エチル；アニス酸メチル；アニス酸エチル；又はこれらの組み合わせから選択してもよい。第二の溶媒系に用いてもよい典型的な環状エーテルは、シネオールである。

第二の溶媒系は、溶媒として超臨界ＣＯ_２を利用してもよい。

多くの場合、第二の溶媒系は、短鎖芳香族アルキルエステル、ケイ皮酸エステル、又はこれらの組み合わせを含む。特に、安息香酸メチル及び／又は安息香酸エチルは、多くの場合、第二の溶媒系に用いられる。発明者らは、これらの溶媒はポリエステルにとって優れた溶媒であるだけでなく、食品の一般的な原料であり、したがって、これらの化合物の痕跡量を含む包装のエンドユーザに対して危険を及ぼさないことを見出した。

本発明の第二の実施形態において、第一の溶媒系及び第二の溶媒系は同じである。この状況において、第二の温度は、第一の温度より高い。第一の温度において、溶媒系は染料を溶解するがポリエステルを実質的には溶解せず、かつ、第一の温度より典型的に高い第二の温度において、溶媒系がポリエステルを溶解するよう、溶媒系を選択する。これは、一つの溶媒を用いて染料を除去し、かつポリエステルを溶解することを可能にする。これは、ポリエステル抽出工程を単純化する。

この実施形態において、第一及び第二の溶媒系は：アレーン；シクロアルカン；アルデヒド；ケトン；エステル；環状エーテル、又はこれらの組み合わせから選択される溶媒を典型的に含む。

アレーンは、典型的には置換ベンゼン、典型的にはアルキル又はアルコキシベンゼンである。アルキルベンゼンの例としては、ｐ−シメンが挙げられ、アルコキシベンゼンの典型的な例としては、ジメトキシベンゼン、アネトール、バニリルブチルエーテル、及びメトキシフェニルブタノンが挙げられる。

多くの場合、第二の溶媒系として使用されるアルデヒドは：ベンズアルデヒド；アニスアルデヒド；フェニルアセトアルデヒド；シンナムアルデヒド；フェニルブテナール；又はこれらの組み合わせから選択される溶媒を含む。

第一及び第二の溶媒系中にケトンを用いる場合、これらは：メントン；フェンコン；カルボン；アセトフェノン；メトキシアセトフェノン；プロピオフェノン；ブチロフェノン；又はこれらの組み合わせから典型的に選択される。第二の溶媒系に用いてもよいエステルは：クエン酸アセチルトリブチル；酢酸メンチル；酢酸フェンキル；酢酸ボルニル；ガンマ−ブチロラクトン；ガンマ−バレロラクロン；ガンマ−カプロラクトン；アルファ−アンゲリカラクトン；安息香酸アルキル；安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸プロピル；安息香酸イソプロピル；安息香酸ブチル；安息香酸イソブチル；安息香酸ｓｅｃ−ブチル；安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル；安息香酸アミル；安息香酸イソアミル；安息香酸ヘキシル；酢酸ベンジル；プロピオン酸ベンジル；酪酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；２−メチル酪酸ベンジル；吉草酸ベンジル；安息香酸ベンジル；フェニル酢酸メチル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸プロピル；酢酸シンナミル；プロピオン酸シンナミル；安息香酸フェニル；酢酸アニシル；２−メチル酪酸２−フェネチル；サリチル酸メチル；サリチル酸エチル；アニス酸メチル；アニス酸エチル；又はこれらの組み合わせから典型的に選択される。典型的な環状エーテルとしてはシネオールが挙げられる。

第一及び第二の溶媒系として使用してもよい他の溶媒系は、超臨界ＣＯ_２である。

多くの場合、第一及び第二の溶媒系は、短鎖芳香族アルキルエステル、又はケイ皮酸エステル、又はこれらの組み合わせを含む。特に、安息香酸メチル及び／又は安息香酸エチルは、多くの場合第二の溶媒系に用いられる。発明者らは、これらの溶媒は、異なる温度で染料及びポリエステルを溶解する、優れた多用性を示すことを見出した。

第一の温度は、通常、７０℃〜１２０℃、より典型的には８０℃〜１１０℃、又はより更に典型的には９０℃〜１００℃である。第二の温度は、典型的には１００℃〜２００℃、より典型的には１１０℃〜１８０℃、より更に典型的には１２０℃〜１５０℃である。

包装を本発明の溶媒系に暴露する時間は、特に限定されないが、この時間は、３０分〜４時間、より典型的には４５分〜３時間、又はより更に典型的には１〜２時間であってもよい。これらの継続時間は、溶媒系の温度を上記時間の間維持するのに必要なエネルギーに対して、充分な割合の染料又はポリエステルを溶解するのに必要な時間を最少にする。

方法は、通常、大気圧で行う。方法は、標準的な圧力下で得られるよりも高い温度に過熱され、したがってより速い反応速度を有する溶媒系を達成するために、加圧条件で行うことができる。しかしながら、これは、高圧及び集中的な加熱に耐えることができる、特定の反応チャンバーを多くの場合必要とする。これは、より大きなエネルギーの入力を必要とし、通常、方法のエネルギー効率を改善しない。

全ての着色剤が、容易に可溶性であるというわけではない。例えば、本質的に非ダイヤモンド炭素から成るカーボンブラックが場合により用いられ、包装に黒色を提供する。この及び他の無機材料は、ほとんどの溶媒系に不溶性である。したがって、方法は、溶解したポリエステルを濾過して無機及び他の不溶物の微粒子を除去する濾過工程を含んでもよい。

ポリエステルが溶解したら、ポリエステルは、溶媒を蒸発させることによって第二の溶媒系から典型的に抽出される。高温を使用して、及び／又は減圧抽出を使用して、溶媒を除去し、染料を含まないポリエステルを残すことができる。多くの場合、除去された第二の溶媒系を凝縮して、その工程で再利用する。除去された第二の溶媒系は、工程ａ）の第一の溶媒系の源として、及び／又は工程ｄ）で使用される第二の溶媒系の源として使用してもよい。典型的に及び必然的に、第一の溶媒系が第二の溶媒系と同じでない場合、第二の溶媒系は、工程ｄ）の第二の溶媒系として再利用される。これは、その処理で生成される廃溶媒の量を低減し、反応に必要な溶媒量を最小にする。

典型的には、第一の溶媒系は、高温及び／又は減圧抽出を使用して染料から分離され、第一の溶媒系を除去する。これは、その工程で凝縮及び再利用して、方法によって生成される廃溶媒の量を更に最小にすることができる。これは、それ自身、例えば新しい衣服の製造に再利用することが可能な、元来包装に存在する染料材料を分離する。

第一の溶媒系は、多くの場合、工程ａ）の第一の溶媒系として、及び／又は第一の溶媒系と第二の溶媒系とが同じである場合、工程ｄ）において使用される第２の溶媒系として、リサイクル及び再利用される。典型的に、第一の溶媒系は、工程ａ）の第一の溶媒系として再利用される。この試剤のリサイクルは、方法が新たな溶媒の供給に依存することを低減し、消費される溶媒量を低減する。

本発明の第二の側面において、一つ又は複数の染料を含む布帛からポリエステルを抽出する方法であって、方法は：ａ）布帛を第一の溶媒系に接触させて、混合物を形成することと；ｂ）実質的にすべての染料が溶解するまで、混合物を、第一の温度に第一の時間維持することと；ｃ）溶解した染料を含む第一の溶媒系を除去することと；ｄ）ポリエステルを溶解するために、残った混合物を第二の溶媒系に接触させることと；ｅ）実質的にすべてのポリエステルが溶解するまで、残った混合物を、第二の温度に第二の時間維持することと；ｆ）溶解したポリエステルを含む第二の溶媒系を除去することと；ｇ）第二の溶媒系からポリエステルを回収することと；を含み、第一の溶媒系と第二の溶媒系とが同じである場合、第二の温度は第一の温度より高く；第一の溶媒系及び／又は第二の溶媒系は：アミド；エステル；アレーン；ヘテロアレーン；ハロアルカン；ハロアルケン；シクロアルカン；環状エーテル；アルデヒド；ケトン；カーボネート；スルホキシド；ニトリル類；リン含有化合物；イオン液体、又はこれらの組み合わせから選択される、方法が提供される。

用語「溶媒系」は、本発明の第一の側面において提供される意味と同一である。

用語「布帛」は、織物及び／又は不織物繊維のマトリクスを含むあらゆる材料を意味することを意図する。「ポリエステル布帛」は、繊維の少なくとも１つがポリエステルを含む布帛を意味することを意図する。布帛は消費者製品、例えば衣類製造工程の間に作製される家具、衣類、及び切れ端（offcuts）の範囲に含まれ、多くの布帛は、関連する製品とともにしばしば廃棄される。このように、本発明は、そうでなければ従来の廃棄物のように簡単に処分されるこれらの布帛から、費用効果的な態様で、ポリエステルを容易に抽出することを可能にする。

多くの場合、布帛は衣類である。用語「衣類」は、衣類の全ての形態を包含することを意図する。ほとんどの衣類は、定期的に使用され、頻繁に洗濯される。これは、典型的に、布帛を含む他の製品よりも急速に衣類に損傷を与え、もはや使用できないようにする。ポリエステル衣類の低い製造コスト、従来のリサイクル技術の費用、及び（例えばファッション産業からの）新しい衣類を求める高い需要に鑑みて、積極的なリサイクル技術が使用されてきたが、しかしながら、本技術分野において確立された実務は、単に通常のゴミとともに廃棄衣類を処分することである。

用語「染料（dye）」又は「染料（dyes）」は、本発明の第一の側面において提供される意味と同一である。

用語「アルキル」、「アルケニル」、及び「アルコキシ」は、上記の意味と同一である。

本発明の第一の側面と同様に、典型的に反応は大気圧下で行われるが、第一又は第二の溶媒系の一方又は両方を過熱するために、方法はより高圧下で行うことができる。しかしながら、これは、リサイクル処理全体のコストを増加させる専用の反応容器及び高エネルギー条件を通常必要とするため、典型的には回避される。

本発明の一実施形態において、第一の溶媒系と第二の溶媒とは異なる。これは、それぞれの溶媒系を、染料の一つ又は複数、及びポリエステルのいずれかにそれぞれ調整することを可能にする。したがって、布帛の特定の成分を溶解するようそれぞれ適合された２つの溶媒系を用いることで、染料を含まないポリエステルを抽出するのに必要な温度を最小化することができる。

第一の溶媒系は、第一の温度で、ポリエステルではなく染料を溶解するよう選択される。更に、第一の溶媒系は、染料の溶解が低温で合理的な速度で発生することができるように、典型的に選択される。反応混合物を室温に維持する場合、最終的に、染料の完全な溶解が起こるだろう。しかしながら、これは、多くの場合、商業的なリサイクルに適さない長い時間（潜在的に数日）が典型的にかかる。したがって、多くの場合、第一の溶媒系を加熱して、このプロセスの速度を上げる。ポリエステルが第一の溶媒系に可溶性になるか又は第一の溶媒系が蒸発するほど温度を上昇させることなく、許容できる速度で染料を溶解するのに十分なレベルまで温度を上昇させるバランスが要求される。典型的には、第一の温度は、７０℃〜１２０℃、より典型的には８０℃〜１１０℃、又は更に典型的には９０℃〜１００℃である。

一つの例では、第二の溶媒系を加熱してもよい。これは、第二の溶媒系にポリエステルが溶解することを促進する。通常、第二の溶媒系は、５０℃〜１５０℃、又はより典型的には６０℃〜１３０℃、又はより更に典型的には７０℃〜１１０℃の温度に加熱される。これらの温度はポリエステルの溶解量及び溶解速度を最大にしつつ、溶媒系の温度を上昇させ及び維持するのに必要なエネルギーを最小にする。充分な量のポリエステルが溶解したら、溶媒系を分離し、冷却し、抽出して、ポリエステルを沈殿させることができる。

第一の溶媒系は、ケトン、ハロアルカン、ハロアルケン、アレーン、置換シクロアルカン、エステル、カーボネート、又はこれらの組み合わせから選択される一つ又は複数の溶媒を通常含む。典型的に、第一の溶媒系はケトンを含む。

本発明において使用されるケトンは、直鎖又は環状ケトンであってよい。本発明で用いられる典型的なケトンは：メントン；フェンコン；カルボン；アセトフェノン；メトキシアセトフェノン；プロピオフェノン；ブチロフェノン；シクロヘキシルメチルケトン；シクロペンチルシクロペンタノン；ツジョン；バレロフェノン；フェニルアセトン；ベンゾフェノン；アセトナフトン；アセチルテトラリン；ジベンゾイルベンゼン；アルファ−テトラロン；ビシクロペンタノン；ビシクロヘキサノン；又はこれらの組み合わせから選択される。

通常、第一の溶媒系は環状ケトンを含む。環状ケトンの典型的な例としては：ピバロン；シクロペンチルメチルケトン；シクロヘキサノン；シクロヘプタノン；シクロペンタノン；又はこれらの組み合わせが挙げられる。これらの化合物は比較的廉価であり、極端な高温を必要とすることなく、それらを染料混合物から容易に分離することが可能な沸点を有する。

特に、第一の溶媒に使用される環状ケトンは、シクロヘキサノンを含んでもよい。シクロヘキサノンは高い沸点を有し、比較的廉価であり、布帛に見られる多くの一般的な有機染料を溶解するのに有用である。

ハロアルカン及びハロアルケンは、クロロアルカン及び／又はブロモアルカン、並びにクロロアルケン及び／又はブロモアルケンから典型的に選択される。ハロアルカン及びハロアルケンは、多くの場合：ジクロロメタン；クロロホルム；ジクロロエタン；トリクロロエタン；テトラクロロエタン；ジクロロエテン；ジブロモメタン；ブロモプロパン；ジブロモプロパン；又はこれらの組み合わせから選択される。

アレーンは、典型的には置換アレーンであり、より典型的にはアルキルアレーン、アミノ置換アレーン、及び置換複素環式アレーンが挙げられる。アルキルアレーンは、典型的には：ベンゼン；トルエン；キシレン；エチルベンゼンから選択される。典型的なアミノ置換ベンゼンとしては：アニリン；Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン；ピリジン；又はこれらの組み合わせが挙げられる。

通常、置換シクロアルカンは、置換ヘテロシクロアルカンである。典型的な置換ヘテロシクロアルカンの例としては：テトラヒドロフラン；テトラヒドロシルバン；テトラヒドロピラン；ジメトキシエタン；ジオキソラン；アニソール；モルホリン；又はこれらの組み合わせが挙げられる。例えばリモネンシクロアルケンを用いてもよい。

本発明で使用されるエステルは、典型的にはアルキルエステルである。アルキルエステルは、典型的には：酢酸エチル；酢酸プロピル；酢酸ブチル；酢酸イソブチル；酢酸ｔｅｒｔ−ブチル；酢酸アミル；酢酸イソアミル；プロピオン酸エチル；酪酸エチル；イソ酪酸エチル；プロピオン酸プロピル；酪酸プロピル；酪酸ブチル；酪酸イソブチル；イソ酪酸ブチル；イソ酪酸イソブチル；吉草酸エチル；吉草酸プロピル；吉草酸ブチル；吉草酸アミル；又はこれらの組み合わせから選択される。

第一の溶媒系中にカーボネートを使用する場合、カーボネートは、典型的に：ジメチルカーボネート；ジエチルカーボネート；又はこれらの組み合わせから選択される。

第二の溶媒系は、多くの場合：アミド；ヘテロアレーン；環状エーテル；アルデヒド；ケトン；エステル；アレーン；スルホキシド；ニトリル；イミダゾリウム化合物；ホスフェート；又はこれらの組み合わせを含む。

典型的に、第二の溶媒系はアミドを含む。これは、直鎖及び環状アミドが挙げられる。典型的に、直鎖アミドは：ジメチルホルムアミド；ジエチルホルムアミド；エチルメチルホルムアミド；ジプロピルホルムアミド；ジブチルホルムアミド；ジメチルアセトアミド；ジエチルアセトアミド；ジメチルプロピオンアミド；ジメチルブチルアミド；又はこれらの組み合わせから選択される。

多くの場合、環状アミドが用いられ、環状アミドの典型的な例は、一般式Ｉのいずれかに従う化合物から選択され、

式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はアルコキシ基から選択され；Ｒ^３〜Ｒ^１２は、それぞれ独立して：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はアルコキシ基から選択され；ａ〜ｅはそれぞれ炭素原子であり、ａ−ｂ−ｃ−ｄ−ｅの合計直鎖長さは、２〜５炭素である。

合計直鎖長さａ−ｂ−ｃ−ｄ−ｅは、多くの場合２〜４炭素である。典型的に、合計直鎖長さａ−ｂ−ｃ−ｄ−ｅは２〜３炭素であり、より典型的には、合計直鎖長さａ−ｂ−ｃ−ｄ−ｅは２炭素である。したがって、例えば、５員環において、ａ及びｂは任意に存在し、かつｃ、ｄ、及びｅは任意に存在しないことがある。ａ〜ｅはそれぞれ、可能な置換基において均等であり、記号ａ〜ｅ及びＲ^３〜Ｒ^１２は、上記に定義したように、置換基の選択肢のそれぞれで、それぞれの環炭素を独立して置換することができる。したがって、総環径は、５員（２つの炭素、例えばａ及びｂが存在し、ｃ、ｄ、及びｅは不在しない）、６員（３つの炭素、例えばａ〜ｃが存在し、ｄ及びｅが存在しない）、７員（４つの炭素、例えばａ〜ｄが存在し、ｅが存在しない）、又は８員（ａ〜ｅの全てが存在する）であってもよい。しかしながら、多くの場合、環は５又は６員、多くの場合５員である。

Ｒ^３〜Ｒ^１２は、アルキル、特に短鎖アルキル、例えばメチル、エチル、又はｎ−プロピルでもよい。多くの場合、それぞれの炭素は、それぞれの炭素のＲ基の１つがＨであるように、置換基を１つだけ有する。例えば、Ｒ^３は水素であり、かつ、Ｒ^４はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、及びアルコキシ基から選択してもよい。同様のパターンは、Ｒ^５及びＲ^６を有するｂ、Ｒ^７及びＲ^８を有するｃ、Ｒ^９及びＲ^１０を有するｄ、並びにＲ^１１及びＲ^１２を有するｅに見られてもよい。

多くの場合、全ての環炭素原子が置換されないように、ａ〜ｅの一つ以上は、ＨとしてのＲ基を有する。例えば、Ｒ^３及び／又はＲ^４はアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、及びアルコキシから選択してもよく、しかしながら、Ｒ^５〜Ｒ^１２の他はＨでもよい。いくつか又は全ての炭素原子に置換基（Ｒ≠Ｈ）を１つだけ有すること、及び／又はいくつかの炭素原子のみに置換基を有することは、溶解性を保持することを確実にする。

典型的に、環状アミドは：Ｎ−メチル−２−ピロリジノン；Ｎ−エチル−２−ピロリジノン；Ｎ−アセチル−２−ピロリジノン；デルタ−バレロラクタム；イプシロン−カプロラクタム；Ｎ−メチル−イプシロン−カプロラクタム；Ｎ−アセチル−イプシロン−カプロラクタム；Ｎ−フェニル−２−ピロリジノン；Ｎ−ベンジル−２−ピロリジノン；１，３−ジメチルテトラヒドロ−２−ピリミドン；１，３−ジエチルテトラヒドロ−２−ピリミドン；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン；又はこれらの組み合わせを含む。

多くの場合、第二の溶媒系は、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）を含む。発明者らは、ＤＭＩはポリエステルを溶解するだけでなく、ポリエステル布帛から染料を浸出させるためにも特に有効な溶媒であることを見出した。

典型的に、アレーンは、置換アレーン、例えばアルキルアレーン、アルコキシアレーン、ハロアルキルアレーン、ニトロアレーン、又はこれらの組み合わせである。典型的なアルキルアレーンは：ｐ−シメン；ジエチルベンゼン；トリメチルベンゼン；メシチレン；ジュレン；クメン；プロピルベンゼン；ブチルベンゼン；イソブチルベンゼン；ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン；ブチルトルエン；アミルベンゼン；ヘキシルベンゼン；テトラヒドロナフタレン；１−メチルナフタレン；ジフェニルメタン；又はこれらの組み合わせから選択される。

典型的に、アルコキシアレーンは：ジメトキシベンゼン；ベラトロール；アネトール；フェネトール；バニリルブチルエーテル；４−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ブタノン；ヒドロキノンジエチルエーテル；プロピルフェニルエーテル；ブチルフェニルエーテル；ベンジルメチルエーテル；ベンジルエチルエーテル；ベンジルプロピルエーテル；ベンジルブチルエーテル；ジフェニルエーテル；ジベンジルエーテル；オイゲノールメチルエーテル；イソオイゲノールメチルエーテル；メチルカビコール；又はこれらの組み合わせから選択される。

多くの場合、ハロアルキルアレーンは：クロロアニソール；ブロモアニソール；ジフェニルクロロメタン；１−クロロ−２−フェニルエタン；臭化ベンジル；クロロベンゼン；ジクロロベンゼン；クロロトルエン；ブロモベンゼン；ヨードベンゼン；塩化ベンジル；又はこれらの組み合わせから選択される。

ニトロアレーンを用いる場合、典型的に、ニトロアレーンはニトロベンゼンである。

本発明で使用されるヘテロアレーンは、典型的に、炭素原子の一つ又は複数が、窒素又は酸素原子で置換されている。典型的には、置換は一つだけ存在し、最も一般的には、置換元素は窒素である。典型的なヘテロアレーンは：Ｎ−アセチルモルホリン；Ｎ−プロピオニルモルホリン；Ｎ−メチルホルムアニリド；Ｎ−エチルホルムアニリド；Ｎ−アセチルホモピペラジン；アセチルピリジン；Ｎ，Ｎ’−ジアセチルピペラジン；又はこれらの組み合わせから選択される。

環状エーテルは：シネオール；アルファ−ピネンオキシド；又はこれらの組み合わせから選択してもよい。アルデヒドを用いる場合、これらは：ベンズアルデヒド；アニスアルデヒド；２−フェニルアセトアルデヒド；シンナムアルデヒド；２−フェニル−２−ブテナール；又はこれらの組み合わせから選択してもよい。

本発明に使用されるエステルは：クエン酸アセチルトリブチル；酢酸メンチル；酢酸フェンキル；酢酸ボルニル；ガンマ−ブチロラクトン；ガンマ−バレロラクロン；ガンマ−カプロラクトン；アルファ−アンゲリカラクトン；安息香酸アルキル；安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸プロピル；安息香酸イソプロピル；安息香酸ブチル；安息香酸イソブチル；安息香酸ｓｅｃ−ブチル；安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル；安息香酸アミル；安息香酸イソアミル；安息香酸ヘキシル；酢酸ベンジル；プロピオン酸ベンジル；酪酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；２−メチル酪酸ベンジル；吉草酸ベンジル；安息香酸ベンジル；フェニル酢酸メチル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸プロピル；酢酸シンナミル；プロピオン酸シンナミル；安息香酸フェニル；酢酸アニシル；２−メチル酪酸２−フェネチル；サリチル酸メチル；サリチル酸エチル；ｏ−アニス酸メチル；ｍ−アニス酸メチル；ｐ−アニス酸メチル；アニス酸エチル；エチレングリコールフェニルエーテルアセテート；エチレングリコール２−フェネチルエーテルアセテート；プロピレングリコールフェニルエーテルアセテート；プロピレングリコールベンジルエーテルアセテート；ジエチレングリコールメチルエーテルベンゾアート；ジエチレングリコールベンジルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールエチルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールプロピルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールブチルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールフェニルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールベンジルエーテルアセテート；安息香酸シクロヘキシル；フタル酸ジメチル；フタル酸ジエチル；フタル酸ジプロピル；フタル酸ジブチル；フタル酸ジアミル；フタル酸メチルエチル；フタル酸メチルエチル；フタル酸メチルプロピル；フタル酸メチルブチル；イソフタル酸ジメチル；イソフタル酸ジエチル；テレフタル酸ジメチル；テレフタル酸ジエチル；テレフタル酸ジプロピル；テレフタル酸ジブチル；テレフタル酸ジイソプロピル；テレフタル酸ジイソブチル；ジ安息香酸ジエチレングリコール；ジ安息香酸ジプロピレングリコール；オルト安息香酸トリメチル；オルト安息香酸トリエチル；又はこれらの組み合わせを含んでもよい。

最も典型的には、エステルは、一般式ＩＶ及びＶに従う化合物を含み、

式中、Ｒ^１４はアリール基であり、Ｒ^１７〜Ｒ^１９は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、又はアリール基から選択され；ｎは１〜８の整数であり、ｍは３である。

本発明で使用されるスルホキシドは：ジメチルスルホキシド；メチルエチルスルホキシド；ジエチルスルホキシド；ジプロピルスルホキシド；ジブチルスルホキシド；ジイソプロピルスルホキシド；ジイソブチルスルホキシド；テトラメチレンスルホキシド；又はこれらの組み合わせから選択してもよい。使用してもよいスルホキシド以外の硫黄含有化合物としては：テトラメチレンスルフィド；メチルスルフェート；又はこれらの組み合わせが挙げられる。

ニトリル化合物は：ベンゾニトリル；フェニルアセトニトリル；シンナモニトリル；又はこれらの組み合わせから選択してもよい。

更に、第二の溶媒系としては：亜リン酸トリエチル；トリエチルホスフェート；トリプロピルホスフェート；トリブチルホスフェート；ジメチルホスフェート；ヘキサメチルホスホルアミド；又はこれらの組み合わせから選択されるリン含有化合物が挙げられる。

更に、超臨界二酸化炭素は、有用な第二の溶媒系として役立つこともできる。第二の溶媒系は、イオン液体を含んでもよい。典型的に、イオン液体は、一般式ＶＩに従う化合物を含み、

式中、Ｒ^１５はアリール基であり、Ｒ^１６は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、又はアリール基から選択され；ｌは１〜３の整数である。イオン液体は：１，３−ジメチルイミダゾリウム；１−エチル−３−メチルイミダゾリウム；１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム；又はこれらの組み合わせから選択されるイミダゾリウムカチオンを含んでもよい。これらのイオン液体とともに使用される典型的なカウンターイオンとしては、アセテート、及びベンゾアートが挙げられる。イオン液体の他の例としては、トリス（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）アンモニウムベンゾアートが挙げられる。

発明者らは、上記第一及び第二の溶媒系は、それぞれ、染料及びポリエステルを溶解するのに特に有効であることを見出した。理論に限定されないが、第一の溶媒系は、第一の温度においてポリエステルの膨張を促進し、ポリエステルから第一の溶媒系へと染料を浸出させることを促進すると考えられる。次に従来の濾過プロセスを使用して第一の溶媒系を除去して、溶解していない、染料を含まないポリエステルを残すことができる。ポリエステルは、第一の温度で第一の溶媒系に溶解しないことが好ましい。

本発明の更なる実施形態において、第一の溶媒系と第二の溶媒系とは同じである。この状況において、第二の温度は第一の温度より高い。第一の温度において、溶媒系は染料を溶解するがポリエステルを実質的に溶解せず、かつ、第一の温度より高い第二の温度において、溶媒系がポリエステルを溶解するよう、溶媒系を選択する。これは、一つの溶媒系を用いて染料を除去し、かつポリエステルを溶解することを可能にする。これは、ポリエステル抽出工程を単純化する。

第一の温度は、通常、７０℃〜１２０℃、より典型的には８０℃〜１１０℃、又はより更に典型的には９０℃〜１００℃である。第二の温度は、典型的には１００℃〜２００℃、より典型的には１１０℃〜１８０℃、より更に典型的には１２０℃〜１５０℃である。

この実施形態において、多くの場合、第一及び第二の溶媒系は両者とも上記の溶媒系を含む。

典型的には、第二の温度の第二の溶媒系は、工程ｄ）及びｅ）の混合物中に存在するポリエステルの実質的に全てを溶解する。用語「実質的に全て」は、混合物に存在するポリエステルの９０％超（例えば、９０％〜１００％）を意味することを意図する。典型的に、第二の溶媒は、ポリエステルの少なくとも９９％、より典型的にはポリエステルの少なくとも９５％を溶解する。

布帛から抽出されるポリエステルは、典型的に：ポリグリコール酸（ＰＧＡ）、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリカプロラクトン（ＰＣＬ）、ポリエチレンアジパート（ＰＥＡ）、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、又はこれらの組み合わせから選択される。より典型的には、ポリエステルは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）である。これらのポリエステルは布地産業においてしばしば用いられており、多くの場合、それらを変更している染料から分離することが困難である。したがって、このことは、本方法を用いてそれらをリサイクルすることを商業的に非常に有益にしている。

本発明で使用される溶媒系は、上記のような不均一系でもよく、又は均一系でもよい。衣服を本発明の溶媒系に暴露する時間は、特に限定されないが、この時間は、３０分〜４時間、より典型的には４５分〜３時間、又はより更に典型的には１〜２時間であってもよい。これらの継続時間は、溶媒系の温度を上記時間の間維持するのに必要なエネルギーに対して、充分な割合の染料又はポリエステルを溶解するのに必要な時間を最少にする。

通常、方法は大気圧で行う。標準的な圧力で得られるよりもより高い温度に過熱され、したがって、より速い反応速度を有する溶媒系を達成するために、方法は、加圧条件で行うことができる。しかしながら、これは、高圧及び集中的な加熱に耐えることができる、特定の反応チャンバーを多くの場合必要とする。これは、より大きなエネルギーの入力を必要とし、通常、方法のエネルギー効率を改善しない。

全ての着色剤が、容易に可溶性であるというわけではない。例えば、本質的に非ダイヤモンド炭素から成るカーボンブラックが場合により用いられ、衣類に黒色を提供する。この及び他の無機材料は、ほとんどの溶媒系に不溶性である。更に、多くの衣類は、第二の溶媒系に溶解しないポリエステル及び他の材料（例えば綿）のブレンドを含む。したがって、方法は、溶解したポリエステルを濾過して、無機及び他の不溶物の微粒子を除去する濾過工程を含んでもよい。

ポリエステルが溶解したら、ポリエステルは、溶媒を蒸発させることによって第二の溶媒系から典型的に抽出される。高温を使用して、及び／又は減圧抽出を使用して、溶媒を除去し、染料を含まないポリエステルを残すことができる。多くの場合、除去された第二の溶媒系を凝縮して、その工程で再利用する。除去された第二の溶媒系は、工程ａ）の第一の溶媒系の源として、及び／又は工程ｄ）で使用される第二の溶媒系の源として使用してもよい。典型的に及び必然的に、第一の溶媒系と第二の溶媒系とが同一でない場合、第二の溶媒は、工程ｄ）の第二の溶媒系として再利用される。これは、その処理で生成される廃溶媒の量を低減し、反応に必要な溶媒量を最小にする。

典型的には、第一の溶媒系もまた、高温及び／又は減圧抽出を使用して染料から分離され、第一の溶媒系を除去する。工程でこれを凝縮及び再利用して、方法によって生成される廃溶媒の量を更に最小にすることができる。これは、それ自身、例えば新しい衣服の製造に再利用することが可能な、元来衣類に存在する染料材料を分離する。

第一の溶媒系は、多くの場合、工程ａ）の第一の溶媒系として、及び／又は第一の溶媒系と第二の溶媒系とが同じである場合、工程ｄ）において使用される第２の溶媒系として、リサイクル及び再利用される。典型的に、第一の溶媒系は、工程ａ）の第一の溶媒系として再利用される。この試剤のリサイクルは、工程が新たな溶媒に依存することを低減し、消費される溶媒量を低減する。

染料をポリエステル物品から抽出する工程は、バッチ工程又は連続工程として行ってもよい。しかしながら、典型的には、方法は連続工程である。例えば、本発明で使用する第一の溶媒と第二の溶媒とが同じである場合、溶媒の連続ストリームを、染色ポリエステルのカラムに通してもよい。ポリエステルから更なる染料が浸出しなくなるまで、溶媒溶液をカラムに通してもよい。残留した「きれいな」ポリエステルを溶解するために、次にカラムの温度を、例えば、上昇させることができる。代替として、「きれいな」ポリエステルをよりよく溶解するために、第二の溶媒を加えることができる。連続工程の例としては、ソクスレト抽出工程が挙げられる。

本発明の処理を使用して処理されるポリエステルは、最初にサイズ低減工程を受けてもよい。サイズ減少工程をどのように行うかについて、特に限定はない。例えば、処理されるポリエステルは、フレークへと細断してもよい。これは、処理されるポリエステル物品の表面積を増加させ、したがって、溶解工程の速度を上げる。

ここで、本発明を、以下の数値、図面、及び例を参照しながら記載する。

図１は、染料抽出工程及びポリエステル抽出工程の両方に使用する溶媒が安息香酸メチルである、本発明のリサイクルプロセスの例を示す。工程ｉ）において、ポリエステルを含む包装を粉砕し、過剰の安息香酸メチルと混合し、反応混合物を温度９０℃〜１００℃に約１０分間加熱する。工程ｉｉ）において、次に反応材料を濾過し、染料を含む安息香酸メチル溶液をポリエステル混合物から分離する。工程ｖｉ）において、染料溶液を減圧下で蒸発させ、溶解した染料から安息香酸メチル溶媒を分離する。工程ｖｉｉ）において、抽出された安息香酸メチルを、次に最初の反応容器内へリサイクルすることができ、又は工程ｖｉｉｉ）において、反応混合物内に取り入れることができる。

工程ｉｉｉ）おいて、全てのポリエステルの少なくとも９５％が溶解するまで、ポリエステル混合物を、１２０℃〜１３０℃の温度で２時間、安息香酸メチルと反応させる。工程ｉｖ）において、得られた混合物を濾過し、残留する不溶性不純物から安息香酸メチル／ポリエステル混合物を分離する。工程ｖ）において、安息香酸メチルを減圧下で蒸発させることによって、ポリエステルを単離する。工程ｖｉｉ）において、蒸発した安息香酸メチルを凝縮して、反応混合物内に再導入することができ、又は代替的に、工程ｖｉｉｉ）において、反応混合物内に導入することができる。

図２は、染料抽出工程及びポリエステル抽出工程の両方に使用する溶媒が１，３−ジメチルイミダゾリジノン（以下「ＤＭＩ」と称する）である、本発明のリサイクルプロセスの例を示す。工程ｉ）において、ポリエステルを含む包装を粉砕し、過剰のＤＭＩと混合し、反応混合物を温度９０℃〜１００℃に約１０分間加熱する。工程ｉｉ）において、次に反応材料を濾過し、染料を含むＤＭＩ溶液をポリエステル混合物から分離する。工程ｖｉ）において、染料溶液を減圧下で蒸発させ、溶解した染料からＤＭＩ溶媒を分離する。工程ｖｉｉ）において、抽出されたＤＭＩを、次に最初の反応容器に内へとリサイクルすることができ、又は工程ｖｉｉｉ）において、反応混合物内に取り入れることができる。

工程ｉｉｉ）において、全てのポリエステルの少なくとも９５％が溶解するまで、ポリエステル混合物を、温度１２０℃〜１３０℃で２時間、ＤＭＩと反応させる。工程ｉｖ）において、得られた混合物を濾過し、残留する不溶性不純物からＤＭＩ／ポリエステル混合物を分離する。工程ｖ）において、ＤＭＩを減圧下で蒸発させることによって、ポリエステルを分離する。蒸発させたＤＭＩを凝縮して、工程ｖｉｉ）において処理へと再導入することができ、又は代替的に、工程ｖｉｉｉ）において反応混合物内に導入することができる。

図３は、染料を抽出するために用いる溶媒が、包装からポリエステルを抽出するために用いる溶媒と異なる、本発明のリサイクルプロセスの例を示す。工程ｉ）において、ポリエステルを含む包装を粉砕して、過剰の酢酸エチルと混合して、反応混合物を９０℃〜１００℃の温度に約１０分間加熱する。工程ｉｉ）において、次に反応材料を濾過し、染料を含む酢酸エチル溶液を、ポリエステル混合物から分離する。工程ｖｉ）において、染料溶液を減圧下で蒸発させ、溶解した染料から酢酸エチル溶媒を分離する。工程ｖｉｉ）において、抽出された酢酸エチルは、最初の反応容器内へとリサイクルすることができる。

工程ｉｉｉ）において、全てのポリエステルの少なくとも９５％が溶解するまで、ポリエステル混合物を、１２０℃〜１３０℃の温度で２時間、安息香酸メチルで処理する。工程ｉｖ）において、得られた混合物を濾過し、残留する不溶性不純物から安息香酸メチル／ポリエステル混合物を分離する。工程ｖ）で、安息香酸メチルを減圧下で蒸発させることによって、ポリエステルを単離する。工程ｖｉｉｉ）において、蒸発させた安息香酸メチルを凝縮して、反応混合物内へと再導入することができる。

図４は、染料を抽出するために用いる溶媒が、衣類からポリエステルを抽出するために用いる溶媒と異なる、本発明のリサイクルプロセスの例を示す。ポリエステルを含む衣類を粉砕して、工程ｉ）において、過剰のシクロヘキサノンと混合して、反応混合物を９０℃〜１００℃の温度に約１０分間加熱する。工程ｉｉ）において、次に反応材料を濾過し、染料を含むシクロヘキサノン溶液を、ポリエステル混合物から分離する。工程ｖｉ）において、染料溶液を減圧下で蒸発させ、溶解した染料からシクロヘキサノン溶媒を分離する。工程ｖｉｉ）において、抽出されたシクロヘキサノンは、最初の反応容器内へとリサイクルすることが可能である。

工程ｉｉｉ）において、全てのポリエステルの少なくとも９５％が溶解するまで、ポリエステル混合物を、１２０℃〜１３０℃の温度で２時間、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）と反応させる。工程ｉｖ）において、得られた混合物を濾過し、残留する不溶性不純物からＤＭＩ／ポリエステル混合物を分離する。工程ｖ）で、ＤＭＩを減圧下で蒸発させることによって、ポリエステルを単離する。工程ｖ）で、ＤＭＩを減圧下で蒸発させることによって、ポリエステルを単離する。

例１−安息香酸エチル中のボトルグレードポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）の溶解
安息香酸エチル（＞９９％、シグマアルドリッチ（Sigma Aldrich）社、２５０ｍＬ）を、還流凝縮器及びマグネティックスターラーを備える１リットルの丸底フラスコに入れ、撹拌しながらホットプレート上で１２０℃に加熱した。プラスチックボトル（１０ｇ、無色、青、及び緑の混合）からの混合使用済みＰＥＴチップを溶媒に加え、混合物を１２０℃で３０分間撹拌した。この期間にわたって、溶媒は、染料の浸出によって青色になることが認められた。ＰＥＴは、溶媒によってよく浸透し、膨らんだが、しかしながら、有意な程度に溶解しなかった。次に混合物を、撹拌しながら１８０〜２００℃に更に２時間加熱し、この期間にわたって、固体ＰＥＴが完全に溶解し、透明な緑の溶液が得られることが認められた。加熱を中断し、溶液を室温に冷却させると、薄い青緑色のワックス状のポリマー−溶媒ゲル相へと凝固した。この材料をフィルタ漏斗へと移動し、更なる２５０ｍＬの冷たい安息香酸エチルで洗浄した。次に固体を大過剰の冷たい５０％エタノールとともに粉砕し、溶媒及び染料を除去した。薄い緑がかった濾液、及び湿った白い半結晶固体（１４．６ｇ）を得て、これを粉末状に挽いて、ＭｇＳＯ_４上で、室温で減圧乾燥させ、９．６２ｇの白色固体を得た。

例２−染料除去、及びその後の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）中での、使用済み着色ポリ（エチレンテレフタラート）（ＰＥＴ）布地の溶解
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ、＞９８％、Ｆケミカルズ（F Chemicals）社、１０Ｌ）を、オーバーヘッドスターラー及びコンデンサを有する３０ Ｌのガラスジャケット付き反応器内に入れ、撹拌しながら１００℃に加熱した。細かく細断した衣類（５００ｇ、白、赤、紫、ピンク、青、緑、及び黒の混合物）からの混合使用済み１００％ＰＥＴ布地を溶媒に加え、混合物を１００℃で３０分間撹拌した。直ちに溶媒に染料が浸出し始め、実際は１０分後に完了した。布地は、溶媒によって目に見えて膨らんだが、しかしながら著しく溶解せず、溶媒は不透明かつ黒紫〜黒色になった。熱い溶媒を容器からポンピングして出すと、オフホワイトの固体として残存する布地が残った。ポリマーを含む容器に新しい溶媒（１０Ｌ）を添加し、撹拌しながら１６０℃に１時間加熱し、この期間にわたって、ＰＥＴは溶解して、淡黄色の溶液を与えた。この溶液を熱濾過（hot-filtered）して２０Ｌのパイレックス（登録商標）ビーカー内に移し、そこで室温に戻した。それを冷たいＤＭＩ（５Ｌ）で、その後無水エタノール（２０Ｌ）で洗浄し、残留溶媒を除去した。以下、本発明の実施形態の例を列記する。
［１］
一つ又は複数の染料を含む包装からポリエステルを抽出する方法であって、前記方法は：
ａ）包装を第一の溶媒系に接触させて、混合物を形成することと；
ｂ）実質的にすべての染料が溶解するまで、前記混合物を、第一の温度に第一の時間維持することと；
ｃ）溶解した前記染料を含む前記第一の溶媒系を除去することと；
ｄ）ポリエステルを溶解するために、残った混合物を第二の溶媒系に接触させることと；
ｅ）実質的にすべてのポリエステルが溶解するまで、前記残った混合物を、第二の温度に第二の時間維持することと；
ｆ）溶解したポリエステルを含む前記第二の溶媒系を除去することと；
ｇ）前記第二の溶媒系からポリエステルを回収することと
を含み、
前記第一の溶媒系及び前記第二の溶媒系はそれぞれ食品等級溶媒であり、
前記第一の溶媒系と前記第二の溶媒系とが同じである場合、前記第二の温度は前記第一の温度より高い、方法。
［２］
前記第一の溶媒系は：シクロアルケン；ケトン；エステル；カーボネート；又はこれらの組み合わせ又はこれらの組み合わせから選択される、項目１に記載の方法。
［３］
前記シクロアルケンがリモネンを含む、項目２に記載の方法。
［４］
前記ケトンがシクロペンタノン；アセトン；又はこれらの組み合わせを含む、項目２に記載の方法。
［５］
前記エステルがアルキルエステルである、項目２に記載の方法。
［６］
前記アルキルエステルが：酢酸エチル；酢酸プロピル；酢酸ブチル；酢酸イソブチル；酢酸ｔｅｒｔ−ブチル；酢酸アミル；酢酸イソアミル；プロピオン酸エチル；酪酸エチル；イソ酪酸エチル；プロピオン酸プロピル；酪酸プロピル；酪酸ブチル；酪酸イソブチル；イソ酪酸ブチル；イソ酪酸イソブチル；吉草酸エチル；吉草酸プロピル；吉草酸ブチル；吉草酸アミル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目５に記載の方法。
［７］
前記第一の溶媒系が酢酸エチルを含む、項目６に記載の方法。
［８］
前記カーボネートは、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、又はこれらの組み合わせから選択される、項目２に記載の方法。
［９］
前記第二の溶媒系が：アレーン；環状エーテル；アルデヒド；ケトン；エステル；又はこれらの組み合わせから選択される溶媒を含む、項目１〜８のいずれか一項に記載の方法。
［１０］
前記アレーンが置換ベンゼンである、項目９に記載の方法。
［１１］
前記置換ベンゼンが、アルキルベンゼン及び／又はアルコキシベンゼンである、項目１０に記載の方法。
［１２］
前記アルキルベンゼンがｐ−シメンである、項目１１に記載の方法。
［１３］
前記アルコキシベンゼンが：ジメトキシベンゼン、アネトール、バニリルブチルエーテル、メトキシフェニルブタノン、又はこれらの組み合わせから選択される、項目１１に記載の方法。
［１４］
前記環状エーテルがシネオールである、項目９に記載の方法。
［１５］
前記アルデヒドが：ベンズアルデヒド；アニスアルデヒド；フェニルアセトアルデヒド；シンナムアルデヒド；フェニルブテナール；又はこれらの組み合わせから選択される溶媒を含む、項目９に記載の方法。
［１６］
前記ケトンが：メントン；フェンコン；カルボン；アセトフェノン；メトキシアセトフェノン；プロピオフェノン；ブチロフェノン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目９に記載の方法。
［１７］
前記エステルが：クエン酸アセチルトリブチル；酢酸メンチル；酢酸フェンキル；酢酸ボルニル；ガンマ−ブチロラクトン；ガンマ−バレロラクロン；ガンマ−カプロラクトン；アルファ−アンゲリカラクトン；安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸プロピル；安息香酸イソプロピル；安息香酸ブチル；安息香酸イソブチル；安息香酸ｓｅｃ−ブチル；安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル；安息香酸アミル；安息香酸イソアミル；安息香酸ヘキシル；酢酸ベンジル；プロピオン酸ベンジル；酪酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；２−メチル酪酸ベンジル；吉草酸ベンジル；安息香酸ベンジル；フェニル酢酸メチル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸プロピル；酢酸シンナミル；プロピオン酸シンナミル；安息香酸フェニル；酢酸アニシル；２−メチル酪酸２−フェネチル；サリチル酸メチル；サリチル酸エチル；アニス酸メチル；アニス酸エチル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目９に記載の方法。
［１８］
前記エステルが：安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸プロピル；安息香酸イソプロピル；安息香酸ブチル；安息香酸イソブチル；安息香酸ｓｅｃ−ブチル；安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル；安息香酸アミル；安息香酸イソアミル；安息香酸ヘキシル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸プロピル；酢酸シンナミル；プロピオン酸シンナミル；安息香酸フェニル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目１７に記載の方法。
［１９］
前記エステルがアルキルエステルである、項目１８に記載の方法。
［２０］
前記アルキルエステルが安息香酸メチル及び／又は安息香酸エチルを含む、項目１９に記載の方法。
［２１］
前記第一の溶媒系及び前記第二の溶媒系が同じであり、両者が：アレーン；環状エーテル；アルデヒド；ケトン；エステル；又はこれらの組み合わせから選択される溶媒を含む、項目１に記載の方法。
［２２］
前記アレーンが置換ベンゼンである、項目２１に記載の方法。
［２３］
前記置換ベンゼンが、アルキルベンゼン及び／又はアルコキシベンゼンである、項目２２に記載の方法。
［２４］
前記アルキルベンゼンがｐ−シメンである、項目２３に記載の方法。
［２５］
前記アルコキシベンゼンが：ジメトキシベンゼン、アネトール、バニリルブチルエーテル、メトキシフェニルブタノン、又はこれらの組み合わせから選択される、項目２３に記載の方法。
［２６］
前記環状エーテルがシネオールである、項目２１に記載の方法。
［２７］
前記アルデヒドが：ベンズアルデヒド；アニスアルデヒド；フェニルアセトアルデヒド；シンナムアルデヒド；フェニルブテナール；又はこれらの組み合わせから選択される溶媒を含む、項目２１に記載の方法。
［２８］
前記ケトンが：メントン；フェンコン；カルボン；アセトフェノン；メトキシアセトフェノン；プロピオフェノン；ブチロフェノン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目２１に記載の方法。
［２９］
前記エステルが：クエン酸アセチルトリブチル；酢酸メンチル；酢酸フェンキル；酢酸ボルニル；ガンマ−ブチロラクトン；ガンマ−バレロラクロン；ガンマ−カプロラクトン；アルファ−アンゲリカラクトン；安息香酸アルキル；安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸プロピル；安息香酸イソプロピル；安息香酸ブチル；安息香酸イソブチル；安息香酸ｓｅｃ−ブチル；安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル；安息香酸アミル；安息香酸イソアミル；安息香酸ヘキシル；酢酸ベンジル；プロピオン酸ベンジル；酪酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；２−メチル酪酸ベンジル；吉草酸ベンジル；安息香酸ベンジル；フェニル酢酸メチル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸プロピル；酢酸シンナミル；プロピオン酸シンナミル；安息香酸フェニル；酢酸アニシル；２−メチル酪酸２−フェネチル；サリチル酸メチル；サリチル酸エチル；アニス酸メチル；アニス酸エチル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目２１に記載の方法。
［３０］
前記エステルが：安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸プロピル；安息香酸イソプロピル；安息香酸ブチル；安息香酸イソブチル；安息香酸ｓｅｃ−ブチル；安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル；安息香酸アミル；安息香酸イソアミル；安息香酸ヘキシル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸プロピル；酢酸シンナミル；プロピオン酸シンナミル；安息香酸フェニル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目２９に記載の方法。
［３１］
前記エステルがアルキルエステルである、項目３０に記載の方法。
［３２］
前記エステルが安息香酸メチル及び／又は安息香酸エチルを含む、項目３１に記載の方法。
［３３］
前記ポリエステルが：ポリグリコール酸（ＰＧＡ）、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリカプロラクトン（ＰＣＬ）、ポリエチレンアジパート（ＰＥＡ）、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、又はこれらの組み合わせから選択される、項目１〜３２のいずれか一項に記載の方法。
［３４］
前記ポリエステルがポリエチレンテレフタレートである、項目３４に記載の方法。
［３５］
前記包装が食品包装を含む、項目１〜３４のいずれか一項に記載の方法。
［３６］
前記包装が黒色包装を含む、項目１〜３５のいずれか一項に記載の方法。
［３７］
前記包装がボトルを含む、項目１〜３６のいずれか一項に記載の方法。
［３８］
前記第一の温度が７０℃〜１２０℃である、項目１〜３７のいずれか一項に記載の方法。
［３９］
前記第一の温度が９０℃〜１００℃である、項目３８に記載の方法。
［４０］
前記第二の温度が７０℃〜２００℃である、項目１〜３９のいずれか一項に記載の方法。
［４１］
前記第二の温度が８０℃〜１５０℃である、項目４０に記載の方法。
［４２］
前記第二の温度が９０℃〜１００℃である、項目４１に記載の方法。
［４３］
前記第二の温度が前記第一の温度より高い、項目１〜４２のいずれか一項に記載の方法。
［４４］
前記第一の溶媒系から前記染料を回収する工程をさらに含む、項目１〜４３のいずれか一項に記載の方法。
［４５］
前記第一の溶媒系の少なくともいくらかが、工程ａ）の第一の溶媒系として再利用される、及び／又は前記第一の溶媒系が、工程ｄ）の第二の溶媒系として再利用される、項目４４に記載の方法。
［４６］
前記第一の溶媒系が、工程ａ）の第一の溶媒系として再利用される、項目４５に記載の方法。
［４７］
前記第二の溶媒系が、工程ａ）の第一の溶媒系として再利用される、及び／又は前記第二の溶媒系が、工程ｄ）の第二の溶媒系として再利用される、項目１〜４６のいずれか一項に記載の方法。
［４８］
前記第二の溶媒系が、工程ｄ）の第一の溶媒系として再利用される、項目４７に記載の方法。
［４９］
前記第一の溶媒系及び／又は前記第二の溶媒系が均一である、項目１〜４８のいずれか一項に記載の方法。
［５０］
前記第一の時間が５分〜１２０分である、項目１〜４９のいずれか一項に記載の方法。
［５１］
前記第一の時間が５分〜２０分である、項目４９に記載の方法。
［５２］
溶解した前記ポリエステルを含む前記第二の溶媒系から溶解していない不純物を除去する、濾過工程をさらに含む、項目１〜５１のいずれか一項に記載の方法。
［５３］
前記包装が黒色包装である、項目１〜５２のいずれか一項に記載の方法。
［５４］
一つ又は複数の染料を含む布帛からポリエステルを抽出する方法であって、前記方法は：
ａ）布帛を第一の溶媒系に接触させて、混合物を形成することと；
ｂ）実質的にすべての染料が溶解するまで、前記混合物を、第一の温度に第一の時間維持することと；
ｃ）溶解した前記染料を含む前記第一の溶媒系を除去することと；
ｄ）ポリエステルを溶解するために、残った混合物を第二の溶媒系に接触させることと；
ｅ）実質的にすべてのポリエステルが溶解するまで、前記残った混合物を、第二の温度に第二の時間維持することと；
ｆ）溶解したポリエステルを含む前記第二の溶媒系を除去することと；
ｇ）前記第二の溶媒系からポリエステルを回収することと
を含み、
第一の溶媒系と第二の溶媒系とが同じである場合、第二の温度は第一の温度より高く；
第一の溶媒系及び／又は第二の溶媒系は：アミド；エステル；アレーン；ヘテロアレーン；ハロアルカン；ハロアルケン；シクロアルカン；環状エーテル；アルデヒド；ケトン；カーボネート；スルホキシド；ニトリル；イオン液体；リン含有化合物；又はこれらの組み合わせから選択される、方法。
［５５］
前記第一の溶媒系と前記第二の溶媒系とが異なる、項目５５に記載の方法。
［５６］
前記第一の溶媒系が：ケトン、ハロアルカン、ハロアルケン、アレーン、置換シクロアルカン、エステル、カーボネート、又はこれらの組み合わせから選択される一つ又は複数の溶媒を含む、項目５６に記載の方法。
［５７］
前記第一の溶媒系がケトンを含む、項目５７に記載の方法。
［５８］
前記ケトンが環状ケトンである、項目５８に記載の方法。
［５９］
前記環状ケトンが：ピバロン；シクロペンチルメチルケトン；シクロヘキサノン；シクロヘプタノン；シクロペンタノン；又はこれらの組み合わせを含む、項目５９に記載の方法。
［６０］
前記環状ケトンがシクロヘキサノンを含む、項目６０に記載の方法。
［６１］
ハロアルカン及びハロアルケンが、クロロアルカン及び／又はブロモアルカン、並びにクロロアルカン及び／又はブロモアルケンから選択される、項目５８に記載の方法。
［６２］
ハロアルカン及びハロアルケンが：ジクロロメタン；クロロホルム；ジクロロエタン；トリクロロエタン；テトラクロロエタン；ジクロロエテン；ジブロモメタン；ブロモプロパン；ジブロモプロパン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目６２に記載の方法。
［６３］
前記アレーンが：アルキルアレーン；ニトロアレーン；アミノ置換アレーン；置換複素環式アレーン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目５８に記載の方法。
［６４］
前記アルキルアレーンが：ベンゼン；トルエン；キシレン；エチルベンゼンから選択される、項目６４に記載の方法。
［６５］
前記アミノ置換アレーンが：アニリン；Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン；ピリジン；又はこれらの組み合わせを含む、項目６４に記載の方法。
［６６］
前記置換シクロアルカンが置換ヘテロシクロアルカンである、項目５８に記載の方法。
［６７］
置換ヘテロシクロアルカンが：テトラヒドロフラン；テトラヒドロシルバン；テトラヒドロピラン；ジメトキシエタン；ジオキソラン；アニソール；モルホリン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目６７に記載の方法。
［６８］
前記エステルがアルキルエステルである、項目５８に記載の方法。
［６９］
前記アルキルエステルが：酢酸エチル；酢酸プロピル；酢酸ブチル；酢酸イソブチル；酢酸ｔｅｒｔ−ブチル；酢酸アミル；酢酸イソアミル；プロピオン酸エチル；酪酸エチル；イソ酪酸エチル；プロピオン酸プロピル；酪酸プロピル；酪酸ブチル；酪酸イソブチル；イソ酪酸ブチル；イソ酪酸イソブチル；吉草酸エチル；吉草酸プロピル；吉草酸ブチル；吉草酸アミル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目６９に記載の方法。
［７０］
前記カーボネートが：ジメチルカーボネート；ジエチルカーボネート；又はこれらの組み合わせから選択される、項目５８に記載の方法。
［７１］
前記第二の溶媒系が：アミド；ヘテロアレーン；環状エーテル；アルデヒド；ケトン；エステル；アレーン；スルホキシド；ニトリル；イオン液体；リン含有化合物；又はこれらの組み合わせを含む、項目５８〜７１のいずれか一項に記載の方法。
［７２］
前記第二の溶媒系がアミドを含む、項目７２に記載の方法。
［７３］
前記アミドが：ジメチルホルムアミド；ジエチルホルムアミド；エチルメチルホルムアミド；ジプロピルホルムアミド；ジブチルホルムアミド；ジメチルアセトアミド；ジエチルアセトアミド；ジメチルプロピオンアミド；ジメチルブチルアミド；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７３に記載の方法。
［７４］
前記アミドが環状アミドである、項目７３に記載の方法。
［７５］
前記環状アミドが、一般式Ｉ

のいずれかに従う化合物から選択され、
式中、Ｒ ^１ 及びＲ ^２ は、それぞれ独立して：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はアルコキシ基から選択され、Ｒ ^３ 〜Ｒ ^１２ は、それぞれ独立して：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はアルコキシ基から選択され、ａ〜ｅはそれぞれ炭素原子であり、ａ−ｂ−ｃ−ｄ−ｅの合計直鎖長さは、２〜５炭素である、項目７５に記載の方法。
［７６］
前記環状アミドが：Ｎ−メチル−２−ピロリジノン；Ｎ−エチル−２−ピロリジノン；Ｎ−アセチル−２−ピロリジノン；デルタ−バレロラクタム；イプシロン−カプロラクタム；Ｎ−メチル−イプシロン−カプロラクタム；Ｎ−アセチル−イプシロン−カプロラクタム；Ｎ−フェニル−２−ピロリジノン；Ｎ−ベンジル−２−ピロリジノン；１，３−ジメチルテトラヒドロ−２−ピリミドン；１，３−ジエチルテトラヒドロ−２−ピリミドン；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン；又はこれらの組み合わせを含む、項目７５に記載の方法。
［７７］
前記第二の溶媒系が１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含む、項目７７（による方法。
［７８］
前記アレーンが：アルキルアレーン；アルコキシアレーン；ハロアルキルアレーン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７２に記載の方法。
［７９］
前記アルキルアレーンが：ｐ−シメン；ジエチルベンゼン；トリメチルベンゼン；メシチレン；ジュレン；クメン；プロピルベンゼン；ブチルベンゼン；イソブチルベンゼン；ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン；ブチルトルエン；アミルベンゼン；ヘキシルベンゼン；テトラヒドロナフタレン；１−メチルナフタレン；ジフェニルメタン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７９に記載の方法。
［８０］
前記アルコキシアレーンが：ジメトキシベンゼン；ベラトロール；アネトール；フェネトール；バニリルブチルエーテル；４−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ブタノン；ヒドロキノンジエチルエーテル；プロピルフェニルエーテル；ブチルフェニルエーテル；ベンジルメチルエーテル；ベンジルエチルエーテル；ベンジルプロピルエーテル；ベンジルブチルエーテル；ジフェニルエーテル；ジベンジルエーテル；オイゲノールメチルエーテル；イソオイゲノールメチルエーテル；メチルカビコール；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７９に記載の方法。
［８１］
前記ハロアルキルアレーンが：クロロアニソール；ブロモアニソール；ジフェニルクロロメタン；１−クロロ−２−フェニルエタン；臭化ベンジル；クロロベンゼン；ジクロロベンゼン；クロロトルエン；ブロモベンゼン；ヨードベンゼン；塩化ベンジル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７９に記載の方法。
［８２］
前記ヘテロアレーンは、炭素原子の一つ又は複数が窒素又は酸素原子で置換されている、項目７２に記載の方法。
［８３］
１つの炭素原子が置換されている、項目８３に記載の方法。
［８４］
前記炭素は窒素原子によって置換されている、項目８３又は８４に記載の方法。
［８５］
前記ヘテロアレーンが：Ｎ−アセチルモルホリン；Ｎ−プロピオニルモルホリン；Ｎ−メチルホルムアニリド；Ｎ−エチルホルムアニリド；Ｎ−アセチルホモピペラジン；アセチルピリジン；Ｎ、Ｎ’−ジアセチルピペラジン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目８５に記載の方法。
［８６］
前記環状エーテルが：シネオール；アルファ−ピネンオキシド；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７２に記載の方法。
［８７］
前記アルデヒドが：ベンズアルデヒド；アニスアルデヒド；２−フェニルアセトアルデヒド；シンナムアルデヒド；２−フェニル−２−ブテナール；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７２に記載の方法。
［８８］
前記エステルが：クエン酸アセチルトリブチル；酢酸メンチル；酢酸フェンキル；酢酸ボルニル；ガンマ−ブチロラクトン；ガンマ−バレロラクロン；ガンマ−カプロラクトン；アルファ−アンゲリカラクトン；安息香酸アルキル；安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸プロピル；安息香酸イソプロピル；安息香酸ブチル；安息香酸イソブチル；安息香酸ｓｅｃ−ブチル；安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル；安息香酸アミル；安息香酸イソアミル；安息香酸ヘキシル；酢酸ベンジル；プロピオン酸ベンジル；酪酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；２−メチル酪酸ベンジル；吉草酸ベンジル；安息香酸ベンジル；フェニル酢酸メチル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸プロピル；酢酸シンナミル；プロピオン酸シンナミル；安息香酸フェニル；酢酸アニシル；２−メチル酪酸２−フェネチル；サリチル酸メチル；サリチル酸エチル；ｏ−アニス酸メチル；ｍ−アニス酸メチル；ｐ−アニス酸メチル；アニス酸エチル；エチレングリコールフェニルエーテルアセテート；エチレングリコール２−フェネチルエーテルアセテート；プロピレングリコールフェニルエーテルアセテート；プロピレングリコールベンジルエーテルアセテート；ジエチレングリコールメチルエーテルベンゾアート；ジエチレングリコールベンジルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールエチルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールプロピルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールブチルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールフェニルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールベンジルエーテルアセテート；安息香酸シクロヘキシル；フタル酸ジメチル；フタル酸ジエチル；フタル酸ジプロピル；フタル酸ジブチル；フタル酸ジアミル；フタル酸メチルエチル；フタル酸メチルエチル；フタル酸メチルプロピル；フタル酸メチルブチル；イソフタル酸ジメチル；イソフタル酸ジエチル；テレフタル酸ジメチル；テレフタル酸ジエチル；テレフタル酸ジプロピル；テレフタル酸ジブチル；テレフタル酸ジイソプロピル；テレフタル酸ジイソブチル；ジ安息香酸ジエチレングリコール；ジ安息香酸ジプロピレングリコール；オルト安息香酸トリメチル；オルト安息香酸トリエチル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７２に記載の方法。
［８９］
前記エステルが、一般式ＩＶ及びＶによる化合物を含み、式中、Ｒ ^１４ はアリール基であり、Ｒ ^１７ 〜Ｒ ^１９ は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、又はアリール基から選択され；ｎは１〜８の整数であり、ｍは３である、項目７２に記載の方法。
［９０］
前記スルホキシドが：ジメチルスルホキシド；メチルエチルスルホキシド；ジエチルスルホキシド；ジプロピルスルホキシド；ジブチルスルホキシド；ジイソプロピルスルホキシド；ジイソブチルスルホキシド；テトラメチレンスルホキシド；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７２に記載の方法。
［９１］
前記ニトリル化合物が：ベンゾニトリル；フェニルアセトニトリル；シンナモニトリル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７２に記載の方法。
［９２］
前記リン含有化合物が：亜リン酸トリエチル；トリエチルホスフェート；トリプロピルホスフェート；トリブチルホスフェート；ジメチルホスフェート；ヘキサメチルホスホルアミド；又はこれらの組み合わせから選択される、項目７２に記載の方法。
［９３］
前記第二の溶媒系がイオン液体を含む、項目５７に記載の方法。
［９４］
一般式ＶＩ

による化合物を含み、式中、Ｒ ^１５ はアリール基であり、Ｒ ^１６ は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、又はアリール基から選択され；ｌは１〜３の整数である、項目９４に記載の方法。
［９５］
前記イオン液体がイミダゾリウムカチオンを含む、項目９４に記載の方法。
［９６］
前記イミダゾリウムカチオンが：１，３−ジメチルイミダゾリウム；１−エチル−３−メチルイミダゾリウム；１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム；又はこれらの組み合わせから選択される、項目９６に記載の方法。
［９７］
前記カウンターイオンが、アセテート、ベンゾアート、又はこれらの組み合わせを含む、項目９７に記載の方法。
［９８］
前記イオン性液体が、トリス（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）アンモニウムベンゾアートを含む、項目９４に記載の方法。
［９９］
前記第一の溶媒系と前記第二の溶媒系とが同じである、項目５５に記載の方法。
［１００］
前記第一の溶媒系及び前記第二の溶媒系が：アミド；ヘテロアレーン；環状エーテル；アルデヒド；ケトン；エステル；アレーン；スルホキシド；ニトリル；イオン液体；リン含有化合物；又はこれらの組み合わせを含む、項目１００に記載の方法。
［１０１］
前記第二の溶媒系がアミドを含む、項目１０１に記載の方法。
［１０２］
前記アミドが環状アミドである、項目１０２に記載の方法。
［１０３］
前記アミドが：ジメチルホルムアミド；ジエチルホルムアミド；エチルメチルホルムアミド；ジプロピルホルムアミド；ジブチルホルムアミド；ジメチルアセトアミド；ジエチルアセトアミド；ジメチルプロピオンアミド；ジメチルブチルアミド；又はこれらの組み合わせから選択される、項目１０２に記載の方法。
［１０４］
前記環状アミドが、一般式Ｉのいずれかに従う化合物から選択され、式中、Ｒ ^１ 及びＲ ^２ は、それぞれ独立して：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はアルコキシ基から選択され；Ｒ ^３ 〜Ｒ ^１２ は、それぞれ独立して：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はアルコキシ基から選択され；ａ〜ｅはそれぞれ炭素原子であり、ａ−ｂ−ｃ−ｄ−ｅの合計直鎖長さは、２〜５炭素である、項目１０３に記載の方法。
［１０５］
前記環状アミドが：Ｎ−メチル−２−ピロリジノン；Ｎ−エチル−２−ピロリジノン；Ｎ−アセチル−２−ピロリジノン；デルタ−バレロラクタム；イプシロン−カプロラクタム；Ｎ−メチル−イプシロン−カプロラクタム；Ｎ−アセチル−イプシロン−カプロラクタム；Ｎ−フェニル−２−ピロリジノン；Ｎ−ベンジル−２−ピロリジノン；１，３−ジメチルテトラヒドロ−２−ピリミドン；１，３−ジエチルテトラヒドロ−２−ピリミドン；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン；又はこれらの組み合わせを含む、項目１０３に記載の方法。
［１０６］
前記第二の溶媒系が１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含む、項目１０６に記載の方法。
［１０７］
前記アレーンが：アルキルアレーン；アルコキシアレーン；ハロアルキルアレーン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目４７に記載の方法。
［１０８］
前記アルキルアレーンが：ｐ−シメン；ジエチルベンゼン；トリメチルベンゼン；メシチレン；ジュレン；クメン；プロピルベンゼン；ブチルベンゼン；イソブチルベンゼン；ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン；ブチルトルエン；アミルベンゼン；ヘキシルベンゼン；テトラヒドロナフタレン；１−メチルナフタレン；ジフェニルメタン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目５４に記載の方法。
［１０９］
前記アルコキシアレーンが：ジメトキシベンゼン；ベラトロール；アネトール；フェネトール；バニリルブチルエーテル；４−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ブタノン；ヒドロキノンジエチルエーテル；プロピルフェニルエーテル；ブチルフェニルエーテル；ベンジルメチルエーテル；ベンジルエチルエーテル；ベンジルプロピルエーテル；ベンジルブチルエーテル；ジフェニルエーテル；ジベンジルエーテル；オイゲノールメチルエーテル；イソオイゲノールメチルエーテル；メチルカビコール；又はこれらの組み合わせから選択される、項目５４に記載の方法。
［１１０］
前記ハロアルキルアレーンが：クロロアニソール；ブロモアニソール；ジフェニルクロロメタン；１−クロロ−２−フェニルエタン；臭化ベンジル；クロロベンゼン；ジクロロベンゼン；クロロトルエン；ブロモベンゼン；ヨードベンゼン；塩化ベンジル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目５４に記載の方法。
［１１１］
前記ヘテロアレーンは、炭素原子の一つ又は複数が窒素又は酸素原子で置換されている、項目１０１に記載の方法。
［１１２］
１つの炭素原子が置換されている、項目１１２に記載の方法。
［１１３］
前記炭素は窒素原子によって置換されている、項目１１２又は１１３に記載の方法。
［１１４］
前記ヘテロアレーンが：Ｎ−アセチルモルホリン；Ｎ−プロピオニルモルホリン；Ｎ−メチルホルムアニリド；Ｎ−エチルホルムアニリド；Ｎ−アセチルホモピペラジン；アセチルピリジン；Ｎ，Ｎ’−ジアセチルピペラジン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目１１４に記載の方法。
［１１５］
前記環状エーテルが：シネオール；アルファ−ピネンオキシド；又はこれらの組み合わせから選択される、項目１０１に記載の方法。
［１１６］
前記アルデヒドが：ベンズアルデヒド；アニスアルデヒド；２−フェニルアセトアルデヒド；シンナムアルデヒド；２−フェニル−２−ブテナール；又はこれらの組み合わせから選択される、項目１０１に記載の方法。
［１１７］
前記エステルが：クエン酸アセチルトリブチル；酢酸メンチル；酢酸フェンキル；酢酸ボルニル；ガンマ−ブチロラクトン；ガンマ−バレロラクロン；ガンマ−カプロラクトン；アルファ−アンゲリカラクトン；安息香酸アルキル；安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸プロピル；安息香酸イソプロピル；安息香酸ブチル；安息香酸イソブチル；安息香酸ｓｅｃ−ブチル；安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル；安息香酸アミル；安息香酸イソアミル；安息香酸ヘキシル；酢酸ベンジル；プロピオン酸ベンジル；酪酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；２−メチル酪酸ベンジル；吉草酸ベンジル；安息香酸ベンジル；フェニル酢酸メチル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸プロピル；酢酸シンナミル；プロピオン酸シンナミル；安息香酸フェニル；酢酸アニシル；２−メチル酪酸２−フェネチル；サリチル酸メチル；サリチル酸エチル；ｏ−アニス酸メチル；ｍ−アニス酸メチル；ｐ−アニス酸メチル；アニス酸エチル；エチレングリコールフェニルエーテルアセテート；エチレングリコール２−フェネチルエーテルアセテート；プロピレングリコールフェニルエーテルアセテート；プロピレングリコールベンジルエーテルアセテート；ジエチレングリコールメチルエーテルベンゾアート；ジエチレングリコールベンジルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールエチルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールプロピルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールブチルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールフェニルエーテルアセテート；ジプロピレングリコールベンジルエーテルアセテート；安息香酸シクロヘキシル；フタル酸ジメチル；フタル酸ジエチル；フタル酸ジプロピル；フタル酸ジブチル；フタル酸ジアミル；フタル酸メチルエチル；フタル酸メチルエチル；フタル酸メチルプロピル；フタル酸メチルブチル；イソフタル酸ジメチル；イソフタル酸ジエチル；テレフタル酸ジメチル；テレフタル酸ジエチル；テレフタル酸ジプロピル；テレフタル酸ジブチル；テレフタル酸ジイソプロピル；テレフタル酸ジイソブチル；ジ安息香酸ジエチレングリコール；ジ安息香酸ジプロピレングリコール；オルト安息香酸トリメチル；オルト安息香酸トリエチル；又はこれらの組み合わせから選択される、項目１０１に記載の方法。
［１１８］
前記エステルが、一般式ＩＶ及びＶによる化合物を含み、式中、Ｒ ^１４ はアリール基であり、Ｒ ^１７ 〜Ｒ ^１９ は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、又はアリール基から選択され；ｎは１〜８の整数であり、ｍは３である、項目１０１に記載の方法。
［１１９］
前記スルホキシドが：ジメチルスルホキシド；メチルエチルスルホキシド；ジエチルスルホキシド；ジプロピルスルホキシド；ジブチルスルホキシド；ジイソプロピルスルホキシド；ジイソブチルスルホキシド；テトラメチレンスルホキシド；又はこれらの組み合わせから選択される、項目１０１に記載の方法。
［１２０］
前記ニトリル化合物が：ベンゾニトリル；フェニルアセトニトリル；シンナモニトリル；ニトロベンゼン；又はこれらの組み合わせから選択される、項目１０１に記載の方法。
［１２１］
前記リン含有化合物が：亜リン酸トリエチル；トリエチルホスフェート；トリプロピルホスフェート；トリブチルホスフェート；ジメチルホスフェート；ヘキサメチルホスホルアミド；又はこれらの組み合わせから選択される、項目１０１に記載の方法。
［１２２］
前記第二の溶媒系がイオン液体を含む、項目１０１に記載の方法。
［１２３］
一般式ＶＩ

による化合物を含み、
式中、Ｒ ^１５ はアリール基であり、Ｒ ^１６ は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、又はアリール基から選択され；ｌは１〜３の整数である、項目１２３に記載の方法。
［１２４］
前記イオン液体がイミダゾリウムカチオンを含む、項目１２３に記載の方法。
［１２５］
前記イミダゾリウムカチオンが：１，３−ジメチルイミダゾリウム；１−エチル−３−メチルイミダゾリウム；１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム；又はこれらの組み合わせから選択される、項目１２５に記載の方法。
［１２６］
前記カウンターイオンが、アセテート、ベンゾアート、又はこれらの組み合わせを含む、項目１２５に記載の方法。
［１２７］
前記イオン性液体がトリス（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）アンモニウムベンゾアートを含む、項目１２３に記載の方法。
［１２８］
前記ポリエステルが：ポリグリコール酸（ＰＧＡ）、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリカプロラクトン（ＰＣＬ）、ポリエチレンアジパート（ＰＥＡ）、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、又はこれらの組み合わせから選択される、項目５５〜１２８のいずれか一項に記載の方法。
［１２９］
前記ポリエステルがポリエチレンテレフタレートである、項目１２９に記載の方法。
［１３０］
前記第一の温度が７０℃〜１２０℃である、項目５５〜１３０のいずれか一項に記載の方法。
［１３１］
前記第一の温度が９０℃〜１００℃である、項目１３１に記載の方法。
［１３２］
前記第二の温度が７０℃〜２００℃である、項目５５〜１３２のいずれか一項に記載の方法。
［１３３］
前記第二の温度が８０℃〜１５０℃である、項目１３３に記載の方法。
［１３４］
前記第二の温度が９０℃〜１００℃である、項目１３４に記載の方法。
［１３５］
前記第二の温度が前記第一の温度より高い、項目５５〜１３５のいずれか一項に記載の方法。
［１３６］
前記第一の溶媒系から前記染料を回収する工程をさらに含む、項目５５〜１３６のいずれか一項に記載の方法。
［１３７］
前記第一の溶媒が、ａ）工程の第一の溶媒系として再利用される、及び／又は前記第一の溶媒系が、工程ｄ）の第二の溶媒として再利用される、項目１３７に記載の方法。
［１３８］
前記第一の溶媒が、工程ａ）の第一の溶媒系として再利用される、項目１３８に記載の方法。
［１３９］
前記第二の溶媒が、工程ａ）の第一の溶媒系として再利用される、及び／又は前記第二の溶媒系が、工程ｄ）の第二の溶媒系として再利用される、項目５５〜１３９のいずれか一項に記載の方法。
［１４０］
前記第二の溶媒が、工程ｄ）の第一の溶媒系として再利用される、項目１４０に記載の方法。
［１４１］
第一の溶媒系及び／又は第二の溶媒系が均一である、項目５５〜１４１のいずれか一項に記載の方法。
［１４２］
前記第一の時間が５分〜１２０分である、項目５５〜１４２のいずれか一項に記載の方法。
［１４３］
前記第一の時間が５分〜２０分である、項目１４３に記載の方法。
［１４４］
溶解した前記ポリエステルを含む前記第二の溶媒系から溶解していない不純物を除去する濾過工程をさらに含む、項目５５〜１４４のいずれか一項に記載の方法。
［１４５］
本明細書に開示の記載、例、及び図面に記載されている方法。

Claims (11)

1. 一つ又は複数の染料を含む布帛又は包装からポリエステルを抽出する方法であって、前記方法は：
   ａ）布帛又は包装を第一の溶媒系に接触させて、混合物を形成することと；
   ｂ）実質的にすべての染料が溶解するまで、前記混合物を、第一の温度に第一の時間維持することと；
   ｃ）溶解した前記染料を含む前記第一の溶媒系を除去することと；
   ｄ）ポリエステルを溶解するために、残った混合物を第二の溶媒系に接触させることと；
   ｅ）実質的にすべてのポリエステルが溶解するまで、前記残った混合物を、第二の温度に第二の時間維持することと；
   ｆ）溶解したポリエステルを含む前記第二の溶媒系を除去することと；
   ｇ）前記第二の溶媒系からポリエステルを回収することと
   を含み、
   前記第一の溶媒系及び前記第二の溶媒系は環状アミドを含み、
   前記第一の溶媒系と前記第二の溶媒系とが同じであり、
   前記第二の温度は前記第一の温度より高く、
   前記環状アミドが、一般式Ｉ
   

   

   
   のいずれかに従う化合物から選択され、
   式中、Ｒ ^１ 及びＲ ^２ は、それぞれ独立して：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はアルコキシ基から選択され、Ｒ ^３ 〜Ｒ ^１２ は、それぞれ独立して：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はアルコキシ基から選択され、ａ〜ｅはそれぞれ炭素原子であり、ａ−ｂ−ｃ−ｄ−ｅの合計直鎖長さは、２〜５炭素である、方法。
2. 前記ポリエステルが：ポリグリコール酸（ＰＧＡ）、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリカプロラクトン（ＰＣＬ）、ポリエチレンアジパート（ＰＥＡ）、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、又はこれらの組み合わせから選択される、請求項１に記載の方法。
3. 前記包装が食品包装、黒色包装又はボトルを含む、請求項１又は２に記載の方法。
4. 前記第一の溶媒系から前記染料を回収する工程をさらに含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
5. 前記第一及び／又は第二の溶媒系の少なくともいくらかが、工程ａ）の第一の溶媒系として再利用される、及び／又は前記第一の溶媒系が、工程ｄ）の第二の溶媒系として再利用される、請求項４に記載の方法。
6. 前記第一及び／又は第二の溶媒系が、工程ａ）の第一の溶媒系として再利用される、請求項５に記載の方法。
7. 前記第一の溶媒系及び／又は前記第二の溶媒系が均一である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記第一の時間が５分〜１２０分である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
9. 溶解した前記ポリエステルを含む前記第二の溶媒系から溶解していない不純物を除去する、濾過工程をさらに含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
10. 前記環状アミドが：１，３−ジメチルテトラヒドロ−２−ピリミドン；１，３−ジエチルテトラヒドロ−２−ピリミドン；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン；又はこれらの組み合わせを含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記第一及び第二の溶媒系が１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含む、請求項１０による方法。

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