JP6704514B2 - 貼付剤 - Google Patents
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Description
前記粘着剤層が、ブトルファノール及びその薬学的に許容される塩からなる群から選択される少なくとも1種と、ゴム系粘着基剤と、シリコーン系粘着基剤と、を含有しており、かつ、
前記粘着剤層における前記ゴム系粘着基剤と前記シリコーン系粘着基剤との質量比(ゴム系粘着基剤の質量:シリコーン系粘着基剤の質量)が9.5:0.5〜1.9:8.1である、
ものである。
前記粘着剤層における前記ゴム系粘着基剤と前記シリコーン系粘着基剤との質量比(ゴム系粘着基剤の質量:シリコーン系粘着基剤の質量)が9.5:0.5〜1.9:8.1である、貼付剤である。
本発明に係る粘着剤層は、薬物としてブトルファノール及びその薬学的に許容される塩からなる群から選択される少なくとも一種を含有する。本発明において、ブトルファノール(Butorphanol)とは、分子式C21H29NO2で表わされる17−(シクロブチルメチル)モルフィナン−3,14−ジオール(17−(Cyclobutylmethyl)morphinan−3,14−diol)を指す。
本発明に係る粘着剤層は、粘着基剤としてゴム系粘着基剤及びシリコーン系粘着基剤をいずれも含有することが必要である。
本発明に係る粘着剤層としては、本発明の効果を阻害しない範囲内において、吸収促進剤(経皮吸収促進剤)を更に含有していてもよい。前記吸収促進剤としては、例えば、脂肪族アルコール、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド及び脂肪族アルコールエーテルからなる群から選択される少なくとも1種が挙げられ、これらの中でも、ブトルファノールの最大皮膚透過速度(Jmax)が特に大きくなる傾向にある観点から、脂肪族アルコール及び脂肪酸エステルからなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
本発明に係る脂肪族アルコールとしては、炭素数が6〜20の一価の脂肪族アルコールであることが好ましい。脂肪族アルコールの炭素数が前記下限未満である場合には皮膚刺激性が強くなる傾向にあり、他方、前記上限を超える場合には、製剤中にロウ状の塊状物を生じる恐れがある。炭素数が6〜20の脂肪族アルコールとしては、例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、リノレニルアルコール、オクチルドデカノール、及びこれらの混合物が挙げられる。これらの中でも、ブトルファノールの皮膚透過性がより良好となる傾向にあるという観点から、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、及びオクチルドデカノールからなる群から選択される少なくとも1種が特に好ましい。
本発明に係る脂肪酸エステルとしては、炭素数が6〜20の脂肪酸のアルキルエステル(脂肪酸アルキルエステル)、炭素数が6〜20の脂肪酸とグリセリン又はポリグリセリンとのエステル(グリセリン脂肪酸エステル)、炭素数が6〜20の脂肪酸とポリオキシアルキレンとのエステル(ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル)、及び炭素数が6〜20の脂肪酸と糖類とのエステル(糖類の脂肪酸エステル)からなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
本発明に係る脂肪酸アミドとしては、炭素数が6〜20の脂肪酸のアミドが挙げられ、例えば、ラウリン酸ジエタノールアミド、オレイン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、エチレンビス−ステアリン酸アミド、ステアリン酸モノアミド、オレイン酸モノアミド、エチレンビス−オレイン酸アミド、エルカ酸モノアミド、及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明において、前記脂肪族アルコールエーテルは、炭素数が6〜20の脂肪族アルコールのOH基部分に、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、オキシエチレンとオキシプロピレンの共重合化合物、グリセリン、ポリグリセリン等のポリオキシアルキレンがエーテル結合した化合物である。このような脂肪族アルコールエーテルとしては、例えば、POEオレイルエーテル、POEラウリルエーテル、POEセチルエーテル、POEステアリルエーテル、POEオクチルドデシルエーテル、POEパルミチルエーテル、及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明に係る粘着剤層としては、本発明の効果を阻害しない範囲内において、吸着剤、粘着付与剤、可塑剤、薬物のための溶解剤、充填剤、安定化剤、保存剤等の添加剤を更に含有していてもよい。
前記吸着剤としては、吸湿性を有する無機及び/又は有機の物質が挙げられ、より具体的には、タルク、カオリン、ベントナイト等の鉱物;フュームドシリカ(アエロジル(登録商標)等)、含水シリカ等のケイ素化合物;酸化亜鉛、乾燥水酸化アルミニウムゲル等の金属化合物;乳酸、酢酸等の弱酸;デキストリン等の糖;ポリビニルピロリドン、アミノアルキルメタクリレートコポリマー、クロスポビドン、カルボキシビニルポリマー及びブチルメタクリレートメチルメタクリレートコポリマー等の高分子ポリマーが挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、本発明に係る粘着剤層としては、ブトルファノール由来の結晶の析出を抑制することが可能となる観点から、ポリビニルピロリドン(PVP)を更に含有することが好ましい。
前記脱塩剤は、主に塩基性薬物の全部又は一部をフリー体(遊離体)に変換することを目的として配合される。このような脱塩剤としては、特に限定はされないが、例えば、前記薬物としてブトルファノールの酸付加塩を配合してブトルファノールフリー体を含有する製剤を得る場合には、塩基性物質であることが好ましく、金属イオン含有脱塩剤、塩基性窒素原子含有脱塩剤であることがより好ましい。前記金属イオン含有脱塩剤としては、酢酸ナトリウム(無水酢酸ナトリウムを含む)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、クエン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム等が挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、前記脱塩剤としては、酢酸ナトリウム、水酸化ナトリウムが特に好ましい。なお、本発明に係る粘着剤層としては、前記塩基性薬物及び前記脱塩剤に由来する化合物(例えば、酒石酸ブトルファノールと酢酸ナトリウムとを組み合わせた場合には、酒石酸ナトリウム)を更に含有していてもよい。このような脱塩剤、並びに、塩基性薬物及び脱塩剤に由来する化合物が前記粘着剤層中に更に含有される場合、その含有量としては、薬物の分解を抑制するという観点から、ブトルファノールの酒石酸付加塩換算の酸塩基当量1に対して、脱塩剤換算の酸塩基当量で0.5〜5当量であることが好ましく、0.5〜4当量であることがより好ましい。
前記粘着付与剤は、主に前記粘着基剤の粘着性を高めることを目的として配合される。このような粘着付与剤としては、例えば、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂、石油系樹脂、フェノール系樹脂及びキシレン系樹脂が挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。このような粘着付与剤が前記粘着剤層中に更に含有される場合、その含有量としては、粘着剤層の粘着力の向上及び/又は剥離時の局所刺激性の緩和という観点から、前記粘着剤層の全質量に対して0.5〜50質量%であることが好ましく、3〜40質量%であることがより好ましい。
前記可塑剤は、主に前記粘着剤層の粘着物性、前記粘着剤層の製造における流動特性、前記薬物の経皮吸収特性等を調整することを目的として配合される。このような可塑剤としては、例えば、シリコーンオイル;パラフィン系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイル及び芳香族系プロセスオイル等の石油系オイル;スクワラン、スクワレン;オリーブ油、ツバキ油、ひまし油、トール油及びラッカセイ油等の植物系オイル;ジブチルフタレート及びジオクチルフタレート等の二塩基酸エステル;ポリブテン及び液状イソプレンゴム等の液状ゴム;ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等が挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、前記可塑剤としては、シリコーンオイル、流動パラフィン、液状ポリブテンが好ましい。このような可塑剤が前記粘着剤層中に更に含有される場合、その含有量としては、粘着剤層の粘着力の向上及び/又は剥離時の局所刺激性の緩和という観点から、前記粘着剤層の全質量に対して0.5〜25質量%であることが好ましく、3〜20質量%であることがより好ましい。
前記溶解剤は、主に前記薬物の溶解を促進することを目的として配合される。このような溶解剤としては、例えば、酢酸等の有機酸、脂肪族アルコール、界面活性剤が挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、前記溶解剤としては、有機酸、脂肪族アルコールが好ましい。
前記充填剤は、主に前記粘着剤層の粘着力を調整することを目的として配合される。このような充填剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム;ケイ酸アルミニウムやケイ酸マグネシウム等のケイ酸塩;ケイ酸、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、亜鉛酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化チタンが挙げられ、これらのうちの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
各実施例及び比較例で得られた貼付剤について、それぞれ、10mm×500mmの大きさに裁断して離型ライナーを除去した貼付剤をフェノール樹脂製の試験板に貼付した試験サンプルを6つずつ準備した。先ず、6つの全試験サンプルにおいて、各貼付剤の粘着剤層の全面が試験板表面に完全に密着しており、端部も含めて容易に剥離することができない状態となっていることを確認した。
(1)付着性の耐水評価試験
入浴時などを想定した付着性の耐水評価試験として、上記6つの試験サンプルのうち3つの試験サンプルを40℃の恒温水槽に15分間浸漬させた。浸漬後の各試験サンプルにおいて、貼付剤の粘着剤層と試験板表面との付着状態を確認し、次の基準:
a:粘着剤層の全面が試験板表面に完全に密着しており、試験前と比べ、端部も含めて付着性に変化がみられなかった。
b:粘着剤層と試験板表面とが密着しているものの、試験前と比べると粘着剤層の端部の一部において付着性の低下が確認された。
c:粘着剤層と試験板表面とは付着しているものの、試験前と比べると粘着剤層の全面において付着性の低下が確認され、試験板から粘着剤層が容易に剥離されてしまう状態であった。
に従って評価した。
(2)付着性の耐湿評価試験
入浴時などを想定した付着性の耐湿評価試験として、上記6つの試験サンプルのうち残りの3つの試験サンプルを40℃、湿度75%RHの恒温恒湿器内に一晩(約15時間)放置した。放置後の各試験サンプルにおいて、貼付剤の粘着剤層と試験板表面との付着状態を確認し、上記基準に従って評価した。
先ず、ヘアレスマウス胴体部の皮膚を剥離して脂肪を除去し、表皮側に2.5cm2の大きさに切断して離型ライナーを除去した貼付剤を貼付した。これを真皮側がレセプター液に接するようにフロースルータイプのフランツ型透過試験セルにセットし、前記セルにレセプター溶液(PBS)を満たした。次いで、レセプター溶液が32℃に保温されるように、暖めた循環水を外周部に循環させながら約2.5ml/hrの流速でレセプター溶液を送液し、4時間毎に24時間までレセプター溶液を採取した。採取したレセプター溶液中のブトルファノールの濃度(酒石酸換算)を高速液体クロマトグラフ法により測定し、各時間において、粘着剤層の単位面積における1時間あたりのブトルファノール皮膚透過量(酒石酸換算、単位:μg/cm2/hr)を算出し、この最大値を最大皮膚透過速度(Jmax)とした。
先ず、酒石酸ブトルファノール6.0質量部、無水酢酸ナトリウム2.1質量部、ゴム系粘着基剤1(SIS:PIB=1:1(質量比))25.8質量部、シリコーン系粘着基剤(シリコーン粘着剤、型番:BIO−PSA7−4201、ダウ・コーニング社製)1.5質量部、粘着付与剤29.8質量部、可塑剤15.8質量部、及びその他成分(吸収促進剤及び吸着剤)19.0質量部を、適量の溶媒(無水エタノール及びトルエン)に加えて混合し、粘着剤層組成物を得た。次いで、得られた粘着剤層組成物を離型ライナー(離型処理が施されたポリエチレンテレフタレート製フィルム)上に塗布し、溶媒を乾燥除去して、単位面積あたり質量が80g/m2となるように粘着剤層を形成した。得られた粘着剤層の前記離型ライナーと反対の面上に支持体層(ポリエチレンテレフタレート製フィルム)を積層し、支持体層/粘着剤層/離型ライナーの順に積層された貼付剤を得た。
粘着剤層組成物の組成を下記の表1に示す組成となるようにしたこと以外は実施例1と同様にして、各貼付剤を得た。
粘着剤層組成物の組成を下記の表1に示す組成となるようにしたこと以外は実施例1と同様にして貼付剤を得ようとしたが、ゴム系粘着基剤1とシリコーン系粘着基剤との相溶性が悪く粘着剤層組成物が分離してしまったために、使用可能な粘着剤層を形成することができなかった。
粘着剤層組成物の組成を下記の表2に示す組成とし、粘着剤層の単位面積あたり質量(粘着剤層質量)を下記の表2に示す質量となるようにしたこと以外は、実施例1と同様にして、各貼付剤を得た。
粘着剤層組成物の組成を下記の表3に示す組成となるようにしたこと以外は、実施例1と同様にして、各貼付剤を得た。なお、表3において、ゴム系粘着基剤2は、SISとPIBとの配合質量比(SIS:PIB)が=7:3のゴム系粘着基剤を示す。
a:粘着剤層の端部も含めて粘着剤層残りは確認されなかった。
b:粘着剤層の端部の一部において粘着剤層残りが確認された。
c:粘着剤層の全面において粘着剤層残りが確認された。
に従って評価したところ、実施例11及び実施例14では評価結果がaであり、実施例12〜13では評価結果がbであった。
Claims (5)
- 支持体層及び粘着剤層を備える貼付剤であって、
前記粘着剤層が、ブトルファノール及びその薬学的に許容される塩からなる群から選択される少なくとも1種と、ゴム系粘着基剤と、シリコーン系粘着基剤と、を含有しており、かつ、
前記粘着剤層における前記ゴム系粘着基剤と前記シリコーン系粘着基剤との質量比(ゴム系粘着基剤の質量:シリコーン系粘着基剤の質量)が9.5:0.5〜1.9:8.1である、
貼付剤。 - 前記粘着剤層におけるブトルファノール及び/又はその薬学的に許容される塩の含有量が、ブトルファノール酒石酸付加塩換算で、前記粘着剤層の単位面積あたり0.2〜2.0mg/cm2である請求項1に記載の貼付剤。
- 前記粘着剤層におけるブトルファノール及び/又はその薬学的に許容される塩の含有量が、ブトルファノール酒石酸付加塩換算で、前記粘着剤層の全質量に対して3〜20質量%である請求項1又は2に記載の貼付剤。
- 前記粘着剤層における前記シリコーン系粘着基剤の含有量が、前記粘着剤層の全質量に対して1〜47質量%である請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載の貼付剤。
- 前記粘着剤層が、粘着付与剤及び可塑剤からなる群から選択される少なくとも1種を更に含有する請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の貼付剤。
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