JP6684588B2 - Beverage containing methoxyflavone - Google Patents
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Description
本発明は、特定の構造を有するメトキシフラボンと、エタノール及び／又はプロピレングリコールとを含有する飲料に関する。 The present invention relates to a beverage containing methoxyflavone having a specific structure and ethanol and / or propylene glycol.
黒ショウガ（Ｋａｅｍｐｆｅｒｉａ ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）は、ショウガ科に属する植物の一種であり、日本では黒ウコンとも呼ばれている。黒ショウガは東南アジアを中心に自生しており、タイではクラチャイダム（Ｋｒａ ｃｈａｉ ｄａｈｍ）とも呼ばれる伝統的なハーブの一種である。 Black ginger (Kaempferia parviflora) is a kind of plant belonging to the ginger family, and is also called black turmeric in Japan. Black ginger is native to Southeast Asia, and is a type of traditional herb also called Kra chai dam in Thailand.
黒ショウガに含まれる主な成分は、アントシアニジンやメトキシフラボノイドを中心とするポリフェノール類であることがこれまでの研究で明らかにされており、ショウガに含まれるジンゲオールやショウガオール、ウコンに含まれるクルクミンは含まれていない。また、その効能としては抗肥満作用、血流改善作用など、様々なものが知られており、黒ショウガは、わが国においてもサプリメントや飲料に広く利用されている。それらの効能をもたらす成分は、特定の構造を有するメトキシフラボンであると考えられている。 Previous studies have revealed that the main components contained in black ginger are polyphenols centering on anthocyanidins and methoxyflavonoids, and gingerol, gingerol contained in ginger and curcumin contained in turmeric are Not included. Various effects such as anti-obesity effect and blood flow improving effect are known, and black ginger is widely used in supplements and drinks in Japan. The component that provides their efficacy is believed to be methoxyflavone, which has a specific structure.
黒ショウガからメトキシフラボンを抽出する方法が知られている。例えば、特許文献１には、主に熱水又は含水アルコール抽出によってメトキシフラボン抽出物を製造する方法が記載されている。 A method for extracting methoxyflavone from black ginger is known. For example, Patent Document 1 describes a method for producing a methoxyflavone extract mainly by extraction with hot water or hydrous alcohol.
上述した通り、黒ショウガ抽出物に含まれる特定の構造を有するメトキシフラボンは抗肥満作用や血流改善作用などを有する非常に有用な素材である。しかしながら、これらのメトキシフラボンを含有する飲料には香味の問題がある。具体的には、前記メトキシフラボンを含有する飲料は、紫外線等の光が照射されると樹脂臭味等の異味を生じることがある。 As described above, methoxyflavone having a specific structure contained in the black ginger extract is a very useful material having an antiobesity action and a blood flow improving action. However, beverages containing these methoxyflavones have flavor problems. Specifically, the beverage containing the methoxyflavone may have a bad taste such as a resin odor when irradiated with light such as ultraviolet rays.
本発明の課題は、当該メトキシフラボンを含有しながらも飲みやすい飲料を提供することである。 An object of the present invention is to provide a drink that contains the methoxyflavone and is easy to drink.
本発明者は、かかる課題について鋭意検討した結果、当該特定の構造を有するメトキシフラボンを含有する飲料に、エタノール及び／又はプロピレングリコールを配合すると、好ましくない香味（具体的には、光照射によって生じる樹脂臭味）を抑制できることを見出した。 The present inventor, as a result of diligent studies on such a problem, when a beverage containing methoxyflavone having the particular structure is blended with ethanol and / or propylene glycol, an undesired flavor (specifically, caused by light irradiation) It was found that the resin odor) can be suppressed.
すなわち、本発明は以下のものに関するが、これらに限定されない。
１．式（Ｉ）
That is, the invention relates to, but is not limited to:
1. Formula (I)
（式中、Ｒ１、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して水素原子又はメトキシ基であり、Ｒ２はヒドロキシ基又はメトキシ基であり、Ｒ３はメトキシ基である）で表される構造を有する少なくとも１種のメトキシフラボンと、エタノール及び／又はプロピレングリコールとを含む、飲料。
２．前記少なくとも１種のメトキシフラボンが、５，７，３’，４’−テトラメトキシフラボン、３，５，７，３’，４’−ペンタメトキシフラボン、５，７−ジメトキシフラボン、５，７，４’−トリメトキシフラボン、３，５，７−トリメトキシフラボン、３，５，７，４’−テトラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７，３’，４’−テトラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−７−メトキシフラボン、５−ヒドロキシ−７，４’−ジメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシフラボン、及び５−ヒドロキシ−３，７，４’−トリメトキシフラボンからなる群から選択される、１に記載の飲料。
３．前記メトキシフラボンの総含有量が３．０〜５０ｍｇ／１００ｍＬである、１又は２に記載の飲料。
４．エタノールを０．００１〜１．５重量％含む、１〜３のいずれか１項に記載の飲料。
５．プロピレングリコールを０．００１〜１．５重量％含む、１〜４のいずれか１項に記載の飲料。
６．前記メトキシフラボンの総含有量とエタノールの含有量との重量比（メトキシフラボン総含有量／エタノール含有量）が０．００１〜２０である、１〜５のいずれか１項に記載の飲料。
７．前記メトキシフラボンの総含有量とプロピレングリコールの含有量との重量比（メトキシフラボン総含有量／プロピレングリコール含有量）が０．００１〜２０である、１〜６のいずれか１項に記載の飲料。
８．エタノールとプロピレングリコールとの重量比（［エタノール］／［プロピレングリコール］）が０．０１〜１００である、１〜７のいずれか１項に記載の飲料。
９．前記飲料が透明な飲料である、１〜８のいずれか１項に記載の飲料。
１０．式（Ｉ）
(Wherein R 1 , R 4 , and R 5 are each independently a hydrogen atom or a methoxy group, R 2 is a hydroxy group or a methoxy group, and R 3 is a methoxy group). A beverage comprising at least one methoxyflavone having a structure and ethanol and / or propylene glycol.
2. The at least one methoxyflavone is 5,7,3 ′, 4′-tetramethoxyflavone, 3,5,7,3 ′, 4′-pentamethoxyflavone, 5,7-dimethoxyflavone, 5,7, 4'-trimethoxyflavone, 3,5,7-trimethoxyflavone, 3,5,7,4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-3,7,3 ', 4'-tetramethoxyflavone, 5- Selected from the group consisting of hydroxy-7-methoxyflavone, 5-hydroxy-7,4'-dimethoxyflavone, 5-hydroxy-3,7-dimethoxyflavone, and 5-hydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone. Beverage according to 1.
3. The beverage according to 1 or 2, wherein the total content of the methoxyflavone is 3.0 to 50 mg / 100 mL.
4. The beverage according to any one of 1 to 3, which contains 0.001 to 1.5% by weight of ethanol.
5. The beverage according to any one of 1 to 4, which contains 0.001 to 1.5% by weight of propylene glycol.
6. The beverage according to any one of 1 to 5, wherein a weight ratio between the total content of methoxyflavone and the content of ethanol (total methoxyflavone content / ethanol content) is 0.001 to 20.
7. The beverage according to any one of 1 to 6, wherein a weight ratio of the total content of methoxyflavone and the content of propylene glycol (total content of methoxyflavone / content of propylene glycol) is 0.001 to 20. .
8. The beverage according to any one of 1 to 7, wherein the weight ratio of ethanol and propylene glycol ([ethanol] / [propylene glycol]) is 0.01 to 100.
9. The beverage according to any one of 1 to 8, wherein the beverage is a transparent beverage.
10. Formula (I)
（式中、Ｒ１、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して水素原子又はメトキシ基であり、Ｒ２はヒドロキシ基又はメトキシ基であり、Ｒ３はメトキシ基である）で表される構造を有する少なくとも１種のメトキシフラボンを含有する飲料の香味を改善する方法であって、
当該飲料にエタノール及び／又はプロピレングリコールを配合する工程を含む、前記方法。
(Wherein R 1 , R 4 , and R 5 are each independently a hydrogen atom or a methoxy group, R 2 is a hydroxy group or a methoxy group, and R 3 is a methoxy group). A method of improving the flavor of a beverage containing at least one methoxyflavone having a structure, comprising:
The said method including the process of mix | blending ethanol and / or propylene glycol with the said drink.
本発明は、特定の構造を有するメトキシフラボンを含有する飲料の香味を改善することができる。例えば、当該飲料から紫外線等の光によって生成する樹脂臭味を抑制又は改善することができる。 The present invention can improve the flavor of a beverage containing methoxyflavone having a specific structure. For example, it is possible to suppress or improve the resin odor produced from the beverage by light such as ultraviolet rays.
本発明は、特定の構造を有するメトキシフラボンと、エタノール及び／又はプロピレングリコールとを含有する飲料に関する。 The present invention relates to a beverage containing methoxyflavone having a specific structure and ethanol and / or propylene glycol.
（メトキシフラボン）
本発明の飲料は、式（Ｉ）
(Methoxyflavone)
The beverage of the present invention has the formula (I)
（式中、Ｒ１、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して水素原子又はメトキシ基であり、Ｒ２はヒドロキシ基又はメトキシ基であり、Ｒ３はメトキシ基である）で表される構造を有する少なくとも１種のメトキシフラボンを含有する。 (Wherein R 1 , R 4 , and R 5 are each independently a hydrogen atom or a methoxy group, R 2 is a hydroxy group or a methoxy group, and R 3 is a methoxy group). It contains at least one methoxyflavone having a structure.
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、以下の表１に記載の５，７，３’，４’−テトラメトキシフラボン、３，５，７，３’，４’−ペンタメトキシフラボン、５，７−ジメトキシフラボン、５，７，４’−トリメトキシフラボン、３，５，７−トリメトキシフラボン、３，５，７，４’−テトラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７，３’，４’−テトラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−７−メトキシフラボン、５−ヒドロキシ−７，４’−ジメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシフラボン、及び５−ヒドロキシ−３，７，４’−トリメトキシフラボンから選択される。 Preferably, the compound of formula (I) is 5,7,3 ′, 4′-tetramethoxyflavone, 3,5,7,3 ′, 4′-pentamethoxyflavone, 5,5, described in Table 1 below. 7-dimethoxyflavone, 5,7,4'-trimethoxyflavone, 3,5,7-trimethoxyflavone, 3,5,7,4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-3,7,3 ', 4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-7-methoxyflavone, 5-hydroxy-7,4'-dimethoxyflavone, 5-hydroxy-3,7-dimethoxyflavone, and 5-hydroxy-3,7,4 '. -Selected from trimethoxyflavone.
本発明の飲料は、好ましくは、上記表１に示された化合物１〜１１の内の、少なくとも１種を含む。当該飲料は、化合物１〜１１の内の、より好ましくは少なくとも２種、より好ましくは少なくとも３種、より好ましくは少なくとも４種、より好ましくは少なくとも５種、より好ましくは少なくとも６種、より好ましくは少なくとも７種、より好ましくは少なくとも８種、より好ましくは少なくとも９種、より好ましくは少なくとも１０種、より好ましくは１１種を含む。 The beverage of the present invention preferably contains at least one of the compounds 1 to 11 shown in Table 1 above. The beverage is more preferably at least 2 kinds, more preferably at least 3 kinds, more preferably at least 4 kinds, more preferably at least 5 kinds, more preferably at least 6 kinds, more preferably, of the compounds 1 to 11. It comprises at least 7, more preferably at least 8, more preferably at least 9, more preferably at least 10 and more preferably 11 species.
本発明の飲料における当該メトキシフラボンの総含有量は、典型的には３．０〜５０ｍｇ／１００ｍＬ、３．０〜３０ｍｇ／１００ｍＬ、又は３．０〜１５ｍｇ／１００ｍＬである。メトキシフラボンの含有量は、例えば、飲料製造時に使用する当該メトキシフラボン又はそれを含む原料の量を制御することにより調整することができる。 The total content of the methoxyflavone in the beverage of the present invention is typically 3.0 to 50 mg / 100 mL, 3.0 to 30 mg / 100 mL, or 3.0 to 15 mg / 100 mL. The content of methoxyflavone can be adjusted, for example, by controlling the amount of the methoxyflavone or the raw material containing the methoxyflavone used during beverage production.
当該メトキシフラボンは黒ショウガの特徴的な成分であると考えられ、典型的には、黒ショウガから抽出等により得ることができるが、その由来は特に限定されない。 The methoxyflavone is considered to be a characteristic component of black ginger, and typically can be obtained from black ginger by extraction or the like, but its origin is not particularly limited.
黒ショウガ（Ｋａｅｍｐｆｅｒｉａ ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）は、ショウガ科に属する植物の一種であり、東南アジアを中心に自生もしくは栽培されているため、容易に入手できる。抽出のためには、黒ショウガのどの部位を用いてもよい。例えば、葉部、花部、根茎部などが挙げられるが、これらの中でも、根茎部が好ましい。 Black ginger (Kaempferia parviflora) is one of the plants belonging to the ginger family and is easily procured because it is native or cultivated mainly in Southeast Asia. Any part of black ginger may be used for extraction. Examples thereof include leaves, flowers, rhizomes and the like, and among these, rhizomes are preferable.
黒ショウガからメトキシフラボンを抽出する方法は、例えば、特許文献１に記載されている。また、本発明においては、黒ショウガから、式（Ｉ）のメトキシフラボンを含む油脂抽出物を得て利用することもできる。当該抽出物は、メトキシフラボンを含有し、そして黒ショウガ抽出物に特有の黒紫色の強度が低減されているので好ましい。油脂抽出物の典型的な製造方法を以下に簡単に記載する。 A method for extracting methoxyflavone from black ginger is described in Patent Document 1, for example. Further, in the present invention, an oil and fat extract containing methoxyflavone of the formula (I) can be obtained and used from black ginger. The extract is preferable because it contains methoxyflavone and the intensity of the black-purple characteristic of black ginger extract is reduced. A typical method for producing an oil / fat extract is briefly described below.
先ず、黒ショウガの植物体を準備する。当該植物体又はその部位を、必要に応じて、乾燥し、粉砕する。次いで、当該植物体又はその部位を、中鎖脂肪酸トリグリセリド等の油脂と接触させて、抽出を行う。抽出条件は、メトキシフラボンを抽出できる限り特に限定されない。使用される油脂の容量は、典型的には、黒ショウガの重量の０．１〜３０倍、又は０．５〜１５倍である。 First, a black ginger plant is prepared. If necessary, the plant or its part is dried and crushed. Then, the plant or a part thereof is brought into contact with an oil or fat such as a medium-chain fatty acid triglyceride to perform extraction. The extraction conditions are not particularly limited as long as methoxyflavone can be extracted. The volume of fats and oils used is typically 0.1 to 30 times, or 0.5 to 15 times the weight of black ginger.
次いで、抽出を行った後には、必要に応じて、当該抽出により得られた油脂含有抽出物から濾過又は遠心分離により不溶性固形物を除く。得られた抽出物は、さらなる精製をすることなく使用してもよいが、必要に応じて精製してもよい。例えば、当該油脂含有抽出物をさらなる抽出工程に付して、油脂を除去してもよい。具体的には、当該油脂含有抽出物に、水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を接触させて、１種以上のメトキシフラボンを抽出する。油脂から分離された抽出物は、メトキシフラボンを含み、そして溶媒を含む液の形態にある。この液をそのまま飲料の成分として利用してもよいし、溶媒を除去して、メトキシフラボンを含む粉末形態の抽出物を得て、それを利用してもよい。 Next, after the extraction, insoluble solid matter is removed from the oil / fat-containing extract obtained by the extraction by filtration or centrifugation, if necessary. The obtained extract may be used without further purification, or may be purified if necessary. For example, the oil / fat-containing extract may be subjected to a further extraction step to remove the oil / fat. Specifically, the oil-and-fat-containing extract is contacted with water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof to extract one or more methoxyflavones. The extract separated from the fat and oil contains methoxyflavone and is in the form of a liquid containing a solvent. This liquid may be used as it is as a component of a beverage, or the solvent may be removed to obtain an extract in the form of a powder containing methoxyflavone, which may be used.
（エタノール、プロピレングリコール）
本発明の飲料は、エタノール及び／又はプロピレングリコールを含有する。本発明の飲料におけるエタノールの含有量は、特に限定されないが、好ましくは０．００１〜１．５重量％であり、より好ましくは０．０１〜１．５重量％であり、より好ましくは０．０１〜１重量％、より好ましくは０．０１〜０．５重量％である。また、本発明の飲料におけるプロピレングリコールの含有量は、特に限定されないが、好ましくは０．００１〜１．５重量％であり、より好ましくは０．０１〜１．５重量％であり、より好ましくは０．０１〜１重量％、より好ましくは０．０１〜０．５重量％である。本明細書において「重量％」とは、特に断りのない限り、重量／容量（ｗ／ｖ）の重量％を意味する。
(Ethanol, propylene glycol)
The beverage of the present invention contains ethanol and / or propylene glycol. The content of ethanol in the beverage of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 1.5% by weight, more preferably 0.01 to 1.5% by weight, and more preferably 0.1. It is from 1 to 1% by weight, more preferably from 0.01 to 0.5% by weight. The content of propylene glycol in the beverage of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 1.5% by weight, more preferably 0.01 to 1.5% by weight, and more preferably Is 0.01 to 1% by weight, and more preferably 0.01 to 0.5% by weight. In the present specification, “wt%” means wt% of weight / volume (w / v) unless otherwise specified.
本発明の飲料における前記メトキシフラボンの総含有量とエタノールの含有量との重量比（メトキシフラボン総含有量／エタノール含有量）は、特に限定されないが、好ましくはが０．００１〜２０であり、より好ましくはが０．００１〜２．０であり、より好ましくは０．００３〜１．５であり、より好ましくは０．００６〜０．７５である。また、本発明の飲料における前記メトキシフラボンの総含有量とプロピレングリコールの含有量との重量比（メトキシフラボン総含有量／プロピレングリコール含有量）は、特に限定されないが、好ましくはが０．００１〜２０であり、より好ましくはが０．００１〜２．０であり、より好ましくは０．００３〜１．５であり、より好ましくは０．００６〜０．７５である。 The weight ratio of the total content of methoxyflavone and the content of ethanol in the beverage of the present invention (total methoxyflavone content / ethanol content) is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 20, It is more preferably 0.001 to 2.0, more preferably 0.003 to 1.5, and more preferably 0.006 to 0.75. The weight ratio between the total content of methoxyflavone and the content of propylene glycol in the beverage of the present invention (total content of methoxyflavone / propylene glycol content) is not particularly limited, but preferably 0.001 to 20 is more preferable, 0.001 to 2.0 is more preferable, 0.003 to 1.5 is more preferable, and 0.006 to 0.75 is more preferable.
エタノール及びプロピレングリコールは、その重量比（［エタノール］／［プロピレングリコール］）が０．０１〜１００となるように含有させることができる。また、その重量比は、好ましくは０．０２〜５０、より好ましくは０．１〜１０である。 Ethanol and propylene glycol can be contained so that the weight ratio ([ethanol] / [propylene glycol]) is 0.01 to 100. The weight ratio is preferably 0.02 to 50, more preferably 0.1 to 10.
飲料中のエタノール及びプロピレングリコールの含有量は、当業者に公知の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等を利用して測定することができる。 The contents of ethanol and propylene glycol in the beverage can be measured using high performance liquid chromatography (HPLC) known to those skilled in the art.
本発明は、別の観点からは、前記メトキシフラボンを含有する飲料の香味を改善する方法であって、当該飲料にエタノール及び／又はプロピレングリコールを配合する工程を含む方法に関する。 From another viewpoint, the present invention relates to a method for improving the flavor of a beverage containing methoxyflavone, the method comprising the step of blending the beverage with ethanol and / or propylene glycol.
（飲料）
本発明の飲料における飲料の種類は特に限定されず、炭酸飲料、非炭酸飲料、アルコール飲料、非アルコール飲料、スポーツ飲料、栄養飲料、機能性飲料、ニアウォーター系飲料などいずれであってもよい。
(Beverage)
The type of beverage in the beverage of the present invention is not particularly limited, and may be any of carbonated beverages, non-carbonated beverages, alcoholic beverages, non-alcoholic beverages, sports beverages, nutritional beverages, functional beverages, near-water beverages and the like.
本発明の飲料は、透明な飲料であることが好ましい。「透明な飲料」とは、いわゆるスポーツドリンクのような白濁や、混濁果汁のような濁りがなく、水のように視覚的に透明な飲料であることをいう。飲料の透明度は、例えば、液体の濁度を測定する公知の手法を用いることにより、数値化することができる。例えば、紫外可視分光光度計（ＵＶ−１６００（株式会社島津製作所製）など）を用いて測定した波長６６０ｎｍにおける吸光度が、０．０６以下であるものを「透明」と呼ぶことができる。 The beverage of the present invention is preferably a transparent beverage. The “transparent drink” means a drink that is visually transparent like water without white turbidity like so-called sports drinks and cloudiness like cloudy fruit juice. The transparency of a beverage can be quantified by using a known method for measuring the turbidity of a liquid, for example. For example, the one having an absorbance of 0.06 or less at a wavelength of 660 nm measured by using an ultraviolet-visible spectrophotometer (UV-1600 (manufactured by Shimadzu Corporation or the like)) can be called “transparent”.
飲料の色は特に限定されず、上述の透明さを保持していれば、有色であってもかまわない。飲料の色は、例えば、物体の色差を測定する公知の手法を用いることによって数値化することができる。例えば、測色色差計（ＺＥ２０００（日本電色工業株式会社製）など）を用いて純水を基準として測定した際の透過光のΔＥ値が３．５以下である場合を「無色」と呼ぶことができる。好ましくは、ΔＥ値は２．３以下である。 The color of the beverage is not particularly limited and may be colored as long as it retains the above-mentioned transparency. The color of the beverage can be quantified by using, for example, a known method of measuring the color difference of the object. For example, the case where the ΔE value of the transmitted light is 3.5 or less when measured with pure water as a reference using a colorimetric color difference meter (ZE2000 (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.)) is called “colorless”. be able to. Preferably, the ΔE value is 2.3 or less.
本発明の飲料は、上記に示した各種成分のほか、飲料の種類に応じて、各種添加剤等が配合されていてもよい。各種添加剤としては、例えば、上記以外の糖類等の甘味料、酸味料、香料、ビタミン、色素類、酸化防止剤、乳化剤、保存料、エキス類、食物繊維、ｐＨ調整剤、品質安定剤等が挙げられる。 In addition to the above-mentioned various components, the beverage of the present invention may contain various additives and the like depending on the type of beverage. As various additives, for example, sweeteners such as sugars other than the above, acidulants, flavors, vitamins, pigments, antioxidants, emulsifiers, preservatives, extracts, dietary fiber, pH adjusters, quality stabilizers, etc. Is mentioned.
本発明の飲料は、上述した成分を適宜配合することにより製造することができる。また、本発明の飲料は、必要に応じて殺菌等の工程を経て、容器詰め飲料とされる。例えば、飲料を容器に充填した後に加熱殺菌等を行う方法や、飲料を殺菌してから無菌環境下で容器に充填する方法により、殺菌された容器詰め飲料を製造することができる。 The beverage of the present invention can be produced by appropriately mixing the above components. Further, the beverage of the present invention is subjected to a process such as sterilization as necessary to be a packaged beverage. For example, a sterilized packaged beverage can be produced by a method of filling the container with the beverage and then performing heat sterilization or the like, or a method of sterilizing the beverage and then filling the container in a sterile environment.
容器の種類は特に限定されず、ＰＥＴボトル、缶、瓶、紙パックなどを挙げることができる。なかでも、無色透明な容器、例えばＰＥＴボトルや瓶は、容器中の飲料の色味が外部から視認しやすく、飲料が透明であればその外観を容器詰めの状態で確認できることから、好ましいといえる。 The type of container is not particularly limited, and examples thereof include PET bottles, cans, bottles, and paper packs. Among them, colorless and transparent containers, such as PET bottles and bottles, are preferable because the tint of the beverage in the container is easily visible from the outside, and if the beverage is transparent, its appearance can be confirmed in a packaged state. .
（数値範囲）
明確化のために記載すると、本明細書において下限値と上限値によって表されている数値範囲、即ち「下限値〜上限値」は、それら下限値及び上限値を含む。例えば、「１〜２」により表される範囲は、１及び２を含む。
(Numerical range)
For the sake of clarity, the numerical range represented by the lower limit value and the upper limit value in the present specification, that is, the “lower limit value to the upper limit value” includes the lower limit value and the upper limit value. For example, the range represented by "1-2" includes 1 and 2.
以下に実施例に基づいて本発明の説明をするが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 The present invention will be described below based on examples, but the present invention is not limited to these examples.
（１）エタノール添加の検討
黒ショウガ抽出物としてブラックジンジャーエキス末Ｄ（丸善製薬社）を用いて、評価用の飲料（サンプル１〜１８）を作製した。具体的には、前記黒ショウガ抽出物及びエタノール（ナカライテスク社）を、ポリメトキシフラボン（ＰＭＦ）の総含有量（本発明のメトキシフラボンの総含有量）及びエタノールの含有量が下記の表１に記載の量（濃度）となるように水に溶解して、合計１００ｍＬの各飲料を調製した。尚、前記黒ショウガ抽出物にはポリメトキシフラボンが１０％（ｗ／ｗ）含まれているものとして、ＰＭＦの量を計算した。
(1) Examination of Addition of Ethanol Beverages for evaluation (Samples 1 to 18) were prepared using Black Ginger Extract Powder D (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.) as a black ginger extract. Specifically, the black ginger extract and ethanol (Nacalai Tesque, Inc.) were used in a total content of polymethoxyflavone (PMF) (total content of methoxyflavone of the present invention) and an ethanol content shown in Table 1 below. Each of the beverages was dissolved in water so as to have the amount (concentration) described in 1. to prepare a total of 100 mL of each beverage. The amount of PMF was calculated on the assumption that the black ginger extract contained 10% (w / w) of polymethoxyflavone.
調製した飲料はいずれも無色透明であることを目視にて確認した。その後、各飲料を無色透明のＰＥＴ容器に充填し、７．５ｋＷ スーパーキセノンウェザーメーター（スガ試験機株式会社）を用いて１８０Ｗｈ／ｍ２で紫外線を２時間２０分照射した。 It was visually confirmed that all the prepared beverages were colorless and transparent. Then, each beverage was filled in a colorless and transparent PET container and irradiated with ultraviolet rays at 180 Wh / m 2 for 2 hours and 20 minutes using a 7.5 kW Super Xenon Weather Meter (Suga Test Instruments Co., Ltd.).
紫外線照射後の各飲料について、十分に訓練を受けた３名の専門パネリストにより、香味の官能評価を行った。評価を行った際の各飲料の温度は約２０℃とした。香味については、樹脂様の味（樹脂臭味）の観点から主に評価した。具体的には、下記の通りとした。３点以上が合格である。
１点：樹脂様の味わいが強い、又はエタノールが強すぎる。
２点：樹脂様の味わいを感じる、又はエタノールをやや感じる。
３点：樹脂様の味わいをやや感じる。
４点：樹脂様の味わいをほぼ感じない。
５点：樹脂様の味わいを感じない。
For each beverage after UV irradiation, sensory evaluation of flavor was performed by three well-trained professional panelists. The temperature of each beverage at the time of evaluation was about 20 ° C. The flavor was evaluated mainly from the viewpoint of resin-like taste (resin odor). Specifically, it was as follows. Pass 3 or more points.
1 point: Resinous taste is strong or ethanol is too strong.
2 points: A resin-like taste is felt or ethanol is slightly felt.
3 points: A little resinous taste is felt.
4 points: Almost no resin-like taste is felt.
5 points: The resin-like taste is not felt.
その結果を表２に示す。エタノールは、黒ショウガ抽出物に含まれるメトキシフラボンを含有する飲料において香味を改善できることが明らかとなった。 The results are shown in Table 2. It has been clarified that ethanol can improve flavor in a beverage containing methoxyflavone contained in the black ginger extract.
（２）プロピレングリコール添加の検討
エタノールに代えてプロピレングリコール（ナカライテスク社）を用いる点を除いて前記（１）と同様にして、合計１００ｍＬの飲料（サンプル１９〜３６）を調製した。配合は下記の表２に記載のとおりである。調製した飲料はいずれも無色透明であることを目視にて確認した。その後、各飲料を無色透明のＰＥＴ容器に充填し、７．５ｋＷ スーパーキセノンウェザーメーター（スガ試験機株式会社）を用いて１８０Ｗｈ／ｍ２で紫外線を２時間２０分照射した。
(2) Study on Addition of Propylene Glycol A total of 100 mL of beverages (Samples 19 to 36) were prepared in the same manner as in (1) above, except that propylene glycol (Nacalai Tesque) was used instead of ethanol. The formulation is as shown in Table 2 below. It was visually confirmed that all the prepared beverages were colorless and transparent. Then, each beverage was filled in a colorless and transparent PET container and irradiated with ultraviolet rays at 180 Wh / m 2 for 2 hours and 20 minutes using a 7.5 kW Super Xenon Weather Meter (Suga Test Instruments Co., Ltd.).
紫外線照射後の各飲料について、上記と同様の方法により香味の官能評価を行った。官能評価の基準は、（１）に記載されたものにおける「エタノール」を「プロピレングリコール」に読み替えて用いた。 The flavor of each beverage after ultraviolet irradiation was sensory-evaluated by the same method as above. As the criteria for sensory evaluation, “ethanol” in the one described in (1) was replaced with “propylene glycol” and used.
その結果を表３に示す。プロピレングリコールも、黒ショウガ抽出物に含まれるメトキシフラボンを含有する飲料において香味を改善できることが明らかとなった。 The results are shown in Table 3. It was revealed that propylene glycol can also improve the flavor in a beverage containing methoxyflavone contained in the black ginger extract.
Claims (5)
（式中、Ｒ１、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して水素原子又はメトキシ基であり、Ｒ２は
ヒドロキシ基又はメトキシ基であり、Ｒ３はメトキシ基である）で表される構造を有する
少なくとも１種のメトキシフラボンと、エタノール及び／又はプロピレングリコールとを
含む、飲料であって、
当該飲料中の当該メトキシフラボンの総含有量が１５ｍｇ／１００ｍｌ以下であり、
当該飲料がエタノールを含有する場合には、エタノールの含有量が０．０１〜１重量％で
あり、当該メトキシフラボンの総含有量とエタノールの含有量との重量比（メトキシフラボン総含有量／エタノール含有量）が０．００３〜１．５であり、
当該飲料がプロピレングリコールを含有する場合には、プロピレングリコールの含有量が
０．０１〜１重量％であり、当該メトキシフラボンの総含有量とプロピレングリコールの含有量との重量比（メトキシフラボン総含有量／プロピレングリコール含有量）が０．００３〜１．５である、前記飲料。 Formula (I)
(Wherein R 1 , R 4 , and R 5 are each independently a hydrogen atom or a methoxy group, R 2 is a hydroxy group or a methoxy group, and R 3 is a methoxy group). A beverage comprising at least one methoxyflavone having a structure and ethanol and / or propylene glycol,
The total content of the methoxyflavone in the beverage is 15 mg / 100 ml or less,
When the beverage contains ethanol, the content of ethanol is 0.01 to 1% by weight, and the weight ratio of the total content of the methoxyflavone and the content of ethanol (total methoxyflavone content / ethanol Content) is 0.003 to 1.5,
If such beverage containing propylene glycol, the content of propylene glycol Ri 0.01 to 1 wt% der, the weight ratio of the content of the total content of propylene glycol of the methoxy flavone (methoxyflavones total The said beverage whose content / propylene glycol content) is 0.003 to 1.5 .
ボン、３，５，７，３’，４’−ペンタメトキシフラボン、５，７−ジメトキシフラボン
、５，７，４’−トリメトキシフラボン、３，５，７−トリメトキシフラボン、３，５，
７，４’−テトラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７，３’，４’−テトラメト
キシフラボン、５−ヒドロキシ−７−メトキシフラボン、５−ヒドロキシ−７，４’−ジ
メトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシフラボン、及び５−ヒドロキシ
−３，７，４’−トリメトキシフラボンからなる群から選択される、請求項１に記載の飲
料。 The at least one methoxyflavone is 5,7,3 ′, 4′-tetramethoxyflavone, 3,5,7,3 ′, 4′-pentamethoxyflavone, 5,7-dimethoxyflavone, 5,7, 4'-trimethoxyflavone, 3,5,7-trimethoxyflavone, 3,5
7,4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-3,7,3 ', 4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-7-methoxyflavone, 5-hydroxy-7,4'-dimethoxyflavone, 5- The beverage according to claim 1, which is selected from the group consisting of hydroxy-3,7-dimethoxyflavone and 5-hydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone.
ール］）が０．０１〜１００である、請求項１又は２に記載の飲料。 The beverage according to claim 1 or 2 , wherein the weight ratio of ethanol and propylene glycol ([ethanol] / [propylene glycol]) is 0.01 to 100.
（式中、Ｒ１、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して水素原子又はメトキシ基であり、Ｒ２は
ヒドロキシ基又はメトキシ基であり、Ｒ３はメトキシ基である）で表される構造を有する
少なくとも１種のメトキシフラボンを含有する飲料の香味を改善する方法であって、
当該飲料中のメトキシフラボン総含有量が１５ｍｇ／１００ｍｌ以下となるように当該メトキシフラボンを飲料に配合する工程と、
当該飲料中のエタノール含有量が０．０１〜１重量％となり、当該メトキシフラボンの総含有量とエタノールの含有量との重量比（メトキシフラボン総含有量／エタノール含有量）が０．００３〜１．５となるように、及び／又は
当該飲料中のプロピレングリコール含有量が０．０１〜１重量％となり、当該メトキシフラボンの総含有量とプロピレングリコールの含有量との重量比（メトキシフラボン総含有量／プロピレングリコール含有量）が０．００３〜１．５となるように、
当該飲料にエタノール及び／又はプロピレングリコールを配合する工程とを含む、前記方法。 Formula (I)
(Wherein R 1 , R 4 , and R 5 are each independently a hydrogen atom or a methoxy group, R 2 is a hydroxy group or a methoxy group, and R 3 is a methoxy group). A method of improving the flavor of a beverage containing at least one methoxyflavone having a structure, comprising:
A step of blending the methoxyflavone into the beverage so that the total content of methoxyflavone in the beverage becomes 15 mg / 100 ml or less,
Ethanol content of the beverage is Ri Do 0.01 to 1 wt%, the weight ratio of the total content and the content of ethanol of the methoxy flavone (methoxyflavones total content / ethanol content) is 0.003 so that 1.5, and / or weight ratio of the propylene glycol content in the beverage Ri Do 0.01 to 1 wt%, the content of total amount of propylene glycol in the methoxy flavone ( Methoxyflavone total content / propylene glycol content) to be 0.003 to 1.5 ,
And a step of blending ethanol and / or propylene glycol in the beverage, the method.
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