JP6581206B2

JP6581206B2 - 液晶組成物および液晶ディスプレイデバイス

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Publication number: JP6581206B2
Application number: JP2017550695A
Authority: JP
Inventors: フイジュアンダイ; ウェンミンハン; ウェンチュアンディン; ペンフェイリー; ハイビンシュー; ディーヘー; ユンユンリュウ; リーファンヤオ; ウェンヤンマー; ディンフーマー; ヘーミンチャン
Original assignee: ジアンスーヘチェンディスプレイテクノロジーカンパニーリミテッド
Priority date: 2015-04-23
Filing date: 2016-04-21
Publication date: 2019-09-25
Anticipated expiration: 2036-04-21
Also published as: US10457869B2; CN106147793A; JP2018517791A; KR20170139497A; WO2016169498A1; US20180037818A1; TW201638313A; TWI621698B; KR102092650B1; CN106147793B

Description

本発明は、液晶組成物、具体的には、より大きな光学異方性、より大きな誘電異方性、適切な透明点およびより低い粘度を有する液晶組成物、ならびに該液晶組成物を含む液晶ディスプレイデバイスに関する。

液晶ディスプレイデバイスに関して、液晶の表示様式に基づいて、それは、ＰＣ（相変化）、ＴＮ（ねじれネマチック）、ＳＴＮ（超ねじれネマチック）、ＥＣＢ（電気的に制御された複屈折）、ＯＣＢ（光学的に補償されたベンド）、ＩＰＳ（面内切替）、ＶＡ（垂直整列）などの種類に分類され得る。デバイスの駆動モードに基づいて、それは、ＰＭ（単純マトリクス）型およびＡＭ（アクティブマトリクス）型に分類され得る。ＰＭは、静的型、マルチプレックス型などに分類される。ＡＭは、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（金属−絶縁体−金属）型などに分類される。ＴＦＴの種類はアモルファスシリコンおよび多結晶シリコンを含む。後者は、製造プロセスに応じて高温型および低温型に分類される。光源の種類に基づいて、液晶ディスプレイデバイスは、自然光を利用した反射型、バックライトを利用した透過型ならびに自然光およびバックライトの両方を利用した半透過型に分類される。

液晶材料は、適切に高い誘電異方性、光学異方性および良好な低温相互溶存性および熱安定性を有することを必要とする。さらに、液晶材料は、低い粘度、短い反応時間、低い閾値電圧および高いコントラスト比を有するべきである。組成物の様々な性能指数はさらに、市販の液晶ディスプレイデバイスに基づいて説明される。ネマチック相の温度範囲はデバイスの作動温度範囲に関連する。ネマチック相の望ましい上限温度は７０℃以上であり、ネマチック相の望ましい下限温度は−１０℃以下である。組成物の粘度はデバイスの反応時間に関連する。デバイスの短い反応時間はデバイスにおいて動画を表示するために望ましい。したがって、組成物の低い粘度が望ましく、低温における組成物の低い粘度がより望ましい。

組成物の光学異方性はデバイスのコントラスト比に関連する。液晶ディスプレイデバイスのコントラスト比を最大化するために、液晶組成物の光学異方性（Δｎ）と液晶層の厚さ（ｄ）の積の値（Δｎ＊ｄ）が固定値になるように設計され得る。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮモードを有するデバイスにおいて、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、大きな光学異方性を有する組成物は液晶層の薄い厚さを有するデバイスのために望ましい。

液晶ディスプレイデバイスのコントラスト比は、より大きな光学異方性を有する液晶組成物を含むことによって増加させることができる。

誘電異方性の大きな絶対値を有する液晶組成物を含有する液晶ディスプレイデバイスは、ベース電圧値および駆動電圧を減少させることができ、電力消費量をさらに減少させることができる。誘電異方性の絶対値と駆動電圧との間に逆相関が存在する。低い駆動電圧値を有する液晶組成物を有する液晶ディスプレイデバイスはディスプレイの電力消費を効果的に減少させることができ、したがって、携帯電話、タブレットＰＣおよび他の携帯用電子製品などの消耗品は、より長い耐用性を有することができる。

残像発生のリスクは、より高い電圧保持比を有する液晶組成物を含有する液晶ディスプレイデバイスのために低減させることができ、したがって、液晶ディスプレイデバイスの耐用年数を延長させることができる。

通常、単一の液晶化合物がその特徴を提示することは難しいので、組成物は、普通は、単一の化合物を様々な他の液晶化合物と混合することによって調製される。従来技術の液晶組成物は良好な特徴を提示し得るが、それらの液晶組成物（例えば、特許文献１および特許文献２に開示されている液晶組成物）の全ては様々な程度で以下の不都合な点を有する：光学異方性は十分に大きくなく、誘電異方性は比較的低く、透明点は比較的低く、粘度は比較的高く、電圧保持比は低く、これらにより直接的な結果として、これらの液晶組成物を使用した液晶デバイスは、低いコントラスト比、頻繁な残像発生、大きな電力消費およびその他の欠点を有する。

したがって、液晶デバイスが、より高いディスプレイコントラスト比などを有することができるように、大きな光学異方性、大きな誘電異方性、低い閾値電圧、高い電圧保持比の特徴のうちの少なくとも１つの特徴を有する液晶組成物についての必要性が存在している。

中国特許第１０１７９６１６２Ａ号中国特許第１４７５５４７Ａ号

本発明の目的は、大きな誘電異方性、大きな光学異方性、高い電圧保持比および低い閾値電圧などの特徴を有する液晶組成物を提供することである。

本発明の別の目的は、液晶ディスプレイデバイスが高いコントラスト比および優れた省電力性能を有するように、大きな誘電異方性、大きな光学異方性、高い電圧保持比および低い閾値電圧などの特徴を有する液晶組成物を含む、液晶ディスプレイデバイスを提供することである。

本発明の上述の目的を達成するために、本発明は、
液晶組成物の全量の５〜３０重量％の第１の成分であって、一般式Ｉ
の１つまたは複数の化合物である第１の成分と、
液晶組成物の全量の５〜２５重量％の第２の成分であって、一般式ＩＩ−１および／または一般式ＩＩ−２
の１つまたは複数の化合物である第２の成分と、
液晶組成物の全量の１〜１５重量％の第３の成分であって、一般式ＩＩＩ
の１つまたは複数の化合物である第３の成分と、
液晶組成物の全量の５〜５０重量％の第４の成分であって、一般式ＩＶ
の１つまたは複数の化合物である第４の成分と、
液晶組成物の全量の５〜４５重量％の第５の成分であって、一般式Ｖ
の１つまたは複数の化合物である第５の成分と、
液晶組成物の全量の１〜５０重量％の第６の成分であって、一般式ＶＩ
の１つまたは複数の化合物である第６の成分と
を含み、
式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルキル、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルコキシ、またはフッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_２−Ｃ_７アルケニルを表し、
Ｒ_５は、−Ｈ、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルキル、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルコキシ、またはフッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_２−Ｃ_７アルケニルを表し、
は、
を表し、
における１つまたは複数のＨはＦによって置換されていてもよく、
は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、
を表し、
は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、
を表し、
Ｌ_１およびＬ_２は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、−Ｈまたは−Ｆを表し、
Ｚ_１およびＺ_２は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−ＣＨ_２Ｏ−を表し、
Ｚ_３およびＺ_４は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＨ_２Ｏ−を表し、
ａは、０、１または２を表し、ａが２である場合、
は、同じであるか、または異なり、
ｂ、ｄおよびｅは、同じであるか、または異なり、各々は独立して、０または１を表し、ここで、ｄ＝ｅ＝０、ｄ＝１およびｅ＝０またはｄ＝０およびｅ＝１である場合、
は同時に
ではない、液晶組成物を提供する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、第１の成分は液晶組成物の全量の５〜１５重量％を構成し、第２の成分は液晶組成物の全量の１０〜２０重量％を構成し、第３の成分は液晶組成物の全量の１〜１０重量％を構成し、第４の成分は液晶組成物の全量の１０〜４５重量％を構成し、第５の成分は液晶組成物の全量の５〜３５重量％を構成し、第６の成分は液晶組成物の全量の１〜５０重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＩ−１の化合物は液晶組成物の全量の６〜１８重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＩ−２の化合物は液晶組成物の全量の０〜６重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_１はＣ_１−Ｃ_５アルキルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_２はＣ_１−Ｃ_５アルキルまたはＣ_２−Ｃ_４アルコキシを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_２はＣ_１−Ｃ_５アルキルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_３はＣ_１−Ｃ_５アルキルを表し、本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_４はＣ_１−Ｃ_５アルキルまたはＣ_２−Ｃ_５アルケニルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_４はＣ_１−Ｃ_５アルキルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_４はＣ_４アルケニルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_４は３−ブテニルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_５は−ＨまたはＣ_１−Ｃ_５アルキルを表す。

は、
を表す。
は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、
を表す。ａは０または１を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_５は、−ＨまたはＣ_２−Ｃ_５アルキルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、
は、
を表し、Ｒ_５は、−Ｈを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、
は、
を表す。
は、
を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_６は、Ｃ_１−Ｃ_５アルキルを表す。
は各々独立して、
を表す。
は、
を表す。ｂは、０または１を表す。Ｚ_２は単結合を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_６はＣ_２−Ｃ_５アルキルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_６はＣ_２−Ｃ_４アルキルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_７はＣ_１−Ｃ_５アルキルを表す。Ｒ_８は、Ｃ_１−Ｃ_５アルキル、フッ素によって置換されているＣ_１−Ｃ_３アルコキシ、またはＣ_２−Ｃ_５アルケニルを表す。
は、
を表す。
は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、
を表す。Ｚ_３およびＺ_４の各々は単結合を表す。ｄおよびｅは、同じであるか、または異なり、各々は独立して０または１を表し、但しｄおよびｅは同時に１を表さない。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_７はＣ_３−Ｃ_５アルキルを表す。Ｒ_８は、Ｃ_２−Ｃ_３アルキル、−ＯＣＦ_３またはＣ_２−Ｃ_３アルケニルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_７はＣ_３−Ｃ_４アルキルを表す。Ｒ_８はＣ_２アルキルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_７はＣ_３アルキルを表す。Ｒ_８はエテニルまたはプロペニルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｉの化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＩ−１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＩ−２の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＩＩの化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶの化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、式中、Ｒ_５は、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルキル、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルコキシを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−１の化合物は液晶組成物の全量の０〜３０重量％を構成し、好ましい技術的解決策として、一般式ＩＶ−１の化合物は液晶組成物の全量の２０〜３０重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−５の化合物は液晶組成物の全量の０〜２０重量％を構成し、好ましい技術的解決策として、一般式ＩＶ−５の化合物は液晶組成物の全量の１０〜２０重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−６の化合物は液晶組成物の全量の０〜１５重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−８の化合物は液晶組成物の全量の０〜２０重量％を構成し、好ましい技術的解決策として、一般式ＩＶ−８の化合物は液晶組成物の全量の１０〜１５重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−９の化合物は液晶組成物の全量の０〜２５重量％を構成し、好ましい技術的解決策として、一般式ＩＶ−９の化合物は液晶組成物の全量の２〜１５重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−１０の化合物は液晶組成物の全量の０〜１５重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−２の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−３の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−４の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−５の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−６の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−７の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−８の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−９の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−１０の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＶ−１１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖの化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ_６は、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_５アルキル、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_５アルコキシ、またはフッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_２−Ｃ_５アルケニルを表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−３の化合物は液晶組成物の全量の０〜１０重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−４の化合物は液晶組成物の全量の０〜１０重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−５の化合物は液晶組成物の全量の０〜１５重量％を構成し、好ましい技術的解決策として、一般式Ｖ−５の化合物は液晶組成物の全量の５〜１１重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−６の化合物は、液晶組成物の全量の０〜１５重量％を構成し、好ましい技術的解決策として、一般式Ｖ−６の化合物は液晶組成物の全量の４〜１１重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−７の化合物は、液晶組成物の全量の０〜１０重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−１０の化合物は、液晶組成物の全量の０〜２５重量％を構成し、好ましい技術的解決策として、一般式Ｖ−１０の化合物は液晶組成物の全量の１０〜２２重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−２の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−３の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−４の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−５の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−６の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−７の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−８の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−９の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−１０の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−１１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−１２の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｖ−１３の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩの化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ_７およびＲ_８は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、Ｃ_１−Ｃ_５アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_５アルケニルまたはＣ_２−Ｃ_５アルケノキシ（ａｌｋｅｎｏｘｙ）を表す。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−１の化合物は、液晶組成物の全量の３〜４７重量％を構成し、好ましい技術的解決策として、一般式ＶＩ−１の化合物は液晶組成物の全量の６〜３７重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−４の化合物は、液晶組成物の全量の０〜１０重量％を構成し、好ましい技術的解決策として、一般式ＶＩ−４の化合物は液晶組成物の全量の１〜５重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−７の化合物は、液晶組成物の全量の０〜１０重量を構成し、好ましい技術的解決策として、一般式ＶＩ−７の化合物は液晶組成物の全量の５〜１０重量％を構成する。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−２の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−３の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−４の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−５の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−６の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−７の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−８の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−９の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＶＩ−１０の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択される。

本発明の別の態様は、本発明の液晶組成物を含む液晶ディスプレイデバイスを提供することである。

本発明者らは、本発明の液晶組成物が低い粘度を有することを見出した。ＡＭディスプレイデバイスは高速応答を求められ、低い粘度を有する液晶組成物は、より高速な応答速度を有するので、液晶組成物を含むＡＭディスプレイデバイスもまた、より高速な応答速度を有することが可能となる。一方で、ＡＭデバイスは、低い閾値電圧および低い電力消費を有するべきであることが必要とされる。本発明の液晶組成物は、より大きな誘電異方性およびより低い駆動電圧を有するので、ＡＭデバイスの低い電力消費についての開発要件を満たす。さらに、ＡＭデバイスは、液晶および液晶組成物中のモノマーの質について高度な要件を必要とし、例えば、モノマー分子の構造は高温、ＵＶおよび他の過酷な条件で分解され得ず、また、液晶組成物は高温およびＵＶで質を減少させ得ない。本発明の液晶組成物は、その液晶組成物が、より高い電圧保持比を有し、それにより、液晶組成物を含む液晶ディスプレイデバイスの残像発生のリスクを減少させることができ、液晶ディスプレイデバイスの耐用年数を長引かせることができるように、安定な構造および最適な質を有するモノマーを使用する。

具体的に示されない限り、本発明において、全ての比は重量比であり、全ての温度はセ氏温度であり、反応時間のデータについての試験は７μｍのセルギャップを使用する。

本発明を以下の詳細な実施形態を組み合わせることによって例示する。以下の実施例は本発明の例示的な実施形態であり、本発明を例示するためだけに使用され、限定するために使用されないことは留意されるべきである。本発明の概念内の他の組み合わせおよび種々の変更が本発明の主題および範囲から逸脱せずに可能である。

表現の簡便さのために、以下の実施例における液晶化合物の単位構造は表１に記載される記号により表される：

以下の構造式を例とみなす：
表１に記載される記号によって表すと、この構造式はｎＣＧＵＦと表すことができ、記号中のｎは左のアルキル基の炭素原子の数を表し、例えばｎは「２」であり、アルキルは−Ｃ_２Ｈ_５であることを意味し、記号中のＣは「シクロヘキシル」を表し、記号中のＧは「２−フルオロ−１，４−フェニレン」を表し、記号中のＵは「２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン」を表し、記号中のＦは「フッ素」を表す。

以下の実施例における試験項目の略された記号はそれぞれ以下として表される：
Δｎ：光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）
Δε：誘電異方性（１ＫＨｚ、２５℃）
Ｃｐ：透明点（ネマチック−等方性相転移温度、℃）
Ｖｔｈ閾値電圧（１ＫＨｚ、２５℃、ＴＮ９０）
η 流動粘度（ｍｍ^２・ｓ^−１、２０℃、他に示されている場合を除いて）
ＶＨＲ（初期）初期電圧保持比（％）
光学異方性は、２５℃にてナトリウムランプ（５８９ｎｍ）光源下でａｂｂｅ屈折計を使用することによって試験し、得られ、絶縁耐力試験セルはＴＮ９０型であり、セルギャップは７μｍであった。

ＶＨＲ（初期）は、ＴＯＹ０６２５４型液晶物性評価システム：インパルス電圧：５Ｖ６ＨＺによって試験し、得られ、試験温度は６０℃であり、試験単位時間は１６６．７ｍｓである。

Ｖｔｈの試験条件：Ｃ／１ＫＨＺ、ＪＴＳＢ７．０。

以下の実施例において使用した成分は、周知の方法によって合成できるか、または商業的手段によって得ることができる。これらの合成技術は慣用であり、試験結果は、このように調製された液晶化合物が電子複合物に対する基準を満たすことを示す。

いくつかの液晶組成物は、以下の実施例において指定した液晶組成物の配合に従って調製する。液晶組成物の調製は当該分野における従来の方法に従って進められ、例として、組成物は、加熱、超音波処理、懸濁処理などの処理方式により指定した配合物を混合することによって調製される。

以下の実施例において指定した液晶組成物を調製し、研究する。液晶組成物の配合および性能についてのそれらの試験結果を以下に示す。

比較例１
比較例１の液晶組成物を表２に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

比較例２
比較例２の液晶組成物を表３に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

比較例３
比較例３の液晶組成物を表４に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

実施例１
実施例１の液晶組成物を表５に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

実施例２
実施例２の液晶組成物を表６に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

実施例３
実施例３の液晶組成物を表７に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

実施例４
実施例４の液晶組成物を表８に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

実施例５
実施例５の液晶組成物を表９に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

実施例６
実施例６の液晶組成物を表１０に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

実施例７
実施例７の液晶組成物を表１１に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

実施例８
実施例８の液晶組成物を表１２に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、液晶ディスプレイデバイスの２つの基板の間にその液晶組成物を充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：

比較例１、２および３を参照すると、上記の実施例１、２、３、４、５、６、７および８の試験データから、本発明によって提供される液晶組成物は、より大きな誘電異方性、より大きな光学異方性、およびより低い閾値電圧を有し、液晶ディスプレイデバイスに適していることが見られ得る。比較例１、２および３と比較して、本発明によって提供される液晶組成物は、良好な光学異方性、誘電異方性、およびほとんどの液晶ディスプレイデバイスに適用可能である適切な透明点を有し、したがって、液晶ディスプレイデバイスのための高いコントラスト比および優れた省電力性能についての要件を満たすことができる。

Claims

液晶組成物の全量の５〜３０重量％の第１の成分であって、一般式Ｉ
の１つまたは複数の化合物である第１の成分と、
液晶組成物の全量の５〜２５重量％の第２の成分であって、一般式ＩＩ−１および／または一般式ＩＩ−２
の１つまたは複数の化合物である第２の成分と、
液晶組成物の全量の１〜１５重量％の第３の成分であって、一般式ＩＩＩ
の１つまたは複数の化合物である第３の成分と、
液晶組成物の全量の５〜５０重量％の第４の成分であって、一般式ＩＶ
の１つまたは複数の化合物である第４の成分と、
液晶組成物の全量の５〜４５重量％の第５の成分であって、一般式Ｖ
の１つまたは複数の化合物である第５の成分と、
液晶組成物の全量の１〜５０重量％の第６の成分であって、一般式ＶＩ
の１つまたは複数の化合物である第６の成分と、
を含み、
式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルキル、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルコキシ、またはフッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_２−Ｃ_７アルケニルを表し、
Ｒ_５は、−Ｈ、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルキル、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルコキシ、またはフッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_２−Ｃ_７アルケニルを表し、
は、
を表し、
における１つまたは複数のＨはＦによって置換されていてもよく、
は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、
を表し、
は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、
を表し、
Ｌ_１およびＬ_２は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、−Ｈまたは−Ｆを表し、
Ｚ_１およびＺ_２は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−ＣＨ_２Ｏ−を表し、
Ｚ_３およびＺ_４は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＨ_２Ｏ−を表し、
ａは、０、１または２を表し、ａが２である場合、
は、同じであってもよいか、または異なっていてもよく、
ｂ、ｄおよびｅは、同じであるか、または異なり、各々は独立して、０または１を表し、ここで、ｄ＝ｅ＝０、ｄ＝１およびｅ＝０またはｄ＝０およびｅ＝１である場合、
は同時に
ではない、液晶組成物。
一般式Ｉの化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
一般式ＩＩ−１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
一般式ＩＩ−２の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
一般式ＩＩＩの化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
一般式ＩＶの化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ_５は、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルキル、フッ素によって置換されているかもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_７アルコキシを表すことを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
一般式ＩＶ−１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＩＶ−２の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＩＶ−３の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＩＶ−４の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＩＶ−５の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＩＶ−６の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＩＶ−７の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＩＶ−８の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＩＶ−９の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＩＶ−１０の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＩＶ−１１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項６に記載の液晶組成物。
一般式Ｖの化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ_６は、フッ素によって置換されているもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_５アルキル、フッ素によって置換されているもしくはフッ素によって置換されていないＣ_１−Ｃ_５アルコキシ、またはフッ素によって置換されているもしくはフッ素によって置換されていないＣ_２−Ｃ_５アルケニルを表すことを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
一般式Ｖ−１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−２の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−３の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−４の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−５の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−６の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−７の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−８の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−９の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−１０の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−１１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−１２の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式Ｖ−１３の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の液晶組成物。
一般式ＶＩの化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ_７およびＲ_８は、同じであるか、または異なり、各々は独立して、Ｃ_１−Ｃ_５アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_５アルケニルまたはＣ_２−Ｃ_５アルケノキシを表すことを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
一般式ＶＩ−１の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＶＩ−２の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＶＩ−３の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＶＩ−４の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＶＩ−５の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＶＩ−６の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＶＩ−７の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＶＩ−８の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＶＩ−９の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択され、
一般式ＶＩ−１０の化合物は、以下の化合物：
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１０に記載の液晶組成物。
前記第１の成分は前記液晶組成物の全量の５〜１５重量％を構成し、前記第２の成分は前記液晶組成物の全量の１０〜２０重量％を構成し、前記第３の成分は前記液晶組成物の全量の１〜１０重量％を構成し、前記第４の成分は前記液晶組成物の全量の１０〜４５重量％を構成し、前記第５の成分は前記液晶組成物の全量の５〜３５重量％を構成し、前記第６の成分は前記液晶組成物の全量の１〜５０重量％を構成することを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の液晶組成物。
前記液晶組成物は、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｉ−２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｉ−３と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｉ−４と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＩ−１−３と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−４と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−２−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＩＶ−９−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＩＶ−８−２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＶ−８−３と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＶ−８−４と、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｖ−６−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物Ｖ−６−４と、
前記液晶組成物の全量の２重量％の化合物ＶＩ−４−６と、
前記液晶組成物の全量の２７重量％の化合物ＶＩ−１−２と、
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物ＶＩ−１−１５と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩＩ−５と
を含むか、または
前記液晶組成物は、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｉ−３と、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｉ−４と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＩＩ−１−３と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−４と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＩ−１−５と、
前記液晶組成物の全量の９重量％の化合物ＩＶ−１−１と、
前記液晶組成物の全量の１２重量％の化合物ＩＶ−１−２と、
前記液晶組成物の全量の２０重量％の化合物ＩＶ−５−２と、
前記液晶組成物の全量の１１重量％の化合物Ｖ−６−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物Ｖ−５−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｖ−１０−１と、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｖ−１０−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｖ−１０−３と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＶＩ−１−１２と、
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物ＩＩＩ−５と
を含むか、または
前記液晶組成物は、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｉ−２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｉ−４と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−３と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−４と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＶ−９−１と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＶ−９−２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｖ−５−１と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物Ｖ−５−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物Ｖ−１０−１と、
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物Ｖ−１０−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物Ｖ−１０−３と、
前記液晶組成物の全量の８重量％の化合物ＶＩ−７−２と、
前記液晶組成物の全量の１８重量％の化合物ＶＩ−１−１２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＩＩＩ−５と
を含むか、または
前記液晶組成物は、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｉ−２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｉ−３と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｉ−４と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−４と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＩ−２−２と、
前記液晶組成物の全量の２重量％の化合物ＩＶ−９−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＩＶ−１０−２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＶ−１０−３と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＶ−１０−４と、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｖ−６−２と、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｖ−６−３と、
前記液晶組成物の全量の２重量％の化合物ＶＩ−４−６と、
前記液晶組成物の全量の３７重量％の化合物ＶＩ−１−１２と、
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物ＶＩ−１−１５と、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物ＩＩＩ−５と
を含むか、または
前記液晶組成物は、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｉ−３と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｉ−４と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−４と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＩ−２−２と、
前記液晶組成物の全量の１２重量％の化合物ＩＶ−１−１と、
前記液晶組成物の全量の１２重量％の化合物ＩＶ−１−２と、
前記液晶組成物の全量の１４重量％の化合物ＩＶ−５−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＶ−６−１と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｖ−６−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物Ｖ−７−２と、
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物Ｖ−５−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｖ−１０−１と、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｖ−１０−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｖ−１０−３と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＶＩ−１−１２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＩＩ−５と
を含むか、または
前記液晶組成物は、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｉ−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｉ−４と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＩ−１−３と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−４と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−２−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＩＶ−９−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＩＶ−８−２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＶ−８−３と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＶ−８−４と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｖ−３−２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｖ−４−２と、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｖ−６−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物Ｖ−６−４と、
前記液晶組成物の全量の２重量％の化合物ＶＩ−４−６と、
前記液晶組成物の全量の２５重量％の化合物ＶＩ−１−１２と、
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物ＶＩ−１−１５と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＩＩＩ−８と
を含むか、または
前記液晶組成物は、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｉ−２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｉ−４と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−３と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−４と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＶ−９−１と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＶ−９−２と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｖ−５−１と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物Ｖ−５−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物Ｖ−１０−１と、
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物Ｖ−１０−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物Ｖ−１０−３と、
前記液晶組成物の全量の１２重量％の化合物ＶＩ−１−１２と、
前記液晶組成物の全量の８重量％の化合物ＶＩ−７−２と、
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物ＩＩＩ−４と
を含むか、または
前記液晶組成物は、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｉ−１と、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｉ−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＩＩ−１−３と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物ＩＩ−１−４と、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物ＩＩ−１−５と、
前記液晶組成物の全量の９重量％の化合物ＩＶ−１−１と、
前記液晶組成物の全量の１２重量％の化合物ＩＶ−１−２と、
前記液晶組成物の全量の２０重量％の化合物ＩＶ−５−２と、
前記液晶組成物の全量の１１重量％の化合物Ｖ−６−２と、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物Ｖ−５−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｖ−１０−１と、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物Ｖ−１０−２と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物Ｖ−１０−３と、
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物ＶＩ−１−１２と、
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物ＩＩＩ−２と
を含むことを特徴とする、請求項１２に記載の液晶組成物。
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む液晶ディスプレイデバイス。