JP6576902B2 - 水性エポキシ樹脂分散液 - Google Patents
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Description
少なくとも20%の質量分率のオキシエチレン基を含み、かつ好ましくは0.2kg/mol〜20kg/molの数平均モル質量Mnを有するポリオキシアルキレンエーテルグリコールである、脂肪族ポリエーテルポリオールAと、
好ましくはポリエーテル構造を有し、更に該ポリオール構造が、1,2,3−トリヒドロキシプロパンに由来する部位と、芳香族ジヒドロキシ化合物に由来する部位とを有する、1分子当たり少なくとも2つのエポキシド基を有するエポキシ樹脂Bと、
Bと同一であってもBと異なっていてもよく、好ましくはポリエーテル構造を有し、更に該ポリオール構造が、1,2,3−トリヒドロキシプロパンに由来する部位と、芳香族ジヒドロキシ化合物に由来する部位とを有する、1分子当たり少なくとも2つのエポキシド基を有するエポキシ樹脂B’と、
1個〜10個の炭素原子を有する少なくとも一価の脂肪族アルコールD1と、6個〜30個の炭素原子を有する単官能性脂肪酸D2とのエステルであり、アルコール及び脂肪酸の少なくとも一方がその分子中にエポキシ基を有する、エポキシ官能性脂肪酸エステルDと、
5個〜20個の炭素原子と少なくとも2つのヒドロキシル基とを有する芳香族化合物である、芳香族ポリオールCと、
に由来する構成成分を含む。
実施例1.1
3kg/molの重量平均モル質量Mwを有する1500gのポリエチレングリコール、及び5.41mol/kgのエポキシ基の固有物質量(185g/molのエポキシ当量に相当する)を有する、ビスフェノールAをベースとする185gのポリグリシジルエーテルを合わせて100℃に加熱した。1,4−ジオキサンで5重量%に希釈した9gのBF3−ジエチルエーテラートを、撹拌しながら添加した。反応混合物を130℃に加熱し、反応が終了するまでこの温度で維持し、反応の終了は規定値へのエポキシ基の固有物質量の減少によって示した。OH基の数とエポキシド基の数との比は1:1であり、反応生成物のエポキシ基の固有物質量は2.8mmol/kg(およそ360000g/molのエポキシ当量)であった。
別の行程では、4kg/molの重量平均モル質量Mwを有する300gのポリエチレングリコール、及び5.03mol/kgのエポキシ基の固有物質量(199g/molの「エポキシ当量」に相当する)を有する、ポリオキシプロピレングリコールをベースとする34.4gのポリグリシジルエーテルを合わせて100℃に加熱し、10mlのメチルイソブチルケトンで希釈した0.7gのBF3−ジエチルエーテラートを、撹拌しながら添加した。反応混合物を130℃に加熱し、反応が終了するまでこの温度で維持し、反応の終了は規定値へのエポキシ基の固有物質量の減少によって示した。OH基の数とエポキシド基の数との比は1:1.15であり、エポキシ基の固有物質量は6.7mmol/kg(およそ150000g/molのエポキシ当量に相当する)であった。
2400gのビスフェノールAのジグリシジルエーテル、実施例1.1の乳化剤の400gの水溶液(濃度50%)、及び725gのビスフェノールAを混合させ、85℃に加熱した。減圧下で水を留去した後、1.6gのトリフェニルホスフィンを添加し、混合物を撹拌しながら150℃に加熱した。1時間後、195gのエポキシ化ダイズ油を、更なる1gのトリフェニルホスフィンとともに添加した。反応を更に2時間続けた後、600gの冷たい完全に脱イオン化させた水を強力撹拌しながら徐々に添加した。容器温度を70℃に降下させ、その後、218gの完全に脱イオン化させた水を更に3度、60℃で撹拌しながら添加した。次に、得られる白濁分散液を室温まで冷却させ、更に1400gの完全に脱イオン化させた水を添加した。
以下の処方に従って透明なコーティング組成物を調製した:
実施例2の樹脂分散液、比較のために、3%のベンジルアルコールと7%のメトキシプロパノールとを含有する、欧州特許第0272595号の実施例IV−1に従って調製した樹脂分散液を各々50g、それぞれ25.3g及び19.4gの、エポキシ樹脂と脂肪族アミンとの商業用付加物硬化剤((商標)Beckopox VEH 2188/55WA、Cytec Austria GmbH)と混合させた。粘度は、両方の系について、完全に脱イオン化させた水の添加によって830mPa・sに適合させた。ポットライフはいずれの場合も3時間であることが確認された。
Claims (7)
- 水分散性エポキシ樹脂Eの製造方法であって、前記水分散性エポキシ樹脂Eは、脂肪族ポリエーテルポリオールAと、1分子当たり少なくとも2つのエポキシド基を有するエポキシ樹脂Bと、Bと同一であってもBと異なっていてもよい、1分子当たり少なくとも2つのエポキシド基を有するエポキシ樹脂B’と、エポキシ官能性脂肪酸エステルDと、芳香族ポリオールCとに由来する構成成分を含んでおり、かつ前記エポキシ官能性脂肪酸エステルDが、1個〜10個の炭素原子を有する少なくとも一価の脂肪族アルコールD1と、6個〜30個の炭素原子を有する単官能性脂肪酸D2とのエステルであり、該アルコールD1及び該脂肪酸D2の少なくとも一方がその分子中にエポキシ基を有しており、前記製造方法が以下のステップ:
第1の工程において、酸性触媒の存在下で、脂肪族ポリエーテルポリオールAと、1分子当たり少なくとも2つのエポキシド基を有し、かつ多価アルコールB2のポリグリシジルエーテル、多価フェノールB1のポリグリシジルエーテル、多価フェノールB1の水素化生成物のポリグリシジルエーテル、及び/又はノボラックB3のポリグリシジルエーテルから選択されたエポキシ樹脂Bとを縮合反応させることであって、
該縮合反応に使用される、前記脂肪族ポリオールA中のOH基の数と、前記1分子当たり少なくとも2つのエポキシド基を有するエポキシ樹脂Bのエポキシド基の数との比が、1:0.85〜1:3.5となるように付加物ABを形成し、かつ該付加物ABのエポキシド基の固有物質量が0.002mol/kg〜5mol/kgとなるように、前記脂肪族ポリエーテルポリオールA及び前記1分子当たり少なくとも2つのエポキシド基を有するエポキシ樹脂Bの分量を選ぶよう反応させること、
その後、前記付加物ABを、前進反応における第2の工程において、水の不存在下で、多価アルコールB2のポリグリシジルエーテル、多価フェノールB1のポリグリシジルエーテル、多価フェノールB1の水素化生成物のポリグリシジルエーテル、及び/又はノボラックB3のポリグリシジルエーテルから選択された更なるエポキシ樹脂B’、エポキシ官能性脂肪酸エステルD及び芳香族ポリオールCと反応させることであって、
Dの少なくとも5%である一部が未反応のまま残るように、Dの量を選ぶことを含む製造方法。 - 前記脂肪族ポリエーテルポリオールAが、少なくとも20%の質量分率のオキシエチレン基を含み、かつ0.2kg/mol〜20kg/molの数平均モル質量Mnを有するポリオキシアルキレンエーテルグリコールである請求項1に記載の製造方法。
- 前記芳香族ポリオールCが、5個〜20個の炭素原子と少なくとも2つのヒドロキシル基とを有する芳香族化合物である請求項1に記載の製造方法。
- エポキシ官能性脂肪酸エステルDの量が、0.5%〜20%の質量分率に相当するように選ばれ、該質量分率が、該組成物中の成分Dの質量mDと樹脂Eの質量mEとの比mD/mEである請求項1に記載の製造方法。
- 前記第1の工程中、該縮合反応に使用される、前記脂肪族ポリオールA中のOH基の数と、前記エポキシ化合物Bのエポキシド基の数との比が、1:0.9〜1:2となるように、前記脂肪族ポリエーテルポリオールA及び1分子当たり少なくとも2つのエポキシド基を有するエポキシ樹脂Bの分量を選ぶ請求項1に記載の製造方法。
- 水性エポキシ樹脂系コーティング組成物を調製する方法であって、
請求項1に記載の製造方法により得られた水分散性エポキシ樹脂Eと、多官能性アミン、アミンとエポキシ樹脂との付加物、マンニッヒ塩基及びポリアミドアミンから選ばれた塩基性硬化剤;ポリカルボン酸、その無水物及び多官能性フェノールから選ばれた酸性硬化剤;並びに、アミノプラスト樹脂及びフェノプラスト樹脂から選ばれたエーテル結合若しくはイミン結合を形成する硬化剤からなる群より選択された1種以上の硬化剤を混和させる工程を含む調製方法。 - 基板のコーティング方法であって、
請求項6に記載の調製方法で調製した水性エポキシ樹脂系コーティング組成物を、刷毛塗、噴霧、浸漬及びロール塗、並びに塗工用ブレード又は塗工用ワイヤによる塗布からなる群より選択された方法によって、金属、木材、ガラス、コンクリート、プラスチック及びセラミックからなる群より選択された基板上に堆積させて塗膜を形成する工程と、
該塗布した塗膜を加熱により硬化させる工程と、
を含むコーティング方法。
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CA3091374A1 (en) * | 2018-02-19 | 2019-08-22 | Arkema Inc. | Coalescing agents for waterborne coatings |
US10450478B1 (en) * | 2018-10-23 | 2019-10-22 | Chang Chun Plastics Co., Ltd. | Epoxy resin, aqueous dispersion and water-borne epoxy coating composition comprising the same |
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Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3425976A (en) * | 1965-08-18 | 1969-02-04 | Union Carbide Corp | Anti-fogging film comprising vinyl chloride polymer,glycerol monostearate and incompatible plasticizer |
US3447940A (en) * | 1967-12-04 | 1969-06-03 | Pillsbury Co | Paint composition containing polysaccharides |
US3654201A (en) * | 1970-01-19 | 1972-04-04 | Celanese Coatings Co | Polymeric dispersions stabilized by vinyl oxazoline polymers |
US3806478A (en) * | 1970-04-20 | 1974-04-23 | Celanese Coatings Co | Polymeric dispersions stabilized by cellulosic precursors |
US3669728A (en) * | 1970-06-22 | 1972-06-13 | Ppg Industries Inc | Method for providing opaque,microcellular,film coatings on substrates and the resultant product |
US4048179A (en) * | 1974-12-12 | 1977-09-13 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparing water-dilutable, heat-curing coating compositions |
US4104224A (en) * | 1976-11-22 | 1978-08-01 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparing water-dilutable, heat-curing epoxy resin coating compositions using organic cosolvents |
DE3643751A1 (de) | 1986-12-20 | 1988-06-23 | Hoechst Ag | Stabile waessrige epoxidharz-dispersionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
DE3820301A1 (de) * | 1988-06-15 | 1989-12-21 | Hoechst Ag | Stabile waessrige epoxidharz-dispersion, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
DE4128487A1 (de) * | 1991-08-28 | 1993-03-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen epoxidharz-dispersionen |
ZA9510780B (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-21 | Shell Int Research | Novel epoxy-functional polyethers |
DE19536381A1 (de) * | 1995-09-29 | 1997-04-03 | Hoechst Ag | Reaktivverdünner-haltige Epoxid- und Epoxid-Polyacrylat-Dispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US6207228B1 (en) * | 1998-04-21 | 2001-03-27 | Vincent G. Hundt | Concurrent fragmentation and impregnation machine and processing |
JP3499837B2 (ja) * | 2001-03-13 | 2004-02-23 | 住友ベークライト株式会社 | プリプレグの製造方法 |
DE10128889A1 (de) | 2001-06-15 | 2002-12-19 | Solutia Austria Gmbh Werndorf | Wasserverdünnbare Aminhärter für wäßrige Zweikomponenten-Epoxidharz-Systeme |
JP4305062B2 (ja) | 2003-06-03 | 2009-07-29 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂エマルジョン |
DE102004049717A1 (de) * | 2004-10-11 | 2006-04-13 | Henkel Kgaa | Alterungsbeständige Beschichtungen und Klebeverbunde |
US7390858B2 (en) | 2005-10-18 | 2008-06-24 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating compositions and methods |
US20090149591A1 (en) * | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Yong Yang | Paint Compositions With Low- or Zero-VOC Coalescence Aids and Nano-Particle Pigments |
EP2285754B1 (en) * | 2008-06-13 | 2018-08-08 | Benjamin Moore & Co. | Aqueous coating compositions with de minimis volatile emissions |
EP2325221A1 (en) * | 2009-11-24 | 2011-05-25 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Aqueous epoxy resin dispersions |
US20120165428A1 (en) * | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Columbia Insurance Company | Polymer for Extending the Open Time of Waterborne Architectural Coatings |
-
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