JP6571248B2 - 相間移動触媒を用いて1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ハロゲン化有機化合物を製造する方法、より詳しくはヒドロクロロフルオロオレフィンを製造する方法、更により詳しくは相間移動触媒を用いて1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HFC−240fa)から1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)を製造する方法に関する。
よって製造することができることが公知である。無水HFを用いる無触媒HCC−240faフッ素化は、それらの低い溶解性、及びHCC−240faとHFの間の限定された接触表面積のために低速である。
手できる)、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド、テトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩、テトラ−n−ブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロリド、トリフェニルメチルホスホニウムブロミド、トリフェニルメチルホスホニウムクロリド、4−ジアルキルアミノピリジニウム塩、例えばテトラフェニルアルソニウムクロリド、ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン]イミニウムクロリド、及びテトラトリス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンイミノ]ホスホニウムクロリドが挙げられるが、これらに限定されない。相間移動触媒の1つの好ましいが非限定的な例はAliquat 336
である。
を反応器に徐々に加えることができる(半バッチ運転)。或いは、大量のHFをバッチ充填物として一度に加えることができ、次にHCC−240fa又はHCO−1230za又はHCO−1230zd或いはこれらの種々の混合物を反応器に徐々に加えることができる(半バッチ運転)。
比較実施例:
実施例1:
このバッチ式実験においては、相間移動触媒は用いなかった。282.9gのHF、及び246.2gのHCC−240fa(1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン)(12.4:1のHF:HCC−240faのモル比)を、室温において1ガロンの撹拌Parr反応器に充填した。次に、ミキサーを始動して反応器の内容物がよく混合されることを確保した。次に、反応器を所望の温度に加熱した。加熱すると、フッ素化反応の結果としてHCl副生成物が生成されるにつれて圧力が上昇し始めた。反応器を約110℃に数時間かけて加熱し、その温度に保持した。反応中に生成したHClをドライアイストラップ(DIT)に排出することによって、圧力を250psig〜325psigの範囲に制御した。
質の量を計算したところ、96.9gになった。次に有機層のGC/MS及びGC分析を行ったところ、過小フッ素化種のHCFC−241fa(91.057GC%)、HCFC−242fa(0.760GC%)、及び出発材料のHCC−240fa(8.183GC%)に起因する3つの別個のピークが現れた。
同じ装置及び手順を用いたが、相間移動触媒を用いて実施例1に記載の実験を繰り返した。2gのAliquat 336(多くの同等の反応性の商業的に入手できる第4級タイプの相間
移動触媒の1つ)も反応器中に充填した。反応器を110℃に加熱し、その温度に維持した。5時間以内に反応が完了したことが分かった。約80gの軽質有機物質が粗生成物として回収された。GC結果は、この有機物質が、3.48GC%の245fa、91.61GC%の1233zd(E)、0.12GC%の244fa、3.03GC%の1233zd(Z)を含んでいたことを示した。反応器から約90gの重質有機物質が回収された。GC分析は、この有機物質が、過小フッ素化種のHCFC−241fa(90.03GC%)、HCFC−242fa(2.48GC%)、及び出発材料のHCC−240fa(6.50GC%)を含んでいたことを示した。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)、1,1,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230za)、1,3,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230zd)、又はこれらの混合物からなる群から選択される有機反応物質を、有効量の相間移動触媒の存在下において無水フッ化水素(HF)でフッ素化することを含む、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd)の製造方法。
[2]
有機反応物質がHCC−240faを含む、[1]に記載の方法。
[3]
HCC−240faが、1,1,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230za)、1,3,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230zd)からなる群から選択される化合物、又は1,1,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230za)と1,3,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230zd)の混合物との混合形態である、[2]に記載の方法。
[4]
有機反応物質がHCO−1230zaを含む、[1]に記載の方法。
[5]
HCO−1230zaが、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)、1,3,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230zd)からなる群から選択される化合物、又は1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)と1,3,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230zd)の混合物との混合形態である、[2]に記載の方法。
[6]
有機反応物質がHCO−1230zdを含む、[1]に記載の方法。
[7]
HCO−1230zdが、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)、1,1,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230za)からなる群から選択される化合物、又は1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)と1,1,3,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230za)の混合物との混合形態である、[6]に記載の方法。
[8]
相間移動触媒が、第4級ホスホニウム塩又は第4級アンモニウム塩からなる群から選択されるオニウム塩を含む、[1]に記載の方法。
[9]
第4級ホスホニウム塩が、テトラ−n−ブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロリド、トリフェニルメチルホスホニウムブロミド、トリフェニルメチルホスホニウムクロリド、4−ジアルキルアミノピリジニウム塩、例えばテトラフェニルアルソニウムクロリド、ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン]イミニウムクロリド、及びテトラトリス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンイミノ]ホスホニウムクロリドからなる群から選択される、[8]に記載の方法。
[10]
第4級アンモニウム塩が、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド、及びテトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩からなる群から選択される、[8]に記載の方法。
Claims (4)
- 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)を含む有機反応物質を、有効量の相間移動触媒の存在下において無水フッ化水素(HF)でフッ素化することを含む、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd)の製造方法。
- 有機反応物質がHCO−1230zaをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 有機反応物質がHCO−1230zdをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 相間移動触媒が、第4級ホスホニウム塩又は第4級アンモニウム塩からなる群から選択されるオニウム塩を含む、請求項1に記載の方法。
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