JP6558917B2 - 香気成分を高める方法 - Google Patents
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Description
(2)DL−2−メチル酪酸エチル(ethyl DL−methylbutyrate:CAS番号:7452−79−1)(明細書中、「E2MB」という場合がある。);および
(3)イソ吉草酸エチル(ethyl isovalerate:CAS番号:108−64−5)(明細書中、「E3MB」という場合がある。)
[1] 以下の(a)〜(e)からなる群から選択されるポリヌクレオチドにコードされるタンパク質を用いて、短鎖分岐脂肪酸をエチルエステル化し、短鎖分岐脂肪酸エチルエステルを生成する方法。
(a)配列番号1または配列番号3の塩基配列からなるポリヌクレオチド;
(b)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、および/または付加されたアミノ酸配列からなり、かつ、短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(e)配列番号1または配列番号3の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド
[2] 前記ポリヌクレオチドが、配列番号1または配列番号3の塩基配列からなるポリヌクレオチドである、上記[1]に記載の方法。
[3] 前記ポリヌクレオチドが、配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチドである、上記[1]に記載の方法。
[4] 前記短鎖分岐脂肪酸が、DL−2−メチル酪酸、イソ酪酸、またはイソ吉草酸である、上記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の方法。
[5] 前記短鎖分岐脂肪酸エチルエステルが、DL−2−メチル酪酸エチル、イソ酪酸エチル、またはイソ吉草酸エチルである、上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の方法。
[6] 前記ポリヌクレオチドが、発現ベクターに挿入されたものである、上記[1]〜[5]のいずれか1項に記載の方法。
[7] 前記発現ベクターが形質転換酵母に導入されたものである、上記[6]に記載の方法。
[8] 前記短鎖脂肪酸エステルが、飲食品内に生成される、上記[1]〜[7]のいずれか1項に記載の方法。
[9] 前記飲食品が発酵過程を経て製造される飲食品である、上記[8]に記載の方法。
[10] 前記飲食品が、酒類である、上記[8]または[9]に記載の方法。
[11] 前記酒類が、麦芽使用飲料である、上記[10]に記載の方法。
[12] 短鎖分岐脂肪酸を生成する宿主に、以下の(a)〜(e)からなる群から選択されるポリヌクレオチドが導入された非ヒト形質転換体を培養することを含む、短鎖分岐脂肪酸エチルエステルの生産方法。
(a)配列番号1または配列番号3の塩基配列からなるポリヌクレオチド;
(b)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、および/または付加されたアミノ酸配列からなり、かつ、短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(e)配列番号1または配列番号3の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド
[13] 前記ポリヌクレオチドが、配列番号1または配列番号3の塩基配列からなるポリヌクレオチドである、上記[12]に記載の方法。
[14] 前記ポリヌクレオチドが、配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチドである、上記[12]に記載の方法。
[15] 前記短鎖分岐脂肪酸がDL−2−メチル酪酸であり、DL−2−メチル酪酸がエチルエステル化され、DL−2−メチル酪酸エチルが生産される、上記[12]〜[14]のいずれか1項に記載の方法。
[16] 前記ポリヌクレオチドが、発現ベクターに挿入されたものである、上記[12]〜[15]のいずれか1項に記載の方法。
[17] 前記形質転換体が、形質転換酵母または形質転換植物である、上記[12]〜[16]のいずれか1項に記載の方法。
本発明は、以下の(a)〜(e)からなる群から選択されるポリヌクレオチド(以下、「本発明のポリヌクレオチド」という場合がある)にコードされるタンパク質を用いて、短鎖分岐脂肪酸をエチルエステル化し、短鎖分岐脂肪酸エチルエステルを生成する方法(以下、「本発明の短鎖分岐脂肪酸エチルエステルの生成方法」)を提供する。
(b)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、および/または付加されたアミノ酸配列からなり、かつ、短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(e)配列番号1または配列番号3の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド
B群:アスパラギン酸、グルタミン酸、イソアスパラギン酸、イソグルタミン酸、2−アミノアジピン酸、2−アミノスベリン酸;
C群:アスパラギン、グルタミン;
D群:リジン、アルギニン、オルニチン、2,4−ジアミノブタン酸、2,3−ジアミノプロピオン酸;
E群:プロリン、3−ヒドロキシプロリン、4−ヒドロキシプロリン;
F群:セリン、スレオニン、ホモセリン;
G群:フェニルアラニン、チロシン。
(i)宿主細胞内で転写可能なプロモーター;
(ii)該プロモーターに結合した、本発明のポリヌクレオチド;および
(iii)RNA分子の転写終結およびポリアデニル化に関し、宿主細胞内で機能するシグナルを構成要素として含む発現カセット
を含むように構成される。
本発明の発現ベクターは、導入されるべき宿主細胞の種類に依存して、発現制御領域(例えば、プロモーター、ターミネーターおよび/または複製起点等)を含有する。細菌用発現ベクターのプロモーターとしては、慣用的なプロモーター(例えば、trcプロモーター、tacプロモーター、lacプロモーター等)が使用され、酵母用プロモーターとしては、例えば、グリセルアルデヒド3リン酸デヒドロゲナーゼプロモーター、PH05プロモーター等が挙げられ、糸状菌用プロモーターとしては、例えば、アミラーゼ、trpC等が挙げられる。また、植物細胞内で目的遺伝子を発現させるためのプロモーターの例としては、カリフラワーモザイクウィルスの35S RNAプロモーター、rd29A遺伝子プロモーター、rbcSプロモーター、前記カリフラワーモザイクウィルスの35S RNAプロモーターのエンハンサー配列をアグロバクテリウム由来のマンノピン合成酵素プロモーター配列の5’側に付加したmac−1プロモーター等が挙げられる。動物細胞宿主用プロモーターとしては、ウイルス性プロモーター(例えば、SV40初期プロモーター、SV40後期プロモーター等)が挙げられる。
本発明の形質転換細胞の作製方法(生産方法)は特に限定されないが、例えば、本発明のポリヌクレオチドを含む発現ベクターを宿主細胞に導入して形質転換する方法が挙げられる。形質転換の対象となる細胞としては、従来公知の各種細胞を好適に用いることができる。形質転換の対象となる細胞としては、例えば、大腸菌(Escherichia coli)等の細菌、酵母(出芽酵母Saccharomyces cerevisiae、分裂酵母Schizosaccharomyces pombe)、糸状菌(麹菌Aspergillus oryzae、Aspergillus sojae)、植物細胞、ヒトを除く動物細胞等が挙げられる。上記の宿主細胞のための適切な培養培地および条件は当分野で周知である。本発明のいくつかの態様では、形質転換細胞は、非ヒト形質転換細胞である。形質転換細胞は、好ましくは、形質転換酵母である。
本発明のポリヌクレオチドを、細菌、真菌類、植物、昆虫、ヒトを除く哺乳動物などに由来する宿主細胞に導入して本発明のタンパク質を細胞外に発現させ、本発明のタンパク質と、短鎖分岐脂肪酸またはCoA型短鎖分岐脂肪酸を接触させることにより短鎖分岐脂肪酸エチルエステルを生成することができる。あるいは、宿主によっては、本発明のタンパク質を宿主細胞内で発現させ、短鎖分岐脂肪酸エチルエステルを生成することもできる。
(b)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、および/または付加されたアミノ酸配列からなり、かつ、短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(e)配列番号1または配列番号3の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド
配列番号2のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチドとしては、例えば、配列番号1の塩基配列からなるポリヌクレオチドが挙げられる。配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチドとしては、例えば、配列番号3の塩基配列からなるポリヌクレオチドが挙げられる。
形質転換体が、植物である場合、本発明のポリヌクレオチドを含む組換えベクターを、当該ポリヌクレオチドによってコードされるタンパク質が発現され得るように植物中に導入することによって取得される。本発明において形質転換の対象となる植物は、植物体全体、植物器官(例えば葉、花弁、茎、根、種子など)、植物組織(例えば表皮、師部、柔組織、木部、維管束、柵状組織、海綿状組織など)または植物培養細胞、あるいは種々の形態の植物細胞(例えば、懸濁培養細胞)、プロトプラスト、葉の切片、カルスなどのいずれをも意味する。形質転換に用いられる植物としては、分岐脂肪酸を生成する植物であれば特に限定されず、単子葉植物綱または双子葉植物綱に属する植物のいずれでもよい。植物への遺伝子の導入には、当業者に公知の形質転換方法(例えば、アグロバクテリウム法、遺伝子銃法、PEG法、エレクトロポレーション法など)が用いられる。遺伝子が導入された細胞または植物組織は、まずハイグロマイシン耐性などの薬剤耐性で選択され、次いで定法によって植物体に再生される。形質転換細胞から植物体の再生は、植物細胞の種類に応じて当業者に公知の方法で行うことが可能である。本発明のポリヌクレオチドが植物に導入されたか否かの確認は、PCR法、サザンハイブリダイゼーション法、ノーザンハイブリダイゼーション法などによって行うことができる。本発明のポリヌクレオチドがゲノム内に組み込まれた形質転換植物体が一旦取得されれば、当該植物体の有性生殖または無性生殖によって子孫を得ることができる。また、当該植物体またはその子孫、あるいはこれらのクローンから、例えば、種子、果実、切穂、塊茎、塊根、株、カルス、プロトプラストなどを得て、それらを基に当該植物体を量産することができる。本発明のポリヌクレオチドで形質転換された植物(以下、「本発明の植物」)は、その野生型と比べて本発明のタンパク質を多く含む。このため、本発明のタンパク質が、短鎖分岐脂肪酸をエチルエステル化する反応を触媒し、短鎖分岐脂肪酸エチルエステルが植物中に生成される。
Saccharomyces cerevisiae S288C株(以下、「S288C」という)をYPD液体培地(酵母エキス2%、ポリペプトン1%、およびグルコース2%)に植菌し、30℃で1日間振とう培養した。遠心分離により菌体を回収し、Genとるくん(酵母用)High Recavery(タカラバイオ)でDNAを回収した。
アルコール:アセチルトランスフェラーゼ遺伝子として、ATF1とATF2を、また、アシルCoA:エタノール O−アシルトランスフェラーゼ遺伝子およびそのホモログとして、EEB1、EHT1およびYMR210wをそれぞれ、S288Cから調製したDNAを鋳型として、以下のプライマーの組み合わせで、KOD−Plus−(東洋紡)でPCRにより増幅し、得られた断片をZero Blunt TOPO PCRクローニングキットを用いてクローン化した。
Xba−ATF1−F2:5’−AATCTAGATGAATGAAATCGATGAGAAAAATCAGG−3’(配列番号11)
Xba−ATF1−R2:5’−GGTCTAGATCTAAGGGCCTAAAAGGAGAGCTTT−3’(配列番号12)
Xba−ATF2−R2:5’−TATCTAGATTAAAGCGACGCAAATTCGCC−3’(配列番号14)
ScEEB1−R:5’−TTATAAAACTAACTCATCAAAGCTGCCCAA−3’(配列番号16)
Bam−ScEHT1−R:5’−TCGGATCCTCATACGACTAATTCATCAAACTTAGTGAA−3’(配列番号18)
YMR210w−R:5’−CTAATTCGCGCGAAAGGTTGTG−3’(配列番号20)
酵母用の発現ベクターとしては、YCp型の酵母ベクターであるpJHXSB−G418を用いた。このベクターでは酵母で構成的高発現する遺伝子であるTPI1遺伝子のプロモーターとターミネーターの間にXbaIサイトがあり、ここに目的遺伝子を導入することで、目的遺伝子を構成的に高発現できることが期待できる。
宿主株としてはYPH499株(MATa ura3−52 lys2−801_amber ade2−101_ochre trp1−Δ63 his3−Δ200 leu2−Δ1)を使用し、酢酸リチウム法で形質転換を行った。
得られた形質転換株を、G418を800mg/L添加したYPD液体培地10mLに植菌し30℃にて1日振とう培養した。遠心分離により菌体を全量回収した。G418を800mg/L添加したYPD10(酵母エキス2%、ポリペプトン1%、およびグルコース10%)液体培地に2MBを20μg/mLになるように添加した培地に、回収した全量植菌し、30℃にて5日間静置培養した。続いて、遠心分離により上清を回収した。培養上清15mLに、内部標準としてデカン酸メチルを添加した。ジクロロメタン10mLを添加したあと激しく撹拌し、遠心分離した。下層のジクロロメタン層を回収した後、残った上層にさらにジクロロメタン5mLを添加し、同様にして下層を回収した。ジクロロメタン層を合わせて、適量の硫酸ナトリウムを添加して脱水し、スピードバックで1mL程度まで濃縮した後、50℃の温浴で温めておよそ100μLにまで濃縮した。
カラム:DB−WAX 内径0.25mm、長さ60m、膜厚0.25μm
注入量:1μL
オーブン温度:30℃、2分→5℃/分、220℃→220℃、30分
スプリットレス
選択イオン検出(SIM)モード:102 115 130(E2MB)、71 88 116(EIB)、102 115 130(E3MB)
コントロール株をはじめ、すべての株でE2MBの生成を確認できた。E2MBの生成量は、YMR210wを高発現させた株ではコントロールに比べて1.8倍程度増加しており、EHT1を高発現させた株では1.2倍程度、それぞれコントロールに比べて増加していた。これらのことから、培地中の2MBが酵母によりE2MBに変換されること、および、YMR210wやEHT1が2MBからE2MBへの変換に関与していることが強く示唆された。
[配列番号2]YMR210wのアミノ酸配列である。
[配列番号3]EHT1のcDNA配列である。
[配列番号4]EHT1のアミノ酸配列である。
[配列番号5]EEB1のcDNA配列である。
[配列番号6]EEB1のアミノ酸配列である。
[配列番号7]ATF1のcDNA配列である。
[配列番号8]ATF1のアミノ酸配列である。
[配列番号9]ATF2のcDNA配列である。
[配列番号10]ATF2のアミノ酸配列である。
[配列番号11]実施例で用いたプライマーである(Xba−ATF1−F2)。
[配列番号12]実施例で用いたプライマーである(Xba−ATF1−R2)。
[配列番号13]実施例で用いたプライマーである(Xba−ATF2−F2)。
[配列番号14]実施例で用いたプライマーである(Xba−ATF2−R2)。
[配列番号15]実施例で用いたプライマーである(ScEEB1−F)。
[配列番号16]実施例で用いたプライマーである(ScEEB1−R)。
[配列番号17]実施例で用いたオリゴDNAである(Sac−ScEHT1−F)。
[配列番号18]実施例で用いたオリゴDNAである(Bam−ScEHT1−R)。
[配列番号19]実施例で用いたオリゴDNAである(YMR210w−F)。
[配列番号20]実施例で用いたオリゴDNAである(YMR210w−R)。
Claims (18)
- 以下の(a)〜(e)からなる群から選択されるポリヌクレオチドにコードされ、かつ、抽出されたタンパク質を用いて、短鎖分岐脂肪酸をエチルエステル化し、短鎖分岐脂肪酸エチルエステルを生成する方法。
(a)配列番号1または配列番号3の塩基配列からなるポリヌクレオチド;
(b)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、および/または付加されたアミノ酸配列からなり、かつ、短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(e)配列番号1または配列番号3の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド - 前記ポリヌクレオチドが、配列番号1または配列番号3の塩基配列からなるポリヌクレオチドである、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリヌクレオチドが、配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチドである、請求項1に記載の方法。
- 前記短鎖分岐脂肪酸がDL−2−メチル酪酸、イソ酪酸、またはイソ吉草酸である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記短鎖分岐脂肪酸エチルエステルが、DL−2−メチル酪酸エチル、イソ酪酸エチル、またはイソ吉草酸エチルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリヌクレオチドが、発現ベクターに挿入されたものである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記発現ベクターが形質転換酵母に導入されたものである、請求項6に記載の方法。
- 前記短鎖脂肪酸エステルが、飲食品内に生成される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記飲食品が、発酵過程を経て製造される飲食品である、請求項8に記載の方法。
- 前記飲食品が、酒類である、請求項8または9に記載の方法。
- 前記酒類が、麦芽使用飲料である、請求項10に記載の方法。
- 短鎖分岐脂肪酸を生成する宿主に、以下の(a)〜(e)からなる群から選択されるポリヌクレオチドが導入された非ヒト形質転換体を培養することを含む、短鎖分岐脂肪酸エチルエステルの生産方法。
(a)配列番号1または配列番号3の塩基配列からなるポリヌクレオチド;
(b)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、および/または付加されたアミノ酸配列からなり、かつ、短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(e)配列番号1または配列番号3の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド - 前記ポリヌクレオチドが、配列番号1または配列番号3の塩基配列からなるポリヌクレオチドである、請求項12に記載の方法。
- 前記ポリヌクレオチドが、配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチドである、請求項12に記載の方法。
- 前記短鎖分岐脂肪酸がDL−2−メチル酪酸であり、DL−2−メチル酪酸がエチルエステル化され、DL−2−メチル酪酸エチルが生産される、請求項12〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリヌクレオチドが、発現ベクターに挿入されたものである、請求項12〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 前記形質転換体が、形質転換酵母または形質転換植物である、請求項12〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 短鎖分岐脂肪酸を生成する宿主に、以下の(a)〜(e)からなる群から選択されるポリヌクレオチドを導入し、非ヒト形質転換体を作製する工程を含む、短鎖分岐脂肪酸エチルエステルの生産方法。
(a)配列番号1または配列番号3の塩基配列からなるポリヌクレオチド;
(b)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、および/または付加されたアミノ酸配列からなり、かつ、短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2または配列番号4のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(e)配列番号1または配列番号3の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、かつ短鎖分岐脂肪酸のエチルエステル化を触媒する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド
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