JP6557698B2 - Use of tachystmin and tachystmin compositions as herbicides - Google Patents

Use of tachystmin and tachystmin compositions as herbicides Download PDF

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Description

本発明は、Streptomyces sp.によって生産される環状ジペプチドであるタキストミンを含む化合物を活性成分として使用する、広葉、カヤツリグサ科(sedge)およびイネ科の雑草の発芽および成長を制御するための組成物および方法に関する。 The present invention relates to Streptomyces sp. Relates to compositions and methods for controlling the germination and growth of broadleaf, sedge and gramineous weeds, using as an active ingredient a compound comprising tachystmin, a cyclic dipeptide produced by the plant.

天然産物は微生物、植物および他の生命体によって生産される物質である。微生物の天
然産物は、化学的に多様性のある豊富な供給源を提供し、薬学の目的に天然産物を使用す
る長い歴史がある。しかし、微生物によって生産される二次代謝産物もまた、農業分野に
おいて雑草および有害生物防除に対して成功裡に使用することができる。
Natural products are substances produced by microorganisms, plants and other living organisms. Microbial natural products provide an abundant source of chemical diversity and have a long history of using natural products for pharmaceutical purposes. However, secondary metabolites produced by microorganisms can also be successfully used for weed and pest control in the agricultural field.

タキストミン(4−ニトロインドール−3−イルを含有する2,5−ジオキソピペラジ
ン)は、ジャガイモ(Solanum tuberosum)のそうか病を引き起す植物
病原性Streptomyces sp.(S.scabies、S.acidisca
bies)によって生産されるジペプチド植物毒のファミリーである(King,Law
renceら、1992)。毒素生産が病変組織において生じ、オート麦ふすまを含有す
る最適成長培地においてインビトロで誘発されることがある(Loria、Bukhal
idら、1995;Beausejour、Goyerら、1999)。Kingと彼女
の共同研究者(King,Lawrenceら、2001)は、Streptomyce
sファミリーの植物病原性の全種が除草活性のある1種または複数のタキストミンを生産
することを実証した。Hiltunenら(Hiltunen,Laaksoら、200
6)は、4種のタキストミン類似体(タキストミンA、タキストミンAオルト異性体、タ
キストミンBおよびタキストミンD)を、S.scabiesおよびS.turbidi
scabiesの培養物から精製し、4化合物すべてが、ジャガイモのインビトロ微小培
養において、苗条および根の成長の縮小、根の腫脹(10−200ppbで)および壊死
(200−1000ppbで)の類似した症候を誘発することを示した。また、タキスト
ミンを組み合わせて適用すると、相加効果を示すが相乗作用はない(Hiltunen、
Laaksoら、2006)。Dukeら(Duke,Baersonら、2003)に
よると、タキストミンA(図1)およびタキストミンDの両方は、出芽前および出芽後の
非全身系の除草剤として目立った活性を有し、タキストミンAの1uM未満の濃度で、単
子葉および双子葉植物の苗の細胞腫脹、壊死および成長阻害をもたらす(Healy、W
achら、2000)。タキストミンはDow Agro Sciences,Inc.
によって除草剤として評価されてきたが、活性である一方、全身作用を欠くものであった
(King,Lawrenceら、2001)。ジケトピペラジンのL,L−配置に必要
なインドール環のニトロ基の存在は、植物毒性に最低限必要であると思われる。インドー
ル環のニトロ基の位置は非常に部位特異的である。また、フェニルアラニンのフェニル部
分は、植物毒性の構造的要件に必要な役割を果たす(King,Lawrenceら、1
989;King,Lawrenceら、1992;King,Lawrenceら、2
003)。除草効果の作用様式は、主要標的(Kingら、2001;Duvalら、2
005;Johnsonら、2007)であるセルロース生合成の抑制を含む細胞壁合成
の混乱(FryおよびLoria、2002)に基づく。最近、Kangら(Kang、
Semonesら、2008)は、水環境において藻を防除するためにタキストミンおよ
びタキストミンの組成物の殺藻薬としての使用を記載している。
Takistomin (2,5-dioxopiperazine containing 4-nitroindol-3-yl) is a plant pathogenic Streptomyces sp. That causes scab of potato (Solanum tuberosum). (S. scabies, S. acidisca
bies) is a family of dipeptide phytotoxins produced by King, Law
rence et al., 1992). Toxin production occurs in diseased tissue and may be induced in vitro in optimal growth medium containing oat bran (Loria, Bukhal)
id et al., 1995; Beausejour, Goyer et al., 1999). King and her collaborators (King, Lawrence et al., 2001)
All phytopathogenic species of the s family have been demonstrated to produce one or more tachystamines with herbicidal activity. Hiltunen et al. (Hiltunen, Laakso et al., 200
6) was prepared by synthesizing four taxistamine analogs (Taxtomin A, Takistomin A ortho isomer, Takistomin B and Takistomin D). scabies and S. turbidi
Purified from a culture of scabies, all four compounds showed similar symptoms of reduced shoot and root growth, root swelling (at 10-200 ppb) and necrosis (at 200-1000 ppb) in potato in vitro microcultures. Showed to trigger. In addition, when applied in combination with taxolmin, it exhibits an additive effect but no synergy (Hiltunen,
Laakso et al., 2006). According to Duke et al. (Duke, Baerson et al., 2003), both tachystmin A (FIG. 1) and tachystmin D have significant activity as non-systemic herbicides before and after budding, and 1 uM of tachystmin A Less than a concentration leads to cell swelling, necrosis and growth inhibition of monocotyledonous and dicotyledonous seedlings (Heary, W
ach et al., 2000). Taxolmin is available from Dow Agro Sciences, Inc.
Has been evaluated as a herbicide, but was active but lacked systemic effects (King, Lawrence et al., 2001). The presence of the nitro group of the indole ring required for the L, L-configuration of diketopiperazine appears to be minimally necessary for phytotoxicity. The position of the nitro group on the indole ring is very site specific. The phenyl moiety of phenylalanine also plays a role in the structural requirements for phytotoxicity (King, Lawrence et al., 1
989; King, Lawrence et al., 1992; King, Lawrence et al., 2
003). The mode of action of the herbicidal effect is the main target (King et al., 2001; Duval et al., 2
005; Johnson et al., 2007), based on the disruption of cell wall synthesis including inhibition of cellulose biosynthesis (Fry and Loria, 2002). Recently, Kang et al. (Kang,
(Semones et al., 2008) describe the use of tachystmin and its composition as an algicidal agent to control algae in an aquatic environment.

本発明は、穀類、牧草、チモシーおよび芝草の成長系において最も一般的な雑草に対す
る、出芽前または出芽後散布除草剤としてのタキストミンの使用を開示する。「成長系」
とは、穀類、牧草、チモシーおよび芝草を成長させるための何らかの生態系であってよい
。例えば、「穀類成長系(cereal growth system)」は穀類の成長培養物であってよく、
または、植えられた禾穀類または穀類種子を含む場であってもよい。同様に、「芝草成長
系(turf grass growth system)」は芝草成長培養物であってよく、または、植えられた
芝草または芝草種を含む場、芝生またはゴルフ場であってもよい。タキストミンは、市場
において合成除草剤のより安全な代替として役立つことができる。本発明の主要な目的は
、活性成分としてタキストミンを含む新規の除草用組成物を、広葉、カヤツリグサ科およ
びイネ科の雑草のいずれに対しても提供することであり、これらは、限定されないが、C
henopodium album、Abutilon theophrasti、He
lianthus annuus、Ambrosia artemesifolia、A
maranthus retroflexus、Convolvulus arvens
is、Brassica kaber、Taraxacum officinale、S
olanum nigrum、Malva neglect、Setaria lute
scens、Bromus tectorum、Poa annua、Poa prat
ensis、Lolium perenne L.var.Pace、Festuca
arundinaceae Schreb.var.Aztec II,Anthem
II,LS1100、Echinochloa crus−galli、特に、アカザ−
Chenopodium album、アオビユ−Amaranthus retrof
lexus、ノハラガラシ−Brassica kaber、タンポポ−Taraxac
um officinale、およびイヌホオズキ−Solanum nigrumを含
む。別の目的は、禾穀類(cereal crop)、牧草(pasture grass)、チモシー(Timothy
grass)または芝草(turf grass)を損なわない、安全で無毒な除草用組成物、および環
境を害さない方法を提供することである。
The present invention discloses the use of tachystmin as a preemergence or postemergence spray herbicide for the most common weeds in cereal, pasture, timothy and turfgrass growth systems. "Growth system"
Can be any ecosystem for growing cereals, grass, timothy and turfgrass. For example, a “cereal growth system” may be a cereal growth culture,
Or it may be a place containing planted cereals or cereal seeds. Similarly, a “turf grass growth system” may be a turfgrass growth culture or may be a field containing planted turfgrass or turfgrass species, a lawn or a golf course. Taxolmin can serve as a safer alternative to synthetic herbicides on the market. The main object of the present invention is to provide a novel herbicidal composition comprising taxoxmin as an active ingredient for any of broadleaf, cyperaceae and grass weeds, including but not limited to: C
henopodium album, Abutilon theophrasti, He
Lianthus annuus, Ambrosia artesifolia, A
maranthus retroflexus, Convolvulus avens
is, Brassica kaber, Taraxacum officinale, S
olanum nigrum, Malva neglect, Setaria lute
scens, Bromus tectorum, Poa annua, Poa prat
ensis, Lolium perenne L. et al. var. Pace, Festuka
arundinaceae Schreb. var. Aztec II, Anthem
II, LS1100, Echinochloa crus-galli, especially Akaza
Cenopodium album, Aubiyu-Amaranthus retrof
lexus, Noharagarashi-Brassica kaber, Dandelion-Taraxac
um officinalale, and dogwood-Solanum nigrum. Other objectives are cereal crop, pasture grass, Timothy
It is to provide a safe and non-toxic herbicidal composition that does not damage grass or turf grass, and a method that does not harm the environment.

上記および他の目的は、少なくとも1種の除草薬剤、例えば、タキストミンを、場合に
よって、特定の担体と共に含有する除草用組成物を対象とする本発明によって遂行され、
穀類成長系および/または芝草成長系および/またはチモシー成長系および/または牧草
成長系において、雑草の成長および発芽を制御する。特に本発明は、穀類成長系において
単子葉および/または双子葉植物および/またはカヤツリグサ科の雑草の発芽および成長
の調節に使用される除草用組成物をさらなる対象とする。特定の実施形態において、穀類
成長系は、タキストミンである少なくとも1種の除草剤を含む非イネ穀類成長系である。
本発明の組成物は担体および/または希釈剤をさらに含むことができる。特定の実施形態
において、組成物は水性組成物である。別の特定の実施形態において、組成物中のタキス
トミンは、エタノール、イソプロパノールまたはアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンなどの脂肪族ケトンなどの有機溶媒を含む希釈剤に溶解される。
The above and other objects are accomplished by the present invention directed to a herbicidal composition containing at least one herbicidal agent, eg, tachystamine, optionally in combination with a particular carrier,
Control the growth and germination of weeds in cereal and / or turfgrass and / or timothy and / or pasture growth systems. In particular, the present invention is further directed to herbicidal compositions used to control germination and growth of monocotyledonous and / or dicotyledonous plants and / or cyperaceae weeds in cereal growth systems. In certain embodiments, the cereal growth system is a non-rice cereal growth system comprising at least one herbicide that is tachystmin.
The composition of the present invention may further comprise a carrier and / or diluent. In certain embodiments, the composition is an aqueous composition. In another specific embodiment, taxoxin in the composition is dissolved in a diluent comprising an organic solvent such as ethanol, isopropanol or an aliphatic ketone such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone.

関連する態様において、本発明は、穀類成長系、例えば非イネ穀類成長系において、単
子葉および/または双子葉植物および/またはカヤツリグサ科の雑草を調節するための除
草剤の製剤における、少なくとも1種の除草薬剤、例えばタキストミンの使用を対象とす
る。同様に、本発明は、芝草成長系および/またはチモシー成長系および/または牧草成
長系において、単子葉および/または双子葉植物および/またはカヤツリグサ科の雑草を
調節するための除草剤の製剤において、タキストミンである少なくとも1種の除草薬剤の
使用を対象とする。
In a related aspect, the present invention provides at least one herbicide formulation for regulating monocotyledonous and / or dicotyledonous plants and / or cyperaceae weeds in cereal growth systems, such as non-rice cereal growth systems. Intended for the use of other herbicides, for example, tachystmin. Similarly, the present invention provides a herbicide formulation for regulating monocotyledonous and / or dicotyledonous plants and / or cyperaceae weeds in turfgrass and / or timothy and / or pasture growth systems, It is directed to the use of at least one herbicide that is taxistamine.

本発明の組成物は、タキストミンに加えて少なくとも1種または複数の除草剤を含むこ
とができる。したがって、本発明はタキストミンならびに化学除草剤および/またはバイ
オ除草剤(bioherbicide)を含むことができる。タキストミンおよび少なくとも第2の除
草剤を含む組成物は、穀類成長系(例えば小麦、ライ小麦、大麦、オート麦、ライ麦、ト
ウモロコシ、モロコシ、サトウキビ、イネまたは雑穀(millet))および/または芝草成
長系および/またはチモシー成長系および/または牧草成長系において使用することがで
きる。
The composition of the present invention may comprise at least one or more herbicides in addition to taxolmin. Thus, the present invention can include taxolmin and chemical and / or bioherbicides. Compositions comprising taximmine and at least a second herbicide are cereal growth systems (eg wheat, rye wheat, barley, oats, rye, corn, sorghum, sugar cane, rice or millet) and / or turfgrass growth systems And / or in timothy and / or grass growth systems.

本発明が出芽前または出芽後散布除草剤としてタキストミンの使用を対象とするとすれ
ば、本発明は、禾穀類成長系において、単子葉および双子葉植物およびカヤツリグサ科の
雑草の発芽および成長を選択的に調節する方法を対象とする。特定の実施形態において、
穀類成長系は、前記禾穀類成長系の前記雑草または土壌に対する、少なくとも1種の除草
薬剤の施用を含む非イネ禾穀類成長系であり、ここで、前記除草薬剤は、前記禾穀類成長
系において前記雑草の発芽および成長を調節するが禾穀類の成長は調節しない有効量のタ
キストミンである。禾穀類は、限定されないが、トウモロコシ、小麦、ライ小麦、大麦、
ライ麦、オート麦、モロコシ、サトウキビおよび雑穀を包含することができる。本発明は
、芝草、牧草および/またはチモシー成長系(a turf, pasture and/or Timothy grass g
rowth system)の単子葉、双子葉植物およびカヤツリグサ科の雑草の発芽および成長を調
節するために、前記芝草成長系の前記雑草または土壌に対して少なくとも1種の除草薬剤
を施用する工程含む方法をさらなる対象とし、ここで、前記除草薬剤は、前記雑草の成長
を調節するが、前記芝草成長系において芝草の、前記牧草成長系において牧草の、および
/または前記チモシー成長系においてチモシーの発芽および成長は調節しない有効量のタ
キストミンである。芝草は、Festuca sp.、Poa sp.、Bromus
sp.、Lolium sp.、Agrostis sp.、Zoysia sp.、C
ynodon spからなる群から選択することができる。
Given that the present invention is directed to the use of taxostamine as a preemergence or postemergence sprayed herbicide, the present invention provides selective germination and growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants and cyprinid weeds in cereal growth systems. The method to adjust to. In certain embodiments,
A cereal growth system is a non-rice cereal growth system comprising application of at least one herbicide to the weed or soil of the cereal growth system, wherein the herbicide is in the cereal growth system An effective amount of tachystmin that regulates weed germination and growth but not cereal growth. The cereals include but are not limited to corn, wheat, rye wheat, barley,
Rye, oats, sorghum, sugar cane and millet can be included. The present invention provides a turf, pasture and / or Timothy grass g
applying at least one herbicide to the weed or soil of the turfgrass growth system to regulate the germination and growth of monocotyledonous, dicotyledonous and cyperaceae weeds of the rowth system) Further targeted, wherein the herbicidal agent regulates the growth of the weeds, but germination and growth of turfgrass in the turfgrass growth system, grass in the grass growth system and / or timothy in the timothy growth system Is an effective amount of tachystmin that does not regulate. Turfgrass is Festuka sp. Poa sp. Bromus
sp. , Lolium sp. Agrostis sp. Zoysia sp. , C
It can be selected from the group consisting of ydondon sp.

さらに本発明は、Chenopodium album、Abutilon theo
phrasti、Helianthus annuus、Ambrosia artem
esifolia、Amaranthus retroflexus、Convolvu
lus arvensis、Brassica kaber、Taraxacum of
ficinale、Solanum nigrum、Malva neglect、Se
taria lutescens、Bromus tectorum、Poa annu
a、Poa pratensis、Lolium perenne L.var.Pac
e、Festuca arundinaceae Schreb.var.Aztec
II,Anthem II,LS1100、Echinochloa crus−gal
liからなる群から選択される雑草の発芽および成長を調節する方法を対象とし、この方
法は、前記雑草の前記発芽および成長を調節するのに有効な量のタキストミンまたはその
塩を前記雑草または土壌に対して施用する工程を含む。
Furthermore, the present invention relates to Chenpodium album, Abutilon theo.
phrasti, Helianthus annuus, Ambrosia artem
esifolia, Amaranthus retroflexus, Convolvu
lus arvensis, Brassica kaber, Taraxacum of
ficinale, Solanum nigrum, Malva neglect, Se
taria lutescens, Bromus tectorum, Poa annu
a, Poa privacyis, Lolium perenne L. et al. var. Pac
e, Festuca arundinaceae Schreb. var. Aztec
II, Anthem II, LS1100, Echinochloa crus-gal
directed to a method for regulating the germination and growth of a weed selected from the group consisting of li, wherein the method comprises an effective amount of taxolmin or a salt thereof for regulating the germination and growth of the weed. A step of applying to the substrate.

本発明の方法はまた、少なくとも第2の除草薬剤の使用を伴ってもよい。2種の除草薬
剤は、1つの製剤で一緒に、または別々に2つの製剤で施されてもよい。タンク混合物で
、または、イネ科雑草に対するよい活性を有するが、禾穀類および/または芝草および/
または牧草および/またはチモシーに対しては低い植物毒性を有すると知られている他の
除草活性化合物と共にローテーションで、タキストミンAを使用することにより、雑草の
防除を達成することができる。特に本発明は、前記雑草の成長を調節するタキストミンの
量、および少なくとも第2の除草薬剤の量を前記雑草に対して施用する工程を含む、単子
葉および双子葉植物およびカヤツリグサ科の雑草の成長を調節する方法に関する。2種の
除草薬剤は、1つの製剤で一緒に、または別々に2つの製剤で施されてもよい。タキスト
ミンおよび第2の除草薬剤は、穀類成長系(例えば小麦、ライ小麦、大麦、オート麦、ラ
イ麦、トウモロコシ、モロコシ、サトウキビ、イネまたは雑穀)および/または芝草成長
系および/または牧草成長系および/またはチモシー成長系(sysem)に施すことができ
る。
The methods of the invention may also involve the use of at least a second herbicidal agent. The two herbicidal agents may be applied together in one formulation or separately in two formulations. Has good activity against tank mixes or grass weeds, but cereals and / or turfgrass and / or
Alternatively, weed control can be achieved by using tachystamine A in rotation with other herbicidal active compounds known to have low phytotoxicity against grass and / or timothy. In particular, the present invention relates to the growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants and cyperaceae weeds comprising the step of applying to the weeds an amount of tachystmin that regulates the growth of said weeds and an amount of at least a second herbicidal agent. It is related with the method of adjusting. The two herbicidal agents may be applied together in one formulation or separately in two formulations. Taximine and the second herbicidal agent include cereal growth systems (eg wheat, rye wheat, barley, oats, rye, corn, sorghum, sugar cane, rice or millet) and / or turfgrass growth system and / or grass growth system and / or Or it can be applied to a timothy growth system (sysem).

タキストミンAの構造を示す図である。It is a figure which shows the structure of taxolmin A.

ある範囲の値が与えられた場合、文脈で別のことを明示しない限りその下限の単位の1
/10まで、その範囲の上限と下限の間に介在するそれぞれの値、および他のいかなる規
定値またはその規定範囲の中に介在する値は、発明に包含されると理解される。より小さ
い範囲の上限および下限は独立して小さい範囲に含まれ、これはまた本発明に包含され、
規定範囲において特に境界値を除外する場合はそのようにされる。また、規定範囲が境界
値の一方または両方を含む場合、両方の境界値のいずれかを除く範囲も本発明に含まれる
If a range of values is given, the lower limit unit is 1 unless the context clearly indicates otherwise.
Each value intervening between the upper and lower limits of the range up to / 10, and any other defined value or value intervening in the defined range is understood to be encompassed by the invention. Upper and lower limits of smaller ranges are independently included in the smaller ranges, which are also encompassed by the present invention,
This is the case when excluding boundary values in the specified range. Further, when the specified range includes one or both of the boundary values, a range excluding either of the both boundary values is also included in the present invention.

別に定義されない限り、本明細書で用いられるすべての技術用語および学術用語は、本
発明が属する当業界で一般に理解されるものと同一の意味を有する。また、本願明細書中
で説明されたものと同様のまたは同等のいかなる方法および材料も本発明の実施や試験で
用いることができるが、好ましい方法および材料をここで説明する。
Unless defined otherwise, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood in the art to which this invention belongs. Although any methods and materials similar or equivalent to those described herein can also be used in the practice or testing of the present invention, the preferred methods and materials are now described.

本明細書で使用する場合、また添付の特許請求の範囲において使用する場合、単数形(
「a」)、「および」および「その(the)」は、文脈で別のことを明示しない限り、
複数の物を含むことに注意しなければならない。
As used herein and in the appended claims, the singular form (
“A”), “and” and “the” unless the context clearly indicates otherwise.
Note that it contains multiple objects.

本発明において使用されるタキストミンは、放線菌培養:S.scabies−ATC
C49173、S.acidiscabies−ATCC49003およびBL37−E
Q−010−の発酵に由来してもよく、または、それは市販供給源から購入することがで
きる。
Taxolmin used in the present invention is actinomycete culture: S. cerevisiae. scabies-ATC
C49173, S.C. acidiscabies-ATCC49003 and BL37-E
It may be derived from fermentation of Q-010- or it can be purchased from commercial sources.

本発明において使用されるタキストミンは、基本構造であるシクロ−(L−4−ニトロ
トリプトフィル−L−フェニルアラニルを有する環状ジペプチドとして記載される薬剤を
包含するが、これらに限定されない。実施形態において、適切なdiketopiper
azne部分はN−メチル化され、フェニルアラニルアルファおよび環炭素ヒドロキシル
基を有する同族体を包含することができる。特定の実施形態において、化学物質は:

[式中、RはメチルまたはHであり、RはヒドロキシまたはHであり、Rはメチル
またはHであり、RはヒドロキシまたはHであり、RはヒドロキシまたはHであり、
はヒドロキシまたはHであり、およびこれらの組合せである。]を含む。
Taximines used in the present invention include, but are not limited to, drugs described as cyclic dipeptides having the basic structure cyclo- (L-4-nitrotryptophyll-L-phenylalanyl). Appropriate diketopipeper in form
The azne moiety is N-methylated and can include homologues having phenylalanyl alpha and a ring carbon hydroxyl group. In certain embodiments, the chemical is:

[Wherein R 1 is methyl or H, R 2 is hydroxy or H, R 3 is methyl or H, R 4 is hydroxy or H, R 5 is hydroxy or H,
R 6 is hydroxy or H, and combinations thereof. ]including.

本発明による使用のための限定されない適切なタキストミンの例は、これらに限定され
ないが、タキストミンA、タキストミンAオルト異性体、タキストミンB、タキストミン
C、ヒドロキシタキストミンC、タキストミンA p−異性体、ヒドロキシタキストミン
A、デス−N−メチルタキストミンCおよびこれらの任意の誘導体を包含する(図1参照
)。
Non-limiting examples of suitable taxols for use according to the present invention include, but are not limited to, taxolmin A, taxolmin A ortho isomer, taxolmin B, taxolmin C, hydroxytaxolmin C, taxolmin A p-isomer, hydroxy Including taxomin A, des-N-methyltaximin C and any derivatives thereof (see FIG. 1).

本発明の組成物は植物に噴霧されるか、または土壌に施されてもよい。特定の実施形態
は、以下の実施例に記載されている。これらの組成物は、粉剤、粗い粉剤、微小顆粒、顆
粒、湿潤性粉末、乳剤、液状製剤、懸濁液濃縮物、水分解性顆粒またはオイル懸濁液の形
態をしていてもよい。
The composition of the present invention may be sprayed onto plants or applied to soil. Particular embodiments are described in the following examples. These compositions may be in the form of powders, coarse powders, microgranules, granules, wettable powders, emulsions, liquid formulations, suspension concentrates, water-degradable granules or oil suspensions.

本発明の組成物は担体および/または希釈剤を含む。本明細書で用いられる「担体」と
いう用語は、不活性な有機材料または無機材料であって、処理される土、種子、苗もしく
は他の物への散布または保存、輸送および/または取り扱いを容易にするために有効成分
と混合または調合される材料を意味する。出芽前および出芽後散布除草剤のための希釈剤
または担体の例は、限定されないが、水、ミルク、エタノール、鉱油、グリセリンを包含
する。
The composition of the present invention comprises a carrier and / or diluent. As used herein, the term “carrier” is an inert organic or inorganic material that is easy to spread or store, transport and / or handle to the soil, seed, seedling or other object to be treated. Means a material that is mixed or formulated with an active ingredient to make Examples of diluents or carriers for preemergence and postemergence sprayed herbicides include, but are not limited to, water, milk, ethanol, mineral oil, glycerin.

本発明の組成物は少なくとも2種の除草薬剤を含むことができる。1つの除草薬剤は上
述のタキストミンである。一実施形態において、タキストミンは、約0.01から約5.
0mg/mLの範囲の量で存在してもよい。他の除草薬剤はバイオ除草剤および/または
化学除草剤であってもよい。バイオ除草剤は、丁子、シナモン、レモングラス、柑橘オイ
ル、橙皮油、テントキシン、コルネキシスチン、AAL毒素、マヌカ(leptospermone)
、サルメンチン(sarmentine)、モミラクトンB、ソルゴレオン(sorgoleone)、アスカ
ウラトキシン(ascaulatoxin)およびアスカウラトキシンアグリコン(ascaulatoxin agl
ycone)からなる群から選択することができる。特定の実施形態において、組成物はタキ
ストミン、レモングラス油、ならびに、場合によって、界面活性剤および/または植物油
を含むことができる。別の実施形態において、組成物はタキストミン、サルメンチン、な
らびに、場合によって、非イオン性界面活性剤および/または植物油を含むことができる
。レモングラス油またはサルメンチンなどのバイオ除草剤は、約0.1mg/mLから約
50mg/mL、より好ましくは約0.5mg/mLから約10mg/mLの範囲の量で
存在してもよい。化学除草剤は、ジフルフェンゾピルおよびその塩、ジカンバおよびその
塩、トプラメゾン、テンボトリオン、S−メトラクロール、アトラジン、メソトリオン、
プリミスルフロンメチル、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、ニコスルフロン、チフェン
スルフロン、アスラム、メトリブジン、ジクロホップメチル、フルアジホップ、フェノキ
サプロップ−p−エチル、アスラム、オキシフルオルフェン、リムスルフロン、メコプロ
プおよびキンクロラック、チオベンカルブ、クロマゾン、シハロホップ、プロパニル、ベ
ンスルフロンメチル、ペノキススラム、トリクロピル、イマゼタピル、ハロスルフロンメ
チル、ペンディメタリン、ビスピリバックナトリウム塩(bispyribac-sodium)、カルフ
ェントラゾンエチル、ナトリウムベンタゾン/ナトリウムアシフルオルフェンおよびオル
ソスルファムロンからなる群から選択することができる。
The composition of the present invention may comprise at least two herbicidal agents. One herbicidal agent is the tachystmin described above. In one embodiment, tachystmin is about 0.01 to about 5.
It may be present in an amount in the range of 0 mg / mL. Other herbicides may be bioherbicides and / or chemical herbicides. Bioherbicides are clove, cinnamon, lemongrass, citrus oil, orange peel oil, tentoxin, cornexistin, AAL toxin, manuka (leptospermone)
, Salmentine, momilactone B, sorgoleone, ascaulatoxin and ascaulatoxin aglcon
ycone) can be selected. In certain embodiments, the composition can include taximine, lemongrass oil, and optionally surfactants and / or vegetable oils. In another embodiment, the composition can include taxolmin, salmentin, and optionally a nonionic surfactant and / or vegetable oil. Bioherbicides such as lemongrass oil or salmentin may be present in an amount ranging from about 0.1 mg / mL to about 50 mg / mL, more preferably from about 0.5 mg / mL to about 10 mg / mL. Chemical herbicides include diflufenzopyr and its salts, dicamba and its salts, topramezone, tembotrione, S-metolachlor, atrazine, mesotrione,
Primsulfuron methyl, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, nicosulfuron, thifensulfuron, aslam, metribudine, diclohopmethyl, fluazifop, phenoxaprop-p-ethyl, aslam, oxyfluorfen, rimsulfuron, mecoprop and quinclolac , Thiobencarb, clomazone, cihalohop, propanil, bensulfuron methyl, penoxsulam, triclopyr, imazetapyr, halosulfuron methyl, pendimethalin, bispyribac-sodium salt, carfentrazone ethyl, sodium bentazone / sodium aciflul It can be selected from the group consisting of orphen and orthosulfamron.

ペンディメタリンまたはクロマゾンなどの化学除草剤が、雑草発芽前の雑草防除の施用
において、約0.5mg/mLから15mg/mLの範囲の量で、また、シハロホップ、
S−メトラクロール、ビスピリバックナトリウム塩、ペノキススラムなどの化学除草剤が
、出芽後の施用において、約1mg/mLから約40mg/mL、とりわけ約15mg/
mlから約35mg/mLの間、存在していてもよい。本組成物は、オレイン酸エチル、
ポリエチレンジアルキルエステルおよびエトキシ化ノニルフェノールを含む植物油であっ
てもよい補助剤をさらに含むことができる。本組成物は、乳化、分散、湿潤、展着、集積
、崩壊制御、活性成分の安定化、流動性の改善またはさび防止の目的で使用される界面活
性剤をさらに含むことができる。非イオン性、陰イオン性、両性および陽イオン性分散剤
および乳化剤などの、分散剤および乳化剤の選択および用いられる量は、本発明の除草用
組成物の分散を容易にするために、組成物の性質および薬剤の能力によって決められる。
Chemical herbicides such as pendimethalin or clomazone are used in amounts ranging from about 0.5 mg / mL to 15 mg / mL in the application of weed control prior to weed germination,
Chemical herbicides such as S-metolachlor, bispyribac sodium salt, penox slam are applied at about 1 mg / mL to about 40 mg / mL, especially about 15 mg / mL, in post-emergent applications.
Between ml and about 35 mg / mL may be present. The composition comprises ethyl oleate,
Adjuncts may also be included which may be vegetable oils including polyethylene dialkyl esters and ethoxylated nonylphenol. The composition may further contain a surfactant used for the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, accumulation, disintegration control, stabilization of the active ingredient, improvement of fluidity or prevention of rust. The choice of dispersants and emulsifiers, such as nonionic, anionic, amphoteric and cationic dispersants and emulsifiers, and the amounts used are determined to facilitate the dispersion of the herbicidal composition of the present invention. Determined by the nature of the drug and the ability of the drug.

発芽後製剤に使用される製剤成分は、スメクタイト粘土、アタパルジャイト粘土および
同様の膨潤粘土、キサンタンガム、アラビアガムおよび他の増粘性多糖類などの増粘剤、
ならびに非イオン性界面活性剤(例えば、ポリオキシエチレン(20)モノラウレートま
たはポリソルベート60(POE(20)ソルビタンモノステアレート)、エチレングリ
コールモノステアレート)などの分散安定剤を含んでいてもよい。粘土の濃度は、製剤合
計の約0−2.5重量/重量%の間で変化してもよい。また、増粘多糖類は、製剤合計の
約0−0.5重量/重量%の範囲であってよい。また、界面活性剤は、製剤合計の約0−
5重量/重量%の範囲であってもよい。
Formulation ingredients used in post-emergence formulations include thickeners such as smectite clay, attapulgite clay and similar swelling clays, xanthan gum, gum arabic and other thickening polysaccharides,
As well as dispersion stabilizers such as nonionic surfactants (eg, polyoxyethylene (20) monolaurate or polysorbate 60 (POE (20) sorbitan monostearate), ethylene glycol monostearate)). . The clay concentration may vary between about 0-2.5% w / w of the total formulation. The thickening polysaccharide may also be in the range of about 0-0.5% w / w of the total formulation. Further, the surfactant is about 0-
It may be in the range of 5% w / w.

実施例
本発明の組成物および方法は、さらに以下の実施例で説明されるが、これらの実施例に
限定されるものではない。実施例は様々な実施形態の例証であるにすぎず、本明細書に記
述される材料、条件、重量比、プロセスパラメータなどに関し、請求項に係る発明を限定
するものではない。
Examples The compositions and methods of the present invention are further illustrated in the following examples, but are not limited to these examples. The examples are merely illustrative of various embodiments and do not limit the claimed invention with respect to materials, conditions, weight ratios, process parameters, etc. described herein.

実施例1
温室条件の鉢の検討試験において、6インチのトウモロコシ植物(Zea mays
var.Sunglow)に、担体の4%エタノール、0.02%ポリソルベート60(
POE(20)ソルビタンモノステアレート)溶液に混合したタキストミンAの濃度を増
やしながら噴霧した。噴霧溶液は0.125、0.25、0.5および1.0mgのタキ
ストミンA/mLを含み、植物の全体にかかるまで噴霧した。各処理は3つの複製におい
て行い、対照溶液は、4%エタノールおよび界面活性剤として0.02%ポリソルベート
60(POE(20)ソルビタンモノステアレート)を含む水から構成される。処理の前
後、植物は、温室内で25℃で人工光(12時間の明/暗サイクル)の下で成長させる。
Example 1
In the examination of the greenhouse condition pot, a 6 inch corn plant (Zea mays)
var. Sunglow) with 4% ethanol, 0.02% polysorbate 60 (
POE (20) sorbitan monostearate) was sprayed while increasing the concentration of taxolmin A mixed with the solution. The spray solution contained 0.125, 0.25, 0.5 and 1.0 mg of tachystmin A / mL and was sprayed until applied to the whole plant. Each treatment is performed in triplicate and the control solution is composed of water containing 4% ethanol and 0.02% polysorbate 60 (POE (20) sorbitan monostearate) as a surfactant. Before and after treatment, plants are grown in a greenhouse at 25 ° C. under artificial light (12 hour light / dark cycle).

植物は処理後7日から始め1週間隔で評価する。最終評価は処理後3週に行い、その時
点で、最も高濃度のタキストミンAでさえ、植物毒性はいずれの試験植物においても観察
されない。
Plants are evaluated at weekly intervals starting 7 days after treatment. A final evaluation is made 3 weeks after treatment, at which time no phytotoxicity is observed in any of the test plants, even at the highest concentration of taxextamine A.

実施例2
鉢の検討を、トウモロコシ(Zea mays var. Early Sunglo
w)および小麦(Triticum aestivum var.PR1404)へのタ
キストミンAの植物毒性を試験するために行う。広葉雑草への活性を確認するために、3
本のトウモロコシまたは5個の小麦種子のいずれかと同一の鉢にヒユ(Amaranth
us sp.)を植え、穀類試験植物と同時に噴霧する。28℃で栽培光(12時間の明
/12時間の暗)の下に成長させた3インチ未満の高さの植物に、溶媒(4%エタノール
および0.2%非イオン性界面活性剤)の1mL当たりタキストミンA0.5および1.
0mgを含有するS.acidiscabiesの液体培養物に由来したタキストミンA
溶液を噴霧する。タキストミンAを含まない4%エタノール+0.2%非イオン性界面活
性剤の溶液を、対照処理として使用する。各処理は3つの複製において行う。処理した植
物は、栽培光の下に28℃に保ち、トウモロコシおよび小麦への植物毒性の視覚的な症候
およびヒユの%防除について3時点(処理後の7、14および21日)で観察する。
Example 2
The study of the pot was done with corn (Zea mays var. Early Sunglo
w) and to test the phytotoxicity of taxolmin A on wheat (Triticum aestivum var. PR1404). To confirm the activity on broad-leaved weeds, 3
Amaranth (Amaranth) in the same pot as either corn or 5 wheat seeds
us sp. ) And spray simultaneously with the cereal test plant. Plants less than 3 inches tall grown under cultivated light (12 hours light / 12 hours dark) at 28 ° C. were mixed with solvent (4% ethanol and 0.2% nonionic surfactant) Taximine A 0.5 and 1 mL per mL.
0 mg containing 0 mg tachystomin A derived from a liquid culture of acidiscabies
Spray the solution. A solution of 4% ethanol + 0.2% nonionic surfactant without taxolmin A is used as a control treatment. Each process is performed in three copies. Treated plants are kept at 28 ° C. under cultivated light and observed at 3 time points (7, 14, and 21 days after treatment) for visual signs of phytotoxicity to corn and wheat and% control of the agate.

各時点で、植物毒性の症候はタキストミンAを用いて処理した穀類植物において観察さ
れない。最も高濃度のタキストミンA(1.0mg/mL)では、トウモロコシおよび小
麦と同一の鉢で成長させたヒユの完全な防除をもたらす。
At each time point, no phytotoxic symptoms are observed in cereal plants treated with taxolmin A. The highest concentration of taxolmin A (1.0 mg / mL) results in complete control of cypress grown in the same pot as corn and wheat.

実施例3
モロコシ作物へのタキストミンAの植物毒性を試験するために、モロコシ(Sorgh
um bicolor)の5個の種子を、土を詰めた各4’’x4’’プラスチック鉢に
植える。タキストミンA0.5および1.0mg/mLを含有する溶液を用いて処理する
前後に、植物は温室の最適条件の下に成長させた。処理の時点では、植物の高さは約3イ
ンチである。各処理は3つの複製において実施し、対照処理は、担体(4%EtOH、0
.02%ポリソルベート60(POE(20)ソルビタンモノステアレート))のみを用
いて処理した植物を包含した。植物毒性の評価は、処理後1週から始め7日の間隔で実施
する。最終評価は処理後3週に実施し、その時点で、どの処理濃度においても処理した植
物においても植物毒性は観察されない。
Example 3
To test the phytotoxicity of Taximin A on sorghum crops, sorghum (Sorgh
um bicolor) are planted in each 4 ″ × 4 ″ plastic pot filled with soil. Plants were grown under optimum conditions in the greenhouse before and after treatment with a solution containing Taximin A 0.5 and 1.0 mg / mL. At the time of treatment, the height of the plant is about 3 inches. Each treatment is performed in triplicate and the control treatment is carrier (4% EtOH, 0
. Plants treated with only 02% polysorbate 60 (POE (20) sorbitan monostearate)) were included. Evaluation of phytotoxicity is carried out at intervals of 7 days starting from 1 week after treatment. The final evaluation is carried out 3 weeks after treatment, at which point no phytotoxicity is observed in plants treated at any treatment concentration.

実施例4
S.acidiscabies(ATCC−49003)の菌株を、オート麦ふすま培
養液中で5日間(25℃、200rpm)成長させる。タキストミンAを含む細胞全体培
養液を、XAD樹脂を使用して抽出する。乾燥粗抽出物は、10mg/mLの濃度で4%
エタノールおよび0.02%非イオン性界面活性剤中で再懸濁させ、タキストミンA(0
.5および1.0mg/mL)の2つの異なる濃度の溶液を、以下の広葉雑草種:
アカザ−Chenopodium album
ベルベットリーフ−Abutilon theophrasti
ヒマワリ−Helianthus annuus
ブタクサ−Ambrosia artemesifolia
アオビユ−Amaranthus retroflexus
ヒルガオ−Convolvulus arvensis
ノハラガラシ−Brassica kaber
タンポポ− Taraxacum officinale
イヌホオズキ−Solanum nigrum
ゼニアオイ−Malva neglecta、
および以下のイネ科雑草種:
エノコログサ−Setaria lutescens
綿毛ブロムグラス−Bromus tectorum
一年生ブルーグラス−Poa annua
ケンタッキーブルーグラス−Poa pratensis
多年生ライグラス−(Lolium perenne L.var.Pace)
トールフェスク−(Festuca arundinaceae Schreb.va
r.Aztec II、Anthem II、LS1100)
イヌヒエ−Echinocloa crus−galli
について試験する
Example 4
S. The strain of acidiscabies (ATCC-49003) is grown in oat bran broth for 5 days (25 ° C., 200 rpm). The whole cell culture medium containing taxoxin A is extracted using XAD resin. The dry crude extract is 4% at a concentration of 10 mg / mL
Resuspended in ethanol and 0.02% nonionic surfactant and treated with tachystamine A (0
. 5 and 1.0 mg / mL) at two different concentrations of the following broadleaf weed species:
Akaza-Cenopodium album
Velvet leaf-Abutilon theophrasti
Sunflower-Helianthus annuus
Ragweed-Ambrosia artesifolia
Aubiyu-Amaranthus retroflexus
Convolvulus arvensis
Noragarashi-Brassica kaber
Dandelion-Taraxacum officinale
Inu physalis-Solanum nigrum
Mallow-Malva neglecta,
And the following grass weed species:
Enokorogusa-Setaria lutescens
Fluff bromgrass-Bromus tectorum
Annual Bluegrass-Poa annua
Kentucky Bluegrass-Poa privacy
Perennial ryegrass-(Lolium perenne L. var. Pace)
Tall Fescue (Festuca arundinaceae Schreb. Va
r. Aztec II, Anthem II, LS1100)
Inuhi-Echinocloa crus-galli
To test for

植物種はすべて4’’x4’’のプラスチック鉢で3つの複製において試験する。未処
理の対照植物に担体溶液(4%エタノール、0.02%glycosperse)を、正
の対照植物には1液量オンス/エーカーに対応する割合でRoundupを用いて噴霧す
る。処理した植物は、温室において12時間の明/12時間の暗条件下に保つ。毎週の評
価による広葉種のデータを表1に提示する。

表1 タキストミンAを含むS.acidiscabies抽出物の異なる雑草種へ
の雑草防除有効性
評定尺度:0−防除なし、1−10%防除、2−25%防除、3−50%防除、4−75
%防除、5−100%防除
All plant species are tested in 3 replicates in 4 "x4" plastic pots. Untreated control plants are sprayed with carrier solution (4% ethanol, 0.02% glycosperse) and positive control plants with Roundup at a rate corresponding to 1 fl oz / acre. Treated plants are kept in a greenhouse under 12 hours light / 12 hours dark conditions. Table 1 presents data on broadleaf species by weekly evaluation.

Table 1. S. Scale of weed control effectiveness against different weed species of acidiscabies extract: 0-no control, 1-10% control, 2-25% control, 3-50% control, 4-75
% Control, 5-100% control

0.5mg/mL以上のタキストミンA濃度を有するS.acidiscabiesの
細菌培養からの抽出物は、穀類および芝生成長系の両方(both cereal and turf growing
systems)において、最も一般的な広葉雑草種(タンポポ、カラシナおよびヒユ)の少な
くとも3種に対し良好な有効性(>50%)を示した。イヌホオズキおよびアカザなどの
いくつかの雑草の防除は完全ではないが、より低い濃度(0.5mg/mL)でもタキス
トミンAは、これらの雑草の成長を厳しく妨げる。この同一の検討において、0.5また
は1.0mg/mLのどちらのタキストミンAを用いて処理した草種においても、副作用
は観察されない。すべての試験草種において、植物毒性の影響はより高濃度のタキストミ
ンAでさえ見られなかった。
S. cerevisiae having a concentration of taxostamine A of 0.5 mg / mL or more. Extracts from bacterial cultures of acidiscabies are used in both cereal and turf growing systems.
systems) showed good efficacy (> 50%) against at least three of the most common broad-leaved weed species (dandelion, mustard and jade). Control of some weeds such as physalis and redwood is not perfect, but even at lower concentrations (0.5 mg / mL) tachystomin A severely impedes the growth of these weeds. In this same study, no side effects are observed in the grass species treated with either 0.5 or 1.0 mg / mL of taxolmin A. In all test grass species, no phytotoxic effects were seen even at higher concentrations of tachystmin A.

実施例5
カヤツリグサおよびオランダガラシへのタキストミンA、および2つの市販除草剤(R
egimentとして製剤化されたビスピリバックナトリウム塩(Bipyribac−
sodium)およびGreenMatch EXとして製剤化されたレモングラス油)
の組み合わせた効果を、小さい(1平方フィート)区画を使用して、現場検討で試験する
。単一物質の処理すべておよびタンク混合の組合せを、1エーカー当たり57ガロンで噴
霧した。%防除の評価は処理後14日に終え、結果は下表2に提示した。表2中で同一文
字を用いて印された各カラムの平均値は、p<0.05で互いに統計的に異ならない。
Example 5
Taxymin A to cyper and Dutch pepper, and two commercial herbicides (R
Bispyribac sodium salt (Bipyribac-
sodium) and lemongrass oil formulated as GreenMatch EX)
The combined effect of is tested in the field using a small (1 square foot) section. All single substance treatments and tank mix combinations were sprayed at 57 gallons per acre. The evaluation of% control was completed 14 days after the treatment, and the results are presented in Table 2 below. The average value of each column marked with the same letter in Table 2 is not statistically different from each other at p <0.05.

結果によると、1.25重量%のレモングラス油はカヤツリグサ科へのタキストミンA(0.25mg/mLで)の有効性を改善しないが、オランダガラシ(実地試験)およびスプラングルトップ(sprangletop)(温室試験)などのイネ科雑草への有効性を著しく高める。

表2 タキストミンA単独およびビスピリバックナトリウム塩およびレモングラス油との組合せの、2種のイネ雑草、カヤツリグサおよびオランダガラシへの効果
Results show that 1.25 wt% lemongrass oil does not improve the effectiveness of Taximine A (at 0.25 mg / mL) on cyperaceae, but Dutch pepper (field trial) and sprangletop ( Remarkably enhances effectiveness against grass weeds such as greenhouse tests).

Table 2. Effect of Taximine A alone and in combination with Bispyribac sodium salt and lemongrass oil on two rice weeds, cyper and Dutch pepper

結果によると、1.25%のレモングラス油はカヤツリグサ科へのタキストミンA(0
.25mg/mLで)の有効性を改善しないが、オランダガラシ(実地試験)およびスプ
ラングルトップなどのイネ科雑草への有効性を著しく高める。タキストミンA(0.5m
g/mLで)は、ALS抑制剤、bipyribacナトリウムの有効性を、カヤツリグ
サ科および草の両方に標示の半分の割合で使用して向上させる。
According to the results, 1.25% of lemongrass oil is taxoxamine A (0
. Does not improve efficacy (at 25 mg / mL), but significantly enhances effectiveness against grass weeds such as Dutch pepper (field test) and spranglutop. Taximin A (0.5m
(in g / mL) improves the effectiveness of the ALS inhibitor, bipyribac sodium, using half of the indication in both cyperaceae and grass.

実施例6
S.acidiscabiesの液体培養に由来するタキストミンAの有効性を、金属の輪で囲まれた4.9平方フィートの区画を使用して、イネへの現場研究で試験する。タキストミンAまたはレモングラス油(GreenMatch Exとして製剤化された)またはシハロホップ(Clincher CAとして製剤化された)と組み合わせたタキストミンAのいずれかを用いて、1エーカー当たり57ガロンに対応する水容積で携帯型噴霧器を使用して処理した。イネ(品種M209)は成熟するまで成長させ、収穫および雑草の集計評価のために手で刈り入れた。各区画の収量(kg/ha)、レッドステム(redstem)、カヤツリグサおよびスプラングルトップの数の結果は、下表3に提示する。
Example 6
S. The efficacy of taxistamine A from a liquid culture of acidiscabies is tested in a field study on rice using a 4.9 square foot section surrounded by a metal ring. Carry at a water volume corresponding to 57 gallons per acre using either taxolmin A or lemongrass oil (formulated as GreenMatch Ex) or taxolmin A in combination with cyhalohop (formulated as Clincher CA) Processed using a mold sprayer. Rice (variety M209) was grown to maturity and was hand-reaped for harvest and weed count evaluation. The results for each compartment yield (kg / ha), redstem , cyper and sprangle top numbers are presented in Table 3 below.

結果は、180g/エーカーのタキストミンがカヤツリグサ科の数を著しく減少させた
が、スプラングルトップまたは収量に影響がなかったことを示す。半分の割合(タキスト
ミンA90g/エーカー)で使用した場合、レモングラス油との組合せは、シハロホップ
(標示割合の半分52g/エーカーを使用した)との組合せより、カヤツリグサ科に対し
良好な効果を与えた。タキストミン(90g/エーカー)を標示割合の半分のシハロホッ
プと組み合わせた場合、良好なイネ科雑草(スプラングルトップ)防除が達成され、この
組合せはまた著しく収量を向上させる。
The results show that 180 g / acre of tachystomin significantly reduced the number of cyperaceae but had no effect on sprangle top or yield. When used at half rate (Taxtomin A 90g / acre), the combination with lemongrass oil had a better effect on cyperaceae than the combination with cyhalo hops (half of the indication rate used 52g / acre) . When tachystomin (90 g / acre) is combined with a half-labeled cihalohop, good grass weed (sprung top) control is achieved, and this combination also significantly improves the yield.

実施例7
シハロホップ(2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロパン酸ブチルエステル)はまた、オレイン酸エチル、ポリエチレンdialkyエステルおよびエトキシ化ノニルフェノール(2.5体積/体積%)を含有する補助剤、および増加する濃度の0.1、0.2および0.4mg/mlのタキストミンA(ATCC菌株49003から精製された)と一緒に混合する。稀釈前の2−[4−(4−シアノ−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロパン酸ブチルエステルの濃度は、それぞれ29.6%(2.38ポンド/ガロン)および21.7%(2ポンド/ガロン)である。オモダカ、レッドステム、カヤツリグサおよびスプラングルトップの成長に対するこれらの混合物の効果は、温室において求められる。同様に、品種M104のイネ植物を成長させ植物毒性の影響に関して試験し、植物はすべて処理後7、14および21日に評価する。Clincher CAとして製剤化されたシハロホップを用いる、21日の評価時点での検討からの結果を、下表4に提示する。
結論として、標示割合の半分(6.5オンス/エーカー)を施したClincher CA (シハロホップ29.6重量%)は、イネ科雑草に対する良好な有効性を有するが、広葉にはそれほど良好でなく、カヤツリグサ科に対しては不十分である。Clincher CA(シハロホップ)およびタキストミンAの組合せは、この検討で試験したイネ雑草すべてに良好な防除を与える。Clincherと組み合わせた場合、イネ科雑草に対するタキストミンAの有効性は実質的に向上する。Clincher CAとのタキストミンAの組合せは、いずれの試験濃度でもイネへの植物毒性を引き起こさなかった。
Example 7
Cihalohop (2- [4- (4-cyano-2-fluorophenoxy) phenoxy] propanoic acid butyl ester) also contains ethyl oleate, polyethylene dialky ester and ethoxylated nonylphenol (2.5 vol / vol%). Mix with adjuvant, and increasing concentrations of 0.1, 0.2 and 0.4 mg / ml taxolmin A (purified from ATCC strain 49003). The concentrations of 2- [4- (4-cyano-fluorophenoxy) phenoxy] propanoic acid butyl ester before dilution were 29.6% (2.38 lb / gallon) and 21.7% (2 lb / gallon), respectively. It is. The effect of these mixtures on the growth of moss, red stem, cyper and sprangle tops is sought in the greenhouse. Similarly, rice plants of cultivar M104 are grown and tested for phytotoxic effects and all plants are evaluated 7, 14, and 21 days after treatment. The results from a study at the 21-day evaluation time point using cihalohop formulated as Clincher CA are presented in Table 4 below.
In conclusion, Clincher CA (cyhalofop 29.6 wt%) was subjected half of the marking percentage of (6.5 oz / acre) has a good efficacy against gramineous weeds, the broadleaf not very good Inadequate for cyperaceae. The combination of Clincher CA (Cyhalohop) and Taxoxin A gives good control to all rice weeds tested in this study. When combined with Clincher, the effectiveness of taxolmin A against grass weeds is substantially improved. The combination of taxistamine A with Clincher CA did not cause phytotoxicity to rice at any tested concentration.

実施例8
ペノキススラム(2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−(5,8−ジメトキシ[
1,2,4]トリアゾロ[1,5c]ピリミジン−2−イル)−6−トリフルオロメチル
)ベンゼンスルホンアミド)を、オレイン酸エチル、ポリエチレンdialkyエステル
およびエトキシ化ノニルフェノール(2.5体積/体積%)を含有する補助剤および増加
する濃度の0.1、0.2および0.4mg/mlのタキストミンA(ATCC菌株49
003から精製された)と一緒に混合する。稀釈前の、2−[4−(4−シアノ−フルオ
ロフェノキシ)フェノキシ]プロパン酸ブチルエステルまたは、2−(2,2−ジフルオ
ロエトキシ)−N−(5,8−ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5c]ピリミ
ジン−2−イル)−6−トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミドの濃度は、それぞ
れ29.6%(2.38ポンド/ガロン)および21.7%(2ポンド/ガロン)である
。オモダカ、レッドステム、カヤツリグサおよびスプラングルトップの成長に対するこれ
らの混合物の効果は、温室において求められる。同様に、品種M104のイネ植物を成長
させ植物毒性の影響に関して試験し、植物はすべて処理後7、14および21日に評価す
る。
Example 8
Penoxsulam (2- (2,2-difluoroethoxy) -N- (5,8-dimethoxy [
1,2,4] triazolo [1,5c] pyrimidin-2-yl) -6-trifluoromethyl) benzenesulfonamide), ethyl oleate, polyethylene dialky ester and ethoxylated nonylphenol (2.5 vol / vol%) ) And increasing concentrations of 0.1, 0.2, and 0.4 mg / ml taxolmin A (ATCC strain 49
(Purified from 003). 2- [4- (4-Cyano-fluorophenoxy) phenoxy] propanoic acid butyl ester or 2- (2,2-difluoroethoxy) -N- (5,8-dimethoxy [1,2,4] before dilution ] The concentrations of triazolo [1,5c] pyrimidin-2-yl) -6-trifluoromethyl) benzenesulfonamide were 29.6% (2.38 lb / gallon) and 21.7% (2 lb / gallon), respectively. ). The effect of these mixtures on the growth of moss, red stem, cyper and sprangle tops is sought in the greenhouse. Similarly, rice plants of cultivar M104 are grown and tested for phytotoxic effects and all plants are evaluated 7, 14, and 21 days after treatment.

実施例9
S.acidiscabiesの菌株を、オート麦ふすま培養液中で5日間(25℃、
200rpm)成長させる。タキストミンAを含む細胞全体培養液を、XAD樹脂を使用
して抽出し、 乾燥粗抽出物は、10mg/mLの濃度で4%エタノールおよび0.2%
非イオン性界面活性剤中で再懸濁させた。1mL当たり0.2および0.4mgのタキス
トミンAを含有するを希釈抽出液を3種の雑草種(レッドステム;Ammania sp
p.、カヤツリグサ;Cyperus difformisおよびスプラングルトップ:
Leptochloa uninervia)で試験した。他の処理は、サルメンチン2
.5および5.0mg/mL、ならびに1mL当たり0.2mgのタキストミンAおよび
2.5mgのサルメンチンを含む組合せ処理を包含した。各処理は3つの複製において施
した。処理した植物は、温室において12時間の明/12時間の暗条件下に保った。処理
後25日に実施した評価からの結果は表5に提示する。
Example 9
S. The strains of acidiscabies are cultured in oat bran broth for 5 days (25 ° C.,
200 rpm) grow. The whole cell culture medium containing taxistamine A was extracted using XAD resin, and the dry crude extract was 4% ethanol and 0.2% at a concentration of 10 mg / mL.
Resuspended in nonionic surfactant. Diluted extracts containing 0.2 and 0.4 mg of taxolmin A per mL were added to three weed species (red stem; Ammania sp
p. Cyperus diffuses and sprangles top:
Leptochloa uninervia). The other treatment is Sarmentin 2
. Combination treatments were included, including 5 and 5.0 mg / mL, and 0.2 mg tachystamine A and 2.5 mg salmentin per mL. Each treatment was performed in triplicate. Treated plants were kept in the greenhouse under 12 hours light / 12 hours dark conditions. The results from the evaluation performed 25 days after treatment are presented in Table 5.

タキストミンAは、最も高濃度0.4mg/mLでカヤツリグサ科の優れた防除を発揮
したが、イネ科雑草(スプラングルトップ)には不十分な防除である。サルメンチンと組
み合わせた場合、イネ科雑草に対する有効性は著しく改善する。またカヤツリグサ科に対
する有効性は、対応する濃度でのタキストミンA単独の単一の施用と比較して、組合せ処
理を用いると向上する。この検討において、広葉雑草(レッドステム)の防除は処理すべ
てで不十分である。
Takistomin A exerted excellent control of Cyperaceae at the highest concentration of 0.4 mg / mL, but it was insufficient control for Gramineae weeds (Sprangltop). When combined with salmentin, the effectiveness against grass weeds is significantly improved. Efficacy against cyperaceae is also improved when a combination treatment is used, compared to a single application of taxistamine A alone at the corresponding concentration. In this study, the treatment of broad-leaved weeds (red stems) is insufficient for all treatments.

本発明は特定の実施形態に言及して記載されたが、その詳細は限定されるものではない
と解釈すべきであり、様々な等価物、変更および修正が使用されてもなお、本発明の範囲
内にあり得ることは明白である。
Although the present invention has been described with reference to particular embodiments, the details are not to be construed as limiting, and various equivalents, changes, and modifications may still be used. It is clear that it can be in range.

様々な参考文献が本明細書の全体にわたって引用され、それらの各々は、その全体が参照によって本明細書に組み込まれる。
引用した参考文献:
Beausejour、J.、C.Goyerら(1999)「培地を含有する植物抽出物におけるStreptomyces scabies菌株によるタキストミンAの生産」Can J Microbiol 45:764−768.
Duke、S.O.、S.R.Baersonら(2003)「アメリカ農務省−Agricultural Research Service 有害生物管理のための天然産物についての調査」Pest Manag Sci 59:708−717.
Duke,S.O.、F.E.Dayanら(2000)「除草剤の供給源としての天然産物:現在の情勢および将来動向」Weed Research 40:99−111.
Fry,B.A.およびR.Loria(2002)「タキストミンA:植物細胞壁標的の証拠」Physiological and Molecular Plant Pathology 60:1−8.
Gerwick,B.C.、P.R.Graupnerら(2005)メバロン酸メチリデンおよび除草剤としてのそれらの使用 U.p.7393812:16.
Healy,F.G.、M.J.Wachら(2000)「植物病原体Streptomyces acidiscabiesのtxtAB遺伝子は、植物毒タキストミンAのprodcutionおよび病原性に対して必要なペプチド合成酵素をコードする」Molecular Microbiology 38:794−804.
Hiltunen,L.H.、I.Laaksoら(2006)「微小培養したジャガイモ苗条培養物の成長への、異なる組合せおよび濃度のタキストミンの影響」J Agric Food Chem 54:3372−3379.
Hoagland,R.E.(2001)「バイオ除草薬剤としての細菌の他感作用物質および病原体」Weed Technology 15:835−857.
Kang,Y.、S.Semonesら(2008)タキストミンおよびタキストミン組成物を用いて藻を防除する方法(米国Novozymes Biologicals,Inc)。
King,R.R.、C.H.Lawrenceら(1992)「Streptomyces scabies、ジャガイモそうか病の病原体に伴う植物毒の化学」J.Agric.Food Chem 40:834−837.
King,R.R.、C.H.Lawrenceら(1989)「Streptomyces scabiesを伴う植物毒の単離および特性評価」Journal of the Chemical Society,Chemical Communications 13:849−850.
King、R.R、C.H.Lawrenceら(2003)「タキストミン植物毒の化学(続)」Phytochemistry 64:1091−1096.
King、R.R、C.H.Lawrenceら(2001)「植物毒のタキストミン群の除草剤特性」J Agric Food Chem 49:2298−2301.
Loria,R.、R.A.Bukhalidら(1995)「インビトロの病原性Streptomyces speciesによるタキストミンの生産性の相違」Phytopathology 85:537−541.

本発明は、以下の態様を包含し得る。
[1]
非イネ禾穀類成長系および/または芝草成長系および/またはチモシー成長系および/または牧草成長系において、単子葉、双子葉植物およびカヤツリグサ科の雑草の発芽および成長を調節する方法であって、前記成長系の前記雑草または土壌に対して少なくとも1種の除草薬剤を施用する工程を含み、
前記除草薬剤は前記雑草の成長を調節するのに有効であるが、非イネ禾穀類成長系の非イネ禾穀類の、および/または芝草、牧草および/またはチモシー成長系の芝草、牧草および/またはチモシーの成長を調節しない量のタキストミンである方法。
[2]
前記禾穀類が、小麦、ライ小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ、モロコシ、サトウキビまたは雑穀の少なくとも1つである、上記[1]に記載の方法。
[3]
前記芝草は、Festuca sp.、Poa sp.、Bromus sp.、Lolium sp.、Agrostis sp.、Zoysia sp.、Cynodon spからなる群から選択される、上記[3]に記載の方法。
[4]
タキストミンが組成:

[式中、R はメチルまたはHであり、R はヒドロキシまたはHであり、R はメチルまたはHであり、R はヒドロキシまたはHであり、R はヒドロキシまたはHであり、R はヒドロキシまたはHであり、およびこれらの組合せである。]を有する、上記[1]に記載の方法。
[5]
雑草が、Chenopodium album、Abutilon theophrasti、Helianthus annuus、Ambrosia artemesifolia、Amaranthus retroflexus、Convolvulus arvensis、Brassica kaber、Taraxacum officinale、Solanum nigrum、Malva neglect,、Setaria lutescens、Bromus tectorum、Poa annua、Poa pratensis、Lolium perenne L.var.Pace、Festuca arundinaceae Schreb.var.Aztec II、Anthem II、LS1100、Echinochloa crus−galli.からなる群から選択される、上記[1]に記載の方法。
[6]
Ammania sp.、Alisma plantago−aquatica、Cyperus sp.、Leptochloa sp.からなる群から選択される単子葉、双子葉植物およびカヤツリグサ科の雑草および水生雑草の成長を調節する方法であって、前記雑草の成長を調節するのに有効な少なくとも2種の除草薬剤の量を、前記雑草または土壌に対して施用する工程を含み、第1の除草薬剤はタキストミンである方法。
[7]
穀類の成長系において、前記単子葉、双子葉植物およびカヤツリグサ科の雑草が調節される、上記[6]に記載の方法。
[8]
穀類成長系がイネ成長系である、上記[7]に記載の方法。
[9]
前記第2の除草薬剤は化学除草剤またはバイオ除草剤である、上記[6]に記載の方法。
[10]
第2の除草薬剤が、ジフルフェンゾピルおよびその塩、ジカンバおよびその塩、トプラメゾン、テンボトリオン、S−メトラクロール、アトラジン、メソトリオン、プリミスルフロンメチル、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、アスラム、メトリブジン、ジクロホップメチル、フルアジホップ、フェノキサプロップ−p−エチル、アスラム、オキシフルオルフェン、リムスルフロン、メコプロプおよびキンクロラック、チオベンカルブ、クロマゾン、シハロホップ、プロパニル、ベンスルフロンメチル、ペノキススラム、トリクロピル、イマゼタピル、ハロスルフロンメチル、ペンディメタリン、ビスピリバックナトリウム塩、カルフェントラゾンエチル、ナトリウムベンタゾン/ナトリウムアシフルオルフェン、オルソスルファムロンからなる群から選択される化学除草剤である、上記[6]に記載の方法。
[11]
第2の除草薬剤が、丁子、シナモン、レモングラス、柑橘オイル、橙皮油、テントキシン、コルネキシスチン、AAL毒素、マヌカ、サルメンチン、モミラクトンB、ソルゴレオン、アスカウラトキシンおよびアスカウラトキシンアグリコンからなる群から選択されるバイオ除草剤である、上記[6]に記載の方法。
[12]
第1および第2の除草薬剤がローテーションで施される、上記[6]に記載の方法。
[13]
第1および第2の除草薬剤が一緒に施される、上記[6]に記載の方法。
[14]
非イネ穀類成長系および/または芝草、牧草および/またはチモシー成長系において、タキストミンである少なくとも1種の除草剤を含む、単子葉および/または双子葉植物および/またはカヤツリグサ科の雑草の発芽または成長の調節に使用される組成物。
[15]
第1の除草剤がタキストミンであり、第2の除草剤がバイオ除草剤または化学除草剤である、少なくとも2種の除草剤を含む除草剤組成物。
[16]
前記組成物が補助剤、非イオン性界面活性剤および/または有機溶媒をさらに含む、上記[15]に記載の組成物。
[17]
前記組成物が非イオン性界面活性剤および/または脂肪族アルコールをさらに含む、上記[15]に記載の組成物。
[18]
非イネ穀類成長系においておよび/または芝草および/または牧草および/またはチモシー成長系において、単子葉および/または双子葉および/またはカヤツリグサ科の雑草を調節するための除草剤の製剤における、少なくとも1種の除草薬剤の使用であって、少なくとも1種の除草薬剤がタキストミンである、使用。
Various references are cited throughout this specification, each of which is incorporated herein by reference in its entirety.
References cited:
Beausejour, J.A. , C.I. Goyer et al. (1999) "Production of Taxextamine A by Streptomyces scabies strains in plant extracts containing media" Can J Microbiol 45: 764-768.
Duke, S.M. O. S. R. Baerson et al. (2003) "US Department of Agriculture-Agricultural Research Service Survey of Natural Products for Pest Management" Pest Manag Sci 59: 708-717.
Duke, S .; O. , F. E. Dayan et al. (2000) “Natural products as a source of herbicides: current situation and future trends” Weed Research 40: 99-111.
Fry, B.M. A. And R.A. Loria (2002) “Taxistamine A: Evidence for Plant Cell Wall Targets” Physiological and Molecular Plant Pathology 60: 1-8.
Gerwick, B.M. C. , P.M. R. Graupner et al. (2005) Methylidene mevalonate and their use as herbicides. p. 7393812: 16.
Health, F.M. G. , M.M. J. et al. Wach et al. (2000) "The txtAB gene of the plant pathogen Streptomyces acidiscabies encodes the peptide synthase required for the production and pathogenicity of the phytotoxin A," Molecular Microbiology 38: 794-804.
Hiltunen, L.M. H. I. Laakso et al. (2006) "Effects of different combinations and concentrations of tachystamine on the growth of micro-cultured potato shoot cultures" J Agric Food Chem 54: 3372-3379.
Hoagland, R.A. E. (2001) “Other sensitizers and pathogens of bacteria as bioherbicides” Weed Technology 15: 835-857.
Kang, Y. et al. S. Simones et al. (2008) Taxoids and methods of controlling algae using a tachystamine composition (Novozymes Biologicals, Inc., USA).
King, R.A. R. , C.I. H. Lawrence et al. (1992) "Streptomyces scabies, phytotoxin chemistry associated with pathogens of potato scab." Agric. Food Chem 40: 834-837.
King, R.A. R. , C.I. H. Lawrence et al. (1989) "Isolation and characterization of phytotoxins with Streptomyces scabies" Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 13: 849-850.
King, R.A. R, C.I. H. Lawrence et al. (2003) “Taxistamine Phytotoxin Chemistry (continued)” Phytochemistry 64: 1091-1096.
King, R.A. R, C.I. H. Lawrence et al. (2001) “Herbicide properties of taxotomin group of phytotoxins” J Agric Food Chem 49: 2298-2301.
Loria, R.A. , R. A. Bukhalid et al. (1995) "Differences in the production of tachystamine by in vitro pathogenic Streptomyces species" Phytopathology 85: 537-541.

The present invention may include the following aspects.
[1]
A method for regulating germination and growth of monocotyledonous, dicotyledonous and cyperaceae weeds in a non-rice cereal growth system and / or turfgrass growth system and / or a timothy growth system and / or a grass growth system, comprising: Applying at least one herbicide to the weed or soil of the growth system,
The herbicidal agent is effective to regulate the growth of the weeds, but the non-rice cereal growth system non-rice cereal and / or turfgrass, grass and / or timothy growth turfgrass, grass and / or A method that is an amount of tachystmin that does not regulate timothy growth.
[2]
The method according to [1] above, wherein the cereal is at least one of wheat, rye wheat, barley, oats, rye, corn, sorghum, sugarcane, or millet.
[3]
The turfgrass is Festuka sp. Poa sp. Bromus sp. , Lolium sp. Agrostis sp. Zoysia sp. The method according to [3] above, selected from the group consisting of Cynodon sp.
[4]
Takistomin is composed of:

Wherein R 1 is methyl or H, R 2 is hydroxy or H, R 3 is methyl or H, R 4 is hydroxy or H, R 5 is hydroxy or H, R 6 is hydroxy or H, and combinations thereof. The method according to [1] above, comprising:
[5]
Weeds, Chenopodium album, Abutilon theophrasti, Helianthus annuus, Ambrosia artemesifolia, Amaranthus retroflexus, Convolvulus arvensis, Brassica kaber, Taraxacum officinale, Solanum nigrum, Malva neglect ,, Setaria lutescens, Bromus tectorum, Poa annua, Poa pratensis, Lolium perenne L. var. Pace, Festuca arundinaceae Schreb. var. Aztec II, Anthem II, LS1100, Echinochloa crus-galli. The method according to [1] above, which is selected from the group consisting of:
[6]
Ammania sp. Alisma plantago-aquatica, Cyperus sp. Leptochlo sp. A method for regulating the growth of monocotyledonous, dicotyledonous and cyperaceae weeds and aquatic weeds selected from the group consisting of: an amount of at least two herbicidal agents effective to regulate the growth of said weeds Is applied to the weed or soil, and the first herbicidal agent is tachystmin.
[7]
The method according to [6] above, wherein the monocotyledonous, dicotyledonous plant and cyperaceae weed are regulated in a cereal growth system.
[8]
The method according to [7] above, wherein the cereal growth system is a rice growth system.
[9]
The method according to [6] above, wherein the second herbicide is a chemical herbicide or a bioherbicide.
[10]
The second herbicidal agent is diflufenzopyr and its salt, dicamba and its salt, topramezone, tembotrione, S-metolachlor, atrazine, mesotrione, primisulfuron methyl, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, nicosulfuron, Fencerflon methyl, aslam, metribuzin, diclohop methyl, fluazifop, phenoxaprop-p-ethyl, asram, oxyfluorfen, rimsulfuron, mecoprop and quinclolac, thiobencarb, cromazone, cihalohop, propanyl, bensulfuron methyl, penoxsulam, triclopyr , Imazetapyr, halosulfuron methyl, pendimethalin, bispyribac sodium salt, carfentrazone ethyl, sodium bentazone / sodium salt Furuorufen a chemical herbicide selected from the group consisting of ortho sul Fam Ron, method of [6].
[11]
The second herbicidal agent consists of clove, cinnamon, lemongrass, citrus oil, orange peel oil, tentoxin, cornexistin, AAL toxin, manuka, salmentin, momilactone B, sorgoreon, asukalatoxin and asukalatoxin aglycone The method according to [6] above, which is a bioherbicide selected from the group.
[12]
The method according to [6] above, wherein the first and second herbicidal agents are applied by rotation.
[13]
The method according to [6] above, wherein the first and second herbicidal agents are applied together.
[14]
Germination or growth of monocotyledonous and / or dicotyledonous plants and / or cyperaceae weeds comprising at least one herbicide that is taxoxamine in non-rice cereal growth systems and / or turfgrass, pasture and / or timothy growth systems Used in the regulation of the aging.
[15]
A herbicidal composition comprising at least two herbicides, wherein the first herbicide is tachystomin and the second herbicide is a bioherbicide or a chemical herbicide.
[16]
The composition according to [15] above, wherein the composition further comprises an auxiliary agent, a nonionic surfactant and / or an organic solvent.
[17]
The composition according to [15] above, wherein the composition further comprises a nonionic surfactant and / or an aliphatic alcohol.
[18]
At least one in the formulation of herbicides for regulating monocotyledonous and / or dicotyledonous and / or cyperaceae weeds in non-rice cereal growth systems and / or in turfgrass and / or pasture and / or timothy growth systems Use of a herbicide, wherein at least one herbicide is tachystmin.

Claims (8)

レッドステムまたはスプラングルトップの雑草の出芽および/または成長を調節するための方法であって、前記雑草の出芽を調節するのに有効な、0.1〜0.4mg/mlの間のタキストミンAおよび1.45mg/mlのシハロホップを含む組成物を施用する工程を含む、前記方法。   A method for regulating the emergence and / or growth of red stem or sprangle top weeds, effective between regulating the weed germination, between 0.1 and 0.4 mg / ml of tachystomin A And applying a composition comprising 1.45 mg / ml of cihalohop. オモダカ科の雑草の出芽および/または成長を調節するための方法であって、前記雑草の出芽を調節するのに有効な、0.1mg/mlのタキストミンAおよび1.45mg/mlのシハロホップを含む組成物を施用する工程を含む、前記方法。   A method for regulating the emergence and / or growth of a mosquito weed comprising 0.1 mg / ml of tachystmin A and 1.45 mg / ml of cihalohop effective to regulate the emergence of said weeds Said method comprising the step of applying the composition. カヤツリグサ科の雑草の出芽および/または成長を調節するための方法であって、前記雑草の出芽を調節するのに有効な、0.4mg/mlのタキストミンAおよび1.45mg/mlのシハロホップを含む組成物を施用する工程を含む、前記方法。   A method for regulating the emergence and / or growth of cyperaceae weeds, comprising 0.4 mg / ml of tachystomin A and 1.45 mg / ml of cihalohop effective to regulate the emergence of said weeds Said method comprising the step of applying the composition. 穀類成長系において、前記雑草が調節される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。   The method according to any one of claims 1 to 3, wherein the weeds are regulated in a cereal growth system. 穀類成長系がイネ成長系である、請求項4に記載の方法。   The method according to claim 4, wherein the cereal growth system is a rice growth system. 前記タキストミンおよびシハロホップが一緒に施される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。   6. A method according to any one of claims 1 to 5, wherein the taxostamine and cihalohop are applied together. 前記組成物が補助剤、非イオン性界面活性剤および/または有機溶媒をさらに含む、請求項1〜のいずれか一項に記載の方法。 Wherein the composition aids, further comprising a nonionic surfactant and / or an organic solvent, Process according to any one of claims 1-6. 前記組成物が、非イオン性界面活性剤および/または脂肪族アルコールをさらに含む、請求項1〜のいずれか一項に記載の方法。 The method according to any one of claims 1 to 6 , wherein the composition further comprises a nonionic surfactant and / or an aliphatic alcohol.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010066677A2 (en) * 2008-12-09 2010-06-17 Basf Se Herbicidal mixtures
US9066516B2 (en) 2008-12-31 2015-06-30 Marrone Bio Innovations, Inc. Uses of thaxtomin and thaxtomin compositions as herbicides
US8476195B2 (en) 2008-12-31 2013-07-02 Marrone Bio Innovations Uses of thaxtomin and thaxtomin compositions as herbicides
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US8822381B2 (en) 2008-12-31 2014-09-02 Marrone Bio Innovations, Inc. Uses of thaxtomin and thaxtomin compositions as herbicides
TW201024278A (en) * 2008-12-31 2010-07-01 Marrone Bio Innovations Inc Uses of thaxtomin and thaxtomin compositions as herbicides
TW201038557A (en) * 2009-04-16 2010-11-01 Marrone Bio Innovations Inc Use of thaxtomin for selective control of rice and aquatic based weeds
JP5711738B2 (en) * 2009-07-21 2015-05-07 マローネ バイオ イノベーションズ,インコーポレイテッド Use of salmentin and its analogues to control plant pests
AU2013203762B2 (en) * 2012-07-19 2015-04-09 Marrone Bio Innovations, Inc. Uses of thaxtomin and thaxtomin compositions as herbicides
AU2015202036B2 (en) * 2012-07-19 2016-07-21 Marrone Bio Innovations, Inc. Uses of thaxtomin and thaxtomin compositions as herbicides
WO2014139870A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition and method of use thereof
US8993762B2 (en) 2013-03-15 2015-03-31 Marrone Bio Innovations, Inc. Total synthesis of thaxtomin A analogues and their intermediates
CN105052946B (en) * 2015-07-27 2018-01-02 河南远见农业科技有限公司 A kind of Herbicidal combinations of grass containing azole ketones and topramezone
CN105211072B (en) * 2015-08-20 2017-08-01 浙江天丰生物科学有限公司 Herbicidal combinations
CN109287675A (en) * 2018-10-23 2019-02-01 安徽绿亿种业有限公司 Herbicides special and preparation method thereof before a kind of rice seedlings
CN110074144A (en) * 2019-04-22 2019-08-02 李达林 A kind of sterilizing weeding insecticide and its application method
CN110367291B (en) * 2019-07-31 2021-07-30 乐东广陵南繁服务有限公司 Hybrid rice weed inhibitor

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3350863B2 (en) * 1991-04-26 2002-11-25 ダウ・ケミカル日本株式会社 Granule composition for paddy field weeding
JP3299812B2 (en) * 1993-04-16 2002-07-08 ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー Herbicide composition
JP3660380B2 (en) * 1994-12-19 2005-06-15 住化武田農薬株式会社 Agrochemical granules
CA2205126A1 (en) * 1996-05-23 1997-11-23 Colin Michael Tice Various synergistic herbicidal compositions
JP4191406B2 (en) * 2000-12-28 2008-12-03 三共アグロ株式会社 Herbicide for paddy field
GB0116956D0 (en) * 2001-07-11 2001-09-05 Syngenta Ltd Weed control process
KR20050114652A (en) * 2003-03-13 2005-12-06 바스프 악티엔게젤샤프트 Synergistically acting herbicidal mixtures
US7560416B2 (en) * 2005-09-21 2009-07-14 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
US8110530B2 (en) * 2006-12-21 2012-02-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicidal composition
EP2111110B1 (en) * 2007-01-22 2017-10-11 Archer-Daniels-Midland Company Water dispersible compositions comprising a naturally occurring nematicide, lecithin, and a co-surfactant
JP2008189578A (en) * 2007-02-02 2008-08-21 Kumiai Chem Ind Co Ltd Herbicidal composition
JP2008239635A (en) * 2007-02-26 2008-10-09 Sumitomo Chemical Co Ltd Antistatic resin composition and multilayer sheet made of thermoplastic resin
CN101677561B (en) * 2007-04-09 2014-03-12 诺维信生物股份有限公司 Methods of controlling algae with Thaxtomin and Thaxtomin compositions
WO2008152074A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-18 Basf Se Herbicidally effective composition
PE20090334A1 (en) * 2007-06-12 2009-04-26 Basf Se PIPERAZINE COMPOUNDS WITH HERBICIDAL ACTION
DE102007028019A1 (en) * 2007-06-19 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Synergistic crop tolerated combinations containing herbicides from the group of benzoylcyclohexanediones for use in rice crops
TW201024278A (en) * 2008-12-31 2010-07-01 Marrone Bio Innovations Inc Uses of thaxtomin and thaxtomin compositions as herbicides

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