JP6547792B2 - 電荷輸送性ワニス - Google Patents
電荷輸送性ワニス Download PDFInfo
- Publication number
- JP6547792B2 JP6547792B2 JP2017114828A JP2017114828A JP6547792B2 JP 6547792 B2 JP6547792 B2 JP 6547792B2 JP 2017114828 A JP2017114828 A JP 2017114828A JP 2017114828 A JP2017114828 A JP 2017114828A JP 6547792 B2 JP6547792 B2 JP 6547792B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- butylamine
- substituted
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims description 76
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 150
- -1 ethyl lactate benzoic acid Chemical compound 0.000 claims description 99
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 56
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 39
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 37
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 32
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 30
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 28
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 26
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 23
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 17
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 11
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 8
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 7
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 claims description 6
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FGRJGEWVJCCOJJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylaziridine Chemical compound CC1(C)CN1 FGRJGEWVJCCOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZEBFPAXSQXIPNF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrrolidine Chemical compound CC1CCC(C)N1 ZEBFPAXSQXIPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SDGKUVSVPIIUCF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CCCC(C)N1 SDGKUVSVPIIUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZWXQPERWRDHCMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)NC(C)(C)C ZWXQPERWRDHCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DLBWPRNUXWYLRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylazetidine Chemical compound CC1CCN1 DLBWPRNUXWYLRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RGHPCLZJAFCTIK-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrrolidine Chemical compound CC1CCCN1 RGHPCLZJAFCTIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KYINPWAJIVTFBW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyrrolidine Chemical compound CC1CCNC1 KYINPWAJIVTFBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PYFSCIWXNSXGNS-UHFFFAOYSA-N N-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC PYFSCIWXNSXGNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NRHDCQLCSOWVTF-UHFFFAOYSA-N azonane Chemical compound C1CCCCNCCC1 NRHDCQLCSOWVTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N benzoic acid n-propyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 claims description 5
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 claims description 5
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical group CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N methyl pyridine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=NC=C1 OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KEEXPDPBIQJVKK-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(C)CC(C)C KEEXPDPBIQJVKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDHRQDYGUDOEIZ-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(C)C GDHRQDYGUDOEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OXQMIXBVXHWDPX-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylpropan-2-amine Chemical compound CN(C)C(C)(C)C OXQMIXBVXHWDPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ORSUTASIQKBEFU-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CC)CC ORSUTASIQKBEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- USSPHSVODLAWSA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)N(C)C USSPHSVODLAWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VMOWKUTXPNPTEN-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N(C)C VMOWKUTXPNPTEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BBDGYADAMYMJNO-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CC)CCCC BBDGYADAMYMJNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XQOIBQBPAXOVGP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)(C)C XQOIBQBPAXOVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KFYKZKISJBGVMR-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-2-amine Chemical compound CCNC(C)CC KFYKZKISJBGVMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCC XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OKRJGUKZYSEUOY-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNC(C)C OKRJGUKZYSEUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CWYZDPHNAGSFQB-UHFFFAOYSA-N n-propylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC CWYZDPHNAGSFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylaziridine Chemical compound CC1CN1 OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CNCC(C)C QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISRXMEYARGEVIU-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N(C)C(C)C ISRXMEYARGEVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IDWRJRPUIXRFRX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CNCC(C)C1 IDWRJRPUIXRFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZQGJEUVBUVKZKS-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)(C)C ZQGJEUVBUVKZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 claims 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 4
- QYNZYUUXSVZDJO-UHFFFAOYSA-N n-propylbutan-2-amine Chemical compound CCCNC(C)CC QYNZYUUXSVZDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 4
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KKKGEMLSDJBZEW-UHFFFAOYSA-N aziridine 2-methylaziridine Chemical compound CC1NC1.N1CC1 KKKGEMLSDJBZEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VLSTXUUYLIALPB-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC(C)C VLSTXUUYLIALPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 48
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000010408 film Substances 0.000 description 17
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKURFTDCIWJBDF-UHFFFAOYSA-N 2-hexylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCC)=CC=C21 PKURFTDCIWJBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFOTZLGPPWNPY-UHFFFAOYSA-N 7h-benzo[c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC=C21 UGFOTZLGPPWNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 2
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N (R)-1,3-Octanediol Chemical compound CCCCCC(O)CCO DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVSYDCGFYSVNAX-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCC GVSYDCGFYSVNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUILSTHMSGDSHQ-UHFFFAOYSA-N 13h-dibenzo[a,i]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C(NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=33)=C3C=CC2=C1 IUILSTHMSGDSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- WHKKNVAGWPTSRS-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCCCCCCCC)=CC=C21 WHKKNVAGWPTSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- MEFNVSITOPKYCS-UHFFFAOYSA-N 2-octylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCCCC)=CC=C21 MEFNVSITOPKYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DYVKHLGFIPFKMZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(nonyl)naphthalene-1,8-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC2=CC(CCCCCCCCC)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 DYVKHLGFIPFKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOJDFUWWKJARLI-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(nonyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC2=CC(CCCCCCCCC)=CC=C21 WOJDFUWWKJARLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICTSJDQTIQLGSE-UHFFFAOYSA-N 4-hexylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCc1ccc(c2ccccc12)S(O)(=O)=O ICTSJDQTIQLGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N 7H-Dibenzo[c,g]carbazole Chemical compound N1C2=CC=C3C=CC=CC3=C2C2=C1C=CC1=CC=CC=C12 STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDFLTYHTFPTIGX-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 SDFLTYHTFPTIGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYCQCSHSJLKFG-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCc1cc2ccccc2cc1S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCc1cc2ccccc2cc1S(O)(=O)=O UDYCQCSHSJLKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPQOEOAEOZRAIS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc(CCCCCC)c(c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc(CCCCCC)c(c1)S(O)(=O)=O XPQOEOAEOZRAIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINICSCDQVBRJU-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc2cc(ccc2c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc2cc(ccc2c1)S(O)(=O)=O ZINICSCDQVBRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKHUARBDBEWFH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc2cccc(c2c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc2cccc(c2c1)S(O)(=O)=O MYKHUARBDBEWFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYAVIPNDJHQFON-UHFFFAOYSA-N CCCCc1cc2ccc(cc2cc1CCCC)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCc1cc2ccc(cc2cc1CCCC)S(O)(=O)=O JYAVIPNDJHQFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 1
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N arsenic pentafluoride Chemical compound F[As](F)(F)(F)F YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical compound C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003519 bicyclobutyls Chemical group 0.000 description 1
- 150000005350 bicyclononyls Chemical group 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical group C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N europium(3+) Chemical compound [Eu+3] LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 1
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylaniline Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=CC=CC=C1 FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylnaphthalen-1-amine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMFBQHXDINNBMW-UHFFFAOYSA-N n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=CC=C1 MMFBQHXDINNBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGARKJIWYNVMBF-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)aniline Chemical compound CC(C)CNC1=CC=CC=C1 GGARKJIWYNVMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMSSZATZARZCA-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C1=CC=CC=C1 ITMSSZATZARZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N n-ethylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NCC)=CC=CC2=C1 KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKEYUWUEAXIBTF-UHFFFAOYSA-N n-methylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NC)=CC=CC2=C1 AKEYUWUEAXIBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMVGVGMRBKYIGN-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-ylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 VMVGVGMRBKYIGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNJZLNFHHINVOB-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=CC2=C1 UNJZLNFHHINVOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBMXAWJSNIAHFR-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21 SBMXAWJSNIAHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1 FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOYKONBZHXCFI-UHFFFAOYSA-N n-propylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NCCC)=CC=CC2=C1 WHOYKONBZHXCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diamine Chemical compound CCC(N)CCN WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCUTHMOOONNBS-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentafluoride Chemical compound FP(F)(F)(F)F OBCUTHMOOONNBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NLLAHOJDAMQYRU-UHFFFAOYSA-N propan-1-amine;propan-2-amine Chemical compound CCCN.CC(C)N NLLAHOJDAMQYRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
近年、製造プロセスの効率化等を目的として、このようなデバイスの製造プロセスにおいては、有機化合物を含むワニスを用いたウェットプロセスによって大面積薄膜を製造する手法が採用される。
よく知られる電荷輸送性を示す化合物としては、アニリン骨格、チオフェン骨格等の構造単位が連続した構造を持つ化合物や、半導体性低分子が挙げられる。これらは、高い電荷輸送性を発現させるため、通常、ドーパント物質と共に使用される(例えば、特許文献1等参照)。
1. 式(1)で表されるアミン化合物と、式(2)〜(4)から選ばれる同一または異種の2価の有機基が2つ以上連続した構造を有する分子量300〜5000の電荷輸送性化合物と、電子受容性物質と、有機溶媒とを含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス、
〔式中、A1は、水素原子、またはZ3で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基もしくは炭素数6〜20のアリール基を表し、A2およびA3は、それぞれ独立して、Z3で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基(これらアルキル基およびアリール基は互いに結合していてもよい。)を表し、Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。〕
(式中、X1は、−NY1−、−O−、−S−、または単結合を表し、式(2)の有機基が2つ以上存在する場合、各X1は互いに同一でも異なっていてもよく、X2は、−NY2−、−O−、または−S−を表し、式(3)の有機基が2つ以上存在する場合、各X2は互いに同一でも異なっていてもよく、X3は、−NY3−、または−CR13R14−を表し、式(4)の有機基が2つ以上存在する場合、各X3は互いに同一でも異なっていてもよく、Y1〜Y3は、それぞれ独立して、水素原子、Z1で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ2で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、R1〜R14は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Z1で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY4、−NY5Y6、−C(O)Y7、−OY8、−SY9、−SO3Y10、−C(O)OY11、−OC(O)Y12、−C(O)NHY13、または−C(O)NY14Y15基を表し、Y4〜Y15は、それぞれ独立して、Z1で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ2で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ3で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ3で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し、Z3は、前記と同じ意味を表す。)
2. 前記A1が、水素原子またはZ3で置換されてもよい炭素数1〜20のアルキル基であり、前記A2およびA3が、Z3で置換されてもよい炭素数1〜20のアルキル基(これらアルキル基は互いに結合していてもよい。)である1の電荷輸送性ワニス、
3. 前記電荷輸送性化合物が、前記式(2)で表される2価の有機基が2つ連続した式(5)で表される構造を2つ以上有する1または2の電荷輸送性ワニス、
(式中、R1〜R4およびY1は、前記と同じ意味を示す。)
4. 前記電荷輸送性化合物が、式(6)で表される構造を分子内に含むことを特徴とする1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニス、
(式中、R1〜R4およびY1は、前記と同じ意味を表し、X4は、−NY1−、−O−、−S−、−(CR13R14)l−または単結合を表し、R13およびR14は、前記と同じ意味を表し、lは、1〜20の整数であり、mおよびnは、それぞれ独立して、1〜10の整数であり、m+n≦10を満たす。)
5. 1〜4のいずれかの電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜、
6. 5の電荷輸送性薄膜を有する電子デバイス、
7. 5の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、
8. 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層または正孔輸送層である6の有機エレクトロルミネッセンス素子、
9. 1〜4のいずれかの電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶媒を蒸発させる電荷輸送性薄膜の製造方法、
10. 5の電荷輸送性薄膜を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、
11. 式(1)で表されるアミン化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度向上剤、
〔式中、A1は、水素原子、またはZ3で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基もしくは炭素数6〜20のアリール基を表し、A2およびA3は、それぞれ独立して、Z3で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基(これらアルキル基およびアリール基は互いに結合していてもよい。)を表し、Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。〕
12. 有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度向上性をさらに有する11の輝度向上剤
を提供する。
また、この薄膜は、優れた電荷輸送性を有するため、帯電防止膜、有機薄膜太陽電池の陽極バッファ層等の用途への応用も期待される。
本発明の電荷輸送性ワニスは、式(1)で表されるアミン化合物と、式(2)〜(4)から選ばれる同一または異種の2価の有機基が2つ以上連続した構造を有する分子量300〜5000の電荷輸送性化合物と、電子受容性物質と、有機溶媒とを含む。
ここで、同一の2価の有機基が2つ以上連続した構造とは、式(2)が2つ以上連続した構造、式(3)が2つ以上連続した構造、または式(4)が2つ以上連続した構造を意味するが、それぞれの場合において、複数存在するX1同士、X2同士、およびX3同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。一方、異種の2価の有機基が2つ以上連続した構造とは、式(2)と式(3)とがそれぞれ任意の個数かつ任意の順序で連続した構造、式(2)と式(4)とがそれぞれ任意の個数かつ任意の順序で連続した構造、式(3)と式(4)とが任意の個数かつ任意の順序で連続した構造を意味し、この態様においても、X1、X2、X3が各構造単位中にそれぞれ複数存在する場合、X1同士、X2同士、およびX3同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。
なお、本発明の電荷輸送性化合物は、式(2)〜(4)から選ばれる同一または異種の2価の有機基が2つ以上連続した構造を有している限り、式(2)〜(4)以外の構造単位を含んでいてもよい。
また、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性と同義である。電荷輸送性化合物とは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、電子受容性物質と共に用いた際に電荷輸送性があるものでもよい。また、電荷輸送性ワニスとは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、それにより得られる固形膜が電荷輸送性を有するものでもよい。
炭素数1〜20のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の炭素数1〜20の鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数3〜20の環状アルキル基などが挙げられる。
炭素数6〜20のアリール基の具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基等が挙げられる。
A2およびA3としては、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または互いに結合してなる、炭素数2〜40のアルキレン基、炭素数12〜40のアリーレン基もしくは炭素数7〜40のアラルキレン基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基、または互いに結合してなる炭素数2〜40のアルキレン基がより好ましく、炭素数1〜10のアルキル基、または互いに結合してなる炭素数4〜10のアルキレン基がより一層好ましい。
A1〜A3において、Z3としては、ハロゲン原子、特にフッ素原子が好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)がより好ましい。
二級アミンとしては、例えば、N−エチルメチルアミン〔HN(Me)(Et)〕、N−メチル−n−プロピルアミン〔HN(Me)(n−Pr)〕、N−メチルイソプロピルアミン〔HN(Me)(i−Pr)〕、N−メチル−n−ブチルアミン〔HN(Me)(n−Bu)〕、N−メチル−s−ブチルアミン〔HN(Me)(s−Bu)〕、N−メチル−t−ブチルアミン〔HN(Me)(t−Bu)〕、N−メチルイソブチルアミン〔HN(Me)(i−Bu)〕、ジエチルアミン〔HN(Et)2〕、N−エチル−n−プロピルアミン〔HN(Et)(n−Pr)〕、N−エチルイソプロピルアミン〔HN(Et)(i−Pr)〕、N−エチル−n−ブチルアミン〔HN(Et)(n−Bu)〕、N−エチル−s−ブチルアミン〔HN(Et)(s−Bu)〕、N−エチル−t−ブチルアミン〔HN(Et)(t−Bu)〕、ジプロピルアミン〔HN(Pr)2〕、N−n−プロピルイソプロピルアミン〔HN(n−Pr)(i−Pr)〕、N−n−プロピル−n−ブチルアミン〔HN(n−Pr)(n−Bu)〕、N−n−ブロピル−s−ブチルアミン〔HN(n−Pr)(s−Bu)〕、ジイソプロピルアミン〔HN(i−Pr)2〕、N−n−ブチルイソプロピルアミン〔HN(i−Pr)(n−Bu)〕、N−t−ブチルイソプロピルアミン〔HN(i−Pr)(t−Bu)〕、ジ(n−ブチル)アミン〔HN(n−Bu)2〕、ジ(s−ブチル)アミン〔HN(s−Bu)2〕、ジイソブチルアミン〔HN(i−Bu)2〕、アジリジン(エチレンイミン)、2−メチルアジリジン(プロピレンイミン)、2,2−ジメチルアジリジン、アゼチジン(トリメチレンイミン)、2−メチルアゼチジン、ピロリジン、2−メチルピロリジン、3−メチルピロリジン、2,5−ジメチルピロリジン、ピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、3,5−ジメチルピペリジン,2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、オクタメチレンイミン等といったジアルキルアミン;ジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、1,1’−ジナフチルアミン、2,2’−ジナフチルアミン、1,2’−ジナフチルアミン、カルバゾール、7H−ベンゾ[c]カルバゾール、11H−ベンゾ[a]カルバゾール、7H−ジベンゾ[c,g]カルバゾール、13H−ジベンゾ[a,i]カルバゾール等といったジアリールアミン;N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、N−n−プロピルアニリン、N−イソプロピルアニリン、N−n−ブチルアニリン、N−s−ブチルアニリン、N−イソブチルアニリン、N−メチル−1−ナフチルアミン、N−エチル−1−ナフチルアミン、N−n−プロピル−1−ナフチルアミン、インドリン、イソインドリン、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン等のアルキルアリールアミンなどが挙げられる。
三級アミンとしては、例えば、N,N−ジメチルエチルアミン〔N(Me)2(Et)〕、N,N−ジメチル−n−プロピルアミン〔N(Me)2(n−Pr)〕、N,N−ジメチルイソプロピルアミン〔N(Me)2(i−Pr)〕、N,N−ジメチル−n−ブチルアミン〔N(Me)2(n−Bu)〕、N,N−ジメチル−s−ブチルアミン〔N(Me)2(s−Bu)〕、N,N−ジメチル−t−ブチルアミン〔N(Me)2(t−Bu)〕、N,N−ジメチルイソブチルアミン〔N(Me)2(i−Bu)〕、N,N−ジエチルメチルアミン〔N(Me)(Et)2〕、N−メチルジ(n−プロピル)アミン〔N(Me)(n−Pr)2〕、N−メチルジイソプロピルアミン〔N(Me)(i−Pr)2〕、N−メチルジ(n−ブチル)アミン〔N(Me)(n−Bu)2〕、N−メチルジイソブチルアミン〔N(Me)(i−Bu)2〕、トリエチルアミン〔N(Et)3〕N,N−ジエチル−n−ブチルアミン〔N(Et)2(n−Bu)〕、N,N−ジイソプロピルエチルアミン〔N(Et)(i−Pr)2〕、N,N−ジ(n−ブチル)エチルアミン〔N(Et)(n−Bu)2〕、トリ(n−プロピル)アミン〔N(n−Pr)3〕、トリ(i−プロピル)アミン〔N(i−Pr)3〕、トリ(n−ブチル)アミン〔N(n−Bu)3〕、トリ(i−ブチル)アミン〔N(i−Bu)3〕、1−メチルアセチジン、1−メチルピロリジン、1−メチルピペリジン等のトリアルキルアミン;トリフェニルアミン等のトリアリールアミン;N−メチルジフェニルアミン、N−エチルジフェニルアミン、9−メチルカルバゾール、9−エチルカルバゾール等のアルキルジアリールアミン;N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジ(n−プロピル)アニリン、N,N−ジ(i−プロピル)アニリン、N,N−ジ(n−ブチル)アニリン等のジアルキルアリールアミンなどが挙げられる。
X2は、−NY2−、−O−、または−S−を表すが、−NY2−または−S−が好ましく、−NY2−がより好ましい。なお、電荷輸送性化合物中に、式(3)の有機基が2つ以上存在する場合、各X2は互いに同一でも異なっていてもよい。
X3は、−NY3−または−CR13R14−を表すが、−NY3−が好ましい。なお、電荷輸送性化合物中に、式(4)の有機基が2つ以上存在する場合、各X3は互いに同一でも異なっていてもよい。
その他、炭素数1〜20のアルキル基および炭素数6〜20のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられる。
これらR1〜R14およびY4〜Y15のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基としては、上記と同様のものが挙げられる。
また、アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは14以下であり、より好ましくは10以下であり、より一層好ましくは6以下である。
特に、R1〜R12は、水素原子、ハロゲン原子、Z1で置換されてもよい炭素数1〜10のアルキル基、Z2で置換されてもよい炭素数6〜12のアリール基、またはY5およびY6がZ2で置換されてもよい炭素数6〜12のアリール基である−NY5Y6基がより好ましく、水素原子がより一層好ましい。
また、R13およびR14は、水素原子、Z1で置換されてもよい炭素数1〜10のアルキル基、またはZ2で置換されてもよい炭素数6〜12のアリール基がより好ましく、水素原子がより一層好ましい。
(式中、R1〜R4およびY1は、上記と同じ意味を示す。)
(式中、R1〜R4およびY1は、前記と同じ意味を表し、X4は、−NY1−、−O−、−S−、−(CR13R14)l−または単結合を表し、R13およびR14は、前記と同じ意味を表し、lは、1〜20の整数であり、mおよびnは、それぞれ独立して、1〜10の整数であり、m+n≦10を満たす。)
Y1としては、水素原子、またはZ1で置換されてもよい炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、水素原子、またはメチル基がより好ましく、水素原子がより一層好ましい。
特に、R1〜R4が、水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されてもよい炭素数1〜20のアルキル基、またはフッ素原子で置換されてもよい炭素数12〜40のジアリールアミノ基、かつ、Y1が、水素原子、またはメチル基の組み合わせが好適であり、R1〜R4が、水素原子またはジフェニルアミノ基、かつ、Y1が水素原子の組み合わせがより好適である。
mおよびnは、互いに独立して、1〜10の整数であるが、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜3である。
lは、−(CR13R14)−で表される2価のアルキレン基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であるが、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5、より一層好ましくは1または2である。
なお、lが2以上である場合、各R13は、互いに同一でも異なっていてもよく、各R14も、互いに同一でも異なっていてもよい。
R15およびR16としては、水素原子、ハロゲン原子、またはY5およびY8がZ2で置換されてもよい炭素数6〜20のアリール基である−NY5Y6基が好ましく、水素原子、フッ素原子、またはフッ素原子で置換されてもよい炭素数12〜40のジアリールアミノ基がより好ましく、同時に水素原子またはジフェニルアミノ基がより一層好ましい。
X4としては、−NY1−または単結合が好ましい。
Y1としては、水素原子、またはZ1で置換されてもよい炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、水素原子、またはメチル基がより好ましく、水素原子がより一層好ましい。
特に、R1〜R4が、水素原子、フッ素原子、またはフッ素原子で置換されてもよい炭素数1〜20のアルキル基、R15およびR16が、水素原子、フッ素原子、またはフッ素原子で置換されてもよい炭素数12〜40のジアリールアミノ基、X1が、−NY1−または単結合、かつ、Y1が、水素原子、またはメチル基の組み合わせが好ましく、R1〜R4が、水素原子、R15およびR16が、同時に水素原子またはジフェニルアミノ基、X1が、−NY1−、または単結合、Y1が、水素原子の組み合わせがより一層好ましい。
また、置換基Z2は、ハロゲン原子、シアノ基、またはZ3で置換されてもよい炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、フッ素原子、またはZ3で置換されてもよい炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、存在しないこと(すなわち、Y1〜Y15およびR1〜R16が非置換であること)がより一層好ましい。
そして、Z3は、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましく、存在しないこと(すなわち、置換基Z1およびZ2が非置換であること)がより一層好ましい。
なお、上記説明した電荷輸送性化合物の合成法としては、特に限定されるものではないが、ブレティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン(Bulletin of Chemical Society of Japan)(1994年 第67巻 p.1749−1752)、シンセティック・メタルズ(Synthetic Metals)(1997年、第84巻、p.119−120)、国際公開2008/032617号、国際公開2008−032616号、国際公開2008−129947号などに記載の方法が挙げられる。
これら無機系および有機系の電子受容性物質は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上組み合わせて用いてもよい。
また、電荷輸送性化合物と、電子受容性物質の物質量(mol)比は、通常、電荷輸送性化合物1に対し、0.1〜10であるが、好ましくは0.5〜1.5である。
そして、電子受容性物質と式(1)で表されるアミン化合物の物質量(mol)比は、通常、電子受容性物質1に対し、アミン化合物0.1〜5程度である。
本発明では、このような電荷輸送性材料とともに、式(1)で表されるアミン化合物を用いて電荷輸送性ワニスを調製することで、電荷輸送性材料の有機溶媒に対する溶解性を高め、用い得る有機溶媒の種類や量、用い得る電荷輸送性材料の量等の幅を広げることが可能となる。
本発明において、式(1)で表されるアミン化合物は、用い得る有機溶媒の種類や量、用い得る電荷輸送性材料の量等の幅を広げること、ワニスから得られる薄膜を有する有機EL素子の輝度特性や電流密度特性を向上させることのいずれか一方または両方を目的としてワニスに加えられるが、結果として、当該ワニスから得られた薄膜を、有機EL素子の正孔注入層または正孔輸送層、特に正孔注入層用いることで、有機EL素子の輝度特性や電流密度特性を向上し得る。
ただし、上述のように、本発明において、電荷輸送性ワニスへのアミン添加の目的の1つは、電荷輸送性化合物および電子受容性物質を、それぞれ単独で溶解し得、かつ、これら2つを併用した場合に溶け残りが発生する溶媒を用いた場合における電荷輸送性化合物および電子受容性物質の溶解性の改善にある。
これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して5〜100質量%とすることができる。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5〜80質量%であることが好ましい。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法等が挙げられる。
溶媒の蒸発法としても特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレートやオーブンを用いて、適切な雰囲気下、すなわち大気、窒素等の不活性ガス、真空中等で蒸発させればよい。これにより、均一な成膜面を有する薄膜を得ることが可能である。
焼成温度は、溶媒を蒸発させることができれば特に限定されないが、40〜250℃が好ましい。この場合、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよい。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にUVオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
陽極基板上に当該正孔輸送性ワニスを塗布し、上記の方法により蒸発、焼成を行い、電極上に正孔輸送性薄膜を作製する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着してOLED素子とする。発光領域をコントロールするために任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
電子輸送材料としては、Alq3、BAlq、DPVBi、(2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)、トリアゾール誘導体(TAZ)、バソクプロイン(BCP)、シロール誘導体等が挙げられる。
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al2O3)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化ナトリウム(NaF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、Liq、Li(acac)、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
上記OLED素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の真空蒸着操作を行う代わりに、正孔輸送性高分子層、発光性高分子層を順次形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を含むPLED素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して上記の方法により正孔注入層を作製し、その上に正孔輸送性高分子層、発光性高分子層を順次形成し、さらに電子注入層、陰極電極を順次蒸着してPLED素子とする。
正孔輸送性高分子層および発光性高分子層の形成法としては、正孔輸送性高分子材料もしくは発光性高分子材料、またはこれらにドーパント物質を加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層または正孔輸送性高分子層の上に塗布した後、それぞれ溶媒の蒸発により成膜する方法が挙げられる。
正孔輸送性高分子材料としては、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレニル−2,7−ジイル)−コ−(N,N’−ビス{p−ブチルフェニル}−1,4−ジアミノフェニレン)]、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−コ−(N,N’−ビス{p−ブチルフェニル}−1,1’−ビフェニレン−4,4−ジアミン)]、ポリ[(9,9−ビス{1’−ペンテン−5’−イル}フルオレニル−2,7−ジイル)−コ−(N,N’−ビス{p−ブチルフェニル}−1,4−ジアミノフェニレン)]、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン]−エンドキャップド ウィズ ポリシルシスキノキサン、ポリ[(9,9−ジジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−コ−(4,4’−(N−(p−ブチルフェニル))ジフェニルアミン)]等が挙げられる。
発光性高分子材料としては、ポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)等のポリフルオレン誘導体、ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)などのポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール(PVCz)等が挙げられる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
溶媒の蒸発法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法が挙げられる。
(1) 基板洗浄:長州産業(株)製 基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(2)ワニスの塗布:ミカサ(株)製 スピンコーターMS−A100
(3)膜厚測定:(株)小坂研究所製 微細形状測定機 サーフコーダET−4000
(4)塗布性の評価:Lasertec製共焦点レーザー顕微鏡 VL−2000
(5)膜特性の評価:(株)島津製作所製 可視紫外線吸収スペクトル測定装置UV−3100PC
(6)EL素子の作製:長州産業(株)製 多機能蒸着装置システムC−E2L1G1−N
(7)EL素子の輝度等の測定:(有)テック・ワールド製 I−V−L測定システム
[合成例1]
実施例および比較例で使用する式(10)で表されるアニリン誘導体(以下、アニリン誘導体Aという)を、下記反応式に従い、次の方法により合成した。
その後、反応混合液を濾過し、その濾液を飽和食塩水で分液処理をした後、得られた有機層から溶媒を留去した。次いで、得られた固体を1,4−ジオキサンを用いて再結晶し、アニリン誘導体Aを得た(収量:22g,収率:65%)。1H−NMRスペクトルを測定し、アニリン誘導体Aの構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.83(S,2H),7.68(S,1H),7.26−7.20(m,8H),7.01−6.89(m,28H).
実施例および比較例で使用する式(13)で表される芳香族スルホン酸化合物(以下、アリールスルホン酸Bという)を、国際公開第2006/025342号の記載に基づき、下記反応式に従い合成した。
室温まで放冷後、反応後に析出しているNSO−2を再溶解させるために、N,N−ジメチルホルムアミドをさらに500ml加え、室温で90分間撹拌した。撹拌終了後、この溶液を濾過して炭酸カリウム残渣を除去し、減圧濃縮した。さらに、残存している不純物を除去するために、残渣にメタノール100mlを加え、室温で30分間撹拌した。撹拌終了後、懸濁溶液を濾過し、濾物を濾取した。濾物に超純水300mlを加えて溶解し、陽イオン交換樹脂ダウエックス650C(ダウ・ケミカル社製、Hタイプ約200ml、留出溶媒:超純水)を用いたカラムクロマトグラフィーによりイオン交換した。
pH1以下の分画を減圧下で濃縮乾固し、残渣を減圧下で乾固してアリールスルホン酸Bを得た(収量:11g,収率:85%)。
アミン化合物を加えることによる溶解性向上効果の試験を以下の方法で行った。
アニリン誘導体A0.069g(0.1mmol)、アリールスルホン酸B0.135g(0.15mmol)、および表1に示される各種有機溶媒20gを混合し、そこへトリブチルアミン0.088g(0.48mmol)を加えた場合の、アミン添加前後のアニリン誘導体Aおよびアリールスルホン酸Bの溶解性を確認し、溶け残りなしを「○」、溶け残りありを「×」として評価した。結果を表1に示す。
なお、本試験に先立って調製した、アニリン誘導体Aのみを含む溶液は青色であり、アリールスルホン酸Bのみを含む溶液は無色であった(溶媒はジエチレングリコールモノエチルエーテル)。
一方、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、シクロヘキサノン、または安息香酸エチルを溶媒として用いた場合、アニリン誘導体Aおよびアリールスルホン酸Bは完全には溶け切らなかった。しかし、そこへトリブチルアミンを加えると、溶液の色は緑から青へ変化し、溶け残った固形分は完全に溶解した。
溶解性試験における、色の変化を考慮すると、アニリン誘導体A等の電荷輸送性化合物とアリールスルホン酸B等の電荷輸送性材料が溶液に共存する場合、相互作用によりこれらの溶解性が低下するが、アミン化合物を添加することで、その相互作用が切断されると考えられる。
以上の結果から、アミン化合物を加えることで、電荷輸送性物質と電子受容性物質とを組み合わせて用いた場合に起こり得る溶解性の低下を抑制できることがわかった。
[実施例1]
アニリン誘導体A0.082g(0.12mmol)とアリールスルホン酸B0.163g(0.18mmol)とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン4gに完全に溶解させた。得られた溶液に、貧溶媒であるシクロヘキサノール12gと2,3−ブタンジオール4gを加えて撹拌した。さらにこの溶液にピペリジン0.192g(1.44mmol)を加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを作製した。
得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO電極基板に塗布した後、大気中50℃で5分間乾燥し、さらに230℃で15分間焼成し、ITO電極基板に膜厚30nmの均一な薄膜を形成した。同様にして、得られたワニスを、スピンコーターを用いて石英基板に塗布した後、大気中50℃で5分間乾燥し、さらに230℃で15分間焼成し、石英基板に膜厚30nmの薄膜を形成した。
なお、ITO電極基板と石英基板は、プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)を用いて表面上の不純物を除却してから使用した。
ピペリジン0.192gの代わりに、N−ブチルエチルアミン0.224g(1.44mmol)、トリエチルアミン0.227g(1.44mmol)、トリブチルアミン0.213g(1.44mmol)、ジイソプロピルエチルアミン0.219g(1.44mmol)をそれぞれ使用した以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスおよび電荷輸送性薄膜を作製した。
ピペリジン0.192gを加えなかった以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスおよび電荷輸送性薄膜を作製した。
ピペリジン0.192gの代わりに、エチレンジアミン0.211g(1.44mmol)、ベンジルアミン0.168g(1.44mmol)、n−オクチルアミン0.211g(1.44mmol)、1,3−ジアミノペンタン0.192g(1.44mmol)、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン0.18g(1.44mmol)、2−メチルアミノエタノール0.176g(1.44mmol)、ピリジン0.169g(1.44mmol)、トリブチルフォスフィン0.202g(1.44mmol)をそれぞれ加えた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスおよび電荷輸送性薄膜を作製した。
ピペリジン0.192gの代わりに、0.1MNaOH水溶液を加えた以外は実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスおよび電荷輸送性薄膜を作製した。
なお、NaOH水溶液は、徐々に加えて溶液の色が緑色から青色に変化した時点まで添加した。
薄膜の膜面を観察し、薄膜表面に塗布ムラある場合を「×」、塗布ムラがない場合を「○」として、塗布性の評価をした。
また、添加剤を加えていないワニスを用いて作製した膜(比較例1)を基準とし、紫外・可視光領域におけるスペクトルが大きく変化した場合を「×」、それ以外の場合を「○」として各薄膜の膜特性の評価をした。
一方、それ以外のアミン(比較例2〜8)を含むワニスに関しては、その塗布性および膜特性の一方または両方が悪かった。また、式(1)のアミン化合物に構造上類似するトリブチルフォスフィンや、水酸化ナトリウム溶液を加えたワニスも、同様に、これらの特性が悪かった。
以上のことから、式(1)で表されるアミン化合物を用いることで初めて、ワニスの良好な膜特性と薄膜の膜特性を実現可能となり、その他のアミン化合物やフォスフィン化合物、水酸化ナトリウムいった無機アルカリ溶液を用いても、これら2つの特性を維持することは困難であることがわかった。
[実施例6]
実施例1で作製した電荷輸送性ワニスを、スピンコーターを用いてITO電極基板に塗布した後、50℃で5分間乾燥し、さらに230℃で15分間焼成し、ITO基板上に30nmの均一な薄膜を形成した。薄膜を形成したITO基板上に対し、蒸着装置を用いてα−NPD30nm、Alq340nm、フッ化リチウム0.5nm、アルミニウム120nmの各薄膜を順次積層させた。蒸着後、封止基板を用いて封止を行い、有機EL素子を作製した。この際、保水剤としてダイニック(株)製HD−071010W−40を封止基板内に収めた。封止のための接着材としては、ナガセケムテックス(株)製XNR5516Z−B1を使用した。封止は、貼り合わせた基板に対し、UV光を照射(波長:365nm、照射量:6000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着材を硬化させて行った。
実施例1で作製した電荷輸送性ワニスの代わりに、実施例2,4,5で作製した電荷輸送性ワニスを用いた以外は、実施例6と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1で作製した電荷輸送性ワニスの代わりに、比較例1で作製した電荷輸送性ワニスを用いた以外は、実施例6と同様の方法で有機EL素子を作製した。
以上のことから、式(1)で表されるアミン化合物を含む電荷輸送性ワニスを用いて作製した電荷輸送性薄膜を有機EL素子の正孔注入層として用いることで、有機EL素子の輝度特性や電流密度特性を向上できることがわかった。
Claims (11)
- 陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子の、前記正孔注入層に含有される輝度向上剤であって、
前記正孔注入層は、前記輝度向上剤のほかに、電荷輸送性化合物と、電子受容性物質とを含み、
前記輝度向上剤が、
N−エチルメチルアミン、N−メチル−n−プロピルアミン、N−メチルイソプロピルアミン、N−メチル−n−ブチルアミン、N−メチル−s−ブチルアミン、N−メチル−t−ブチルアミン、N−メチルイソブチルアミン、ジエチルアミン、N−エチル−n−プロピルアミン、N−エチルイソプロピルアミン、N−エチル−n−ブチルアミン、N−エチル−s−ブチルアミン、N−エチル−t−ブチルアミン、ジプロピルアミン、N−n−プロピルイソプロピルアミン、N−n−プロピル−n−ブチルアミン、N−n−ブロピル−s−ブチルアミン、ジイソプロピルアミン、N−n−ブチルイソプロピルアミン、N−t−ブチルイソプロピルアミン、ジ(n−ブチル)アミン、ジ(s−ブチル)アミン、ジイソブチルアミン、アジリジン、2−メチルアジリジン、2,2−ジメチルアジリジン、アゼチジン、2−メチルアゼチジン、ピロリジン、2−メチルピロリジン、3−メチルピロリジン、2,5−ジメチルピロリジン、ピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、3,5−ジメチルピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、オクタメチレンイミン、N,N−ジメチルエチルアミン、N,N−ジメチル−n−プロピルアミン、N,N−ジメチルイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−n−ブチルアミン、N,N−ジメチル−s−ブチルアミン、N,N−ジメチル−t−ブチルアミン、N,N−ジメチルイソブチルアミン、N,N−ジエチルメチルアミン、N−メチルジ(n−プロピル)アミン、N−メチルジイソプロピルアミン、N−メチルジ(n−ブチル)アミン、N−メチルジイソブチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジエチル−n−ブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジ(n−ブチル)エチルアミン、トリ(n−プロピル)アミン、トリ(i−プロピル)アミン、トリ(n−ブチル)アミン、トリ(i−ブチル)アミン、1−メチルアセチジン、1−メチルピロリジンおよび1−メチルピペリジンから選ばれるいずれか1種からなり、
前記電荷輸送性化合物が、下記式(2)または(3)から選ばれる同一または異種の2価の有機基が2つ以上連続した構造を有する化合物であり、
(式中、
X 1 は、−NY 1 −または単結合を表し、式(2)の有機基が2つ以上存在する場合、各X 1 は互いに同一でも異なっていてもよく、
X 2 は、−NY 2 −または−S−を表し、式(3)の有機基が2つ以上存在する場合、各X 2 は互いに同一でも異なっていてもよく、
Y 1 〜Y 2 は、それぞれ独立して、水素原子、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
R 1 〜R 6 は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY 4 、−NY 5 Y 6 、−C(O)Y 7 、−OY 8 、−SY 9 、−SO 3 Y 10 、−C(O)OY 11 、−OC(O)Y 12 、−C(O)NHY 13 、または−C(O)NY 14 Y 15 基を表し、
Y 4 〜Y 15 は、それぞれ独立して、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 1 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 3 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 2 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 3 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 3 は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。)、
但し、前記電荷輸送性化合物が、前記式(2)で表される2価の有機基を有する場合、前記式(2)が2つ連続した下記式(5)で表される構造を2つ以上有し、
(式中、R 1 〜R 4 およびY 1 は、上記と同じ意味を示す。)、
かつ、前記電荷輸送性化合物が、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジアセトンアルコール、エチルラクテート、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、シクロへキサノン、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルもしくはテトラヒドロフルフリルアルコールの1種単独または2種以上の混合溶媒に溶解可能であり、
但し、前記電荷輸送性化合物は、下記一般式(14):
(式中、Z 1 〜Z 4 は置換基を示す。p 1 、p 2 は0〜5の整数、p 3 、p 4 は0〜4の整数を示し、p 1 〜p 4 が2以上の場合、複数存在するそれぞれのZ 1 、Z 2 、Z 3 およびZ 4 は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素基または置換基を示す。X 1 およびX 2 は互いに同一であっても異なっていてもよい無置換または置換された二価の芳香族基を示し、lとmは0または1を示す。Ar 1 とAr 2 は互いに同一であっても異なっていてもよい無置換または置換された一価の芳香族基を示し、Yは無置換または置換された二価の芳香族基を示し、sは0〜1000の整数を示し、tは1〜1000の整数を示す。但し、Ar 1 、Ar 2 、X 1 、X 2 、Yで示される芳香族基上の置換基およびZ 1 〜Z 4 の少なくとも一つが、スルホ基、カルボキシル基、ホスホリル基およびヒドロキシ基からなる群から選択される基である。)
で表される繰り返し単位を高分子鎖中に少なくとも一つ有する高分子化合物を含まず、
前記電子受容性物質が、分子量2000以下の芳香族スルホン酸化合物からなることを特徴とする、輝度向上剤。 - ピペリジン、N−エチル−n−ブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリ(n−ブチル)アミンおよびトリエチルアミンから選ばれるいずれか1種からなる請求項1に記載の輝度向上剤。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度向上性をさらに有する請求項1または2記載の輝度向上剤。
- 陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子の、前記正孔注入層に含有される電流密度向上剤であって、
前記正孔注入層は、前記電流密度向上剤のほかに、電荷輸送性化合物と、電子受容性物質とを含み、
前記電流密度向上剤が、
N−エチルメチルアミン、N−メチル−n−プロピルアミン、N−メチルイソプロピルアミン、N−メチル−n−ブチルアミン、N−メチル−s−ブチルアミン、N−メチル−t−ブチルアミン、N−メチルイソブチルアミン、ジエチルアミン、N−エチル−n−プロピルアミン、N−エチルイソプロピルアミン、N−エチル−n−ブチルアミン、N−エチル−s−ブチルアミン、N−エチル−t−ブチルアミン、ジプロピルアミン、N−n−プロピルイソプロピルアミン、N−n−プロピル−n−ブチルアミン、N−n−ブロピル−s−ブチルアミン、ジイソプロピルアミン、N−n−ブチルイソプロピルアミン、N−t−ブチルイソプロピルアミン、ジ(n−ブチル)アミン、ジ(s−ブチル)アミン、ジイソブチルアミン、アジリジン、2−メチルアジリジン、2,2−ジメチルアジリジン、アゼチジン、2−メチルアゼチジン、ピロリジン、2−メチルピロリジン、3−メチルピロリジン、2,5−ジメチルピロリジン、ピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、3,5−ジメチルピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、オクタメチレンイミン、N,N−ジメチルエチルアミン、N,N−ジメチル−n−プロピルアミン、N,N−ジメチルイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−n−ブチルアミン、N,N−ジメチル−s−ブチルアミン、N,N−ジメチル−t−ブチルアミン、N,N−ジメチルイソブチルアミン、N,N−ジエチルメチルアミン、N−メチルジ(n−プロピル)アミン、N−メチルジイソプロピルアミン、N−メチルジ(n−ブチル)アミン、N−メチルジイソブチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジエチル−n−ブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジ(n−ブチル)エチルアミン、トリ(n−プロピル)アミン、トリ(i−プロピル)アミン、トリ(n−ブチル)アミン、トリ(i−ブチル)アミン、1−メチルアセチジン、1−メチルピロリジンおよび1−メチルピペリジンから選ばれるいずれか1種からなり、
前記電荷輸送性化合物が、下記式(2)または(3)から選ばれる同一または異種の2価の有機基が2つ以上連続した構造を有する化合物であり、
(式中、
X 1 は、−NY 1 −または単結合を表し、式(2)の有機基が2つ以上存在する場合、各X 1 は互いに同一でも異なっていてもよく、
X 2 は、−NY 2 −または−S−を表し、式(3)の有機基が2つ以上存在する場合、各X 2 は互いに同一でも異なっていてもよく、
Y 1 〜Y 2 は、それぞれ独立して、水素原子、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
R 1 〜R 6 は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY 4 、−NY 5 Y 6 、−C(O)Y 7 、−OY 8 、−SY 9 、−SO 3 Y 10 、−C(O)OY 11 、−OC(O)Y 12 、−C(O)NHY 13 、または−C(O)NY 14 Y 15 基を表し、
Y 4 〜Y 15 は、それぞれ独立して、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 1 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 3 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 2 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 3 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 3 は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。)、
但し、前記電荷輸送性化合物が、前記式(2)で表される2価の有機基を有する場合、前記式(2)が2つ連続した下記式(5)で表される構造を2つ以上有し、
(式中、R 1 〜R 4 およびY 1 は、上記と同じ意味を示す。)、
かつ、前記電荷輸送性化合物が、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジアセトンアルコール、エチルラクテート、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、シクロへキサノン、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルもしくはテトラヒドロフルフリルアルコールの1種単独または2種以上の混合溶媒に溶解可能であり、
但し、前記電荷輸送性化合物は、下記一般式(14):
(式中、Z 1 〜Z 4 は置換基を示す。p 1 、p 2 は0〜5の整数、p 3 、p 4 は0〜4の整数を示し、p 1 〜p 4 が2以上の場合、複数存在するそれぞれのZ 1 、Z 2 、Z 3 およびZ 4 は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素基または置換基を示す。X 1 およびX 2 は互いに同一であっても異なっていてもよい無置換または置換された二価の芳香族基を示し、lとmは0または1を示す。Ar 1 とAr 2 は互いに同一であっても異なっていてもよい無置換または置換された一価の芳香族基を示し、Yは無置換または置換された二価の芳香族基を示し、sは0〜1000の整数を示し、tは1〜1000の整数を示す。但し、Ar 1 、Ar 2 、X 1 、X 2 、Yで示される芳香族基上の置換基およびZ 1 〜Z 4 の少なくとも一つが、スルホ基、カルボキシル基、ホスホリル基およびヒドロキシ基からなる群から選択される基である。)
で表される繰り返し単位を高分子鎖中に少なくとも一つ有する高分子化合物は含まず、
前記電子受容性物質が、分子量2000以下の芳香族スルホン酸化合物からなることを特徴とする、電流密度向上剤。 - ピペリジン、N−エチル−n−ブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリ(n−ブチル)アミンおよびトリエチルアミンから選ばれるいずれか1種からなる請求項4記載の電流密度向上剤。
- 陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔注入層が、輝度向上剤と、電荷輸送性化合物と、電子受容性物質とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
前記輝度向上剤と、前記電荷輸送性化合物及び前記電子受容性物質からなる電荷輸送性材料と、有機溶媒とを含み、前記電荷輸送性材料が前記有機溶媒に溶解している電荷輸送性ワニスを、基材上に塗布する工程と、
前記有機溶媒を蒸発させて、正孔注入層を形成する工程と
を含み、
前記輝度向上剤が、N−エチルメチルアミン、N−メチル−n−プロピルアミン、N−メチルイソプロピルアミン、N−メチル−n−ブチルアミン、N−メチル−s−ブチルアミン、N−メチル−t−ブチルアミン、N−メチルイソブチルアミン、ジエチルアミン、N−エチル−n−プロピルアミン、N−エチルイソプロピルアミン、N−エチル−n−ブチルアミン、N−エチル−s−ブチルアミン、N−エチル−t−ブチルアミン、ジプロピルアミン、N−n−プロピルイソプロピルアミン、N−n−プロピル−n−ブチルアミン、N−n−ブロピル−s−ブチルアミン、ジイソプロピルアミン、N−n−ブチルイソプロピルアミン、N−t−ブチルイソプロピルアミン、ジ(n−ブチル)アミン、ジ(s−ブチル)アミン、ジイソブチルアミン、アジリジン、2−メチルアジリジン、2,2−ジメチルアジリジン、アゼチジン、2−メチルアゼチジン、ピロリジン、2−メチルピロリジン、3−メチルピロリジン、2,5−ジメチルピロリジン、ピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、3,5−ジメチルピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、オクタメチレンイミン、N,N−ジメチルエチルアミン、N,N−ジメチル−n−プロピルアミン、N,N−ジメチルイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−n−ブチルアミン、N,N−ジメチル−s−ブチルアミン、N,N−ジメチル−t−ブチルアミン、N,N−ジメチルイソブチルアミン、N,N−ジエチルメチルアミン、N−メチルジ(n−プロピル)アミン、N−メチルジイソプロピルアミン、N−メチルジ(n−ブチル)アミン、N−メチルジイソブチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジエチル−n−ブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジ(n−ブチル)エチルアミン、トリ(n−プロピル)アミン、トリ(i−プロピル)アミン、トリ(n−ブチル)アミン、トリ(i−ブチル)アミン、1−メチルアセチジン、1−メチルピロリジンおよび1−メチルピペリジンから選ばれるいずれか1種からなり、
前記電荷輸送性化合物が、下記式(2)または(3)から選ばれる同一または異種の2価の有機基が2つ以上連続した構造を有する化合物であり、
(式中、
X 1 は、−NY 1 −または単結合を表し、式(2)の有機基が2つ以上存在する場合、各X 1 は互いに同一でも異なっていてもよく、
X 2 は、−NY 2 −または−S−を表し、式(3)の有機基が2つ以上存在する場合、各X 2 は互いに同一でも異なっていてもよく、
Y 1 〜Y 2 は、それぞれ独立して、水素原子、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
R 1 〜R 6 は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY 4 、−NY 5 Y 6 、−C(O)Y 7 、−OY 8 、−SY 9 、−SO 3 Y 10 、−C(O)OY 11 、−OC(O)Y 12 、−C(O)NHY 13 、または−C(O)NY 14 Y 15 基を表し、
Y 4 〜Y 15 は、それぞれ独立して、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 1 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 3 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 2 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 3 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 3 は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。)、
但し、前記電荷輸送性化合物が、前記式(2)で表される2価の有機基を有する場合、前記式(2)が2つ連続した下記式(5)で表される構造を2つ以上有し、
(式中、R 1 〜R 4 およびY 1 は、上記と同じ意味を示す。)、
かつ、前記電荷輸送性化合物が、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジアセトンアルコール、エチルラクテート、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、シクロへキサノン、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルもしくはテトラヒドロフルフリルアルコールの1種単独または2種以上の混合溶媒に溶解可能であり、
但し、前記電荷輸送性化合物は、下記一般式(14):
(式中、Z 1 〜Z 4 は置換基を示す。p 1 、p 2 は0〜5の整数、p 3 、p 4 は0〜4の整数を示し、p 1 〜p 4 が2以上の場合、複数存在するそれぞれのZ 1 、Z 2 、Z 3 およびZ 4 は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素基または置換基を示す。X 1 およびX 2 は互いに同一であっても異なっていてもよい無置換または置換された二価の芳香族基を示し、lとmは0または1を示す。Ar 1 とAr 2 は互いに同一であっても異なっていてもよい無置換または置換された一価の芳香族基を示し、Yは無置換または置換された二価の芳香族基を示し、sは0〜1000の整数を示し、tは1〜1000の整数を示す。但し、Ar 1 、Ar 2 、X 1 、X 2 、Yで示される芳香族基上の置換基およびZ 1 〜Z 4 の少なくとも一つが、スルホ基、カルボキシル基、ホスホリル基およびヒドロキシ基からなる群から選択される基である。)
で表される繰り返し単位を高分子鎖中に少なくとも一つ有する高分子化合物を含まず、
前記電子受容性物質が、分子量2000以下の芳香族スルホン酸化合物からなることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 前記輝度向上剤が、ピペリジン、N−エチル−n−ブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリ(n−ブチル)アミンおよびトリエチルアミンから選ばれるいずれか1種からなる請求項6記載の、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 2段階以上の温度変化をつけて、前記有機溶媒を蒸発させる請求項6または7記載の、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 陽極と、正孔注入層と、正孔輸送層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔注入層が、電流密度向上剤と、電荷輸送性化合物と、電子受容性物質とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
前記電流密度向上剤と、前記電荷輸送性化合物及び前記電子受容性物質からなる電荷輸送性材料と、有機溶媒とを含み、前記電荷輸送性材料が前記有機溶媒に溶解している電荷輸送性ワニスを塗布する工程と、
前記有機溶媒を蒸発させて、正孔注入層を形成する工程と、
を含み、
前記電流密度向上剤が、N−エチルメチルアミン、N−メチル−n−プロピルアミン、N−メチルイソプロピルアミン、N−メチル−n−ブチルアミン、N−メチル−s−ブチルアミン、N−メチル−t−ブチルアミン、N−メチルイソブチルアミン、ジエチルアミン、N−エチル−n−プロピルアミン、N−エチルイソプロピルアミン、N−エチル−n−ブチルアミン、N−エチル−s−ブチルアミン、N−エチル−t−ブチルアミン、ジプロピルアミン、N−n−プロピルイソプロピルアミン、N−n−プロピル−n−ブチルアミン、N−n−ブロピル−s−ブチルアミン、ジイソプロピルアミン、N−n−ブチルイソプロピルアミン、N−t−ブチルイソプロピルアミン、ジ(n−ブチル)アミン、ジ(s−ブチル)アミン、ジイソブチルアミン、アジリジン、2−メチルアジリジン、2,2−ジメチルアジリジン、アゼチジン、2−メチルアゼチジン、ピロリジン、2−メチルピロリジン、3−メチルピロリジン、2,5−ジメチルピロリジン、ピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、3,5−ジメチルピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、オクタメチレンイミン、N,N−ジメチルエチルアミン、N,N−ジメチル−n−プロピルアミン、N,N−ジメチルイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−n−ブチルアミン、N,N−ジメチル−s−ブチルアミン、N,N−ジメチル−t−ブチルアミン、N,N−ジメチルイソブチルアミン、N,N−ジエチルメチルアミン、N−メチルジ(n−プロピル)アミン、N−メチルジイソプロピルアミン、N−メチルジ(n−ブチル)アミン、N−メチルジイソブチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジエチル−n−ブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジ(n−ブチル)エチルアミン、トリ(n−プロピル)アミン、トリ(i−プロピル)アミン、トリ(n−ブチル)アミン、トリ(i−ブチル)アミン、1−メチルアセチジン、1−メチルピロリジンおよび1−メチルピペリジンから選ばれるいずれか1種からなり、
前前記電荷輸送性化合物が、下記式(2)または(3)から選ばれる同一または異種の2価の有機基が2つ以上連続した構造を有する化合物であり、
(式中、
X 1 は、−NY 1 −または単結合を表し、式(2)の有機基が2つ以上存在する場合、各X 1 は互いに同一でも異なっていてもよく、
X 2 は、−NY 2 −または−S−を表し、式(3)の有機基が2つ以上存在する場合、各X 2 は互いに同一でも異なっていてもよく、
Y 1 〜Y 2 は、それぞれ独立して、水素原子、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
R 1 〜R 6 は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY 4 、−NY 5 Y 6 、−C(O)Y 7 、−OY 8 、−SY 9 、−SO 3 Y 10 、−C(O)OY 11 、−OC(O)Y 12 、−C(O)NHY 13 、または−C(O)NY 14 Y 15 基を表し、
Y 4 〜Y 15 は、それぞれ独立して、Z 1 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基、またはZ 2 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 1 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 3 で置換されてもよい、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し、
Z 2 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 3 で置換されてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基もしくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z 3 は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。)、
但し、前記電荷輸送性化合物が、前記式(2)で表される2価の有機基を有する場合、前記式(2)が2つ連続した下記式(5)で表される構造を2つ以上有し、
(式中、R 1 〜R 4 およびY 1 は、上記と同じ意味を示す。)、
かつ、前記電荷輸送性化合物が、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジアセトンアルコール、エチルラクテート、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、シクロへキサノン、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルもしくはテトラヒドロフルフリルアルコールの1種単独または2種以上の混合溶媒に溶解可能であり、
但し、前記電荷輸送性化合物は、下記一般式(14):
(式中、Z 1 〜Z 4 は置換基を示す。p 1 、p 2 は0〜5の整数、p 3 、p 4 は0〜4の整数を示し、p 1 〜p 4 が2以上の場合、複数存在するそれぞれのZ 1 、Z 2 、Z 3 およびZ 4 は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素基または置換基を示す。X 1 およびX 2 は互いに同一であっても異なっていてもよい無置換または置換された二価の芳香族基を示し、lとmは0または1を示す。Ar 1 とAr 2 は互いに同一であっても異なっていてもよい無置換または置換された一価の芳香族基を示し、Yは無置換または置換された二価の芳香族基を示し、sは0〜1000の整数を示し、tは1〜1000の整数を示す。但し、Ar 1 、Ar 2 、X 1 、X 2 、Yで示される芳香族基上の置換基およびZ 1 〜Z 4 の少なくとも一つが、スルホ基、カルボキシル基、ホスホリル基およびヒドロキシ基からなる群から選択される基である。)
で表される繰り返し単位を高分子鎖中に少なくとも一つ有する高分子化合物を含まず、
前記電子受容性物質が、分子量2000以下の芳香族スルホン酸化合物からなることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 前記電流密度向上剤が、ピペリジン、N−エチル−n−ブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリ(n−ブチル)アミンおよびトリエチルアミンから選ばれるいずれか1種からなる請求項9記載の、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 2段階以上の温度変化をつけて、前記有機溶媒を蒸発させる請求項9または10記載の、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017114828A JP6547792B2 (ja) | 2017-06-12 | 2017-06-12 | 電荷輸送性ワニス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017114828A JP6547792B2 (ja) | 2017-06-12 | 2017-06-12 | 電荷輸送性ワニス |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013020224A Division JP6182884B2 (ja) | 2013-02-05 | 2013-02-05 | 電荷輸送性ワニス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2017195393A JP2017195393A (ja) | 2017-10-26 |
| JP6547792B2 true JP6547792B2 (ja) | 2019-07-24 |
Family
ID=60156140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017114828A Active JP6547792B2 (ja) | 2017-06-12 | 2017-06-12 | 電荷輸送性ワニス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6547792B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7736057B2 (ja) * | 2021-02-25 | 2025-09-09 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性インク組成物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3666086B2 (ja) * | 1995-12-11 | 2005-06-29 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2000150152A (ja) * | 1998-11-16 | 2000-05-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
| AU2001290332A1 (en) * | 2000-10-05 | 2002-04-15 | Teruyoshi Mizutani | Organic electroluminescent devices |
| US20070077451A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Pierre-Marc Allemand | Neutralized anode buffer layers to improve processing and performances of organic electronic devices |
| US7645525B2 (en) * | 2005-12-27 | 2010-01-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
| JP5164134B2 (ja) * | 2006-03-10 | 2013-03-13 | 住友化学株式会社 | 縮合環化合物及びその製造方法、重合体、これらを含む有機薄膜、並びに、これを備える有機薄膜素子及び有機薄膜トランジスタ |
| JP5113663B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2013-01-09 | 三井化学株式会社 | 有機酸含有組成物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5206760B2 (ja) * | 2010-10-08 | 2013-06-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
-
2017
- 2017-06-12 JP JP2017114828A patent/JP6547792B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2017195393A (ja) | 2017-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5590168B2 (ja) | オリゴアニリン化合物 | |
| US10513491B2 (en) | Sulfonic acid ester compound and use therefor | |
| JP4591681B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
| JP6048571B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
| JP6004083B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
| JP6350288B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
| WO2013042623A1 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
| CN106463636B (zh) | 电荷传输性清漆 | |
| TWI620732B (zh) | Electrode transport varnish for metal anode and composite metal anode | |
| JP2019135774A (ja) | 正孔注入層形成用電荷輸送性ワニス | |
| JP6424835B2 (ja) | アリールスルホン酸化合物及びその利用 | |
| JP6418234B2 (ja) | フルオレン誘導体及びその利用 | |
| EP3101003B1 (en) | Aryl sulfonic acid compound and use thereof | |
| JP6547792B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
| JP6182884B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
| JP2017208552A (ja) | 電荷輸送性ワニス |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180606 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180619 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180806 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180827 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20180827 |
|
| A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20181018 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181127 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190108 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190326 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190528 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190610 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6547792 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
