JP6544771B2 - 塗料組成物 - Google Patents
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1.水酸基含有樹脂(a)、架橋剤(b)及び下記式(1)で表される耐汚染化剤(c)を含有する塗料組成物であって、水酸基含有樹脂(a)と架橋剤(b)との固形分合計100質量部に対して、耐汚染化剤(c)を0.1〜10質量部含有する塗料組成物、
耐汚染化剤(c):
(式(1)における、Xはスルホン酸基、スルホン酸塩基、カルボキシル基及びカルボン酸塩基から選ばれる基を表し、Yは硫黄原子、酸素原子、並びに直鎖状又は分岐状の窒素原子を有する基から選ばれる原子又は基を表し、R1は炭素数1〜8である、アルキレン基、フェニレン基及びフェニルアルキレン基から選ばれる基を表し、R2は炭素数1〜8である、アルキレン基、フェニレン基、フェニルアルキレン基から選ばれる基を表し、R3は炭素数6〜24である、アルキル基、フッ化アルキル基、フェニル基、アラルキル基から選ばれる基を表す)
2.水酸基含有樹脂(a)と架橋剤(b)との固形分合計100質量部に対して、下記のアニオン性界面活性剤(d)を0.1〜20質量部含有する1項に記載の塗料組成物、
アニオン性界面活性剤(d):
アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩系のアニオン性界面活性剤(d1)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩系のアニオン性界面活性剤(d2)、アルキルベンゼンスルホン酸塩系のアニオン性界面活性剤(d3)及びスルホコハク酸塩系のアニオン性界面活性剤(d4)から選ばれる少なくとも1種のアニオン性界面活性剤
3.水酸基含有樹脂(a)と架橋剤(b)との固形分合計100質量部に対して、下記特徴の窒素原子含有樹脂(e)を0.1〜20質量部含有する1項又は2項に記載の塗料組成物、
窒素原子含有樹脂(e):
構成する全モノマーの合計量に対して、アミノ基又は第4級アンモニウム塩基含有重合性不飽和モノマー(e11)、窒素原子含有複素環を有する重合性不飽和モノマー(e12)及びN−置換されていてもよい(メタ)アクリルアミド化合物(e13)から選ばれる少なくとも1種の窒素原子含有重合性不飽和モノマー(e1)5〜70質量%、並びにその他の重合性不飽和モノマー(e2)30〜95質量%のモノマー混合物の共重合体樹脂
4.水酸基含有樹脂(a)と架橋剤(b)との固形分合計100質量部に対して、イオ
ン液体(f)を0.1〜20質量部含有する1〜3項のいずれか一項に記載の塗料組成物、
5.1〜4項のいずれか一項に記載の塗料組成物を塗装する工程を含む、塗装金属板の製造方法、に関する。
る。具体的には、本発明の塗料組成物は、ヒューム発生量が少ないことから乾燥炉のメンテナンスを軽減でき、かつ乾燥炉天井からのヒュームの落下が少ないことから仕上り性に優れた塗装物品を得ることができる。
水酸基含有樹脂(a)
水酸基含有樹脂(a)は、1分子中に2個以上の水酸基を有する樹脂であり、必要に応じてカルボキシル基を有していてもよい。水酸基含有樹脂(a)の具体例としては、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられるが、耐汚染性や塗膜硬度、加工性の向上の面から水酸基含有ポリエステル樹脂が好ましい。前記水酸基含有ポリエステル樹脂は、通常、多塩基酸成分及び多価アルコール成分とのエステル化反応又はエステル交換反応によって製造することができる。
上記芳香族多塩基酸成分としては、一般に、1分子中に2個以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物、該芳香族化合物の酸無水物及び該芳香族化合物の低級アルキルエステル化物であって、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の芳香族多価カルボン酸;これら芳香族多価カルボン酸の無水物;これら芳香族多価カルボン酸の低級アルキルエステル化物等が挙げられる。芳香族多塩基酸成分は、単独でもしくは2種以上組合せて使用することができる。
また、水酸基含有ポリエステル樹脂は、該樹脂の調製中、もしくはエステル化反応後又はエステル交換反応後に、脂肪酸、油脂、モノエポキシ化合物、モノアルコール化合物、ポリイソシアネート化合物等で変性することができる。
水酸基含有ポリエステル樹脂の数平均分子量は、得られる塗膜の塗膜硬度、加工性、仕上り性の観点から、2,000〜30,000が好ましく、特に3,000〜25,000の範囲内の数平均分子量を有することが好適である。
本発明の塗料組成物は、下記式(1)で表される耐汚染化剤(c)を含有する。
(式(1)における、Xはスルホン酸基、スルホン酸塩基、カルボキシル基及びカルボン酸塩基から選ばれる基を表し、Yは硫黄原子、酸素原子、並びに窒素原子を有する直鎖状又は分岐状の基から選ばれる原子又は基を表し、R1は炭素数1〜8である、アルキレン基、フェニレン基及びフェニルアルキレン基から選ばれる基を表し、R2は炭素数1〜8である、アルキレン基、フェニレン基、フェニルアルキレン基から選ばれる基を表し、R3は炭素数6〜24である、アルキル基、フッ化アルキル基、フェニル基、アラルキル基から選ばれる基を表す)
上記式(1)で表される耐汚染化剤(c)としては、従来から公知の方法によって製造できる。製造方法の一例として、マイケル付加反応による製造方法やスルトン開環反応による製造方法を挙げることができる。
耐汚染化剤(c)としては、例えば、求電子性化合物(c11)と求核性化合物(c12)とのマイケル付加反応による生成物である、耐汚染化剤(c1)が使用できる。以下に、求電子性化合物(c11)と求核性化合物(c12)について述べる。
求電子性化合物(c11)としては、例えば、ヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート、ノナフルオロヘキシル(メタ)アクリレート、ドデカフルオロヘプチル(メタ)アクリレート、トリデカフルオロオクチル(メタ)アクリレート等のアクリル酸エステル化合物又はメタクリル酸エステル化合物などを挙げることができる。
求核性化合物(c12)としては、例えば、2−メルカプトエタンスルホン酸、2−メルカプトエタンスルホン酸ナトリウム、3−メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム、3−メルカプトプロパンスルホン酸テトラメチルアンモニウム、3−メルカプトプロパンスルホン酸ベンジルトリメチルアンモニウム等のスルホン酸基を有するメルカプト化合物及び該メルカプト化合物の塩;チオグリコール酸、チオ乳酸、3−メルカプトプロピオン酸、3−メルカプトイソ酪酸等のカルボキシル基を有するメルカプト化合物及び該メルカプト化合物の塩;アミノメタンスルホン酸、アミノエタンスルホン酸、アミノエタンスルホン酸ナトリウム、アミノエタンスルホン酸テトラメチルアンモニウム、N−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム、N−シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸、N−シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸ナトリウム、5−アミノペンタンスルホン酸、5−アミノペンタンスルホン酸ナトリウム、6−アミノヘキサンスルホン酸、6−アミノヘキサンスルホン酸ナトリウム、7−アミノヘプタンスルホン酸、7−アミノヘプタンスルホン酸ナトリウム、8−アミノオクタンスルホン酸、8−アミノオクタンスルホン酸ナトリウム、アミノベンゼンスルホン酸、アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム、N−メチルアミノエタンスルホン酸、N−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム、N−シクロヘキシルアミノエタンスルホン酸、N−シクロヘキシルアミノエタンスルホン酸ナトリウム、N−シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸、N−シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸ナトリウム等のアミノスルホン酸及び該アミノスルホン酸塩;アミノ酢酸、アミノ酢酸ナトリウム、アミノプロピオン酸、アミノプロピオン酸ナトリウム、アミノブタン酸、アミノブタン酸ナトリウム、アミノヘプタン酸、アミノヘプタン酸ナトリウム、アミノヘキサン酸、アミノヘキサン酸ナトリウム、アミノ安息香酸、アミノ安息香酸ナトリウム等のアミノ酸及びこれらのアミノ酸塩;フェノールスルホン酸、フェノールスルホン酸塩等のヒドロキシスルホン酸及び該ヒドロキシスルホン酸塩;ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシ安息香酸塩、ヒドロキシフェニル酢酸、ヒドロキシフェニル酢酸塩、ヒドロキシフェニルプロピオン酸、ヒドロキシフェニルプロピオン酸塩等のヒドロキシ酸及び該ヒドロキシ酸塩などを挙げることができる。
本発明の塗料組成物に使用する耐汚染化剤(c)としては、例えば、求核性化合物(c21)とスルトン化合物(c22)との開環付加反応の生成物である、耐汚染化剤(c2)が使用できる。以下に、求核性化合物(c21)とスルトン化合物(c22)について述べる。
求核性化合物(c21)としては、例えば、メルカプトプロピオン酸n―オクチルエステル、メルカプトプロピオン酸2−エチルヘキシルエステル、メルカプトプロピオン酸デシルエステル、メルカプトプロピオン酸ウンデシルエステル、メルカプトプロピオン酸ドデシルエステル、メルカプトプロピオン酸トリデシルエステル、メルカプトプロピオン酸ステアリルエステル、メルカプトプロピオン酸イソステアリルエステル、メルカプトプロピオン酸シクロヘキシルエステル、メルカプトプロピオン酸イソボルニルエステル、メルカプトプロピオン酸ジシクロペンタニルエステル、メルカプトプロピオン酸ジシクロペンテニルエステル、メルカプトプロピオン酸フェニルエステル、メルカプトプロピオン酸ベンジルエステル、メルカプトプロピオン酸フェニルエチルエステルなどのメルカプト基含有化合物;グリシンオクチルエステル、アラニンオクチルエステル、グリシンデシルエステル、アラニンデシルエステル、グリシンドデシルエステル、アラニンドデシルエステル、グリシンヘキサデシルエステル、アラニンヘキサデシルエステル、グリシンオクタデシルエステル、アラニンオクタデシルエステル、グリシンシクロヘキシルエステル、アラニンシクロヘキシルエステル、グリシンフェニルエステル、アラニンフェニルエステル、グリシンベンジルエステル、アラニンベンジルエステル、グリシンフェニルエチルエステル、アラニンフェニルエチルエステルなどのアミノ基含有化合物;乳酸ヘキシルエステル、サリチル酸ヘキシルエステル、ヒドロキシ安息香酸ヘキシルエステル、ヒドロキシフェニル酢酸ヘキシルエステル、ヒドロキシフェニルプロピオン酸ヘキシルエステル、乳酸オクチルエステル、サリチル酸オクチルエステル、ヒドロキシ安息香酸オクチルエステル、ヒドロキシフェニル酢酸オクチルエステル、ヒドロキシフェニルプロピオン酸オクチルエステル、乳酸デシルエステル、サリチル酸デシルエステル、ヒドロキシ安息香酸デシルエステル、ヒドロキシフェニル酢酸デシルエステル、ヒドロキシフェニルプロピオン酸デシルエステル、乳酸ドデシルエステル、サリチル酸ドデシルエステル、ヒドロキシ安息香酸ドデシルエステル、ヒドロキシフェニル酢酸ドデシルエステル、ヒドロキシフェニルプロピオン酸ドデシルエステル、乳酸ヘキサデシルエステル、サリチル酸ヘキサデシルエステル、ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、ヒドロキシフェニル酢酸ヘキサデシルエステル、ヒドロキシフェニルプロピオン酸ヘキサデシルエステル、乳酸オクタデシルエステル、サリチル酸オクタデシルエステル、ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、ヒドロキシフェニル酢酸オクタデシルエステル、ヒドロキシフェニルプロピオン酸オクタデシルエステル、乳酸シクロヘキシルエステル、サリチル酸シクロヘキシルエステル、ヒドロキシ安息香酸シクロヘキシルエステル、ヒドロキシフェニル酢酸シクロヘキシルエステル、ヒドロキシフェニルプロピオン酸シクロヘキシルエステル、乳酸フェニルエステル、サリチル酸フェニルエステル、ヒドロキシ安息香酸フェニルエステル、ヒドロキシフェニル酢酸フェニルエステル、ヒドロキシフェニルプロピオン酸フェニルエステル、乳酸ベンジルエステル、サリチル酸ベンジルエステル、ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、ヒドロキシフェニル酢酸ベンジルエステル、ヒドロキシフェニルプロピオン酸ベンジルエステル、乳酸フェニルエチルエステル、サリチル酸フェニルエチルエステル、ヒドロキシ安息香酸フェニルエチルエステル、ヒドロキシフェニル酢酸フェニルエチルエステル、ヒドロキシフェニルプロピオン酸フェニルエチルエステルなどの水酸基含有化合物などが挙げられる。
スルトン化合物(c22)としては、例えば、プロパンスルトン、ブタンスルトン、ペンタンスルトン、ヘキサンスルトン、ヘプタンスルトン、オクタンスルトンなどが挙げられる。また、前記求核性化合物(c21)と前記スルトン化合物(c22)との開環付加反応は、例えば、油化学、第15巻、第9号(1966)、469頁に記載された方法が挙げられる。
なお耐汚染化剤(c2)の製造における開環付加反応は、求核性化合物(c21)とスルトン化合物(c22)を、化合物(c21)/化合物(c22)=1/0.8〜1/5.0(モル比)、好ましくは化合物(c21)/化合物(c22)=1/0.9〜1/2.2(モル比)の範囲内となるように混合して、通常、10〜200℃の範囲内、好ましくは20〜100℃の範囲内で行なうことが、耐汚染化剤(c2)の収率の点から好ましい。
本発明の塗料組成物は、耐汚染性の向上を目的として、必要に応じて、アニオン性界面活性剤(d)を含有できる。
アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩系のアニオン性界面活性剤(d1)(以下、アニオン性界面活性剤(d1)と略することがある)としては、下記式(2)で表される構造式のアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸又はその金属塩を挙げることができる。これらの中でも、特に、耐汚染性向上の点からアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム塩が好ましい。
(式(2)中のRは炭素数1〜15のアルキル基を表し、M+はH+、Na+、K+、Li+、NH4+又は有機アンモニウムイオンを表す)
上記アニオン性界面活性剤(d1)の市販品としては、ペレックスSS−L、ペレックスSS−H(花王株式会社)、ニューコール261−A、ニューコール271−A(日本乳化剤株式会社)等が挙げられる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩系のアニオン性界面活性剤(d2)(以下、アニオン性界面活性剤(d2)と略することがある)としては、下記一般式(3)で表される構造式のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル又はその金属塩を挙げることができる。これらの中でも、特に、耐汚染性の向上の点からポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム塩が好ましい。
(式(3)中のRは炭素数1〜50の炭化水素基、nは1〜30を表し、M+はH+、Na+、K+、Li+、NH4 +又は有機アンモニウムイオンを表す)
上記アニオン性界面活性剤(d2)の市販品としては、例えば、ニューコール707SN、ニューコール714SF、ニューコール2308SF、ニューコール2360SN(日本乳化剤株式会社)、 ラテムルE−118B、ラテルムE−150、ラテムルWX、ラテムルPD−140(花王株式会社)等が挙げられる。
アルキルベンゼンスルホン酸塩系のアニオン性界面活性剤(d3)
アルキルベンゼンスルホン酸塩系のアニオン性界面活性剤(d3)(以下、アニオン性界面活性剤(d3)と略することがある)としては、下記式(4)で表される構造式のアルキルベンゼンスルホン酸又はその金属塩を挙げることができる。これらの中でも、特に、耐汚染性の向上の点からアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩が好ましい。
(式(4)中のRは、炭素数1〜15の炭化水素基を表し、M+はH+、Na+、K+、 Li+、NH4 +又は有機アンモニウムイオンを表す)
上記アニオン性界面活性剤(d3)の市販品としては、ニューコール210、ニューコール220−L(日本乳化剤株式会社)、ネオペレックスG−15、ネオペレックスG−25(花王株式会社)等が挙げられる。
上記スルホコハク酸塩系のアニオン性界面活性剤(d4)(以下、アニオン性界面活性剤(d4)と略することがある)としては、下記一般式(5)で表される構造式のジアルキルスルホコハク酸又はその金属塩を挙げることができる。
本発明の塗料組成物においてアニオン性界面活性剤(d)を配合する場合、その配合割合は、水酸基含有樹脂(a)と架橋剤(b)との固形分合計100質量部に対して、0.1〜20質量部、好ましくは2〜10質量部、さらに好ましくは2〜6質量部であることが、耐汚染性、塗膜硬度、加工性に優れた塗膜を得ることができる点から好適である。
本発明の塗料組成物は、必要に応じて、窒素原子含有樹脂(e)を含有することによっ
て、耐汚染性を向上できる。窒素原子含有樹脂(e)としては、分子中にアミノ基、アンモニウム塩基、アミド基などの窒素原子含有基、窒素原子含有複素環等を有する樹脂が挙げられ、例えば、窒素原子を含有する、エポキシ樹脂、変性エポキシ樹脂、アクリル樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂などを挙げることができる。また、窒素原子含有樹脂(e)は中和して使用することもできる。
水酸基含有樹脂(a)と架橋剤(b)との固形分合計100質量部に対して、0.1〜20質量部、好ましくは2〜16質量部、さらに好ましくは3〜10質量部であることが、耐汚染性と塗膜硬度、加工性に優れた塗膜を得ることができることから好適である。
本発明の塗料組成物は、耐汚染性の向上を目的として、必要に応じて、イオン液体(f)を含有できる。なおイオン液体(f)は、イオン(アニオン、カチオン)のみから構成される液体化合物塩である。このようなイオン液体(f)のアニオン成分としては、例えば、ハロゲン化物イオン、SCN−、BF4−、ClO4−、PF6−、(CF3SO2)2N−、(CF3CF2SO2)2N−、CF3SO3 −、CF3COO−、Ph4B−、(CF3SO2)3C−、PF3(C2F5)3 −などが挙げられる。カチオン成分としては、アンモニウムイオンなどが挙げられる。具体的には、イオン液体(f)としては、例えば、特開2012−72130号公報に挙げられるイオン液体が使用できる。
また、本発明の塗料組成物は、必要に応じて、その他の成分として、潤滑性付与剤、着色顔料、体質顔料、防錆顔料などの顔料、硬化触媒、顔料分散剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、消泡剤、表面調整剤、カチオン性界面活性剤、フッ素系界面活性剤、樹脂粒子、シリカ微粉末等の艶消し剤、有機溶剤など、従来から塗料に使用されている公知の材料を含有することができる。
樹脂粒子の市販品としては、パーゴパックM3、パーゴパックM4、パーゴパックM5(以上、ロンザジャパン社製、商品名)、SOOFINE JJ POWDER(杭州精彩化工社製、商品名)等が挙げられる。
本発明の塗料組成物を用いた塗膜形成方法は、金属板上の片面又は両面上に、プライマー塗膜を形成し、プライマー塗膜の少なくとも片面上に、前記塗料組成物による上塗塗膜を形成する。
「混合物(1)」
イソフタル酸 0.6モル
アジピン酸 0.3モル
1,4−シクロヘキサンジメタノール 0.3モル
ネオペンチルグリコール 0.6モル
トリメチロールプロパン 0.1モル。
表1の配合内容とする以外は製造例1と同様にして、ポリエステル樹脂溶液No.2を
得た。
温度計、攪拌機、加熱装置及び精留搭を具備した反応装置に、「混合物(2)」を仕込み、160℃まで昇温し、さらに160℃〜230℃まで3時間かけて徐々に昇温した。 次いで、230℃で30分間反応を続けた後、精留搭を水分離機と置換し、内容部にキシレンを加え水分離機にもキシレンを入れて、水とキシレンとを共沸させて縮合水を除去し、酸価が3mgKOH/g以下になるまで反応させ、冷却し、140℃にてヘキサヒドロ無水フタル酸0.5モル添加して、140℃で2時間保持した後冷却した。
その後、反応物にシクロヘキサノンを加えて、固形分55%のポリエステル樹脂No.3溶液を得た。得られた樹脂は、酸価33mgKOH/g、水酸基価137mgKOH/g、数平均分子量2,400を有していた。
「混合物(2)」
ヘキサヒドロ無水フタル酸 0.5モル
イソフタル酸 0.4モル
3,3−ペンタンジメタノール 0.2モル
ネオペンチルグリコール 0.2モル
トリメチロールプロパン 0.6モル。
表1の配合内容とする以外は製造例3と同様にして、ポリエステル樹脂No.4溶液
を得た。
製造例5 窒素原子含有樹脂No.1溶液の製造 温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積4リットルのフラスコに、スワゾール1000(コスモ石油(株)製、芳香族炭化水素系有機溶剤)28部及びトルエン85部を加え、次いでN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート15部、1−ビニル−2−ピロリドン50部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15部、2−エチルヘキシルメタクリレート20部及びアゾビスメチルブチロニトリル4部の混合物を、窒素ガス下で110℃において反応させた。 次に、トルエンで固形分を調整し、固形分55質量%の窒素原子含有樹脂No.1溶液を得た。窒素原子含有樹脂No.1溶液の固形分は、アミン価35mgKOH/g、水酸基価33mgKOH/g、重量平均分子量11,000であった。
シエチルトリメチルアンモニウムクロライド、第4級アンモニウム塩基含有重合性飽和モノマー
(注2)プラクセルFM−3:ダイセル化学工業社製、商品名、2−ヒドロキシエチルメタクリレートのε−カプロラクトン変性ビニルモノマー。
製造例10 耐汚染化剤Aの製造
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた容積1リットルのフラスコにおける空気を窒素置換し、イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業社製)100部、プロピレングリコールモノメチルエーテル310部を加えて、室温にて撹拌した。
次に、フラスコ内に、メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム54.8部とトリエチルアミン0.16部を脱イオン水55部に溶解させた溶液を、30分間に渡って加えた。その後、フラスコ内の反応溶液を攪拌しながら40℃以下で3時間保持して化合物を得た。得られた化合物は、1H−NMR測定分析の結果、下記構造式の耐汚染化剤A(注5)であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた容積1リットルのフラスコにおける空気を窒素置換し、2−エチルヘキシルアクリレート100部、プロピレングリコールモノメチルエーテル360部を加えて、室温にて撹拌した。
次に、フラスコ内に、メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム96.9部とトリエチルアミン0.20部を脱イオン水100部に溶解させた溶液を、30分間に渡って加えた。その後、フラスコ内の反応溶液を攪拌しながら40℃以下で3時間保持して化合物を得た。得られた化合物は、1H−NMR測定分析の結果、下記構造式の耐汚染化剤B(注6)であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた容積1リットルのフラスコにおける空気を窒素置換し、イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業社製)100部、メタノール100部を加えて、室温にて撹拌した。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた容積1リットルのフラスコにおける空気を窒素置換し、2−(パーフルオロブチル)エチルアクリレート100部、メタノール62部を加えて、室温にて撹拌した。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた容積1リットルのフラスコにおける空気を窒素置換し、イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業社製)、プロピレングリコールモノメチルエーテル300部を加えて、室温にて撹拌した。
次に、フラスコ内に、アミノエタンスルホン酸ナトリウム45.3部をメタノール200部と脱イオン水18部に溶解させた溶液を、30分間に渡って加えた。その後、フラスコ内の反応溶液を攪拌しながら40℃以下で3時間保持して化合物を得た。
得られた化合物は、1H−NMR測定分析の結果、下記構造式の耐汚染化剤E(注9)であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた容積1リットルのフラスコにおける空気を窒素置換し、4−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル100部、ナトリウムメトキシド23.7部及びトルエン200部を加えて、室温にて2時間撹拌した。その後、生成したメタノールを減圧下にて留去した。
次に、フラスコ内に、1,3−プロパンスルトン53.5部をトルエン200部に溶解させた溶液を、30分間に渡って加えた。その後、フラスコ内の反応溶液を攪拌しながら60℃にて3時間保持して化合物を得た。得られた化合物は、1H−NMR測定分析の結果、下記構造式の耐汚染化剤F(注10)であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた容積1リットルのフラスコにおける空気を窒素置換し、グリシンベンジルエステル50部、メタノール200部を加えて、室温にて2時間撹拌した。
次に、フラスコ内に、1,3−プロパンスルトン79部をメタノール185部に溶解させた溶液を、30分間に渡って加えた。フラスコ内の反応溶液を攪拌しながら室温で3時間保持し、その後35℃にて3時間保持し、次に、50%水酸化ナトリウム水溶液48.5部を加えて30分間攪拌して化合物を得た。得られた化合物は、1H−NMR測定分析の結果、下記構造式の耐汚染化剤G(注11)であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた容積1リットルのフラスコ内における空気を窒素置換し、イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業社製)100部、プロピレングリコールモノメチルエーテル300部を加えて、室温にて撹拌した。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた容積1リットルのフラスコにおける空気を窒素置換し、イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業社製)100部、プロピレングリコールモノメチルエーテル200部を加えて、室温にて撹拌した。
次に、フラスコ内に、メルカプトプロピオン酸ナトリウム39.5部をプロピレングリコールモノメチルエーテル42部とイオン水6部に溶解させた溶液を、30分間に渡って加えた。その後、フラスコ内の反応溶液を攪拌しながら40℃以下で3時間保持して化合物を得た。得られた化合物は、1H−NMR測定分析の結果、下記構造式の耐汚染化剤I(注13)であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた容積1リットルのフラスコにおける空気を窒素置換し、イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業社製)100部、プロピレングリコールモノメチルエーテル200部を加えて、室温にて撹拌した。
次に、フラスコ内に、N−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム49.6部をプロピレングリコールモノメチルエーテル100部と脱イオン水25.5部に溶解させた溶液を、30分間に渡って加えた。その後、フラスコ内の反応溶液を攪拌しながら40℃以下で3時間保持して化合物を得た。得られた化合物は、1H−NMR測定分析の結果、下記構造式の耐汚染化剤J(注14)であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、空気バブリング装置を備えた容積1リットルのフラスコ内に、イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業社製)100部、p−メトキシフェノール0.22部、エチレングリコールモノブチルエーテル192部を加えて、室温にて撹拌した。
次に、フラスコ内に、亜硫酸水素ナトリウム64部、水酸化ナトリウム12.3部を脱イオン水192部に溶解させた溶液を、30分間に渡って加えた。その後、フラスコ内の反応溶液に空気をバブリングし、激しく攪拌しながら100℃で2時間保持して化合物を得た。得られた化合物は、1H−NMR測定分析の結果、下記構造式の耐汚染化剤K(注15)であった。
(注15)耐汚染化剤K:
製造例1で得たポリエステル樹脂No.1溶液100部(固形分)、耐汚染化剤A(注5)6部(固形分)、タイペークCR−95(注21)120部、ドデシルベンゼンスルホン酸0.5部、有機溶剤(シクロヘキサノン/スワゾール1500、40/60の混合溶剤)を加えて希釈し、粘度80秒(フォードカップ#4、25℃)の塗料組成物No.41を得た。
表5に示す配合内容する以外は、比較例1と同様にして、塗料組成物No.42〜No.57を得た。
(注16)ニューコール271−A:日本乳化剤社製、商品名、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸系のアニオン性界面活性剤(d1)
(注17)ニューコール707SN:日本乳化剤社製、商品名、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩系のアニオン性界面活性剤(d2)
(注18)ニューコール210:日本乳化剤社製、商品名、アルキルベンゼンスルホン酸塩系のアニオン性界面活性剤(d3)
(注19)ニューコール290−A:日本乳化剤社製、商品名、スルホコハク酸系のアニオン性界面活性剤(d4)
(注20)アミノイオンAS100:日本乳化剤社製、商品名、イオン液体(f)
(注21)タイペークCR−95:石原産業社製、商品名、チタン白
(注22)MKCシリケートMS56S:三菱化学社製、商品名、テトラメトキシシランの縮合物であるメチルエステル化シリケート
(注23)MKCシリケートMS58B30:三菱化学社製、商品名、テトラアルコキシシランの縮合物であるメチル/ブチル混合エステル化シリケート。
乾燥膜厚3μmのプライマー塗膜を形成した亜鉛−アルミニウム合金メッキ鋼板(GL材、板厚0.35mm)上に、ロールコーターにて、上記実施例及び比較例で得た塗料組成物No.1〜No.57を各々乾燥膜厚18μmとなるように塗装し、素材到達最高温度が220℃となる条件で40秒間焼き付けて各試験板を得た。各試験板を用いて、後記の試験条件に従って、試験した結果を前記表3〜表5に示す。
工程1:試験板(1)を140℃で3分間にて、予備加熱をする。
工程2:次いで、230℃にしたホットプレート(3)上に、予備加熱した試験板(1)を置いて、塗装板から出るヒュームを逃がさないためのワク(2)で試験板(1)を囲む。
工程3:塗装板から出るヒュームを捕集するために、ワク(2)の上に鋼板(4)を置いて、鋼板(4)の上に、氷水を入れた4リットル丸缶(5)を載せて、発生したヒュームを直ぐに冷却する為に、40秒間放置する。
工程4:試験板(1)を新しくして、上記工程1〜工程3の作業を10回繰り返し、その後、鋼板(4)を取り出して、下記基準に従って外観を評価した。
◎は、鋼板(4)にヒュームがわずかに付着しているが、干渉感はない
○は、鋼板(4)にヒュームが付着して、干渉感がみられるがヤニの付着はない。
△は、鋼板(4)にヒュームが付着して、干渉感がみられ、かつヤニの付着がみられる。
×は、鋼板(4)にヒュームが付着し、白濁しているか又はヤニの付着が著しくみられる。
試験板の塗膜について、JIS K 5600−5−4(1999)に規定する鉛筆引っかき試験を行い、塗膜の破れによる評価を行った。硬度が高いほうが好ましい。
屋外曝露試験片(100×300mmの大きさに切断した試験板)を、軒先をモデル化した設置台に、塗膜が北側に面するように、垂直から4度の角度を付けて取り付け、東京都大田区の関西ペイント(株)屋上にて曝露試験を行い、「暴露開始から2ヶ月後」「暴露開始から24ヶ月後」において、初期塗板との色差(△E)をJIS Z8370に基づいて、スガ試験機(株)製の多光源分光測色計MSC−5Nを用いて測定し、以下の基準により評価した。 ◎は、△Eが1未満 ○は、△Eが1以上かつ2未満 △は、△Eが2以上かつ5未満、 ×は、△Eが5以上。
20℃の室内において、塗面を外側にして万力にて試験板を180度折曲げて、折曲げ部分にワレが発生しなくなるT数を表示した。T数とは、折曲げ部分の内側に何もはさまずに180度折曲げを行なった場合を0T、試験板と同じ厚さの板を1枚はさんで折曲げた場合、1T、2枚の場合2T、・・・(以下同様)・・・、6枚の場合6Tとした。結果を以下により判定した。 ◎は、2T折曲げ加工において、ワレが認められない ○は、2T折曲げ加工ではワレが認められるが、4T折曲げ加工においてワレが認められない △は、4T折曲げ加工ではワレが認められるが、6T折曲げ加工においてワレが認められない ×は、6T折曲げ加工において、ワレが認められる。
2.塗装板
3.ホットプレート
4.塗装板から出るヒュームを捕集するための鋼板
5.発生したヒュームを直ぐに冷却する為に氷水を入れた4リットル丸缶
Claims (5)
- 水酸基含有樹脂(a)、架橋剤(b)及び下記式(1)で表される耐汚染化剤(c)を含有する塗料組成物であって、水酸基含有樹脂(a)と架橋剤(b)との固形分合計100質量部に対して、耐汚染化剤(c)を0.1〜10質量部含有する塗料組成物。
耐汚染化剤(c):
(式(1)における、Xはスルホン酸基、スルホン酸塩基、カルボキシル基及びカルボン酸塩基から選ばれる基を表し、Yは硫黄原子、酸素原子、並びに直鎖状又は分岐状の窒素原子を有する基から選ばれる原子又は基を表し、R1は炭素数1〜8である、アルキレン基、フェニレン基及びフェニルアルキレン基から選ばれる基を表し、R2は炭素数1〜8である、アルキレン基、フェニレン基、フェニルアルキレン基から選ばれる基を表し、R3は炭素数6〜24である、アルキル基、フッ化アルキル基、フェニル基、アラルキル基から選ばれる基を表す) - 水酸基含有樹脂(a)と架橋剤(b)との固形分合計100質量部に対して、下記のアニオン性界面活性剤(d)を0.1〜20質量部含有する請求項1に記載の塗料組成物。
アニオン性界面活性剤(d):
アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩系のアニオン性界面活性剤(d1)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩系のアニオン性界面活性剤(d2)、アルキルベンゼンスルホン酸塩系のアニオン性界面活性剤(d3)及びスルホコハク酸塩系のアニオン性界面活性剤(d4)から選ばれる少なくとも1種のアニオン性界面活性剤 - 水酸基含有樹脂(a)と架橋剤(b)との固形分合計100質量部に対して、下記特徴の窒素原子含有樹脂(e)を0.1〜20質量部含有する請求項1又は2に記載の塗料組成物。
窒素原子含有樹脂(e):
構成する全モノマーの合計量に対して、アミノ基又は第4級アンモニウム塩基含有重合性不飽和モノマー(e11)、窒素原子含有複素環を有する重合性不飽和モノマー(e12)及びN−置換されていてもよい(メタ)アクリルアミド化合物(e13)から選ばれる少なくとも1種の窒素原子含有重合性不飽和モノマー(e1)5〜70質量%、並びにその他の重合性不飽和モノマー(e2)30〜95質量%のモノマー混合物の共重合体樹脂 - 水酸基含有樹脂(a)と架橋剤(b)との固形分合計100質量部に対
して、イオン液体(f)を0.1〜20質量部含有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の塗料組成物。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の塗料組成物を塗装する工程を含む、塗装金属板の製造方法。
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