JP6529031B2 - Ink composition, ink jet recording method and textile printing method - Google Patents
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Landscapes
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- Ink Jet (AREA)
Description
本発明は、インク組成物、インクジェット記録方法及び繊維の捺染方法に関する。 The present invention relates to an ink composition, an ink jet recording method, and a textile printing method.
インクジェット記録方法は、従来のスクリーン印刷等の印刷方法と比較して、無製版であること；省資源であること；省エネルギーであること；及び高精細表現が容易であること；等の利点がある。
インクジェット記録に用いられる着色剤は、例えば、水溶性の染料等と、水不溶性の顔料・分散染料等が知られている。一般に、前者を使用すると記録画像の画質が良好となり、後者を使用すると各種の堅牢性が良好になると言われている。
The ink jet recording method has advantages such as no plate making; resource saving; energy saving; and easy high-resolution representation as compared to the conventional printing method such as screen printing .
As colorants used for ink jet recording, for example, water-soluble dyes and the like, water-insoluble pigments, disperse dyes and the like are known. In general, it is said that the use of the former improves the image quality of the recorded image, and the use of the latter improves the various robustness.
インクジェット記録には、通常、イエロー、マゼンタ、及びシアンの３色、若しくは、これにブラックを加えた４色のインクセットが用いられている。しかしながら、インクジェット記録の用途が拡大するのに伴い、インクジェット記録に用いる着色剤及びこれを含有するインクには、各種の性能が要求されるようになった。そのような性能として、プリンタからの吐出安定性、記録画像の堅牢性、彩度や明度の高さ、色再現範囲の拡大、印字濃度の高さ等が挙げられる。
繊維の捺染においては、例えば、色のり等を用いる従来の捺染方法がある。この方法では、目的とする色を再現するために使用する染料の種類や数に制限が無い。このため、同じ色相の染料を多数配合することにより、望みの色相を自由に得ることができた。
一方、インクジェット記録は、前記のとおり３〜４色のインクセットで様々な色を再現しなくてはならない。このため、色再現範囲の拡大は１つの大きな課題である。その解決方法として、例えば、複数の着色剤を配合する方法；「特色」等と呼ばれるイエロー、マゼンタ、シアン、ブラック以外の色相のインクを追加し、４色以上（例えば６色）のインクセットとする方法；等が提案されている。
しかしながら、市場の要求を十分に満足するインク組成物は未だ見出されていない。
In ink jet recording, an ink set of three colors of yellow, magenta and cyan, or four colors obtained by adding black to this, is generally used. However, with the expansion of the use of ink jet recording, various performances have been required for a colorant used for ink jet recording and an ink containing the same. Such performances include the stability of ejection from a printer, the fastness of a recorded image, the height of saturation and lightness, the expansion of a color reproduction range, the height of a print density, and the like.
In textile printing, for example, there is a conventional textile printing method using a color paste or the like. In this method, there is no limitation on the type and number of dyes used to reproduce the target color. For this reason, the desired hue could be freely obtained by blending many dyes of the same hue.
On the other hand, in inkjet recording, as described above, it is necessary to reproduce various colors with an ink set of 3 to 4 colors. For this reason, expanding the color reproduction range is one major issue. As a solution method, for example, a method of blending a plurality of colorants; ink of a hue other than yellow, magenta, cyan, black called “special color” etc. is added, and an ink set of four or more colors (for example, six colors) How to do; etc. have been proposed.
However, no ink composition has yet been found that fully satisfies the market requirements.
特許文献１及び２には、本明細書の式（１）で表される水不溶性の着色剤に相当する分散染料を含む、分散染料組成物が開示されている。 Patent Documents 1 and 2 disclose a disperse dye composition containing a disperse dye corresponding to the water-insoluble colorant represented by the formula (1) in the present specification.
本発明は、印字濃度と彩度が高いインク組成物、それを用いるインクジェット記録方法、及び繊維の捺染方法の提供を課題とする。 An object of the present invention is to provide an ink composition having high print density and saturation, an ink jet recording method using the same, and a textile printing method.
本発明者等は前記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の着色剤を含有するインク組成物により前記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the problems can be solved by an ink composition containing a specific colorant, and completed the present invention.
即ち、本発明は、以下の１）〜１１）に関する。
１）
下記式（１）で表される水不溶性の着色剤と、分子内にハロゲン原子を有しないキノリン染料の両方を着色剤として含有し、さらに水を含有するインク組成物。
That is, the present invention relates to the following 1) to 11).
1)
An ink composition containing both a water-insoluble colorant represented by the following formula (1) and a quinoline dye having no halogen atom in the molecule as a colorant and further containing water.
（式中、Ｘ１〜Ｘ５は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、及びハロゲン原子よりなる群から選択される基を表す。）。
２）
インク組成物が含有する着色剤の全てが、３８０ｎｍ〜５８０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する着色剤である前記１）に記載のインク組成物。
３）
インク組成物が含有する着色剤の全てが、４００ｎｍ〜４５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する着色剤である前記１）に記載のインク組成物。
４）
インク組成物が含有する着色剤の全てが、水不溶性の着色剤である前記１）〜３）のいずれか一項に記載のインク組成物。
５）
分子内にハロゲン原子を有しないキノリン染料が、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５４である前記１）に記載のインク組成物。
６）
分散剤、及び水溶性有機溶剤をさらに含有する、前記１）〜５）のいずれか一項に記載のインク組成物。
７）
２５℃における粘度が２〜２０ｍＰａ・ｓである前記６）に記載のインク組成物。
８）
前記１）〜７）のいずれか一項に記載のインク組成物の液滴を、インクジェットプリンタを用いて吐出させ、被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法。
９）
被記録材が繊維である、前記８）に記載のインクジェット記録方法。
１０）
被記録材が繊維であり、且つ、該繊維が１種類以上の糊材、アルカリ性物質、還元防止剤、及びヒドロトロピー剤を含有する水溶液が付与された繊維である、前記９）に記載のインクジェット記録方法。
１１）
前記１）〜７）のいずれか一項に記載のインク組成物の液滴を、インクジェットプリンタを用いて吐出させ、中間記録媒体に付着させることにより記録画像を得た後、該中間記録媒体におけるインク組成物の液滴の付着面に繊維を接触させ、熱処理することにより該記録画像を繊維に転写する、繊維の捺染方法。
(Wherein, X 1 to X 5 each independently represent a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and a halogen atom).
2)
The ink composition according to the above 1), wherein all the colorants contained in the ink composition are colorants having a maximum absorption wavelength in the range of 380 nm to 580 nm.
3)
The ink composition according to the above 1), wherein all of the colorants contained in the ink composition are colorants having a maximum absorption wavelength in the range of 400 nm to 450 nm.
4)
The ink composition according to any one of the above 1) to 3), wherein all of the colorants contained in the ink composition are water-insoluble colorants.
5)
Quinoline dyes having no halogen atom in the molecule are C.I. I. The ink composition according to the above 1), which is disperse yellow 54.
6)
The ink composition according to any one of the above 1) to 5), further comprising a dispersant and a water-soluble organic solvent.
7)
6. The ink composition according to 6), which has a viscosity of 2 to 20 mPa · s at 25 ° C.
8)
An inkjet recording method of performing recording by causing droplets of the ink composition according to any one of the items 1) to 7) to be discharged using an inkjet printer and adhering to a recording material.
9)
The inkjet recording method according to 8), wherein the recording material is a fiber.
10)
The inkjet according to 9), wherein the recording material is a fiber, and the fiber is a fiber to which an aqueous solution containing one or more types of pasting material, an alkaline substance, a reduction inhibitor, and a hydrotrope is applied. Recording method.
11)
In the intermediate recording medium, droplets of the ink composition according to any one of the above 1) to 7) are discharged using an ink jet printer and attached to the intermediate recording medium to obtain a recorded image. A method of printing a fiber, wherein the recording image is transferred to the fiber by bringing the fiber into contact with the adhesion surface of the droplet of the ink composition and performing heat treatment.
本発明により、印字濃度と彩度が高いインク組成物、それを用いるインクジェット記録方法、及び繊維の捺染方法を提供することができた。 According to the present invention, an ink composition having high print density and saturation, an ink jet recording method using the same, and a textile printing method can be provided.
本明細書においては実施例等を含めて、特に断りの無い限り「部」及び「％」は、いずれも質量基準である。 In the present specification and the examples and the like, "parts" and "%" are all based on mass unless otherwise specified.
前記式（１）で表される水不溶性の着色剤（以下、「式（１）の着色剤」ともいう。）中、Ｘ１〜Ｘ５におけるアルキル基としては直鎖、分岐鎖又は環状アルキル基が挙げられる。これらの中では直鎖又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
その炭素数の範囲としては通常Ｃ１−Ｃ８、Ｃ１−Ｃ６が好ましく、Ｃ１−Ｃ４がより好ましい。また、前記インク組成物を昇華転写捺染に用いるときは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基がさらに好ましい。
Ｘ１〜Ｘ５におけるアルコキシ基としては直鎖、分岐鎖又は環状アルコキシ基が挙げられる。これらの中では直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が好ましい。
その炭素数の範囲としては通常Ｃ１−Ｃ８、Ｃ１−Ｃ６が好ましく、Ｃ１−Ｃ４がより好ましい。また、前記インク組成物を昇華転写捺染に用いるときは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基が特に好ましい。
Ｘ１〜Ｘ５におけるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中ではフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましく、塩素原子、臭素原子がより好ましい。
Ｘ１〜Ｘ５としては、そのうちの１つ〜３つが水素原子以外の基であるのが好ましく、１つ又は２つが水素原子以外の基であるのがより好ましく、１つが水素原子以外の基であるのがさらに好ましい。
Ｘ１〜Ｘ５としては、少なくとも１つのアルコキシ基を有するのが好ましく、水素原子、アルキル基及びアルコキシ基よりなる群から選択される基がより好ましく、水素原子及びアルコキシ基よりなる群から選択される基がさらに好ましい。
In the water-insoluble colorant represented by the above formula (1) (hereinafter also referred to as "the colorant of the formula (1)"), the alkyl group at X 1 to X 5 is linear, branched or cyclic alkyl Groups are mentioned. Of these, linear or branched alkyl groups are preferred.
As the range of the carbon number, C1-C8 and C1-C6 are preferable normally, and C1-C4 is more preferable. When the ink composition is used for sublimation transfer printing, a C1-C4 alkyl group is more preferable.
The alkoxy group in X 1 to X 5 includes a linear, branched or cyclic alkoxy group. Of these, linear or branched alkoxy groups are preferred.
As the range of the carbon number, C1-C8 and C1-C6 are preferable normally, and C1-C4 is more preferable. When the ink composition is used for sublimation transfer printing, a C1-C4 alkoxy group is particularly preferable.
The halogen atom in X 1 to X 5 fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom. Among these, fluorine atom, chlorine atom and bromine atom are preferable, and chlorine atom and bromine atom are more preferable.
As X 1 to X 5 , preferably one to three of them is a group other than a hydrogen atom, more preferably one or two is a group other than a hydrogen atom, and one is a group other than a hydrogen atom It is further preferred that
X 1 to X 5 preferably have at least one alkoxy group, more preferably a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group and an alkoxy group, and selected from the group consisting of a hydrogen atom and an alkoxy group Groups are more preferred.
前記分子内にハロゲン原子を有しないキノリン染料がどのような染料を意味するかは、例えばカラーインデックスインターナショナルに代表されるデータベース等により、当業者であれば周知である。
前記インク組成物が含有する式（１）の着色剤と、分子内にハロゲン原子を有しないキノリン染料の配合比率は、質量基準で通常４：１〜１：５、好ましくは３：１〜１：４、さらに好ましくは２：１〜１：４、特に好ましくは１．６：１〜１：３．４である。
It is well known to those skilled in the art, for example, from databases represented by Color Index International, etc., which dyes are meant by quinoline dyes having no halogen atom in the molecule.
The blending ratio of the colorant of the formula (1) contained in the ink composition to the quinoline dye having no halogen atom in the molecule is usually 4: 1 to 1: 5, preferably 3: 1 to 1 on a mass basis. : 4, more preferably 2: 1 to 1: 4, particularly preferably 1.6: 1 to 1: 3.4.
本発明の効果として得られる印字濃度と彩度の高さは、式（１）の着色剤と、分子内にハロゲン原子を有しないキノリン染料と、により相乗的に達成される。
一方、前記インク組成物により得られる記録画像を、例えば、望みの色調に微調整したいときがある。そのようなときは、本発明の効果を阻害しない範囲で、前記インク組成物は、前記以外の着色剤をさらに含有することができる。
前記以外の着色剤の種類は特に制限されず、水溶性の着色剤、及び水不溶性の着色剤から選択される、任意の着色剤を用いることができる。
前記インク組成物が含有することができる着色剤の種類は、特に制限されない。その目安としては通常２種類〜５種類、好ましくは２種類〜４種類、より好ましくは２種類〜３種類、さらに好ましくは２種類である。
水溶性の着色剤としては、Ｃ．Ｉ．番号を有する酸性染料、直接染料、反応染料、及び、公知の酸性染料、直接染料、反応染料等が挙げられる。これらの中ではＣ．Ｉ．番号を有する酸性染料、直接染料、及び反応染料から選択するのが好ましい。
水不溶性の着色剤としては、Ｃ．Ｉ．番号を有する顔料、分散染料、溶剤染料、及び公知の顔料、分散染料、溶剤染料等が挙げられる。これらの中ではＣ．Ｉ．番号を有する分散染料、及び溶剤染料が好ましく、分散染料がさらに好ましい。
前記の中では水不溶性の着色剤が好ましい。なお、本明細書において水不溶性の着色剤とは、２５℃において、１リットルの水に対する溶解度が通常５ｇ以下、好ましくは３ｇ以下、より好ましくは１ｇ以下の着色剤を意味する。また、本明細書において、水溶性の着色剤とは、水不溶性の着色剤以外の水に対する溶解度を有する着色剤を意味する。
The print density and the high saturation obtained as an effect of the present invention are achieved synergistically by the colorant of formula (1) and a quinoline dye having no halogen atom in the molecule.
On the other hand, there are times when it is desirable to finely adjust the recorded image obtained by the ink composition to a desired color tone, for example. In such a case, the ink composition may further contain a colorant other than the above, as long as the effects of the present invention are not impaired.
The type of colorant other than the above is not particularly limited, and any colorant selected from water-soluble colorants and water-insoluble colorants can be used.
The type of colorant that can be contained in the ink composition is not particularly limited. The standard is 2 to 5 types, preferably 2 to 4 types, more preferably 2 to 3 types, and still more preferably 2 types.
As water-soluble coloring agents, C.I. I. Acid dyes having a number, direct dyes, reactive dyes, and known acid dyes, direct dyes, reactive dyes and the like can be mentioned. Among these, C.I. I. It is preferred to select from acid dyes, direct dyes and reactive dyes having a number.
As water-insoluble coloring agents, C.I. I. The pigment which has a number, a disperse dye, a solvent dye, and a well-known pigment, a disperse dye, a solvent dye etc. are mentioned. Among these, C.I. I. Dispersed dyes having a number and solvent dyes are preferred, and dispersed dyes are more preferred.
Among the above, water-insoluble colorants are preferred. In the present specification, a water-insoluble colorant means a colorant whose solubility in 1 liter of water at 25 ° C. is usually 5 g or less, preferably 3 g or less, more preferably 1 g or less. Further, in the present specification, the water-soluble colorant means a colorant having solubility in water other than the water-insoluble colorant.
前記インク組成物が含有する着色剤は、特定の最大吸収波長（以下「λｍａｘ」ともいう。）を有する着色剤が好ましい。その範囲は通常３８０ｎｍ〜５８０ｎｍ、好ましくは４００ｎｍ〜４５０ｎｍである。
また、着色剤の色相は通常イエロー、オレンジ及びレッド、好ましくはイエロー及びオレンジ、より好ましくはイエローである。前記インク組成物がオレンジ及びレッドの色相の着色剤を含有するときは、さらにイエローの色相の着色剤を含有し、インク組成物の色相としてはイエローとするのが好ましい。
インク組成物が含有する着色剤が３種類以上のとき、インク組成物が含有する着色剤の総質量中、式（１）の着色剤の質量と、分子内にハロゲン原子を有しないキノリン染料の質量との総和に対して、これら以外の着色剤の質量の総和は通常１％〜４０％、好ましくは１％〜３０％、より好ましくは１％〜２０％、さらに好ましくは１％〜１５％程度である。
The colorant contained in the ink composition is preferably a colorant having a specific maximum absorption wavelength (hereinafter also referred to as “λmax”). The range is usually 380 nm to 580 nm, preferably 400 nm to 450 nm.
Also, the hue of the colorant is usually yellow, orange and red, preferably yellow and orange, more preferably yellow. When the ink composition contains a colorant having a hue of orange and red, it preferably further contains a colorant having a yellow hue, and the hue of the ink composition is preferably yellow.
When the colorant contained in the ink composition contains three or more kinds, the mass of the colorant represented by formula (1) in the total mass of the colorant contained in the ink composition and the quinoline dye having no halogen atom in the molecule The total weight of colorants other than these is usually 1% to 40%, preferably 1% to 30%, more preferably 1% to 20%, still more preferably 1% to 15% based on the total weight and weight. It is an extent.
前記のうち、インク組成物が含有する着色剤の全てが、水不溶性の着色剤であるのが好ましい。
また、分子内にハロゲン原子を有しないキノリン染料としては、水不溶性のキノリン染料が好ましく、中でもＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５４が特に好ましい。
また、インク組成物が含有する着色剤が２種類の水不溶性の着色剤であって、そのうちの１種類が式（１）の着色剤であり、残りの１種類の着色剤がＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５４であるのが特に好ましい。
Among the above, all of the colorants contained in the ink composition are preferably water-insoluble colorants.
Further, as the quinoline dye having no halogen atom in the molecule, a water-insoluble quinoline dye is preferable, and in particular, C.I. I. Disperse Yellow 54 is particularly preferred.
Further, the colorant contained in the ink composition is two types of water-insoluble colorants, one of which is the colorant of the formula (1), and the remaining one type of colorant is C.I. I. Particularly preferred is disperse yellow 54.
前記の着色剤は、様々な形態と品質のものが市販されている。一般的に、それらの着色剤は、製造方法、製品中の着色剤の含有量、不純物の種類等がそれぞれ異なる。このため、必要に応じて入手した着色剤を精製することができる。
着色剤の精製は、無機不純物の除去等を目的として行われる。
無機不純物としては、金属陽イオンの塩化物、例えば塩化ナトリウム；硫酸塩、例えば硫酸ナトリウム；等が挙げられる。
これらの無機不純物を除去する方法としては、逆浸透膜による方法；着色剤の乾燥品あるいはウエットケーキ等を、アセトン、メタノール、ジメチルスルホキシド等の水溶性有機溶剤、又は含水の水溶性有機溶剤中に加え、懸濁精製又は晶析する方法；イオン交換樹脂を用いる方法；等の公知の方法が挙げられる。
The above colorants are commercially available in various forms and qualities. In general, the colorants differ in the production method, the content of the colorant in the product, the types of impurities, and the like. For this reason, the colorant obtained can be purified as needed.
Purification of the colorant is carried out for the purpose of removing inorganic impurities and the like.
Inorganic impurities include chlorides of metal cations such as sodium chloride; sulfates such as sodium sulfate; and the like.
As a method of removing these inorganic impurities, a method using a reverse osmosis membrane; a dried product of a colorant, a wet cake or the like, in a water-soluble organic solvent such as acetone, methanol, dimethyl sulfoxide or a water-soluble water-soluble organic solvent In addition, known methods such as suspension purification or crystallization, method using ion exchange resin, and the like can be mentioned.
前記インク組成物は、水を含有することから明らかなように、水性インク組成物である。一方、このインク組成物は水不溶性の着色剤を含有する。このため、着色剤をインク組成物中に均一に分散する目的で、分散剤を含有するのが好ましい。また、例えばインクジェットプリンタでの使用を考慮すると、ノズルでの目詰まり防止等を目的として、水溶性有機溶剤を含有するのが好ましい。 The ink composition is an aqueous ink composition as apparent from the fact that it contains water. On the other hand, the ink composition contains a water-insoluble colorant. For this reason, it is preferable to contain a dispersant for the purpose of uniformly dispersing the colorant in the ink composition. For example, in consideration of use in an ink jet printer, it is preferable to contain a water-soluble organic solvent for the purpose of preventing clogging at a nozzle and the like.
分散剤としては、公知の分散剤、界面活性剤、樹脂分散剤等を用いることができる。
また、分散剤と界面活性剤は単に呼称が違う場合もあり、具体的に同じ物質を指すこともある。分散剤の種類としては、アニオン、ノニオン、カチオン、両性等が挙げられる。これらの中では、アニオン及びノニオン分散剤から選択される、少なくとも１種類の分散剤が好ましい。
As the dispersant, known dispersants, surfactants, resin dispersants and the like can be used.
Also, the dispersant and the surfactant may simply have different names and may specifically refer to the same substance. Examples of the dispersant include anions, nonionics, cations, and amphoterics. Among these, at least one dispersant selected from anionic and nonionic dispersants is preferred.
アニオン分散剤としては、例えば、高分子スルホン酸、好ましくは芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物又はその塩、若しくはそれらの混合物（以下、特に断りの無い限り「スルホン酸のホルマリン縮合物」と記載したときは、「その塩、若しくはそれらの混合物」も含む意味を有する）等が好ましい。「その塩」としては、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等の塩が挙げられる。
芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物としては、例えば、クレオソート油スルホン酸；クレゾールスルホン酸；フェノールスルホン酸；β−ナフタレンスルホン酸；β−ナフトールスルホン酸；β−ナフタリンスルホン酸とβ−ナフトールスルホン酸；ベンゼンスルホン酸；クレゾールスルホン酸と２−ナフトール−６−スルホン酸；リグニンスルホン酸；等のホルマリン縮合物が挙げられる。これらの中では、クレオソート油スルホン酸；β−ナフタレンスルホン酸；リグニンスルホン酸；の各ホルマリン縮合物が好ましい。
これらは様々な商品名の市販品として入手することができる。その一例として、β−ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物としてはデモールＮ；クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物としてはデモールＣ；特殊芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物としてはデモールＳＮ−Ｂ（いずれも花王株式会社製）；等が挙げられる。
クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物としては、ラベリンＷシリーズ；メチルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物としては、ラベリンＡＮシリーズ（いずれも第一工業製薬株式会社製）；等が挙げられる。
これらの中ではデモールＮ、ラベリンＡＮ、ラベリンＷが好ましく、デモールＮ、ラベリンＷがより好ましく、ラベリンＷがさらに好ましい。市販品として入手することができるリグニンスルホン酸は、例えばバニレックスＮ、バニレックスＲＮ、バニレックスＧ、パールレックスＤＰ（いずれも日本製紙株式会社製）等が挙げられ、これらの中ではバニレックスＲＮ、バニレックスＮ、バニレックスＧが好ましい。
As the anionic dispersant, for example, a formalin condensate of a polymeric sulfonic acid, preferably an aromatic sulfonic acid or a salt thereof, or a mixture thereof (hereinafter referred to as "formalin condensate of sulfonic acid" unless otherwise specified In some cases, such as having the meaning that "the salt or a mixture thereof" is also preferable. Examples of the "salt thereof" include salts such as sodium salt, potassium salt, lithium salt and the like.
Examples of formalin condensates of aromatic sulfonic acids include: creosote oil sulfonic acid; cresol sulfonic acid; phenol sulfonic acid; β-naphthalene sulfonic acid; β-naphthol sulfonic acid; β-naphthalin sulfonic acid and β-naphthol sulfonic acid Formalin condensates such as benzenesulfonic acid; cresol sulfonic acid and 2-naphthol-6-sulfonic acid; lignin sulfonic acid; and the like. Among them, formalin condensates of creosote oil sulfonic acid; β-naphthalenesulfonic acid; lignin sulfonic acid; are preferred.
These can be obtained as commercial products under various trade names. For example, demol N as formalin condensate of β-naphthalenesulfonic acid; demol C as formalin condensate of creosote oil sulfonic acid; demolr SN-B as formalin condensate of special aromatic sulfonic acid Kao Co., Ltd.); and the like.
Examples of formalin condensates of creosote oil sulfonic acid include Laberin W series; and examples of formalin condensates of methyl naphthalene sulfonic acid include Laberin AN series (all manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.);
Among these, demol N, labelin AN, labelin W are preferable, demol N, labelin W is more preferable, and labelin W is more preferable. Examples of lignin sulfonic acid which can be obtained as a commercial product include Vanillex N, Vanillex RN, Vanillex G, Pearlex DP (all are manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd.), among which Vanillex RN, Vanillex N, Vanillex G is preferred.
また、必要に応じて共重合体のアニオン分散剤（すなわち、アニオン分散剤として使用できる共重合体）を用いることができる。そのような分散剤の好ましいものとしては、芳香族炭化水素基を含む化合物と、（メタ）アクリル酸（エステル）との共重合体；芳香族炭化水素基を含む化合物と、（メタ）アクリル酸（エステル）、及び（無水）マレイン酸の共重合体；等が挙げられる。場合により、これらは樹脂分散剤として分類されることもある。
芳香族炭化水素基を含む化合物と（メタ）アクリル酸（エステル）の共重合体としては、親水性部分と疎水性部分とを分子中に有する共重合体が好ましく挙げられる。なお、「（メタ）アクリル酸（エステル）」とは、本明細書においてアクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、及びメタクリル酸エステルを含む意味として、また「（無水）マレイン酸」とは、無水マレイン酸とマレイン酸を含む意味として、それぞれ用いる。芳香族炭化水素基を含む化合物との共重合には、これらのうち単一の化合物を使用することも、これらの中から複数を併用することもできる。また、共重合を行うときに、（無水）マレイン酸を加えて、芳香族炭化水素基を含む化合物、（メタ）アクリル酸（エステル）、及び（無水）マレイン酸の共重合体とすることもできる。
着色剤との相互作用を強くする目的で、共重合体が分子中に有する疎水性部分としては芳香族炭化水素基を含む化合物を用いるのが好ましい。その芳香族炭化水素基としてはフェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ナフタレン‐ジイル基が好ましく、フェニル基又はフェニレン基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
これらの共重合体の具体例としては、（α‐メチル）スチレン‐アクリル酸共重合体、（α‐メチル）スチレン‐アクリル酸‐アクリル酸エステル共重合体、（α‐メチル）スチレン‐メタクリル酸共重合体、（α‐メチル）スチレン‐メタクリル酸‐アクリル酸エステル共重合体、（α‐メチル）スチレン‐（無水）マレイン酸共重合体、アクリル酸エステル‐（無水）マレイン酸共重合体、（α‐メチル）スチレン‐アクリル酸エステル‐（無水）マレイン酸マレイン酸共重合体、アクリル酸エステル‐アリルスルホン酸エステル共重合体、アクリル酸エステル‐スチレンスルホン酸共重合体、（α‐メチル）スチレン‐メタクリルスルホン酸共重合体、ポリエステル‐アクリル酸共重合体、ポリエステル‐アクリル酸‐アクリル酸エステル共重合体、ポリエステル‐メタクリル酸共重合体、ポリエステル‐メタクリル酸‐アクリル酸共重合体エステル；等が挙げられる。これらの中では芳香族炭化水素基を含む化合物がスチレンのものが好ましい。
なお（α‐メチル）スチレンとは本明細書においてα‐メチルスチレン、及びスチレンを含む意味として用いる。
市販品として入手できる、これらの共重合体の具体例としては、例えばＢＡＳＦ社製の、ジョンクリル６７、６８、５８６、６１１、６７８、６８０、６８２、６８３、６９０等が挙げられ、これらの中ではジョンクリル６８、６７８、６８２、６８３、６９０が好ましい。
In addition, an anionic dispersant for the copolymer (that is, a copolymer that can be used as an anionic dispersant) can be used, if necessary. Preferred examples of such dispersants include a compound containing an aromatic hydrocarbon group and a copolymer of (meth) acrylic acid (ester); a compound containing an aromatic hydrocarbon group, and (meth) acrylic acid Copolymers of (ester) and (maleic anhydride); and the like. In some cases, these may be classified as resin dispersants.
As a copolymer of the compound containing an aromatic hydrocarbon group and (meth) acrylic acid (ester), a copolymer having a hydrophilic portion and a hydrophobic portion in the molecule is preferably mentioned. As used herein, “(meth) acrylic acid (ester)” means acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid ester, and methacrylic acid ester, and “(anhydride) maleic acid” is an anhydride. It is used as meaning including maleic acid and maleic acid respectively. In the copolymerization with the compound containing an aromatic hydrocarbon group, it is possible to use a single compound among them, or to use a plurality of them in combination. In addition, when copolymerization is performed, maleic anhydride (anhydride) may be added to form a copolymer containing an aromatic hydrocarbon group, (meth) acrylic acid (ester), and maleic anhydride (anhydride). it can.
In order to strengthen the interaction with the coloring agent, it is preferable to use a compound containing an aromatic hydrocarbon group as the hydrophobic moiety that the copolymer has in the molecule. The aromatic hydrocarbon group is preferably a phenyl group, a phenylene group, a naphthyl group, or a naphthalene-diyl group, more preferably a phenyl group or a phenylene group, and still more preferably a phenyl group.
Specific examples of these copolymers include (.alpha.-methyl) styrene-acrylic acid copolymer, (.alpha.-methyl) styrene-acrylic acid-acrylic acid ester copolymer, (.alpha.-methyl) styrene-methacrylic acid Copolymer, (α-methyl) styrene-methacrylic acid-acrylic acid ester copolymer, (α-methyl) styrene- (anhydride) maleic acid copolymer, acrylic acid ester- (anhydride) maleic acid copolymer, (.Alpha.-methyl) styrene-acrylic acid ester- (anhydride) maleic acid-maleic acid copolymer, acrylic acid ester-allyl sulfonic acid ester copolymer, acrylic acid ester-styrene sulfonic acid copolymer, (.alpha.-methyl) Styrene-methacrylic sulfonic acid copolymer, polyester-acrylic acid copolymer, polyester-acrylic acid-acrylic acid ester Polymer, polyester - methacrylic acid copolymer, polyester - methacrylic acid - acrylic acid copolymer ester; and the like. Among these, those in which the compound containing an aromatic hydrocarbon group is styrene are preferable.
In the present specification, (α-methyl) styrene is used as a meaning including α-methylstyrene and styrene.
As specific examples of these copolymers which can be obtained as commercial products, for example, Joncryl 67, 68, 586, 611, 678, 680, 682, 683, 690 and the like manufactured by BASF Corp. can be mentioned, among them Of these, Joncryl 68, 678, 682, 683, 690 is preferable.
ノニオン分散剤としては、例えば、フィトステロール類のアルキレンオキサイド付加物、コレスタノール類のアルキレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックポリマー、及び、これらの置換誘導体等が挙げられる。
これらの中では、フィトステロール類のアルキレンオキサイド付加物、コレスタノール類のアルキレンオキサイド付加物が好ましい。
フィトステロール類のアルキレンオキサイド付加物としては、フィトステロール類のＣ２‐Ｃ４アルキレンオキサイド付加物が好ましく、エチレンオキサイド付加物がより好ましい。
本明細書において「フィトステロール類」と記載したときは、フィトステロール又は水添フィトステロールの両者を含む意味である。例えばフィトステロール類のエチレンオキサイド付加物としては、フィトステロールのエチレンオキサイド付加物又は水添フィトステロールのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。
コレスタノール類のアルキレンオキサイド付加物としては、コレスタノール類のＣ２‐Ｃ４アルキレンオキサイド付加物が好ましく、エチレンオキサイド付加物がより好ましい。
本明細書において「コレスタノール類」と記載したときは、コレスタノール類又は水添コレスタノール類の両者を含む意味である。例えばコレスタノール類のエチレンオキサイド付加物としてはコレスタノールのエチレンオキサイド付加物又は水添コレスタノールのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。
フィトステロール類又はコレスタノール類１モル当たりのアルキレンオキサイド、好ましくはＣ２‐Ｃ４アルキレンオキサイド、より好ましくはエチレンオキサイドの付加量は１０〜５０モル程度で、ＨＬＢが１３〜２０程度のものが好ましい。
市販品として入手できるフィトステロール類エチレンオキサイド付加物としては、例えばＮＩＫＫＯＬ ＢＰＳ−２０、ＮＩＫＫＯＬ ＢＰＳ−３０（いずれも日光ケミカルズ株式会社製、フィトステロールのＥＯ付加物）、ＮＩＫＫＯＬ ＢＰＳＨ−２５（同、水素添加フィトステロールのＥＯ付加物）等が、また、コレスタノール類のエチレンオキサイド付加物としては、例えばＮＩＫＫＯＬ ＤＨＣ−３０（同、コレスタノールのＥＯ付加物）等が挙げられる。
As the nonionic dispersant, for example, alkylene oxide adduct of phytosterols, alkylene oxide adduct of cholestanol, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxy acid Examples thereof include ethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkylamine, glycerin fatty acid ester, oxyethylene oxypropylene block polymer, and substituted derivatives thereof.
Among these, alkylene oxide adducts of phytosterols and alkylene oxide adducts of cholestanols are preferable.
As the alkylene oxide adduct of phytosterols, a C2-C4 alkylene oxide adduct of phytosterols is preferable, and an ethylene oxide adduct is more preferable.
The term "phytosterols" as used herein is meant to include both phytosterols and hydrogenated phytosterols. For example, ethylene oxide adducts of phytosterols include ethylene oxide adducts of phytosterols or ethylene oxide adducts of hydrogenated phytosterols.
As the alkylene oxide adduct of cholestanols, a C2-C4 alkylene oxide adduct of cholestanols is preferable, and an ethylene oxide adduct is more preferable.
The term "cholestanols" as used herein is meant to include both cholestanols or hydrogenated cholestanols. For example, ethylene oxide adducts of cholestanols include ethylene oxide adducts of cholestanol or ethylene oxide adducts of hydrogenated cholestanol.
The amount of addition of alkylene oxide, preferably C2-C4 alkylene oxide, more preferably ethylene oxide per mole of phytosterols or cholestanols is preferably about 10 to 50 moles, and one having an HLB of about 13 to 20.
Commercially available phytosterols ethylene oxide adducts include, for example, NIKKOL BPS-20, NIKKOL BPS-30 (all manufactured by Nikko Chemicals, Inc., EO adduct of phytosterol), NIKKOL BPSH-25 (the same, hydrogenated phytosterol) And ethylene oxide adducts of cholestanols, for example, NIKKOL DHC-30 (the same, EO adduct of cholestanol) and the like.
カチオン分散剤としては、例えば、脂肪族アミン塩、脂肪族４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、塩化ベンゼトニウム、ピリジニウム塩、イミダゾリニウム塩等が挙げられる。 Examples of the cationic dispersant include aliphatic amine salts, aliphatic quaternary ammonium salts, benzalkonium salts, benzethonium chloride, pyridinium salts, imidazolinium salts and the like.
両性分散剤としては、例えば、カルボキシベタイン型、スルホベタイン型、アミノカルボン酸塩、イミダゾリニウムベタイン等が挙げられる。 Examples of amphoteric dispersants include carboxybetaine type, sulfobetaine type, amino carboxylate, imidazolinium betaine and the like.
前記以外の樹脂分散剤としては、スチレン及びその誘導体、ビニルナフタレン及びその誘導体、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族アルコールエステル等、アクリル酸及びその誘導体、マレイン酸及びその誘導体、イタコン酸及びその誘導体、フマール酸及びその誘導体、酢酸ビニル、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、アクリルアミド、及びその誘導体等から選ばれた少なくとも２つの単量体（このうち少なくとも１つは親水性単量体）からなるブロック共重合体、ランダム共重合体及びグラフト共重合体、並びにこれらの塩等を挙げることができる。 Resin dispersants other than the above include styrene and derivatives thereof, vinyl naphthalene and derivatives thereof, aliphatic alcohol esters of α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acids, etc., acrylic acid and derivatives thereof, maleic acid and derivatives thereof, itacon From at least two monomers (of which at least one is a hydrophilic monomer) selected from acids and derivatives thereof, fumaric acid and derivatives thereof, vinyl acetate, vinyl alcohol, vinyl pyrrolidone, acrylamide and derivatives thereof Block copolymers, random copolymers and graft copolymers, and salts thereof and the like.
水溶性有機溶剤の具体例としては、多価アルコール類、ピロリドン類等を挙げることができる。多価アルコール類としては、例えばアルコール性水酸基を２つ〜３つ有するＣ２−Ｃ６多価アルコール；及び、ジ又はトリＣ２−Ｃ３アルキレングリコール、若しくは繰り返し単位が４以上で、分子量２０，０００程度以下のポリＣ２−Ｃ３アルキレングリコール、好ましくは液状のポリアルキレングリコール；等が挙げられる。それらの具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオールグリセリン、トリメチロールプロパン、等のアルコール性水酸基を２つ〜３つ有するＣ２−Ｃ６多価アルコール；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジ又はトリＣ２−Ｃ３アルキレングリコール、若しくは繰り返し単位が４以上で、分子量２０，０００程度以下のポリＣ２−Ｃ３アルキレングリコール；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のピロリドン類；等が挙げられる。
また、水に溶解して湿潤剤としての役割をする化合物等も、便宜上本発明では水溶性有機溶剤に含めるものとし、例えば尿素、エチレン尿素及び糖類等が挙げられる。
保存安定性を考慮すると、インクが含有する着色剤の溶解度が小さい溶剤が好ましい。そのような水溶性有機溶剤としては、前記のうちグリセリンと、グリセリン以外の溶剤（好ましくはグリセリン以外の多価アルコール類）とを併用するのが好ましい。
As specific examples of the water-soluble organic solvent, polyhydric alcohols, pyrrolidones and the like can be mentioned. As polyhydric alcohols, for example, C2-C6 polyhydric alcohols having 2 to 3 alcoholic hydroxyl groups; and di or tri C2-C3 alkylene glycols, or having 4 or more repeating units, and a molecular weight of about 20,000 or less Poly C 2 -C 3 alkylene glycols, preferably liquid polyalkylene glycols; and the like. Specific examples thereof are C2-C6 polyhydric alcohols having 2 to 3 alcoholic hydroxyl groups such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-pentanediol, 1,5-pentanediol glycerin, trimethylolpropane and the like. Di or tri C 2 -C 3 alkylene glycols such as diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol or poly C 2 -C 3 alkylene glycol having a repeating unit of 4 or more and a molecular weight of about 20,000 or less; 2-pyrrolidone, N -Pyrrolidones such as methyl-2-pyrrolidone; and the like.
Further, compounds which are dissolved in water and play a role as a wetting agent are also included in the water-soluble organic solvent in the present invention for convenience, and examples thereof include urea, ethylene urea and saccharides.
In consideration of storage stability, a solvent having a low solubility of the colorant contained in the ink is preferred. Among such water-soluble organic solvents, glycerin and solvents other than glycerin (preferably polyhydric alcohols other than glycerin) are preferably used in combination.
前記インク組成物の調製方法は特に制限されず、任意の公知の方法等を使用することができる。例えば、着色剤と、分散剤と、水とから着色剤の水性分散液を調製した後に、水溶性有機溶剤等のインク調製剤を加える方法等が挙げられる。
着色剤の水性分散液を調製する方法としては、サンドミル（ビーズミル）、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、超音波分散機、マイクロフルイダイザー等を用いて、分散液を構成する各成分を撹拌混合する等の公知の方法が挙げられる。
着色剤の分散液を調製するときに、発泡が生じることがある。このようなときは、必要に応じてシリコーン系；アセチレンアルコール系；等の消泡剤を、分散液の調製時に添加することができる。但し、消泡剤には着色剤等の分散・微粒子化を阻害するものもあるため、微粒子化や分散液の安定性等に影響を及ぼさないものを使用するのが好ましい。好ましい消泡剤としては、例えば、日信化学工業株式会社製のオルフィンシリーズ（ＳＫ−１４等）；エアープロダクツジャパン株式会社製のサーフィノールシリーズ（１０４、ＤＦ−１１０Ｄ等）；等が挙げられる。
The preparation method of the ink composition is not particularly limited, and any known method may be used. For example, after preparing the aqueous dispersion liquid of a coloring agent from a coloring agent, a dispersing agent, and water, the method of adding ink preparation agents, such as a water-soluble organic solvent, etc. are mentioned.
As a method of preparing an aqueous dispersion of a colorant, for example, a sand mill (bead mill), a roll mill, a ball mill, a paint shaker, an ultrasonic disperser, a microfluidizer, etc. are used to stir and mix each component constituting the dispersion Methods known in the art.
Foaming may occur when preparing dispersions of colorants. In such a case, if necessary, an antifoaming agent such as silicone; acetylene alcohol, etc. can be added at the time of preparation of the dispersion. However, some of the antifoaming agents inhibit the dispersion and atomization of coloring agents and the like, and therefore, it is preferable to use those which do not affect the atomization and the stability of the dispersion. As a preferable antifoamer, for example, Olfin series (SK-14 etc.) manufactured by Nisshin Chemical Co., Ltd .; Surfynol series (104, DF-110D etc.) manufactured by Air Products Japan Ltd .; .
前記インク組成物を調製する方法としては、例えば、前記の水性分散液、水溶性有機溶剤、及び必要に応じてインク調製剤を加えて混合する方法等が挙げられる。これらを混合する順番は特に制限されない。
インク調製剤としては、界面活性剤、防腐防黴剤、及びｐＨ調整剤等が挙げられ、本発明の効果を阻害しない範囲で添加することができる。
Examples of the method of preparing the ink composition include a method of adding and mixing the aqueous dispersion described above, a water-soluble organic solvent, and an ink preparation agent as needed. The order in which these are mixed is not particularly limited.
Examples of the ink preparation agent include surfactants, antiseptic and fungicides, pH adjusters, and the like, which can be added within the range not inhibiting the effects of the present invention.
界面活性剤としては、アニオン、ノニオン、カチオン、両性等の界面活性剤が挙げられる。 Examples of the surfactant include surfactants such as anions, nonionics, cations and amphoterics.
アニオン系界面活性剤としては、脂肪酸石鹸、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルグリシン塩、Ｎ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン塩、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アシル化ペプチド、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホ琥珀酸エステル塩、アルキルスルホ酢酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、Ｎ−アシルメチルタウリン、硫酸化油、高級アルコール硫酸エステル塩、第２級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキルエーテル硫酸塩、第２級高級アルコールエトキシサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、モノグリサルフェート、脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩等が挙げられる。また、好ましい市販品としては、アデカコールシリーズ（ＥＣ−８６００等、株式会社アデカ製）、ハイテノールシリーズ（ＮＥ−１５等、第一工業製薬株式会社製）、ペレックスシリーズ（ＯＴ−Ｐ等、花王株式会社）等が挙げられる。 As anionic surfactants, fatty acid soaps, N-acyl-N-methylglycine salts, N-acyl-N-methyl-β-alanine salts, N-acyl glutamates, alkyl ether carboxylates, acylated peptides, Alkyl sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, dialkyl sulfoborates, alkyl sulfoacetates, α-olefin sulfonates, N-acylmethyltaurine, sulfated oil, higher alcohol sulfates Secondary secondary alcohol sulfate, alkyl ether sulfate, secondary higher alcohol ethoxy sulfate, polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate, monoglysulfate, fatty acid alkylolamide sulfate, alkyl ether phosphate Salts, alkyl phosphate ester salts and the like. In addition, preferred commercial products include Adekacol series (EC-8600 etc., manufactured by Adeka Co., Ltd.), High Tenor series (NE-15 etc., manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), Perex series (OT-P etc., Kao Etc.).
ノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン２級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（例えば、エマルゲン９１１）、ポリオキシエチレンステロールエーテル、ポリオキシエチレンラノリン誘導体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル（例えば、ニューポールＰＥ−６２）、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアミンオキサイド、アセチレングリコール、アセチレンアルコール等が挙げられる。
市販品の一例としては、例えば、日信化学工業株式会社製のオルフィンシリーズ（Ｅ１００４、Ｅ１０１０等）、エアープロダクツジャパン株式会社製のサーフィノールシリーズ（４２０、４４０、４６５等）、株式会社日本触媒製のソフタノールシリーズ（ＥＰ５０３５等）、花王株式会社製のエマルゲンシリーズ（Ａ−６０等）等が挙げられる。
Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene secondary alcohol ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether (for example, Emulgen 911), polyoxyethylene sterol ether, polyoxyethylene lanolin derivative, polyoxyethylene Polyoxypropylene alkyl ether (eg, Neupol PE-62), polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene castor oil, hydrogenated castor oil, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester , Fatty acid monoglyceride, polyglycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester , Sucrose fatty acid esters, fatty acid alkanolamides, polyoxyethylene fatty acid amides, polyoxyethylene alkyl amines, alkyl amine oxides, acetylene glycol, acetylene alcohol, and the like.
Examples of commercially available products include, for example, Olfin series (E1004, E1010, etc.) manufactured by Nisshin Chemical Co., Ltd., Surfynol series (420, 440, 465, etc.) manufactured by Air Products Japan, Inc., Nippon Catalyst Co., Ltd. Softan series (EP 5035 etc.) made by Kaoh Co., Ltd. (E-60 etc.) made by Kao Corporation.
防腐防黴剤としては例えばデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサイド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩等が挙げられる。 Examples of preservatives and fungicides include sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethion-1-oxide, zinc pyridinethion-1-oxide, 1,2-benzisothiazolin-3-one, 1-benzisothiazoline-3- And an amine salt of On.
ｐＨ調整剤としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ類；トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の３級アミン類；等が挙げられる。 Examples of pH adjusters include alkali hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and lithium hydroxide; and tertiary amines such as triethanolamine, diethanolamine, dimethylethanolamine and diethylethanolamine.
水性分散液中に含有する着色剤の含有量としては、水性分散液の総質量に対して通常１０〜６０％、好ましくは２０〜５０％、より好ましくは２０〜４０％である。また、同様に分散剤の含有量は通常１〜３６％、好ましくは５〜３０％、より好ましくは５〜２０％である。
前記インク組成物が含有する、水性分散液、水溶性有機溶剤、及びインク調製剤の含有量は、インクの総質量に対して、それぞれ以下の通りである。
水性分散液の含有量は通常２〜３５％、好ましくは３〜３０％、より好ましくは５〜３０％である。
水溶性有機溶剤の含有量は通常０〜６０％、好ましくは５〜５０％である。
インク調製剤の含有量は、インク調製剤の合計で通常０〜２５％、好ましくは０．０１〜２０％である。
The content of the colorant contained in the aqueous dispersion is usually 10 to 60%, preferably 20 to 50%, more preferably 20 to 40%, based on the total weight of the aqueous dispersion. Similarly, the content of the dispersant is usually 1 to 36%, preferably 5 to 30%, more preferably 5 to 20%.
The contents of the aqueous dispersion, the water-soluble organic solvent, and the ink preparation agent contained in the ink composition are as follows with respect to the total mass of the ink.
The content of the aqueous dispersion is usually 2 to 35%, preferably 3 to 30%, more preferably 5 to 30%.
The content of the water-soluble organic solvent is usually 0 to 60%, preferably 5 to 50%.
The content of the ink preparation agent is usually 0 to 25%, preferably 0.01 to 20% in total of the ink preparation agent.
前記インク組成物中に含有する着色剤の平均粒子径は、Ｄ５０としては通常５０ｎｍ〜２５０ｎｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍである。
また、Ｄ９０としては通常１６０ｎｍ〜３５０ｎｍ、好ましくは１６０ｎｍ〜３００ｎｍ程度である
The average particle diameter of the colorant contained in the ink composition is usually 50 nm to 250 nm, preferably 50 nm to 200 nm, as D50.
In addition, D90 is usually 160 nm to 350 nm, preferably about 160 nm to 300 nm.
前記インク組成物は、高速での吐出応答性を良好にするため、２５℃における粘度はＥ型粘度計にて測定したときに通常２〜２０ｍＰａ・ｓ程度であるのが好ましい。また表面張力は、プレート法にて測定したときに通常２０〜４５ｍＮ／ｍの範囲が好ましい。なお、実際には、使用するプリンタの吐出量；応答速度；インク液滴の飛行特性；等を考慮し、適切な物性値に調整することが好ましい。 The ink composition preferably has a viscosity at 25 ° C. of usually about 2 to 20 mPa · s as measured with an E-type viscometer, in order to improve discharge response at high speed. The surface tension is preferably in the range of usually 20 to 45 mN / m as measured by the plate method. In practice, it is preferable to adjust to an appropriate physical property value in consideration of the discharge amount of the printer to be used, the response speed, the flight characteristics of the ink droplet, and the like.
前記インク組成物は、必要に応じてメンブランフィルター、ガラス濾紙等を用いて精密濾過し、夾雑物等を除去することができる。精密濾過を行うとき、フィルター等の孔径は通常０．５μｍ〜２０μｍ、好ましくは０．５μｍ〜１０μｍ程度である。また、前記の分散液も、同様に精密濾過を行うことができる。 The ink composition can be subjected to precision filtration using a membrane filter, glass filter paper or the like, as necessary, to remove impurities and the like. When microfiltration is performed, the pore size of the filter or the like is usually 0.5 μm to 20 μm, preferably about 0.5 μm to 10 μm. Also, the above-mentioned dispersion can be subjected to precision filtration as well.
前記インクジェット記録方法は、前記インク組成物の液滴を、インクジェットプリンタを用いて吐出させ、被記録材に付着させることにより記録を行う方法である。
被記録材としては、例えば紙、フィルム等の記録用メディア；繊維や布（セルロース、ナイロン、羊毛等）；皮革；カラーフィルター用基材；等の被記録材が好ましく挙げられる。
記録用メディアとしては、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたもの、及び、インク受容層を特に設けていないものの両方が挙げられる。
被記録材が繊維のとき、繊維としては疎水性繊維が好ましい。疎水性繊維としては、例えばポリエステル繊維、ナイロン繊維、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維、ポリアミド繊維、及びこれらの繊維を２種類以上用いた混紡繊維等が挙げられる。また、これらとレーヨン等の再生繊維、木綿、絹、羊毛等の天然繊維との混紡繊維も、それらの混紡繊維が疎水性繊維を含有する限り、本明細書においては疎水性繊維に含まれる。
これらの疎水性繊維としては、インク受容層（滲み防止層）を有するものも知られており、そのような疎水性繊維も同様に、本明細書における疎水性繊維に含まれる。インク受容層の形成方法は公知技術であり、インク受容層を有する繊維も市販品として入手が可能である。インク受容層の材質や構造等は、特に限定されず、目的等に応じて適宜使用することができる。
前記インク組成物は、繊維の捺染に使用するのが特に好ましい。
The ink jet recording method is a method of performing recording by causing droplets of the ink composition to be discharged using an ink jet printer and adhering to a recording material.
Preferred examples of the recording material include recording media such as paper and film; fibers and cloth (cellulose, nylon, wool and the like); leather; base materials for color filters; and the like.
Recording media include both surface-treated media, specifically media provided with an ink receiving layer on a substrate such as paper, synthetic paper, film, etc., and media not provided with an ink receiving layer in particular. .
When the recording material is fibers, hydrophobic fibers are preferable as the fibers. Examples of hydrophobic fibers include polyester fibers, nylon fibers, triacetate fibers, diacetate fibers, polyamide fibers, and mixed fibers using two or more of these fibers. In addition, blended fibers of these and regenerated fibers such as rayon, and natural fibers such as cotton, silk, and wool are also included in hydrophobic fibers in the present specification, as long as the blended fibers contain hydrophobic fibers.
As these hydrophobic fibers, those having an ink receiving layer (anti-bleeding layer) are also known, and such hydrophobic fibers are likewise included in the hydrophobic fibers in the present specification. The method of forming the ink receiving layer is a known technique, and fibers having the ink receiving layer are also commercially available. The material, structure, and the like of the ink receiving layer are not particularly limited, and can be appropriately used according to the purpose and the like.
The ink composition is particularly preferably used for printing of fibers.
繊維の捺染方法は、一般に２つの種類に大別される。
１つ目の方法は、ダイレクトプリント又はダイレクト捺染等と呼称される方法である。この方法は、前記インクジェット記録方法において、被記録材が繊維であるインクジェット記録方法が挙げられる。好ましくは、被記録材が繊維であり、且つ、下記する１種類以上の糊材、アルカリ性物質、還元防止剤、及びヒドロトロピー剤を含有する水溶液が、予め該繊維に付与された繊維であるインクジェット記録方法が挙げられる。この１種類以上の糊材等を含有する水溶液を繊維に付与する工程は、一般に「繊維の前処理工程」等と呼ばれる。
より具体的には、前記インク組成物の液滴を、インクジェットプリンタにより繊維に付着させることにより、文字及び絵柄等の記録画像を繊維に形成する工程Ａと、
前記工程Ａにより付着させたインク組成物の液滴中の着色剤を熱により繊維に固着させる工程Ｂと、
繊維中に残存する未固着の着色剤を洗浄する工程Ｃと、の３工程を少なくとも含む、繊維の捺染方法である。
工程Ｂは、一般的には公知のスチーミング又はベーキングによって行われる。
スチーミングとしては、例えば高温スチーマーで通常１７０〜１８０℃で１０分程度；また、高圧スチーマーで通常１２０〜１３０℃で２０分程度；の各条件で繊維を処理する方法により、着色剤を繊維に染着する（湿熱固着とも呼称される）方法が挙げられる。
ベーキング（サーモゾル）としては、例えば通常１９０℃〜２１０℃で６０秒〜１２０秒程度の条件で繊維を処理する方法により、着色剤を繊維に染着する（乾熱固着とも呼称される）方法が挙げられる。
工程Ｃは、得られた繊維を、温水、及び必要に応じて水により洗浄する工程である。洗浄に使用する温水や水は、界面活性剤を含んでもよい。
洗浄後の繊維を、通常５０〜１２０℃で、５〜３０分乾燥することも好ましく行われる。
Generally, textile printing methods are roughly divided into two types.
The first method is a method called direct printing or direct printing. Examples of this method include the ink jet recording method in which the recording material is a fiber in the ink jet recording method. Preferably, the ink jet recording medium is a fiber, and an aqueous solution containing one or more of the following paste material, an alkaline substance, a reduction inhibitor, and a hydrotrope is a fiber provided in advance to the fiber. The recording method is mentioned. The step of applying an aqueous solution containing one or more types of paste material and the like to the fibers is generally called "pretreatment step of fibers" or the like.
More specifically, Step A of forming recorded images such as characters and patterns on fibers by attaching droplets of the ink composition to the fibers with an inkjet printer;
A step B of fixing the colorant in the droplets of the ink composition deposited in the step A to the fibers by heat;
It is the textile printing method of a fiber including at least 3 processes of the process C of wash | cleaning the unfixed coloring agent which remains in fiber.
Step B is generally carried out by known steaming or baking.
As steaming, for example, a colorant is applied to a fiber by a method of treating a fiber under conditions of, for example, a high-temperature steamer usually at 170 to 180 ° C for about 10 minutes; and a high-pressure steamer for usually 20 to 130 ° C for about 20 minutes; A method of dyeing (also called wet heat fixation) can be mentioned.
As a baking (thermosol) method, for example, a method of dyeing a coloring agent on fibers (also referred to as dry heat fixation) is a method of treating fibers under conditions of usually 190 ° C. to 210 ° C. and about 60 seconds to 120 seconds. It can be mentioned.
Step C is a step of washing the obtained fiber with warm water and, if necessary, water. The hot water or water used for washing may contain a surfactant.
It is also preferable to dry the fiber after washing, usually at 50 to 120 ° C., for 5 to 30 minutes.
２つ目の方法は、昇華転写プリント、昇華転写捺染等と呼称される方法である。この方法は、前記インク組成物の液滴の液滴を、インクジェットプリンタを用いて吐出させ、中間記録媒体に付着させることにより記録画像を得た後、該中間記録媒体におけるインク組成物の液滴の付着面に繊維を接触させ、熱処理することにより該記録画像を繊維に転写する、繊維の捺染方法である。
より具体的には、前記インク組成物の液滴を、インクジェットプリンタにより中間記録媒体に付着させることにより、文字及び絵柄等の記録画像を得た後、該中間記録媒体における、インク組成物の液滴の付着面に繊維を接触させ、熱処理することにより、中間記録媒体に記録された記録画像を繊維に転写する、繊維の捺染方法である。
中間記録媒体としては、中間記録媒体に付着したインク組成物中の着色剤が、その表面で凝集せず、且つ繊維へ記録画像の転写を行うときに、着色剤の昇華を妨害しないものが好ましい。
そのような中間記録媒体の一例としては、シリカ等の無機微粒子でインク受容層が表面に形成されている紙が挙げられ、インクジェット用の専用紙等を用いることができる。
中間記録媒体から繊維へ記録画像を転写するときの熱処理としては、通常１７０〜２００℃程度での乾熱処理が挙げられる。
The second method is called sublimation transfer printing, sublimation transfer printing, and the like. In this method, after a droplet of a droplet of the ink composition is ejected using an ink jet printer and deposited on an intermediate recording medium to obtain a recorded image, the droplets of the ink composition in the intermediate recording medium The fiber printing method is such that the recorded image is transferred to the fiber by bringing the fiber into contact with the adhering surface of the fiber and heat treating it.
More specifically, liquid droplets of the ink composition are attached to an intermediate recording medium by an ink jet printer to obtain recorded images such as characters and patterns, and then the liquid of the ink composition in the intermediate recording medium is obtained. This method is a textile printing method of transferring a recorded image recorded on an intermediate recording medium to a fiber by bringing the fiber into contact with a drop adhesion surface and subjecting it to heat treatment.
As the intermediate recording medium, it is preferable that the colorant in the ink composition attached to the intermediate recording medium does not aggregate on the surface and does not interfere with the sublimation of the colorant when transferring the recording image to the fiber. .
An example of such an intermediate recording medium is a paper on the surface of which an ink receiving layer is formed of inorganic fine particles such as silica, and dedicated paper for inkjet can be used.
As a heat treatment when transferring a recorded image from an intermediate recording medium to a fiber, a dry heat treatment at about 170 to 200 ° C. can be mentioned.
前記の捺染方法は、にじみ等を防止する目的で、繊維の前処理工程をさらに含んでもよい。この前処理工程としては、１種類以上の糊材、アルカリ性物質、還元防止剤及びヒドロトロピー剤を少なくとも含む水溶液を、インク組成物を付着させる前の繊維に付与する工程が挙げられる。前記の捺染方法のうち、特に１つ目の方法においては、この前処理工程を施す方が好ましい。
前処理を施す工程としては、糊剤、アルカリ性物質、還元防止剤及びヒドロトロピー剤を含む前処理剤の水溶液を前処理液として用い、繊維を前処理液に含浸させて付与するのが好ましい。
前記糊剤としては、グアー、ローカストビーン等の天然ガム類、澱粉類、アルギン酸ソーダ、ふのり等の海藻類、ペクチン酸等の植物皮類、メチル繊維素、エチル繊維素、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体、カルボキシメチル澱粉等の加工澱粉、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸エステル等の合成糊等があげられる。好ましくはアルギン酸ソーダがあげられる。
前記アルカリ性物質としては、例えば無機酸又は有機酸のアルカリ金属塩；アルカリ土類金属の塩；並びに加熱した際にアルカリを遊離する化合物が挙げられ、無機又は有機の、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属塩が好ましく、ナトリウム化合物及びカリウム化合物等が挙げられる。具体例としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸ナトリウム等の無機化合物のアルカリ金属塩；蟻酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウム等の有機化合物のアルカリ金属塩；等が挙げられる。好ましくは、炭酸水素ナトリウムが挙げられる。
前記還元防止剤としては、メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムが好ましい。
前記ヒドロトロピー剤としては、尿素、ジメチル尿素等の尿素類等があり、好ましくは尿素が挙げられる。
前記糊剤、アルカリ性物質、還元防止剤、及びヒドロトロピー剤は、いずれも単一の化合物を使用してもよいし、それぞれ複数の化合物を併用してもよい。
前処理液の総質量中における各前処理剤の混合比率は、例えば、糊剤が０．５〜５％、アルカリ性物質が０．５〜５％、還元防止剤が０〜５％、ヒドロトロピー剤が１〜２０％、残部が水である。
前処理剤を繊維へ付与する方法としては、例えば、パディング法が挙げられる。パディングの絞り率は４０〜９０％程度が好ましく、より好ましくは６０〜８０％程度である。
The above-mentioned textile printing method may further include a pretreatment step of fibers for the purpose of preventing bleeding and the like. As this pre-treatment step, there may be mentioned a step of applying an aqueous solution containing at least one type of paste material, an alkaline substance, a reduction inhibitor and a hydrotropic agent to the fiber before the ink composition is attached. Among the printing methods described above, particularly in the first method, it is preferable to perform this pretreatment step.
In the pre-treatment step, it is preferable to use an aqueous solution of a pre-treatment agent containing a sizing agent, an alkaline substance, a reduction inhibitor and a hydrotrope as the pre-treatment solution, and impregnate the fiber with the pre-treatment solution.
Examples of the glue include natural gums such as guar and locust bean, seaweeds such as starches, sodium alginate and futoni, plant peels such as pectic acid, methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose and the like. And modified starches such as carboxymethyl starch, polyvinyl alcohol, and synthetic pastes such as polyacrylic acid esters. Preferably, sodium alginate is mentioned.
Examples of the alkaline substance include alkali metal salts of inorganic acids or organic acids; salts of alkaline earth metals; and compounds which liberate alkali when heated, and inorganic or organic alkali metal hydroxides and alkalis Metal salts are preferred, including sodium compounds and potassium compounds. Specific examples thereof include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and calcium hydroxide; and inorganic compounds such as sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium carbonate, sodium dihydrogenphosphate, disodium hydrogenphosphate and sodium phosphate And alkali metal salts of organic compounds such as sodium formate and sodium trichloroacetate; and the like. Preferably, sodium hydrogencarbonate is mentioned.
As the reduction inhibitor, sodium metanitrobenzene sulfonate is preferable.
Examples of the hydrotrope agent include urea and ureas such as dimethyl urea, preferably urea.
The paste, the alkaline substance, the reduction inhibitor, and the hydrotrope may all use a single compound, or may use a plurality of compounds in combination.
The mixing ratio of each pretreatment agent in the total mass of the pretreatment liquid is, for example, 0.5 to 5% of a sizing agent, 0.5 to 5% of an alkaline substance, 0 to 5% of a reduction inhibitor, hydrotropy 1 to 20% of the agent, the balance is water.
Examples of the method for applying the pretreatment agent to the fiber include padding method. The squeezing rate of padding is preferably about 40 to 90%, and more preferably about 60 to 80%.
本発明により、彩度、及び印字濃度の両方を相乗的に向上することができる。また、本発明のインク組成物により着色された画像は色再現性、演色性に優れる。また、本発明のインク組成物により着色された画像は各種の堅牢性、例えば、耐光性、汗耐光性、洗濯堅牢性、汗堅牢性等が良好である。さらに、本発明のインク組成物により明度、彩度が高く、色相も良好な画像が得られる。 According to the present invention, both saturation and print density can be synergistically improved. Moreover, the image colored by the ink composition of the present invention is excellent in color reproducibility and color rendering. In addition, the image colored by the ink composition of the present invention is excellent in various fastness properties such as light fastness, sweat fastness, wash fastness, sweat fastness and the like. Further, the ink composition of the present invention can provide an image having high lightness and high saturation and good hue.
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、実施例により限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited by the examples.
［λｍａｘの測定］
着色剤のλｍａｘは、着色剤の希釈倍率が下記表１になるように、着色剤をアセトンに溶解させてサンプルを調製し、株式会社島津製作所製のＵＶ−２７００を用いて測定した。下記表１中の「Ａｂｓ．」は、吸光度を意味する。
また、下記表１中の略号等は、以下の意味を有する。
式（１）：前記式（１）で表され、Ｘ１〜Ｘ４が水素原子、Ｘ５がメトキシ基である水不溶性の着色剤。
ＤＹ５４：Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５４。
[Measurement of λmax]
The coloring agent was dissolved in acetone to prepare a sample, and λmax of the coloring agent was measured using UV-2700 manufactured by Shimadzu Corporation so that the dilution ratio of the coloring agent is as shown in Table 1 below. "Abs." In the following Table 1 means absorbance.
Further, abbreviations and the like in Table 1 below have the following meanings.
Formula (1): A water-insoluble colorant represented by the above formula (1), wherein X 1 to X 4 are a hydrogen atom, and X 5 is a methoxy group.
DY 54: C.I. I. Disperse Yellow 54.
［水性分散液の調製］
下記表２に記載の各成分を混合し、０．２ｍｍのビーズを加えた。得られた液をサンドミルに入れ、水冷下に２０００ｒｐｍ、２０時間の条件で分散処理を行った。得られた液にイオン交換水を加えて希釈することにより、着色剤の濃度を１５％に調整した各分散液を得た。
[Preparation of aqueous dispersion]
Each component described in Table 2 below was mixed, and 0.2 mm beads were added. The obtained solution was placed in a sand mill and subjected to dispersion treatment under water cooling at 2000 rpm for 20 hours. Ion-exchanged water was added to the obtained solution for dilution to obtain dispersions in which the concentration of the colorant was adjusted to 15%.
下記表３に記載の各成分を混合することにより、実施例及び比較例の各インク組成物を調製した。得られたインク組成物を５μｍのメンブレンフィルターで濾過することにより、評価試験用のインク組成物を得た。
下記表３中、「Ｄ５０」は平均粒子径を意味する。
Each ink composition of Examples and Comparative Examples was prepared by mixing the components described in Table 3 below. The obtained ink composition was filtered through a 5 μm membrane filter to obtain an ink composition for evaluation test.
In Table 3 below, "D50" means an average particle size.
［染布の調製］
各実施例及び比較例のインク組成物をそれぞれ使用し、インクジェットプリンタＰＸ−１０５（セイコーエプソン社製）にてベタ柄を中間記録媒体である転写紙へ印刷した。得られた転写紙のインク組成物の付与面を１０ｃｍ×１０ｃｍに裁断し、同じ大きさのポリエステル布（ポンジ）と重ね合わせた後、太陽精機株式会社製トランスファープレス機ＴＰ−６００Ａ２を用いて１８０℃×６０秒の条件にて熱処理し、転写紙からポリエステル布へ転写捺染を行うことにより、染布１〜染布７を得た。
また、実施例のインクの代わりに、比較例１及び比較例２のインクを用いる以外は前記と同様にして、比較用の比較染布１及び比較染布２を得た。
得られた染布を試験染布とし、下記する評価試験を行った。
[Preparation of dyed cloth]
Using the ink compositions of the respective Examples and Comparative Examples, a solid pattern was printed on a transfer paper as an intermediate recording medium by an inkjet printer PX-105 (manufactured by Seiko Epson Corporation). The application side of the ink composition of the obtained transfer paper is cut into 10 cm × 10 cm, and after overlapping with a polyester cloth (ponge) of the same size, 180 using a transfer press TP-600A2 manufactured by Taiyo Seiki Co., Ltd. Heat treatment was carried out under the conditions of ° C × 60 seconds, and transfer printing was performed from transfer paper to polyester cloth to obtain dyed cloth 1 to dyed cloth 7.
Further, Comparative dyed cloth 1 and Comparative dyed cloth 2 for comparison were obtained in the same manner as described above except that the inks of Comparative Examples 1 and 2 were used instead of the ink of Example.
The obtained dyed fabric was used as a test dyed fabric, and the following evaluation test was performed.
［染布の評価］
ＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて各染布を測色し、反射濃度ＯＤ−Ｙ値、ａ＊値、及びｂ＊値を測定した。ＯＤ−Ｙ値、及び、ａ＊値及びｂ＊値から算出したＣ＊値の結果を下記表２に示す。
ＯＤ−Ｙ値は数値の大きい方がイエローの印字（染色）濃度が高いことを示し、染色性能が優れる。またＣ＊値については、大きい方が色再現性の品質として優れる。
[Evaluation of dyed cloth]
Each dyed fabric was subjected to color measurement using a colorimeter manufactured by GRETAG-MACBETH, trade name SpectroEye, and the reflection density OD-Y value, a * value, and b * value were measured. The results of the OD * value and the C * value calculated from the a * value and the b * value are shown in Table 2 below.
The OD-Y value indicates that the larger the value, the higher the printing (dyeing) density of yellow, and the dyeing performance is excellent. As for the C * value, the larger the value, the better the color reproducibility.
表４の結果から明らかなように、式（１）の着色剤、及びＤＹ５４をそれぞれ単独で含有する各比較例のＯＤ−Ｙ値に対して、両者を含有する各実施例のＯＤ−Ｙ値は明らかに大きく、併用することによる相乗効果が認められた。また、彩度Ｃ＊についても着色剤の併用による相乗効果が認められた。 As is clear from the results in Table 4, the OD-Y values of the examples containing both the coloring agent of the formula (1) and the OD-Y values of the respective comparative examples containing DY 54 alone. Clearly, synergetic effects were observed by combined use. In addition, a synergistic effect was also observed with the combination of colorants for chroma C *.
本発明により、印字濃度と彩度が高い記録画像が得られるインク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び繊維の捺染方法を提供することができるため、本発明はこれらの用途に極めて有用である。 According to the present invention, it is possible to provide an ink composition capable of obtaining a recorded image having high print density and saturation, an ink jet recording method using the same, and a textile printing method of fibers, so the present invention is extremely useful for these uses. is there.
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