JP6517010B2 - Degradation odor masking agent for citral or citral-containing product, and degradation odor masking method - Google Patents
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Description
本発明は、シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング剤、及び劣化臭マスキング方法に関する。 The present invention relates to a deodorant odor masking agent for citral or citral-containing products, and a deodorant odor masking method.
シトラールはレモン様の特徴的な香りを有する重要な成分であり、柑橘系のフレッシュ感に寄与しているが、加熱により、あるいは経時的に減少して不快な劣化臭（オフフレーバー）が生成することが知られている。
シトラール由来の不快な劣化臭の原因物質として、ｐ−クレゾールやｐ−メチルアセトフェノンなどがあり、これらの劣化臭の原因物質の生成を抑制するために、いくつかの試みがなされている。
特許文献１では、シトラール又はシトラール含有製品に、アシタバ、アボカド、オオバコ、半発酵茶葉、発酵茶葉、エビスグサおよびサンザシからなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒抽出物を用いている。
特許文献２では、カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出された各抽出物、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸および没食子酸からなる群より選ばれる少なくとも１種以上を用いている。
特許文献３では、エピガロカテキンを用いて、シトラール由来の不快な劣化臭の原因物質の生成を抑制している。
さらに、特許文献４では、杜仲葉、エンメイソウ、ハイビスカス、ビート、ライチ種子、オリーブ葉、月見草種子、タヒボ、グァバ葉、マリーゴールド、ブラッククミン、マリアアザミ、アーティチョーク、アイブライト、エキナセアプルプレア、エキナセアアングスティフォリアおよびエキナセアパリダの抽出物を１種または２種以上を用いている。
Citral is an important ingredient with a lemon-like characteristic odor and contributes to citrus freshness, but decreases with heating or with the passage of time to produce an unpleasant deterioration odor (off-flavor). It is known.
There are p-cresol and p-methylacetophenone etc. as the causative substance of the unpleasant deterioration odor derived from citral, and several attempts have been made to suppress the formation of the causative substance of these deterioration odors.
In Patent Document 1, for the citral or citral-containing product, at least one solvent extract selected from the group consisting of Acetava, avocado, plantain, semi-fermented tea leaves, fermented tea leaves, Ebisu grass and hawthorn is used.
In Patent Document 2, each extract solvent-extracted from cullin, mango, mangosteen, myrobalan, pomegranate or cocoa, epicatechin, epicatechin gallate, epigallocatechin gallate, enzyme-treated rutin, quercetin, ferulic acid, caffeic acid, rosmarin At least one selected from the group consisting of an acid, syringic acid and gallic acid is used.
In Patent Document 3, epigallocatechin is used to suppress the generation of an unpleasant deterioration odor causing substance derived from citral.
Further, in Patent Document 4, apricot leaf, adlay, hibiscus, beet, lychee seed, olive leaf, evening primrose seed, thaliana, guava leaf, marigold, black cumin, milk thistle, artichoke, eye bright, echinacea purpurea, echinacea angusti One or more extracts of Folia and Echinacea palida are used.
一方、香気成分であるエチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、ヘリオトロピン、ベンジルアルコール、ブチルブチリルラクテート、Ｌ−メントール、シス−３−ヘキセン−１−オール、ターピネオール、ターピネン−４−オール、アセトフェノン、エチルマルトール、フラネオール、アセトイン、ドデカノイックアシッド、シンナミルアセテート、ベンジルアセテートなどは、基剤臭、アミン臭、アンモニア臭、硫黄臭、酸臭、錆臭、煙草臭、動物臭、ハロゲン臭などの不快臭をマスキングする頭髪化粧料用マスキング組成物に使用されることが知られている（特許文献５）。 On the other hand, ethyl pyruvate which is an aroma component, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone, heliotropin, benzyl alcohol, butyl butyryl lactate, L-menthol, cis -3- hexene -1-ol, terpineol, terpinen-4-ol, acetophenone, ethyl maltol, furaneol, acetoin, dodecanoic acid, cinnamyl acetate, benzyl acetate, etc. have base odor, amine odor, ammonia odor, sulfur odor, acid It is known to be used in a masking composition for hair and hair cosmetics which masks unpleasant odors such as odor, rust odor, tobacco odor, animal odor and halogen odor (Patent Document 5).
上記特許文献１〜４に記載された発明では、シトラール由来の不快な劣化臭の原因物質の生成を抑制することはできるが、一旦生成した不快な劣化臭をマスキングする効果は十分とはいえなかった。
そこで本発明は上記従来技術における問題点に鑑み、簡便で、安全性が高く、しかも最終製品本来の香味又は香気に影響を与えることなく、生成したシトラールの劣化臭をマスキングすることができる劣化臭マスキング剤及び劣化臭マスキング方法を提供することを目的とする。
According to the inventions described in Patent Documents 1 to 4 above, although it is possible to suppress the generation of the causative substance of the unpleasant deterioration odor derived from citral, the effect of masking the unpleasant deterioration odor once generated is not sufficient. The
Therefore, in view of the problems in the above-mentioned prior art, the present invention is simple, highly safe, and can be used to mask the deterioration odor of the produced citral without affecting the original flavor or aroma of the final product. It aims at providing a masking agent and a degradation odor masking method.
本発明者らは、生成したシトラール由来の不快な劣化臭をマスキングできる物質を鋭意検討した結果、香気成分であるエチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレート、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールに、シトラール由来の不快な劣化臭を顕著にマスキングする効果があることを見出して、本発明を完成した。 As a result of intensive investigations on substances capable of masking offensive deterioration odor derived from citral, the inventors of the present invention found that ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate and methyl betalate are aroma components. Naphthyl ketone, maltol isobutyrate, menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, and α-terpineol have been found to have the effect of significantly masking unpleasant deterioration odor derived from citral, Completed.
すなわち、本発明は下記に掲げる、シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング剤、及びシトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング方法に関するものである。
（シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング剤）
項１．エチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレート、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールからなる群から選択される１種以上を含有することを特徴とする、シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング剤。
項２．劣化臭がｐ−クレゾール又はｐ−メチルアセトフェノンによる劣化臭である、項１記載のシトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング剤。
項３．シトラール含有製品が、シトラス系香料、シトラス系飲料、シトラス系菓子類、又はシトラス系香粧品である、項１又は２記載のシトラール含有製品の劣化臭マスキング剤。
（シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング方法）
項４．シトラール又はシトラール含有製品に、エチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレート、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールからなる群から選択される１種以上を添加することを特徴とする、シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング方法。
項５．劣化臭がｐ−クレゾール又はｐ−メチルアセトフェノンによる劣化臭である、項４記載のシトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング方法。
項６．シトラール含有製品が、シトラス系香料、シトラス系飲料、シトラス系菓子類、又はシトラス系香粧品である、項４又は５記載のシトラール含有製品の劣化臭マスキング方法。
That is, the present invention relates to a deterioration odor masking agent for citral or citral-containing product, and a method for masking deterioration odor of citral or citral-containing product described below.
(Deteriorated odor masking agent for citral or citral-containing products)
Item 1. Ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone, maltol isobutyrate, menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, and α-terpineol A degraded odor masking agent for citral or citral-containing product, comprising one or more selected from the group consisting of
Item 2. The deterioration odor masking agent for a citral or citral-containing product according to Item 1, wherein the deterioration odor is an deterioration odor due to p-cresol or p-methylacetophenone.
Item 3. Item 3. The degraded odor-masking agent for a citral-containing product according to item 1 or 2, wherein the citral-containing product is a citrus-based flavor, a citrus-based beverage, a citrus-based confectionery, or a citrus-based cosmetic.
(Method for masking deterioration odor of citral or citral-containing products)
Item 4. Citrul or citral-containing products in ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone, maltol isobutyrate, menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, And one or more selected from the group consisting of α-terpineol, wherein the method for masking a deteriorated odor of citral or citral-containing product.
Item 5. Item 5. A method for masking a deterioration odor of a citral or citral-containing product according to Item 4, wherein the deterioration odor is a deterioration odor due to p-cresol or p-methylacetophenone.
Item 6. Item 6. The method for masking a deteriorated odor of a citral-containing product according to item 4 or 5, wherein the citral-containing product is a citrus-based flavor, a citrus-based beverage, a citrus-based confectionery, or a citrus-based cosmetic.
さらに、本発明は下記に掲げるシトラール含有製品の製造方法、及びシトラール含有製品に関するものでもある。
（シトラール含有製品の製造方法）
項７．シトラール含有製品に、エチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレート、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールからなる群から選択される１種以上を、０．００００２〜１ｐｐｍ配合することを特徴とするシトラール含有製品の製造方法。
（シトラール含有製品）
項８．エチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレート、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールからなる群から選択される１種以上が、０．００００２〜１ｐｐｍ含有されてなるシトラール含有製品。
Furthermore, the present invention relates to a method for producing a citral-containing product described below, and a citral-containing product.
(Method for producing citral-containing products)
Item 7. Citral-containing products such as ethylpyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone, maltol isobutyrate, menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, and α -A method for producing a citral-containing product, which comprises blending, from 0.00002 to 1 ppm, one or more selected from the group consisting of terpineol.
(Citral-containing products)
Item 8. Ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone, maltol isobutyrate, menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, and α-terpineol The citral containing product which one part or more selected from is included 0.00002-1 ppm.
本発明の劣化臭マスキング剤をシトラール又はシトラールを含有する製品に使用することにより、加熱や経時変化により生成したシトラール由来の劣化臭を、効果的にマスキングすることができる。
そのため、本発明の劣化臭マスキング剤の使用により、シトラール含有製品の製造、流通、保存期間中などにおいて生成する劣化臭が効率的にマスキングされ、フレッシュ感を維持することができる。
By using the deterioration odor masking agent of the present invention for citral or a product containing citral, it is possible to effectively mask the deterioration odor derived from citral generated by heating or aging.
Therefore, by the use of the deteriorated odor masking agent of the present invention, the deteriorated odor generated during the production, distribution, storage, etc. of the citral-containing product can be efficiently masked, and a fresh feeling can be maintained.
本発明は、エチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレート、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールからなる群から選択される少なくとも１種以上を含有することを特徴とする、シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング剤である。
また、本発明は、シトラール又はシトラール含有製品に、エチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレート、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールからなる群から選択される少なくとも１種以上を添加することを特徴とする、シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング方法である。
The present invention relates to ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone, maltol isobutyrate, menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, and α- It is a deterioration odor masking agent for citral or citral-containing product, characterized in that it contains at least one selected from the group consisting of terpineol.
The present invention also relates to citral or citral-containing products such as ethylpyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone, maltol isobutyrate, menthol, lauric acid, acetoin, cinnamon A method for masking a deteriorated odor of citral or citral-containing product, comprising adding at least one selected from the group consisting of mill acetate, benzyl acetate, and α-terpineol.
本発明に使用されるエチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレート、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールは、いずれも既知の香気成分であって、市販品を利用することができる。
本発明では、これらの香気成分を２種以上併用することもできる。
特に、エチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、メントール、及びラウリン酸からなる群から選択される化合物を単独使用又は併用することが好ましい。
Ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone, maltol isobutyrate, menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, used in the present invention All alpha-terpineol is a known aroma component, and a commercial item can be utilized.
In the present invention, two or more of these aroma components can be used in combination.
In particular, it is preferable to use singly or in combination a compound selected from the group consisting of ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, menthol and lauric acid.
本発明の劣化臭マスキング剤は、上記の香気成分の１種以上を原材料として用いたものであれば、その形態や濃度は特に限定されない。例えば、香気成分そのものの１種以上からなる液剤や、水、アルコール、グリセリン、プロピレングリコール等の単独又は混合の溶剤に、香気成分を適当な濃度で溶解させた希釈液剤とすることで調製することができる。また、例えば、香気成分の溶液にデキストリン等の賦形剤を添加して、噴霧乾燥によりパウダー状剤にすることも可能であり、用途に応じて種々の剤形にすることができる。劣化臭マスキング剤の利用上の利便性からは、香気成分を溶剤中に溶解した希釈液剤、もしくは、粉体化したパウダー状剤であることが好ましい。
本発明の劣化臭マスキング剤が希釈液剤、あるいはパウダー状剤であるときの、劣化臭マスキング剤中のエチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレート、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールからなる群から選択される１種以上の量は、通常０．０１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは０．０５〜５０００ｐｐｍ、さらに好ましくは０．１〜１０００ｐｐｍである。
The form and the concentration of the deteriorated odor masking agent of the present invention are not particularly limited as long as one or more of the above-mentioned aroma components are used as a raw material. For example, it may be prepared by dissolving the aroma component at a suitable concentration in a solution consisting of one or more of the aroma component itself, or a solvent of water, alcohol, glycerin, propylene glycol or the like alone or in combination. Can. Further, for example, an excipient such as dextrin can be added to a solution of an aroma component to form a powder by spray drying, and various dosage forms can be made according to the use. It is preferable that it is a diluted liquid agent which melt | dissolved the aromatic component in the solvent, or powdery powder agent from the convenience on utilization of a deterioration odor masking agent.
Ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone, in the deteriorated odor masking agent when the deteriorated odor masking agent of the present invention is a diluent or powder. The amount of one or more selected from the group consisting of maltol isobutyrate, menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, and α-terpineol is usually 0.01 to 10000 ppm, preferably 0.05 to 0.05 ppm. It is 5000 ppm, more preferably 0.1 to 1000 ppm.
本発明の劣化臭マスキング剤、又は劣化臭マスキング方法を適用するシトラール含有製品としては、シトラス系香料や、シトラールを含有する果汁飲料、清涼飲料、乳酸菌飲料、炭酸飲料、紅茶、栄養ドリンク剤などのシトラス系飲料、キャンディー、ケーキ、チョコレート、ガム、ゼリー、アイスクリームなどのシトラス系菓子類などが挙げられる。
さらに、飲食品以外では、シトラールを含有する香水、化粧品、歯磨、洗剤、石鹸、シャンプー、入浴剤、芳香剤などのシトラス系香粧品が挙げられる。
これらのシトラール含有製品中に、シトラールは通常０．１〜１０００ｐｐｍ含有されている。
As the citral-containing product to which the deteriorated odor masking agent or the deteriorated odor masking method of the present invention is applied, citrus flavors, fruit juice beverages containing citral, soft drinks, lactic acid bacteria beverages, carbonated beverages, black tea, nutritional drinks etc. Citrus-based beverages, candies, cakes, chocolates, gums, jellies, citrus-based confectioneries such as ice cream, etc. may be mentioned.
Furthermore, other than food and drink, citrus-based cosmetics such as perfumes containing citral, cosmetics, dentifrices, detergents, soaps, shampoos, bath agents, and fragrances can be mentioned.
In these citral-containing products, citral is usually contained at 0.1 to 1000 ppm.
本発明の劣化臭マスキング剤は、シトラール含有製品の製造・加工段階で適宜添加することができる。
劣化臭マスキング剤の添加量については、対象となるシトラール含有製品の種類やシトラールの含有量などにより異なるが、劣化臭マスキング剤成分のエチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレート、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールからなる群から選択される１種以上を、シトラール含有製品中に０．００００２〜１ｐｐｍ、好ましくは０．００００５〜０．５ｐｐｍ、さらに好ましくは０．０００１〜０．２ｐｐｍになるように添加すれば、シトラール含有製品の劣化臭をマスキングすることができる。添加量が０．００００２ｐｐｍより少ないとシトラール含有製品の劣化臭のマスキング効果が不十分となるため好ましくなく、一方、添加量が１ｐｐｍより多いと、劣化臭マスキング剤の香味又は香気が、シトラール含有製品の香味又は香気に影響を与えるため好ましくない。
また、劣化臭マスキング剤成分がエチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン、マルトールイソブチレートからなる群から選択される１種以上である場合においては、シトラール含有製品中の劣化臭マスキング剤成分の量は０．０００１〜１ｐｐｍ、好ましくは０．０００２〜０．５ｐｐｍ、さらに好ましくは０．０００５〜０．２ｐｐｍであってよく、劣化臭マスキング剤成分がメントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールからなる群から選択される１種以上である場合においては、シトラール含有製品中の劣化臭マスキング剤成分の量は０．００００２〜０．２ｐｐｍ、好ましくは０．００００５〜０．１ｐｐｍ、さらに好ましくは０．０００１〜０．０５ｐｐｍであってよい。
The deteriorated odor masking agent of the present invention can be appropriately added at the manufacturing and processing stages of citral-containing products.
The amount of deterioration odor masking agent added varies depending on the type of citral-containing product and the content of citral, but the components of the deterioration odor masking agent such as ethylpyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl At least one member selected from the group consisting of malonate, methyl beta-naphthyl ketone, maltol isobutyrate, menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, and α-terpineol is added to the citral-containing product in an amount of 0. The deterioration odor of the citral-containing product can be masked by adding it to 00002 to 1 ppm, preferably 0.00005 to 0.5 ppm, and more preferably 0.0001 to 0.2 ppm. If the addition amount is less than 0.00002 ppm, the masking effect of the deterioration odor of the citral-containing product is not preferable because the masking effect of the deterioration odor masking agent is not preferable. If the addition amount is more than 1 ppm, the flavor or aroma of the deterioration odor masking agent It is not preferable because it affects the flavor or aroma of
In the case where the deteriorated odor masking agent component is at least one selected from the group consisting of ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone, maltol isobutyrate The amount of the deterioration odor masking agent component in the citral-containing product may be 0.0001 to 1 ppm, preferably 0.0002 to 0.5 ppm, more preferably 0.0005 to 0.2 ppm, and the deterioration odor masking agent In the case where the component is one or more selected from the group consisting of menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, and α-terpineol, the amount of deteriorated odor masking agent component in the citral-containing product is 0 .00002 to 0.2 ppm, preferably 0.. 0005～0.1Ppm, more preferably may be 0.0001～0.05Ppm.
以下、本発明を以下の実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described using the following examples, but the present invention is not limited to these.
実施例１
シトラールの劣化臭の原因物質であるｐ−クレゾールを９５％エタノール中に１質量％濃度となるように希釈し、この希釈液を、ｐ−クレゾールの濃度が０．１ｐｐｍとなるように精製水に添加した。このようにして調製したｐ−クレゾール含有水溶液に、表１の物質を表中記載の濃度となるようにそれぞれ添加して、ｐ−クレゾール臭のマスキング効果を確認した。
試験は、習熟したパネル１０名を選んで官能評価を行い、ｐ−クレゾールのみを添加した試験区を「評価：４点」とし、ｐ−クレゾールを添加していない精製水を「評価：０点」として、各物質添加区のｐ−クレゾール臭のマスキング度合いを以下の評価基準にしたがって、相対評価した。結果は表１のとおりであり、各パネルの評価結果の平均点を示した。
（評価基準）
ｐ−クレゾール臭を強く感じる ：４点
ｐ−クレゾール臭を感じる ：３点
ｐ−クレゾール臭を少し感じる ：２点
ｐ−クレゾール臭を殆ど感じない：１点
ｐ−クレゾール臭を全く感じない：０点
Example 1
P-cresol, which is the causative agent of the deterioration odor of citral, is diluted to a concentration of 1% by mass in 95% ethanol, and this diluted solution is diluted with purified water so that the concentration of p-cresol is 0.1 ppm. Added. The substances shown in Table 1 were added to the thus prepared p-cresol-containing aqueous solution so as to give the concentrations described in the table, respectively, and the masking effect of p-cresol odor was confirmed.
In the test, ten panelists who trained were selected to perform sensory evaluation, and the test section to which only p-cresol was added was regarded as "evaluation: 4 points", and purified water to which p-cresol was not added was "evaluation: 0 points As "," the masking degree of p-cresol odor of each substance addition area was relatively evaluated according to the following evaluation criteria. The results are as shown in Table 1, and show the average points of the evaluation results of each panel.
(Evaluation criteria)
P-cresol odor is felt strongly: 4 points p-cresol odor is felt: 3 points p-cresol odor is slightly felt: 2 points p-cresol odor is hardly felt: 1 point p-cresol odor is not felt at all: 0 point
表１の結果から明らかなように、エチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート、メチルベータナフチルケトン及びマルトールイソブチレートに、ｐ−クレゾール臭のマスキング効果が認められた。
特に、エチルピルベート、メチルジャスモネート、及びメチルジヒドロジャスモネートに、ｐ−クレゾール臭の顕著なマスキング効果が認められた。
一方、ヘリオトロピン、ベンジルアルコール、ブチルブチリルラクテート、イソホロン、及びステアリン酸には、ｐ−クレゾール臭のマスキング効果がほとんど認められなかった。
As apparent from the results in Table 1, the masking effect of p-cresol odor was observed for ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, methyl beta naphthyl ketone and maltol isobutyrate. The
In particular, ethyl pyruvate, methyl jasmonate, and methyl dihydro jasmonate exhibited a remarkable masking effect on p-cresol odor.
On the other hand, the masking effect of p-cresol odor was hardly recognized in heliotropin, benzyl alcohol, butyl butyryl lactate, isophorone and stearic acid.
実施例２
シトラールの劣化臭の原因物質であるｐ−メチルアセトフェノンを９５％エタノール中に１質量％濃度となるように希釈し、この希釈液を、ｐ−メチルアセトフェノンの濃度が０．１ｐｐｍとなるように精製水に添加した。このようにして調製したｐ−メチルアセトフェノン含有水溶液に、表２の物質を表中記載の濃度となるようにそれぞれ添加して、ｐ−メチルアセトフェノン臭のマスキング効果を確認した。
試験は、習熟したパネル１０名を選んで官能評価を行い、ｐ−メチルアセトフェノンのみを添加した試験区を「評価：４点」とし、ｐ−メチルアセトフェノンを添加していない精製水を「評価：０点」とし、各種添加区のｐ−メチルアセトフェノン臭のマスキング度合いを相対評価した。結果は表２のとおりであり、各パネルの評価結果の平均点を示した。
（評価基準）
ｐ−メチルアセトフェノン臭を強く感じる ：４点
ｐ−メチルアセトフェノン臭を感じる ：３点
ｐ−メチルアセトフェノン臭を少し感じる ：２点
ｐ−メチルアセトフェノン臭を殆ど感じない：１点
ｐ−メチルアセトフェノン臭を全く感じない：０点
Example 2
P-Methylacetophenone, which is the causative agent of the deterioration odor of citral, is diluted to a concentration of 1% by mass in 95% ethanol, and this diluted solution is purified so that the concentration of p-methylacetophenone is 0.1 ppm. Added to water. The substances shown in Table 2 were respectively added to the p-methylacetophenone-containing aqueous solution prepared as described above so as to have the concentrations described in the table, and the masking effect of p-methylacetophenone odor was confirmed.
In the test, 10 trained panelists were selected for sensory evaluation, and the test section to which only p-methylacetophenone was added was regarded as "4 points", and the purified water to which p-methylacetophenone was not added was "rated: The masking degree of the p-methylacetophenone odor in each of the various addition sections was evaluated relative to each other. The results are as shown in Table 2, and show the average points of the evaluation results of each panel.
(Evaluation criteria)
p-Methylacetophenone smells strongly: 4 points p-methylacetophenone smells: 3 points p-methylacetophenone smells a little: 2 points p-methylacetophenone hardly feels odor: 1 point p-methylacetophenone smell I do not feel at all: 0 point
表２の結果から明らかなように、メントール、ラウリン酸、アセトイン、シンナミルアセテート、ベンジルアセテート、及びα−ターピネオールに、ｐ−メチルアセトフェノン臭のマスキング効果が認められた。
特に、メントール、及びラウリン酸に、ｐ−メチルアセトフェノン臭の顕著なマスキング効果が認められた。
一方、エチルマルトール、シス−３−ヘキセノール、フラネオール、アセトフェノン、及びターピネン−４−オールには、ｐ−メチルアセトフェノン臭のマスキング効果がほとんど認められなかった。
As is clear from the results in Table 2, the masking effect of p-methylacetophenone odor was observed for menthol, lauric acid, acetoin, cinnamyl acetate, benzyl acetate, and α-terpineol.
In particular, menthol and lauric acid showed a remarkable masking effect on the p-methylacetophenone odor.
On the other hand, the masking effect of p-methyl acetophenone smell was hardly recognized in ethyl maltol, cis-3-hexenol, furaneol, acetophenone and terpinen-4-ol.
実施例３
果糖ぶどう糖液糖７５ｇ、砂糖３５ｇ、クエン酸２ｇ、クエン酸三ナトリウム１．２ｇ、及びシトラールを含有するレモンオイルをエッセンス化したレモン香料２ｇに、精製水を添加し全量を１０００ｍｌに調整した。この溶液を９０℃にてホットパック充填することで殺菌後、缶に詰めてレモン飲料を調製し、一部を約５℃の冷蔵庫中で、残りを４０℃の恒温槽中で各々４日間保管した。
別途、表３の物質を９５％エタノール中に０．０００１質量％溶解した液を調製しておき、この溶液を、４０℃で４日間保管したレモン飲料１００質量部に対して０．１質量部それぞれ添加して、異臭のマスキング度合いを確認した。
試験は、習熟したパネル１０名を選んで官能評価を行い、冷蔵庫で４日間保管した異臭の発生していない対照レモン飲料を「評価：０点」とし、４０℃で４日間保管して、ｐ−クレゾールやｐ−メチルアセトフェノンが生成し、それらの異臭が発生した対照レモン飲料を「評価：４点」とした。その結果は表３のとおりであり、各パネルの評価結果の平均点を示した。
（評価基準）
異臭を強く感じる ：４点
異臭を感じる ：３点
異臭を少し感じる ：２点
異臭を殆ど感じない：１点
異臭を全く感じない：０点
Example 3
Purified water was added to 2 g of lemon flavored essence of lemon oil containing 75 g of fructose-glucose liquid sugar, 35 g of sugar, 2 g of citric acid, 1.2 g of trisodium citrate, and citral to adjust the total amount to 1000 ml. This solution is sterilized by hot-packing at 90 ° C., and then packed in cans to prepare a lemon beverage, and a portion is stored in a refrigerator at about 5 ° C., and the rest is stored for 4 days in a 40 ° C. thermostat. did.
Separately, a solution of 0.0001% by mass of the substance in Table 3 dissolved in 95% ethanol is prepared, and this solution is 0.1 parts by mass with respect to 100 parts by mass of lemon beverage stored at 40 ° C. for 4 days Each was added to confirm the degree of masking of the offensive odor.
In the test, 10 trained panelists were selected for sensory evaluation, and the control lemon beverage without offensive odor stored in the refrigerator for 4 days was regarded as "evaluation: 0 points" and stored at 40 ° C for 4 days, p -The control lemon drink which cresol and p- methyl acetophenone generate | occur | produce and those offensive odor generate | occur | produced was made "evaluation: 4 points | pieces. The result is as shown in Table 3, and showed the average point of the evaluation result of each panel.
(Evaluation criteria)
I strongly feel the odor: 4 points I feel the odor: 3 points I feel the odor a little: 2 points I hardly feel the odor: 1 point I do not feel the odor at all: 0 point
表３の結果から明らかなように、エチルピルベート、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、ジエチルマロネート及びメチルベータナフチルケトンを添加したレモン飲料は、シトラールの劣化に伴う異臭のマスキング効果が認められた。
特に、エチルピルベート、メチルジャスモネート、又はメチルジヒドロジャスモネートを添加したレモン飲料に、異臭の顕著なマスキング効果が認められた。
一方、イソホロンやステアリン酸を添加したレモン飲料には、異臭のマスキング効果がほとんど認められなかった。
As is clear from the results in Table 3, lemon beverages to which ethyl pyruvate, methyl jasmonate, methyl dihydro jasmonate, diethyl malonate, and methyl beta naphthyl ketone have been added have a masking effect on the offensive odor associated with the deterioration of citral. Admitted.
In particular, a lemon odor to which ethyl pyruvate, methyl jasmonate, or methyl dihydro jasmonate was added exhibited a remarkable masking effect of offensive odor.
On the other hand, in the lemon beverage to which isophorone or stearic acid was added, the masking effect of the offensive odor was hardly observed.
実施例４
レモン飲料に添加する物質を表４に記載のものに変更し、各物質を０．０００１質量％含む９５％エタノール溶液の、レモン飲料１００質量部に対する添加量を０．０２質量部とした以外は、実施例３と同様の方法により、異臭のマスキング度合いを評価した。結果を表４に示した。
Example 4
The substances to be added to the lemon beverage are changed to those described in Table 4 except that the addition amount of 95% ethanol solution containing 0.0001% by mass of each substance to 100 parts by mass of the lemon beverage is 0.02 parts by mass. In the same manner as in Example 3, the degree of masking of the offensive odor was evaluated. The results are shown in Table 4.
表４の結果から明らかなように、メントール、ラウリン酸、アセトイン及びα−ターピネオールを添加したレモン飲料において、シトラールの劣化に伴う異臭のマスキング効果が認められた。
特に、メントール、又はラウリン酸を添加したレモン飲料において、異臭の顕著なマスキング効果が認められた。
一方、フラネオールやターピネン−４−オールを添加したレモン飲料においては、異臭のマスキング効果がほとんど認められなかった。
As apparent from the results in Table 4, in the lemon beverage to which menthol, lauric acid, acetoin and α-terpineol were added, the masking effect of the offensive odor with the deterioration of citral was observed.
In particular, in the lemon drink to which menthol or lauric acid was added, a remarkable masking effect of offensive odor was observed.
On the other hand, in the lemon beverage to which furaneol or terpinen-4-ol was added, the masking effect of the offensive odor was hardly observed.
本発明により、シトラールやシトラール含有製品のシトラール由来の不快な劣化臭をマスキングできるので、香料及び飲食品などの分野において有用である。
INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to mask an unpleasant deterioration odor derived from citral or citral-containing products, which is useful in the fields of perfumes and food and drink.
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