JP6490103B2 - ポリマー、ポリマー改質二酸化チタン顔料、および着色された塗料配合物を形成する方法 - Google Patents
ポリマー、ポリマー改質二酸化チタン顔料、および着色された塗料配合物を形成する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6490103B2 JP6490103B2 JP2016567812A JP2016567812A JP6490103B2 JP 6490103 B2 JP6490103 B2 JP 6490103B2 JP 2016567812 A JP2016567812 A JP 2016567812A JP 2016567812 A JP2016567812 A JP 2016567812A JP 6490103 B2 JP6490103 B2 JP 6490103B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- titanium dioxide
- latex
- particles
- functional group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Polymers O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 342
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 213
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 121
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 88
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 68
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Polymers [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 61
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 51
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 196
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 196
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 176
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 119
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 81
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 claims description 33
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 19
- -1 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 18
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 7
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 7
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920000765 poly(2-oxazolines) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 230000003075 superhydrophobic effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 2
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000047 product Substances 0.000 description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 8
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 8
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 7
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000011246 composite particle Substances 0.000 description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- HBXWUCXDUUJDRB-UHFFFAOYSA-N 1-octadecoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCCCC HBXWUCXDUUJDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 4
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910000349 titanium oxysulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N (13Z)-docosen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 13-docosen-1-ol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIHPRZNPMVNXGQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(butan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=C(O)C(C(C)CC)=C1C(C)CC PIHPRZNPMVNXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N decaethylene glycol Polymers OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 229920005787 opaque polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002432 poly(vinyl methyl ether) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
- 239000001038 titanium pigment Substances 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/343—Polycarboxylic acids having at least three carboxylic acid groups
- C08G18/345—Polycarboxylic acids having at least three carboxylic acid groups having three carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
- C09D5/027—Dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
- C09D5/028—Pigments; Filters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
- C08K2003/2241—Titanium dioxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Polyethers (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
Description
本明細書および添付の特許請求の範囲では、用語「ポリマー」には、ホモポリマーおよびコポリマーが含まれる。二酸化チタン官能基は、二酸化チタンと結合を形成することができる官能基を表す。ラテックス官能基は、ラテックスへの親和性を有する疎水性官能基を表す。
上記化合物のエチレンオキシド繰返し単位は、本発明のポリマーのポリマー主鎖として機能し得る。上記化合物の直鎖状炭素脂肪族尾部は、本発明のポリマーのラテックス官能基として機能し得る。したがって、ポリオキシエチレンステアリルエーテルは、ラテックス官能基として役立つ尾部と適当なポリマー主鎖のどちらも有する。例えば、上記式中の「n」が100であるような化合物は、名称Brij(商標)S100に関連するポリオキシエチレン(100)ステアリルエーテルとしてCroda(登録商標)USAによって販売されている。水溶性ポリマー主鎖とラテックス官能基のどちらも含有し、かつ本発明のポリマーに関連して使用できる市販されているポリマーの他の例には、ノニルフェノールエトキシレート(例えば、Rhodia(登録商標)によって販売されているIgepal(登録商標)CO−987)、ジノニルフェノールエトキシレート(例えば、Rhodia(登録商標)によって販売されているIgepal(登録商標)DM−970)、トリ−sec−ブチルフェノールエトキシレート(例えば、Clariant(登録商標)によって販売されているSapogenat(登録商標)T 500)、およびトリスチリルフェノールエトキシレート(例えば、Clariant(登録商標)によって販売されているEmulsogen(登録商標)TS540)がある。
2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸とジメチルホルムアミドの溶液を調製した。最初に、2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸(Bayhibit AM(登録商標))の50%水溶液を、乾燥器中105℃で乾燥させて、溶液から水を除去した。残留物を乾燥ジメチルホルムアミド中で溶解させて、11.5% 2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸/ジメチルホルムアミド溶液を形成した。
反応中に窒素保護を使用した。Brij(登録商標)S100 9.34グラムとトルエン60ミリリットルを三つ口丸底フラスコ中で混ぜ合わせた。混合物からの残留水を共沸蒸留によって除去した。次いで生成物を50℃まで冷まし、その時点でトルエン5ミリリットル中Tolonate(商標)HDB−LV 1.07グラムとジラウリン酸ジブチルスズ0.10グラムを撹拌しながら添加した。次いで生成物を50℃で3時間混合し、その時点でジメチルホルムアミド10ミリリットル中酒石酸0.600グラムを次いで添加した。生成物を乾燥ジメチルホルムアミド5ミリリットルで洗浄し、反応器中に投入し、さらなる反応のために50℃で混合した。FTIRを使用して、イソシアネート基のピークを消えるまでモニターした。生成物中に残っている溶媒を真空蒸発によって除去し、恒量まで乾燥させた。
反応中に窒素保護を使用した。Brij(登録商標)S100 9.34グラムとトルエン60ミリリットルを三つ口丸底フラスコ中で混ぜ合わせた。混合物からの残留水を共沸蒸留によって除去した。次いで生成物を50℃まで冷まし、その時点でトルエン5ミリリットル中Tolonate(商標)HDB−LV 1.07グラムとジラウリン酸ジブチルスズ0.10グラムを撹拌しながら添加した。次いで生成物を50℃で3時間混合し、その時点でジメチルホルムアミド10ミリリットル中クエン酸0.768グラムを添加した。生成物を次いで乾燥ジメチルホルムアミド5ミリリットルで洗浄し、反応器中に投入し、さらなる反応のために50℃で混合した。FTIRを使用して、イソシアネート基のピークを消えるまでモニターした。生成物中に残っている溶媒を真空蒸発によって除去し、生成物を恒量まで乾燥させた。
2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸とジメチルホルムアミドの溶液を調製した。最初に、2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸(Bayhibit AM(登録商標))の50%水溶液を、乾燥器中105℃で乾燥させて、溶液から水を除去した。残留物を乾燥ジメチルホルムアミド中で溶解させて、11.5% 2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸/ジメチルホルムアミド溶液を形成した。
反応中に窒素保護を使用した。Brij(登録商標)S100 9.34グラムとトルエン60ミリリットルを三つ口丸底フラスコ中で混ぜ合わせた。混合物からの残留水を共沸蒸留によって除去した。生成物を70℃まで冷まし、その時点でトルエン5ミリリットル中イソホロンジイソシアネート0.466グラムとジラウリン酸ジブチルスズ0.10グラムを撹拌しながら添加した。次いで生成物を95℃で3時間混合し、その時点でジメチルホルムアミド10ミリリットル中酒石酸0.300グラムを添加した。次いで生成物を乾燥ジメチルホルムアミド5ミリリットルで洗浄し、反応器中に投入し、さらなる反応のために85℃で混合した。FTIRを使用して、イソシアネート基のピークを消えるまでモニターした。生成物中に残っている溶媒を真空蒸発によって除去し、生成物を恒量まで乾燥させた。
反応中に窒素保護を使用した。Brij(登録商標)S100 9.34グラムとトルエン60ミリリットルを三つ口丸底フラスコ中で混ぜ合わせた。残留水を共沸蒸留によって除去した。生成物を70℃まで冷まし、その時点でトルエン5ミリリットル中イソホロンジイソシアネート0.466グラムとジラウリン酸ジブチルスズ0.10グラムも撹拌しながら添加した。生成物を95℃で3時間混合し、その時点でジメチルホルムアミド10ミリリットル中クエン酸0.384グラムを添加した。次いで生成物を乾燥ジメチルホルムアミド5ミリリットルで洗浄し、反応器中に投入し、さらなる反応のために85℃で混合した。FTIRを使用して、イソシアネート基のピークを消えるまでモニターした。生成物中に残っている溶媒を真空蒸発によって除去し、生成物を恒量まで乾燥させた。
反応中に窒素保護を使用した。Brij(登録商標)S100 14.01グラムとトルエン80ミリリットルを三つ口丸底フラスコ中で混ぜ合わせた。残留水を共沸蒸留によって除去した。生成物を70℃まで冷まし、その時点でトルエン5ミリリットル中イソホロンジイソシアネート0.699グラムとジラウリン酸ジブチルスズ0.15グラムを撹拌しながら添加した。生成物を95℃で3時間混合した。温度を50℃まで下げ、その時点でN,N−ジメチルエチレンジアミン0.264グラムを添加した。FTIRを使用して、イソシアネート基のピークを消えるまでモニターした。混合物を室温まで冷まし、1,3−プロパンスルトン0.366gを添加した。生成物を周囲条件で2時間混合した。生成物中に残っている溶媒を真空蒸発によって除去し、生成物を恒量まで乾燥させた。カルボキシレートならびにホスフェート系ベタインを用いて類似のポリマーを合成した。
上記のように合成したポリマーを試験するために、各ポリマーを、プロピレングリコールと水の混合物中に溶解させた。次いで二酸化チタンスラリーの調製中にポリマーを使用して二酸化チタンを処理した。使用した二酸化チタンは、Tronox LLC製のユニバーサルグレードCR−826顔料であった。
着色力は、Kubelka Munk方程式:
S=二酸化チタン顔料の散乱
を使用して計算した。
着色色調は、以下のように計算した:
最初に、実施例1で合成したポリマーを使用して上記のように作製したポリマー改質二酸化チタン顔料組成物を、異なるタイプの樹脂を用いた3種のモデルのラテックス塗料配合物で上記のように試験した。結果は、以下の表1、1A、2、2A、3および3Aに列挙する:
次に、実施例1、3、4、5および6で合成したポリマーを使用して上記のように作製したポリマー改質二酸化チタン顔料組成物は、標準プロセス(対照配合:表4A)の対照に対して100%TiO2充填時の複合体プロセス(試料配合:表4)を使用して24%PVC半光沢アクリル塗料配合物で上記のように試験した。塗料の特性を表4Bに列挙する。
Claims (26)
- 二酸化チタン粒子およびラテックス粒子と共に混ぜたときに二酸化チタン粒子およびラテックス粒子と複合体を形成することができるポリマーであって:
1,000〜60,000の範囲内の分子量を有する水溶性ポリマー主鎖と;
前記ポリマー主鎖に連結しておりかつラテックスへの親和性を有する、少なくとも1個の疎水性官能基と;
前記ポリマー主鎖に連結しておりかつ二酸化チタンと結合を形成することができる、少なくとも1個の官能基と
を含み、ここで、前記ポリマー主鎖に連結しておりかつ二酸化チタンと結合を形成することができる前記官能基は、前記ポリマー主鎖と、2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸、または、クエン酸、酒石酸およびそれらの混合物からなる群から選択される化合物との反応によって形成されるものである、
ポリマー。 - 前記ポリマー主鎖に連結しておりかつラテックスへの親和性を有する前記疎水性官能基が、超疎水性官能基である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマー主鎖に連結しておりかつラテックスへの親和性を有する前記疎水性官能基は、前記ポリマー主鎖と、脂肪族化合物、芳香族化合物および脂肪族−芳香族化合物の群から選択される化合物との反応によって形成されるものである、請求項1に記載のポリマー。
- 前記水溶性ポリマー主鎖が窒素を含む、請求項1に記載のポリマー。
- 前記水溶性ポリマー主鎖が、ポリオキシアルキレンポリマーまたはコポリマーである、請求項1に記載のポリマー。
- ラテックス粒子と共に混ぜたときにラテックス粒子と複合体を形成することができるポリマー改質二酸化チタン顔料であって:
複数の二酸化チタン粒子と;
前記二酸化チタン粒子と会合したポリマーとを含み、前記ポリマーが:
1,000〜60,000の範囲内の分子量を有する水溶性ポリマー主鎖と;
前記ポリマー主鎖に連結しておりかつラテックスへの親和性を有する少なくとも1個の疎水性官能基と;
前記ポリマー主鎖に連結しておりかつ前記二酸化チタン粒子と結合している少なくとも1個の官能基とを含み、
ここで、前記ポリマー主鎖に連結しておりかつ前記二酸化チタン粒子と結合している前記官能基は、前記ポリマー主鎖と、2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸、または、クエン酸、酒石酸およびそれらの混合物からなる群から選択される化合物との反応によって形成されるものである、
ポリマー改質二酸化チタン顔料。 - 前記ポリマー主鎖に連結しておりかつラテックスへの親和性を有する前記疎水性官能基が、超疎水性官能基である、請求項8に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 前記ポリマー主鎖に連結しておりかつラテックスへの親和性を有する前記疎水性官能基は、前記ポリマー主鎖と、脂肪族化合物、芳香族化合物および脂肪族−芳香族化合物の群から選択される化合物との反応によって形成されるものである、請求項8に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 前記ポリマー主鎖に連結しておりかつラテックスへの親和性を有する前記疎水性官能基は、前記ポリマー主鎖とアルコールとの反応によって形成されるものである、請求項8に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 前記ポリマー主鎖に連結しておりかつラテックスへの親和性を有する前記疎水性官能基は、前記ポリマー主鎖と、脂肪族アルコール、飽和エトキシ化アルコール、アルキルフェノール、アリールフェノール、エトキシ化アルキルフェノールおよびエトキシ化アリールフェノールからなる群から選択される化合物との反応によって形成されるものである、請求項11に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 前記ポリマー主鎖に連結しておりかつラテックスへの親和性を有する前記疎水性官能基は、前記ポリマー主鎖と、エステル、チオール、酸、無水物およびハロゲン化アシルからなる群から選択される化合物との反応によって形成されるものである、請求項8に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 前記水溶性ポリマー主鎖が窒素を含む、請求項8に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 前記水溶性ポリマー主鎖が、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンイミン、ポリオキサゾリンおよびポリアミドからなる群から選択される、請求項14に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 前記水溶性ポリマー主鎖が、ポリオキシメチレン、多糖、ポリオキサゾリン、およびポリビニルエーテルからなる群から選択される、請求項8に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 前記水溶性ポリマー主鎖が、ポリオキシアルキレンポリマーまたはコポリマーである、請求項8に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 前記ポリマーが、前記ポリマー改質二酸化チタン顔料中に、前記二酸化チタン粒子の重量に基づいて約0.02重量%〜約2重量%の範囲の量で存在する、請求項8に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 水性媒体をさらに含む、請求項8に記載のポリマー改質二酸化チタン顔料。
- 着色された塗料配合物を形成する方法であって:
複数の二酸化チタン粒子と;
1,000〜60,000の範囲内の分子量を有する水溶性ポリマー主鎖;前記ポリマー主鎖に連結しておりかつラテックスへの親和性を有する少なくとも1個の疎水性官能基;および前記ポリマー主鎖に連結しておりかつ前記二酸化チタン粒子と結合している少なくとも1個の官能基を含み、前記ポリマー主鎖に連結しておりかつ前記二酸化チタン粒子と結合している前記官能基は、前記ポリマー主鎖と、2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸、または、クエン酸、酒石酸およびそれらの混合物からなる群から選択される化合物との反応によって形成されるものである、ポリマーであって、前記二酸化チタン粒子と会合した、ポリマーと
を含む、ポリマー改質二酸化チタン顔料を提供するステップ;
複数の個々のラテックス粒子を提供するステップ;
ラテックス粒子を含むラテックス系塗料配合物を提供するステップ;
前記ポリマー改質二酸化チタン顔料と前記個々のラテックス粒子とを混合して、ポリマー改質顔料−ラテックス複合体を形成するステップ;ならびに
前記ポリマー改質顔料−ラテックス複合体と前記ラテックス系塗料配合物とを混合して、着色されたラテックス系塗料配合物を形成するステップ
を含む、方法。 - 本発明の方法に従って提供される前記個々のラテックス粒子および本発明の方法に従って提供される前記ラテックス系塗料配合物の前記ラテックス粒子が、同じ組成を有する、請求項22に記載の方法。
- 本発明の方法に従って提供される前記個々のラテックス粒子および本発明の方法に従って提供される前記ラテックス系塗料配合物の前記ラテックス粒子が、異なる組成を有する、請求項22に記載の方法。
- 前記ポリマー改質二酸化チタン顔料中の前記二酸化チタン粒子の重量に基づいて約20重量%〜約70重量%の範囲の量の前記個々のラテックス粒子を前記ポリマー改質二酸化チタン顔料と混合して、前記ポリマー改質顔料−ラテックス複合体を形成する、請求項22に記載の方法。
- 前記ポリマー改質二酸化チタン顔料中の前記二酸化チタン粒子の重量に基づいて約30重量%〜約60重量%の範囲の量の前記個々のラテックス粒子を前記ポリマー改質二酸化チタン顔料と混合して、前記ポリマー改質顔料−ラテックス複合体を形成する、請求項25に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/691,185 US9745405B2 (en) | 2015-04-20 | 2015-04-20 | Polymer, polymer modified titanium dioxide pigment, and method of forming a pigmented paint formulation |
US14/691,185 | 2015-04-20 | ||
PCT/US2016/027428 WO2016171982A1 (en) | 2015-04-20 | 2016-04-14 | Polymer, polymer modified titanium dioxide pigment, and method of forming a pigmented paint formulation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017529404A JP2017529404A (ja) | 2017-10-05 |
JP6490103B2 true JP6490103B2 (ja) | 2019-03-27 |
Family
ID=57128702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016567812A Active JP6490103B2 (ja) | 2015-04-20 | 2016-04-14 | ポリマー、ポリマー改質二酸化チタン顔料、および着色された塗料配合物を形成する方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9745405B2 (ja) |
EP (1) | EP3140357B1 (ja) |
JP (1) | JP6490103B2 (ja) |
CN (1) | CN106715604B (ja) |
AU (1) | AU2016252010B2 (ja) |
CA (1) | CA2948920C (ja) |
ES (1) | ES2954985T3 (ja) |
FI (1) | FI3140357T3 (ja) |
MX (1) | MX2016015375A (ja) |
MY (1) | MY181153A (ja) |
PL (1) | PL3140357T3 (ja) |
TW (1) | TWI608033B (ja) |
WO (1) | WO2016171982A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6626648B2 (ja) * | 2014-08-25 | 2019-12-25 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | カプセル化またはポリマー吸着顔料及び希釈結合剤を含む、低vocまたはゼロvoc水性コーティング組成物 |
US10125219B2 (en) | 2014-10-30 | 2018-11-13 | Tronox Llc | Titanium dioxide pigment and manufacturing method |
US9745405B2 (en) * | 2015-04-20 | 2017-08-29 | Tronox Llc | Polymer, polymer modified titanium dioxide pigment, and method of forming a pigmented paint formulation |
WO2023220523A1 (en) | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Carbon, Inc. | Method for direct coloration of resins for additive manufacturing |
Family Cites Families (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3208866A (en) | 1963-07-15 | 1965-09-28 | Du Pont | Tio2 manufacture |
US3512219A (en) | 1965-10-19 | 1970-05-19 | American Potash & Chem Corp | Injection reactor for titanium dioxide production |
US3804810A (en) | 1970-12-30 | 1974-04-16 | Du Pont | Cross-linked polyurethanes based on aromatic/aliphatic copolyesters |
US3923968A (en) * | 1971-10-18 | 1975-12-02 | Dow Chemical Co | Method of preparing titanium dioxide pigment |
US3856929A (en) | 1972-08-25 | 1974-12-24 | Du Pont | PRODUCTION OF ANATASE TiO{11 {11 BY THE CHLORIDE PROCESS |
US3884871A (en) | 1973-06-29 | 1975-05-20 | Nl Industries Inc | Process for coating pigment particles with organic polymers |
US4079028A (en) | 1975-10-03 | 1978-03-14 | Rohm And Haas Company | Polyurethane thickeners in latex compositions |
US4075031A (en) | 1976-09-30 | 1978-02-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | TiO2 Pigment coated with dense silica and porous alumina/silica |
JPS584327B2 (ja) | 1978-07-15 | 1983-01-26 | 東洋コンタクトレンズ株式会社 | コンタクトレンズ |
US4158654A (en) | 1978-03-20 | 1979-06-19 | Phillips Petroleum Company | Carboxylic acid in alkali metal carboxylate rubber solution |
DE3605800A1 (de) | 1986-02-22 | 1987-08-27 | Bayer Ag | 2-phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsaeurederivate als emulgatoren |
US4678840A (en) | 1986-02-24 | 1987-07-07 | Nalco Chemical Company | Phosphonic acid-containing polymer |
US5201949A (en) | 1986-04-18 | 1993-04-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | TiO2 manufacturing process |
US5023309A (en) | 1987-09-18 | 1991-06-11 | Rheox, Inc. | Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems |
IL88054A0 (en) * | 1987-10-19 | 1989-06-30 | Union Carbide Corp | Stable aqueous dispersions of water-insoluble particulate solids and processes for the preparation thereof |
US6080802A (en) | 1991-12-03 | 2000-06-27 | Rohm And Haas Company | Process for preparing an aqueous dispersion of composite particles including polymeric latex adsorbed to titanium dioxide |
US5203916A (en) | 1992-04-10 | 1993-04-20 | Kerr-Mcgee Chemical Corporation | Titanium dioxide pigment and method of preparation |
US5332433A (en) | 1993-11-24 | 1994-07-26 | Kerr-Mcgee Chemical Corporation | Titanium dioxide dispersibility |
DE19540557B4 (de) * | 1995-10-31 | 2007-03-29 | Lanxess Deutschland Gmbh | Pigmentpräparationen mit hohem Feststoffgehalt |
US5700318A (en) | 1996-04-16 | 1997-12-23 | Kerr-Mcgee Chemical Corporation | Durable pigments for plastic |
US5913972A (en) * | 1996-04-22 | 1999-06-22 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Aqueous pigment dispersion, water-soluble resin, production process of the resin, and equipment suitable for use with the dispersion |
US5840112A (en) | 1996-07-25 | 1998-11-24 | Kerr Mcgee Chemical Corporation | Method and apparatus for producing titanium dioxide |
US5976237A (en) | 1997-02-27 | 1999-11-02 | Kerr-Mcgee Chemical Corporation | Pigment process for durable pigments |
US5922120A (en) | 1997-12-23 | 1999-07-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing coated TiO2 pigment using cooxidation to provide hydrous oxide coatings |
US6262152B1 (en) | 1998-10-06 | 2001-07-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Particles dispersed w/polymer dispersant having liquid soluble and cross-linkable insoluble segments |
US6350427B1 (en) | 1999-07-27 | 2002-02-26 | Kerr-Mcgee Chemical Llc | Processes for reacting gaseous reactants containing solid particles |
US6562314B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-05-13 | Millennium Inorganic Chemicals, Inc. | Methods of producing substantially anatase-free titanium dioxide with silicon halide addition |
CN1232696C (zh) | 2001-07-02 | 2005-12-21 | 阿克佐诺贝尔公司 | 颜料组合物 |
US20030108667A1 (en) * | 2001-07-23 | 2003-06-12 | Mcintyre Patrick F. | Method for conditioning titanium dioxide pigments |
US20050228124A1 (en) | 2002-04-19 | 2005-10-13 | Shanti Swarup | Coating compositions containing highly crosslinked polymer particles and a hydrophobic polymer |
US7179531B2 (en) | 2002-09-12 | 2007-02-20 | Rohm And Haas Company | Polymer particles having select pendant groups and composition prepared therefrom |
JP2007521367A (ja) * | 2003-06-24 | 2007-08-02 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ, インコーポレイテッド | ナノ微粒子相を有するマイクロ粒子の水性分散体およびそれを含有するコーティング組成物 |
EP1493783A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Pigment dispersant for non-aqueous solvent, ink composition for ink-jet system, and electrophotographic liquid developer |
US20050282946A1 (en) * | 2004-06-21 | 2005-12-22 | Tyau-Jeen Lin | Titanium dioxide slurries for ink applications |
US7371275B2 (en) | 2004-07-02 | 2008-05-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Titanium dioxide pigment and polymer compositions |
US7482054B2 (en) | 2004-08-09 | 2009-01-27 | Behr Process Corporation | Pigment spacing |
US20060188722A1 (en) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Daniella White | Colloidal particle sols, methods for preparing and curable film-forming compositions containing the same |
WO2006118715A2 (en) | 2005-03-16 | 2006-11-09 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Inorganic pigments and polymer films containing them having easy cleanability |
US7485343B1 (en) | 2005-04-13 | 2009-02-03 | Sandia Corporation | Preparation of hydrophobic coatings |
US7264672B1 (en) * | 2006-10-31 | 2007-09-04 | National Titanium Dioxide Co. Ltd. (Cristal) | Titanium dioxide pigment composite and method of making same |
EP2253677B1 (en) | 2009-05-19 | 2017-01-25 | Rohm and Haas Company | Opacifying pigment particle |
EP2253676A1 (en) | 2009-05-19 | 2010-11-24 | Rohm and Haas Company | Opacifying pigment particle |
JP5881289B2 (ja) * | 2009-12-17 | 2016-03-09 | 三菱鉛筆株式会社 | 筆記具 |
JP5273744B2 (ja) | 2010-07-16 | 2013-08-28 | 住友大阪セメント株式会社 | 無機酸化物粒子とシリコーン樹脂との複合組成物の製造方法 |
CA2749426C (en) | 2010-09-03 | 2014-02-18 | Rohm And Haas Company | Stable aqueous composite compositions |
US20130201250A1 (en) | 2010-10-29 | 2013-08-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polyurethane dispersants based on asymmetric branched trisubstituted isocyanate reactive compounds. |
TW201237116A (en) | 2011-02-23 | 2012-09-16 | Rohm & Haas | Polymer encapsulated titanium dioxide particles |
EP2688936B1 (en) | 2011-06-02 | 2018-01-24 | Rohm and Haas Company | Amphoteric polymer composition |
CN103619967A (zh) | 2011-06-30 | 2014-03-05 | 罗门哈斯公司 | 含缔合性流变改性剂以及聚合物包封的颜料颗粒的组合物 |
US9518192B2 (en) | 2011-07-05 | 2016-12-13 | Rohm And Haas Company | Process for improving hiding efficiency in pigmented paints |
CN102964898B (zh) | 2011-08-05 | 2016-05-25 | 罗门哈斯公司 | 具有改进的亲水污渍排斥性的水性涂料组合物 |
WO2013032782A1 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | 3M Innovative Properties Company | Paint compositions comprising surface-modified nanoparticles |
JP5580860B2 (ja) | 2011-10-14 | 2014-08-27 | ローム アンド ハース カンパニー | 着色塗料における隠蔽効率を向上させる方法 |
FR2986532B1 (fr) * | 2012-02-07 | 2015-03-13 | Polymerexpert Sa | Compositions polymeres metastables pour dispositifs d'injection d'implants ophtalmiques |
WO2013169676A1 (en) | 2012-05-06 | 2013-11-14 | Ethox Chemicals, Llc | Method for improving the effectiveness of titanium dioxide containing coatings |
US20140329935A1 (en) | 2013-05-06 | 2014-11-06 | Ethox Chemicals, Llc | Method for improving the effectiveness of titanium dioxide-containing coatings |
WO2014088023A1 (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-12 | 東洋紡株式会社 | 共重合ポリウレタン樹脂及び水系エマルジョン |
US9315615B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-04-19 | Tronox Llc | Titanium dioxide pigment and manufacturing method |
WO2015010016A1 (en) | 2013-07-19 | 2015-01-22 | Valspar Sourcing, Inc. | Polymer-encapsulated pigment particle |
JP6196579B2 (ja) * | 2014-04-23 | 2017-09-13 | 株式会社ノリタケカンパニーリミテド | 白金中空ナノ粒子および該粒子担持触媒体ならびに該触媒体の製造方法 |
US10125219B2 (en) * | 2014-10-30 | 2018-11-13 | Tronox Llc | Titanium dioxide pigment and manufacturing method |
US9745405B2 (en) * | 2015-04-20 | 2017-08-29 | Tronox Llc | Polymer, polymer modified titanium dioxide pigment, and method of forming a pigmented paint formulation |
-
2015
- 2015-04-20 US US14/691,185 patent/US9745405B2/en active Active
-
2016
- 2016-03-15 TW TW105107958A patent/TWI608033B/zh active
- 2016-04-14 ES ES16783621T patent/ES2954985T3/es active Active
- 2016-04-14 CN CN201680002979.3A patent/CN106715604B/zh active Active
- 2016-04-14 JP JP2016567812A patent/JP6490103B2/ja active Active
- 2016-04-14 CA CA2948920A patent/CA2948920C/en active Active
- 2016-04-14 PL PL16783621.2T patent/PL3140357T3/pl unknown
- 2016-04-14 WO PCT/US2016/027428 patent/WO2016171982A1/en active Application Filing
- 2016-04-14 EP EP16783621.2A patent/EP3140357B1/en active Active
- 2016-04-14 MX MX2016015375A patent/MX2016015375A/es unknown
- 2016-04-14 FI FIEP16783621.2T patent/FI3140357T3/fi active
- 2016-04-14 MY MYPI2016001974A patent/MY181153A/en unknown
- 2016-04-14 AU AU2016252010A patent/AU2016252010B2/en active Active
-
2017
- 2017-06-19 US US15/627,210 patent/US9902800B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2016252010A1 (en) | 2016-11-24 |
PL3140357T3 (pl) | 2023-12-27 |
MX2016015375A (es) | 2017-04-13 |
AU2016252010B2 (en) | 2018-03-15 |
WO2016171982A1 (en) | 2016-10-27 |
US9745405B2 (en) | 2017-08-29 |
CA2948920A1 (en) | 2016-10-27 |
US20160304668A1 (en) | 2016-10-20 |
JP2017529404A (ja) | 2017-10-05 |
US20170335048A1 (en) | 2017-11-23 |
ES2954985T3 (es) | 2023-11-28 |
CA2948920C (en) | 2019-02-26 |
TW201641535A (zh) | 2016-12-01 |
FI3140357T3 (fi) | 2023-08-14 |
EP3140357A4 (en) | 2017-12-13 |
CN106715604B (zh) | 2020-07-21 |
US9902800B2 (en) | 2018-02-27 |
EP3140357B1 (en) | 2023-07-19 |
MY181153A (en) | 2020-12-19 |
EP3140357A1 (en) | 2017-03-15 |
CN106715604A (zh) | 2017-05-24 |
TWI608033B (zh) | 2017-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6490103B2 (ja) | ポリマー、ポリマー改質二酸化チタン顔料、および着色された塗料配合物を形成する方法 | |
JP3949175B2 (ja) | ポリアルコキシシロキサン化合物及びその製造方法並びにこれを含有する塗料組成物 | |
US9346964B2 (en) | Paint comprising hydrophobized minerals and related methods | |
JP6715895B2 (ja) | 二酸化チタン顔料および製造方法 | |
ES2554236T3 (es) | Pigmentos inorgánicos tratados que tienen fotoactividad reducida y propiedades antimicrobianas mejoradas, y su uso en composiciones poliméricas | |
US8791191B2 (en) | Zinc oxide particles which have been modified with phosphonocarboxylic acid and use of zinc oxide particles | |
US20120077059A1 (en) | Process for the Production of a Storage-Stable Barium Sulphate Having Good Dispersibility | |
US11098199B2 (en) | Method for manufacturing bismuth based pigment having an improved alkaline resistance by encapsulating said pigment with a chelating agent |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171031 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180508 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180802 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190212 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190226 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6490103 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |