JP6470277B2 - ポリオールエステル製造における副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法 - Google Patents
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a)形成した水を除去しながらの、一般式(II)
H−(−O−[−CR 1 R 2 −] m −) o −OH (II)
[式中、R 1 及びR 2 は、互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは、メチル、エチル又はプロピルか、又は1〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基を意味し、mは、1〜10、好ましくは1〜8の整数、そして特に1、2、3又は4を意味し、oは、2〜15、好ましくは2〜8の整数、そして特に2、3、4又は5を意味する。]
のポリオールと、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−ペンタン酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、2−メチルペンタン酸、n−ヘキサン酸、2−エチル酪酸、n−ヘプタン酸、2−メチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、n−ノナン酸、2−メチルオクタン酸、イソノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸または2−プロピルヘプタン酸の群から選択される3〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状脂肪族モノカルボン酸との反応;
b)形成した粗製エステルからの、未転化出発化合物の除去;
c)揮発性の副流を形成しながらの、ステップb)により得られた粗製エステルの水蒸気での処理;および
d)ステップc)で得られた揮発性の副流の除去、
を含む、ポリオールエステル製造の副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法であって、
ステップd)で得られた揮発性の副流を、水性相および有機相に分離し、除去した有機相を水蒸気でのさらなる処理に付し、ポリオールエステルが富化された生成物流を残留物として得ることを特徴とする方法にある。
ポリオールとして、次の一般式(II)で表される化合物が適している。
[式中、R1及びR2は、互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは、メチル、エチル又はプロピルか、又は1〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基を意味し、mは、1〜10、好ましくは1〜8の整数、そして特に好ましくは1、2、3又は4を意味し、oは、2〜15、好ましくは2〜8の整数、そして特に好ましくは2、3、4又は5を意味する。]
本発明の方法に従って、淡色のポリオールエステルに転化できるポリオールとしては、例えば、ジトリメチロールプロパン又はジペンタエリスリトールが適している。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.以下:
a)形成した水を除去しながらの、ポリオールと3〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状脂肪族モノカルボン酸との反応;
b)形成した粗製エステルからの、未転化出発化合物の除去;
c)揮発性の副流を形成しながらの、ステップb)により得られた粗製エステルの水蒸気での処理;および
d)ステップc)で得られた揮発性の副流の除去、
を含む、ポリオールエステル製造の副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法であって、
ステップd)で得られた揮発性の副流を、水性相および有機相に分離し、除去した有機相を水蒸気でのさらなる処理に付し、ポリオールエステルが富化された生成物流を残留物として得ることを特徴とする方法。
2.上記の水蒸気でのさらなる処理が、120〜260℃、好ましくは150〜220℃の温度で、1〜10時間、好ましくは1〜5時間の時間にわたって実施されることを特徴とする、上記1に記載の方法。
3.上記のさらなる水蒸気処理が、段階的に上昇させた温度で段階的に実施されることを特徴とする、上記1または2に記載の方法。
4.上記のさらなる水蒸気処理が、吸着剤の存在下で実施されることを特徴とする、上記1〜3のいずれか1つに記載の方法。
5.上記のさらなる水蒸気処理に、過酸化水素での処理および直後の新たな水蒸気処理が続くことを特徴とする、上記1〜4のいずれか1つに記載の方法。
6.ステップc)の直前に粗製エステルを酸化化合物で処理することを特徴とする、上記1〜5のいずれか1つに記載の方法。
7.酸化化合物として、過酸化化合物、オゾンまたはオゾン含有ガスが使用されることを特徴とする、上記6に記載の方法。
8.過酸化化合物として過酸化水素が使用されることを特徴とする、上記7に記載の方法。
9.ステップa)において、ポリオールをモノカルボン酸と触媒の存在下で反応させることを特徴とする、上記1〜8のいずれか1つに記載の方法。
10.触媒として、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、鉄、亜鉛、ホウ素、アルミニウム又はスズが、元素としてまたはその化合物の形態で使用されることを特徴とする、上記9に記載の方法。
11.ステップa)において、ポリオールをモノカルボン酸と吸着剤の存在下で反応させることを特徴とする、上記1〜10のいずれか1つに記載の方法。
12.吸着剤として、ケイ酸シリカゲル(Silicagel)、シリカゲル(Kieselgel)、珪藻土、酸化アルミニウム、酸化アルミニウム水和物、粘土、炭酸塩または活性炭が使用されることを特徴とする、上記11に記載の方法。
13.ポリオールとして、一般式(I)の化合物が使用されることを特徴とする、上記1〜12のいずれか1つに記載の方法。
R(OH) n (I)
[式中、Rは、2〜20個、好ましくは2〜10個の炭素原子を有する脂肪族又は脂環式炭化水素基であり、nは2〜8の整数、好ましくは、2、3、4、5又は6を意味する。]
14.ポリオールとして、一般式(II)の化合物が使用されることを特徴とする、上記1〜12のいずれか1つに記載の方法。
H−(−O−[−CR 1 R 2 −] m −) o −OH (II)
[式中、R 1 及びR 2 は、互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは、メチル、エチル又はプロピルか、又は1〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基を意味し、mは、1〜10、好ましくは1〜8の整数、そして特に1、2、3又は4を意味し、oは、2〜15、好ましくは2〜8の整数、そして特に2、3、4又は5を意味する。]
15.ポリオールとして、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2,2−ジメチロールブタン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリスリトール、エチレングリコールまたは3(4),8(9)−ジヒドロキシメチル−トリシクロ[5.2.1.0 2.6 ]デカンが使用されることを特徴とする、上記13に記載の方法。
16.ポリオールとして、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールまたはテトラプロピレングリコールが使用されることを特徴とする、上記14に記載の方法。
17.脂肪族モノカルボン酸として、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−ペンタン酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、2−メチルペンタン酸、n−ヘキサン酸、2−エチル酪酸、n−ヘプタン酸、2−メチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、n−ノナン酸、2−メチルオクタン酸、イソノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸または2−プロピルヘプタン酸を反応させることを特徴とする、上記1〜16のいずれか1つに記載の方法。
18.トリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート、テトラエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエート、トリエチレングリコール−ジ−2−エチルブチレート、トリエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエートまたはテトラエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートの製造のための、上記1〜17のいずれか1つに記載の方法。
副流からトリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートを得るための実験のために、使用したトリエチレングリコールを基準として0.025モル%の触媒としてのテトラ(イソプロピル)オルトチタネート、および反応混合物を基準として0.4重量%の活性炭の添加下での、2.4モル量の2−エチルヘキサン酸でのトリエチレングリコールのエステル化により得られた、粗製トリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートを使用した。
過酸化水素処理後に得られた揮発性の水蒸気蒸留物を凝縮し、分離した有機相を水性相から分離した。分離した有機相または副流を、実施例に従い、さらなる水蒸気処理に付した。ガスクロマトグラフィーにより決定したトリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートの含有量(重量%)、ならびにさらなる水蒸気処理の条件を、以下の表1にまとめて示す。
達成可能なトリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート含有量またはそのために必要な時間は、副流の組成に大きく依存する。例1と比較してより低い副流中のトリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート含有量から出発すると、同一の温度および時間において、達成可能なポリオールエステル含有量は同様により低い。許容可能なポリオールエステル含有量および許容可能な色数を達成するためには、水蒸気での処理を温度および時間に関して適合させなければならない。ポリオールエステル量を基準として、0.1重量%(無水)の量の30重量%過酸化水素溶液での、DE102009048773A1から公知の方法に相応する、1時間の時間にわたる120℃の温度での後続処理により、色数を顕著に減少させることができる。
Claims (20)
- 以下:
a)形成した水を除去しながらの、一般式(II)
H−(−O−[−CR1R2−]m−)o−OH (II)
[式中、R1及びR2は、互いに独立して、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基又は1〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基を意味し、mは、1〜10の整数を意味し、oは、2〜15の整数を意味する。]
のポリオールと、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−ペンタン酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、2−メチルペンタン酸、n−ヘキサン酸、2−エチル酪酸、n−ヘプタン酸、2−メチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、n−ノナン酸、2−メチルオクタン酸、イソノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸または2−プロピルヘプタン酸の群から選択される直鎖状または分岐状脂肪族モノカルボン酸との反応;
b)形成した粗製エステルからの、未転化出発化合物の除去;
c)揮発性の副流を形成しながらの、ステップb)により得られた粗製エステルの水蒸気での処理;および
d)ステップc)で得られた揮発性の副流の除去、
を含む、ポリオールエステル製造の副流から、ポリオールエステルが富化された生成物流を得るための方法であって、
ステップd)で得られた揮発性の副流を、当該副流の凝縮によって水性相および有機相に分離し、除去した有機相を水蒸気でのさらなる処理に付し、ポリオールエステルが富化された生成物流を残留物として得ること、ならびにステップc)における水蒸気での処理および上記の有機相の水蒸気でのさらなる処理が水蒸気蒸留であることを特徴とする方法。 - 上記アルキル基がメチル、エチル又はプロピルであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 上記ヒドロキシアルキル基がヒドロキシメチル基であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- mが1〜8の整数を意味することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
- oが2〜8の整数を意味することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1つに記載の方法。
- 上記の有機相の水蒸気でのさらなる処理が、120〜260℃の温度で、1〜10時間の時間にわたって実施されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 上記温度が150〜220℃であることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 上記時間が1〜5時間であることを特徴とする、請求項6または7に記載の方法。
- 上記の有機相の水蒸気でのさらなる処理が、段階的に上昇させた温度で段階的に実施されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1つに記載の方法。
- 上記の有機相の水蒸気でのさらなる処理が、吸着剤の存在下で実施されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
- 上記の有機相の水蒸気でのさらなる処理に、過酸化水素での処理および直後の新たな水蒸気処理が続くことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1つに記載の方法。
- ステップc)の直前に粗製エステルを酸化化合物で処理することを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1つに記載の方法。
- 酸化化合物として、過酸化化合物、オゾンまたはオゾン含有ガスが使用されることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 過酸化化合物として過酸化水素が使用されることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- ステップa)において、ポリオールをモノカルボン酸と触媒の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1つに記載の方法。
- 触媒として、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、鉄、亜鉛、ホウ素、アルミニウム又はスズが、元素としてまたはその化合物の形態で使用されることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- ステップa)において、ポリオールをモノカルボン酸と吸着剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1つに記載の方法。
- 吸着剤として、ケイ酸シリカゲル(Silicagel)、シリカゲル(Kieselgel)、珪藻土、酸化アルミニウム、酸化アルミニウム水和物、粘土、炭酸塩または活性炭が使用されることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- ポリオールとして、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールまたはテトラプロピレングリコールが使用されることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか1つに記載の方法。
- トリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート、テトラエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエート、トリエチレングリコール−ジ−2−エチルブチレート、トリエチレングリコール−ジ−n−ヘプタノエートまたはテトラエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエートの製造のための、請求項1〜19のいずれか1つに記載の方法。
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