JP6457063B2 - ワックス品質を有する脂肪酸ビニルエステルコポリマー - Google Patents
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Description
a)16から22個の炭素原子を有するカルボン酸の1つ以上のビニルエステルおよび
b)2から15個の炭素原子を有するカルボン酸の1つ以上のビニルエステル
のフリーラジカル開始重合による脂肪酸ビニルエステルコポリマーの調製方法であって、1つ以上のビニルエステルa)および1つ以上のビニルエステルb)が重合中に計量供給され、
重合中に、ビニルエステルa)の計量添加速度またはビニルエステルb)の計量添加速度のいずれかが低下し、2つのビニルエステルa)またはb)の他方の計量添加速度が増加することを特徴とする該方法に関する。
ガラスコーティングの調製:
滑らかなガラス表面上に5gのポリマー溶融物(60℃)を注ぐことにより、厚さ1から2mmのコーティングを調製し、室温まで冷却した。
チーズ試料(Babybel(R))をポリマー溶融物(60℃)に浸漬し、引き続き水気を切って、室温に冷却した。このようにして、20gのチーズが4gのポリマーでコーティングされた被覆チーズ試料を得た。
DSC測定および評価は、Mettler ToledoのDSC 1機器、モジュールタイプ:DSC1/500(モジュール名:DSC1_1448)、試料重量:8.5mg、温度範囲−70から150℃、加熱/冷却速度:10K/分を使用する、DIN EN ISO11357−3に従って行い、2回の稼働を測定した(1回の稼働当たり1回の加熱および冷却サイクル:−70℃(10K/分)から150℃まで、150℃(10K/分)から−70℃まで)。それぞれの場合の評価のために2回目の稼働を使用した。
ASTM D1321−10に従った測定。測定機器:Coesfeldのデジタル半自動針入度計(D1321に従った2.5gの硬化鋼円錐針、滴下ロッド47.5g、付加重り100g)。各試験片を100g用い、5秒にわたり測定した。測定温度は、それぞれの測定について記載されている。
ASTM D938−12に従い決定。
残留モノマー含有率は、1H−NMR(溶媒:CDCl3、TMS標準0ppm)によって決定した。0.8ppmでの三重項シグナルの積分を、積分において300に正規化した。4.5ppmにおける残留モノマー含有率の相対的積分により、残存モノマー含有率が百分率による量で得られた。
[実施例1]
計量添加1(ステアリン酸ビニル溶液)の調製:
150.0gのステアリン酸ビニルを250mlのシュレンクフラスコに入れ、50℃で溶融し、減圧(2.3×10−1ミリバール)下で15分間脱気した。60gのイソプロパノールをアルゴン雰囲気下で添加した。
100.0gのラウリン酸ビニルをさらに250mlのシュレンクフラスコに入れ、減圧下(2.3×10−1ミリバール)、室温で15分間脱気した。60gのイソプロパノールをアルゴン雰囲気下で添加した。
100mlのシュレンクフラスコに、60gのイソプロパノールおよび3.2gのtert−ブチルペルオキシピバレート(75%水溶液)をアルゴンの向流下に入れた。
1000mlの5つ口フラスコを80℃に加熱し、これにアルゴン雰囲気下、40.0gのイソプロパノールおよび0.8gのtert−ブチルペルオキシピバレート溶液(75%水溶液)(初期仕込み)を入れた。
分子量:Mn=3300g/モル;Mw=6600g/モル。
試料の試験片温度22℃で7.8mm;
試料の試験片温度10℃で3.0mm。
均質なコーティング、低温感受性。手動で扱うときにべたつかない。
脆くなく、表面粘着性がない。
40gのラウリン酸ビニルおよび60gのステアリン酸ビニルを最初に250mlの三つ口フラスコに仕込んだ。モノマー混合物を50℃に加熱し、減圧(2.3×10−1ミリバール)下で15分間脱気した。25gのイソプロパノールおよび0.3gのtert−ブチルペルオキシピバレート溶液(75%水溶液)をアルゴン向流下で添加した。混合物を80℃に加熱した(還流条件下)。80℃に達した時点で、さらに25gのイソプロパノールを0.570gのtert−ブチルペルオキシピバレートと一緒に50mlの滴下漏斗を介して30分間かけて滴下した。その後、反応混合物を80℃で2時間維持した。
分子量:Mn=10719g/モル;Mw=27874g/モル。
試料の試験片温度22℃で6.5mm;
試料の試験片温度10℃で1.5mm。
均質なコーティングであるが、温度感受性が非常に高い。手動でかなりべたつきがある(かなりの部分が手の温度で溶ける)。
40重量%のラウリン酸ビニルホモポリマーと60重量%のステアリン酸ビニルホモポリマーとのポリマー混合。
100gのラウリン酸ビニルを最初に250mlの三つ口フラスコに仕込み、50℃に加熱し、減圧下(2.3×10−1ミリバール)、15分間脱気した。次いで、25gのイソプロパノールおよび0.3gのtert−ブチルペルオキシピバレート(75%水溶液)を、アルゴンの向流下、1回で添加した。混合物を80℃の反応温度に加熱(還流)した。80℃に達した時点で、さらに25gのイソプロパノールを0.7gのtert−ブチルペルオキシピバレートと一緒に50ml滴下漏斗を介して45分間かけて滴下した。その後、反応混合物を80℃で2時間維持した。続いて、イソプロパノール溶媒を減圧(2.3×10−1ミリバール)下、95℃で除去した。これにより、濁った粘性の高い液体(残留モノマー含有率<1%)が得られた。
100gのステアリン酸ビニルを最初に250mlの三つ口フラスコに仕込み、50℃に加熱し、減圧下(2.3×10−1ミリバール)、15分間脱気した。次いで、25gのイソプロパノールおよび0.28gのtert−ブチルペルオキシピバレート(75%水溶液)を、アルゴンの向流下、1回で添加した。混合物を80℃の反応温度に加熱(還流)した。80℃に達した時点で、さらに25gのイソプロパノールを0.45gのtert−ブチルペルオキシピバレートと一緒に50ml滴下漏斗を介して30分間かけて滴下した。その後、反応混合物を80℃で2時間維持した。続いて、イソプロパノール溶媒を減圧(2.3×10−1ミリバール)下、95℃で除去した。これにより、無色の固体が得られた。
上記のラウリン酸ビニルホモポリマー20gおよび上記のステアリン酸ビニルホモポリマー30gを50mlのガラスバイアルに秤量し、60℃で攪拌することにより溶融物として均質に混合した。
溶融ピーク1:
融点:53.6℃、融解エンタルピー:53.0J/g(ピーク下限11.6℃、ピーク上限61.8℃)。
溶融ピーク2:
融点:−2.56℃、融解エンタルピー:10.7J/g。
試料の試験片温度22℃で3.9mm;
試料の試験片温度10℃で3.4mm。
100gのステアリン酸ビニルを最初に500mlの三つ口フラスコに仕込み、50℃に加熱し、減圧下(2.3×10−1ミリバール)、15分間脱気した。次いで、0.28gのtert−ブチルペルオキシピバレート(75%水溶液)を、アルゴンの向流下、1回で添加した。混合物を80℃の反応温度に加熱(還流)した。80℃に達した時点で、さらに0.45gのtert−ブチルペルオキシピバレートを30分間かけて滴下した。10%の残留モノマー含有率(開始値の10%に相当する量のステアリン酸ビニルの量)に達すると、40gの脱気したラウリン酸ビニルをアルゴン雰囲気下、1回で添加した。残留モノマー含有率が1%未満になるまで、tert−ブチルペルオキシピバレートを補充した。これにより無色の固体が得られた。
溶融ピーク1:
融点:51.6℃、融解エンタルピー:44.1J/g(ピーク下限20.7℃、ピーク上限58.6℃)。
溶融ピーク2:
融点:−1.3℃、融解エンタルピー:9.5J/g。
試料の試験片温度22℃で5.4mm;
試料の試験片温度10℃で3.4mm。
Claims (13)
- a)16から22個の炭素原子を有するカルボン酸の1つ以上のビニルエステル、および
b)10から14個の炭素原子を有するカルボン酸の1つ以上のビニルエステル
のフリーラジカル開始重合による脂肪酸ビニルエステルコポリマーの調製方法であって、1つ以上のビニルエステルa)および1つ以上のビニルエステルb)が重合中に計量供給され、
重合中に、ビニルエステルa)の計量添加速度またはビニルエステルb)の計量添加速度のいずれかが低下し、2つのビニルエステルa)またはb)の他方の計量添加速度が増加することを特徴とする、該方法。 - パルミチン酸、ステアリン酸、マルガリン酸、アラキジン酸およびベヘン酸を含む群から選択されるカルボン酸の1つ以上のビニルエステルa)、ならびに/または
ラウリン酸ビニルb)
が使用されることを特徴とする、請求項1に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマーの調製方法。 - ビニルエステルa)が20から90重量%で使用され、および/またはビニルエステルb)が10から80重量%で使用されることを特徴とする、請求項1または2に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマーの調製方法であって、いずれの場合も、脂肪酸ビニルエステルコポリマーの調製に用いられるエチレン性不飽和モノマーの総量の合計質量に基づく重量%である、該方法。
- ビニルエステルa)および/またはビニルエステルb)の計量添加が連続的に行われることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマーの調製方法。
- 使用される全ビニルエステルV2)の1から10重量%が計量供給される時点までに、使用される全ビニルエステルV1)の15から50重量%が計量供給され;および/または
使用される全ビニルエステルV2)の20から30重量%が計量供給される時点までに、使用される全ビニルエステルV1)の30から70重量%が計量供給され;および/または
使用される全ビニルエステルV2)の40から60重量%が計量供給される時点までに、使用される全ビニルエステルV1)の40から80重量%が計量供給され;および/または
使用される全ビニルエステルV2)の60から70重量%が計量供給される時点までに、使用される全ビニルエステルV1)の50から80重量%が計量供給され、
ここで、ビニルエステルV1は、計量添加速度が重合中に低下されるビニルエステルa)またはb)であり、ビニルエステルV2は、計量添加速度が重合中に増加されるビニルエステルa)またはb)であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマーの調製方法。 - ビニルエステルV2)が計量供給される一方で、使用される全ビニルエステルV1)の70から100重量%が計量供給され、および/または
ビニルエステルV1)が計量供給される一方で、使用される全ビニルエステルV2)の80から100重量%が計量供給され、
ここで、ビニルエステルV1は、計量添加速度が重合中に低下されるビニルエステルa)またはb)であり、ビニルエステルV2は、計量添加速度が重合中に増加されるビニルエステルa)またはb)であることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマーの調製方法。 - ビニルエステルV1)がビニルエステルa)であり、ビニルエステルV2)がビニルエステルb)であることを特徴とする、請求項5または6に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマーの調製方法。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の方法により得られることを特徴とする、脂肪酸ビニルエステルコポリマー。
- 脂肪酸ビニルエステルコポリマーの融点および融解エンタルピーが以下の基準:
a) 融解エンタルピーの5%から35%が、融点より2℃低い温度から融点より2℃高い温度の範囲にある;
b) 融解エンタルピーの10%から70%が、融点より4℃低い温度から融点より4℃高い温度の範囲にある;
c) 融解エンタルピーの30%から85%が、融点より8℃低い温度から融点より8℃高い温度の範囲にある;
の1つ以上を満たし、融点および融解エンタルピーはDIN EN ISO 11357−3に従って決定されることを特徴とする、請求項8に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマー。 - 脂肪酸ビニルエステルコポリマーの融点および融解エンタルピーが以下の基準:
a) 脂肪酸ビニルエステルコポリマーの融解エンタルピーの95%から65%が、脂肪酸ビニルエステルコポリマーの融点から2℃を超えて逸脱する温度範囲にある;
b) 脂肪酸ビニルエステルコポリマーの融解エンタルピーの90%から30%が、脂肪酸ビニルエステルコポリマーの融点から4℃を超えて逸脱する温度範囲にある;
c) 脂肪酸ビニルエステルコポリマーの融解エンタルピーの70%から15%が、脂肪酸ビニルエステルコポリマーの融点から8℃を超えて逸脱する温度範囲にある;
の1つ以上を満たし、融点および融解エンタルピーはDIN EN ISO 11357−3に従って決定されることを特徴とする、請求項8または9に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマー。 - 請求項8から10のいずれか一項に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマーをベースとする脂肪酸ビニルエステルコポリマー組成物であって、脂肪酸ビニルエステルコポリマー組成物の乾燥重量に基づいて、≦30重量%の脂肪酸ビニルエステルコポリマーが存在し、該脂肪酸ビニルエステルコポリマーは、該脂肪酸ビニルエステルコポリマーの重量に基づいて、≧90重量%のビニルエステルa)をベースとする、該組成物。
- 請求項8から11のいずれか一項に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマーまたは脂肪酸ビニルエステルコポリマー組成物の使用であって、例えば、食品コーティングを調製するためのコーティング組成物における、特にワックス組成物における、該使用。
- 請求項8から11のいずれか一項に記載の脂肪酸ビニルエステルコポリマーまたは脂肪酸ビニルエステルコポリマー組成物の使用であって、化粧品もしくは医薬品のための添加剤としての、紙コーティング組成物のための、チューインガム原料中のワックス代替物としての、または潤滑剤、増粘剤としての、または表面を疎水化するための、該使用。
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