JP6452058B2 - 負の誘電異方性を有する液晶組成物及びそのディスプレイデバイス - Google Patents
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Description
本発明は液晶組成物に関し、特に適切な光学異方性、適切な誘電異方性、高い透明点及び良好な耐ＵＶ安定性を有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を含む液晶ディスプレイデバイスに関する。
液晶は、主に液晶表示素子において誘電体として用いられ、この種の物質の光学的性質が印加された電圧に影響され得るからである。液晶表示素子は動作モードによって相変化（ＰＣ；Ｐｈａｓｅ Ｃｈａｎｇｅ）、ねじれネマティック（ＴＮ；Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）、超ねじれネマティック（ＳＴＮ；Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）、電気制御複屈折（Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ；ＥＣＢ）、光学補償ベンド（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｅｎｄ；ＯＣＢ）、インプレーンスイッチング、垂直配向（ＶＡ；Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、ポリマー維持配向（ＰＳＡ；Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード等に分類されている。
現在使用されている液晶表示素子は、主としてＴＮ型の液晶表示素子などのようなものである。しかしながら、これらは、コントラストの視野角依存性が強いという不都合を有する。また、より広い視野角を有するいわゆるＶＡ型の液晶表示素子が知られている。ＶＡ型の液晶表示素子の液晶セルは、２つの透明電極間に液晶媒体層を含み、ここで、通常、この液晶媒体は、負の誘電異方性値を有する。スイッチオフ状態では、液晶層の分子が電極表面に垂直に（ホメオトロピック）配向するか、または、傾いたホメオトロピック配向を有する。電極に電圧が印加された場合に、電極表面に平行な液晶分子の再配向が生じる。
さらに、ＯＣＢ型の液晶表示素子が知られており、これは複屈折効果に基づいており、且ついわゆる「ベンド」配向と通常は正の誘電異方性を有する液晶層を含有するいる。電圧が印加された場合に、電極表面に垂直な液晶分子の再配向が生じる。また、ＯＣＢ型の液晶表示素子には、通常、暗状態におけるベントセルの光に対する望ましくない透過性を防ぐために、１つ又は複数の複屈折光学位相差フイルムを含有する。ＯＣＢ型の液晶表示素子はＴＮ型の液晶表示素子に比べて、より広い視野角およびより短い応答時間を有する。
ＰＳＡ型の液晶表示素子は、液晶性組成物と重合性化合物で形成された重合性液晶組成物が基板間に配置された状態で、必要に応じて基板間に電圧を印加して液晶分子を配向させ、かつ配向させた状態で紫外線等を照射して重合性化合物を重合させることによって、液晶の配向状態を硬化物として記憶するものである。現在、ＰＳＡの原理は、様々な古典的液晶表示素子中で使用されている。よって、例えば、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＩＰＳ/ＦＦＳおよびＰＳ−ＴＮ表示素子が知られている。
しかしながら、すべての液晶組成物と重合性化合物の組合せがＰＳＡ表示素子に適している訳ではない。なぜならば、例えば調整して傾き又は十分な傾きを得ることができないからであり、あるいは例えばいわゆる「電圧保持率」（ＶＨＲ；Ｖｏｌｔａｇｅ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｒａｔｉｏ）がＴＦＴ（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ；薄膜トランジスタ）ディスプレイに応用するのに十分ではないからである。そのほかに、ＰＳＡ表示素子に使用する場合に、従来技術から知られている液晶組成物及び重合可能な化合物もやはり多少の欠陥を有することが既に発見されている。したがって、液晶組成物に溶解できるいずれの知られている重合可能な化合物もＰＳＡディスプレイに適している訳ではない。選定された液晶組成物と重合性化合物の組合せは、できるだけよい電気的性質を有するべきであり、特に、それはできるだけ高いＶＨＲを有するべきである。ＰＳＡ表示素子において、ＵＶ光での照射後の高いＶＨＲが特に必要である。
このような液晶表示素子の課題として、長時間同じ表示を続ける場合に発生した「焼付け」等の信頼性の問題と、製造過程による生産性の問題が存在している。信頼性の問題は、単一ではなく、複数の複合的な要因によるものであり、特に液晶分子の傾きの変化（プレチルト角の変化）によるものである。
本発明は、ＰＳＡ液晶表示素子に適した新規材料、特に液晶組成物と重合性化合物の組合せを提供することを目的とし、これらは上記した問題の解決に適するものであり、ＰＳＡ型の液晶表示素子に応用される場合に、上記した欠点を克服することができる。本発明によって提供された液晶組成物と重合性化合物の組合せは、広い動作温度範囲を有するとともに、適切な誘電異方性、適切な光学異方性を有し、且つＵＶ暴露後の高いＶＨＲ値を有するものである。本発明の液晶組成物と重合性化合物の組合せを含んで使用する場合に、従来技術に比べて、良好な耐ＵＶ性能及びより速くプレチルト角を生じることができるという特性を有する。
本発明の解決すべき技術的問題は、適切な光学異方性、適切な誘電異方性、高い透明点、良好な耐ＵＶ安定性及び強いプレチルト角形成能を有する液晶組成物を提供することである。上記液晶組成物は液晶ディスプレイに適用でき、この液晶ディスプレイが高い信頼性、ＵＶ光で照射した後も正常に動作できること等の特性を有するようになる。本発明によって提供された液晶組成物は、より良いプレチルト角形成能を有し、重合体を安定に垂直に配向させて表示素子がより良い光学効果を有するようになり、且つ本発明の液晶組成物はＵＶ光で照射した後も良いＶＨＲ値を有し、本発明の液晶組成物を使用した液晶ディスプレイデバイスはより良い安定性を有する。
本発明に取った技術提案は、
１５〜３５ｗｔ％の一般式Ｉの化合物
と、
３〜２０ｗｔ％の一般式ＩＩの化合物
と、
５〜３０ｗｔ％の一般式ＩＩＩの化合物
と、
１〜２０ｗｔ％の一般式ＩＶの化合物
と、
１０〜３５ｗｔ％の一般式Ｖ−１及び／又は一般式Ｖ−２の化合物
、
と、
１〜２５ｗｔ％の一般式ＶＩの化合物
を含み、
ここで、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１１とＲ１３は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｒ６ 、Ｒ １２とＲ１４は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表し、
Ｒ １０ は炭素原子数１〜５のアルキル基又は−ＯＣ ２ Ｈ ５ を表し（但し、Ｒ １０ が−ＯＣ ２ Ｈ ５ を表す場合は、Ｒ ９ は−Ｃ ２ Ｈ ５ 、−Ｃ ３ Ｈ ７ 又は−Ｃ ４ Ｈ ９ を表す。）、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立にＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、その中の１つ又は複数の隣接していないＣＨ２基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ただし酸素原子が直接繋がることはなく、且つその中の１つ又は複数のＨ原子がフッ素に置換されてもよく、
Ｌ１はＨ又はＦを表し、
Ｚ１とＺ２は同一又は異なっており、各々独立に−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合を表し、且つＺ１とＺ２の内の少なくとも１つが−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−又は−Ｏ−であり、
ＡとＢは同一又は異なっており、各々独立に１，４−シクロヘキシレン基又は１，３−シクロペンチレン基を表し、その中の１つ又は複数の隣接していないＣＨ２基が−Ｏ−によって取って代わられてもよく、
ｍとｎは同一又は異なっており、各々独立に０、１又は２を表し、且つｎ＋ｍ≦２である負の誘電異方性を有する液晶組成物。
１５〜３５ｗｔ％の一般式Ｉの化合物
と、
３〜２０ｗｔ％の一般式ＩＩの化合物
と、
５〜３０ｗｔ％の一般式ＩＩＩの化合物
と、
１〜２０ｗｔ％の一般式ＩＶの化合物
と、
１０〜３５ｗｔ％の一般式Ｖ−１及び／又は一般式Ｖ−２の化合物
、
と、
１〜２５ｗｔ％の一般式ＶＩの化合物
を含み、
ここで、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１１とＲ１３は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｒ６ 、Ｒ １２とＲ１４は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表し、
Ｒ １０ は炭素原子数１〜５のアルキル基又は−ＯＣ ２ Ｈ ５ を表し（但し、Ｒ １０ が−ＯＣ ２ Ｈ ５ を表す場合は、Ｒ ９ は−Ｃ ２ Ｈ ５ 、−Ｃ ３ Ｈ ７ 又は−Ｃ ４ Ｈ ９ を表す。）、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立にＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、その中の１つ又は複数の隣接していないＣＨ２基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ただし酸素原子が直接繋がることはなく、且つその中の１つ又は複数のＨ原子がフッ素に置換されてもよく、
Ｌ１はＨ又はＦを表し、
Ｚ１とＺ２は同一又は異なっており、各々独立に−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合を表し、且つＺ１とＺ２の内の少なくとも１つが−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−又は−Ｏ−であり、
ＡとＢは同一又は異なっており、各々独立に１，４−シクロヘキシレン基又は１，３−シクロペンチレン基を表し、その中の１つ又は複数の隣接していないＣＨ２基が−Ｏ−によって取って代わられてもよく、
ｍとｎは同一又は異なっており、各々独立に０、１又は２を表し、且つｎ＋ｍ≦２である負の誘電異方性を有する液晶組成物。
上記一般式Ｉの化合物として、以下のような化合物
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましい。
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましい。
上記一般式ＩＩの化合物として、以下のような化合物
と、
と、
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましい。
と、
と、
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましい。
上記一般式ＩＩＩの化合物として、以下のような化合物
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましく、
上記一般式ＩＩＩの化合物として、とりわけＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９の化合物であることが好ましく、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９の化合物であることが特に好ましい。
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましく、
上記一般式ＩＩＩの化合物として、とりわけＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９の化合物であることが好ましく、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９の化合物であることが特に好ましい。
上記一般式ＩＶの化合物として、以下のような化合物
と、
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましく、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、その中の１つ又は複数のＨ原子がフッ素に置換されてもよく、
Ｌ１はＨ又はＦを表し、
Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６とＺ７は同一又は異なっており、各々独立に−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合を表し、
ｐ、ｑ、ｒ、ｓとｔは同一又は異なっており、各々独立に０又は１を表し、且つｐ＋ｑ≧１である。
と、
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましく、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、その中の１つ又は複数のＨ原子がフッ素に置換されてもよく、
Ｌ１はＨ又はＦを表し、
Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６とＺ７は同一又は異なっており、各々独立に−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合を表し、
ｐ、ｑ、ｒ、ｓとｔは同一又は異なっており、各々独立に０又は１を表し、且つｐ＋ｑ≧１である。
上記一般式ＩＶ−１の化合物として、以下のような化合物
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、とりわけ一般式ＩＶ−１−cの化合物であることが好ましい。
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、とりわけ一般式ＩＶ−１−cの化合物であることが好ましい。
上記一般式ＩＶ−２の化合物として、以下のような化合物
と、
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、とりわけ一般式ＩＶ−２−dとＩＶ−２−eの化合物であることが好ましい。
と、
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、とりわけ一般式ＩＶ−２−dとＩＶ−２−eの化合物であることが好ましい。
上記一般式ＩＶ−３の化合物として、以下のような化合物
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、とりわけ一般式ＩＶ−３−dの化合物であることが好ましい。
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、とりわけ一般式ＩＶ−３−dの化合物であることが好ましい。
上記一般式ＩＶ−４の化合物として、以下のような化合物
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。
上記一般式ＩＶ−５の化合物として、以下のような化合物
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。
上記一般式Ｖ−１の化合物として、以下のような化合物
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましい。
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましい。
上記一般式Ｖ−２の化合物として、以下のような化合物
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましい。
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましい。
上記一般式ＶＩの化合物として、以下のような化合物
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましく、
ここで、
Ｒ１５とＲ１６は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましく、
ここで、
Ｒ１５とＲ１６は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。
好ましい提案としては、本発明によって提供された液晶組成物において、上記一般式ＩＩＩの化合物が上記液晶組成物の総重量の１０〜３０％を占め、上記一般式ＩＶの化合物が上記液晶組成物の総重量の３〜２０％を占め、一般式Ｖ−１及び／又は一般式Ｖ−２の化合物が上記液晶組成物の総重量の１２〜３０％を占め、及び上記一般式ＶＩ−１の化合物が上記液晶組成物の総重量の３−１８％を占める。
特に好ましい提案としては、上記一般式ＶＩ−１の化合物が上記液晶組成物の総重量の５−１５％を占める。
本発明によれば、前記液晶組成物及び下式ＲＭに該当する１種又は複数種の重合可能な液晶化合物を含む混合物も提供され、
ここで、
Ｐ１とＰ２は同一又は異なっており、各々独立に
又は
を表し、
Ｌ２はＨ又はＦを表す。
ここで、
Ｐ１とＰ２は同一又は異なっており、各々独立に
又は
を表し、
Ｌ２はＨ又はＦを表す。
上記式ＲＭの重合可能な化合物として、以下のような化合物
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましい。
と、
と、
と、
からなる群の中の１種又は複数種の化合物であることが好ましい。
本発明によれば、本発明によって提供された液晶組成物又は本発明によって提供された混合物を含む液晶ディスプレイも提供される。
本発明は、上記した技術提案を採用したことによって、従来技術に比べて得られた技術的進歩として、
本発明によって提供された液晶組成物は、適切な光学異方性、適切な誘電異方性、高い透明点、広いネマチック相温度範囲、良好な耐ＵＶ安定性及び強いプレチルト角形成能を有し、液晶ディスプレイデバイスに好適であり、この液晶ディスプレイデバイスがＵＶ光での照射でも良好に表示できるという特徴を有するようになる。そして、本発明によって提供された液晶組成物は、より良いプレチルト角形成能を有し、重合体を安定に垂直に配向させて表示素子がより良い光学効果を有するようになり、且つ本発明の液晶組成物はＵＶ光で照射した後より良いＶＨＲ値を有し、本発明の液晶組成物を使用した液晶ディスプレイデバイスはより良い安定性を有する。
本発明によって提供された液晶組成物は、適切な光学異方性、適切な誘電異方性、高い透明点、広いネマチック相温度範囲、良好な耐ＵＶ安定性及び強いプレチルト角形成能を有し、液晶ディスプレイデバイスに好適であり、この液晶ディスプレイデバイスがＵＶ光での照射でも良好に表示できるという特徴を有するようになる。そして、本発明によって提供された液晶組成物は、より良いプレチルト角形成能を有し、重合体を安定に垂直に配向させて表示素子がより良い光学効果を有するようになり、且つ本発明の液晶組成物はＵＶ光で照射した後より良いＶＨＲ値を有し、本発明の液晶組成物を使用した液晶ディスプレイデバイスはより良い安定性を有する。
本発明において、特に断りがなければ、記載された比例はいずれも重量比であり、すべての温度は摂氏温度であり、記載された応答時間データのテストにはセル厚さとして７μｍを選べた。
以下に、具体的な実施提案と結び付けて本発明を説明する。説明すべきなのは、以下の実施例は本発明の例示であり、本発明の単なる説明のためであり、本発明を制限するためのものではない。本発明の趣旨又は範囲から逸脱することなく、本発明の構想内でのほかの組合せと様々な改良を行うことができる。
表現の便宜上、以下の各実施例において、液晶組成物の基の構造を表１にリストした記号で表示する。
以下のような構造式の化合物を例として、
この構造式を表１にリストした記号で表示すれば、Ｃ（５）ＰＰＯｎと記載でき、記号中のｎは右端のアルキル基のＣ原子数を表し、例えばｎが「３」である場合、すなわちこのアルキル基が−Ｃ３Ｈ７であることを示し、記号中のＣ（５）はシクロペンチル基を表し、記号中のＰは１，４−フェニレン基を表し、記号中のＯは酸素置換基を表す。
この構造式を表１にリストした記号で表示すれば、Ｃ（５）ＰＰＯｎと記載でき、記号中のｎは右端のアルキル基のＣ原子数を表し、例えばｎが「３」である場合、すなわちこのアルキル基が−Ｃ３Ｈ７であることを示し、記号中のＣ（５）はシクロペンチル基を表し、記号中のＰは１，４−フェニレン基を表し、記号中のＯは酸素置換基を表す。
以下の実施例におけるテスト項目の略号は以下の通りである。
ここで、屈折率異方性はアッベ屈折計を使用してナトリウムランプ（５８９ｎｍ）の光源下で、２０℃でテストして得られたものであり、誘電テストセルはＴＮ９０タイプで、セル厚さが７μｍであった。
Δε＝ε//−ε⊥であり、ここで、ε//が分子軸と平行な誘電率であり、ε⊥が分子軸と垂直な誘電率であり、テスト条件として、２５℃、１KＨzであり、テストセルがＴＮ９０タイプで、セル厚さが７μｍであった。
ＶＨＲ（初期）はＴＯＹ０６２５４型の液晶物性評価システムを使用してテストして得られたものであり、テスト温度が６０℃で、テスト電圧が５Ｖで、テスト時間が１６６.７ｍｓであり、ＶＨＲ（ＵＶ）は強度５.８ｍw/cｍ２、３６５ｎｍのＵＶランプで照射し、１５ｍｉｎ続けた後にＴＯＹ０６２５４型の液晶物性評価システムを使用することによってテストして得られたものであり、テスト温度が６０℃で、テスト電圧が５Ｖで、テスト時間が１６６.７ｍｓであった。
以下の実施例で採用されたそれぞれの成分は、いずれも公知の方法によって合成でき、あるいは商業的に入手可能である。これらの合成技術は従来のものであり、得られた各液晶化合物はテストされたところ、電子系化合物の水準に該当するものであった。
以下の実施例で規定された各液晶組成物の配合割合に従って、液晶組成物を調製した。上記液晶組成物の調製は本分野における従来の方法に基づいて行われ、例えば加熱、超音波、懸濁等の方式によって規定の比例に従って混合して調製した。
比較例１
表２にリストした各化合物と重量百分率で比較例１の液晶組成物Ｍ１を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
表２にリストした各化合物と重量百分率で比較例１の液晶組成物Ｍ１を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
比較例２
表３にリストした各化合物と重量百分率で比較例２の液晶組成物Ｍ２を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
表３にリストした各化合物と重量百分率で比較例２の液晶組成物Ｍ２を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
実施例１
表４にリストした各化合物と重量百分率で実施例１の液晶組成物Ｎ１を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
表４にリストした各化合物と重量百分率で実施例１の液晶組成物Ｎ１を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
実施例２
表５にリストした各化合物と重量百分率で実施例２の液晶組成物Ｎ２を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
表５にリストした各化合物と重量百分率で実施例２の液晶組成物Ｎ２を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
実施例３
表６にリストした各化合物と重量百分率で実施例３の液晶組成物Ｎ３を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
表６にリストした各化合物と重量百分率で実施例３の液晶組成物Ｎ３を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
実施例４
表７にリストした各化合物と重量百分率で実施例４の液晶組成物Ｎ４を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
表７にリストした各化合物と重量百分率で実施例４の液晶組成物Ｎ４を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
実施例５
表８にリストした各化合物と重量百分率で実施例５の液晶組成物Ｎ５を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
表８にリストした各化合物と重量百分率で実施例５の液晶組成物Ｎ５を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
実施例６
表９にリストした各化合物と重量百分率で実施例６の液晶組成物Ｎ６を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
表９にリストした各化合物と重量百分率で実施例６の液晶組成物Ｎ６を調製して、それを液晶ディスプレイの両基板間に充填して性能テストを行ったが、テストデータは下表に示すとおりであった。
以上の実施例のデータから、本発明によって提供された液晶組成物は適切な光学異方性、適切な誘電異方性、広いネマチック相温度範囲、高い透明点を有し、液晶ディスプレイに適用できることが分かった。且つ比較例１と２との比較によると、光学異方性値、誘電異方性値及び透明点が近い場合に、本発明によって提供された液晶組成物はより良い耐ＵＶ安定性を有し、著しい技術的進歩を遂げた。
実施例７
上記液晶組成物Ｍ１、Ｍ２、Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３、Ｎ４、Ｎ５とＮ６にぞれぞれ０.３％のＲＭ１
、
を添加して、混合物Ｍ１ＲＭ１、Ｍ２ＲＭ１、Ｎ１ＲＭ１、Ｎ２ＲＭ１、Ｎ３ＲＭ１、Ｎ４ＲＭ１、Ｎ５ＲＭ１とＮ６ＲＭ１を得て、ＵＶ光照射前後のプレチルト角とＶＨＲをテストしたが、実験結果は下表に示す通りであった。
上記液晶組成物Ｍ１、Ｍ２、Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３、Ｎ４、Ｎ５とＮ６にぞれぞれ０.３％のＲＭ１
、
を添加して、混合物Ｍ１ＲＭ１、Ｍ２ＲＭ１、Ｎ１ＲＭ１、Ｎ２ＲＭ１、Ｎ３ＲＭ１、Ｎ４ＲＭ１、Ｎ５ＲＭ１とＮ６ＲＭ１を得て、ＵＶ光照射前後のプレチルト角とＶＨＲをテストしたが、実験結果は下表に示す通りであった。
実施例８
上記液晶組成物Ｍ１、Ｍ２、Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３、Ｎ４、Ｎ５とＮ６にぞれぞれ０.３％のＲＭ２
、
を添加して、混合物Ｍ１ＲＭ２、Ｍ２ＲＭ２、Ｎ１ＲＭ２、Ｎ２ＲＭ２、Ｎ３ＲＭ２、Ｎ４ＲＭ２、Ｎ５ＲＭ２とＮ６ＲＭ２を得て、ＵＶ光照射前後のプレチルト角とＶＨＲをテストしたが、実験結果は下表に示す通りであった。
上記液晶組成物Ｍ１、Ｍ２、Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３、Ｎ４、Ｎ５とＮ６にぞれぞれ０.３％のＲＭ２
、
を添加して、混合物Ｍ１ＲＭ２、Ｍ２ＲＭ２、Ｎ１ＲＭ２、Ｎ２ＲＭ２、Ｎ３ＲＭ２、Ｎ４ＲＭ２、Ｎ５ＲＭ２とＮ６ＲＭ２を得て、ＵＶ光照射前後のプレチルト角とＶＨＲをテストしたが、実験結果は下表に示す通りであった。
同じ実験結果から、Ｎ１、Ｎ２、Ｎ３、Ｎ４、Ｎ５とＮ６にぞれぞれ０.３％のＲＭ３と０.３％のＲＭ４を添加した後も同様に、よいプレチルト角形成能を有し、ＵＶ光で照射した後も良いＶＨＲ値とプレチルト角形成能を有することが明らかになった。
以上の実施例のデータから、本発明によって提供された液晶組成物は、従来技術に比べて、より良いプレチルト角形成能を有し、重合体を安定に垂直に配向させて表示素子がより良い光学効果を有するようになり、且つ本発明の液晶組成物は、ＵＶ光で照射した後により良いＶＨＲ値を有し、本発明の液晶組成物を使用した液晶ディスプレイデバイスはより良い安定性を有し、非常に良い技術的進歩を遂げたことが明らかになった。
以上の実施態様は、本発明の技術的構想及び特徴を説明するためだけのもので、その目的は、この技術に習熟する人が本発明の内容を了解し且つ実施できるようにすることにあり、これによって本発明の特許請求の範囲を限定することができなく、本発明の精神に基づきなされた均等の変化或いは修飾は、いずれも本発明の請求範囲内に属するものとする。
Claims (12)
- １５〜３５ｗｔ％の一般式Ｉの化合物
と、
３〜２０％重量の一般式ＩＩの化合物
と、
５〜３０ｗｔ％の一般式ＩＩＩの化合物
と、
１〜２０ｗｔ％の一般式ＩＶの化合物
と、
１０〜３５ｗｔ％の一般式Ｖ−１及び／又は一般式Ｖ−２の化合物
、
と、
１〜２５ｗｔ％の一般式ＶＩの化合物
を含み、
ここで、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１１とＲ１３は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｒ６ 、Ｒ １２とＲ１４は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表し、
Ｒ １０ は炭素原子数１〜５のアルキル基又は−ＯＣ ２ Ｈ ５ を表し（但し、Ｒ １０ が−ＯＣ ２ Ｈ ５ を表す場合は、Ｒ ９ は−Ｃ ２ Ｈ ５ 、−Ｃ ３ Ｈ ７ 又は−Ｃ ４ Ｈ ９ を表す。）、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立にＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、その中の１つ又は複数の隣接していないＣＨ２基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−に置換されてもよく、ただし酸素原子が直接繋がることはなく、且つその中の１つ又は複数のＨ原子がフッ素に置換されてもよく、
Ｌ１はＨ又はＦを表し、
Ｚ１とＺ２は同一又は異なっており、各々独立に−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合を表し、且つＺ１とＺ２の内の少なくとも１つが−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−又は−Ｏ−であり、
ＡとＢは同一又は異なっており、各々独立に１，４−シクロヘキシレン基又は１，３−シクロペンチレン基を表し、その中の１つ又は複数の隣接していないＣＨ２基が−Ｏ−によって取って代わられてもよく、
ｍとｎは同一又は異なっており、各々独立に０、１又は２を表し、且つｎ＋ｍ≦２であることを特徴とする負の誘電異方性を有する液晶組成物。
- 前記一般式Ｉの化合物は以下の化合物
と、
と、
と、
からなる群から選ばれた１種又は複数種の化合物であることを特徴とする請求項１に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物。 - 前記一般式ＩＩの化合物は以下の化合物
と、
と、
と、
と、
と、
からなる群から選ばれた１種又は複数種の化合物であることを特徴とする請求項１に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物。 - 前記一般式ＩＩＩの化合物は以下の化合物
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
からなる群から選ばれた１種又は複数種の化合物であることを特徴とする請求項１に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物。 - 前記一般式ＩＶの化合物は以下の化合物
と、
と、
と、
と、
からなる群から選ばれた１種又は複数種の化合物であり、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、その中の１つ又は複数のＨ原子がフッ素に置換されてもよく、
Ｌ１はＨ又はＦを表し、
Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６とＺ７は同一又は異なっており、各々独立に−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合を表し、
ｐ、ｑ、ｒ、ｓとｔは同一又は異なっており、各々独立に０又は１を表し、且つｐ＋ｑ≧１であることを特徴とする請求項１に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物。 - 前記一般式ＶＩの化合物は以下の化合物
からなる群から選ばれた１種又は複数種の化合物であり、
ここで、
Ｒ１５とＲ１６は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表すことを特徴とする請求項１に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物。 - 前記一般式ＩＶ−１の化合物は以下の化合物
と、
と、
からなる群から選ばれた１種又は複数種の化合物であり、
前記一般式ＩＶ−２の化合物は以下の化合物
と、
と、
と、
と、
からなる群から選ばれた１種又は複数種の化合物であり、
前記一般式ＩＶ−３の化合物は以下の化合物
と、
と、
と、
と、
と、
と、
と、
からなる群から選ばれた１種又は複数種の化合物であり、
前記一般式ＩＶ−４の化合物は以下の化合物
と、
と、
からなる群から選ばれた１種又は複数種の化合物であり、且つ
前記一般式ＩＶ−５の化合物は以下の化合物
と、
と、
からなる群から選ばれた１種又は複数種の化合物であり、
ここで、
Ｒ７とＲ８は同一又は異なっており、各々独立に炭素原子数１〜５のアルキル基を表すことを特徴とする請求項５に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物。 - 前記一般式ＩＩＩの化合物が前記液晶組成物の総重量の１０〜３０％を占め、前記一般式ＩＶの化合物が前記液晶組成物の総重量の３〜２０％を占め、前記一般式Ｖ−１及び／又は一般式Ｖ−２の化合物が前記液晶組成物の総重量の１２〜３０％を占め、前記一般式ＶＩ−１の化合物が前記液晶組成物の総重量の３−１８％を占めることを特徴とする請求項６に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物。
- 前記一般式ＶＩ−１の化合物が前記液晶組成物の総重量の５−１５％を占めることを特徴とする請求項８に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物。
- 前記液晶組成物は、
前記液晶組成物の総重量の２０％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の８％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の２％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１０％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の７％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１８％を占める化合物
を含み、
あるいは前記の液晶組成物は、
前記液晶組成物の総重量の２０％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の２％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１０％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の８％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１１％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
を含み、
あるいは前記の液晶組成物は、
前記液晶組成物の総重量の２３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の７％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の７％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１０％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１１％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１０％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の２％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
を含み、
あるいは前記の液晶組成物は、
前記液晶組成物の総重量の１２％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の８％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の７％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の７％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の９％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
を含み、
あるいは前記の液晶組成物は、
前記液晶組成物の総重量の１２％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の７％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１２％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の６％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の７％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の７％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
を含み、
あるいは前記の液晶組成物は、
前記液晶組成物の総重量の２３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の７％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の４％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の７％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１０％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１１％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の５％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の１１％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の２％を占める化合物
と、
前記液晶組成物の総重量の３％を占める化合物
を含むことを特徴とする請求項９に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物。 - 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物及び下式ＲＭに該当する１種又は複数種の重合可能な液晶化合物を含み
、
ここで、
Ｐ１とＰ２は同一又は異なっており、各々独立に
又は
を表し、
Ｌ２はＨ又はＦを表す混合物。 - 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の負の誘電異方性を有する液晶組成物又は請求項１１に記載の混合物を含むことを特徴とする液晶ディスプレイ。
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