JP6449402B2 - 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents
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Description
ム錯体に関する。また、燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子、発光装置、電
子機器、及び照明装置に関する。
は、薄型軽量・高速応答・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディ
スプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コン
トラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
ることが可能な物質がある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる
発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に
生じる発光のことをさす(これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発
光は、蛍光と呼ばれる)。このような燐光発光を放出できる化合物、すなわち三重項励起
エネルギーを発光に変換できる化合物(以下、燐光性化合物と称す)を発光物質として発
光層に用いることで、内部量子効率を高めることができるため、高効率な発光素子が得ら
れる。
な有機金属錯体が新たに合成されているが(例えば特許文献1参照)、所望の構造の有機
金属錯体を効率よく合成するために中心金属に対する配位子の配位位置を制御する必要性
が出てきている。
リジウムに対する配位子の配位位置の制御を可能とする新規物質として、高い量子効率を
保つことができ、青色〜緑色の波長領域において燐光発光を示すことができる新たな有機
金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、これらの燐光性有機金属イリジウム錯
体を用いることにより信頼性の高い発光素子を提供することができる。さらに、本発明の
一態様では、これらの燐光性有機金属イリジウム錯体を用いることにより発光効率の高い
発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
ル基、5位には、オルト位の少なくとも一方にはアルキル基を有し、オルト位の他方、メ
タ位、およびパラ位は置換または無置換のフェニル基を有する4H−1,2,4−トリア
ゾール化合物を配位子とする燐光性有機金属イリジウム錯体である。従って、本発明の一
態様は、下記一般式(G1)で表される構造を含む燐光性有機金属イリジウム錯体である
。
または炭素数1〜6のアルキル基をそれぞれ表す。
ム錯体である。
または炭素数1〜6のアルキル基をそれぞれ表す。
ウム錯体である。
ウム錯体である。
骨格の3位と5位に結合したフェニル基を、任意の水素が置換されることで双方の構造が
異なるもの(具体的には、3位のフェニル基は、無置換であり、5位のフェニル基のオル
ト位の一方(一般式(G1)、(G2)の場合にはR1の位置)は、少なくとも置換基を
有する構造)とすることにより、5位が置換基を有する嵩高いフェニル基であるため、立
体障害の少ない3位のフェニル基を中心金属のイリジウムと選択的にオルトメタル化させ
ることができる。また、5位のフェニル基が置換基を有する構造であることにより、平面
構造でなくなるため得られる発光を短波長シフトさせることができる。また、5位が置換
基を有するフェニル基であることにより、アルキル基やアルコキシ基といった置換基と比
較し、配位子の熱安定性が向上する。ゆえに、錯体の熱安定性が向上し、寿命の長い発光
素子を得ることができる。
リアゾール骨格の4位に結合したフェニル基のオルト位に置換基を有することにより、平
面構造でなくなるため得られる発光を短波長シフトさせることができる。また、トリアゾ
ール骨格の4位に結合したフェニル基のオルト位に置換基を有することにより、昇華温度
を下げる効果があるため、真空蒸着による錯体の分解を抑制でき、安定性が良くなる。そ
のため、特性が良好で、色純度が良く、寿命の長い発光素子を得ることができる。
により、高効率な素子を形成することができる。したがって本発明の一態様は、本発明の
一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子も含むものとする。
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源(照明装置含む)を指す。また、
発光装置にコネクター、例えばFPC(Flexible printed circu
it)もしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられた
モジュール、TCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にC
OG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジ
ュールも全て発光装置に含むものとする。
された新規の燐光性有機金属イリジウム錯体を提供することができる。また、本発明の一
態様により、高い量子効率を保つことができ、青色〜緑色の波長領域における燐光発光を
示す燐光性有機金属イリジウム錯体が得られる。また、本発明の一態様により、これらの
燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた信頼性の高い発光素子を提供することができる。
さらに、本発明の一態様により、これらの燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた、発光
効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体について説明
する。
、4位には置換または無置換のフェニル基、5位には、オルト位の少なくとも一方にはア
ルキル基を有し、オルト位の他方、メタ位、およびパラ位は置換または無置換のフェニル
基を有する4H−1,2,4−トリアゾール化合物を配位子とする燐光性有機金属イリジ
ウム錯体である。
ムに配位するか分からなかったため、トリアゾ−ル骨格の3位と5位を同じ構造とする必
要があった。しかし、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体は、トリアゾ
ール骨格の5位のフェニル基のオルト位の一方(一般式(G1)中のR1)にアルキル基
があることで、オルト位の他方(一般式(G1)中のR5)に置換基がある場合はもちろ
ん、また、一般式(G1)中のR5が水素の場合であっても、一般式(G1)中のR5で
はオルトメタル化することはなく、置換基を有さないトリアゾール骨格の3位のフェニル
基において、選択的にイリジウムに配位することができる、すなわち、イリジウムとオル
トメタル化できる構造であることを特徴とする。
に影響を与えるため好ましい。
3位を無置換のフェニル基とすることにより信頼性を向上させることができる一方で、ト
リアゾール骨格の5位のフェニル基は、オルト位の一方(一般式(G1)中のR1)にア
ルキル基がある以外は、オルト位の他方(一般式(G1)中のR5)、メタ位(一般式(
G1)中のR2、R4)、およびパラ位(一般式(G1)中のR3)を置換または無置換
の構造とすることができるため構造のバリエーションを広げることができる。さらにトリ
アゾール骨格の5位のフェニル基が置換基を有する構造であることにより、平面構造でな
くなるため得られる発光を短波長シフトさせることができる。
を有するフェニル基を有するトリアゾール化合物を配位子とする燐光性有機金属イリジウ
ム錯体の一態様は、下記一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体である。
10は、水素または炭素数1〜6のアルキル基をそれぞれ表す。
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基
、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−
ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、te
rt−ヘキシル基、ネオヘキシル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、2
−エチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基等が挙げられ
る。また、錯体の立体構造や合成収率の観点からメチル基、エチル基、イソプロピル基が
好ましく、メチル基がより好ましい。
体である。
10は、水素または炭素数1〜6のアルキル基をそれぞれ表す。なお、R1、R6〜R1
0における炭素数1〜6のアルキル基の具体例としては、一般式(G1)で挙げたものと
同様のものが挙げられる。
結合したフェニル基のオルト位(一般式(G1)や(G2)におけるR6および/または
R10)に置換基を有することが好ましい。これにより、平面構造でなくなるため、得ら
れる発光を短波長シフトさせることができる。また、昇華温度を下げる効果があるため、
真空蒸着による錯体の分解を抑制でき、安定性が良くなる。そのため、特性が良好で、色
純度が良く、寿命の長い発光素子を得ることができる。この置換基は、錯体の立体構造や
合成収率の観点からメチル基、エチル基、イソプロピル基が好ましく、メチル基がより好
ましい。
を示す。(下記構造式(100)〜(121)。)ただし、本発明はこれらに限定される
ことはない。
、燐光を発光することが可能な新規物質である。なお、これらの物質は、配位子の種類に
よっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様である燐光性有機金属
イリジウム錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
について説明する。
<ステップ1;4H−1,2,4−トリアゾール誘導体の合成法>
まず、下記一般式(G0)で表される4H−1,2,4−トリアゾール誘導体の合成法
の一例について説明する。
は炭素数1〜6のアルキル基をそれぞれ表す。
ーテル化合物、またはN−置換チオアミド化合物(A2)とを反応させることにより、4
H−1,2,4−トリアゾール誘導体を得ることができる。
10は水素または炭素数1〜6のアルキル基をそれぞれ表す。
のみに限定されるものではない。例えば、他の合成法の一例として、R1を含むヒドラジ
ド化合物をチオエーテル化合物、またはN−置換チオアミド化合物と反応させる方法もあ
る。また、下記合成スキーム(A’−1)に示すように、ジヒドラジド化合物(A1’)
と第1級アミン化合物(A2’)とを反応させる方法もある。
R2〜R10は水素または炭素数1〜6のアルキル基をそれぞれ表す。
ごく簡便な合成スキームにより合成することができる。
の合成法>
下記合成スキーム(A−2)に示すように、ステップ1において上述の合成スキーム(
A−1)で得られる4H−1,2,4−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含むイリジウ
ムの金属化合物(塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム等)、
またはイリジウムの有機金属錯体化合物(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド
錯体、4H−1,2,4−トリアゾール誘導体を配位子とするμ−ハロゲン架橋複核錯体
、4H−1,2,4−トリアゾール誘導体を配位子とするμ−オキソ架橋複核錯体等)と
を混合した後、加熱することにより、一般式(G1)で表される構造を有する燐光性有機
金属イリジウム錯体を得ることができる。
加熱手段として用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能であ
る。また、この加熱プロセスは、ステップ1で得られる4H−1,2,4−トリアゾール
誘導体と、ハロゲンを含むイリジウムの金属化合物、またはイリジウムの有機金属錯体化
合物とをアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノー
ル、2−エトキシエタノール等)に溶解した後に行ってもよい。
2〜R10は水素または炭素数1〜6のアルキル基をそれぞれ表す。
販されているか、または合成可能であるため、一般式(G0)で表される4H−1,2,
4−トリアゾール誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の
一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であ
るという特徴を有する。そして、このように配位子のバリエーションが豊富な有機金属錯
体を発光素子の作製の際に用いることにより、発光素子に求められる素子特性の微調整を
容易に行うことができる。
説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合
成されても良い。
ることが可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、
消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる
。
とができる。
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態1で示した有機金属錯体を発光層
に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
01と第2の電極(陰極)103)間に発光層113を含むEL層102が挟まれており
、EL層102は、発光層113の他に、正孔(または、ホール)注入層111、正孔(
または、ホール)輸送層112、電子輸送層114、電子注入層115、電荷発生層(E
)116などを含んで形成される。
された正孔と第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において再結合
し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る
際に発光する。このように、本発明の一態様において有機金属錯体は、発光素子における
発光物質として機能する。
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔(ホール)が発生する。従って、正孔注入層111から正孔
輸送層112を介して発光層113に正孔が注入される。
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層115から電子輸送層114を
介して発光層113に注入される。
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ(Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有し
た酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(Indium Zinc O
xide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金(Au)、白
金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(M
o)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti
)の他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセ
シウム(Cs)等のアルカリ金属、およびカルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)
等のアルカリ土類金属、マグネシウム(Mg)、およびこれらを含む合金(MgAg、A
lLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれら
を含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第1の電極(陽極)10
1および第2の電極(陰極)103は、例えばスパッタリング法や蒸着法(真空蒸着法を
含む)等により形成することができる。
送性の高い物質としては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニ
ルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα−NPD)やN,N’−ビス(3−メチル
フェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(
略称:TPD)、4,4’,4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルア
ミン(略称:TCTA)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリ
フェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’
−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビ
フェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン、3−[N−(9−フェニルカルバゾー
ル−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPC
A1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルア
ミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチ
ル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾー
ル(略称:PCzPCN1)等が挙げられる。その他、4,4’−ジ(N−カルバゾリル
)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニ
ル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アントラセニル)
フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)等のカルバゾール誘導体、等を用い
ることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有
する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のもの
を用いてもよい。
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物を用いること
もできる。
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
て含み、この有機金属錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として
用いて形成される層である。
しては、例えば、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)のような芳香族アミンの他、CB
P、1,3−ビス(N−カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、4,4’−ビス(カ
ルバゾール−9−イル)−2,2’−ジメチルビフェニル(略称:CDBP)、4,4’
,4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)等
のカルバゾール誘導体や、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、亜鉛
、アルミニウム等の金属錯体が好ましい。また、PVK、ポリパラフェニレンビニレン誘
導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリ(スピロフルオレン)誘
導体のような高分子化合物やデンドリマーを用いることもできる。
含んで形成することにより、発光層113からは、発光効率の高い燐光発光を得ることが
できる。
Alq3、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)
、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、
BAlq、Zn(BOX)2、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト
]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体を用いることができる。また、2−(
4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−te
rt−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリ
アゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチル
フェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtT
AZ)、バソフェナントロリン(略称:Bphen)、バソキュプロイン(略称:BCP
)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:B
zOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン
ジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)
−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオ
クチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイ
ル)](略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べ
た物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層114として用い
てもよい。
層したものとしてもよい。
フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)
、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、マグネシウ
ム(Mg)、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(E
rF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層1
14を構成する物質を用いることもできる。
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、上述した電
子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)等を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。例えば
、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属等が好ましい。具体的には、リチウム、
セシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウムの他、マグネシウム等が挙げられる
。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カ
ルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイ
ス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化
合物を用いることもできる。
4、電子注入層115、電荷発生層(E)116は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含
む)、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
により電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第1の電極101および第2の電極103のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極101および第2の電極103の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
て作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成として
は、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実
施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構
造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとす
る。
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、T
FT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでも
よいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
ることができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性有機金属イリジウム錯体に加え、他
の2種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
02)間にEL層203を有する構造である。なお、EL層203には、少なくとも発光
層204を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生
層(E)などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子
注入層、電荷発生層(E)には、実施の形態2に示した物質を用いることができる。
ム錯体を用いた燐光性化合物205、第1の有機化合物206、および第2の有機化合物
207が含まれている。なお、燐光性化合物205は、発光層204におけるゲスト材料
である。また、第1の有機化合物206、および第2の有機化合物207のうち発光層2
04に含まれる割合の多い方を発光層204におけるホスト材料とする。
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
ネルギーの準位(T1準位)は、燐光性化合物205のT1準位よりも高いことが好まし
い。第1の有機化合物206(又は第2の有機化合物207)のT1準位が燐光性化合物
205のT1準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物205の三重項励起エネル
ギーを第1の有機化合物206(又は第2の有機化合物207)が消光(クエンチ)して
しまい、発光効率の低下を招くためである。
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構(双極子−双極子相互作用)およ
びデクスター機構(電子交換相互作用)を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル(
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル)とゲスト材料の吸収スペクトル(よ
り詳細には、最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯におけるスペクトル)との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト
材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困
難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光ス
ペクトルよりも長波長(低エネルギー)側に位置するため、ホスト材料のT1準位が燐光
性化合物のT1準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからであ
る。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1
準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長(高エネル
ギー)側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長(低エネルギ
ー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍
光スペクトルをゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペク
トルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは
、通常困難である。
は、励起錯体(エキサイプレックスとも言う)を形成する組み合わせであることが好まし
い。この場合、発光層204におけるキャリア(電子及びホール)の再結合の際に第1の
有機化合物206と第2の有機化合物207は、励起錯体を形成する。これにより、発光
層204において、第1の有機化合物206の蛍光スペクトルおよび第2の有機化合物2
07の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換され
る。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大き
くなるように、第1の有機化合物206と第2の有機化合物207を選択すれば、一重項
励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に
関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
用いる。また、第1の有機化合物206及び第2の有機化合物207としては、励起錯体
を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物(電子トラップ性化合
物)と、ホールを受け取りやすい化合物(正孔トラップ性化合物)とを組み合わせること
が好ましい。
複素芳香族化合物が好ましく、例えば、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フ
ェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)、2−[
3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キ
ノキサリン(略称:2mDBTBPDBq−II)、2−[4−(3,6−ジフェニル−
9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
CzPDBq−III)、7−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベ
ンゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBTPDBq−II)、及び、6−[3−(
ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:6
mDBTPDBq−II)等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体が挙げ
られる。
バゾール誘導体やインドール誘導体)や芳香族アミンが好ましく、例えば、4−フェニル
−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:
PCBA1BP)、4,4’−ジ(1−ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9H−カ
ルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、3−[N−(1−
ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカル
バゾール(略称:PCzPCN1)、4,4’,4’’−トリス[N−(1−ナフチル)
−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:1’−TNATA)、2,7−ビス
[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−スピロ−9,9’−
ビフルオレン(略称:DPA2SF)、N,N’−ビス(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N,N’−ジフェニルベンゼン1,3−ジアミン(略称:PCA2B)、N−
(9,9−ジメチル−2−ジフェニルアミノ−9H−フルオレン−7−イル)ジフェニル
アミン(略称:DPNF)、N,N’,N’’−トリフェニル−N,N’,N’’−トリ
ス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)ベンゼン−1,3,5−トリアミン(略称:
PCA3B)、2−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミ
ノ]スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:PCASF)、2−[N−(4−ジフェニ
ルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:D
PASF)、N,N’−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−
ジフェニル−9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジアミン(略称:YGA2F)、4
,4−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:T
PD)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ
]ビフェニル(略称:DPAB)、N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イ
ル)−N−{9,9−ジメチル−2−[N’−フェニル−N’−(9,9−ジメチル−9
H−フルオレン−2−イル)アミノ]−9H−フルオレン−7−イル}フェニルアミン(
略称:DFLADFL)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フ
ェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3−[N−(4
−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略
称:PCzDPA1)、3,6−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA2)、4,4’−ビス
(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N
−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、3,6−ビス[N−(4−ジフェ
ニルアミノフェニル)−N−(1−ナフチル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略
称:PCzTPN2)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−
N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)が挙げられ
る。
ことなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光
性化合物205の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光
性化合物205の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
物206と第2の有機化合物207を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第1の有機化合物:第2の有機化合物=1:9
〜9:1の範囲が好ましい。
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト
分子を用いて発光層204を形成し、2種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔
と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象(すなわち、Guest Coupl
ed with Complementary Hosts:GCCH)が得られるよう
に発光層204を形成する構成も可能である。
それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を
用いることができる。
態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもで
きる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発
光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別
の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製するこ
とができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、T
FT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでも
よいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
ることができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構
造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
1および第2の電極304)間に、複数のEL層(第1のEL層302(1)、第2のE
L層302(2))を有するタンデム型発光素子である。
電極304は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極301および第2の電極
304は、実施の形態2と同様な構成を用いることができる。また、複数のEL層(第1
のEL層302(1)、第2のEL層302(2))は、実施の形態2または実施の形態
3で示したEL層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第1のEL層302(1)と第2のEL層302(2)は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態2または実施の形態3と同様なも
のを適用することができる。
は、電荷発生層(I)305が設けられている。電荷発生層(I)305は、第1の電極
301と第2の電極304に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方
のEL層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に
第2の電極304よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層(I)30
5から第1のEL層302(1)に電子が注入され、第2のEL層302(2)に正孔が
注入される。
を有する(具体的には、電荷発生層(I)305に対する可視光の透過率が、40%以上
)ことが好ましい。また、電荷発生層(I)305は、第1の電極301や第2の電極3
04よりも低い導電率であっても機能する。
)が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が
添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA
、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン等を用いることができる。こ
こに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わ
ない。
フルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、B
Alqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、PBDやOXD−7、TAZ、Bphen、BCPなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
たは元素周期表における第2、13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(Mg)
、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。
積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
すように、n層(ただし、nは、3以上)のEL層(302(1)〜302(n))を積
層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光
素子のように、一対の電極間に複数のEL層を有する場合、EL層とEL層との間にそれ
ぞれ電荷発生層(I)(305(1)〜305(n−1))を配置することで、電流密度
を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿
命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下
を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費
電力が低い発光装置を実現することができる。
望の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第
1のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から
得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
発光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置として、燐光性有
機金属イリジウム錯体を用いた発光装置について説明する。
器(マイクロキャビティー)構造を有しており、図4に示す様に一対の電極(反射電極4
01及び半透過・半反射電極402)間に少なくともEL層405を有する構造である発
光素子を複数、有している。また、EL層405は、少なくとも発光領域となる発光層4
04(404R、404G、404B)を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子
輸送層、電子注入層、電荷発生層(E)などが含まれていても良い。なお、発光層404
には、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体が含まれている。
10R、第2の発光素子(G)410G、第3の発光素子(B)410B)を有して構成
される発光装置について説明する。
第1の発光層(B)404B、第2の発光層(G)404G、第3の発光層(R)404
Rを一部に含むEL層405と、半透過・半反射電極402とが順次積層された構造を有
する。また、第2の発光素子(G)410Gは、反射電極401上に第2の透明導電層4
03bと、EL層405と、半透過・半反射電極402とが順次積層された構造を有する
。また、第3の発光素子(B)410Bは、反射電極401上にEL層405と、半透過
・半反射電極402とが順次積層された構造を有する。
、第3の発光素子(B)410B)において、反射電極401、EL層405、半透過・
半反射電極402は共通である。また、第1の発光層(B)404Bでは、420nm以
上480nm以下の波長領域にピークをもつ光(λB)を発光させ、第2の発光層(G)
404Gでは、500nm以上550nm以下の波長領域にピークを持つ光(λG)を発
光させ、第3の発光層(R)404Rでは、600nm以上760nm以下の波長領域に
ピークを持つ光(λR)を発光させる。これにより、いずれの発光素子(第1の発光素子
(R)410R、第2の発光素子(G)410G、第3の発光素子(B)410B)でも
、第1の発光層(B)404B、第2の発光層(G)404G、および第3の発光層(R
)404Rからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光
させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λB<λG<λRなる関係である
とする。
2との間にEL層405を挟んでなる構造を有しており、EL層405に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器(マイクロキャビティー)としての機能
を有する反射電極401と半透過・半反射電極402とによって共振される。なお、反射
電極401は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が40%〜100%、好ましくは70%〜100%であり、かつその抵抗率が1×10
−2Ωcm以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極402は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が20%〜80%、好ましくは40%〜70%であり、かつその抵抗率が1×10−
2Ωcm以下の膜であるとする。
素子(G)410Gにそれぞれ設けられた透明導電層(第1の透明導電層403a、第2
の透明導電層403b)の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極401と半透
過・半反射電極402の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から
発光するブロードな光は、反射電極401と半透過・半反射電極402との間において、
共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に
反射電極401と半透過・半反射電極402の間の光学距離を変えることにより、異なる
波長の光を取り出すことができる。
02までの総厚をmλR/2(ただし、mは自然数)、第2の発光素子(G)410Gで
は、反射電極401から半透過・半反射電極402までの総厚をmλG/2(ただし、m
は自然数)、第3の発光素子(B)410Bでは、反射電極401から半透過・半反射電
極402までの総厚をmλB/2(ただし、mは自然数)としている。
3の発光層(R)404Rで発光した光(λR)が取り出され、第2の発光素子(G)4
10Gからは、主としてEL層405に含まれる第2の発光層(G)404Gで発光した
光(λG)が取り出され、第3の発光素子(B)410Bからは、主としてEL層405
に含まれる第1の発光層(B)404Bで発光した光(λB)が取り出される。なお、各
発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極402側からそれぞれ射出される。
、厳密には反射電極401における反射領域から半透過・半反射電極402における反射
領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極401や半透過・半反射電極40
2における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極401と半
透過・半反射電極402の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得
ることができるものとする。
)404Rへの光学距離を所望の膜厚((2m’+1)λR/4(ただし、m’は自然数
))に調節することにより、第3の発光層(R)404Rからの発光を増幅させることが
できる。第3の発光層(R)404Rからの発光のうち、反射電極401によって反射さ
れて戻ってきた光(第1の反射光)は、第3の発光層(R)404Rから半透過・半反射
電極402に直接入射する光(第1の入射光)と干渉を起こすため、反射電極401から
第3の発光層(R)404Rへの光学距離を所望の値((2m’+1)λR/4(ただし
、m’は自然数))に調節して設けることにより、第1の反射光と第1の入射光との位相
を合わせ、第3の発光層(R)404Rからの発光を増幅させることができる。
電極401における反射領域と第3の発光層(R)404Rにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極401における反射領域や第3の発光層(R)
404Rにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極40
1の任意の位置を反射領域、第3の発光層(R)404Rの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
)404Gへの光学距離を所望の膜厚((2m’’+1)λG/4(ただし、m’’は自
然数))に調節することにより、第2の発光層(G)404Gからの発光を増幅させるこ
とができる。第2の発光層(G)404Gからの発光のうち、反射電極401によって反
射されて戻ってきた光(第2の反射光)は、第2の発光層(G)404Gから半透過・半
反射電極402に直接入射する光(第2の入射光)と干渉を起こすため、反射電極401
から第2の発光層(G)404Gへの光学距離を所望の値((2m’’+1)λG/4(
ただし、m’’は自然数))に調節して設けることにより、第2の反射光と第2の入射光
との位相を合わせ、第2の発光層(G)404Gからの発光を増幅させることができる。
電極401における反射領域と第2の発光層(G)404Gにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極401における反射領域や第2の発光層(G)
404Gにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極40
1の任意の位置を反射領域、第2の発光層(G)404Gの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
)404Bへの光学距離を所望の膜厚((2m’’’+1)λB/4(ただし、m’’’
は自然数))に調節することにより、第1の発光層(B)404Bからの発光を増幅させ
ることができる。第1の発光層(B)404Bからの発光のうち、反射電極401によっ
て反射されて戻ってきた光(第3の反射光)は、第1の発光層(B)404Bから半透過
・半反射電極402に直接入射する光(第3の入射光)と干渉を起こすため、反射電極4
01から第1の発光層(B)404Bへの光学距離を所望の値((2m’’’+1)λB
/4(ただし、m’’’は自然数))に調節して設けることにより、第3の反射光と第3
の入射光との位相を合わせ、第1の発光層(B)404Bからの発光を増幅させることが
できる。
学距離とは、厳密には反射電極401における反射領域と第1の発光層(B)404Bに
おける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極401における反射
領域や第1の発光層(B)404Bにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難
であるため、反射電極401の任意の位置を反射領域、第1の発光層(B)404Bの任
意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態4で説明したタン
デム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のEL
層を設け、それぞれのEL層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためRGBの塗
り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフル
カラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めること
が可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、3色以上の画素を用
いたカラーディスプレイ(画像表示装置)に適用する場合に、特に有用であるが、照明な
どの用途に用いても良い。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を発光層に用いた発光素子を有
する発光装置について説明する。
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。
。
A’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板501上に設けられた画素部502と、駆動回路部(ソース線駆動回路)50
3と、駆動回路部(ゲート線駆動回路)504(504a及び504b)と、を有する。
画素部502、駆動回路部503、及び駆動回路部504は、シール材505によって、
素子基板501と封止基板506との間に封止されている。
信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等)や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線507が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)508を設ける例を示し
ている。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基
板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部503
と、画素部502が示されている。
わせたCMOS回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
制御用TFT512の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された第1の
電極(陽極)513とを含む複数の画素により形成される。なお、第1の電極(陽極)5
13の端部を覆って絶縁物514が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物514の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用
することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコ
ン等、の両者を使用することができる。
形成されている。EL層515は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本
発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。また、EL層515には、発光層の他
に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることが
できる。
層構造で、発光素子517が形成されている。第1の電極(陽極)513、EL層515
及び第2の電極(陰極)516に用いる材料としては、実施の形態2に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第2の電極(陰極)516は外部入力端子
であるFPC508に電気的に接続されている。
502において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部5
02には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
、素子基板501、封止基板506、およびシール材505で囲まれた空間518に発光
素子517が備えられた構造になっている。なお、空間518には、不活性気体(窒素や
アルゴン等)が充填される場合の他、シール材505で充填される構成も含むものとする
。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板506
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して作製された発光装置
を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図6、図7を用いて説明する。
ジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図6に示す。
筐体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここで
は、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
モコン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キ
ー7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作
機7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ーボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される
。
れており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部
7304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図
6(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307
、LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ73
11(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部73
04および表示部7305の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図6(C)に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図6(C)に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
に組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403a、7403b、外部接続ポー
ト7404、スピーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7
400は、発光装置を表示部7402に用いることにより作製される。
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
表示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表
示モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、
表示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
作ボタン7403aの操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種
類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動
画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
示部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
402に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体9630、表示部9631a、表示部96
31b、表示モード切り替えスイッチ9034、電源スイッチ9035、省電力モード切
り替えスイッチ9036、留め具9033、操作スイッチ9038、を有する。なお、当
該タブレット端末は、発光装置を表示部9631a、表示部9631bの一方又は両方に
用いることにより作製される。
れた操作キー9637にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部96
31aにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部96
31aの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部9
631aの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部9631bを表
示画面として用いることができる。
部をタッチパネルの領域9632bとすることができる。また、タッチパネルのキーボー
ド表示切り替えボタン9639が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれること
で表示部9631bにキーボードボタンを表示することができる。
タッチ入力することもできる。
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ9036は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。
33、充放電制御回路9634、バッテリー9635、DCDCコンバータ9636を有
する。なお、図7(B)では充放電制御回路9634の一例としてバッテリー9635、
DCDCコンバータ9636を有する構成について示している。
にすることができる。従って、表示部9631a、表示部9631bを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
(静止画、動画、テキスト画像など)を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを
表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力
機能、様々なソフトウェア(プログラム)によって処理を制御する機能、等を有すること
ができる。
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池9633は
、筐体9630の片面又は両面に設けることができ、バッテリー9635の充電を効率的
に行う構成とすることができる。なおバッテリー9635としては、リチウムイオン電池
を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
にブロック図を示し説明する。図7(C)には、太陽電池9633、バッテリー9635
、DCDCコンバータ9636、コンバータ9638、スイッチSW1乃至SW3、表示
部9631について示しており、バッテリー9635、DCDCコンバータ9636、コ
ンバータ9638、スイッチSW1乃至SW3が、図7(B)に示す充放電制御回路96
34に対応する箇所となる。
。太陽電池9633で発電した電力は、バッテリー9635を充電するための電圧となる
ようDCDCコンバータ9636で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部9631
の動作に太陽電池9633からの電力が用いられる際にはスイッチSW1をオンにし、コ
ンバータ9638で表示部9631に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。ま
た、表示部9631での表示を行わない際には、スイッチSW1をオフにし、スイッチS
W2をオンにしてバッテリー9635の充電を行う構成とすればよい。
圧電素子(ピエゾ素子)や熱電変換素子(ペルティエ素子)などの他の発電手段によるバ
ッテリー9635の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線(非接触)で電力を送
受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構
成としてもよい。
限定されないことは言うまでもない。
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を含む発光装置を適用した照明
装置の一例について、図8を用いて説明する。
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置8002を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置8003を備えても良い。
明装置8004とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
置は本発明の一態様に含まれるものとする。
いることができる。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス{2−[5−(2−メチルフェニル)−4−フェニル
−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(
III)(略称:[Ir(mpptz)3])の合成方法について説明する。なお、[I
r(mpptz)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、ベンゾイルヒドラジン15.0g(110.0mmol)、N−メチル−2−ピ
ロリジノン(NMP)75mlを300ml三口フラスコに入れ、氷冷下で攪拌した。こ
の混合溶液にo−トルイル酸クロリド17.0g(110.0mmol)とN−メチル−
2−ピロリジノン(NMP)15mlの混合溶液をゆっくり滴下した。滴下後、室温で2
4時間攪拌した。所定時間反応後、この反応溶液を水500mlにゆっくり加えると、白
色固体が析出した。析出した固体を水と1M塩酸で交互に超音波洗浄した。その後、ヘキ
サンで超音波洗浄を行い、N−ベンゾイル−N’−2−メチルベンゾイルヒドラジドの白
色固体を19.5g、収率70%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に
示す。
デン]ヒドラゾンの合成>
次に、上記ステップ1で得たN−ベンゾイル−N’−2−メチルベンゾイルヒドラジド
12.0g(47.2mmol)、トルエン200mlを500ml三口フラスコに入れ
た。この混合溶液に五塩化リン19.4g(94.4mmol)を加え、120℃で6時
間加熱攪拌した。所定時間反応後、反応溶液を水200mlにゆっくりと注ぎ、1時間攪
拌した。攪拌後、有機層と水層を分離し、有機層を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物から自
然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮することで、[クロロ(2−メチル
フェニル)メタノン][クロロ(フェニル)メチリデン]ヒドラゾンの褐色液体を12.
6g、収率92%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(a−2)に示す。
トリアゾール(略称;Hmpptz)の合成>
次に、上記ステップ2で得られた[クロロ(2−メチルフェニル)メタノン][クロロ
(フェニル)メチリデン]ヒドラゾン5.1g(17.6mmol)、ジメチルアニリン
60ml、アニリン4.9g(52.8mmol)を500mlナスフラスコに入れ、1
20℃で7h加熱攪拌した。攪拌後、反応溶液を1Nの塩酸に加え30分攪拌した。その
後、ジクロロメタンにより有機層を抽出した。この有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液と飽和食塩水で洗浄した。その後カラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒
はトルエン:酢酸エチル=1:1とした。得られたフラクションを濃縮し、Hmpptz
の白色固体を3.4g、収率63%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(a−3)
に示す。
2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III) (
略称;[Ir(mpptz)3])の合成>
次に、上記ステップ3で得た配位子Hmpptz2.9g(9.3mmol)、トリス
(アセチルアセトナト)イリジウム(III)1.6g(3.1mmol)を高温加熱容
器に入れ、脱気した。この反応容器内を、内部をArフローしながら250℃で48時間
加熱攪拌した。所定時間反応後、反応混合物をジクロロメタンに溶解させ、フラッシュカ
ラムで精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1を用いた。得ら
れたフラクションを濃縮し、得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、本発明の一様態であ
る有機金属錯体[Ir(mpptz)3]の緑色粉末1.0g、収率29%で得た。ステ
ップ4の合成スキームを下記(a−4)に示す。
分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図9に示す。このことから、本合
成例1において、上述の構造式(100)で表される本発明の一様態である有機金属錯体
[Ir(mpptz)3](略称)が得られたことがわかった。
1H),6.57−6.61(t,1H),6.79−6.82(t,1H),6.98
−7.02(t,1H),7.05−7.07(d,1H),7.12−7.17(q,
3H),7.23−7.32(m,3H),7.38−7.40(t,2H).
る解析を行った。UVスペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V5
50型)を用い、ジクロロメタン溶液(1.135mmol/L)を用いて、室温で測定
を行った。また、[Ir(mpptz)3](略称)の発光スペクトルを測定した。発光
スペクトルの測定は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い、脱気し
たジクロロメタン溶液(1.135mmol/L)を用いて、室温で測定を行った。測定
結果を図10に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
ptz)3](略称)は、512nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液か
らは緑色の発光が観測された。
−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(
III)(略称:[Ir(mpptz)3])を液体クロマトグラフ質量分析(Liqu
id Chromatography Mass Spectrometry,略称:L
C/MS分析)によって分析した。
製Xevo G2 Tof MSを用いて行った。
zation、略称:ESI)によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は3
.0kV、サンプルコーン電圧は30Vとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化されたm/z=1124の成分を衝突室(コリジョンセル)内で
アルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエ
ネルギー(コリジョンエネルギー)は50eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z
=30〜1300とした。
5に示す。
ウム錯体、[Ir(mpptz)3](略称)は、主としてm/z=813付近、m/z
=785付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図35に示す結果
は、[Ir(mpptz)3](略称)に由来する特徴的な結果を示すものであることか
ら、混合物中に含まれる[Ir(mpptz)3](略称)を同定する上での重要なデー
タであるといえる。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される本発明の一態様である燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス{2−[5−(2−メチルフェニル)−4−(2,6
−ジメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル
−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz−dmp)3])の合成方法
について説明する。なお、[Ir(mpptz−dmp)3](略称)の構造を以下に示
す。
フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称;Hmpptz−dmp)の合成>
まず、合成例1ステップ2で得た[クロロ(2−メチルフェニル)メタノン][クロロ
(フェニル)メチリデン]ヒドラゾン12.6g(43.3mmol)、2,6−ジメチ
ルアニリン15.7g(134.5mmol)、N,N−ジメチルアニリン100mlを
500mlナスフラスコに入れ、120℃で20時間加熱攪拌した。所定時間反応後、こ
の反応溶液を1N塩酸200mlにゆっくり加えた。この溶液にジクロロメタンを加え有
機層に目的物を抽出した。得られた有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥させた。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液
を濃縮し、黒色の液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製した。展開溶媒は酢酸エチル:ヘキサン=1:5とした。得られたフラクションを濃縮
し、白色固体を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、Hmpptz−dmp
の白色固体を4.5g、収率31%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(b−1)
に示す。
ェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリ
ジウム(III)(略称;[Ir(mpptz−dmp)3])の合成>
次に、上記ステップ1で得た配位子Hmpptz−dmp2.5g(7.4mmol)
、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.7g(1.5mmol)を高
温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器内を、内部をArフローしながら250℃で
48時間加熱攪拌した。所定時間反応後、得られた固体をジクロロメタンで洗浄し、不溶
物の緑色固体を吸引ろ過により得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナとセライ
トの積層を通してろ過した。得られたフラクションを濃縮し、緑色固体を得た。この固体
をトルエンで再結晶を行い、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir
(mpptz−dmp)3](略称)の緑色粉末を0.8g、収率45%で得た。ステッ
プ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図11に示す。このことから、本
合成例2において、上述の構造式(101)で表される本発明の一様態である燐光性有機
金属イリジウム錯体[Ir(mpptz−dmp)3](略称)が得られたことがわかっ
た。
3H),2.64(s,3H),6.56−6.62(m,3H),6.67−6.75
(m,3H),6.82−6.88(m,1H),6.91−6.97(t,1H),7
.00−7.12(m,2H),7.63−7.67(d,1H).
V)による解析を行った。UVスペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株)日本分光
製 V550型)を用い、トルエン溶液(0.845mmol/L)を用いて、室温で測
定を行った。また、[Ir(mpptz−dmp)3](略称)の発光スペクトルを測定
した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用
い、脱気したトルエン溶液(0.845mmol/L)を用いて、室温で測定を行った。
測定結果を図12に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
ptz−dmp)3](略称)は、478nm及び505nmに発光ピークを有しており
、トルエン溶液からは青緑色の発光が観測された。
−ジメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル
−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz−dmp)3])を液体クロ
マトグラフ質量分析(Liquid Chromatography Mass Spe
ctrometry,略称:LC/MS分析)によって分析した。
製Xevo G2 Tof MSにより行った。
zation、略称:ESI)によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は3.0kV、
サンプルコーン電圧は30Vとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条
件でイオン化されたm/z=1208の成分を衝突室(コリジョンセル)内でアルゴンガ
スと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー(
コリジョンエネルギー)は50eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z=30〜1
300とした。
6に示す。
ウム錯体、[Ir(mpptz−dmp)3](略称)は、主としてm/z=869付近
、m/z=841付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図36に
示す結果は、[Ir(mpptz−dmp)3](略称)に由来する特徴的な結果を示す
ものであることから、混合物中に含まれる[Ir(mpptz−dmp)3](略称)を
同定する上での重要なデータであるといえる。
ニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル
−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz)3])(構造式(100)
)を発光層に用いた発光素子1について図13を用いて説明する。なお、本実施例で用い
る材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
ル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)とを、CBP(略称):酸化モリブデン=
4:2(質量比)となるように共蒸着することにより、第1の電極1101上に正孔注入
層1111を形成した。膜厚は60nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質を
それぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
ルバゾール(略称:PCCP)を20nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形
成した。
(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)、P
CCP(略称)、トリス{2−[5−(2−メチルフェニル)−4−フェニル−4H−1
,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(
略称:[Ir(mpptz)3])を、35DCzPPy(略称):PCCP(略称):
[Ir(mpptz)3](略称)=0.3:1:0.06(質量比)となるように共蒸
着した。なお、膜厚は、30nmとした。次に、35DCzPPy(略称)、[Ir(m
pptz)3](略称)を、35DCzPPy(略称):[Ir(mpptz)3](略
称)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着し、膜厚を10nmとした。以上によ
り、積層構造を有する発光層1113を形成した。
1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)、[Ir(m
pptz)3](略称)を、mDBTBIm−II(略称):[Ir(mpptz)3]
(略称)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着し、膜厚を10nmとした後、バ
ソフェナントロリン(略称:Bphen)を15nm蒸着することにより、積層構造を有
する電子輸送層1114を形成した。さらに電子輸送層1114上にフッ化リチウムを1
nm蒸着することにより、電子注入層1115を形成した。
、陰極となる第2の電極1103を形成し、発光素子1を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
作製した発光素子1の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
度(cd/m2)、横軸は電流密度(mA/cm2)を示す。また、発光素子1の電圧−
輝度特性を図15に示す。なお、図15において、縦軸は、輝度(cd/m2)、横軸は
、電圧(V)を示す。また、発光素子1の輝度−電流効率特性を図16に示す。なお、図
16において、縦軸は、電流効率(cd/A)、横軸は、輝度(cd/m2)を示す。ま
た、発光素子1の電圧−電流特性を図17に示す。なお、図17において、縦軸は、電流
(mA)、横軸は、電圧(V)を示す。また、発光素子1の輝度−色度特性を図18に示
す。なお、図18において、縦軸は、色度座標、横軸は、輝度(cd/m2)を示す。
)3](略称)を発光層の一部に用いた発光素子1は、高効率な素子であることがわかっ
た。また、1000cd/m2付近における発光素子1の主な初期特性値を以下の表2に
示す。
ていることが分かる。さらに、緑色発光を示すことが分かる。
を、図19に示す。図19に示す通り、発光素子1の発光スペクトルは486nmにピー
クを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(mpptz)3](略称)の発
光に由来していることが示唆される。
図20において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は
素子の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を1000cd/m2に設
定し、電流密度一定の条件で発光素子1を駆動させた。その結果、発光素子1の100時
間後の輝度は、初期輝度のおよそ66%を保っていた。
である燐光性有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子
が得られることがわかった。
ニル)−4−(2,6−ジメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イ
ル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz−dm
p)3])(構造式(101))を発光層に用いた発光素子2について説明する。なお、
本実施例における発光素子2の説明には、実施例1で発光素子1の説明に用いた図13を
用いることとする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
ル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)とを、CBP(略称):酸化モリブデン=
4:2(質量比)となるように共蒸着することにより、第1の電極1101上に正孔注入
層1111を形成した。膜厚は60nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質を
それぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
ルバゾール(略称:PCCP)を20nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形
成した。
(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)、P
CCP(略称)、トリス{2−[5−(2−メチルフェニル)−4−(2,6−ジメチル
フェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イ
リジウム(III)(略称:[Ir(mpptz−dmp)3])を、35DCzPPy
(略称):PCCP(略称):[Ir(mpptz−dmp)3](略称)=0.3:1
:0.06(質量比)となるように共蒸着した。なお、膜厚は、30nmとした。次に、
35DCzPPy(略称)、[Ir(mpptz−dmp)3](略称)を、35DCz
PPy(略称):[Ir(mpptz−dmp)3](略称)=1:0.06(質量比)
となるように共蒸着し、膜厚を10nmとした。以上により、積層構造を有する発光層1
113を形成した。
1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)、[Ir(m
pptz−dmp)3](略称)を、mDBTBIm−II(略称):[Ir(mppt
z−dmp)3](略称)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着し、膜厚を10
nmとした後、バソフェナントロリン(略称:Bphen)を15nm蒸着することによ
り、積層構造を有する電子輸送層1114を形成した。さらに電子輸送層1114上にフ
ッ化リチウムを1nm蒸着することにより、電子注入層1115を形成した。
、陰極となる第2の電極1103を形成し、発光素子2を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
作製した発光素子2の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
は、輝度(cd/m2)、横軸は電流密度(mA/cm2)を示す。また、発光素子2の
電圧−輝度特性を図22に示す。なお、図22において、縦軸は、輝度(cd/m2)、
横軸は、電圧(V)を示す。また、発光素子2の輝度−電流効率特性を図23に示す。な
お、図23において、縦軸は、電流効率(cd/A)、横軸は、輝度(cd/m2)を示
す。さらに、発光素子2の電圧−電流特性を図24に示す。なお、図24において、縦軸
は、電流(mA)、横軸は、電圧(V)を示す。また、発光素子2の輝度−色度特性を図
25に示す。なお、図25において、縦軸は、色度座標、横軸は、輝度(cd/m2)を
示す。
−dmp)3](略称)を発光層の一部に用いた発光素子2は、高効率な素子であること
がわかった。また、1000cd/m2付近における発光素子2の主な初期特性値を以下
の表4に示す。
ていることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い青緑色発光を示すことが分
かる。
を、図26に示す。図26に示す通り、発光素子2の発光スペクトルは479nmにピー
クを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(mpptz−dmp)3](略
称)の発光に由来していることが示唆される。
図27において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は
素子の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を1000cd/m2に設
定し、電流密度一定の条件で発光素子2を駆動させた。その結果、発光素子2の100時
間後の輝度は、初期輝度のおよそ70%を保っていた。
である燐光性有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子
が得られることがわかった。
称)(構造式(101))を発光層に用いた発光素子3について説明する。なお、本実施
例における発光素子3の説明には、実施例1で発光素子1の説明に用いた図13を用いる
こととする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
ル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)とを、CBP(略称):酸化モリブデン=
4:2(質量比)となるように共蒸着することにより、第1の電極1101上に正孔注入
層1111を形成した。膜厚は60nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質を
それぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
ルバゾール(略称:PCCP)を20nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形
成した。
カルバゾール−9−イル)フェニル]−1−フェニルベンゾイミダゾール(略称:mCz
BIm)、PCCP(略称)、トリス{2−[5−(2−メチルフェニル)−4−(2,
6−ジメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニ
ル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz−dmp)3])を、mC
zBIm(略称):PCCP(略称):[Ir(mpptz−dmp)3](略称)=0
.25:1:0.06(質量比)となるように共蒸着した。なお、膜厚は、30nmとし
た。次に、mCzBIm(略称)、PCCP(略称)、[Ir(mpptz−dmp)3
](略称)を、mCzBIm(略称):PCCP(略称):[Ir(mpptz−dmp
)3](略称)=1:0.15:0.06(質量比)となるように共蒸着し、膜厚を10
nmとした。以上により、積層構造を有する発光層1113を形成した。
1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)、[Ir(m
pptz−dmp)3](略称)を、mDBTBIm−II(略称):[Ir(mppt
z−dmp)3](略称)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着し、膜厚を10
nmとした後、バソフェナントロリン(略称:Bphen)を15nm蒸着することによ
り、電子輸送層1114を形成した。さらに電子輸送層1114上に、フッ化リチウムを
1nm蒸着することにより、電子注入層1115を形成した。
、陰極となる第2の電極1103を形成し、発光素子3を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に80℃にて1時間熱処理
)。
作製した発光素子3の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
は、輝度(cd/m2)、横軸は電流密度(mA/cm2)を示す。また、発光素子3の
電圧−輝度特性を図29に示す。なお、図29において、縦軸は、輝度(cd/m2)、
横軸は、電圧(V)を示す。また、発光素子3の輝度−電流効率特性を図30に示す。な
お、図30において、縦軸は、電流効率(cd/A)、横軸は、輝度(cd/m2)を示
す。さらに、発光素子3の電圧−電流特性を図31に示す。なお、図31において、縦軸
は、電流(mA)、横軸は、電圧(V)を示す。また、発光素子3の輝度−色度特性を図
32に示す。なお、図32において、縦軸は、色度座標、横軸は、輝度(cd/m2)を
示す。
−dmp)3](略称)を発光層の一部に用いた発光素子3は、高効率な素子であること
がわかった。また、1000cd/m2付近における発光素子3の主な初期特性値を以下
の表6に示す。
ていることが分かる。さらに、青緑色発光を示すことが分かる。
を、図33に示す。図33に示す通り、発光素子3の発光スペクトルは482nmにピー
クを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(mpptz−dmp)3](略
称)の発光に由来していることが示唆される。
図34において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は
素子の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を1000cd/m2に設
定し、電流密度一定の条件で発光素子3を駆動させた。その結果、発光素子3の100時
間後の輝度は、初期輝度のおよそ80%を保っていた。
である燐光性有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子
が得られることがわかった。
本実施例では、実施の形態1の構造式(105)で表される本発明の一態様である燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス{2−[5−(2−メチルフェニル)−4−(2,6
−ジイソプロピルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フ
ェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz−diPrp)3])
の合成方法について説明する。なお、[Ir(mpptz−diPrp)3](略称)の
構造を以下に示す。
チルフェニル)−1,2,4−4H−トリアゾール(略称;Hmpptz−diPrp)
の合成>
[クロロ(2−メチルフェニル)メタノン][クロロ(フェニル)メチリデン]ヒドラ
ゾン12.6g(43.3mmol)、2,6−ジイソプロピルアニリン25.0g(1
41mmol)、N,N−ジメチルアニリン100mLを300mL三口フラスコに入れ
160℃で20時間加熱攪拌した。所定時間反応後、反応溶液を1M塩酸500mLにゆ
っくり加え30分攪拌した。この溶液にジクロロメタンを加え目的物を抽出した。得られ
た有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。自
然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、得られた有機層の溶媒を留去することで、褐色
の液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶
媒は酢酸エチル:ヘキサン=1:2である。得られたフラクションを濃縮し、目的の4H
−トリアゾール誘導体Hmpptz−diPrp(略称)の褐色固体を5.2g、収率5
2%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(c−1)に示す。
ピルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC
}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz−diPrp)3])の合成>
次に、ステップ1で得た配位子Hmpptz−diPrp(略称)4.0g(10.0
mmol)、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)1.0g(2.0mm
ol)を高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器内を、Arをフローしながら25
0℃で48時間加熱攪拌した。所定時間反応後、得られた固体をジクロロメタンで洗浄し
、黄色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶し、本発明の一様態である燐光性有機金
属イリジウム錯体[Ir(mpptz−diPrp)3](略称)の黄色粉末を1.4g
、収率51%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(c−2)に示す。
分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図37に示す。このことから、本
合成例3において、上述の構造式(105)で表される本発明の一様態である燐光性有機
金属イリジウム錯体[Ir(mpptz−diPrp)3](略称)が得られたことがわ
かった。
76(d,3H),0.78−0.81(d,3H),0.92−0.95(d,3H)
,2.24−2.29(m,1H),2.30(s,3H),2.79−2.85(m,
1H),6.16−6.18(d,1H),6.47−6.52(t,1H),6.67
−6.71(t,1H),6.77−6.79(d,1H),6.81−6.84(t,
1H),6.89−6.91(d,1H),7.09−7.13(t,1H),7.15
−7.17(t,1H),7.19−7.22(q,2H),7.43−7.47(t,
1H).
視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定し
た。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)
を用い、ジクロロメタン溶液(0.643mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定
を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 F
S920)を用い、脱気したトルエン溶液(0.643mmol/L)を石英セルに入れ
、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図38
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図38において2本
の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトル
を示している。図38に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.062mmo
l/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セ
ルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
ptz−diPrp)3](略称)は、480nm及び503nmに発光ピークを有して
おり、ジクロロメタン溶液からは青緑色の発光が観測された。
マトグラフ質量分析(Liquid Chromatography Mass Spe
ctrometry,略称:LC/MS分析)によって分析した。
製Xevo G2 Tof MSにより行った。
zation、略称:ESI)によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は3.0kV、
サンプルコーン電圧は30Vとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条
件でイオン化されたm/z=1376.65の成分を衝突室(コリジョンセル)内でアル
ゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z=1
00〜1500とした。
9に示す。
イリジウム錯体、[Ir(mpptz−diPrp)3](略称)は、主としてm/z=
981.42付近、m/z=953.39付近にプロダクトイオンが検出されることがわ
かった。なお、図39に示す結果は、[Ir(mpptz−diPrp)3](略称)に
由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる[Ir(mppt
z−diPrp)3](略称)を同定する上での重要なデータであるといえる。
おける配位子Hmpptz−diPrp(略称)が一つ脱離した状態のカチオンと推定さ
れ、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体の特徴の一つである。また、m
/z=953.39付近のプロダクトイオンは、m/z=981.42付近のプロダクト
イオンからのメチル基二つの脱離と推定され、本発明の一態様である有機金属イリジウム
錯体[Ir(mpptz−diPrp)3](略称)が、メチル基を含んでいることを示
唆するものである。
本実施例では、実施の形態1の構造式(112)で表される本発明の一態様である燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス{2−[5−(2,3−ジメチルフェニル)−4−(
2,6−ジメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フ
ェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(2,3dmpptz−dmp)3
])の合成方法について説明する。なお、[Ir(2,3dmpptz−dmp)3](
略称)の構造を以下に示す。
>
まず、300mL三口フラスコにベンゾイルヒドラジン9.4g(69.0mmol)
、N−メチル−2−ピロリジノン(NMP)50mLを加え、窒素をフローしながら氷冷
下で攪拌した。この混合溶液に2,3−ジメチルベンゾイルクロリド13.0g(77.
1mmol)とNMP10mLの混合溶液をゆっくり滴下し、室温で24時間攪拌した。
所定時間反応後、この反応溶液を水500mLにゆっくり加えると、白色固体が析出した
。析出した固体を水、次いで1M塩酸で交互にそれぞれ2回ずつ超音波洗浄した。その後
、ヘキサンで超音波洗浄を行い、1−(2,3−ジメチルベンゾイル)−2−ベンゾイル
ヒドラジンの白色固体を16,9g、収率91%で得た。ステップ1の合成スキームを下
記(d−1)に示す。
メチリデン]ヒドラゾンの合成>
次に、上記ステップ1で得た1−(2,3−ジメチルベンゾイル)−2−ベンゾイルヒ
ドラジン16.9g(62.9mmol)、トルエン330mLを1L三口フラスコに入
れた。この混合溶液に五塩化リン50.0g(240.1mmol)を加え、120℃で
17時間加熱攪拌した。所定時間反応後、この反応溶液を水1Lにゆっくりと加え室温で
30分攪拌した。有機層を回収し、この有機層を1M水酸化カリウム水溶液1Lにゆっく
りと加え、室温で30分攪拌した。この有機層をさらに、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
、次いで純水で洗浄した。有機層を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、
[クロロ(2,3−ジメチルフェニル)メタノン][クロロ(フェニル)メチリデン]ヒ
ドラゾンの黄色液体21.2g、粗収率110%で得た。ステップ2の合成スキームを下
記(d−2)に示す。
チルフェニル)−1,2,4−4H−トリアゾール(略称;H2,3dmpptz−dm
p)の合成>
上記ステップ2で得た[クロロ(2,3−ジメチルフェニル)メタノン][クロロ(フ
ェニル)メチリデン]ヒドラゾン21.2g(69.5mmol)、2,6−ジメチルア
ニリン30.0g(247.6mmol)、N,N−ジメチルアニリン170mLを50
0mL三口フラスコに入れ、150℃で24時間加熱攪拌した。所定時間反応後、反応溶
液を1M塩酸にゆっくりと注ぎ、30分攪拌したところ黄色固体が析出した。吸引ろ過に
よりこの黄色固体を回収した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製した。展開溶媒は、はじめにへキサン:酢酸エチル=2:1を用い、次いで酢酸エチル
のみを用いた。得られた目的のフラクションを濃縮し白色固体を得た。この固体を酢酸エ
チルにより再結晶を行い、目的の4H−トリアゾール誘導体H2,3dmpptz−dm
p(略称)を9.0g、収率37%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(d−3)
に示す。
チルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC
}イリジウム(III)(略称:[Ir(2,3dmpptz−dmp)3])の合成>
上記ステップ3で得た配位子H2,3dmpptz−dmp(略称)3.0g(8.4
8mmol)、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.83g(1.6
7mmol)を高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器内を、Arをフローしなが
ら250℃で48時間加熱攪拌した。反応混合物をジクロロメタンにより洗浄し、黄色固
体を得た。この固体をトルエンにより再結晶し、本発明の一様態である燐光性有機金属イ
リジウム錯体[Ir(2,3dmpptz−dmp)3](略称)の黄色固体を0.4g
、収率19%で得た。ステップ4の合成スキームを下記(d−4)に示す。
分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図40に示す。このことから、本
合成例4において、上述の構造式(112)で表される本発明の一様態である燐光性有機
金属イリジウム錯体[Ir(2,3dmpptz−dmp)3](略称)が得られたこと
がわかった。
H),2.15(s,3H),2.20(s,3H),6.28−6.31(d,1H)
,6.48−6.53(d,1H),6.68−6.70(d,1H),6.71−6.
78(t,1H),6.78−6.82(t,1H),6.84−6.88(m,1H)
,7.01−7.15(d,1H),7.07−7.11(d,2H),7.21−7.
25(m,1H).
吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した
。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を
用い、トルエン溶液(0.98mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)
を用い、脱気したトルエン溶液(0.98mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定
を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図41に示す。横軸
は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図41において2本の実線が示さ
れているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している
。図41に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.062mmol/L)を石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測
定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
3dmpptz−dmp)3](略称)は、480nmおよび501nmに発光ピークを
有しており、トルエン溶液からは青緑色の発光が観測された。
クロマトグラフ質量分析(Liquid Chromatography Mass S
pectrometry,略称:LC/MS分析)によって分析した。
製Xevo G2 Tof MSにより行った。
zation、略称:ESI)によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は3.0kV、
サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行った。さらに、分離、イオン
化されたm/z=1250.52の成分を衝突室(コリジョンセル)内でアルゴンガスと
衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー(コリ
ジョンエネルギー)は50eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z=30〜150
0とした。
2に示す。
イリジウム錯体、[Ir(2,3dmpptz−dmp)3](略称)は、主としてm/
z=897.33付近、m/z=869.23付近にプロダクトイオンが検出されること
がわかった。なお、図42に示す結果は、[Ir(2,3dmpptz−dmp)3](
略称)に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる[Ir(
2,3dmpptz−dmp)3](略称)を同定する上での重要なデータであるといえ
る。
おける配位子H2,3dmpptz−dmp(略称)が一つ脱離した状態のカチオンと推
定され、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体の特徴の一つである。また
、m/z=869.23付近のプロダクトイオンは、m/z=897.33付近のプロダ
クトイオンからのメチル基二つの脱離と推定され、本発明の一態様である燐光性有機金属
イリジウム錯体[Ir(2,3dmpptz−dmp)3](略称)が、メチル基を含ん
でいることを示唆するものである。
本実施例では、実施の形態1の構造式(121)で表される本発明の一態様である燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス{2−[4−(2,6−ジメチルフェニル)−5−(
2,4,6−トリメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN
2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(tmpptz−dmp)3
])の合成方法について説明する。なお、[Ir(tmpptz−dmp)3](略称)
の構造を以下に示す。
の合成>
まず、300mL三口フラスコにベンゾイルヒドラジン16.7g(123.3mmo
l)、N−メチル−2−ピロリジノン(NMP)100mLを加え、窒素をフローしなが
ら氷冷下で攪拌した。この混合溶液に2,4,6−トリメチルベンゾイルクロリド25.
0g(137.3mmol)とNMP20mLの混合溶液をゆっくり滴下し、室温で24
時間攪拌した。所定時間反応後、この反応溶液を水500mLにゆっくり加えると、白色
固体が析出した。析出した固体を水、次いで1M塩酸で交互にそれぞれ2回ずつ超音波洗
浄した。その後、ヘキサンで超音波洗浄を行い、1−(2,4,6−トリメチルベンゾイ
ル)−2−ベンゾイルヒドラジンの白色固体を22.7g、収率65%で得た。ステップ
1の合成スキームを下記(e−1)に示す。
ニル)メチリデン]ヒドラゾンの合成>
次に、上記ステップ1で得た1−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−2−ベンゾ
イルヒドラジン11.6g(41.1mmol)、トルエン250mLを1L三口フラス
コに入れた。この混合溶液に五塩化リン25.0g(120.0mmol)を加え、12
0℃で8時間加熱攪拌した。所定時間反応後、この反応溶液を水500mLにゆっくりと
加え室温で30分攪拌した。有機層を回収し、この有機層を1M水酸化カリウム水溶液1
Lにゆっくりと加え、室温で30分攪拌した。この有機層をさらに、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、次いで純水で洗浄した。有機層を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去することで黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィーにより
精製した。展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=5:1である。得られたフラクションを濃
縮し、[クロロ(2,4,6−トリメチルフェニル)メタノン][クロロ(フェニル)メ
チリデン]ヒドラゾンの黄色液体を7.2g、収率55%で得た。ステップ2の合成スキ
ームを下記(e−2)に示す。
トリメチルフェニル)−1,2,4−4H−トリアゾール(略称;Htmpptz−dm
p)の合成>
上記ステップ2で得た[クロロ(2,4,6−トリメチルフェニル)メタノン][クロ
ロ(フェニル)メチリデン]ヒドラゾン7.0g(21.9mmol)、2,6−ジメチ
ルアニリン8.0g(65.7mmol)、N,N−ジメチルアニリン50mLを200
mL三口フラスコに入れ、170℃で24時間加熱攪拌した。所定時間反応後、反応溶液
を1M塩酸にゆっくりと注ぎ、30分攪拌した。ここにジクロロメタンを注ぎ、有機層を
抽出した。この有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、純水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去することで黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=3:1を用いた。
得られたフラクションを濃縮し、目的の4H−トリアゾール誘導体Htmpptz−dm
pの白色固体を2.3g、収率27%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(e−3
)に示す。
トリメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル
−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(tmpptz−dmp)3])の合成>
上記ステップ3で得た配位子Htmpptz−dmp(略称)2.2g(6.0mmo
l)、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.6g(1.2mmol)
を高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器内を、Arをフローしながら250℃で
48時間加熱攪拌した。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。展
開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=2:1である。得られたフラクションを濃縮し黄色固体
を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、黄緑色固体を0.7g、収率27%
で得た。この固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力3.5Pa、
Ar流量5mL/minの条件で、310℃で加熱して行った。昇華精製後、本発明の一
様態である燐光性有機金属イリジウム錯体[Ir(tmpptz−dmp)3](略称)
の黄色固体を0.5g、収率76%で得た。ステップ4の合成スキームを下記(e−4)
に示す。
分析結果を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図43に示す。このことから、本
合成例5において、上述の構造式(121)で表される本発明の一様態である燐光性有機
金属イリジウム錯体[Ir(tmpptz−dmp)3](略称)が得られたことがわか
った。
2.03(s,3H),2.08(s,3H),2.18(s,3H),6.28−6.
31(d,1H),6.42−6.48(t,1H),6.64(s,1H),6.69
(s,1H),6.72−6.76(t,1H),6.78−6.82(m,1H),7
.02−7.09(m,2H),7.21−7.25(t,1H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
トルエン溶液(0.98mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、
発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い
、脱気したトルエン溶液(0.98mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図44に示す。横軸は波長
、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図44において2本の実線が示されてい
るが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図4
4に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.062mmol/L)を石英セル
に入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
pptz−dmp)3](略称)は、480nm及び501nmに発光ピークを有してお
り、トルエン溶液からは青緑色の発光が観測された。
トグラフ質量分析(Liquid Chromatography Mass Spec
trometry,略称:LC/MS分析)によって分析した。
Xevo G2 Tof MSにより行った。
zation、略称:ESI)によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は3.0kV、
サンプルコーン電圧は30V、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はm/z=30〜1500とした。
ンセル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突
させる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は50eVとした。解離させたプロダク
トイオンを飛行時間(TOF)型MSで検出した結果を図45に示す。
イリジウム錯体、[Ir(tmpptz−dmp)3](略称)は、主としてm/z=9
25.36付近、m/z=897.33付近にプロダクトイオンが検出されることがわか
った。なお、図45に示す結果は、[Ir(tmpptz−dmp)3](略称)に由来
する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる[Ir(tmpptz
−dmp)3](略称)を同定する上での重要なデータであるといえる。
おけるアセチルアセトンとプロトンが脱離した状態のカチオンと推定され、本発明の一態
様である燐光性有機金属イリジウム錯体の特徴の一つである。また、m/z=897.3
3付近のプロダクトイオンは、m/z=925.36付近のプロダクトイオンからのメチ
ル基2つの脱離と推定され、本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(tmpptz−
dmp)3](略称)が、メチル基を含んでいることを示唆するものである。
ニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−
3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz
−diPrp)3])(構造式(105))を発光層に用いた発光素子4、トリス{2−
[5−(2,3−ジメチルフェニル)−4−(2,6−ジメチルフェニル)−4H−1,
2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略
称:[Ir(2,3dmpptz−dmp)3])(構造式(112))を発光層に用い
た発光素子5、トリス{2−[4−(2,6−ジメチルフェニル)−5−(2,4,6−
トリメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル
−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(tmpptz−dmp)3])(構造式
(121))を発光層に用いた発光素子6、およびトリス{2−[5−(2−メチルフェ
ニル)−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−
κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz−Me)3])を発光層に用い
た比較発光素子について説明する。なお、本実施例における発光素子4〜発光素子6およ
び比較発光素子の説明には、実施例1で発光素子1の説明に用いた図13を用いることと
する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。な
お、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を
30分程度放冷した。
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層1
102を構成する正孔注入層1111、正孔輸送層1112、発光層1113、電子輸送
層1114、電子注入層1115が順次形成される場合について説明する。
−イル)ベンゼン(略称:DBT3P−II)と酸化モリブデン(VI)とを、DBT3
P−II(略称):酸化モリブデン=4:2(質量比)となるように共蒸着することによ
り、第1の電極1101上に正孔注入層1111を形成した。膜厚は60nmとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。
ルバゾール(略称:PCCP)を20nm蒸着することにより、正孔輸送層1112を形
成した。
−9−イル)フェニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)、トリス{2−[5−(2
−メチルフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4H−1,2,4−ト
リアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir
(mpptz−diPrp)3])を、PCCP(略称):35DCzPPy(略称):
[Ir(mpptz−diPrp)3](略称)=1:0.3:0.1(質量比)となる
ように共蒸着した。なお、膜厚は、30nmとした。次に、35DCzPPy(略称)、
[Ir(mpptz−diPrp)3](略称)を、35DCzPPy(略称):[Ir
(mpptz−diPrp)3](略称)=1:0.03(質量比)となるように共蒸着
し、膜厚を10nmとした。以上により、積層構造を有する発光層1113を形成した。
−9−イル)フェニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)、[Ir(2,3dmpp
tz−dmp)3](略称)を、PCCP(略称):35DCzPPy(略称):[Ir
(2,3dmpptz−dmp)3](略称)=1:0.3:0.1(質量比)となるよ
うに共蒸着した。なお、膜厚は、30nmとした。次に、35DCzPPy(略称)、[
Ir(2,3dmpptz−dmp)3](略称)を、35DCzPPy(略称):[I
r(2,3dmpptz−dmp)3](略称)=1:0.06(質量比)となるように
共蒸着し、膜厚を10nmとした。以上により、積層構造を有する発光層1113を形成
した。
−9−イル)フェニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)、[Ir(tmpptz−
dmp)3](略称)を、PCCP(略称):35DCzPPy(略称):[Ir(tm
pptz−dmp)3](略称)=1:0.3:0.06(質量比)となるように共蒸着
した。なお、膜厚は、30nmとした。次に、35DCzPPy(略称)、[Ir(tm
pptz−dmp)3](略称)を、35DCzPPy(略称):[Ir(tmpptz
−dmp)3](略称)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着し、膜厚を10n
mとした。以上により、積層構造を有する発光層1113を形成した。
ルバゾール−9−イル)フェニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)、[Ir(mp
ptz−Me)3](略称)を、PCCP(略称):35DCzPPy(略称):[Ir
(mpptz−Me)3](略称)=1:0.3:0.06(質量比)となるように共蒸
着した。なお、膜厚は、30nmとした。次に、35DCzPPy(略称)、[Ir(m
pptz−Me)3](略称)を、35DCzPPy(略称):[Ir(mpptz−M
e)3](略称)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着し、膜厚を10nmとし
た。以上により、積層構造を有する発光層1113を形成した。
ニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)(但し、発光素子5の場合は、35DCzP
Py(略称)の代わりに2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−
フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)とする)、バソフ
ェナントロリン(略称:Bphen)を15nm蒸着することにより、電子輸送層111
4を形成した。さらに電子輸送層1114上に、フッ化リチウムを1nm蒸着することに
より、電子注入層1115を形成した。
、陰極となる第2の電極1103を形成し、発光素子4〜6および比較発光素子を得た。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
囲気のグローブボックス内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に
80℃にて1時間熱処理)。
作製した発光素子4〜6および比較発光素子の動作特性について測定した。なお、測定
は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
、図46において、縦軸は、輝度(cd/m2)、横軸は電流密度(mA/cm2)を示
す。また、発光素子4〜6および比較発光素子の電圧−輝度特性を図47に示す。なお、
図47において、縦軸は、輝度(cd/m2)、横軸は、電圧(V)を示す。また、発光
素子4〜6および比較発光素子の輝度−電流効率特性を図48に示す。なお、図48にお
いて、縦軸は、電流効率(cd/A)、横軸は、輝度(cd/m2)を示す。さらに、発
光素子4〜6および比較発光素子の電圧−電流特性を図49に示す。なお、図49におい
て、縦軸は、電流(mA)、横軸は、電圧(V)を示す。また、発光素子4〜6および比
較発光素子の輝度−色度特性を図50に示す。なお、図50において、縦軸は、色度座標
、横軸は、輝度(cd/m2)を示す。
−diPrp)3](略称)(構造式(105))、[Ir(2,3dmpptz−dm
p)3](略称)(構造式(112))、[Ir(tmpptz−dmp)3](略称)
(構造式(121))をそれぞれ発光層の一部に用いた発光素子4〜6は、いずれも高効
率な素子であることがわかった。また、1000cd/m2付近における発光素子4〜6
および比較発光素子の主な初期特性値を以下の表8に示す。
示していることが分かる。比較発光素子は、電圧−電流特性より発光層における再結合が
行われているが輝度−電流効率特性より低い電流効率を示すことが分かる。すなわち、本
発明の一態様である4位に置換または無置換のフェニル基を有する4H−1,2,4−ト
リアゾール化合物を配位子とする燐光性有機金属イリジウム錯体が、4位にメチル基を有
する4H−1,2,4−トリアゾール化合物を配位子とする燐光性有機金属イリジウム錯
体よりも発光特性に優れ、好ましいことが実証された。さらに、これらの素子は青緑色発
光を示すことが分かる。
した際の発光スペクトルを、図51に示す。図51に示す通り、発光素子4の発光スペク
トルは473nmに、発光素子5の発光スペクトルは472nmに、発光素子6の発光ス
ペクトルは470nmに、それぞれ最大ピークを有しており、各発光素子に含まれる燐光
性有機金属イリジウム錯体の発光に由来していることが示唆される。
あるが、青色としての色度はより良くなっている。これは、発光素子5のスペクトルの半
値幅が74nmであるのに対し、発光素子4のスペクトルの半値幅が67nmと小さくな
っているためである。すなわち、発光スペクトルを狭線化し、色純度を良くするという観
点からは、一般式(G1)におけるR6とR10の少なくとも一方または双方が、炭素数
2以上のアルキル基であることが好ましく、より好ましくはイソプロピル基である。
トルを狭線化し、色純度を良くするという観点からは、一般式(G1)におけるR1とR
5の双方が、炭素数1〜6のアルキル基であることが好ましく、より好ましくはメチル基
である。
本参考合成例では、本実施例における比較発光素子に用いた下記構造式で表される燐光
性有機金属イリジウム錯体、トリス{2−[5−(2−メチルフェニル)−4−メチル−
4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(I
II)(略称:[Ir(mpptz−Me)3])の合成例を具体的に例示する。
まず、500mL三口フラスコにメチルアミン塩酸塩12.5g(185.1mmol
)、THF150mL、トリエチルアミンを60mL入れ室温で30分攪拌した。その後
、o−トルイル酸クロリド26.0g(187.6mmol)を滴下し、窒素をフローし
ながら室温で24時間攪拌した。所定時間反応後、析出した沈殿物を吸引ろ過により除去
した。得られたろ液を純水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。自然ろ過によ
り、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮することで黄色液体を得た。この黄色液体を
シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。まず、展開溶媒にジクロロメタンを用い
副生成物を除去後、展開溶媒を酢酸エチルに替え目的物を回収した。得られたフラクショ
ンを濃縮し、N−メチル−o−トルイル酸アミドの白色固体を16.7g、収率61%で
得た。ステップ1の合成スキームを下記(f−1)に示す。
次に、上記ステップ1で得たN−メチル−o−トルイル酸アミド16.1g(108.
0mmol)、ローソン試薬25.0g(61.8mmol)、トルエン150mLを5
00mL三口フラスコに入れ120℃で6時間加熱攪拌した。反応溶液を濃縮し、油状物
を得た。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒にはジクロ
ロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、N−メチル−o−トルイル酸チオア
ミドの白色固体を16.0g、収率90%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(f
−2)に示す。
チルアミンの合成>
上記ステップ2で得たN−メチル−o−トルイル酸チオアミド8.0g(48.4mm
ol)、ナトリウムエトキシド3.6g(53.3mmol)、エタノール(EtOH)
100mLを200mL三口フラスコに入れ、室温で1時間攪拌した。この混合溶液に、
ヨードエタン8.0g(51.2mmol)を入れ、60℃で15時間加熱攪拌した。反
応溶液を濃縮し、油状物を得た。この油状物をジクロロメタンに溶解させ、水、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。得
られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮することでN−[(エチルスルファニル)(2−
メチルフェニル)メチリデン]メチルアミンの粗生成物を黄色液体として得た。この黄色
液体はそのまま次のステップに用いた。ステップ3の合成スキームを下記(f−3)に示
す。
,4−トリアゾール(略称;Hmpptz−Me)の合成>
上記ステップ3で得られたN−[(エチルスルファニル)(2−メチルフェニル)メチ
リデン]メチルアミンの全量と、ベンゾイルヒドラジン7.0g(51.4mmol)、
1−ブタノール(1−BuOH)30mLを100mL三口フラスコに入れ、120℃で
15時間加熱攪拌した。所定時間反応後、溶媒を留去し黄色液体を得た。この液体をシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒は酢酸エチルである。得られたフラ
クションを濃縮し、白色固体を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、目的の
4H−トリアゾール誘導体Hmpptz−Me(略称)の白色固体を7.0g収率58%
で得た。ステップ4の合成スキームを下記(f−4)に示す。
2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略
称:[Ir(mpptz−Me)3])の合成>
上記ステップ4で得た配位子Hmpptz−Me(略称)3.0g(12.0mmol
)、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)1.2g(2.4mmol)を
高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器を、Arをフローしながら250℃で48
時間加熱攪拌した。反応混合物をアミン修飾シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
た。展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=1:2である。得られたフラクションを濃縮し、
黄色油状物を得た。この油状物を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、本発
明の一様態である有機金属錯体[Ir(mpptz−Me)3](略称)の黄色固体を6
5.0mg、収率3%で得た。ステップ5の合成スキームを下記(f−5)に示す。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
201 陽極
202 陰極
203 EL層
204 発光層
205 燐光性化合物
206 第1の有機化合物
207 第2の有機化合物
301 第1の電極
302(1) 第1のEL層
302(2) 第2のEL層
302(n−1) 第(n−1)のEL層
302(n) 第(n)のEL層
304 第2の電極
305 電荷発生層(I)
305(1) 第1の電荷発生層(I)
305(2) 第2の電荷発生層(I)
305(n−2) 第(n−2)の電荷発生層(I)
305(n−1) 第(n−1)の電荷発生層(I)
401 反射電極
402 半透過・半反射電極
403a 第1の透明導電層
403b 第2の透明導電層
404B 第1の発光層(B)
404G 第2の発光層(G)
404R 第3の発光層(R)
405 EL層
410R 第1の発光素子(R)
410G 第2の発光素子(G)
410B 第3の発光素子(B)
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部(ソース線駆動回路)
504a、504b 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
505 シール材
506 封止基板
507 配線
508 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
509 nチャネル型TFT
510 pチャネル型TFT
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 第1の電極(陽極)
514 絶縁物
515 EL層
516 第2の電極(陰極)
517 発光素子
518 空間
1100 基板
1101 第1の電極
1102 EL層
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403a 操作ボタン
7403b 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9033 留め具
9034 表示モード切り替えスイッチ
9035 電源スイッチ
9036 省電力モード切り替えスイッチ
9038 操作スイッチ
9630 筐体
9631 表示部
9631a 表示部
9631b 表示部
9632a タッチパネルの領域
9632b タッチパネルの領域
9633 太陽電池
9634 充放電制御回路
9635 バッテリー
9636 DCDCコンバータ
9637 操作キー
9638 コンバータ
9639 ボタン
Claims (7)
- 式(G1)で表される有機金属錯体。
(式中、R1は、炭素数1〜6のアルキル基を表す。また、R2〜R10は、それぞれ、水素または炭素数1〜6のアルキル基を表す。) - 式(G2)で表される有機金属錯体。
(式中、R1は、炭素数1〜6のアルキル基を表す。また、R6〜R10は、それぞれ、水素または炭素数1〜6のアルキル基を表す。) - 式(100)、(101)、(105)、(112)、(121)のいずれかで表される有機金属錯体。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一に記載の有機金属錯体を用いた発光素子。
- 請求項4に記載の発光素子を用いた発光装置。
- 請求項5に記載の発光装置を用いた電子機器。
- 請求項5に記載の発光装置を用いた照明装置。
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