JP6429782B2 - アルファ−およびガンマ−ｍｓｈアナログ - Google Patents

アルファ−およびガンマ−ｍｓｈアナログ Download PDF

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Description

本発明は、天然に存在するまたはネイティブのメラノコルチンのα−メラニン細胞刺激ホルモン（α−ＭＳＨ）およびγ−メラニン細胞刺激ホルモン（γ−ＭＳＨ）またはそのバリアントのペプチドアナログ、ならびに炎症状態および／または虚血状態の処置におけるそれらの使用に関する。
ネイティブペプチドのα−メラニン細胞刺激ホルモン（α−ＭＳＨ）およびγ−メラニン細胞刺激ホルモン（γ−ＭＳＨ）は各々、１型（ＭＣ１ｒ）、３型（ＭＣ３ｒ）、４型（ＭＣ４ｒ）および５型（ＭＣ５ｒ）のメラノコルチン受容体（ＭＣｒ）に対するネイティブアゴニストとして公知である。ＭＣｒは、Ｇタンパク質共役受容体のクラスに属する。全ての受容体サブタイプはＧ刺激性タンパク質と共役し、このことは受容体刺激がｃＡＭＰの産生の増加を伴うことを意味する。副腎皮質刺激ホルモン（ＡＣＴＨ）は、２型受容体（ＭＣ２ｒ）に対するネイティブリガンドである。
１型（ＭＣ１ｒ）および／または３型（ＭＣ３ｒ）のメラノコルチン受容体は、単球、マクロファージ、好中球、ｔ細胞および樹状細胞を含む免疫担当細胞において発現される。ＭＣｒ１および／またはＭＣ３ｒの刺激は、サイトカイン産生の減弱および消炎促進効果の活性化を含む炎症応答の調節と関連する。
異なるＭＳＨペプチドに結合するＭＣｒの選択性は変動する；α−ＭＳＨは、高い親和性でＭＣ１ｒと結合し、いくらか低い親和性でＭＣ３ｒ、ＭＣ４ｒおよびＭＣｒ５と結合する。ＭＣ１ｒおよびＭＣ５ｒに対するγ−ＭＳＨの結合親和性は弱く、ＭＣ４ｒに対する結合はいくらか良く、ＭＣ３ｒに対してはさらにより高い親和性である（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５、４８、１８３９〜１８４８）。ＭＣ２ｒは、ＡＣＴＨにのみ結合するが、ＭＳＨペプチドのいずれにも結合しないことが報告された。結果的に、α−ＭＳＨは汎ＭＣｒアゴニストとみなすことができるが、γ−ＭＳＨはＭＣ３ｒに対する選択性を示す。
低酸素（虚血）および再灌流傷害は共に、ヒトの病態生理における重要な要素である。再灌流の間の傷害の素因となる組織低酸素の例には、循環性ショック、心筋虚血、脳卒中、一過性腎虚血、大手術および臓器移植が含まれる。虚血に起因する疾患は罹患率および死亡率の至って一般的な原因であり、また臓器移植はますます頻繁になっているので、再灌流傷害を制限する潜在力を有する処置戦略が、公衆衛生を改善するために、大いに必要とされている。
虚血傷害／再灌流傷害の基礎となる病態生理は複雑であり、好中球浸潤を伴う古典的な炎症性再灌流応答だけでなく、再灌流組織／臓器内の、腫瘍壊死因子−α（ＴＮＦ−α）、インターロイキン（ＩＬ）−１β、ＩＬ−６、ＩＬ−８、インターフェロン−γを含むサイトカイン遺伝子発現、および細胞間接着分子−１（ＩＣＡＭ−１）も関与する。さらに、局所的に産生されたＴＮＦ−αは、収縮性の直接的な抑制やアポトーシスの誘導によって、梗塞後の心臓などにおける虚血後の臓器機能不全に寄与することが示唆された。
虚血傷害および／または再灌流傷害の複雑な性質のため、単純な抗炎症処置の概念は、無効であることが示された。それ故、ほとんどの実験的研究は、活性化された経路のうち１つより多くとの同時発生的な相互作用が、再灌流傷害に対して保護するために必要とされるという事実を指摘する。
メラノコルチンは、抗炎症能、抗酸化能および抗アポトーシス能を有し、かつアポトーシス性好中球を貪食するマクロファージの能力などの消炎促進効果を刺激することが示された。ネイティブホルモンまたはその公知のアナログによる処置は、虚血／再灌流および炎症誘導性臓器不全の動物モデルにおいて、いくつかの有益な効果を示した。ＭＳＨの公知のアナログは、Ｄ−コンフォメーション（Ｄ−立体異性体）にある１個または２個のアミノ酸、および例えば６個の直鎖リジン残基（Ｌｙｓ６）からなる構造誘導性プローブ（ＳＩＰ）のＮ末端付加を含む。
本発明は、ペプチドのＣ末端部分にヒトα−ＭＳＨもしくはγ−ＭＳＨまたはその特定のバリアントのアミノ酸配列を含み、ペプチドのＮ末端部分に分岐鎖アミノ酸プローブ（ＢＡＰ）を含む、α−ＭＳＨおよびγ−ＭＳＨのペプチドアナログを提供する。これらは、本明細書で集合的に、α−ＭＳＨアナログまたはγ−ＭＳＨアナログと呼ばれる。
一実施形態では、本発明によるペプチドは、例えば、メラノコルチン受容体、例えばＭＣ１ｒおよび／またはＭＣ３ｒのうち１つまたは複数の結合および／または活性化に関して、１つまたは複数の改善された特性を有する。
いくつかの実施形態では、本明細書で提供されるＭＳＨアナログは、ネイティブペプチドと比較して、１つまたは複数の改善された特性を有する。例えば、いくつかの実施形態では、本明細書で提供されるＭＳＨアナログは、メラノコルチン受容体、例えばＭＣ１ｒおよび／またはＭＣ３ｒのうち１つまたは複数に対する、改善された結合を有する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供されるＭＳＨアナログは、メラノコルチン受容体、例えばＭＣ１ｒおよび／またはＭＣ３ｒのうち１つまたは複数の、改善された活性化を有する。
従って、本発明は、ペプチドのＮ末端部分に分岐鎖アミノ酸プローブまたはＢＡＰの修飾を含み、α−ＭＳＨ、γ−ＭＳＨまたはそのバリアントのアミノ酸配列の全てまたは少なくとも一部を含む、特定のペプチドに関する。
アミノ酸配列：
Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−Ｚ
を含む８〜２２アミノ酸残基からなるペプチドを提供することが、本発明の一態様であり、
Ｘは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１のリジン残基（Ｌｙｓ１）を有する分岐鎖アミノ酸プローブを含み、この第１のリジン残基は、ペプチド結合によって（ａａ１）ｎに連結され、
この第１のリジン残基は、ペプチド結合によって、第２のリジン残基（Ｌｙｓ２）に、または第２および第３のリジン残基（Ｌｙｓ３）に連結されていてもよく、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される合計２個または３個のリジン残基の直鎖を形成し、
この第１、第２および／または第３のリジン残基の各々のうち１つまたは複数の側鎖は、Ｌｙｓｑ−Ｌｙｓ；（ａａ３）ｐ−Ｌｙｓｑ；Ｌｙｓｑ−（ａａ３）ｐ；［（ａａ３）−Ｌｙｓ］ｐおよび［Ｌｙｓ−（ａａ３）］ｐからなる群より独立して選択される分子を、リジン残基の各々のうち１つまたは複数のε−アミノ基に結合させることによって修飾され、ｑは０、１、２および３から選択される数であり；ｐは１、２および３から選択される数であり、（ａａ３）はＡｒｇ、Ｈｉｓ、ＧｌｙおよびＡｌａから独立して選択されるアミノ酸残基であり、
但し、Ｘは、２〜９アミノ酸残基からなり、
Ｙは、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ（配列番号１６）；Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ；Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ；Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）；Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）；Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−ＴｒｐおよびＨｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐからなる群より選択される４個連続するアミノ酸残基からなるアミノ酸配列を含み；
Ｚは、Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ；Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）；Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ；Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ；Ａｒｇ−ＰｈｅおよびＡｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）からなる群より選択される２個または３個連続するアミノ酸残基からなるアミノ酸配列を含み；
ｎは、０、１、２、３、４および５から選択される数であり、（ａａ１）は独立して、任意の天然または非天然のアミノ酸残基であり得、
ｍは、０または１であり、（ａａ２）は、任意の天然または非天然のアミノ酸残基であり得る。
一実施形態では、（ａａ１）ｎは、４個または５個連続するアミノ酸（ｎ＝４または５）からなる配列であり、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ（配列番号１７）、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ（配列番号１８）、Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ（配列番号１９）、Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ（配列番号２０）およびＴｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ（配列番号２１）からなる群より選択される。
一実施形態では、（ａａ２）ｍは、１アミノ酸（ｍ＝１）であり、ＧｌｙおよびＡｓｐからなる群より選択される。
本発明によるα−ＭＳＨアナログおよびγ−ＭＳＨアナログの具体的な例は、本明細書の以下に開示される。
本明細書に規定される分岐鎖アミノ酸プローブを有する本発明のα−ＭＳＨアナログおよびγ−ＭＳＨアナログは、特定の一実施形態では、メラノコルチン受容体ＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒの一方または両方に結合し活性化することが可能であり、特定の一実施形態では、メラノコルチン受容体ＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒの一方または両方の完全アゴニストである、ならびに／あるいはメラノコルチン受容体ＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒの一方または両方に対する増加した結合親和性を有する。
本発明はまた、本発明のα−ＭＳＨアナログおよびγ−ＭＳＨアナログを含む医薬組成物、ならびに医薬としての使用のための本発明のα−ＭＳＨアナログおよびγ−ＭＳＨアナログを包含する。
一実施形態では、本発明によるα−ＭＳＨアナログおよびγ−ＭＳＨアナログは、哺乳動物の１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置における使用に適している。いくつかの実施形態では、この処置は、予防的、寛解性または治癒的である。
いくつかの実施形態では、考慮される虚血性状態は、脳卒中、傷害、敗血症性ショック、全身性低血圧症、心臓発作に起因する心停止、心不整脈、血栓症を伴うアテローム性疾患、心臓からもしくは任意の臓器由来の血管からの塞栓症、血管攣縮、大動脈瘤もしくは他の臓器における動脈瘤、冠動脈狭窄、心筋梗塞、狭心症、心膜炎、心筋炎、粘液水腫（ｍｙｘｏｄｅｍｉａ）、または心内膜炎などの、１つまたは複数の基礎となる状態に起因するあるいはそれによって引き起こされる。
さらに、いくつかの実施形態では、この虚血性状態および／または炎症性状態は、大手術などの手術に関連する。いくつかの実施形態では、この手術には、心胸郭手術、腹部手術、大動脈および／または他の主要血管に対する手術、１つまたは複数の心臓弁の修復、心動脈バイパス移植（ＣＡＢＧ）、大動脈基部もしくは総頚動脈（ｃｏｍｍｏｎ ｃａｒｏｔｉｃ ａｒｔｅｒｉｅｓ）を含む大動脈分枝に対する手術、ならびに弁置換術ならびにＣＡＢＧおよび／または大動脈基部手術などの同時心臓手術が含まれる。
さらに、いくつかの実施形態では、この虚血性状態および／または炎症性状態は、固形臓器移植などの臓器移植に関連する。いくつかの実施形態では、この臓器移植には、心臓移植、肺移植、心肺同時移植、肝臓移植ならびに腎臓移植が含まれる。
一実施形態では、この虚血性状態および／または炎症性状態は、術後全身性炎症反応症候群（ＳＩＲＳ）、または急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎毒性（ｎｅｐｒｏｔｏｘｉｃｉｔｙ）および／もしくは慢性腎不全（ＣＲＦ）などの術後腎不全を含む術後臓器機能不全である。
一実施形態では、この虚血性状態および／または炎症性状態は再灌流傷害である。
また、一実施形態では、この虚血性状態および／または炎症性状態は、関節症（関節疾患）、関節リウマチ（ＲＡ）、痛風、胃腸系の炎症性疾患、および多発性硬化症が含まれるがこれらに限定されない、炎症性疾患である。
α−ＭＳＨアナログ番号１：Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−配列番号２）、α−ＭＳＨおよびＡｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨの、ヒトＭＣ１ｒに対する結合親和性を示す図である（実施例１を参照のこと）。 化合物Ａｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨ、Ａｃ（Ｌｙｓ）６−ＮＤＰ−αＭＳＨおよびαＭＳＨの、ヒトＭＣ１ｒに対する受容体効力を示す図である（実施例１を参照のこと）。 α−ＭＳＨアナログ番号１：Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−配列番号２）、ＮＤＰ−αＭＳＨおよびＡｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨの、ヒトＭＣ１ｒに対する受容体効力を示す図である（実施例１を参照のこと）。 γ−ＭＳＨアナログ番号２：Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−ＮＨ２（配列番号８のＤ−Ｔｒｐバージョン）およびＮＤＰ−αＭＳＨの、ヒトＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒに対する結合親和性を示す図である（実施例２を参照のこと）。 γ−ＭＳＨアナログ番号２の、ヒトＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒに対する受容体効力を示す図である（実施例２を参照のこと）。 γ−ＭＳＨアナログ番号２の、ヒトＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒに対する受容体効力を示す図である（実施例２を参照のこと）。 Ｘの第１のリジン残基（Ｌｙｓ１）が、通常のペプチド結合を介してＭＳＨ−ペプチドに結合され、この第１のリジンはアセチル化され（ＣＯＣＨ３）、この第１のリジンは、２個のさらなるリジン残基をこの第１のリジン残基のε−アミノ基に結合させることによって修飾され、このとき１個のリジン残基もまたアセチル化される（最も外側）を示す、分岐鎖アミノ酸プローブ（ＢＡＰ）Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（即ち、式Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−Ｚの一実施形態）の概略を示す概略図である。
プロオピオメラノコルチン（ＰＯＭＣ）は、２４１アミノ酸残基を有する前駆体ポリペプチドである。ＰＯＭＣは、翻訳の間の４４アミノ酸長のシグナルペプチド配列の除去によって、２８５アミノ酸長のポリペプチド前駆体、プレ・プロ・オピオメラノコルチン（プレ−ＰＯＭＣ）から合成される。ＰＯＭＣは、プロホルモンコンバターゼとして公知のスブチリシン様酵素による切断を介した、徹底的な組織特異的翻訳後プロセシングを受ける。このポリペプチド前駆体内には、少なくとも８個の潜在的切断部位が存在し、組織型および入手可能なコンバターゼに依存して、プロセシングは、多様な細胞機能に関与する１０種もの生物学的に活性なペプチドを生じ得る。
ＰＯＭＣは、以下のペプチドへと、酵素的に切断され得る：プロオピオメラノコルチンのＮ末端ペプチド（ＮＰＰ即ちプロ−γ−ＭＳＨ）、γ−メラニン細胞刺激ホルモン即ちγ−メラノトロピン（γ−ＭＳＨ）、副腎皮質刺激ホルモン（ＡＣＴＨ）即ちコルチコトロピン、α−メラニン細胞刺激ホルモン即ちα−メラノトロピン（α−ＭＳＨ）、コルチコトロピン様中間体ペプチド（ＣＬＩＰ）、β−リポトロピン（β−ＬＰＨ）、γ−リポトロピン（γ−ＬＰＨ）、β−メラニン細胞刺激ホルモン即ちβ−メラノトロピン（β−ＭＳＨ）、β−エンドルフィンおよび［Ｍｅｔ］エンケファリン。
そのＣ末端の構造が異なる、３つの形態のγ−ＭＳＨ、即ちγ１−ＭＳＨ、γ２−ＭＳＨおよびγ３−ＭＳＨが存在する。γ１−ＭＳＨおよびγ２−ＭＳＨは、Ｃ末端における１アミノ酸のみが異なる。
メラノコルチンには、ＡＣＴＨならびに異なる形態のメラニン細胞刺激ホルモン（ＭＳＨ）（アルファ、ベータおよびガンマ）が含まれる。それらのメラノコルチンは、それらの効果を、各々メラノコルチンに対する異なる特異性を有する、メラノコルチン受容体ＭＣ１ｒ〜ＭＣ５ｒに結合し活性化することによって発揮する。
天然に存在するまたはネイティブのメラニン細胞刺激ホルモン（α形態、γ１形態およびγ２形態）は、以下のアミノ酸配列を有する：
α−ＭＳＨ Ａｃ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−配列番号１）
ＳＹＳＭＥＨＦＲＷＧＫＰＶ
Ｐ０１１８９［１３８〜１５０］、プロ・オピオメラノコルチン、Ｈｏｍｏ ｓａｐｉｅｎｓ
ａａ修飾：バリン・アミド（１５０位）＝配列番号２
γ１−ＭＳＨ Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ（配列番号７）
ＹＶＭＧＨＦＲＷＤＲＦＧ
Ｐ０１１８９［７７〜８８］、プロ・オピオメラノコルチン、Ｈｏｍｏ ｓａｐｉｅｎｓ
ａａ修飾：フェニルアラニン・アミド（８８位）＝配列番号８
γ２−ＭＳＨ Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ（配列番号１１）
ＹＶＭＧＨＦＲＷＤＲＦ
Ｐ０１１８９［７７〜８７］、プロ・オピオメラノコルチン、Ｈｏｍｏ ｓａｐｉｅｎｓ
ａａ修飾：フェニルアラニン・アミド（８７位）＝配列番号１２
メラニン細胞刺激ホルモン（ＭＳＨ）のアナログ
本発明の一態様は、α−ＭＳＨおよびγ−ＭＳＨのペプチドアナログを提供することである。これらのペプチドは、ペプチドのＣ末端部分にヒトα−ＭＳＨもしくはγ−ＭＳＨまたはその特定のバリアントのアミノ酸配列を含み、ペプチドのＮ末端部分に分岐鎖アミノ酸プローブ（ＢＡＰ）を含み、集合的に、α−ＭＳＨアナログまたはγ−ＭＳＨアナログと呼ばれる。いくつかの実施形態では、このＭＳＨ配列およびＢＡＰは、ペプチド結合によって一緒に共有結合により連結される。
いくつかの実施形態では、本明細書で提供されるペプチドは、例えば、メラノコルチン受容体ＭＣ１ｒおよび／またはＭＣ３ｒの一方または両方の結合親和性および／または活性化に関して、特定の改善された特性を有する。なおさらには、別の一実施形態では、本明細書で提供されるペプチドは、より安定である、例えば、プロテアーゼに対する感受性が低い。
従って、一態様では、本発明は、アミノ酸配列：
Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−Ｚ
を含む８〜２２アミノ酸残基からなるペプチドに関し、
Ｘは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１のリジン残基を有する分岐鎖アミノ酸プローブを含むまたはかかるプローブからなり、この第１のリジン残基は、ペプチド結合によって（ａａ１）ｎに連結され、
この第１のリジン残基は、ペプチド結合によって、第２のリジン残基に、または第２および第３のリジン残基に連結されていてもよく、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される合計２個または３個のリジン残基の直鎖を形成していてもよく、
この第１、第２および／または第３のリジン残基の各々のうち１つまたは複数の側鎖は、Ｌｙｓｑ−Ｌｙｓ；（ａａ３）ｐ−Ｌｙｓｑ；Ｌｙｓｑ−（ａａ３）ｐ；［（ａａ３）−Ｌｙｓ］ｐおよび［Ｌｙｓ−（ａａ３）］ｐからなる群より独立して選択される分子を、リジン残基の各々のうち１つまたは複数のε−アミノ基に結合させることによって修飾され、ｑは０、１、２および３から選択される数であり；ｐは１、２および３から選択される数であり、（ａａ３）はＡｒｇ、Ｈｉｓ、ＧｌｙおよびＡｌａから独立して選択されるアミノ酸残基であり、
但し、Ｘは、２〜９アミノ酸残基からなり、
Ｙは、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ（配列番号１６）；Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ；Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ；Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）；Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）；Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−ＴｒｐおよびＨｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐからなる群より選択される４個連続するアミノ酸残基からなるアミノ酸配列を含み；
Ｚは、Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ；Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）；Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ；Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ；Ａｒｇ−ＰｈｅおよびＡｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）からなる群より選択される２個または３個連続するアミノ酸残基からなるアミノ酸配列を含み；
ｎは、０、１、２、３、４および５から選択される数であり、（ａａ１）は独立して、任意の天然または非天然のアミノ酸残基であり得、
ｍは、０または１であり、（ａａ２）は、任意の１個の天然または非天然のアミノ酸残基であり得る。
式「Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−Ｚ」の「−」は、ペプチド結合である。
用語「第１のリジン残基がペプチド結合によって（ａａ１）ｎに連結される」とは、ＢＡＰの第１のリジン残基が、ペプチド結合によって、（ａａ１）ｎの最もＮ末端のアミノ酸に連結されることを意味する。
天然アミノ酸は、自然界に存在する、ポリペプチド中に天然に取り込まれる（タンパク新生）、天然に存在するアミノ酸である。それらのポリペプチドは、２０種の遺伝的にコードされるアミノ酸Ａｌａ、Ａｒｇ、Ａｓｎ、Ａｓｐ、Ｃｙｓ、Ｇｌｎ、Ｇｌｕ、Ｇｌｙ、Ｈｉｓ、Ｉｌｅ、Ｌｅｕ、Ｌｙｓ、Ｍｅｔ、Ｐｈｅ、Ｐｒｏ、Ｓｅｒ、Ｔｙｒ、Ｔｈｒ、Ｔｒｐ、Ｖａｌ、および独自の合成機構によってタンパク質中に取り込まれる２種のアミノ酸：Ｓｅｃ（セレノシステインまたはＵ）およびＰｙｌ（ピロールリジン、Ｏ）からなる。これらは全てＬ−立体異性体である。
２２種の天然または標準的アミノ酸とは別に、多くの他の天然に存在しないアミノ酸（非タンパク新生または非標準的）が存在する。それらのアミノ酸は、タンパク質中に見出されないか、または標準的な細胞機構によって直接および孤立して産生されないかのいずれかである。非標準的なアミノ酸は通常、標準アミノ酸に対する修飾、例えば翻訳後修飾を介して形成される。本発明による好ましい非天然アミノ酸残基の例は、Ｎｌｅ（ノルロイシン）、Ｎａｌ（ベータ−２−ナフチル−アラニン）、Ｄ−Ｎａｌ（ベータ−２−ナフチル−Ｄ−アラニン）、Ｄ−Ａｒｇ、Ｄ−Ｔｒｐ、Ｄ−ＰｈｅおよびＤ−Ｖａｌである。
本発明による任意のアミノ酸は、Ｌ−立体配置またはＤ−立体配置であり得る。何も特定されていない場合、Ｌ−異性体形態への言及を好ましくは意味する。
標準的なおよび／または非標準的なアミノ酸は、ペプチド結合（直鎖ペプチド鎖を形成するため）によって、または非ペプチド結合（例えば、アミノ酸の可変側鎖を介する）によって、連結され得る。
用語ペプチドは、当該分野で公知のように、化学反応または酵素触媒反応によって導入される翻訳後修飾もまた包含する。かかる翻訳後修飾は、所望の場合、分配の前に導入され得る。また、機能的等価物は、化学的修飾、例えば、ユビキチン化、標識化（例えば、放射性核種、種々の酵素などを用いる）、ペグ化（ポリエチレングリコールによる誘導体化）、またはオルニチンなどのヒトタンパク質中に通常は存在しないアミノ酸（アミノ酸）の挿入（または化学合成による置換）によるものを含み得る。
立体的に類似の化合物は、ペプチド構造の重要な一部分を模倣するように組み立てられ得、かかる化合物もまた、本発明のペプチドと同じ様式で使用され得る。これは、当業者に公知のモデリングおよび化学物質設計の技術によって達成され得る。例えば、エステル化および他のアルキル化が、テトラペプチド構造を模倣するために、ジアルギニンペプチド主鎖等のアミノ末端を修飾するために使用され得る。全てのかかる立体的に類似の構築物は、本発明の範囲内に入ることが理解される。
Ｎ末端アルキル化およびＣ末端エステル化を有するペプチドもまた、本発明内に包含される。機能的等価物は、グリコシル化された、およびダイマーまたは無関係の化学的部分を含む、同じ分子と形成される共有結合コンジュゲートまたは凝集コンジュゲートもまた含む。かかる機能的等価物は、当該分野で公知の手段によって、Ｎ末端およびＣ末端のいずれか一方または両方におけるものを含む、断片中に見出される基への、官能基の連結によって調製される。
いくつかの実施形態では、本発明によるペプチドは、ＭＳＨペプチドの最もＮ末端のアミノ酸のＮ末端アセチル化、または分岐鎖Ｘ中に含まれる任意の残基によって、修飾される。いくつかの実施形態では、本発明によるペプチドは、Ｃ末端アミド化によって修飾される。一実施形態では、かかる修飾は、ペプチドの安定性を増加させる。
一実施形態では、このペプチドまたはＭＳＨアナログのカルボキシ末端は、本明細書で上に規定したように、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｂ１であり、Ｂ１はＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＢ２、Ｎ（Ｂ２）（Ｂ３）、ＯＢ２およびＢ２から選択され、Ｂ２およびＢ３は置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、置換されていてもよいＣ２〜６アルケニル、置換されていてもよいＣ６〜１０アリール、置換されていてもよいＣ７〜１６アラルキルおよび置換されていてもよいＣ７〜１６アルキルアリールから独立して選択される。
特定の一実施形態では、このペプチドのカルボキシ末端は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｂ１であり、Ｂ１はＯＨまたはＮＨ２である。
一実施形態では、このペプチドのアミノ末端は（Β４）ΗΝ−、（Ｂ４）（Ｂ５）Ｎ−または（Ｂ６）ＨＮ−であり、Ｂ４およびＢ５はＨ、置換されていてもよいＣ１〜６アルキル、置換されていてもよいＣ２〜６アルケニル、置換されていてもよいＣ６〜１０アリール、置換されていてもよいＣ７〜１６アラルキル、および置換されていてもよいＣ７〜１６アルキルアリールから独立して選択され；Ｂ６はＢ４−Ｃ（＝Ｏ）−である。
別の一実施形態では、このペプチドのアミノ末端は（Ｂ６）ＨＮ−であり、Ｂ６はＢ４−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｂ４はＣＨ３である。なお別の一実施形態では、このペプチドのアミノ末端は（Ｂ４）ＨＮ−であり、Ｂ４はＨである。
本発明によれば、用語「置換されていてもよい」とは、問題の基が、Ｃ１〜８−アルキル、Ｃ１〜８−アルコキシ、オキソ（互変異性エノール形態で提示され得る）、カルボキシル、アミノ、ヒドロキシ（エノール系中に存在する場合、互変異性ケト形態で提示され得る）、ニトロ、シアノ、ジハロゲン−Ｃ１〜８−アルキル、トリハロゲン−Ｃ１〜８−アルキルおよびハロゲンから選択される１つまたは複数の基で、１置換または数個置換、例えば、１〜５置換、好ましくは１〜３置換、最も好ましくは１〜２置換され得ることを意味することを意図する。一般に、上記置換基は、さらなる任意選択の置換に対して感受性であり得る。
本発明によれば、用語Ｃ１〜６−アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチルなどの、最も長い鎖が１〜６個の炭素原子を有する、直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素鎖を意味することを意図する。分岐鎖炭化水素鎖は、任意の炭素において炭化水素鎖で置換されたＣ１〜６−アルキルを意味することを意図する。
本発明によれば、用語Ｃ２〜６−アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、１つまたは複数の二重結合を含む、直鎖または分岐鎖の炭化水素基を意味することを意図する。Ｃ２〜６−アルケニル基の例示的な例には、アリル、ホモ−アリル、ビニル、クロチル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルが含まれる。１つより多い二重結合を有するＣ２〜６−アルケニル基の例示的な例には、ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニルおよびヘキサトリエニル基、ならびにこれらの分岐鎖形態が含まれる。不飽和（二重結合）の位置は、炭素鎖に沿った任意の位置であり得る。
本発明によれば、用語Ｃ３〜８−シクロアルキルは、炭素原子のみを含む、３員環、４員環、５員環、６員環、７員環または８員環をカバーすることを意図し、用語ヘテロシクリルは、炭素原子が１〜３個のヘテロ原子と一緒になってこの環を構成する、３員環、４員環、５員環、６員環、７員環または８員環を意味することを意図する。これらのヘテロ原子は、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される。Ｃ３〜８−シクロアルキルおよびヘテロシクリル環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよい。
Ｃ３〜８−シクロアルキルの例示的な例は、炭素環シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、１，３−シクロヘキサジエン、１，４−シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、１，２−シクロヘプタジエン、１，３−シクロヘプタジエン、１，４−シクロヘプタジエンおよび１，３，５ シクロヘプタトリエンである。
ヘテロシクリルの例示的な例は、複素環２Ｈ−チピラン、３Ｈ−チピラン、４Ｈ−チピラン、テトラヒドロチオピラン、２Ｈ−ピラン、４Ｈ−ピラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、１，２−ジチイン、１，２−ジチアン、１，３−ジチイン、１，３−ジチアン、１，４−ジチイン、１，４−ジチアン、１，２−ジオキシン、１，２−ジオキサン、１，３−ジオキシン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキシン、１，４−ジオキサン、ピペラジン、１，２−オキサチイン、１，２−オキサチアン、４Ｈ−１，３−オキサチイン、１，３−オキサチアン、１，４−オキサチイン、１，４−オキサチアン、２Ｈ−１，２−チアジン、テトラヒドロ−１，２−チアジン、２Ｈ−１，３−チアジン、４Ｈ−１，３−チアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−チアジン、４Ｈ−１，４−チアジン、テトラヒドロ−１，４−チアジン、２Ｈ−１，２−オキサジン、４Ｈ−１，２−オキサジン、６Ｈ−１，２−オキサジン、２Ｈ−１，３−オキサジン、４Ｈ−１，３−オキサジン、４Ｈ−１，４−オキサジン、マレイミド、スクシンイミド、イミダゾール、ピラゾール、ピロール、オキサゾール、フラザン、バルビツル酸、チオバルビツル酸、ジオキソピペラジン、イソオキサゾール、ヒダントイン、ジヒドロウラシル、モルホリン、トリオキサン、４Ｈ−１，２，３−トリチイン、１，２，３−トリチアン、１，３，５−トリチアン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロフラン、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、ピロリジオン、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、１，２−ジオキソール、１，２−ジオキソラン、１，３−ジオキソール、１，３−ジオキソラン、３Ｈ−１，２−ジチオール、１，２−ジチオラン、１，３−ジチオール、１，３−ジチオラン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾリン、チオゾリジン、３Ｈ−１，２−オキサチオール、１，２−オキサチオラン、５Ｈ−１，２−オキサチオール、１，３−オキサチオール、１，３−オキサチオラン、１，２，３−トリチオール、１，２，３−トリチオラン、１，２，４−トリチオラン、１，２，３−トリオキソール、１，２，３−トリオキソラン、１，２，４−トリオキソラン、１，２，３−トリアゾリンおよび１，２，３−トリアゾリジンである。複素環への結合は、複素環のヘテロ原子の位置において、またはその炭素原子を介してであってもよい。
本発明によれば、用語アリールは、炭素環式芳香族環または環系を意味することを意図する。さらに、用語アリールは、少なくとも２個のアリール環、または少なくとも１個のアリールおよび少なくとも１個のＣ３〜８−シクロアルキル、または少なくとも１個のアリールおよび少なくとも１個のヘテロシクリルが、少なくとも化学結合を共有する、縮合環系を含む。アリール環の例示的な例には、置換されていてもよいフェニル、ナフタレニル、フェナントレニル、アントラセニル、アセナフチレニル、テトラリニル、フルオレニル、インデニル、インドリル、クマラニル、クマリニル、クロマニル、イソクロマニルおよびアズレニルが含まれる。好ましいアリール基はフェニルである。
Ｃ７〜１６アラルキルは、Ｃ１〜６アルキルで置換されたＣ６〜１０アリールを意味することを意図し、Ｃ７〜１６アルキルアリールは、Ｃ６〜１０アリールで置換されたＣ１〜６アルキルを意味することを意図する。
Ｙの実施形態
本明細書で上に規定したように、式Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−ＺのＹは、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ（配列番号１６）、Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）、Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）、Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−ＴｒｐおよびＨｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐからなる群より選択される４アミノ酸残基からなる配列である。
その結果として、Ｙは、α−ＭＳＨもしくはγ−ＭＳＨのネイティブ部分またはそのバリアントに対応するアミノ酸配列であり得ることになる。この点に関して、α−ＭＳＨのネイティブ部分は、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ（配列番号１６）であることになり、この点に関して、γ−ＭＳＨのネイティブ部分もまた、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ（配列番号１６）であることになる。
特定の一実施形態では、Ｙは、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ（配列番号１６）である。別の特定の一実施形態では、Ｙは、Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐである。なお別の特定の一実施形態では、Ｙは、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐである。別の一実施形態では、Ｙは、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）である。別の一実施形態では、Ｙは、Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）である。別の一実施形態では、Ｙは、Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐである。別の一実施形態では、Ｙは、Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐである。
Ｚの実施形態
本明細書で上に規定したように、式Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−ＺのＺは、Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ；Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）；Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ；Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、Ａｒｇ−ＰｈｅおよびＡｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）からなる群より選択される２個または３個連続するアミノ酸残基からなる配列である。
その結果として、Ｚは、α−ＭＳＨもしくはγ−ＭＳＨのネイティブ部分またはそのバリアントに対応するアミノ酸配列であり得ることになる。この点に関して、α−ＭＳＨのネイティブ部分は、Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌであることになり、この点に関して、γ−ＭＳＨのネイティブ部分は、Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ（γ１−ＭＳＨ）またはＡｒｇ−Ｐｈｅ（γ２−ＭＳＨ）であることになる。
特定の一実施形態では、Ｚは、Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−ＶａｌまたはＬｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）である。別の特定の一実施形態では、Ｚは、Ａｒｇ−Ｐｈｅ−ＧｌｙまたはＡｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙである。なお別の特定の一実施形態では、Ｚは、Ａｒｇ−ＰｈｅまたはＡｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）である。
特定の一実施形態では、最もカルボキシ末端のアミノ酸は、アミド化され得る（−ＮＨ２；−ＣＯＮＨ２）。従って、一実施形態では、Ｖａｌまたは（Ｄ−Ｖａｌ）は、バリン・アミドである。別の一実施形態では、Ｐｈｅまたは（Ｄ−Ｐｈｅ）は、フェニルアラニン・アミドである。なお別の一実施形態では、Ｇｌｙはグリシン・アミドである。
（ａａ１）ｎの実施形態
本明細書で上に規定したように、式Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−Ｚの（ａａ１）ｎは、０〜５アミノ酸（ｎ＝０、１、２、３、４または５）からなる配列である。その結果として、（ａａ１）ｎは、０アミノ酸からなり得る、または、１〜２、例えば２〜３、例えば３〜４、例えば４〜５個連続するアミノ酸残基からなり得ることになる。
特定の一実施形態では、（ａａ１）ｎは、４個または５個連続するアミノ酸（ｎ＝４または５）からなる配列である。
特定の一実施形態では、（ａａ１）ｎは、α−ＭＳＨもしくはγ−ＭＳＨのネイティブ部分またはそのバリアントに対応するアミノ酸配列であり得る。この点に関して、α−ＭＳＨのネイティブ部分は、Ａｃ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ（Ａｃ−配列番号１７）であることになり、この点に関して、γ−ＭＳＨのネイティブ部分は、Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ（配列番号２０）であることになる。
特定の一実施形態では、（ａａ１）ｎは、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ（配列番号１７）、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ（配列番号１８）、Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ（配列番号１９）、Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ（配列番号２０）およびＴｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ（配列番号２１）からなる群より選択される。
特定の一実施形態では、α−ＭＳＨのアナログに関する場合、（ａａ１）ｎは、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ（配列番号１７）、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ（配列番号１８）およびＳｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ（配列番号１９）からなる群；またはＳｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ（配列番号１７）およびＳｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ（配列番号１８）からなる群より選択される。特定の一実施形態では、（ａａ１）ｎは、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ（配列番号１７）である。
特定の一実施形態では、γ−ＭＳＨのアナログに関する場合、（ａａ１）ｎは、Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ（配列番号２０）およびＴｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ（配列番号２１）からなる群より選択される。特定の一実施形態では、（ａａ１）ｎは、Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ（配列番号２０）である。
（ａａ２）ｍの実施形態
本明細書で上に規定したように、式Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−Ｚの（ａａ２）ｍは、０または１アミノ酸（ｍ＝０または１）からなるアミノ酸残基である。一実施形態では、（ａａ２）ｍは１アミノ酸（ｍ＝１）からなる。
一実施形態では、（ａａ２）ｍは、α−ＭＳＨもしくはγ−ＭＳＨのネイティブ部分またはそのバリアントに対応するアミノ酸である。この点に関して、α−ＭＳＨのネイティブ部分はＧｌｙであることになり、この点に関して、γ−ＭＳＨのネイティブ部分はＡｓｐであることになる。
その結果として、一実施形態では、（ａａ２）ｍは、ＧｌｙおよびＡｓｐからなる群より選択されることになる。特定の一実施形態では、（ａａ２）ｍはＧｌｙである。別の特定の一実施形態では、（ａａ２）ｍはＡｓｐである。
一実施形態では、（ａａ１）ｎは、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ（配列番号１７）、Ａｃ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ（Ａｃ−配列番号１７）、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ（配列番号１８）、Ａｃ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ（Ａｃ−配列番号１８）、Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ（配列番号１９）およびＡｃ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ（Ａｃ−配列番号１９）からなる群より選択され、（ａａ２）ｍはＧｌｙである。
別の一実施形態では、（ａａ１）ｎは、Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ（配列番号２０）、Ａｃ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ（Ａｃ−配列番号２０）、Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ（配列番号２１）およびＡｃ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ（Ａｃ−配列番号２１）からなる群より選択され、（ａａ２）ｍはＡｓｐである。
Ｘの実施形態
本明細書で上に規定したように、式Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−ＺのＸは、α−ＭＳＨもしくはγ−ＭＳＨまたはそのバリアントのＮ末端に結合または連結される分岐鎖アミノ酸プローブ（ＢＡＰ）を規定し、このα−ＭＳＨもしくはγ−ＭＳＨまたはそのバリアントは、−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−Ｚとして本明細書で規定される。
一実施形態では、Ｘは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１のリジン残基に対するペプチド結合によって、配列−（ａａ１）ｎ−の最もＮ末端のアミノ酸にカップリングまたは連結される。従って、−（ａａ１）ｎ−に接続されるＸの第１のアミノ酸は、一実施形態では、リジン残基である。この第１のリジン残基は、一実施形態では、アセチル化される（Ａｃ−Ｌｙｓ）。この第１のリジン残基は、一実施形態では、Ｌｙｓ１と称され得る。
いくつかの実施形態では、配列−（ａａ１）ｎ−の最もＮ末端のアミノ酸は、ＳｅｒまたはＴｙｒである。Ｓｅｒは、ネイティブα−ＭＳＨの最もＮ末端のアミノ酸であり、Ｔｙｒは、ネイティブγ−ＭＳＨの最もＮ末端のアミノ酸である。その結果として、いくつかの実施形態では、Ｘの第１のリジン残基は、ペプチド結合によって、ＳｅｒまたはＴｙｒのいずれかに接続されることになる。ネイティブα−ＭＳＨのＮ末端Ｓｅｒはアセチル化され、このアセチル化は、本明細書に規定されるＢＰＡまたはＸが、特許請求されたアナログを生成するために付加される場合には、存在しない。
Ｘは常に、第１のリジン残基を含む。この第１のリジン残基は、一実施形態では、Ｌｙｓ１と称され得る。一実施形態では、この第１のリジン残基はさらに、ペプチド結合によって第２のリジン残基に連結されて、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される合計２個のリジン残基の直鎖を形成する。一実施形態では、この第１および第２のリジン残基の各々の一方または両方は、アセチル化される（Ａｃ−Ｌｙｓ）。この第２のリジン残基は、一実施形態では、Ｌｙｓ２と称され得る。
一実施形態では、この第１のリジン残基はさらに、ペプチド結合によって、第２および第３のリジン残基に連結されて、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される合計３個のリジン残基の直鎖を形成する。一実施形態では、この第１、第２および第３のリジン残基の各々の１つ、２つまたは３つは、アセチル化される（Ａｃ−Ｌｙｓ）。この第３のリジン残基は、一実施形態では、Ｌｙｓ３と称され得る。
一実施形態では、Ｘの第１、第１および第２のならびに／または第１、第２および第３のリジン残基は、Ｘのリジン主鎖と称される（Ｌｙｓ１、Ｌｙｓ１〜２、Ｌｙｓ１〜３）。
一実施形態では、Ｘのリジン主鎖の第１のリジン残基、または第２のリジン残基、または第３のリジン残基、または第１および第２のリジン残基、または第１および第３のリジン残基、または第２および第３のリジン残基、または第１、第２および第３のリジン残基は、アセチル化される（Ａｃ−Ｌｙｓ）。
その結果として、一実施形態では、Ｘは、ペプチド結合によって（ａａ１）ｎに連結された、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１のリジン残基を含む（即ち、Ｘのリジン主鎖は、１個のリジン残基からなる）ことになる。一実施形態では、この第１のリジンは、アセチル化され（ＣＯＣＨ３）得る。
別の一実施形態では、Ｘは、ペプチド結合によって連結された、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１および第２のリジン残基を含み、合計２個のリジン残基の直鎖を形成する（即ち、Ｘのリジン主鎖は、２個のリジン残基からなる）。
なお別の一実施形態では、Ｘは、ペプチド結合によって連結された、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１、第２および第３のリジン残基を含み、合計３個のリジン残基の直鎖を形成する（即ち、Ｘのリジン主鎖は、３個のリジン残基からなる）。この設定では、第１のリジンは、共にそのアミン基において結合されたもしくは共にそのカルボン酸基に結合された第２および第３のリジンを有し得る；または第１のリジンは、そのアミン基において結合された第２のリジンおよびそのカルボン酸基において結合された第３のリジンを有し得ることが、理解される。
この第１、第２および／または第３のリジン残基の各々の１つまたは複数の側鎖は、これらのリジン残基の各々の１つまたは複数のε−アミノ基にさらなる分子を結合させることによって修飾されることが必要である。Ｘのリジン主鎖のリジン残基の各々の１つまたは複数のε−アミノ基に分子を結合させることは、Ｘを分岐鎖にする。分岐鎖アミノ酸プローブ（ＢＡＰ）を参照。
一実施形態では、Ｘのリジン主鎖の１個のリジン残基は、ε−アミノ基に分子を結合させることによって修飾される。Ｘのリジン主鎖のこの１個のリジン残基は、一実施形態では、Ｌｙｓ１、Ｌｙｓ２またはＬｙｓ３を含む。
別の一実施形態では、Ｘのリジン主鎖の２個のリジン残基は、これら２個のリジン残基のε−アミノ基に分子を結合させることによって修飾される。Ｘのリジン主鎖のこれら２個のリジン残基は、一実施形態では、Ｌｙｓ１およびＬｙｓ２；Ｌｙｓ１およびＬｙｓ３；またはＬｙｓ２およびＬｙｓ３を含む。
なお別の一実施形態では、Ｘのリジン主鎖の３個のリジン残基は、これら３個のリジン残基のε−アミノ基に分子を結合させることによって修飾される。Ｘのリジン主鎖のこれら３個のリジン残基は、一実施形態では、Ｌｙｓ１、Ｌｙｓ２およびＬｙｓ３を含む。
その結果として、Ｘのリジン主鎖の第１のリジン残基、または第２のリジン残基、または第３のリジン残基、または第１および第２のリジン残基、または第１および第３のリジン残基、または第２および第３のリジン残基、または第１、第２および第３のリジン残基は、各々、それに応じて修飾され得ることになる。
Ｘは、一実施形態では、合計２〜９アミノ酸残基からなる。従って、分岐鎖アミノ酸プローブ（ＢＡＰ）を構成するアミノ酸の総数は、一実施形態では、２〜９である；この数は、Ｘのリジン主鎖を構成する１、２または３個のリジン残基を含む。
一実施形態では、Ｘは、２〜３アミノ酸残基、例えば３〜４アミノ酸残基からなる、例えば４〜５アミノ酸残基からなる、例えば５〜６アミノ酸残基からなる、例えば６〜７アミノ酸残基からなる、例えば７〜８アミノ酸残基からなる、例えば８〜９アミノ酸残基からなる、分岐鎖アミノ酸プローブを含む。
一実施形態では、Ｘのリジン残基の１つまたは複数のε−アミノ基に結合される分子は、Ｌｙｓｑ−Ｌｙｓ；（ａａ３）ｐ−Ｌｙｓｑ；Ｌｙｓｑ−（ａａ３）ｐ；［（ａａ３）−Ｌｙｓ］ｐおよび［Ｌｙｓ−（ａａ３）］ｐからなる群より独立して選択され、ｑは０、１、２および３から選択される数であり；ｐは１、２および３から選択される数であり、（ａａ３）はＡｒｇ、Ｈｉｓ、ＧｌｙおよびＡｌａから独立して選択されるアミノ酸残基である。
その結果として、一実施形態では、Ｘの第１のリジン残基、または第２のリジン残基、または第３のリジン残基、または第１および第２のリジン残基、または第１および第３のリジン残基、または第２および第３のリジン残基、または第１、第２および第３のリジン残基は、各々、Ｌｙｓｑ−Ｌｙｓ；（ａａ３）ｐ−Ｌｙｓｑ；Ｌｙｓｑ−（ａａ３）ｐ；［（ａａ３）−Ｌｙｓ］ｐおよび［Ｌｙｓ−（ａａ３）］ｐからなる群より独立して選択される分子を、ε−アミノ基に結合させることによって修飾されることになり、ｑは０、１、２および３から選択される数であり；ｐは１、２および３から選択される数であり、（ａａ３）はＡｒｇ、Ｈｉｓ、ＧｌｙおよびＡｌａから独立して選択されるアミノ酸残基である。
特定の一実施形態では、（ａａ３）は、ＧｌｙおよびＡｌａから独立して選択されるアミノ酸残基である。さらなる一実施形態では、（ａａ３）はＧｌｙである。
一実施形態では、ε−アミノ基に結合される分子は、さらにアセチル化される。その結果として、これらの分子は、一実施形態では、Ａｃ−Ｌｙｓｑ−Ｌｙｓ；Ａｃ−（ａａ３）ｐ−Ｌｙｓｑ；Ａｃ−Ｌｙｓｑ−（ａａ３）ｐ；Ａｃ−［（ａａ３）−Ｌｙｓ］ｐおよびＡｃ−［Ｌｙｓ−（ａａ３）］ｐ、ならびに／またはＬｙｓｑ−Ｌｙｓ；（ａａ３）ｐ−Ｌｙｓｑ；Ｌｙｓｑ−（ａａ３）ｐ；［（ａａ３）−Ｌｙｓ］ｐおよび［Ｌｙｓ−（ａａ３）］ｐからなる群より独立して選択されることになる。
特定の一実施形態では、１つまたは複数のリジン残基のε−アミノ基に結合される分子はＬｙｓｑ−Ｌｙｓであり、ｑは０、１、２および３から選択される数である。
その結果として、一実施形態では、Ｘは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される２〜９個のリジン残基からなる分岐鎖アミノ酸プローブを含むことになる。
一実施形態では、Ｘは、Ａｒｇ、Ｈｉｓ、ＧｌｙおよびＡｌａ（ａａ３）から選択される最大１個、２個、３個または４個のアミノ酸を含み、Ｘの残りのアミノ酸は、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される。一実施形態では、Ｘは、Ａｒｇ、Ｈｉｓ、ＧｌｙおよびＡｌａ（ａａ３）から選択される最大１個のアミノ酸を含む。別の一実施形態では、Ｘは、Ａｒｇ、Ｈｉｓ、ＧｌｙおよびＡｌａ（ａａ３）から選択される最大２個のアミノ酸を含む。なお別の一実施形態では、Ｘは、最大１個のＡｒｇ残基を含む、および／または最大１個のＨｉｓ残基を含む、および／または最大１個のＧｌｙ残基を含む、および／または最大１個のＡｌａ残基を含む。
特定の一実施形態では、Ｘのリジン主鎖の１つまたは複数のリジン残基のε−アミノ基に結合される分子は、Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ（配列番号２２）、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ（Ａｃ−配列番号２２）、Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ｌｙｓ−Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｌｙｓ−Ｈｉｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ｌｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ、Ｌｙｓ−ＡｒｇおよびＡｃ−Ｌｙｓ−Ａｒｇからなる群より選択される。全ての上記Ｌｙｓ、Ｇｌｙ、Ａｌａ、ＨｉｓおよびＡｒｇ残基は各々、Ｌ−コンフォメーションまたはＤ−コンフォメーションであり得る。
特定の一実施形態では、Ｘは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１のリジン残基からなる分岐鎖アミノ酸プローブを含み、この第１のリジン残基は、アセチル化されていてもよく、この第１のリジン残基は、Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ（配列番号２２）、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ（Ａｃ−配列番号２２）、Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ｌｙｓ−Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｌｙｓ−Ｈｉｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ｌｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ、Ｌｙｓ−ＡｒｇおよびＡｃ−Ｌｙｓ−Ａｒｇからなる群より選択される分子を、この第１のリジン残基のε−アミノ基に結合させることによって修飾される。全ての上記Ｌｙｓ、Ｇｌｙ、Ａｌａ、ＨｉｓおよびＡｒｇ残基は各々、Ｌ−コンフォメーションまたはＤ−コンフォメーションであり得る。
一実施形態では、Ｘは、式：Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−と同一）を含むかまたはかかる式からなり、Ｌｙｓ１は、アセチル化される、ＭＳＨ−ペプチドの最もＮ末端のアミノ酸残基にペプチド結合によって結合される第１のリジン残基であり、（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）は、この第１のリジン残基Ｌｙｓ１のε−アミノ基に結合される分子である。図７は、この式／構造を例示する。
一実施形態では、Ｘは、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｌａ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｌａ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｌａ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ）Ｌｙｓ１−、およびＡｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ）Ｌｙｓ１−からなる群より選択される式を含むまたはかかる式からなる。より具体的には、一実施形態では、Ｘは、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ１−およびＡｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ１−からなる群より選択される式を含むまたはかかる式からなる。
特定の一実施形態では、Ｘは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１および第２のリジン残基からなる分岐鎖アミノ酸プローブを含み、この第１および第２のリジン残基は、アセチル化されていてもよく、この第１および／または第２のリジン残基は各々、Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ（配列番号２２）、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ（Ａｃ−配列番号２２）、Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ｌｙｓ−Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｌｙｓ−Ｈｉｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ｌｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ、Ｌｙｓ−ＡｒｇおよびＡｃ−Ｌｙｓ−Ａｒｇからなる群より選択される分子を、この第１および／または第２のリジン残基のε−アミノ基に結合させることによって修飾される。全ての上記Ｌｙｓ、Ｇｌｙ、Ａｌａ、ＨｉｓおよびＡｒｇ残基は各々、Ｌ−コンフォメーションまたはＤ−コンフォメーションであり得る。
一実施形態では、Ｘは、式：Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−を含むまたはかかる式からなり、Ｌｙｓ１は、アセチル化される、ＭＳＨ−ペプチドの最もＮ末端のアミノ酸残基にペプチド結合によって結合される第１のリジン残基であり、Ｌｙｓ２は、ペプチド結合を介してＬｙｓ１に結合される第２のリジン残基であり、（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）は、この第１のリジン残基Ｌｙｓ１のε−アミノ基に結合される分子である。分子Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−の実施形態では、分子（Ａｃ−Ｌｙｓ）は、この第２のリジン残基Ｌｙｓ２のε−アミノ基に結合される。
一実施形態では、Ｘは、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）−Ｌｙｓ１−、およびＡｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）−Ｌｙｓ１−からなる群より選択される式を含むまたはかかる式からなる。
より具体的には、一実施形態では、Ｘは、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）−Ｌｙｓ１−、およびＡｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）−Ｌｙｓ１−からなる群より選択される式を含むまたはかかる式からなる。
特定の一実施形態では、Ｘは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１、第２および第３のリジン残基からなる分岐鎖アミノ酸プローブを含み、この第１、第２および／または第３のリジン残基はアセチル化されていてもよく、この第１、第２および／または第３のリジン残基は各々、Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ（配列番号２２）、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ（Ａｃ−配列番号２２）、Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、Ｌｙｓ−Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｌａ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｌａ、Ｌｙｓ−Ｈｉｓ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｈｉｓ、Ｌｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｙｓ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｙｓ、Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ、Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ、Ｌｙｓ−ＡｒｇおよびＡｃ−Ｌｙｓ−Ａｒｇからなる群より選択される分子を、この第１、第２および／または第３のリジン残基のε−アミノ基に結合させることによって修飾される。全ての上記Ｌｙｓ、Ｇｌｙ、Ａｌａ、ＨｉｓおよびＡｒｇ残基は各々、Ｌ−コンフォメーションまたはＤ−コンフォメーションであり得る。
一実施形態では、Ｘは、Ａｃ−Ｌｙｓ３−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ３−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ３−Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ３−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ３−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−およびＡｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ３−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−からなる群より選択される式を含むまたはかかる式からなる。
特定の一実施形態では、Ｘは、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ３−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ３−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ３−Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ３−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ３−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、およびＡｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ３−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−からなる群より選択される式を含むまたはかかる式からなる。
特定の一実施形態では、Ｘは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１および第２のリジン残基からなる分岐鎖アミノ酸プローブを含み、この第１および第２のリジン残基の一方または両方は、この第１および第２のリジン残基のε−アミノ基に、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される１個のリジン残基を結合させることによって修飾される。
特定の一実施形態では、Ｘは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１および第２のリジン残基からなる分岐鎖アミノ酸プローブを含み、この第１または第２のリジン残基のいずれか一方は、この第１または第２のリジン残基のε−アミノ基に、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される１個のリジン残基を結合させることによって修飾される。
長さ
一実施形態では、本発明は、本明細書で上に規定したようなアミノ酸配列を含む８〜２２アミノ酸残基からなるペプチドに関する。特定の一実施形態では、このペプチドは、本明細書で上に規定したようなアミノ酸配列を含む、８〜９アミノ酸、例えば９〜１０アミノ酸残基、例えば１０〜１１アミノ酸残基、例えば１１〜１２アミノ酸残基、例えば１２〜１３アミノ酸残基、例えば１３〜１４アミノ酸残基、例えば１４〜１５アミノ酸残基、例えば１５〜１６アミノ酸残基、例えば１６〜１７アミノ酸残基、例えば１７〜１８アミノ酸残基、例えば１８〜１９アミノ酸残基、例えば１９〜２０アミノ酸残基、例えば２０〜２１アミノ酸残基、例えば２１〜２２アミノ酸残基からなる。
特定の一実施形態では、本発明によるペプチドは、１４〜２２アミノ酸残基からなる。別の特定の一実施形態では、本発明によるペプチドは、８〜１８アミノ酸残基からなる。なお別の特定の一実施形態では、本発明によるペプチドは、１４〜１８アミノ酸残基、例えば１４〜１６アミノ酸残基からなる。
例えば８〜２２アミノ酸残基からなるペプチドは、合計８〜２２アミノ酸残基に等しいペプチドを指すことを意味する。しかし、これは、このペプチドが、当業者に公知の任意の他の手段、例えば、他の分子に連結されること、より大きい複合体中に含まれること、翻訳後修飾されることなどによってさらに修飾されることを排除しない。
本発明の特定のペプチドの例
本発明によるペプチドは、特定の一実施形態では、アミノ酸配列Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−Ｚからなり得、（ａａ１）ｎは、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ（配列番号１７）、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ（配列番号１８）またはＳｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ（配列番号１９）であり；Ｙは、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ（配列番号１６）、Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−ＴｒｐまたはＨｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）であり；（ａａ２）ｍはＧｌｙであり、ＺはＬｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌである。
具体的には、一実施形態では、（ａａ１）ｎは、Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ（配列番号１７）であり、Ｙは、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ（配列番号１６）であり；（ａａ２）ｍはＧｌｙであり、ＺはＬｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌである。これは、本明細書に規定されるようなＸモチーフによって修飾されたネイティブα−ＭＳＨペプチドに対応する。
その結果として、本発明によれば、このペプチドは、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（配列番号１）、Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（配列番号３）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（配列番号５）、Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、および
Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
からなる群より選択される配列からなるα−ＭＳＨアナログであり得、Ｘは、本明細書で上に規定したような分岐鎖アミノ酸プローブであることになる。
一実施形態では、最もカルボキシ末端のＶａｌまたは（Ｄ−Ｖａｌ）はバリン・アミドである。
さらに、本発明によるペプチドは、特定の一実施形態では、アミノ酸配列Ｘ−（ａａ１）ｎ−Ｙ−（ａａ２）ｍ−Ｚからなり得、（ａａ１）ｎは、Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ（配列番号２０）またはＴｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ（配列番号２１）であり；Ｙは、Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ（配列番号１６）；Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ；Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ；Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）；Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）；Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−ＴｒｐまたはＨｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐであり；（ａａ２）ｍはＡｓｐであり、Ｚは、Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ；Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ；Ａｒｇ−ＰｈｅおよびＡｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）からなる群より選択される。
具体的には、一実施形態では、（ａａ１）ｎはＴｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ（配列番号２０）であり、ＹはＨｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ（配列番号１６）であり；（ａａ２）ｍはＡｓｐであり、Ｚは、Ａｒｇ−Ｐｈｅ−ＧｌｙおよびＡｒｇ−Ｐｈｅからなる群より選択される。これは、本明細書に規定されるようなＸモチーフによって修飾されたネイティブγ−ＭＳＨペプチド（１型または２型）に対応する。
本発明によれば、このペプチドは、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ（配列番号７）、Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ（配列番号９）、Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、および
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
からなる群より選択される配列からなるγ１−ＭＳＨアナログであり得、Ｘは、本明細書で上に規定したような分岐鎖アミノ酸プローブである。
一実施形態では、最もカルボキシ末端のＧｌｙはグリシン・アミドである。
本発明によれば、このペプチドは、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ（配列番号１１）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ（配列番号１３）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、および
Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
からなる群より選択される配列からなるγ２−ＭＳＨアナログであり得、Ｘは、本明細書で上に規定したような分岐鎖アミノ酸プローブである。
一実施形態では、最もカルボキシ末端のＰｈｅまたは（Ｄ−Ｐｈｅ）は、フェニルアラニン・アミドである。
活性
用語「アゴニスト」とは、本発明の文脈では、受容体に結合することが可能な、またはいくつかの実施形態では、受容体に少なくともある程度まで結合および／もしくは受容体を活性化することが可能な、またはいくつかの実施形態では、受容体を少なくともある程度まで活性化することが可能な、本明細書に規定される物質またはペプチドを指す。従って、ＭＣ１ｒ受容体アゴニスト（ＭＣ１ｒアゴニスト）は、ＭＣ１ｒ受容体に結合および／もしくはＭＣ１ｒ受容体を活性化することが可能である。用語「ＭＣ１ｒアゴニスト」および「ＭＣ１ｒ受容体アゴニスト」は、本明細書で交換可能に使用される。
アゴニストは、いくつかの異なる型の受容体のアゴニストであり得、従って、いくつかの異なる型の受容体を結合および／または活性化することが可能であり得る。このアゴニストは、１つの型の受容体を結合および活性化するだけの選択的アゴニストでもあり得る。用語「アンタゴニスト」は、本発明の文脈では、受容体アゴニストの効果を阻害することが可能な物質を指す。
完全アゴニストは、受容体を結合し（受容体に対する親和性を有し）て活性化し、その受容体において完全な効力を示す。「部分アゴニスト」は、本発明の文脈では、所与の受容体を結合および活性化することができるが、完全アゴニストと比較して、受容体において部分的な効力のみを有する、ペプチドである。部分アゴニストは、受容体占有について完全アゴニストと競合し、完全アゴニスト単独で観察された効果または活性化と比較して受容体活性化における正味の減少を生じる場合に、アンタゴニストとして作用し得る。
「選択的アゴニスト」は、本発明の文脈では、選択的な化合物であり、従って、１つの型の受容体を支配的に結合および活性化する。従って、選択的ＭＣ１ｒ受容体アゴニストは、ＭＣ１ｒ受容体に対して選択的である。
本発明によるペプチドは、一実施形態では、１つまたはいくつかのメラノコルチン受容体をある程度まで結合および活性化することが可能であり、異なるＭＣ受容体に対する異なる結合親和性および／または異なる受容体活性化効力を有し得、ここで、親和性とは、ペプチドリガンドとその受容体との間の分子間力の数およびサイズ、ならびにその受容体結合部位におけるリガンドの滞留時間を指す；受容体活性化効力とは、標的受容体への結合の際に生物学的応答を生じるペプチドリガンドの能力およびこの応答の定量的大きさを指す。いくつかの実施形態では、親和性および受容体活性化効力におけるかかる差異は、例えば、本明細書で言及される１つもしくはいくつかの型のＭＣ受容体を発現する細胞における、または異なる型のＭＣ受容体を発現する組織上での、リガンド結合の刺激について、ＥＣ５０値およびＥｍａｘ値を生成することによる、当該分野で通例の受容体結合／活性化研究によって決定される。高い親和性は、より低い親和性を有するペプチドと比較して、より低い濃度の化合物が、受容体の５０％の結合を得るのに必要であることを意味する；高い受容体活性化効力は、より低い親和性および／または受容体活性効力（より高いＥＣ５０値）を有するペプチドと比較して、より低い濃度のペプチドが、５０％受容体活性化応答（低いＥＣ５０値）を得るのに必要であることを意味する。
本発明の一実施形態では、２種以上のＭＣ受容体の複合アゴニストであるペプチドは、ＭＣ１Ｒ、ＭＣ２ｒ、ＭＣ３ｒ、ＭＣ４ｒおよびＭＣ５ｒから選択される２種以上の受容体に対して、異なる親和性および／または受容体活性化効力を有する。
本発明のペプチドアゴニストの受容体活性化潜在力は、アゴニストの受容体活性化効力を決定するための従来の方法である、ｐ（Ａ５０）値でも測定され得る。
特定の一実施形態では、本発明によるペプチドは、少なくともメラノコルチン受容体ＭＣ１ｒに結合およびメラノコルチン受容体ＭＣ１ｒを活性化することが可能である。さらなる一実施形態では、このペプチドは、メラノコルチン受容体ＭＣ１ｒの完全アゴニストである。
さらなる一実施形態では、このペプチドはさらに、メラノコルチン受容体ＭＣ３ｒに結合およびメラノコルチン受容体ＭＣ３ｒを活性化することが可能である。その結果として、本発明のペプチドは、一実施形態では、メラノコルチン受容体ＭＣ１ｒおよび／またはＭＣ３ｒに結合およびメラノコルチン受容体ＭＣ１ｒおよび／またはＭＣ３ｒを活性化することが可能であることになる。別の一実施形態では、本発明のペプチドは、メラノコルチン受容体ＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒに結合およびメラノコルチン受容体ＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒを活性化することが可能である。
調製の方法
本発明によるペプチドは、当該分野で公知の任意の適切な方法によって調製され得る。従って、いくつかの実施形態では、α−ＭＳＨおよびγ−ＭＳＨ（ネイティブまたは本明細書に規定されるバリアント／アナログ）、ならびにＸモチーフは、標準的なペプチド調製技術、例えば溶液合成または固相ペプチド合成（ＳＰＰＳ）、例えばＭｅｒｒｉｆｉｅｌｄ型固相合成によって調製される。
本発明のペプチドは、一実施形態では、周知の標準的な保護、カップリングおよび脱保護の手順を使用して、薬理学的に活性なペプチド配列（α−ＭＳＨまたはγ−ＭＳＨ；ネイティブまたは本明細書に規定されるバリアント）を最初に構築し、その後、モチーフＸの分岐鎖アミノ酸配列を、活性ペプチドの構築と類似の様式で活性ペプチド上に連続してカップリングし、最後に、担体からペプチド全体を切断することによって、固相合成によって調製される。この戦略は、モチーフＸがペプチドのＮ末端窒素原子において薬理学的に活性なペプチドに共有結合したペプチドを生じる。
一実施形態では、分岐鎖アミノ酸配列中の最後のアミノ酸上のアルファ窒素は、標準的なアシル化技術を使用して、活性ペプチド上の分岐鎖アミノ酸配列のカップリングの前またはその後に、アセチルでキャップされる。
合成の間にアミノ酸カップリングを促進する、Ｎ末端およびＣ末端における反応性部分、ならびに反応性側鎖官能基は、合成およびペプチド伸長の間に遊離末端または他の側鎖基と相互作用し得、収量および純度に負の影響を与える。従って、特定のアミノ酸官能基に結合し、非特異的反応からその官能基を遮断または保護する化学基が、開発される。精製された個々のアミノ酸は、合成の前にこれらの保護基と反応し、次いで、ペプチド合成の特定のステップの間に選択的に除去される。Ｎ末端保護基の例は、固相ペプチド合成において一般に使用されるｔ−ＢｏｃおよびＦｍｏｃである。Ｃ末端保護基は、主に液相合成で使用される。Ｎ末端脱保護は、ペプチド合成の間に継続的に発生するので、異なる型の側鎖保護基（ベンジル；Ｂｚｌまたはｔｅｒｔ−ブチル；ｔＢｕ）が、最適化された脱保護のために、それぞれＢｏｃまたはＦｍｏｃのいずれかと合致させられる保護スキームが、確立された。
本発明の特定の一実施形態では、Ａｃ（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−によって例示される分岐鎖アミノ酸プローブを調製する場合、Ｌｙｓのための保護基はＭｔｔであり、この保護されたアミノ酸は市販されている（Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）−ＯＨ；Ｎ−α−Ｆｍｏｃ−Ｎ−ε−４−メチルトリチル−Ｌ−リジン、ＣＡＳ番号１６７３９３−６２−６）。Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）は、Ｆｍｏｃを切断する条件下で切断されないように、アセチルでＬｙｓをキャップすることを可能にし、他の側鎖保護基の切断なしに除去され得る。
調製の方法は、いくつかの実施形態では、こうして調製された合成ペプチドの収量および／または質を増加させ得る、当該分野で慣用的な方法によって最適化される。例えば、セリン含有ペプチドおよびスレオニン含有ペプチドのＦｍｏｃ ＳＰＰＳにおけるシュードプロリン（オキサゾリジン）ジペプチドの使用は、粗製生成物の質および収量における改善をもたらし得、失敗した配列の不必要な反復合成を回避する助けになり得る。これらのジペプチドは、使用が容易である：ペプチド配列中の先行するアミノ酸残基と一緒に、セリン残基またはスレオニン残基を、適切なシュードプロリンジペプチドで単に置換する。ネイティブ配列は、切断および脱保護の際に再生される。
一実施形態では、薬理学的に活性なペプチド配列（α−ＭＳＨまたはγ−ＭＳＨ；ネイティブまたは本明細書に規定されるバリアント）およびＸ−モチーフ（またはその一部）の配列は、各々、例えば、溶液合成、固相合成、組換え技術または酵素的合成と、その後の、溶液中もしくは固相技術を使用してのいずれか、またはその組み合わせでの、周知のセグメント縮合手順による（少なくとも）２つの配列のカップリングとによって、別々に調製される。
一実施形態では、本明細書に規定されるα−ＭＳＨまたはγ−ＭＳＨは、組換えＤＮＡ法によって調製され、Ｘモチーフは、固相または溶液相合成によって調製される。α−ＭＳＨまたはγ−ＭＳＨとＸモチーフとのコンジュゲート化は、一実施形態では、化学的ライゲーションを使用することによって実施される。この技術は、高度に特異的な様式での、全体的に保護されていないペプチドセグメントのアセンブリを可能にする。別の一実施形態では、このコンジュゲート化は、ペプチド結合を介して全体的に保護されていないペプチドセグメントを組み合わせる高度に特異的な技術を提供する、プロテアーゼ触媒されるペプチド結合形成によって実施される。
一実施形態では、Ｘ−モチーフのＣ末端アミノ酸またはα−ＭＳＨもしくはγ−ＭＳＨのＣ末端アミノ酸は、一般的なリンカー、例えば、２，４−ジメトキシ−４’−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、４−（４−ヒドロキシ−メチル−３−メトキシフェノキシ）−酪酸、４−ヒドロキシ−メチル安息香酸、４−ヒドロキシメチル−フェノキシ酢酸、３−（４−ヒドロキシメチルフェノキシ）プロピオン酸またはｐ−｛（Ｒ，Ｓ）−α−［１−（９Ｈ−フルオレン−９−イル）−メトキシホルムアミド］−２，４−ジメトキシベンジル｝−フェノキシ酢酸（Ｒｉｎｋアミドリンカー）によって、固体支持体材料に結合される。
適切な固体支持体材料（ＳＳＭ）の例は、例えば、官能化樹脂、例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリエチレングリコール、セルロース、ポリエチレン、ポリスチレンにグラフト化したポリエチレングリコール、ラテックス、ダイナビーズ（ｄｙｎａｂｅａｄｓ）などである。
本発明の生成されたペプチドは、いくつかの実施形態では、任意選択で１つのフェノール、チオアニソールなどと組み合わせて、例えばトリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、臭化水素、塩化水素、フッ化水素などの酸によって、固体支持体材料から切断されるか、または本発明のペプチドコンジュゲートは、他の実施形態では、例えばアンモニア、ヒドラジン、アルコキシド、例えばナトリウムエトキシド、水酸化物、例えば水酸化ナトリウムなどの塩基によって、固体支持体から切断される。
他の実施形態では、本発明のペプチドは、組換え技術によって調製または生成され得る。従って、本発明の一態様では、このペプチドは、その宿主細胞において発現を指向することが可能な第２の核酸と作動可能に関連したペプチドをコードする第１の核酸配列を含む宿主細胞によって生成される。いくつかの実施形態では、この第２の核酸配列は、この細胞において目的のタンパク質の発現を指向するプロモーターを含むまたはさらにはかかるプロモーターからなる。当業者には、所与の宿主細胞における使用のための有用な第２の核酸配列（例えば、ベクターおよびプラスミド）を同定することが、容易に可能である。
組換えペプチドを生成するプロセスは、一般に、宿主細胞を提供するステップ、その宿主細胞において目的のタンパク質の発現を指向することが可能な第２の核酸と作動可能に連結されたペプチドをコードする第１の核酸配列を含む遺伝子発現構築物を調製するステップ、この構築物で宿主細胞を形質転換するステップ、およびこの宿主細胞を培養するステップを含み、それにより、このペプチドの発現を得る。本発明の一実施形態では、組換え生成されたペプチドは、宿主細胞によって排出される。この宿主細胞には、原核生物細胞、酵母細胞、昆虫細胞および哺乳動物細胞を含む、当該分野で公知の任意の適切な宿主細胞が含まれる。
一実施形態では、こうして生成された組換えペプチドは、任意の従来の方法によって単離される。当業者は、ペプチドを精製するための適切なタンパク質単離ステップを同定することが可能である。
医薬／処置の方法
医薬としての使用のための、本発明に従って規定されるα−ＭＳＨアナログおよびγ−ＭＳＨアナログを提供することが、一態様である。
別の一態様では、本発明は、本明細書で言及される１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置、予防または緩和のための方法を提供する。本発明によるかかる方法は、一実施形態では、必要とする個体への、有効量の本発明によるペプチドまたは１種もしくは複数のかかるペプチドを含む医薬組成物の投与または放出の、１つまたは複数のステップを含む。一実施形態では、本発明による投与または放出のかかるステップは、同時、逐次または別々である。
虚血は、低減された酸素送達および／または組織による利用をもたらす、１つまたは複数の臓器への血流の低減／停止として定義される。虚血は、好中球蓄積、他の炎症応答および細胞死を含む、複数の組織反応を誘導する。虚血は、複数の疾患に関与し、大手術と関連し、およびまた他の重症疾患に対して二次的に発生する。
本明細書で言及される場合、必要とする個体は、一実施形態では、本発明によるペプチドまたは医薬組成物の投与から利益を受ける個体である。かかる個体は、一実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／もしくは炎症性状態に罹患している、またはそれらに罹患するリスクがある。この個体は、一実施形態では、任意のヒト、雄性もしくは雌性、乳幼児、中年または老齢である。個体において処置または予防される障害は、一実施形態では、個体の年齢、個体の全体的な健康、個体を処置するために使用される薬物療法、ならびに個体が、その個体において、虚血性状態および／もしくは炎症性状態を有し得るまたは虚血性状態および／もしくは炎症性状態を誘導した、疾患または障害に罹患した以前の履歴を有するか否か、に関する。
用語「処置」および「処置する」は、本明細書で使用する場合、状態、疾患または障害に対抗することを目的とした、患者の管理および介護を指す。この用語は、患者が罹患している所与の状態に対する全スペクトルの処置、例えば、以下：症状もしくは合併症を緩和もしくは軽減すること；状態の進行を遅延させること、臨床所見、疾患もしくは障害を部分的に停止させること；状態、疾患もしくは障害を治癒もしくは排除すること；および／または状態、疾患もしくは障害を獲得するリスクを予防もしくは低減させること、を目的としたペプチドまたは組成物の投与を含むことを意図し、ここで、「予防する」または「予防」は、状態、疾患もしくは障害の発達を妨害することを目的とした、患者の管理および介護を指すと理解すべきであり、症状もしくは合併症の発症のリスクを予防または低減させるための活性化合物の投与を含む。処置される患者は、好ましくは哺乳動物、特にヒトである。しかし、マウス、ラット、イヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ヒツジおよびブタなどの動物の処置もまた、本発明の範囲内である。本発明に従って処置される患者は、種々の年齢、例えば、成人、小児、１６歳より若い小児、６〜１６歳の小児、２〜１６歳の小児、２ヶ月〜６歳の小児、または２ヶ月〜５歳の小児の患者であり得る。
言及されるペプチドは、本発明によるα−ＭＳＨアナログおよびγ−ＭＳＨアナログであり、本明細書の上で詳細に記載される。
従って、本発明は、一実施形態では、哺乳動物の１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置における使用のための、本発明によるペプチドに関する。一実施形態では、この処置は、予防的、寛解性および／または治癒的である。一実施形態では、この哺乳動物はヒト（ｈｏｍｏ ｓａｐｉｅｎｓ）である。
本発明は、特定の実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置のための方法にも関し、この方法は、治療有効量の本発明によるペプチドを、必要とする個体に投与するステップを含む。
特定の一実施形態では、本発明は、哺乳動物の１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置のための医薬の製造のための、本発明によるペプチドの使用にも関する。
１つまたは複数の臓器の組織に言及する場合、この臓器は、一実施形態では、腎臓、肝臓、脳、心臓、筋肉、骨髄、皮膚、骨格、肺、気道、脾臓、外分泌腺、膀胱、内分泌腺、卵管（ｐｈａｌｌｏｐｉａｎ ｔｕｂｅ）を含む生殖臓器、眼、耳、脈管系、小腸、結腸、直腸、肛門管を含む胃腸管（ｇａｓｔｒｏｉｎｓｔｅｓｔｉｎａｌ ｔｒａｃｔ）、および前立腺からなる群より選択される。
一実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態は、急性状態、亜急性状態または慢性状態である。
一実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態は、虚血性状態である。別の一実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態は、炎症性状態である。
さらなる一実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態は、二次的虚血である。
二次的虚血は、その虚血が、例えば、脳卒中、傷害、敗血症性ショック、全身性低血圧症、心臓発作に起因する心停止、心不整脈、血栓症を伴うアテローム性疾患、心臓からもしくは任意の臓器由来の血管からの塞栓症、血管攣縮、大動脈瘤もしくは他の臓器における動脈瘤、冠動脈狭窄、心筋梗塞、狭心症、心膜炎、心筋炎、粘液水腫、または心内膜炎に対して典型的には二次的であるような、基礎となる状態によって引き起こされる虚血である。
大動脈瘤は、一実施形態では、胸郭または腹部または解離性大動脈瘤である。全身性低血圧症は、一実施形態では、心臓疾患に起因する低血圧症、感染もしくはアレルギー反応を含む全身疾患に起因する低血圧症、または１種もしくは複数の毒性化合物もしくは毒物もしくは薬物に起因する低血圧症である。
一実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態は、脳卒中、傷害、敗血症性ショック、全身性低血圧症、心臓発作に起因する心停止、心不整脈、血栓症を伴うアテローム性疾患、心臓からもしくは任意の臓器由来の血管からの塞栓症、血管攣縮、大動脈瘤もしくは他の臓器における動脈瘤、冠動脈狭窄、心筋梗塞、狭心症、心膜炎、心筋炎、粘液水腫、または心内膜炎から選択される状態に起因する（またはこれらによって引き起こされる）。
一実施形態では、この虚血性状態は心筋虚血である。
一実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態は、心不整脈（ｃｒｄｉａｃ ａｒｒｈｙｔｈｍｉａ）に起因する。一実施形態では、この心不整脈は、原発性疾患であるか、または急性感染、特に肺に影響するもの、肺塞栓症、低血圧症、ショック、無酸素血症および貧血を含む個体の別の状態に対して二次的である。
心不整脈には、心室性または上室性頻脈性不整脈、房室ブロック、洞結節疾患、ウォルフ・パーキンソン・ホワイト症候群、ルネーグル病、レブ病、心房と心室との間の異常な心筋接続を含む任意の症候群が含まれる。
一実施形態では、二次的虚血は、真性糖尿病、高脂血症、閉塞性血栓血管炎、高安症候群、側頭動脈炎、皮膚粘膜リンパ節症候群（川崎病）、心血管梅毒、結合組織障害、例えば、レイノー病、有痛性青股腫（ｐｈｌｅｇｍａｓｉａ ｃｏｅｒｕｌａｅ ｄｏｌｅｎｓ）、カニューレ挿入などの医原性外傷を含む血管外傷、増加した空腹時レベルのＬＤＬ−コレステロール、トリグリセリド、および／またはＨＤＬ−コレステロールを伴う状態、後腹膜線維症、リウマチ性疾患、全身性エリテマトーデス、結節性多発動脈炎、強皮症、多発性筋炎、皮膚筋炎、関節リウマチ、ニューロミオパチー障害、例えば、デュシェンヌの進行性筋ジストロフィー、フリートライヒ運動失調症および筋強直性ジストロフィー、アナフィラキシー、血清病、溶血性貧血、アレルギー、ならびにアレルギー性無顆粒球症が含まれるがこれらに限定されない、様々な他の疾患および状態と関連しても、観察され得る。一実施形態では、本発明のペプチドは、これらの状態の処置または予防においても有用である。
多くの感染は、組織に対する影響を有し得、正常な機能を妨害して減少した性能をもたらし得、これは、一実施形態では、有効用量の本発明のペプチドの投与によって処置される。一実施形態では、感染には、原生生物、ウイルス、細菌および真菌による感染が含まれ、ＡＩＤＳ、細菌性敗血症、全身性真菌感染、リケッチア症、毒素性ショック症候群、伝染性単核症、クラミジアトラコマティス（ｃｈｌａｍｙｄｉａ ｔｈｒａｃｈｏｍａｔｉｓ）、クラミジアシッタシ（ｃｈｌａｍｙｄｉａ ｐｓｉｔｔａｃｉ）、サイトメガロウイルス感染、カンピロバクター、サルモネラ、インフルエンザ、灰白髄炎、トキソプラスマ症、ラッサ熱、黄熱、住血吸虫症、大腸菌、腸球菌、プロテウス（ｐｒｅｔｅｕｓ）、クレブシエラ、シュードモナス、黄色ブドウ球菌（ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、表皮ブドウ球菌（ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）、カンジダアルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、結核、ムンプス、伝染性単核症、肝炎およびコクサッキー（Ｃｏｘａｃｋｉｅ）ウイルスなどの状態が含まれる。
一実施形態では、処置される状態は、臓器に対して、例えば、肺、細気管支、上気道を含む呼吸器系に対して、および／もしくは心臓に対して、および／もしくは腎臓に対して、および／もしくは胃腸系に対して影響を有する癌または前悪性障害によって引き起こされ、これには、急性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、ホジキン病、リンパ肉腫、骨髄腫、任意の起源の転移性癌腫が含まれる。一実施形態では、本発明のペプチドは、これらの状態の処置または予防において使用される。
一実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態は、電磁放射線を含む物理的外傷によって引き起こされる。
手術および移植
心胸郭手術、腹部手術、大動脈および他の主要血管に対する手術、ならびに臓器移植、例えば、肺移植もしくは心臓移植または心肺同時移植、肝臓移植または腎臓移植を含む大外科的介入は、全身性炎症応答（ＳＩＲ；または全身性炎症反応症候群ＳＩＲＳ）を誘導し、腎不全の発達を含む術後臓器機能不全と関連する。
腎不全は、外科的介入の間に発生したＳＩＲおよび低減された血流の結果である。この結果は、大部分が慢性腎不全へと増悪する術後急性腎傷害（ＡＫＩ）である。現在、腎不全の発達を予防するための有効な処置様式は存在しない。術後腎不全は、外科的介入の３ヶ月後に存在する、糸球体濾過率（ＧＦＲ）における２５％よりも大きい低減として定義され得る。
大心臓手術、例えば、１つまたは複数の心臓弁の修復、心動脈バイパス移植（ＣＡＢＧ）、大動脈基部もしくは総頚動脈を含む大動脈分枝に対する手術、または弁置換術ならびにＣＡＢＧおよび／もしくは大動脈基部手術などの同時心臓手術は、存在する場合には増加した罹患率および死亡率と関連する、腎機能障害の発達と関連する。
一実施形態では、本発明によるαＭＳＨアナログまたはγＭＳＨアナログによる処置は、腎機能障害の程度を低減させる。一実施形態では、これは、術後のＧＦＲにおける低下を低減させることによって；血清クレアチニンもしくはシスタチンＣにおける術後増加の程度またはＡＫＩマーカーＮＧＡＬ、ＩＬ１８もしくはＫＩＭ−１の尿排出におけるより即時的な増加を低減させることによって；あるいは／または術後ＳＩＲの程度を低減させることによって（例えば、ＩＬ−６および他の炎症性マーカーの循環レベルの低減によって）、達成される。
肺移植（ＬＴＸ）は、末期肺疾患のための最終的な処置様式である。ＬＴＸと関連する主要な課題は、ドナーの不足、移植された肺の急性および慢性の拒絶、ならびに慢性腎不全（ＣＲＦ）の発達を含む免疫抑制的処置の副作用である。
最初の１年以内の急性拒絶のより少ないエピソード、より少ない臓器喪失、より少ない副作用、より少ない感染、および侵襲性がより少ないモニタリング方法をもたらす、より新しい免疫抑制的薬物による急性拒絶の処置が良好に開発されてきたが、慢性臓器拒絶の制御は大きくは改善されておらず、患者の５０％が生存する年数でみた半減時間は、過去２０年間の間に、およそ７年間にまでわずかに改善しただけである。
免疫抑制的処置の副作用は２つの主要な課題である腎毒性および移植後リンパ増殖性疾患（ＰＴＬＤ）によって支配され、後者は慢性臓器拒絶を回避するために必要とされる免疫抑制の程度の結果とみなされ得る − 免疫抑制は、「多すぎれば」拒絶を遠ざけるが感染およびＰＴＬＤを生じ、一方で「少なすぎれば」グラフトを拒絶するリスクの増加に患者をさらす。腎毒性、およびＣＲＦの発達は、過去３０年間の間の広範な研究にもかかわらず、未だ顕著な問題である。ＬＴＸの５年後、正常な腎臓機能を保持する患者はおらず、長期生存者の２０％も同様に腎臓移植で終了する。
カルシニューリン阻害剤処置（タクロリムス、シクロスポリンＡ）は、首尾よい固形臓器移植のための免疫抑制的処置戦略における土台である。カルシニューリン阻害剤を使用することにおける限定因子は、急性および慢性の不可逆性腎毒性である。最近のデータは、腎臓機能（ＧＦＲにおける低減として測定される）が、ＬＴＸ後の最初の１４日以内に４０％低減されること、およびこの低減が不可逆的であることを示す。
心臓移植（ＨＴＸ）は、末期心臓不全のための最終的な処置様式である。ＬＴＸと同様、ＨＴＸと関連する主要な課題は、ドナーの不足、移植された心臓の急性および慢性の拒絶、ならびにＣＲＦの発達を含む免疫抑制的処置の副作用である。ＬＴＸと同様、腎臓機能が経時的に保持された患者の数は、限定的であるかまたは存在せず、ＬＴＸと同様、腎臓機能における主要な低減は、移植の２〜４週間後に既に存在する。
ＬＴＸおよびＨＴＸの後に見られる腎臓機能に対するこの劇的な効果は、おそらく、カルシニューリン阻害剤処置単独によっては引き起こされないが、臓器虚血と組み合わさった外科的外傷および麻酔学的外傷、ならびに抗生薬物、抗ウイルス薬物、抗真菌薬物および免疫抑制薬物の副作用の最終結果である。結果的に、一実施形態では、本発明によるαＭＳＨアナログおよびγＭＳＨアナログの使用による薬理学的介入は、臓器移植、例えばＬＴＸおよびＨＴＸと関連する腎機能障害の程度を低減させる。
従って、臓器移植を含む手術は、本明細書で上に詳細に概説されるように、二次的虚血の原因であり得る。
従って、本発明は、一実施形態では、哺乳動物の１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置における使用のための本発明によるペプチドに関し、この虚血性状態および／または炎症性状態は、手術と関連する。一実施形態では、この手術は、大手術または大外科的介入である。
一実施形態では、この手術は、心胸郭手術、腹部手術、大動脈および／または他の主要血管に対する手術、１つまたは複数の心臓弁の修復、心動脈バイパス移植（ＣＡＢＧ）、大動脈基部もしくは総頚動脈を含む大動脈分枝に対する手術、ならびに弁置換術ならびにＣＡＢＧおよび／または大動脈基部手術などの同時心臓手術からなる群より選択される。
一実施形態では、この手術は、外科的施術によって挿入される、外科的挿入物移植片、デバイス、グラフト、プロテーゼまたは他の生物医学的化合物もしくはデバイスを包含する。
一実施形態では、この大手術は、臓器移植を含む。その結果として、本発明は、一実施形態では、哺乳動物の１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置における使用のための本発明によるペプチドに関し、この虚血性状態および／または炎症性状態は、臓器移植と関連することになる。一実施形態では、この臓器移植は、固形臓器移植である。
一実施形態では、この固形臓器移植は、心臓移植、肺移植、心肺同時移植、肝臓移植または腎臓（腎）移植である。
本発明は、別の一実施形態では、術後全身性炎症反応症候群（ＳＩＲＳ）、術後臓器機能不全ならびに／または術後腎不全、例えば急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎毒性および／もしくは慢性腎不全（ＣＲＦ）の処置における使用のための本発明によるペプチドに関する。
本発明は、一実施形態では、大手術、一実施形態では臓器移植に関連する腎機能障害の程度を低減させるための、本発明によるペプチドに関する。
再灌流傷害は、虚血または酸素の欠如の期間後に組織に血液供給が戻る場合に引き起こされる組織損傷である。虚血期間の間の血液からの酸素および栄養素の非存在は、循環の回復が、酸化ストレスの誘導を介して、正常な機能の回復ではなく炎症および酸化損傷をもたらす状態を作り出す。
再灌流傷害は、手術、例えば臓器移植を含む大外科的介入と関連して発生し得る。再灌流傷害は、肝臓移植を実施する場合、およびまた心臓手術の間の、主要な懸念事項である。
特定の一実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態は、再灌流傷害と関連する。従って、一実施形態では、本発明は、哺乳動物の１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置における使用のための、本発明によるペプチドに関し、この虚血性状態および／または炎症性状態は、再灌流傷害と関連する。
いくつかの実施形態では、本発明のペプチドまたは組成物は、手術および／または臓器移植の前および／またはその間に投与される。
毒素および薬物
一実施形態では、本明細書に記載される、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態は、毒素または薬物誘導性の、細胞、組織または臓器の不全によって引き起こされる。
従って、本発明は、一実施形態では、哺乳動物の１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置における使用のための、本発明によるペプチドに関し、この虚血性状態および／または炎症性状態は、毒素または薬物誘導性の、細胞、組織または臓器の不全によって引き起こされる（または誘導される）。
この薬物には、シスプラチン、カルボプラチン、ダカルバジン、プロカルバジン、アルトレタミン、セムスチン、ロムスチン、カルムスチン、ブスルファン、チオテパ、メルファラン、シクロホスファミド、クロラムブシル、メクロレタミン、アザシチジン（ａｚａｄｔｉｄｉｎｅ）、クラドリビン（ｃｌａｄｒｒｂｉｎｅ）、シタラビン（ｃｙｔｏｒａｂｉｎｅ）、フルダラビン、フルオロウラシル、メルカプトプリン、メトトレキサート（ｍｅｔｒｏｔｒｅｘａｔｅ）、チオグアニン、アロプリノール、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドセタキセル、ドキソルビシン（アドリアマイシン）、エトポシド、イダルビシン、イリノテカン、マイトマイシン、パクリタキセル、プリカマイシン、トポテカン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビノレルビン、アムサクリン（ａｍａｓａｃｒｉｎｅ）、アスパラギナーゼ、ヒドロキシウレア、ミトタン（ｍｉｔｉｔａｎｅ）、ミトキサントロンを含む癌化学療法剤；抗生物質、例えば、ストレプトマイシン、ネオマイシン、カナマイシン、アミカシン、ゲンタマイシン、トブラマイシン、シソマイシンおよびネチルマイシン（ｎｉｔｉｌｍｉｃｉｎ）を含むアミノグリコシド；免疫抑制化合物、例えばシクロスポリン；三環系抗うつ剤、リチウム塩、プレニラミンおよびフェナチオジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉｚｉｎｅ）誘導体が含まれるがこれらに限定されない。
炎症性状態
炎症は、病原体および傷害に対する身体の局在的な防御応答である。免疫細胞および可溶性因子は、傷害要因を中和し、組織修復を開始して恒常性を回復するために、このプロセスに関与する。これらの機構の調節の喪失は、炎症性プロセスの最終的な消炎を防止して、慢性炎症をもたらし得る。慢性炎症は、アテローム動脈硬化症、急性および慢性の心臓不全、癌、糖尿病ならびに肥満関連疾患を含む、工業化社会の最も重要な疾患の病理発生に寄与するので、今日の現代医療において非常に意味がある。内因性抗炎症性経路に関する最近の洞察は、炎症を消炎させる天然の過程を模倣する薬物を開発することを可能にするであろう、薬理学的介入に適したいくつかの天然の抗炎症性および消炎促進性の分子および経路を同定した。これらの天然の抗炎症性および消炎促進性の経路のうちの１つは、メラノコルチン系である。
メラノコルチンの抗炎症効果は、炎症メディエーターの阻害を介して、および炎症細胞遊走の阻害によって、発揮される。メラノコルチンは、これらの効果を単球、マクロファージ、Ｔ細胞のサブタイプ、内皮細胞および上皮細胞を含む種々の細胞において発揮する。
メラノコルチンの抗炎症効果に対して応答性のほとんどの細胞型；即ち単球、マクロファージ、好中球、肥満細胞、線維芽細胞、樹状細胞、星状膠細胞および小膠細胞は、ＭＣｒ１を発現する。ヒトおよびマウスの双方のマクロファージが共にＭＣｒ３を発現し、多数の報告から急性およびより持続性／慢性の炎症の両方のモデルにおいてｉｎ ｖｉｔｒｏおよびｉｎ ｖｉｖｏでのＭＣ３ｒ媒介性の抗炎症性効果が同定された。
結果的に、一実施形態では、メラノコルチン系を標的化する抗炎症性介入により、ＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒの両方を標的化することから利益が得られることになる。
関節疾患、例えば関節リウマチ（ＲＡ）および痛風は、急性悪化を伴うエピソードを特徴とし、ＲＡでは、悪化（しばしばフレアと記載される）は典型的には、慢性症状に加えて進行し、強い薬理学的な処置を施しているにもかかわらず進行する。類似のパターンは、痛風において見ることができ、ほとんどの痛風患者が悪化間に症状なしであるという主要な差異を伴う。両方の状態において、滑膜および関節液中への顕著な好中球浸潤は、悪化の主要な病理学的特質である。関与する最も重要な炎症促進性エフェクターには、ＩＬ−１β、ＴＮＦ−α、ＩＬ−６、ＩＬ−８およびＣＯＸ−２が含まれる。慢性炎症の発達または増悪を回避するための急性悪化の消炎は、アポトーシス性好中球を貪食するマクロファージの活性化を伴う。
メラノコルチンの１型および３型受容体は、動物およびヒトの両方の滑膜組織において発現され、ＭＣ３ｒは、活性疾患を有するＲＡ患者において上方調節されるようである。
結果的に、一実施形態では、関節リウマチにおけるフレアは主要な臨床的影響を有するだろうことから、少なくとも既存の疾患における悪化の重症度を低減するためではないが、本発明によるαＭＳＨアナログまたはγＭＳＨアナログによる処置を関節疾患に適用することは魅力的なものになる。しかし、関節疾患だけが症状の悪化と関連するわけではない。多発性硬化症などの神経変性疾患はフレア様の悪化を有しており、この状況において、一実施形態における本発明によるαＭＳＨアナログまたはγＭＳＨアナログによる処置は、症状を低減でき、関節疾患についてと同様、最終的に患者の機能レベルの全体的増悪を低減できるだろう。
従って、本発明は、一実施形態では、哺乳動物の１つまたは複数の臓器の組織における炎症性状態の処置における使用のための本発明によるペプチドに関し、この虚血性状態および／または炎症性状態は、炎症性疾患である。
一実施形態では、この炎症性疾患は関節炎である。一実施形態では、この炎症性疾患は、関節症（関節の疾患、関節炎（関節炎と関連する疾患を含む）、変形性関節症（ｏｓｔｅｏａｒｔｒｉｔｉｓ）、関節リウマチ；脊椎関節症（例えば、強直性脊椎炎（ａｎｋｙｌｏｓｉｎｇ ｓｐｏｎｄｉｌｉｔｉｓ））、反応性関節炎（リウマチ熱後の関節炎を含む）、ヘノッホ・シェーンライン紫斑病、ライター病、スチル病を含む若年性慢性関節炎、若年性関節リウマチ、若年性強直性脊椎炎、乾癬、骨関節炎、過剰運動性に対して二次的な骨関節炎、先天性形成異常、大腿骨頭滑り症、ペルテス病、関節内骨折、半月板切除、肥満、反復性脱臼、反復活動、結晶沈着ならびにピロリン酸塩関節症を含む軟骨の疾患および代謝異常、オクロノーシス、ヘモクロマトーシス、鎌状赤血球疾患を含む無腐性壊死、コルチコイドもしくは他の薬物による治療、潜水病、敗血症性もしくは感染性関節炎（ａｒｔｈｉｔｉｓ）（結核性関節炎、髄膜炎菌性関節炎、淋菌性関節炎、サルモネラ関節炎を含む）、感染性心内膜炎、ウイルス性関節炎、再発性関節血症、ならびに全ての種類の沈着疾患、例えば痛風、ピロリン酸塩関節症（ａｒｔｈｏｐａｔｈｙ）および急性石灰化関節周囲炎からなる群より選択される。
一実施形態では、この炎症性疾患は結合組織障害であり；一実施形態では、全身性エリテマトーデス、多発性筋炎／皮膚筋炎、全身性硬化症、混合性結合組織疾患、サルコイドーシス、および乾性角結膜炎を含む原発性シェーグレン症候群、リウマチ性多発筋痛症、および他の型の血管炎、結晶沈着疾患（痛風を含む）、ピロリン酸塩関節症、および急性石灰化関節周囲炎からなる群より選択される。
一実施形態では、この炎症性疾患は、滑液包炎、腱鞘炎または腱周囲炎（ｐｅｒｉｔｅｎｄｏｎｉｔｉｓ）、腱付着部炎、神経圧迫、関節周囲炎または関節包炎、筋肉緊張および筋肉機能不全を含む軟組織リウマチである。
一実施形態では、この炎症性疾患は、関節リウマチに対して二次的な血管炎、スピロヘータ疾患を含む細菌種による感染に起因する感染性血管炎、例えばライム病、梅毒、リケッチアおよびマイコバクテリア感染、真菌、ウイルスもしくは原生生物感染、過敏症に対して二次的な非感染性血管炎ならびに血清病およびヘノッホ・シェーンライン紫斑病を含む白血球破砕性（ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｐｌａｓｔｉｃ）血管炎、薬物誘導性血管炎、本態性混合型クリオグロブリン血症、低補体血症（ｈｙｐｏｃｏｍｐｌｅｎｔａｅｍｉａ）、他の種類の悪性疾患に関連する血管炎、高安動脈炎／疾患を含む非感染性血管炎（ｖａｓｃｕｌｔｉｔｉｓ）、巨細胞性動脈炎（側頭動脈炎およびリウマチ性多発筋痛症）、バージャー病、結節性多発動脈炎、顕微鏡的多発動脈炎、ウェゲナー肉芽腫（ｇｒａｎｕｌｏｍａｔｏｓｅ）、チャーグ・ストラウス症候群、および全身性エリテマトーデスを含む結合組織疾患に対して二次的な血管炎、多発性筋炎／皮膚筋炎、全身性硬化症、混合性結合組織疾患、サルコイドーシスおよび原発性シェーグレン症候群を含む血管炎からなる群より選択される。
一実施形態では、この炎症性疾患は、胃腸系の炎症性疾患である。この胃腸系の炎症性疾患は、炎症性腸疾患、セリアック病、グルテン過敏性腸症、好酸球性胃腸炎、腸管リンパ管拡張症（ｌｙｍｐａｎｇｉｅｃｔａｓｉａ）、炎症性腸疾患（クローン（Ｃｈｒｏｈｎ）疾患および潰瘍性大腸炎を含む）、結腸の憩室性疾患、放射線腸炎、過敏性腸症候群、ウィップル病、全ての種類の口内炎、唾液腺疾患（例えば、サルコイドーシス、唾液管閉鎖およびシェーグレン症候群）、食道の炎症（例えば、胃食道逆流、またはカンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ）種、単純ヘルペスおよびサイトメガロウイルスによる感染に起因する）、胃の炎症性疾患（急性および慢性の胃炎、ヘリコバクターピロリ（ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ）感染ならびにメネトリエ（Ｍｅｎｔｒｉｅｒｓ）病を含む）、および小腸の炎症からなる群より選択され得る。
一実施形態では、この炎症性疾患は、神経変性疾患、例えば、炎症性構成要素を有する神経変性疾患、例えば多発性硬化症（ＭＳ）である。
一実施形態では、この炎症性疾患は、皮膚炎、天疱瘡（ｐｅｍｆｉｇｕｓ）、水疱性類天疱瘡（ｂｕｌｌｏｉｄ ｐｅｍｐｈｉｇｏｉｄ）、良性粘膜類天疱瘡、ヘルペス状（ｈｅｒｐｉｔｉｆｏｒｍｉｓ）皮膚炎、熱帯性スプルー、全身性アミロイドーシス、原発性胆汁性肝硬変、グッドパスチャー症候群、全ての種類の沈着疾患、例えば痛風、ピロリン酸塩関節症および急性石灰化関節周囲炎、膵炎、化膿性椎間板炎、結核、悪性疾患（例えば、転移、骨髄腫など）、脊髄腫瘍、強直性脊椎炎（ａｎｃｙｌｏｓｉｎｇ ｓｐｏｎｄｙｌｉｔｉｓ）、急性椎間板脱出、慢性椎間板疾患／骨関節炎、骨粗鬆症および骨軟化症、パジェット疾患、副甲状腺機能亢進症、腎骨異栄養症、脊椎すべり症、脊柱管狭窄症（ｓｐｉｎａｌ ｓｅｎｏｓｉｓ）先天性異常および線維筋痛症からなる群より選択される。
一実施形態では、この炎症性疾患は、上気道および下気道の疾患、例えば慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、アレルギー性および非アレルギー性の喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性および非アレルギー性の結膜炎、アレルギー性および非アレルギー性の皮膚炎ならびに肺炎症からなる群より選択される。
第２の活性成分
いくつかの実施形態では、本発明のペプチドは、他の治療的化合物またはその医薬的に許容される誘導体として理解される１種または複数の第２の活性成分と併用されるまたはかかる第２の活性成分を含む。
従って、本発明による処置のための方法は、一実施形態では、同時発生的または逐次のいずれかでの、任意の適切な比率での、１種または複数の第２の活性成分の、１回または複数のステップの投与をさらに含む。一実施形態では、かかる第２の活性成分は、例えば、１つもしくは複数の臓器の組織における虚血性状態および／もしくは炎症性状態、または１つもしくは複数の臓器の組織における虚血性状態および／もしくは炎症性状態に関連する症状および合併症を、処置または予防するために使用される化合物から選択される。
本発明による処置の方法は、一実施形態では、本明細書に規定される医薬組成物またはペプチドが、１種または複数の第２の活性成分と併用して、同時に、逐次に、または別々に投与されるステップを含む。
パーツのキット
一実施形態では、本発明は、パーツのキットを提供する。本発明によるパーツのキットは、一実施形態では、１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置、予防または緩和のための、本明細書に規定される１つまたは複数のペプチドまたは組成物を含む。本発明によるキットは、一実施形態では、本明細書に記載されるペプチドまたは第２の活性成分の、同時、逐次、または別々の投与を可能にする。
本発明の一実施形態では、パーツのキットは、本明細書に記載される１種または複数の第２の活性成分を含む。
投与および投薬量
本発明によれば、本明細書に規定されるＭＳＨアナログを含む組成物は、一実施形態では、医薬的有効用量または治療有効量で、処置を必要とする個体に投与される。
治療有効量の本発明によるペプチドは、一実施形態では、所与の疾患または障害およびその合併症の臨床所見を治癒、予防、そのリスクを低減、緩和、または部分的に停止するのに、十分な量である。特定の治療目的に有効な量は、障害の重症度および種類、ならびに被験体の体重および全身状態に依存する。これを達成するために適切な量は、「治療有効量」と定義される。
本発明の一実施形態では、この組成物は、１μｇ／日〜１００ｍｇ／日；例えば１μｇ／日〜１０μｇ／日、例えば１０ｇ／日〜１００μｇ／日、例えば１００μｇ／日〜２５０μｇ／日、例えば２５０μｇ／日〜５００μｇ／日、例えば５００μｇ／日〜７５０μｇ／日、例えば７５０μｇ／日〜１ｍｇ／日、例えば１ｍｇ／日〜２ｍｇ／日、例えば２ｍｇ／日〜５ｍｇ／日、または例えば５ｍｇ／日〜１０ｍｇ／日、例えば１０ｍｇ／日〜２０ｍｇ／日、例えば２０ｍｇ／日〜３０ｍｇ／日、例えば３０ｍｇ／日〜４０ｍｇ／日、例えば４０ｍｇ／日〜５０ｍｇ／日、例えば５０ｍｇ／日〜７５ｍｇ／日、または例えば７５ｍｇ／日〜１００ｍｇ／日の用量で投与される。
本発明の一実施形態では、組成物の１つの単一用量が投与され、これは、１μｇ／ｋｇ体重〜１００ｍｇ／ｋｇ体重；例えば１〜１０μｇ／ｋｇ体重、例えば１０〜１００μｇ／日、例えば１００〜２５０μｇ／ｋｇ体重、例えば２５０〜５００μｇ／ｋｇ体重、例えば５００〜７５０μｇ／ｋｇ体重、例えば７５０μｇ／ｋｇ体重〜１ｍｇ／ｋｇ体重、例えば１ｍｇ／ｋｇ体重〜２ｍｇ／ｋｇ体重、例えば２〜５ｍｇ／ｋｇ体重、例えば５〜１０ｍｇ／ｋｇ体重、例えば１０〜２０ｍｇ／ｋｇ体重、例えば２０〜３０ｍｇ／ｋｇ体重、例えば３０〜４０ｍｇ／ｋｇ体重、例えば４０〜５０ｍｇ／ｋｇ体重、例えば５０〜７５ｍｇ／ｋｇ体重、または例えば７５〜１００ｍｇ／ｋｇ体重から構成され得る。
一実施形態では、本発明による用量は、１回または数回／日、例えば１〜６回／日、例えば１〜５回／日、例えば１〜４回／日、例えば１〜３回／日、例えば１〜２回／日、例えば２〜４回／日、例えば２〜３回／日、投与される。一実施形態では、本発明によるペプチドを含む組成物は、施術前に（施術もしくは手術の前）および／または施術に際して（施術もしくは手術の間）投与される。
投与の経路
投与の好ましい経路は、処置される被験体の全身状態および年齢、処置される状態の性質、処置される組織の身体中の位置、ならびに選択された活性成分に依存することが理解される。
本発明の一実施形態では、投与の経路は、血液脳関門をペプチドが通過するのを可能にする。
全身性処置
一実施形態では、投与の経路は、所望の作用部位を最終的に標的化するために、血流中へとペプチドを導入することを可能にする。
一実施形態では、投与の経路は、任意の適切な経路、例えば経腸経路（経口、直腸、経鼻、肺、頬側、舌下、経皮、大槽内および腹腔内投与を含む）、および／または非経口経路（皮下、筋内、くも膜下腔内、静脈内および皮内投与を含む）である。
かかる投与に適した投薬形態は、従来の技術によって調製され得る。
非経口投与
非経口投与は、経口／経腸経路でない任意の投与経路であり、それにより、医薬は、肝臓における初回通過分解を回避する。従って、非経口投与には、任意の注射および注入、例えばボーラス注射または持続注入、例えば静脈内投与、筋内投与または皮下投与が含まれる。さらに、非経口投与には、吸入および外用投与が含まれる。
従って、このペプチドまたは組成物は、一実施形態では、物質またはペプチドが与えられる動物の任意の粘膜、例えば、鼻、膣、眼、口、生殖器、肺、胃腸管または直腸、例えば鼻または口の粘膜を通過するように外用的に投与され、従って、非経口投与には、頬側、舌下、経鼻、直腸、膣および腹腔内投与、ならびに吸入または設置（installation）による肺および気管支投与もまた含まれ得る。いくつかの実施形態では、このペプチドは、皮膚を通過して外用的に投与される。
一実施形態では、静脈内、皮下および筋内形態の非経口投与が使用される。
局所処置
一実施形態では、本発明によるペプチドまたは組成物は、局所処置として使用される、即ち、作用の部位に直接導入される。従って、このペプチドは、皮膚もしくは粘膜に直接適用され得るか、またはこのペプチドは、作用部位、例えば疾患組織中に、もしくは疾患組織に直接つながる終動脈に注射され得る。
医薬製剤
一実施形態では、本発明によるペプチドまたはその医薬的に許容される誘導体は、単一用量または複数用量のいずれかで、単独でまたは医薬的に許容される担体もしくは賦形剤と組み合わせて投与される。本発明による医薬組成物または化合物は、従来の技術、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ、第２０版、Ｇｅｎｎａｒｏ編、Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ、２０００中に開示される技術に従って、医薬的に許容される担体または希釈剤、ならびに任意の他の公知のアジュバントおよび賦形剤を用いて製剤化され得る。
用語「医薬的に許容される誘導体」は、本発明の文脈では、患者にとって有害でない塩を示す、医薬的に許容される塩を含む。かかる塩には、医薬的に許容される塩基付加塩または酸付加塩、ならびに医薬的に許容される金属塩、アンモニウム塩およびアルキル化アンモニウム塩が含まれる。医薬的に許容される誘導体にはさらに、活性化合物へと生物学的に代謝され得る化合物のエステルおよびプロドラッグもしくは他の前駆体、または化合物の結晶形態が含まれる。
医薬組成物または医薬的に許容される組成物は、任意の適切な経路、例えば、経腸経路、経口、直腸、経鼻、肺、頬側、舌下、経皮、大槽内、腹腔内および非経口（皮下、筋内、くも膜下腔内、静脈内および皮内を含む）経路による投与のために、特に製剤化され得る。
本発明の一実施形態では、本発明の医薬組成物または化合物は、血液脳関門を通過するように製剤化される。
経口投与のための医薬組成物には、固体投薬形態、例えば硬カプセル剤または軟カプセル剤、錠剤、トローチ剤、糖衣錠、丸剤、ロゼンジ剤、散剤および顆粒剤が含まれる。適切な場合、それらは、当該分野で周知の方法に従って、コーティング、例えば腸溶性コーティングを用いて調製され得るか、または活性成分の制御放出、例えば、持続放出または延長放出を提供するように製剤化され得る。同じ固体投薬形態中で、２種の活性成分は、一方の活性成分の制御放出および他方の活性成分の即時放出を提供するように、併用され得る。
経口投与のための液体投薬形態には、溶液、乳濁物、水性または油性の懸濁物、シロップ剤およびエリキシル剤が含まれる。
非経口投与のための医薬組成物には、無菌の水性および非水性の注射可能な溶液、分散物、懸濁物または乳濁物、ならびに使用の前に無菌の注射可能な溶液または分散物中で再構成される無菌の散剤が含まれる。デポー注射可能な製剤もまた、本発明の範囲内とみなされる。
他の適切な投与形態には、坐剤、スプレー、軟膏、クリーム／ローション、ゲル、吸入剤、皮膚パッチ、インプラントなどが含まれる。
一実施形態では、本発明による使用のための化合物またはペプチドは、一般に、遊離物質として、または医薬的誘導体、例えば、その医薬的に許容されるエステルもしくは例えば塩として、利用される。後者の例は、遊離塩基官能性を有する化合物の酸付加塩、および遊離酸官能性を有する化合物の塩基付加塩である。用語「医薬的に許容される塩」とは、本発明による使用のための化合物の非毒性塩を指し、この塩は一般に、遊離塩基を適切な有機酸もしくは無機酸と反応させることによって、または酸を適切な有機塩基もしくは無機塩基と反応させることによって、調製される。本発明による使用のための化合物が遊離塩基官能性を含む場合、かかる塩は、化合物の溶液または懸濁物を、化学当量の医薬的に許容される酸で処理することによって、従来の様式で調製される。本発明による使用のための化合物が遊離酸官能性を含む場合、かかる塩は、化合物の溶液または懸濁物を、化学当量の医薬的に許容される塩基で処理することによって、従来の様式で調製される。ヒドロキシ基を有する化合物の生理学的に許容される塩には、適切なカチオン、例えばナトリウムまたはアンモニウムイオンと組み合わせた、この化合物のアニオン形態が含まれる。医薬的に許容されない他の塩は、本発明の化合物の調製において有用であり得、これらは、本発明のさらなる一形態を形成する。医薬的に許容される酸付加塩には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸リン酸塩、イソニコチン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、パントテン酸塩、酒石酸水素塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩（ｇｌｕｃａｒｏｎａｔｅ）、糖酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびパモ酸塩（即ち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸））塩が含まれるがこれらに限定されない。
本発明の一実施形態では、本発明のペプチドは、結晶形態、例えば共結晶形態、または結晶形態の水和物である。
用語「プロドラッグ」とは、例えば、血液中での加水分解によって、または細胞、例えば、基底核の細胞における代謝によってｉｎ ｖｉｖｏで迅速に転換されて、上記式の親化合物を生じるペプチドを指す。詳細な議論は、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ Ｓｔｅｌｌａ、「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ ａｓ Ｎｏｖｅｌ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｓｙｓｔｅｍｓ」、Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓの第１４巻、およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ Ｃａｒｒｉｅｒｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ、Ｅｄｗａｒｄ Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、１９８７中に提供され、これら双方は参照により本明細書に組み込まれる。プロドラッグの例には、本発明の医薬的に許容される非毒性化合物のエステルが含まれる。本発明の化合物のエステルは、従来の方法、「Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版」．Ｍ．Ｂ．ＳｍｉｔｈおよびＪ．Ｍａｒｃｈ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、２００１に従って調製され得る。
一実施形態では、非経口投与のために、無菌の水性溶液中、水性プロピレングリコール中またはゴマ油もしくはラッカセイ油中の、本発明による使用のためのペプチドの溶液が、使用される。水性溶液は、必要に応じて適切に緩衝化されるべきであり、例えば、十分な食塩水またはグルコースで等張にされた液体希釈剤である。水性溶液は、静脈内投与、筋内投与、皮下投与および腹腔内投与のために特に適している。使用される無菌の水性媒体は、全て、当業者に公知の標準的な技術によって容易に入手可能である。
適切な医薬的担体には、不活性固体希釈剤またはフィラー、無菌の水性溶液および種々の有機溶媒が含まれる。固体担体の例は、ラクトース、白土、スクロース、シクロデキストリン、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アカシア、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、およびセルロースの低級アルキルエーテルである。液体担体の例は、シロップ、ラッカセイ油、オリーブ油、リン脂質、脂肪酸、脂肪酸アミン、ポリオキシエチレンおよび水である。さらに、担体または希釈剤には、当該分野で公知の任意の持続放出材料、例えば、単独のまたはワックスと混合した、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルが含まれ得る。本発明による使用のための化合物と医薬的に許容される担体とを組み合わせることによって形成される医薬組成物は、次いで、開示された投与の経路に適切な種々の投薬形態で容易に投与される。これらの製剤は、薬学の分野で公知の方法によって、単位投薬形態で簡便に提示され得る。
経口投与に適した本発明の製剤は、別個の単位、例えば、カプセル剤または錠剤として提示され得、これらは各々、所定量の活性成分を含み、適切な賦形剤を含み得る。
さらに、経口的に利用可能な製剤は、散剤もしくは顆粒剤、水性もしくは非水性液体中の溶液もしくは懸濁物、または水中油もしくは油中水液体乳濁物の形態であり得る。
経口使用のために意図される組成物は、任意の公知の方法に従って調製され得、かかる組成物は、医薬的に洗練された味の良い調製物を提供するために、甘味剤、香味剤、着色剤および保存剤からなる群より選択される１種または複数の薬剤を含み得る。錠剤は、錠剤の製造に適切な非毒性の医薬的に許容される賦形剤と混合して、活性成分を含み得る。これらの賦形剤は、例えば以下であり得る：不活性希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウム；造粒剤および崩壊剤、例えば、コーンスターチまたはアルギン酸；結合剤、例えば、デンプン、ゼラチンまたはアカシア；および滑沢剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルク。錠剤は、コーティングされていなくても、胃腸管中での崩壊および吸収を遅延させるために公知の技術によってコーティングされていてもよく、それにより、より長い期間にわたる持続性の作用を提供する。例えば、時間遅延材料、例えばモノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルが使用され得る。それらは、その内容が参照によって本明細書に組み込まれる米国特許第４，３５６，１０８号；米国特許第４，１６６，４５２号；および米国特許第４，２６５，８７４号に記載される技術によってもコーティングされて、制御放出のための浸透圧治療錠剤を形成し得る。
経口使用のための製剤は、活性成分が不活性固体希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムもしくはカオリンと混合された硬ゼラチンカプセル剤、または活性成分が水もしくは油媒体、例えばラッカセイ油、液体パラフィンもしくはオリーブ油と混合された軟ゼラチンカプセル剤としても提示され得る。水性懸濁物は、水性懸濁物の製造に適した賦形剤と混合して、本発明による使用のための化合物を含み得る。かかる賦形剤は、懸濁剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴムおよびアカシアゴムである；分散剤または湿潤剤は、天然に存在するホスファチド、例えばレシチン、またはアルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物、例えばステアリン酸ポリオキシエチレン、またはエチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物、例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール、またはエチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール由来の部分エステルとの縮合生成物、例えばモノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール、またはエチレンオキシドと脂肪酸および無水ヘキシトール由来の部分エステルとの縮合生成物、例えばモノオレイン酸ポリエチレンソルビタンであり得る。これらの水性懸濁物は、１種または複数の着色剤、１種または複数の香味剤および１種または複数の甘味剤、例えばスクロースまたはサッカリンもまた含み得る。
油性懸濁物は、植物油、例えばアラキス油、オリーブ油、ゴマ油もしくはココナツ油中、または鉱油、例えば液体パラフィン中に、活性成分を懸濁することによって製剤化される。これらの油性懸濁物は、増粘剤、例えば蜜ロウ、固形パラフィンまたはセチルアルコールを含み得る。甘味剤、例えば上に示したもの、および香味剤は、味の良い経口調製物を提供するために添加され得る。これらの組成物は、アスコルビン酸などの抗酸化剤の添加によって保存され得る。
水の添加による水性懸濁物の調製に適した分散可能な散剤または顆粒剤は、分散剤または湿潤剤、懸濁剤および１種もしくは複数の保存料と混合して、活性化合物を提供する。適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤は、上に既に言及したものによって例示される。さらなる賦形剤、例えば、甘味剤、香味剤および着色剤もまた存在し得る。
本発明による使用のためのペプチドを含む医薬組成物は、水中油乳濁物の形態でもあり得る。油相は、植物油、例えば、オリーブ油もしくはアラキス油、または鉱油、例えば液体パラフィン、またはその混合物であり得る。適切な乳化剤は、天然に存在するゴム、例えばアカシアゴムまたはトラガカントゴム、天然に存在するホスファチド、例えばダイズ、レシチン、ならびに脂肪酸および無水ヘキシトール由来のエステルまたは部分エステル、例えばモノオレイン酸ソルビタン、ならびにこの部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えばモノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタンであり得る。これらの乳濁物は、甘味剤および香味剤もまた含み得る。
シロップ剤およびエリキシル剤は、甘味剤、例えばグリセロール、プロピレングリコール、ソルビトールまたはスクロースを用いて製剤化され得る。かかる製剤は、粘滑剤、保存料ならびに香味剤および着色剤もまた含み得る。この医薬組成物は、無菌の注射可能な水性または油質懸濁物の形態であり得る。この懸濁物は、上記適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤を使用して、公知の方法に従って製剤化され得る。無菌の注射可能な調製物は、非毒性の非経口的に許容される希釈剤または溶媒中の無菌の注射可能な溶液または懸濁物、例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液でもあり得る。使用され得る許容されるビヒクルおよび溶媒のうちのいくつかは、水、リンゲル溶液、および等張塩化ナトリウム溶液である。さらに、無菌の不揮発油が、溶媒または懸濁媒体として簡便に使用される。この目的のために、任意の無味の不揮発油が、合成モノグリセリドまたはジグリセリドを使用して採用され得る。さらに、脂肪酸、例えばオレイン酸は、注射剤の調製において使用を見出す。
これらの組成物は、本発明の化合物の直腸投与のために坐剤の形態でもあり得る。これらの組成物は、化合物を、通常の温度で固体であるが、直腸温度では液体であり、従って直腸中で融解して薬物を放出する、適切な非刺激性賦形剤と混合することによって調製され得る。かかる材料には、例えば、ココアバターおよびポリエチレングリコールが含まれる。
本発明のペプチドは、リポソーム送達系、例えば、小さな単層ベシクル、大きな単層ベシクルおよび多重層ベシクルの形態でも投与され得る。リポソームは、例えばコレステロール、ステアリルアミンまたはホスファチジルコリンであるが、これらに限定されない種々のリン脂質から形成され得る。
さらに、いくつかの本発明のペプチドは、水または一般的有機溶媒と、溶媒和物を形成し得る。かかる溶媒和物もまた、本発明の範囲内に包含される。
従って、さらなる一実施形態は、本発明による使用のためのペプチドまたはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、１種もしくは複数の医薬的に許容される担体、賦形剤もしくは希釈剤とを含む医薬組成物を提供する。
付録−ＭＳＨアナログの配列の例
α−ＭＳＨアナログ
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号３）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号３）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−：
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−配列番号１）
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−配列番号５）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−配列番号１）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ｘ＝Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−：
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Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−：
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−配列番号５）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１）
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−：
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−配列番号１）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−配列番号１）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−配列番号３）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−配列番号１）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ｘ＝Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−配列番号１）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
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Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−配列番号５）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
Ｃ末端のバリンはアミド化され得る（ＮＨ２）。
γ−ＭＳＨアナログ
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１１または７）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１３または９）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
［Ｇｌｙ］はこの配列中の任意選択のアミノ酸である（存在しても非存在であってもよい）。Ｃ末端のＰｈｅまたはＧｌｙはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１１または７）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１３または９）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
［Ｇｌｙ］はこの配列中の任意選択のアミノ酸である（存在しても非存在であってもよい）。Ｃ末端のＰｈｅまたはＧｌｙはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１１または７）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−配列番号１３または９）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
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［Ｇｌｙ］はこの配列中の任意選択のアミノ酸である（存在しても非存在であってもよい）。Ｃ末端のＰｈｅまたはＧｌｙはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−配列番号１１または７）
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［Ｇｌｙ］はこの配列中の任意選択のアミノ酸である（存在しても非存在であってもよい）。Ｃ末端のＰｈｅまたはＧｌｙはアミド化され得る（ＮＨ２）。
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
［Ｇｌｙ］はこの配列中の任意選択のアミノ酸である（存在しても非存在であってもよい）。Ｃ末端のＰｈｅまたはＧｌｙはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−配列番号１１または７）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
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Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
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Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
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Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
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Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
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［Ｇｌｙ］はこの配列中の任意選択のアミノ酸である（存在しても非存在であってもよい）。Ｃ末端のＰｈｅまたはＧｌｙはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−配列番号１１または７）
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Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
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［Ｇｌｙ］はこの配列中の任意選択のアミノ酸である（存在しても非存在であってもよい）。Ｃ末端のＰｈｅまたはＧｌｙはアミド化され得る（ＮＨ２）。
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
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［Ｇｌｙ］はこの配列中の任意選択のアミノ酸である（存在しても非存在であってもよい）。Ｃ末端のＰｈｅまたはＧｌｙはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−配列番号１１または７）
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Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−配列番号１３または９）
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
［Ｇｌｙ］はこの配列中の任意選択のアミノ酸である（存在しても非存在であってもよい）。Ｃ末端のＰｈｅまたはＧｌｙはアミド化され得る（ＮＨ２）。
Ｘ＝Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−：
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−配列番号１１または７）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］（Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ配列番号１３または９）
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−［Ｇｌｙ］
［Ｇｌｙ］はこの配列中の任意選択のアミノ酸である（存在しても非存在であってもよい）。Ｃ末端のＰｈｅまたはＧｌｙはアミド化され得る（ＮＨ２）。
特許請求した本発明の潜在力および効力は、異なる薬理学的手順を使用して決定され得る。本発明は、特許請求した発明の範囲をいかようにも限定しないことを意図する、以下の実施例を参照してさらに例示される。
以下において、本発明のペプチドを試験するための方法が一般に記載される。試験したペプチドについての結果を以下の実施例に与える。これらの方法の目的は、ヒトＭＣ１ｒに対する受容体結合親和性ならびにヒトＭＣ１ｒおよびＭＣｒ３に対する効力について、本発明のペプチドを試験することである。
メラノコルチンの免疫調節効果は、組織、臓器および血漿中の免疫担当細胞に対するＭＣ１ｒおよび／またはＭＣ３ｒ刺激を介して媒介される。ＭＣ１ｒおよび／またはＭＣ３ｒは、単球、マクロファージ、好中球、ｔ細胞および樹状細胞を含む免疫担当細胞において発現される。ＭＣｒ１および／またはＭＣ３ｒの刺激は、サイトカイン産生の減弱および消炎促進効果の活性化と関連する。所与のメラノコルチンの結合親和性および受容体効力（代替的発現は潜在力である）は、一緒になって、いくつかの実施形態では、所与の化合物の全体的効力を構成する。ＭＣｒに対する所与の化合物の結合親和性の程度は、受容体に対する高い結合親和性を有する放射能標識した完全アゴニストを置き換える能力、所与の場合にはＭＣｒ１から１２５Ｉ−ＮＤＰ−αＭＳＨを置き換える能力として、規定される。この結合親和性は、放射能標識した化合物の５０％置き換えを誘導する所与の化合物の濃度として規定される阻害定数ＩＣ５０で表される（ＩＣ５０が低いほど結合親和性は高い）。受容体効力は、αＭＳＨまたはＮＤＰ−αＭＳＨなどの完全アゴニストと比較した、ｃＡＭＰ産生を刺激する能力として規定される。両方とも、最大効力（Ｅｍａｘ）および１／２最大応答を与えるアゴニストの濃度として規定される効力定数ＥＣ５０に関する（ＥＣ５０が低いほど効力は高い）。
実施例の試験化合物には以下が含まれる：
１）αＭＳＨ（Ａｃ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２）（Ａｃ−配列番号２）；
２）ＮＤＰ−αＭＳＨ（Ａｃ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２）；
３）Ａｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨ（Ａｃ（Ｌｙｓ）６−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２）（Ａｃ（Ｌｙｓ）６−配列番号２）；および
４）Ａｃ（Ｌｙｓ）６−ＮＤＰ−αＭＳＨ（Ａｃ（Ｌｙｓ）６−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２）。
５）α−ＭＳＨアナログ＃１：Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−配列番号２）。
６）Ｙ−ＭＳＨアナログ＃２：Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−ＮＨ２。
実験設定
試験１）ヒトＭＣ１ｒに対する結合親和性
ヒトＭＣ１ｒに対する結合親和性を、ヒトＭＣ１ｒを安定に発現するＣＲＯ細胞の膜画分を用いた放射性リガンド結合アッセイを使用して試験した。競合的結合を、結合緩衝液、ヒトＭＣ１ｒ膜抽出物、［１２５Ｉ］（Ｌｙｓ１１）（Ｎｌｅ４−Ｄ−Ｐｈｅ７）−ａ−ＭＳＨおよび漸増濃度の試験化合物を含む９６ウェルプレート（Ｍａｓｔｅｒ Ｂｌｏｃｋ、Ｇｒｅｉｎｅｒ、７８６２０１）のウェルにおいて実施した。サンプルを、０．１ｍｌの最終容量中で２５℃で６０分間インキュベートし、次いで、フィルターを介して濾過した。フィルターを、０．５ｍｌの氷冷洗浄緩衝液で６回洗浄し、５０μｌのＭｉｃｒｏｓｃｉｎｔ ２０（Ｐａｃｋａｒｄ）を各ウェル中に添加する。プレートを、オービタルシェイカー上で１５分間インキュベートし、次いで、ＴｏｐＣｏｕｎｔガンマカウンターで１分／ウェルにわたってカウントした。
データを平均値として示す。阻害定数は、ｇｒａｐｈ ｐａｄソフトウェア（バージョン６．０）を使用して、対数変換後にベストフィット分析によって決定される。差異は、０．０５の確率水準（ｐ）で有意とみなされる。
試験２）ヒトＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒに対する受容体効力
抗生物質なしの培地中で増殖させた、ＭＣ１ｒまたはＭＣ３ｒのいずれかを発現するＣＨＯ−Ｋ１細胞を、ＰＢＳ−ＥＤＴＡ（５ｍＭ ＥＤＴＡ）による穏やかな洗い流しによって剥離させ、遠心分離によって回収し、アッセイ緩衝液（ＫＲＨ：５ｍＭ ＫＣｌ、１．２５ｍＭ ＭｇＳＯ４、１２４ｍＭ ＮａＣｌ、２５ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１３．３ｍＭグルコース、１．２５ｍＭ ＫＨ２ＰＯ４、１．４５ｍＭ ＣａＣｌ２、０．５ｇ／ｌ ＢＳＡ）中に再懸濁した。
１２μｌの細胞を、９６ウェルプレート中で漸増濃度の試験化合物１２μｌと混合し、室温で３０分間インキュベートした。ｃＡＭＰ産生を、製造者の仕様書に従って計算したデルタＦ百分率値を用い、クリプテート標識した抗ｃＡＭＰおよびｄ２標識したｃＡＭＰ（ＣｉｓＢｉｏのＨＴＲＦキット）を使用する競合的イムノアッセイの使用によって、溶解緩衝液の添加および１時間のインキュベーションの後に決定した。用量応答曲線を、試験化合物および参照化合物を用いて並行して実施した。
ＨＴＲＦ技術は、標識したｃＡＭＰ（外因性）とＭＣｒの活性化後に細胞によって産生されたｃＡＭＰとの間の競合に基づく滴定アッセイである。アッセイのダイナミックレンジは、３〜４倍であり、これは、直線範囲（ｃＡＭＰのｎＭへの生データからの変換を可能にする）がその範囲内であることを意味する。曲線の上部と下部との間のウインドウはより高く（およそ１００）、これは、ｃＡＭＰのｎＭへと変換すると、ｃＡＭＰのアッセイウインドウが１ｎＭ（基底）からおよそ３０ｎＭ（Ｅｍａｘ）になることを意味する。全ての実験を、非選択的ホスホジエステラーゼ阻害剤ＩＢＭＸ（最終濃度１ｍＭ）の存在下で実施した。
データを平均値として示す。阻害定数は、ｇｒａｐｈ ｐａｄソフトウェア（バージョン６．０）を使用して、対数変換後にベストフィット分析によって決定される。差異は、０．０５の確率水準（ｐ）で有意とみなされる。
試験３）ヒトＭＣ１ｒに対する受容体効力
代替的に、ＭＣＲ１受容体効力を、ヒトＭＣ１ｒを発現する、安定にトランスフェクトされたＨＥＫ細胞において試験した。細胞を、１０％胎仔ウシ血清、２ｍｍグルタミンおよび０．０１ｍｇ／ｍｌゲンタマイシンを補充したダルベッコ改変イーグル培地１８８５中で増殖させた。野生型または変異型受容体をコードするｃＤＮＡを含む発現プラスミドを、リン酸カルシウム沈殿法に従うトランスフェクション後に発現させた。細胞を実験まで凍結して維持し、細胞を１．５ｇ／リットルの炭酸水素ナトリウム、４．５ｇ／リットルのグルコース、１０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１．０ｍｍピルビン酸ナトリウムおよび１０％胎仔ウシ血清を含むように調整された２ｍｍ ｌ−グルタミンを補充したＲＰＭＩ １６４０培地中で増殖させた。
細胞（２．５×１０５細胞／ウェル）を、５・１０−４Ｍの非特異的ホスホジエステラーゼ阻害剤３−イソブチル−１−メチルキサンチン（ＩＢＭＸ）、４０μｇ／ｍｌバシトラシンおよび種々の濃度の試験化合物を補充した、新たに調製した結合緩衝液１ｍｌ中で、３７℃で１５分間インキュベートした。インキュベーション後、細胞を氷上に置き、培地を除去し、細胞を溶解させた。サンプル中のｃＡＭＰの測定を、市販のＣａｙｍａｎ ＣｈｅｍｉｃａｌｓのｃＡＭＰ Ｅｎｚｙｍｅ Ｉｍｍｕｎｏａｓｓａｙキット（カタログ番号５８１００１）の使用によって実施した。全てのｃＡＭＰ濃度を、個々のサンプル中の細胞の総数と比較して表した。
実施例１
試験化合物は、α−ＭＳＨアナログ番号１：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−配列番号２）である。
従って、このアナログ中のＸ（または分岐鎖アミノ酸プローブＢＡＰ）は、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓであり（例えば、図７を参照のこと）、これは、Ｃ末端においてアミド化されたネイティブα−ＭＳＨ Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２のＮ末端Ｓｅｒにカップリングされる。
アナログ番号１を、概説したように試験した：
試験１：α−ＭＳＨアナログ番号１、α−ＭＳＨおよびＡｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨを試験した。α−ＭＳＨアナログ番号１およびＡｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨを、１０−６〜１０−１３Ｍの濃度範囲で試験し（各濃度においてｎ＝２〜４）；α−ＭＳＨを、１０−６〜１０−１１Ｍの濃度範囲で試験した（各濃度においてｎ＝２）。
結果を図１に示す。α−ＭＳＨアナログ番号１についてのＩＣ５０は、６．４５×１０−１１として計算され、参照α−ＭＳＨについてのＩＣ５０は、４．０９５×１０−１０として計算される。確証的なデータは、Ａｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨについては得ることができなかった。
試験３：化合物Ａｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨ、Ａｃ（Ｌｙｓ）６−ＮＤＰ−αＭＳＨおよびαＭＳＨを、１０−１１〜１０−６Ｍの用量範囲で試験した（各濃度においてｎ＝５〜６）。
結果を図２に示す。最大効力ＥＭａｘ（αＭＳＨのパーセントとして表される最大効力）を計算した：
Ａｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨ Ｅｍａｘ：αＭＳＨの７２±５％、ｐ＜０．０５；
Ａｃ−（Ｌｙｓ）６−ＮＤＰ−ＭＳＨ：Ｅｍａｘ：αＭＳＨの６２±８％、ｐ＜０．０５。
また、ＥＣ５０値を計算した：
αＭＳＨ：１．７４×１０−９Ｍ
Ａｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨ：２．１２×１０−９Ｍ
Ａｃ（Ｌｙｓ）６−ＮＤＰ−αＭＳＨ：１．３５×１０−９Ｍ。
試験２：α−ＭＳＨアナログ番号１、ＮＤＰ−αＭＳＨ（Ａｃ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２）およびＡｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨを、ヒトＭＣ１ｒに対して試験した。ＮＤＰ−αＭＳＨは、αＭＳＨの約１０分の１の低さであることが報告されたＥＣ５０を有する、ＭＣ１ｒに対する高度に効率的な完全アゴニストとして、文献から公知である。
α−ＭＳＨアナログ番号１およびＡｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨを、１０−６〜１０−１１Ｍの濃度範囲で試験し（各濃度においてｎ＝２）；ＮＤＰ−α−ＭＳＨを、１０−６〜１０−１３Ｍの濃度範囲で試験した（各濃度においてｎ＝２）。
結果を図３に示す。両方のα−ＭＳＨアナログ番号１、ＮＤＰ−αＭＳＨおよびＡｃ（Ｌｙｓ）６−αＭＳＨについての最大効力（Ｅｍａｘ）は、約３ｎＭであった。ＥＣ５０は、α−ＭＳＨアナログ番号１およびＮＤＰ−αＭＳＨについてそれぞれ、２．０×１０−１０Ｍおよび４．７×１０−１１Ｍであった。
実施例２
試験化合物は、γ−ＭＳＨアナログ番号２：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−ＮＨ２である。
従って、この化合物中のＸ（または分岐鎖アミノ酸プローブＢＡＰ）は、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓであり（例えば、図７を参照のこと）、これは、Ｃ末端においてアミド化されたγ−ＭＳＨ Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−ＮＨ２のＮ末端Ｔｙｒにカップリングされ、このＴｒｐはＤ−コンフォメーションである。
アナログ番号２を、概説したように試験した：
試験１：γ−ＭＳＨアナログ番号２およびＮＤＰ−αＭＳＨを試験した。ＮＤＰ−αＭＳＨは、αＭＳＨの約１０分の１の低さであることが報告されたＩＣ５０を有する、ＭＣ１ｒに対する高度に強力なアゴニストとして、文献から公知である。γ−ＭＳＨアナログ番号２を、１０−８〜１０−１３Ｍの濃度範囲で試験し（各濃度においてｎ＝２）；ＮＤＰ−α−ＭＳＨを、１０−６〜１０−１２Ｍの濃度範囲で試験した（各濃度においてｎ＝３〜４）。
結果を図４に示す。一般に、γ−ＭＳＨは、ヒトＭＣ１ｒに対する弱い結合親和性を有することが公知である。γ−ＭＳＨアナログ番号２についてのＩＣ５０を、６．０６×１０−１０として計算し、ＮＤＰ−αＭＳＨについてのＩＣ５０を、５．５３×１０−１０として計算した；従って、γ−ＭＳＨアナログ番号２の結合親和性は、超強力なＮＤＰ−αＭＳＨと匹敵する。
試験２：γ−ＭＳＨアナログ番号２およびＮＤＰ−αＭＳＨを、ヒトＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒに対するアゴニスト活性について試験した。ＮＤＰ−αＭＳＨは、ＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒの両方に対する高度に効率的な完全アゴニストとして文献から公知であり、ヒトＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒの両方についてネイティブα−ＭＳＨよりも優れている（両方の受容体において約１０倍高い潜在力）。ＮＤＰ−αＭＳＨはまた、ヒトＭＣ１ｒおよびＭＣ３ｒに対して、γ−ＭＳＨよりも１００倍を超えて強力である。
両方の受容体について、γ−ＭＳＨアナログ番号２を、１０−６〜１０−１１Ｍの濃度範囲で試験し（各濃度においてｎ＝２）；ＮＤＰ−α−ＭＳＨを、１０−６〜１０−１３Ｍの濃度範囲で試験した（各濃度においてｎ＝２）。
結果を図５および図６に示す：
ヒトＭＣ１ｒに対するγ−ＭＳＨアナログ番号２について；Ｅｍａｘ 約１０ｎＭおよび１．５２×１０−１０のＥＣ５０
ヒトＭＣ１ｒに対するＮＤＰ−αＭＳＨについて、値Ｅｍａｘ 約３ｎＭおよび５．５×１０−１１のＥＣ５０（図５を参照のこと）。
ヒトＭＣ３ｒに対するγ−ＭＳＨアナログ番号２について；Ｅｍａｘ 約１ｎＭおよび５．６５×１０−１１ＭのＥＣ５０。ヒトＭＣ３ｒに対するＮＤＰ−αＭＳＨについて、Ｅｍａｘ 約１０ｎＭおよびＥＣ５０２．８０×１０−１０Ｍ（図６を参照のこと）。
実施例３
実施例１および２のペプチドの合成：
α−ＭＳＨアナログ番号１：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ２（Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−配列番号２）。
γ−ＭＳＨアナログ番号２：
Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−ＮＨ２。
これらのペプチドを、Ｆｍｏｃ（９−フルオレニルメチルオキシカルボニル）化学を使用して製造する。ペプチドを、適切なリンカーで官能性をもたせたポリスチレン樹脂を使用して製造し、次いで、これらのペプチドを、Ｉｎｔａｖｉｓ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒを使用して製造する。樹脂に対して４倍過剰のアミノ酸を添加し、ＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）またはＨＣＴＵ（２−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルアミニウムヘキサフルオロホスフェート）のいずれかを３．９５倍過剰で使用して、活性エステルを生成した。塩基として８倍過剰のＤＩＰＥＡ（Ν，Ν−ジイソプロピルエチルアミン）と共に、これらの試薬は、次のアミノ酸の付加を触媒する。一旦アミノ酸がカップリングされると（各サイクルは、十分なカップリングを保証するために、二倍のカップリングサイクルを含む）、この樹脂を２０％無水酢酸に曝露して、任意のペプチド鎖を終結させ（「締めくくる」）、ペプチド鎖に次のアミノ酸が付加されない。
これらのアミノ酸を、洗浄のために、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）またはＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）中に溶解させる。各カップリングサイクルの最後に、Ｆｍｏｃ基を除去するためにピペリジンを使用し、次のアミノ酸の付加を可能にする。
α−ＭＳＨアナログ番号１を、その一端のＬｙｓ（Ｍｔｔ）と共に製造し；このペプチドをアセチル化し、Ｍｔｔを除去し、Ｌｙｓを付加し、Ｌｙｓを付加し、次いで、再度アセチル化した。
γ−ＭＳＨアナログ番号２について、セリン含有および／またはスレオニン含有ペプチドの合成の間の１個または複数のシュードプロリン（オキサゾリジン）ジペプチドの付加は、ペプチドの質における改善および全長粗製ペプチドの収量における増加をもたらした。この場合、ペプチドを製造してＭＥＨＦにし、シュードプロリンジペプチド（Ｆｍｏｃ−ＹＳ）を付加し、次のアミノ酸「Ｓｅｒ」を３回カップリングしてその完了を保証し、このペプチドを、Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）を付加し、アセチル化し、次いで上記のように完成させることによって、手動で完成させた。
各場合において、これらのペプチドを、ＭｅＯＨ（３×）、ＤＣＭ（３×）を使用して乾燥させ、室温で３〜４時間、９２％ＴＦＡ、２％水、２％トリイソプロピルシラン、２％チオアニソールおよび２％エタンジチオールを使用して切断した。ペプチドを、冷ジエチルエーテル中で沈殿させ、遠心分離し（２，０００ＲＰＭ）、ペレットを冷エーテルで２回洗浄した。乾燥した後、これらのペプチドを、０．１％ＴＦＡを含む水（緩衝液Ａ）中に可溶化し、Ｃ１８カラムを使用するＲＰ−ＨＰＬＣに供した（緩衝液Ｂ＝９５％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ）。
純度を、分析的ＨＰＬＣによって決定し、理論的モノアイソトピック分子質量を、本発明者らはＭＳによって確認した。配列の完全性を、ＣＩＤタンデムＭＳ／ＭＳ配列決定によって検証した。

Claims (19)

  1. Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（配列番号１）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（配列番号３）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（配列番号５）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ（配列番号７）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ（配列番号９）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ（配列番号１１）および
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ（配列番号１３）、
    からなる群より選択される、分岐鎖アミノ酸プローブ（Ｘ）およびメラニン細胞刺激ホルモン（ＭＳＨ）ペプチドを含むペプチドアナログ、または前記ＭＳＨペプチドの変異体であって、ここで前記変異体は１アミノ酸置換および／またはＤ−コンフォメーションにある１個、２個または３個のアミノ酸を含み、前記ＭＳＨペプチドは、メラノコルチン受容体ＭＣ１ｒに結合し活性化し、
    Ｘは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される２個または３個のリジン残基からなる分岐鎖アミノ酸プローブであり、
    前記分岐鎖アミノ酸プローブは、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される第１のリジン残基（Ｌｙｓ１）を有し、前記第１のリジン残基は、ペプチド結合によって前記ＭＳＨペプチドのＮ末端アミノ酸に連結され、
    前記第１のリジン残基は、ペプチド結合によって、第２のリジン残基（Ｌｙｓ２）に連結されて、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択される合計２個のリジン残基の直鎖を形成してもよく、
    ここで前記第１または前記第２のリジン残基の側鎖は、ＬｙｓおよびＤ−Ｌｙｓから選択されるリジン残基を、前記リジン残基のε−アミノ基に結合させることによって修飾される、
    前記ペプチドアナログ。
  2. Ｘが、３個のリジン残基からなる、請求項１に記載のペプチドアナログ。
  3. Ｘの第１のリジン残基、または第２のリジン残基、または第１および第２のリジン残基が、各々アセチル化される（Ａｃ−Ｌｙｓ）、請求項１または２に記載のペプチドアナログ。
  4. Ｘが、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ１−、Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ２−Ｌｙｓ１−、Ａｃ−Ｌｙｓ２−（Ａｃ−Ｌｙｓ）−Ｌｙｓ１ −からなる群より選択される、請求項１から３のいずれか一項に記載のペプチドアナログ。
  5. 前記ＭＳＨペプチドのカルボキシ末端が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｂ１であり、Ｂ１がＯＨまたはＮＨ２である、請求項１から４のいずれか一項に記載のペプチドアナログ。
  6. Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（配列番号１）または以下からなる群より選択されるその変異体：
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、および
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）；
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（配列番号３）または以下からなる群より選択されるその変異体：
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、および
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）；
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ（配列番号５）または以下からなる群より選択されるその変異体：
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、および
    Ｘ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｉｌｅ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）
    からなる群より選択され、Ｘが分岐鎖アミノ酸プローブである、請求項１から５のいずれか一項に記載のペプチドアナログ。
  7. Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ（配列番号７）または以下からなる群より選択されるその変異体：
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、および
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ；
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ（配列番号９）または以下からなる群より選択されるその変異体：
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、および
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ；
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ（配列番号１１）または以下からなる群より選択されるその変異体：
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、および
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）；ならびに
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ（配列番号１３）または以下からなる群より選択されるその変異体：
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−（Ｄ−Ａｒｇ）−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｎａｌ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）、および
    Ｘ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｎａｌ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）
    からなる群より選択され、Ｘが分岐鎖アミノ酸プローブである、請求項１から６のいずれか一項に記載のペプチドアナログ。
  8. 前記カルボキシ末端のＶａｌもしくは（Ｄ−Ｖａｌ）が、バリン・アミドであるか、前記カルボキシ末端のＰｈｅもしくは（Ｄ−Ｐｈｅ）が、フェニルアラニン・アミドであるか、または前記カルボキシ末端のＧｌｙがグリシン・アミドである、請求項１から７のいずれか一項に記載のペプチドアナログ。
  9. Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−（Ｄ−Ｖａｌ）、
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｎｌｅ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ、
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙおよび
    Ａｃ−Ｌｙｓ−（Ａｃ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｎｌｅ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−（Ｄ−Ｐｈｅ）−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ
    からなる群より選択される、請求項１から８のいずれか一項に記載のペプチドアナログ。
  10. Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｓｅｒ−Ｍｅｔ−Ｇｌｕ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ＮＨ ２ および
    Ａｃ−（Ａｃ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓ）Ｌｙｓ−Ｔｙｒ−Ｖａｌ−Ｍｅｔ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−（Ｄ−Ｔｒｐ）−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−ＮＨ ２
    からなる群より選択される、請求項１から８のいずれか一項に記載のペプチドアナログ。
  11. 請求項１から１０のいずれか一項に記載のペプチドアナログを含む、医薬組成物。
  12. 哺乳動物の１つまたは複数の臓器の組織における虚血性状態および／または炎症性状態の処置における使用のための医薬組成物であって、請求項１から１０のいずれか一項に記載のペプチドアナログを含む、前記医薬組成物。
  13. 前記臓器が、腎臓、肝臓、脳、心臓、筋肉、骨髄、皮膚、骨格、肺、気道、脾臓、外分泌腺、膀胱、内分泌腺、卵管を含む生殖臓器、眼、耳、脈管系、小腸、結腸、直腸、肛門管を含む胃腸管、および前立腺からなる群より選択される、請求項１２に記載の医薬組成物。
  14. 前記虚血が、脳卒中、傷害、敗血症性ショック、全身性低血圧症、心臓発作に起因する心停止、心不整脈、血栓症を伴うアテローム性疾患、心臓からもしくは任意の臓器由来の血管からの塞栓症、血管攣縮、大動脈瘤もしくは他の臓器における動脈瘤、冠動脈狭窄、心筋梗塞、狭心症、心膜炎、心筋炎、粘液水腫、または心内膜炎に起因する、請求項１２または１３に記載の医薬組成物。
  15. 前記虚血性状態および／または炎症性状態が、手術および／または臓器移植に関連する、請求項１２または１３に記載の医薬組成物。
  16. 前記手術が、心胸郭手術、腹部手術、大動脈および／または他の主要血管に対する手術、１つまたは複数の心臓弁の修復、心動脈バイパス移植（ＣＡＢＧ）、大動脈基部もしくは総頚動脈を含む大動脈分枝に対する手術、ならびに弁置換術ならびにＣＡＢＧおよび／または大動脈基部手術などの同時心臓手術からなる群より選択される、請求項１５に記載の医薬組成物。
  17. 前記臓器移植が、心臓移植、肺移植、心肺同時移植、肝臓移植ならびに腎臓移植からなる群より選択される、請求項１５に記載の医薬組成物。
  18. 前記状態が術後全身性炎症反応症候群（ＳＩＲＳ）、術後臓器機能不全、術後腎不全および再灌流傷害からなる群より選択される、請求項１２または１３に記載の医薬組成物。
  19. 前記状態が炎症性疾患であり、前記炎症性疾患が、関節症（関節疾患）、関節リウマチ（ＲＡ）、痛風、胃腸系の炎症性疾患、および多発性硬化症からなる群より選択される、請求項１２または１３に記載の医薬組成物。
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