JP6400292B2 - エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物および非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤を含む酸化染料組成物 - Google Patents

エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物および非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤を含む酸化染料組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP6400292B2
JP6400292B2 JP2013542510A JP2013542510A JP6400292B2 JP 6400292 B2 JP6400292 B2 JP 6400292B2 JP 2013542510 A JP2013542510 A JP 2013542510A JP 2013542510 A JP2013542510 A JP 2013542510A JP 6400292 B2 JP6400292 B2 JP 6400292B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye composition
composition according
hair
oxyalkylenated
nonionic surfactant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2013542510A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2013544863A (ja
Inventor
カロリーヌ・ゴジェ
カティア・デュテイユ−グレ
ルディヴィーヌ・マスラン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JP2013544863A publication Critical patent/JP2013544863A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6400292B2 publication Critical patent/JP6400292B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/90Block copolymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42Colour properties
    • A61K2800/43Pigments; Dyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

本発明は、ヒトケラチン繊維、特に毛髪を染色するための組成物に関する。本発明はまた、この組成物を使用した染色プロセス、およびそれを含有する多区画デバイスにも関する。
毛髪などのヒトケラチン繊維を染色するための方法のうち、酸化染色または永久染色を挙げることができる。より特定すれば、この染色方法は、1種または複数の酸化染料前駆体および通常、1種または複数のカップラーと任意選択で組み合わせた1種または複数の酸化ベースを使用する。
一般に、酸化ベースは、オルト-またはパラ-フェニレンジアミン、オルト-またはパラ-アミノフェノールおよび複素環式化合物から選ばれる。これらの酸化ベースは、酸化製品と組み合わせた場合に着色された種を得ることができる、無色のまたは薄く着色された化合物である。
これらの酸化ベースを用いて得られる色調は、それらを1種または複数のカップラーと組み合わせることによって変化させることが多く、これらのカップラーは、特に、芳香族メタ-ジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノールおよびインドール化合物などのある特定の複素環式化合物から選ばれる。
酸化ベースおよびカップラーとして使用される分子の多様性により、広範囲の色を得ることができる。
これらの組成物に、着色された、繊維に親和性を有する着色分子である直接染料を添加することもまた可能である。一般に使用される直接染料は、ニトロベンゼン、アントラキノン、ニトロピリジン、アゾ、メチン、アゾメチン、キサンテン、アクリジン、アジンおよびトリアリールメタン直接染料から選ばれる。そのような化合物の存在により、得られた着色を毛髪染料でさらに濃くすることが可能であり、または得られた着色の色度を増強することが可能である。
したがって酸化染色プロセスは、大半の場合アルカリ性pH条件下で、これらの染料組成物とともに、少なくとも1種の酸化剤、一般に過酸化水素を含む組成物を使用するものである。この酸化剤の役割は、酸化染料間の酸化的縮合反応を介して着色を明らかにすることである。
酸化染料はさらに、若干数の要件を満たさなければならない。したがって、酸化染料は、毒物学的欠点を含んではならず、所望の強度の色調を得ることが可能でなければならず、光、悪天候、洗浄、パーマネントウェーブ形成、またはアスピレーションなどの外部の攻撃因子および摩擦に対する耐性を示さなければならない。
染料はまた、白髪を隠すことができなければならず、最後に、染料は、可能な限り非選択的でなければならず、すなわち、染料は、その末端からその根元まで異なる程度で感受性になっている(すなわち傷んだ)部分を一般に含む同じケラチン繊維に沿って、起こり得る色の差異を最小にしなければならない。
ケラチン繊維中への染料の反応/浸透時間中に、染料組成物を毛髪上に保つため、および顔に垂れる危険性を制限するために、組成物を安定化させその粘度を維持する特定のポリマーおよび界面活性剤系を含有する染料組成物を使用することは、ごく一般的なことである。
酸化染色において、特に、酸化組成物と混合される酸化染料前駆体を含有する液体の形態である染色製品において、界面活性剤、特に非イオン性界面活性剤を使用することがさらに勧告されており、液体組成物では、これらの界面活性剤の比率が大きいことが多い。これらの液体組成物を酸化組成物と混合した後に、特に垂れることを防止するために十分な粘度で、満足のいく適用状態を得るために、ほとんどの場合、前記液体組成物をわずかに増粘することが必要であることが分かっている。残念ながら、増粘ポリマーの大部分は、組成物の急速な偏析をもたらす。そのうえ、非常に多くの場合、ポリマーの粘度増強力は、それらを比較的多量の界面活性剤と組み合わせた場合、非常に大きく低減する。
GB1026978 GB1153196 FR2 801 308 DE 2359399 JP 88-169571 JP 05-63124 EP 0770375 WO 96/15765 DE 3843892 DE 4133957 WO 94/08969 WO 94/08970 FR-A-2 733 749 DE 195 43 988 FR-A-2886 136
したがって、本発明の目的の1つは、長時間安定であり、適用中、垂れることなく、同時に毛髪上に得られた染色特性を保存しながら、特に同じ繊維の末端と根元の間の、および1つの繊維から別の繊維までの、強力な有彩色の均一な着色を保存しながら、毛髪上にとどまる、毛髪を染色するための組成物を得ることである。
この目的は、本発明によって達成され、その1つの主題は、少なくとも1種の酸化染料前駆体および下記化学式(A):
H-(O-CH2-CH2)a-(O-CH(CH3)-CH2)b-(O-CH2-CH2)a'-OH、 (A)
(式中、aおよびa'は、2から150までの範囲であり、bは、1から100までの範囲である)の少なくとも1種のエチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物;および
少なくとも1種の非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化非イオン性界面活性剤(非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化非イオン性界面活性剤/式(A)の重縮合物の重量比が、1から20の範囲である)
を含む染料組成物である。
本発明はまた、酸化剤の存在下において繊維に本発明の組成物を適用するものである、毛髪染色プロセスにも関する。
本発明の1つの主題はまた、区画の一方において、上記に定義された通りの本発明の組成物(酸化剤を含まない)を、他方の区画において、少なくとも1種の酸化剤を含む組成物を含有する2区画デバイスである。
したがって、本発明は、垂れる危険性なく、毛髪上への適用後にその場に残存する、長時間安定である増粘された組成物を得ることを可能にする。加えて、この組成物は、改善された染色特性を有する。
本明細書において、「少なくとも1種の」という用語は、「1種または複数の」と等価である。
特に明記されない限り、ある範囲の値の端点は、その範囲内に含まれる。
以前に示したように、本発明による組成物は、少なくとも1種のポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコール/ポリエチレングリコールトリブロック重縮合物を含む。
有利には、式(A)のエチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物は、ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコール/ポリエチレングリコールトリブロック重縮合物に対応する。
上記の化学構造(A)において、好ましくは、aおよびa'は、10から130までの範囲であり、bは、20から80までの範囲である。さらにより詳細な実施形態によると、aおよびa'は、50から130までの範囲であり、bは、30から80までの範囲であり、好ましくはaおよびa'は、80から130までの範囲であり、bは、40から80までの範囲である。1つの特定の実施態様によれば、aおよびa'は同一である。
本発明の組成物において有用であるエチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物は、好ましくは、250から19000の範囲の、さらに良いのは1200から15000の範囲の、特に1500から10000の範囲の、さらになお良いのは1500から5000の範囲の重量平均分子量を有する。
有利には、前記エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物は、蒸留水中10g/lで、20℃以上の、好ましくは60℃以上の曇点を有する。曇点は、規格ISO1065に従って測定される。
本発明によって使用されてもよいエチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物として、Croda社からSynperonic、例えばSynperonic(登録商標)PE/F32(INCI名:ポロキサマー108)、Synperonic(登録商標)PE/F108(INCI名:ポロキサマー338)、Synperonic(登録商標)PE/L44(INCI名:ポロキサマー124)、Synperonic(登録商標)PE/L42(INCI名:ポロキサマー122)、Synperonic(登録商標)PE/F127(INCI名:ポロキサマー407)、Synperonic(登録商標)PE/F88(INCI名:ポロキサマー238)、Synperonic(登録商標)PE/L64(INCI名:ポロキサマー184)、Synperonic(登録商標)PE/F88(INCI名:ポロキサマー238)、Synperonic(登録商標)PE/F87(INCI名:ポロキサマー237)、またはBASF社によりLutrol(登録商標)F68(INCI名:ポロキサマー188)という名称で販売されているポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコール/ポリエチレングリコールトリブロック重縮合物を挙げることができる。
本発明の一実施形態によれば、エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物の量は、好ましくは、組成物の総重量に対して、0.1重量%から20重量%まで、さらにより優先的には0.5重量%から10重量%まで、さらに良いのは1重量%から5重量%までの範囲である。
本発明の組成物において有用である酸化染料は、一般に、酸化ベースおよびカップラーから選ばれる。
例を挙げると、酸化ベースは、パラ-フェニレンジアミン、ビス(フェニル)アルキレンジアミン、パラ-アミノフェノール、オルト-アミノフェノールおよび複素環塩基、およびそれらの付加塩から選ばれる。
挙げることができるパラ-フェニレンジアミンは、例えば、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルエンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-(エチル-β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノフェニルピロリジン、2-チエニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-アミノトルエンおよび3-ヒドロキシ-1-(4'-アミノフェニル)ピロリジン、およびそれらの酸との付加塩である。
上記に挙げたパラ-フェニレンジアミンのうち、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルエンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミンおよび2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、およびそれらの酸との付加塩が特に好ましい。
挙げることができるビス(フェニル)アルキレンジアミンは、例えば、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレンジアミンおよび1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,6-ジオキサオクタン、およびそれらの付加塩である。
挙げることができるパラ-アミノフェノールは、例えば、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ-3-クロロフェノール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノールおよび4-アミノ-2-フルオロフェノール、およびそれらの酸との付加塩である。
挙げることができるオルト-アミノフェノールは、例えば、2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノールおよび5-アセトアミド-2-アミノフェノール、およびそれらの付加塩である。
挙げることができる複素環塩基は、例えば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体およびピラゾール誘導体である。
挙げることができるピリジン誘導体は、例えば、特許GB1026978およびGB1153196において記載されている化合物、例えば、2,5-ジアミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジンおよび3,4-ジアミノピリジンならびにそれらの付加塩である。
本発明において有用である他のピリジン酸化ベースは、例えば、特許出願FR2 801 308において記載されている3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリジン酸化ベースまたはそれらの付加塩である。挙げることができる例は、ピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン、2-アセチルアミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン、2-モルホリン-4-イルピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン、3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸、2-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン、(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-7-イル)メタノール、2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-5-イル)エタノール、2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-7-イル)エタノール、(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-2-イル)メタノール、3,6-ジアミノピラゾロ[1,5-a]ピリジン、3,4-ジアミノピラゾロ[1,5-a]ピリジン、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3,7-ジアミン、7-モルホリン-4-イルピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3,5-ジアミン、5-モルホリン-4-イルピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン、2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-5-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-7-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-オール、3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリジン-4-オール、3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-オールおよび3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-オール、およびそれらの付加塩を含む。
挙げることができるピリミジン誘導体は、例えば、特許DE 2359399;JP 88-169571;JP 05-63124;EP 0770375または特許出願WO 96/15765において記載されている化合物、例えば、2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジン、2,5,6-トリアミノピリミジンなど、およびそれらの付加塩、ならびに互変異性平衡が存在する場合はそれらの互変異性型である。
挙げることができるピラゾール誘導体は、特許DE 3843892、DE 4133957および特許出願WO 94/08969、WO 94/08970、FR-A-2 733 749およびDE 195 43 988において記載されている化合物、例えば、4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、3,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチル-ピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピル-ピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-メチルピラゾール、など、およびそれらの付加塩である。4,5-ジアミノ-1-(β-メトキシエチル)ピラゾールもまた使用されてもよい。4,5-ジアミノピラゾール、さらにより優先的には4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾールおよび/またはその塩が、好ましくは使用される。
また挙げることができるピラゾール誘導体は、ジアミノ-N,N-ジヒドロ-ピラゾロピラゾロン、特に、特許出願FR-A-2886 136において記載されているもの、例えば、以下の化合物: 2,3-ジアミノ-6,7-ジヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン、2-アミノ-3-エチルアミノ-6,7-ジヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン、2-アミノ-3-イソプロピルアミノ-6,7-ジヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン、2-アミノ-3-(ピロリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン、4,5-ジアミノ-1,2-ジメチル-1,2-ジヒドロピラゾール-3-オン、4,5-ジアミノ-1,2-ジエチル-1,2-ジヒドロピラゾール-3-オン、4,5-ジアミノ-1,2-ジ-(2-ヒドロキシエチル)-1,2-ジヒドロピラゾール-3-オン、2-アミノ-3-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-6,7-ジヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン、2-アミノ-3-ジメチルアミノ-6,7-ジヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン、2,3-ジアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ-1H,6H-ピリダジノ[1,2-a]ピラゾール-1-オン、4-アミノ-1,2-ジエチル-5-(ピロリジン-1-イル)-1,2-ジヒドロピラゾール-3-オン、4-アミノ-5-(3-ジメチルアミノピロリジン-1-イル)-1,2-ジエチル-1,2-ジヒドロピラゾール-3-オン、2,3-ジアミノ-6-ヒドロキシ-6,7-ジヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オンなど、およびそれらの付加塩を含む。2,3-ジアミノ-6,7-ジヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オンおよび/またはその塩が、好ましくは使用される。
4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾールおよび/または2,3-ジアミノ-6,7-ジヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オンおよび/またはその塩が、複素環塩基として優先的に使用される。
これらの有用なカップラーのうち、メタ-フェニレンジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノール、ナフタレンベースのカップラーおよび複素環式カップラー、およびさらにそれらの付加塩を特に挙げることができる。
例えば、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、3-ウレイドアニリン、3-ウレイド-1-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン、1-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、2,6-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ) トルエン、6-ヒドロキシインドリン、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルピリジン、1-H-3-メチルピラゾール-5-オン、1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-オン、2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-b]-1,2,4-トリアゾール、2,6-ジメチル[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールおよび6-メチル-ピラゾロ[1,5-a]-ベンゾイミダゾール、それらの酸との付加塩、およびそれらの混合物を挙げることができる。
一般に、本発明の状況において使用されてもよい酸化ベースおよびカップラーの付加塩は、特に、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、トシル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、リン酸塩および酢酸塩などの酸との付加塩から選択される。
一実施形態によれば、組成物は、少なくとも1種の酸化ベースおよび任意選択でカップラーを含む。
酸化ベースはそれぞれ有利には、組成物の総重量に対して0.0001重量%から10重量%まで、好ましくは組成物の総重量に対して0.005重量%から5重量%までに相当する。
カップラーの含有量は、それ(それら)が存在する場合、それぞれ有利には、組成物の総重量に対して0.0001重量%から10重量%まで、好ましくは組成物の総重量に対して0.005重量%から5重量%までに相当する。
本発明の組成物はまた、少なくとも1種の非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化非イオン性界面活性剤も含む。「オキシアルキレン化」という用語は、二価の基-R'-O-(式中、R'は、直鎖状C1〜C4または分岐状C3〜C4アルキレン基を表す)を指す。
特に、非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化非イオン性界面活性剤は、モノまたはポリグリセロール化脂肪アルコールによって形成される群から選ばれる。
「脂肪アルコール」という用語は、より特定すれば、飽和アルキル鎖または少なくとも1つの不飽和(-C=C-)、好ましくは1から3個までの不飽和を含むアルケニル鎖を含む脂肪族アルコールを意味し、これらの鎖は、直鎖状または分岐状であり、8から40個までの炭素原子、より優先的には10から30個までの炭素原子を含む。アルキルまたはアルケニル鎖は、1つまたは複数の追加のヒドロキシル基で任意選択で置換されていてもよい。
より詳細には、脂肪アルコールは、好ましくは、式R-OHのものであり、Rは、ヒドロキシル基で任意選択で置換されており、8から40個までの炭素原子、より優先的には10から30個までの炭素原子を含む、直鎖状または分岐状アルキルまたはアルケニル基を意味する。
非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤は、好ましくは、下記式(1)に対応する:
Figure 0006400292
(式中、
Rは、1から3個までの不飽和(-C=C-)を含み、8から40個までの炭素原子、好ましくは10から30個までの炭素原子を含む、直鎖状または分岐状アルキルまたはアルケニル基を表す;
mは、1から30まで、好ましくは1から15まで、さらにより優先的には1.5から10までの範囲の平均数を表す)。
好ましくは、式(1)の非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化非イオン性界面活性剤は、1から10molまでのグリセロールを含むC12〜C24脂肪アルコール、より特定すれば、2molのグリセロールを含有するオレイルアルコール、4molのグリセロールを含有するオレイルアルコール、1.5molのグリセロールを含有するラウリルアルコールおよび3.5molのグリセロールを含有するドデカンジオール(ポリグリセリル-3ヒドロキシラウリルエーテル)から選ばれる。
非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化非イオン性界面活性剤は、有利には、組成物の総重量に対して、0.1重量%から40重量%まで、好ましくは0.5重量%から25重量%まで、より特定すれば0.5重量%から15重量%まで、好ましくは1重量%から10重量%までの範囲の濃度で存在する。
好ましくは、非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤/式(A)の重縮合物の重量比は、1.25から10まで、より特定すれば1.25から5まで、好ましくは3から4までの範囲である。
本発明による組成物は、イオン性または非イオン性種、好ましくはカチオン性または非イオン性種から選ばれる合成または天然の直接染料を任意選択で含んでいてもよい。
挙げることができる適した直接染料の例は、単独でまたは混合物としての、アゾ染料;メチン染料;カルボニル染料;アジン染料;ニトロ(ヘテロ)アリール染料;トリ(ヘテロ)アリールメタン染料;ポルフィリン染料;フタロシアニン染料および天然の直接染料を含む。
本発明によって使用されてもよい天然の直接染料のうち、ローソン、ジュグロン、アリザリン、プルプリン、カルミン酸、ケルメス酸、プルプロガリン、プロトカテクアルデヒド、インジゴ、イサチン、クルクミン、スピヌロシン、アピゲニジンおよびオルセインを挙げることができる。これらの天然の染料を含有する抽出物または煎出物、特に、ヘンナベースの湿布または抽出物もまた使用されてもよい。
それらが存在する場合、直接染料は、より特定すれば、組成物の総重量の0.0001重量%から10重量%まで、好ましくは0.005重量%から5重量%までに相当する。
染料担体としても知られている染色に適した媒体は、一般に、水、または水と、1種もしくは複数の有機溶媒、例えば、C1〜C4低級アルカノール、例えば、エタノールおよびイソプロパノールなど、ポリオール、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールまたはグリセロールなど、およびポリオール、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどとの混合物を含む。
特定の一実施態様によれば、本発明の組成物は、C1〜C4脂肪族アルコール、特に、エタノールまたはイソプロパノールを含む。
これらの溶媒は、一般に、染料組成物の総重量に対して、1重量%から40重量%の間、さらにより優先的には3重量%から30重量%の間であってもよい比率で存在する。
本発明による染料組成物はまた、毛髪染料組成物において従来から使用されている様々な補助剤、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性(本発明において有用であるもの以外の)、両性または双性イオン性界面活性剤またはそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性または双性イオン性ポリマーまたはそれらの混合物、無機増粘剤、例えばシリケートなど、または有機増粘剤、特に、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性会合性ポリマー増粘剤、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、芳香剤、緩衝剤、分散剤、コンディショニング剤、例えば、揮発性または不揮発性の変性または非変性シリコーン、フィルム形成剤、セラミド、防腐剤ならびに乳白剤などを含有してもよい。
上記の補助剤は、一般に、それらのそれぞれについて、組成物の重量に対して0.01重量%から20重量%の間の量で存在する。
言うまでもなく、当業者は、本発明による酸化染料組成物と本質的に関連する有利な特性が想定される添加によって悪影響を受けないまたは実質的に受けないように、このまたはこれらの任意選択のさらなる化合物を注意深く選択するはずである。
本発明による染料組成物のpHは、一般に、約5から14の間であり、好ましくは5を超える。
特定の一実施態様によれば、pHは、6から11の間である。
pHは、ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤または塩基性化剤によって、または代替として標準的な緩衝系を使用して、所望の値まで調整してもよい。
挙げることができる酸性化剤は、例えば、無機または有機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸または硫酸、カルボン酸、例えば、酢酸、酒石酸、クエン酸および乳酸、ならびにスルホン酸である。
塩基性化剤のうち、挙げることができる例は、アンモニア水、炭酸アルカリ、アルカノールアミン、例えば、モノ、ジおよびトリエタノールアミンなど、ならびにそれらの誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムならびに下記式の化合物:
Figure 0006400292
(式中、Wは、ヒドロキシル基またはC1〜C4アルキル基で任意選択で置換されているプロピレン残基である;Ra、Rb、RcおよびRdは、同一であってもまたは異なっていてもよく、水素原子またはC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表す)を含む。
有利には、本発明による組成物は、組成物の重量に対して、0.01重量%から30重量%まで、好ましくは0.1重量%から20重量%までの範囲の塩基性化剤の含有量を有する。
一実施形態によれば、組成物は、少なくとも1種のアルカリ剤を含む。
本発明による組成物は、1種または複数の酸化剤を含んでいてもよい。通常では、酸化剤は、使用時に組成物に添加される。
より特定すれば、酸化剤は、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩またはフェリシアン化物、過酸化塩、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属過硫酸塩、過ホウ酸塩および過炭酸塩、およびさらに過酸ならびにそれらの前駆体から選ばれる。
有利には、酸化剤は過酸化水素である。
酸化剤の含有量は、より特定すれば、組成物の重量に対して、0.1重量%から20重量%まで、好ましくは0.5重量%から10重量%までに相当する。
好ましくは、酸化剤は、水性溶液中の過酸化水素であり、その濃度は、より特定すれば、酸化組成物の重量に対して、0.1重量%から50重量%まで、より特定すれば0.5重量%から20重量%の間、さらにより優先的には1重量%から15重量%の間の範囲である。
好ましくは、酸化剤と混合する前の本発明の組成物は、25℃の温度および大気圧(760mmHg)で液体形態であり、すなわち、その自身の重量の作用下で流動することができる。
好ましくは、酸化剤と混合する前の本発明の組成物の、25℃の温度における1s-1のせん断速度での粘度は、10-2Pa.sから5Pa.sの間、好ましくは10-1Pa.sから2Pa.sの間である。粘度は、コーン-プレート形状を有するThermo Haake RS600レオメーターまたは等価な装置を使用して測定することができる。
好ましくは、酸化剤と混合する前の本発明の組成物は、8%を超える、さらにより優先的には10%を超える、イオン性または非イオン性界面活性剤の総量を含有する。
したがって、本発明による染色プロセスは、少なくとも1種の染料前駆体、以前に定義された通りの少なくとも1種のポリエチレンとポリプロピレンの重縮合物、および少なくとも1種の非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化非イオン性界面活性剤を含み、非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化非イオン性界面活性剤/式(A)の重縮合物の重量比が、1から20の範囲である、組成物(酸化剤を含まない)を、酸化剤を含む組成物と混合し、この組成物を、濡れたまたは乾いたヒトケラチン繊維に適用するものである。
次いで、組成物を、通常1分から1時間までの、好ましくは5分から30分までの範囲の時間、その場に放置する。
プロセス中の温度は、通常では、室温(15℃から25℃の間)から80℃の間、好ましくは室温から60℃の間である。
処置の後、ヒトケラチン繊維は、乾燥する、または放置して乾燥させる前に、任意選択で水ですすぎ、任意選択でシャンプーで洗浄し、次いで、水ですすぐ。
(実施例)
以下の組成物を調製した:
Figure 0006400292
Figure 0006400292
Figure 0006400292
組成物A、BおよびCは、長時間安定である。
それらのそれぞれを、それ自体の重量の1.5倍の、pH2の7.5%過酸化水素を含む酸化組成物と混合する。
得られる混合物は、垂れることなく、暗い栗色の毛髪に容易に適用される。
25℃で30分のリーブオン時間に続いてすすいだ後、毛髪を洗浄し、乾燥する。
次いで毛髪を、組成物A、BおよびCから得られる2つの混合物で、濃い金色の明るい栗色に均一に染色する。

Claims (13)

  1. 少なくとも1種の酸化染料前駆体;
    以下の構造:
    H-(O-CH2-CH2)a-(O-CH(CH3)-CH2)b-(O-CH2-CH2)a'-OH (A)
    (式中、aおよびa'は、2から150までの範囲であり、bは、1から100までの範囲である)を有する少なくとも1種のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの重縮合物;および
    少なくとも1種の非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化非イオン性界面活性剤
    を含む毛髪用染料組成物であって、
    前記非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化非イオン性界面活性剤/式(A)の重縮合物の重量比が、1.25から5までの範囲であり、
    エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの重縮合物の量が、前記組成物の総重量に対して、0.5重量%から10重量%までの範囲であり、
    前記非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤が、前記組成物の総重量に対して、0.5重量%から25重量%までに相当する、
    毛髪用染料組成物。
  2. 酸化染料前駆体として、パラ-フェニレンジアミン、ビス(フェニル)アルキレンジアミン、パラ-アミノフェノール、オルト-アミノフェノールおよび複素環式塩基ならびにそれらの付加塩から選ばれる1種または複数の酸化ベースを含むことを特徴とする、請求項1に記載の毛髪用染料組成物。
  3. aおよびa'が、10から130までの範囲であり、bが、20から80までの範囲である、請求項1または2に記載の毛髪用染料組成物。
  4. aおよびa'が同一である、請求項1から3のいずれか一項に記載の毛髪用染料組成物。
  5. 前記非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化界面活性剤/式(A)の重縮合物の重量比が、1.25から5までの範囲である、請求項1から4のいずれか一項に記載の毛髪用染料組成物。
  6. 前記非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤が、非オキシアルキレン化モノまたはポリグリセロール化脂肪アルコールから選ばれる、請求項1から5のいずれか一項に記載の毛髪用染料組成物。
  7. 前記非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤が、下記式(1)に対応する:
    Figure 0006400292
    (式中、
    Rは、1から3個までの不飽和(-C=C-)を含み、8から40個までの炭素原子を含む、直鎖状または分岐状アルキルまたはアルケニル基を表;
    mは、1から30までの範囲の平均数を表す)、請求項1から6のいずれか一項に記載の毛髪用染料組成物。
  8. 式(1)の前記非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤が、1から10molまでのグリセロールを含むC12〜C24脂肪アルコールから選ばれる、請求項7に記載の毛髪用染料組成物。
  9. 25℃で及び大気圧(760mmHg)下で液体であることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の毛髪用染料組成物。
  10. 8%を超えるイオン性または非イオン性界面活性剤の総量を含むことを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の毛髪用染料組成物。
  11. 少なくとも1種の酸化剤を含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の毛髪用染料組成物。
  12. 毛髪染色プロセスであって、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物が酸化剤と混合され、混合後の前記組成物が前記毛髪に適用されることを特徴とする、毛髪染色プロセス。
  13. 一方の区画において、請求項1から10のいずれか一項に記載の毛髪用染料組成物を含む第1の組成物を、他方の区画において、1種または複数の酸化剤を含む第2の組成物を含有する、2区画デバイス。
JP2013542510A 2010-12-07 2011-12-06 エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物および非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤を含む酸化染料組成物 Active JP6400292B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1060200 2010-12-07
FR1060200A FR2968207B1 (fr) 2010-12-07 2010-12-07 Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un tensioactif non ionique glycerole non oxyalkylene
US201061424206P 2010-12-17 2010-12-17
US61/424,206 2010-12-17
PCT/EP2011/071943 WO2012076537A1 (en) 2010-12-07 2011-12-06 Oxidation dye composition comprising a polycondensate of ethylene oxide and of propylene oxide, and a non-oxyalkylenated glycerolated nonionic surfactant

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017075422A Division JP2017119720A (ja) 2010-12-07 2017-04-05 エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物および非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤を含む酸化染料組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2013544863A JP2013544863A (ja) 2013-12-19
JP6400292B2 true JP6400292B2 (ja) 2018-10-03

Family

ID=44462067

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013542510A Active JP6400292B2 (ja) 2010-12-07 2011-12-06 エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物および非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤を含む酸化染料組成物
JP2017075422A Pending JP2017119720A (ja) 2010-12-07 2017-04-05 エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物および非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤を含む酸化染料組成物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017075422A Pending JP2017119720A (ja) 2010-12-07 2017-04-05 エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物および非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤を含む酸化染料組成物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9192555B2 (ja)
EP (1) EP2648684B1 (ja)
JP (2) JP6400292B2 (ja)
BR (1) BR112013014026B1 (ja)
ES (1) ES2652447T3 (ja)
FR (1) FR2968207B1 (ja)
MX (1) MX338824B (ja)
WO (1) WO2012076537A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2974009B1 (fr) * 2011-04-15 2015-03-13 Oreal Composition comprenant un tensioactif non ionique, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un alcool et procede de nettoyage des cheveux
DE102013207156A1 (de) 2013-04-19 2014-10-23 Adidas Ag Schuh, insbesondere ein Sportschuh

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (ja) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
USRE30199E (en) 1973-11-29 1980-01-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
US4003699A (en) 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
JPS5549308A (en) * 1978-10-04 1980-04-09 Nippon Oil & Fats Co Ltd Hairdye composition
ES2020666B3 (es) * 1986-08-13 1991-09-01 Beratungslabor Fur Die Kosmetische Und Pharmazeutische Ind Dipl -Ing Karlheinz Schrader Tinte de cabello
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
JP2526099B2 (ja) 1988-07-07 1996-08-21 花王株式会社 角質繊維染色組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
JPH0563124A (ja) 1991-09-03 1993-03-12 Mitsubishi Electric Corp 混成集積回路装置
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JP3053939B2 (ja) 1991-12-17 2000-06-19 花王株式会社 角質繊維染色組成物
ATE121288T1 (de) * 1991-12-20 1995-05-15 Goldwell Ag Verfahren zum oxidativen färben von menschlichen haaren und mittel zur durchführung dieses verfahrens.
US5663366A (en) 1992-10-16 1997-09-02 Wella Aktiengesellschat Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5554197A (en) * 1994-07-19 1996-09-10 Anthony Bernard Incorporated Hair dying system and methods for accurately blending and developing hair dye
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2801308B1 (fr) 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
FR2803195B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole
FR2803196B1 (fr) * 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5
FR2827761B1 (fr) 2001-07-27 2005-09-02 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier
FR2833834B1 (fr) * 2001-12-21 2004-01-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene, un tensioactif mono-ou poly-glycerole et un alcool gras insature
FR2833835B1 (fr) 2001-12-21 2004-01-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene, un tensioactif mono-ou poly-glycerole et un tensioactif non ionique oxyalkylene
FR2886136B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique
JP2006347998A (ja) * 2005-06-20 2006-12-28 Moltobene:Kk アンモニア臭低減剤
FR2940061B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone.
FR2940103B1 (fr) * 2008-12-19 2011-06-10 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante
FR2945735B1 (fr) * 2009-05-19 2011-06-17 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un tensioactif non ionique particulier
ES2793955T3 (es) * 2009-12-22 2020-11-17 Oreal Composición de teñido que comprende un policondensado de óxido de etileno y óxido de propileno
FR2968204B1 (fr) * 2010-12-07 2012-12-14 Oreal Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un polymere cationique de densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g
FR2968205B1 (fr) * 2010-12-07 2012-12-07 Oreal Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un amide d'acide gras oxyethylene
FR2968206B1 (fr) * 2010-12-07 2012-12-07 Oreal Composition de coloration d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un alcool gras insature
FR2968202B1 (fr) * 2010-12-07 2013-07-12 Oreal Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un acide gras polyoxyalkylene

Also Published As

Publication number Publication date
EP2648684A1 (en) 2013-10-16
MX338824B (es) 2016-05-03
US9192555B2 (en) 2015-11-24
FR2968207A1 (fr) 2012-06-08
EP2648684B1 (en) 2017-11-01
BR112013014026A2 (pt) 2016-07-12
JP2013544863A (ja) 2013-12-19
ES2652447T3 (es) 2018-02-02
WO2012076537A1 (en) 2012-06-14
US20150068551A1 (en) 2015-03-12
JP2017119720A (ja) 2017-07-06
BR112013014026B1 (pt) 2018-02-14
FR2968207B1 (fr) 2013-04-12
MX2013005324A (es) 2013-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6073241B2 (ja) エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物および不飽和脂肪アルコールを含む酸化染料組成物
US20180116942A1 (en) Compositions for chemically treated hair
US11278487B2 (en) Hair dyeing composition comprising an oxidation dye, a scleroglucan gum and an alkaline agent such as an amino acid
WO2012076538A1 (en) Oxidation dye composition comprising a polycondensate of ethylene oxide and of propylene oxide, and a particular polyol
JP2017119720A (ja) エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物および非オキシアルキレン化グリセロール化非イオン性界面活性剤を含む酸化染料組成物
JP5934243B2 (ja) 酸化染料前駆体、エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物およびポリオキシアルキレン化脂肪酸を含む組成物
US8709101B2 (en) Oxidation dye composition comprising a polycondensate of ethylene oxide and of propylene oxide, and an oxyethylenated fatty acid amide
US20180177704A1 (en) Compositions comprising fruit enzyme suitable for altering the color of hair
JP6100277B2 (ja) レゾルシノールに由来する少なくとも1つの単位を含む3芳香族アゾメチン直接染料、染色組成物、方法及び使用
JP5897596B2 (ja) 酸化染料前駆体、エチレンオキシドとプロピレンオキシドの重縮合物および4meq./g以上の電荷密度を有するカチオン性ポリマーを含む組成物
JP2015501870A5 (ja)
US10272026B2 (en) Water-in-oil emulsion compositions suitable for altering the color of hair

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20141024

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20150625

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20150727

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20151027

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20151127

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160121

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20160121

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160425

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20160725

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20160926

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20161025

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20161205

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170405

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20170412

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20170602

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180605

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180905

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6400292

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250