JP6382851B2 - 2剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明の実施態様としては、以下の態様を挙げることができる:
《態様1》
以下を含有するA剤:
−少なくとも1種のシラン官能性ポリマー、及び
−少なくとも1種のエポキシ樹脂;並びに
以下を含有するB剤:
−水、及び
−少なくとも3つのアミン水素を有する少なくとも1種のアミン−エポキシ付加物
からなる、2剤組成物。
《態様2》
前記シラン官能性ポリマーの前記エポキシ樹脂に対する重量比が、10:1〜1:3の範囲内であることを特徴とする、態様1に記載の2剤組成物。
《態様3》
前記アミン−エポキシ付加物が、少なくとも1種のポリアミンと少なくとも1種のモノエポキシドとの反応生成物であることを特徴とする、態様1又は2に記載の2剤組成物。
《態様4》
前記アミン−エポキシ付加物が、少なくとも1種のポリアミンと少なくとも1種のジエポキシドとの反応生成物であることを特徴とする、態様1〜3のいずれか一項に記載の2剤組成物。
《態様5》
前記ポリアミンが、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン、2,2,4−及び2,4,4−トリメチルヘキサンメチレンジアミン、イソホロンジアミン、1,3−及び1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、N−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、並びに200〜3000g/molの範囲の平均分子量を有するポリオキシプロピレンジアミン及びポリオキシエチレンジアミンであることを特徴とする、態様3又は4に記載の2剤組成物。
《態様6》
B剤が、5〜30wt%の水を含有することを特徴とする、態様1〜5のいずれか一項に記載の2剤組成物。
《態様7》
B剤が、前記アミンエポキシ付加物を製造するために用いられる前記ポリアミンとは同一ではない、少なくとも2つの第1級アミノ基を有するポリアミンをさらに含有することを特徴とする、態様1〜6のいずれか一項に記載の2剤組成物。
《態様8》
B剤が、少なくとも1つのアミン水素含有乳化剤をさらに含有することを特徴とする、態様7に記載の2剤組成物。
《態様9》
前記アミン水素含有乳化剤が、
−少なくとも1種のジエポキシド、少なくとも1種の脂肪族アミン、及び少なくとも1種のポリオキシエチレンジアミンのおおよそ1:1:1:のモル比での反応生成物、及び/又は
−少なくとも1種のジエポキシド、少なくとも1種の脂肪族アミン、及び少なくとも1種のポリアルキレンアミンのおおよそ1:1:1:のモル比での反応生成物
であることを特徴とする、態様8に記載の2剤組成物。
《態様10》
前記シラン官能性ポリマーを水分によって架橋するための少なくとも1種の触媒をさらに含有することを特徴とする、態様1〜9のいずれか一項に記載の2剤組成物。
《態様11》
少なくとも1種のアミノシラン又はエポキシシラン又はメルカプトシランをさらに含有することを特徴とする、態様1〜10のいずれか一項に記載の2剤組成物。
《態様12》
少なくとも1種のフィラー材料をさらに含有することを特徴とする、態様1〜11のいずれか一項に記載の2剤組成物。
《態様13》
A剤のB剤に対する重量比が、1:1〜50:1の範囲であることを特徴とする、態様1〜12のいずれか一項に記載の2剤組成物。
《態様14》
態様1〜13のいずれか一項に記載の2剤組成物の接着剤、シーラント、又はコーティングとしての使用。
《態様15》
A剤とB剤とを混合することによって態様1〜13のいずれか一項に記載の2剤組成物から得られる、硬化した組成物。
A剤は、以下を含み:
−少なくとも1種のシラン官能性ポリマー、及び
−少なくとも1種のエポキシ樹脂;
B剤は、以下を含む:
−水、及び
−少なくとも3つのアミン水素を含む、少なくとも1種のアミン−エポキシ付加物。
イソシアネート基に対して反応性を有する少なくとも1つの基を含む上記のシランは、原則として、好ましくない場合には、ポリウレタンポリマーのイソシアネート基に対して、化学量論比より低い量で用いることができ、この場合シラン官能性ポリマーは、シラン基とイソシアネート基の両方を含有する。
マイケル型付加反応の生成物が特に好ましく、とりわけアクリレート(例えば、n−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレート、又はイソボルニルアクリレート)、及びとりわけマレイン酸ジアルキルエステルとの生成物が好ましい。特に好ましいものは、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、及び3−アミノプロピルジエトキシメチルシランのマレイン酸ジアルキルエステル(特に、マレイン酸ジエチルエステル)とのマイケル型付加反応の生成物である。
N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミノコハク酸ジエチルエステルが最も好ましい。特に高い伸展性レベルを可能にするシラン官能性ポリマーP1は、これらのアミノシランを用いて得ることができる。
−ポリオキシアルキレンポリオール(ポリエーテルポリオール又はオリゴエーテルオールともいわれる):これらは、特にエチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、1,2−又は2,3−ブチレンオキシド、オキセタン、テトラヒドロフラン、又はこれらの混合物の重合生成物であり、随意に2個以上の活性水素原子を有する出発分子(例えば、水、アンモニア)又はいくつかのOH又はNH基を有する化合物(例えば、1,2−エタンジオール、1,2−及び1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール異性体類、トリプロピレングリコール異性体類、ブタンジオール異性体類、ペンタンジオール異性体類、ヘキサンジオール異性体類、へプタンジオール異性体類、オクタンジオール異性体類、ノナンジオール異性体類、デカンジオール異性体類、ウンデカンジオール異性体類、1,3−及び1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールA、1,1,1−トリメチロールエタン、1,1,1−トリメチロールプロパン、グリセロール、アニリン、及び上述した化合物の混合物)を用いて重合されたものであってよい。例えば、いわゆる複合金属シアン化物錯体触媒(DMC触媒)を用いて調製される、(ASTM D−2849−69に準拠して測定され、ポリオール1グラム当たりの不飽和のミリ当量(meq/g))で示される)不飽和度が低いポリオキシアルキレンポリオールが好ましい。
−ポリエステルポリオール、いわゆるオリゴエステルオール、これは公知の方法、特に二価又は多価のアルコール及び脂肪族ポリカルボン酸若しくは芳香族ポリカルボン酸の重縮合又はヒドロキシカルボン酸の重縮合によって調製される。
−例えばポリエステルポリオールの生成に用いられる上述のアルコールと、ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネート、又はホスゲンとを反応させることによって得られるようなポリカーボネートポリオールである。
−ポリアクリレートポリオール及びポリメタクリレートポリオールである。
−ポリヒドロキシル官能性の脂肪及び油、例えば、天然の脂肪及び油、特にヒマシ油又は、天然の脂肪及び油の化学変性によって得られるポリオール(いわゆる油脂化学ポリオール類)、例えば不飽和油をエポキシ化し、次いでカルボン酸若しくはアルコールを用いて開環反応させることによって得られるエポキシポリエステル類若しくはエポキシポリエーテル類、又は不飽和油のヒドロキシホルミル化及び水素化によって得られるポリオール類である。さらに、分解過程(例えば、アルコール分解、オゾン分解等)及びその後の化学架橋(例えば、こうして得られた分解生成物若しくはその誘導体の再エステル化又は二量化など)によって天然の脂肪および油から得られるポリオール類が好適である。天然の脂肪および油の好ましい分解生成物は、特に、脂肪酸及び脂肪アルコール、並びに脂肪酸エステルであり、特にヒドロホルミル化及び水素化してヒドロキシ脂肪酸エステルを形成させることによって誘導体化され得るメチルエステル類(FAME)である。
脂肪族ポリイソシアネート、特に例えば、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、2−メチルペンタメチレン−1,5−ジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2,2,4−及び2,4,4−トリメチル1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、1,10−デカメチレンジイソシアネート、1,12−ドデカメチレンジイソシアネート、リシン及びリシンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3−及び−1,4−ジイソシアネート、1−メチル−2,4−及び−2,6−ジイソシアナートシクロヘキサン並びにこれらの異性体の任意の混合物(HTDI又はH6TDI)、1−イソシアナート−3,3,5−トリメチル5−イソシアナートメチルシクロヘキサン(=イソホロンジイソシアネート又はIPDI)、ペルヒドロ−2,4’−及び−4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDI又はH12MDI)、1,4−ジイソシアナート−2,2,6−トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、1,3−及び1,4−ビス−(イソシアナートメチル)シクロヘキサン、m−及びp−キシリレンジイソシアネート(m−及びp−XDI)、テトラメチル−1,3−及び−1,4−キシリレンジイソシアネート(m−及びp−TMXDI)、ビス−(1−イソシアナート−1−メチルエチル)ナフタリン、脂肪酸イソシアネートの2量体及び3量体、例えば3,6−ビス−(9−イソシアナートノニル)−4,5−ジ−(1−ヘプテニル)シクロヘキセン(ジメチルジイソシアネート)及びα,α,α’,α’,α”,α”−ヘキサメチル−1,3−5−メシチレントリイソシアネート、さらに芳香族イソシアネート、特に例えば2,4−及び2,6−トルイレンジイソシアネート及びこれらの異性体の任意の混合物(TDI)、4,4’−、2,4’−及び2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれらの異性体の任意の混合物(MDI)、以下の混合物:MDI及びMDI同族体(多量体MDI又はPMDI)、1,3−及び1,4−フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−ジイソシアナートベンゼン、ナフタリン−1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3’−ジメチル4,4’−ジイソシアナートジフェニル(TODI)、ジアニシジンジイソシアネート(DADI)、1,3,5−トリス−(イソシアナートメチル)ベンゼン、トリス−(4−イソシアナートフェニル)メタン及びトリス−(4−イソシアナートフェニル)チオホスファート、並びに上記のイソシアネートの混合物、上記のイソシアネートのポリマー及びオリゴマー。
適切なエポキシ樹脂は、通常の工業用のエポキシ樹脂である。これらは、公知の手法及び方法で得ることができ、例えば対応するオレフィンを酸化することによって、又はエピクロルヒドリンと対応するポリオール、ポリフェノール若しくはアミンとを反応させることによって得ることができる。特に適切なエポキシ樹脂は、いわゆるポリエポキシ液体樹脂であり、これは本明細書において「液体樹脂」と言及される。これらは、25℃未満のガラス転移温度を有する。
25℃超のガラス転移温度を有し、かつ粉砕して25℃で流動のある(loose)粉体になることができる、いわゆる固体樹脂をエポキシ樹脂として用いることもできる。
−ビスフェノールA、ビスフェノールF又はビスフェノールA/F、ここでAは、アセトンを表わし、Fは、ホルムアルデヒドを表わししている、及びこれらのビスフェノールの製造に関して遊離体として機能するもの。ビスフェノールFの場合には、位置異性体が存在することもでき、特にそれは2,4’−及び2,2’−ヒドロキシフェニルメタンから誘導されたものであってもよい。
−ジヒドロキシベンゼン誘導体、例えば、レゾルシノール、ヒドロキノン、及びピロカテコール;
−他のビスフェノール又はポリフェノール、例えばビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン(ビスフェノールC)、ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3−tertブチルフェニル)プロパン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)ブタン(ビスフェノールB)、3,3−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、3,4−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、4,4−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、2,4−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、2,4−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン(ビスフェノールZ)、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(ビスフェノールTMC)、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,4−ビス−[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(ビスフェノールP)、1,3−ビス−[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(ビスフェノールM)、4,4’−ジヒドロキシジフェニル(DOD)、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス−(2−ヒドロキシナフト(hydroxynaphth)−1−イル)メタン、ビス−(4−ヒドロキシナフト−1−イル)メタン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)エーテル及びビス−(4−ヒドロキシフェニル)スフホン;
−酸性条件下で得られるフェノールとホルムアルデヒドとの縮合生成物、例えばフェノールノボラック又はクレゾールノボラック、いわゆるビスフェノールFノボラック;並びに
−芳香族アミン、例えばアニリン、トルイジン、4−アミノフェノール、4,4’−メチレンジフェニルジアミン、4,4’−メチレンジフェニルジ−(N−メチル)アミン、4,4’−[1,4−フェニレン−ビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン(ビスアニリンP)、4,4’−[1,3−フェニレン−ビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン(ビスアニリンM)。
−飽和若しくは不飽和の、分岐した若しくは分岐していない、環式の又は開環式のC2〜C30ジオールのグリシジルエーテル、特にエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ポリプロピレングリコール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール又はジブロモ−ネオペンチルグリコールのグリシジルエーテル;
−3官能性若しくは4官能性の、飽和若しくは不飽和の、分岐した若しくは分岐していない、環式の又は開環式のポリオールのグリシジルエーテル、特にヒマシ油、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ソルビトール又はグリセロール、及びアルコキシ化グリセロール又はアルコキシ化トリメチロールプロパンのグリシジルエーテル;
−水素化ビスフェノールA、F又はA/F液体樹脂、又は水素化ビスフェノールA、F又はA/Fのグリシジル化生成物;
−アミド又は複素環窒素系(heterocyclic nitrogen bases)のN−グリシジルシアヌレート誘導体、例えばトリグリシジルシアヌレートシアヌレート及びトリグリシジルシアヌレートイソシアヌレート、並びにエピクロルヒドリン及びヒダントインの反応生成物のN−グリシジル誘導体。
−オレフィンの酸化からのエポキシ樹脂、特にビニルシクロヘキセン、ジシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロドデカジエン、シクロドデカトリエン、イソプレン、1,5−ヘキサジエン、ブタジエン、ポリブタジエン又はジビニルベンゼンの酸化からのエポキシ樹脂。
より特定すると、シラン官能性ポリマーのエポキシ樹脂に対する比は、8:1〜1:2、特に好ましくは5:1〜1:1である。この種類の組成物は、非常に高い伸展性及び高い強度を可能とし、そして顕著な弾力特性(elastic characteristic)と優れた弾性力(resilience)する。
このアミン−エポキシ付加物は、特に、少なくとも1種のポリアミンと、少なくとも1種のエポキシドとを、特にモノエポキシド又はジエポキシドとを反応させることによって得ることができる。この場合には、さらなる処理のないこの反応の生成物は、「アミン−エポキシ付加物」ということができ:この生成物は、典型的には未反応のポリアミンの部分を含む。このアミン−エポキシ付加物は、そのポリアミンとそのエポキシドとを混合し、そして20℃〜150℃、好ましくは50℃〜150℃で反応させることによって、好ましくは製造される。
そのポリアミンとそのエポキシドとは、エポキシド基に対してアミノ基が過剰に存在するような量で用いられる。
そのエポキシドとしてモノエポキシドを用いた場合には、1/0.8〜1/1.5の範囲、さらに特定すると1/0.9〜1/1.2の範囲のモル比でポリアミンをモノエポキシドと反応させることによって、アミン−エポキシ付加物を特に得ることができる。
そのエポキシドとしてジエポキシドを用いた場合には、2/0.8〜2/1.2の範囲、さらに特定すると2/0.9〜2/1.1の範囲のモル比で、ポリアミンをジエポキシドと反応させることによって、アミン−エポキシ付加物を特に得ることができる。
そのモノエポキシドは、特に好ましくはクレシルグリシジルエーテルである。適切なクレシルグリシジルエーテルとしては、クレシルグリシジルエーテルの全ての異性体及びその混合物、特に市販されているもの、特にAraldite(商標)DY−K(Huntsman)、Polypox(商標)R6(Dow)、Heloxy(商標)KR(Momentive)又はErisys(商標)GE−10(Emerald Performance Materials)が挙げられる。この種類のアミン−エポキシ付加物は、比較的低い粘度を有し、かつA剤と容易に適合する。
そのジエポキシドは、好ましくは芳香族ジエポキシドであり、特にビスフェノールA−、ビスフェノールF−、又はビスフェノールA/F−ジグリシジル液体樹脂である。
B剤は、非常に好ましくは5〜30、特に5〜25wt%の水を含有する。本発明の1つの態様において、B剤は、少なくとも10wt%の水を特に含有する。この種類のB剤を用いる場合には、シラン官能性ポリマーの硬化に必要となる複数の水の量を典型的には混合した組成物に加える。結果として、この組成物は、周囲の雰囲気の湿度であるにも関わらず、2つの剤を混合すると素早く硬化する。
本発明の好ましい実施態様では、B剤は、アミン−エポキシ付加物を製造するのに用いるポリアミンとは同一ではない、少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1種のポリアミンPAをさらに含有する。この種類のB剤は、エポキシ樹脂用の水系の硬化剤を表わし、そして少なくとも10wt%、特に少なくとも15wt%の水を含有する。
エポキシ樹脂用の水系の硬化剤(aqueous curing agent)は、エポキシ樹脂用の「水系硬化剤(water−based curing agent)」又は「水希釈硬化剤(water−dilutable curing agent)」ともいわれる。
この種類のB剤中の水は、好ましくは油中の水(water−in−oil)又は水中の油(oil−in−water)のエマルションの形態で存在することが好ましい。
エポキシ樹脂用の水系硬化剤の形態であるB剤は、適合性の問題を発生させることなく、予想外にも非常に素早くA剤と混和可能である。2つの剤は、単純な混合器で非常に容易に混合することができ、容易に適用することができる視覚的に均質な組成物をもたらし、気候条件とは独立して素早く強固になりかつ大いに硬化する。
予想外にも、この場合の混合及び/又は硬化した組成物は、機能に重大ではない非常に低い収縮率のみを示す。
この種類のB剤は、特に素早い硬化及び特に高い強度を可能とする。
これらのポリアミンを用いる場合、特に均質性、非粘着性表面が硬化後に得られる。
さらに適切なアミン水素含有乳化剤は、特に、少なくとも1種のジエポキシドと少なくとも1種のポリアルキレンアミンとの反応生成物であり、特におおよそ、1:少なくとも2のモル比でのこれらの反応生成物である。
さらに適切なアミン水素含有乳化剤は、特に、少なくとも1種のポリエチレングリコールモノグリシジルエーテル、2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1種のポリアミン、及び少なくとも1種の疎水性モノグリシジルエーテル(特にブチル-又はクレシルグリシジルエーテル)の反応生成物であり、特におおよそ、1:少なくとも1:1のモル比でのこれらの反応生成物である。
本明細書中で言及されているモル比についての文脈において「おおよそ」とは、±10%までの偏差をいう。
−少なくとも1種のジエポキシド、少なくとも1種の脂肪族アミン、及び少なくとも1種のポリオキシアルキレンジアミンの、おおよそ、1:1:1のモル比での反応生成物、及び/又は
−少なくとも1種のジエポキシド、少なくとも1種の脂肪族アミン、及び少なくとも1種のポリアルキレンジアミンの、おおよそ、1:1:1のモル比での反応生成物。
−少なくとも10wt%の水、
−少なくとも1種のジエポキシド、少なくとも1種の脂肪族アミン、及び少なくとも1種のポリオキシアルキレンジアミンの、おおよそ、1:1:1のモル比での反応生成物、
−少なくとも1種のジエポキシド、少なくとも1種の脂肪族アミン、及び少なくとも1種のポリアルキレンジアミンの、おおよそ、1:1:1のモル比での反応生成物、
−少なくとも1種のジエポキシド及び200〜300g/molの範囲の平均分子量を有する少なくとも1種のポリオキシプロピレンジアミンのおおよそ、1:2のモル比での反応生成物、及び
−少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのポリアミンPA。
好ましいフィラー材料は、炭酸カルシウム、焼成カオリン、カーボンブラック、熱分解プロセス由来の高度分散シリカ及び難燃性フィラー材料、例えば水酸化物又は水和物(特に水酸化アルミニウム)である。
−可塑剤、特にカルボン酸エステル、例えばフタレート、特にジオクチルホスフェート、ジイソノニルホスフェート又はジイソデシルホスフェート、水素化フタレート、アジペート、特にジオクチルアジペート、アゼレート、セバケート、ポリオール、特にポリオキシアルキレンポリオール又はポリエステルポリオール、グリコールエーテル、グリコールエステル、有機リン酸及びスルホン酸エステル、又はポリブテン;
−溶媒;
−繊維、特にガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維、又はプラスチック繊維、例えばポリアミド繊維又はポリエチレン繊維;
−染料;
−顔料、例えば二酸化チタン又は酸化鉄;
−接着促進剤及び/又は架橋剤、特にシラン、例えば上記のアミノシラン、エポキシシラン及びメルカプトシラン、及び第2級アミノ基を有するアミノシラン、(メタ)アクリラートシラン(acrylatosilanes)、無水シラン(anhydridosilanes)、カルバマートシラン、アルキルシラン、及びイミノシラン、及びオリゴマー形態であるこれらのシラン、エポキシシラン又は(メタ)アクリラートシラン又は無水シランを有する第1級アミノシランの付加物;
−乾燥剤、特に、テトラエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、及びシラン基に対してα位の位置で官能基を有する有機アルコキシシラン、特にN−(メチルジメトキシシリルメチル)−O−メチルカルバメート、(メタクリロキシメチル)シラン、メトキシメチルシラン、オルトギ酸エステル、並びに酸化カルシウム又はモレキュラーシーブ;
−レオロジー調整剤、特に増粘剤、特にシートシリケート、例えばベントナイト、ヒマシ油誘導体、水素化ヒマシ油、ポリアミド、ポリウレタン、尿素化合物、焼成シリカ、セルロースエーテル及び疎水性に改質されたポリオキシエチレン;
−酸化、熱、光及び紫外線に対する安定剤;
−天然の樹脂、脂肪又は油、例えば松ヤニ、セラック、亜麻仁油、ひまし油、及び大豆油;
−非反応性ポリマー、例えば不飽和モノマーのホモポリマー又はコポリマー、特にエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニル及びアルキル(メタ)アクリレートからなる群より選択される不飽和モノマーのホモポリマー又はコポリマー、特にポリエチレン、特にポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリイソブチレン、エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)、及びアタクチックポリ−α−オレフィン(APAO);
−難燃性物質、特に上述したフィラー、水酸化アルミニウム、及び水酸化マグネシウム、特に有機リン酸エステル、特にトリエチルホファート、トリクレジルホスファート、トリフェニルホスファート、ジフェニルクレジルホスファート、イソデシルジフェニルホスファート、トリス(1,3−ジクロロ−2−プロピル)ホスファート、トリス(2−クロロエチル)ホスファート、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファート、トリス(クロロイソプロピル)ホスファート、トリス(クロロプロピル)ホスファート、イソプロピル化トリフェニルホスファート、異なるイソプロピル化度のモノ−、ビス−及びトリス(イソプロピルフェニル)ホスファート、レゾルシノール−ビス(ジフェニルホスファート)、ビスフェノールAビス(ジフェニルホスファート)及びアンモニウムポリホスファート;
−界面活性剤、特に架橋剤、レベリング剤、脱気剤、消泡剤;
−殺生物剤、例えば殺藻剤、殺真菌剤又はカビ成長阻害物質;
そして、シラン架橋及び/又はエポキシ樹脂系組成物において通常用いられる他の物質。
上記の工程において、B剤に存在することができるアミン−エポキシ付加物及び他のアミン水素は、A剤のエポキシ樹脂と接触することになり、この組成物中のエポキシ樹脂の架橋をもたらす。B剤に存在する水は、シラン官能性ポリマーと接触することになり、これは組成物中のシラン官能性ポリマーの架橋をもたらす。
− ガラス、ガラスセラミックス、コンクリート、モルタル、レンガ、タイル、石膏、自然石、例えば花崗岩や大理石;
− 金属及び合金、例えばアルミニウム、鉄、鉄鋼、非鉄金属、並びに表面処理された金属及び合金、例えば亜鉛メッキ(galvanize)金属及びクロムメッキ金属;
− 皮革、繊維、紙、木材、樹脂と結合された木質材料、例えばフェノール、メラミン、又はエポキシ樹脂、樹脂−繊維複合材料及び他のいわゆるポリマー複合体と結合された木質材料;
− プラスチック、例えば硬質及び軟質PVC、ABS、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、PMMA、エポキシ樹脂、PUR、POM、PO、PE、PP、EPM、及びEPDM、ここでこれらのプラスチックは、プラズマ、コロナ又は火炎により表面処理することができる;
− 繊維強化プラスチック、例えば炭素繊維強化プラスチック(CFRP)、ガラス繊維強化プラスチック(GFRP)、及びシート成形化合物(SMC);
− コーティングされた基材、例えば粉体塗装金属又は合金;
− 塗料及びワニス、特に自動車の仕上げ塗料。
芳香族モノエポキシド系の上記のアミン−エポキシ付加物を使用することによって、優れた特性が同様に達成され、特に非常に高い強度;及び、艶消しコーティング等のない状態で、同様に均質で、完全に粘着性がなく、そして乾燥している硬化した組成物の表面が達成される。
「AHEW」は、アミン水素等価重量を意味する。
「EEW」は、エポキシ等価重量を意味する。
粘度は、サーモスタット制御された円錐平板粘度計Rheotec RC30(コーン直径:50mm、コーン角度:1°、コーン先端からプレートまで距離:0.05mm、剪断速度10〜100s−1)で測定した。
「ゲル時間」を測定するために、混合した室温の組成物の小さい部分を、約3mmの膜厚でカードボードに適用し、そして標準的気候(「NC」;23±1℃、相対湿度50±5%)で、LDPE製ピペットを使用して組成物の表面に弱い圧力を適用し、ピペットに残渣が初めて残らなくなるのに必要な時間を測定した。
「外観」を、次のように評価した:スノーホワイトについて「sw」、ホワイトについて「w」、イエローについて「y」、接着性について「a」、及びわずかに接着性について「sa」。
水分を排除した状態で、1000gのポリオールAcclaim(商標)12200(Bayer;低モノオール ポリオキシプロピレンジオール、OH数11.0mgKOH/g、水分含有量約0.02wt%)、43.6gのイソホロンジイソシアネート(Vestanate(商標)IPDI、Degussa)、126.4gのジイソデシルフタレート、及び0.12gのジブチルスズジウレートを、一定の撹拌の下で90℃で加熱し、遊離イソシアネート基の滴定して決定される濃度が0.63wt%の水準に達するまで、その温度で保持した。そして、62.3gのN−(3−トリメトキシシリル−プロピル)−アミノ−コハク酸ジエチルエステルを混合し、そしてその混合物を、追加の遊離イソシアネートがFT−IR分光法によって検出されなくなるまで、90℃で撹拌した。このシラン官能性ポリマーを室温に冷却して、水分のない状態で保存した。
「硬化剤1」
76.60gのJeffamine(商標)ED−2003(Huntsman、プロポキシ化ポリエチレングリコールに基づくポリオキシアルキレンジアミン、分子量約2000g/mol)及び7.66gのArmeen(商標)(Akzo Nobel;ココアルキルアミン(分子量約200g/molを有するC12脂肪族アミン)を90℃で、丸底フラスコに、窒素雰囲気下で導入した。強く撹拌しながら、14。36gのAraldite(商標)GY250(Huntsman、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、EEW約187g/Eq)を、温度が105℃を超えないことを確実にするように注意しながらゆっくりと添加し、そしてこれを2時間90℃で撹拌した。3.83gの2,4−ペンタンジオンを添加し、そして90℃で15分間撹拌した。そして、19.99gのN4−amine(BASF;N,N’−ビス(アミノプロピル)エチレンジアミン)、続いてさらに11.49gの2,4−ペンタンジオンを、添加し90℃で15分間撹拌した。さらなる22.98gのArmeen(商標)CD、続いてさらなる43.09gのAraldite(商標)GY250を、温度が105℃を超えないことを確実にするように注意しながら添加し、そして生成した混合物を90℃でさらに2時間撹拌した。この反応混合物を、126.5gのJeffamine(商標)D−230(Huntsman;約240gの分子量を有するポリプロピレングリコールジアミン)と組み合わせて、そしてさらに98.5gのAraldite(商標)GY250を、温度が105℃を超えないことを確実にするように注意して強く撹拌しながら、ゆっくりと添加した;得られた混合物を、90℃で90分間撹拌した。75gのイソホロンジアミン(Evonik;1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン)を添加し、そして最終的に、この反応混合物を194.5gの水と組み合わせ、冷却し、そして硬化剤を、封止した容器で保存した。その生成物は、20℃で42Pa・sの粘度、160g/eqの理論AHEW及び20wt%の水濃度を有する、黄色い液体であった。
INCOREZ 148/300(Incorez Ltd.)、テトラエチレンペンタミンを含有する、140g/eqのAHEW及び20wt%の水濃度を有する、ポリアミン−エポキシ付加物に基づく硬化剤。
116.0重量部の1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン及び182重量部のAraldite(商標)DY−K(Huntsmanからの約182g/EqのEEWを有するクレゾールモノグリシジルエーテル)の反応生成物。20℃で5.8Pa・sの粘度及び99.4g/eqの理論AHEWを有する黄色い液体。
A剤及びB剤のそれぞれに関して、表1及び表2に示す構成成分を、ダイナミックミキサーによって記載した量(重量部)で混合し、そして水分のない状態で保管した。
各組成物に関して、表3〜表5に記載のA剤及びB剤を、ダイナミックミキサーによって記載した量(重量部)で混合して、均質な液体を形成し、これを素早く、上述したように試験した。結果を表3〜表5に示す。硬化した組成物は、全て優れた弾力性を示す。
Claims (15)
- 以下を含有するA剤:
−少なくとも1種のシラン官能性ポリマー、及び
−少なくとも1種のエポキシ樹脂;並びに
以下を含有するB剤:
−水、及び
−少なくとも3つのアミン水素を有する少なくとも1種のアミン−エポキシ付加物
からなる、2剤組成物。 - 前記シラン官能性ポリマーの前記エポキシ樹脂に対する重量比が、10:1〜1:3の範囲内であることを特徴とする、請求項1に記載の2剤組成物。
- 前記アミン−エポキシ付加物が、少なくとも1種のポリアミンと少なくとも1種のモノエポキシドとの反応生成物であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の2剤組成物。
- 前記アミン−エポキシ付加物が、少なくとも1種のポリアミンと少なくとも1種のジエポキシドとの反応生成物であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の2剤組成物。
- 前記ポリアミンが、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン、2,2,4−及び2,4,4−トリメチルヘキサンメチレンジアミン、イソホロンジアミン、1,3−及び1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、N−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、並びに200〜3000g/molの範囲の平均分子量を有するポリオキシプロピレンジアミン及びポリオキシエチレンジアミンからなる群より選択されることを特徴とする、請求項3又は4に記載の2剤組成物。
- B剤が、5〜30wt%の水を含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の2剤組成物。
- B剤が、前記アミンエポキシ付加物を製造するために用いられる前記ポリアミンとは同一ではない、少なくとも2つの第1級アミノ基を有するポリアミンをさらに含有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の2剤組成物。
- B剤が、少なくとも1つのアミン水素含有乳化剤をさらに含有することを特徴とする、請求項7に記載の2剤組成物。
- 前記アミン水素含有乳化剤が、
−少なくとも1種のジエポキシド、少なくとも1種の脂肪族アミン、及び少なくとも1種のポリオキシエチレンジアミンの1:1:1のモル比での反応生成物、及び/又は
−少なくとも1種のジエポキシド、少なくとも1種の脂肪族アミン、及び少なくとも1種のポリアルキレンアミンの1:1:1のモル比での反応生成物
であることを特徴とする、請求項8に記載の2剤組成物。 - 前記シラン官能性ポリマーを水分によって架橋するための少なくとも1種の触媒をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の2剤組成物。
- 少なくとも1種のアミノシラン又はエポキシシラン又はメルカプトシランをさらに含有することを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の2剤組成物。
- 少なくとも1種のフィラー材料をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の2剤組成物。
- A剤のB剤に対する重量比が、1:1〜50:1の範囲であることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の2剤組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の2剤組成物の接着剤、シーラント、又はコーティングとしての使用。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の2剤組成物のA剤とB剤とを混合することを含む、硬化した組成物の製造方法。
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Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3971751A (en) | 1975-06-09 | 1976-07-27 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Vulcanizable silylether terminated polymer |
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EP1544230B1 (en) * | 2003-12-19 | 2011-04-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Method of preparation of a water based epoxy curing agent |
WO2006075482A1 (ja) * | 2005-01-11 | 2006-07-20 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
DE502005010289D1 (de) | 2005-04-29 | 2010-11-04 | Sika Technology Ag | Organoalkoxysilane zur Verwendung in feuchtigkeitshärtenden Zusammensetzungen |
US7569645B2 (en) * | 2007-06-27 | 2009-08-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Curable silyl-containing polymer composition containing paint adhesion additive |
US20090005948A1 (en) * | 2007-06-28 | 2009-01-01 | Faroog Abdel-Kareem Ibrahim | Low speed follow operation and control strategy |
US7951869B2 (en) * | 2008-05-28 | 2011-05-31 | Funston Randall A | 2K waterborne isocyanate free coating system and methods thereof |
EP2135852B1 (en) * | 2008-06-19 | 2014-06-18 | Bona GmbH Deutschland | A sealing composition, a method for preparing a sealing composition and the use of such a sealing composition |
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