JP6382841B2 - 光学的に透明なホットメルト加工可能な高屈折率接着剤 - Google Patents
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Description
Arは、非置換の又はBry及び(R3)zからなる群から選択される置換基で置換された芳香族基(式中、yは、芳香族基に結合した臭素置換基の数を表しかつ0〜3の整数であり、R3は、炭素数2〜12の直鎖又は分枝鎖アルキルであり、zは、芳香族環に結合されたR3置換基の数を表し、y及びzが0でなければ、0〜1の整数である)であり、
Xは、酸素、硫黄、又は-NR4−(式中、R4は、H又はC1〜C4アルキルである)であり、nは0〜3であり、
R1は、炭素数2〜12の非置換の直鎖又は分枝鎖アルキル連結基であり、
R2は、H又はCH3のいずれかである。)
芳香族モノマーのうち、モノマーの基としては、Arがナフチルである式2で表されるものが挙げられる。
X1及びX2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、又は−NR4−であり、R4はH又はC1〜C4アルキルであり、一部の実施形態では、X1及びX2はそれぞれ−O−であり、
R1は、炭素数1〜8個のアルキレンであって、1つ以上のエーテル酸素原子及び1つ以上のペンダントヒドロキシ基を含有していてよく、
nは、0〜3の整数であり、
R2は、H又はCH3のいずれかである。)
Arは、非置換の又はy及び(R3)zからなる群から選択される置換基で置換された芳香族基(式中、yは、芳香族基に結合された臭素置換基の数を表しかつ0〜3の整数であり、R3は、炭素数2〜12個の直鎖又は分枝鎖アルキルであり、zは、芳香族環に結合されたR3置換基の数を表しかつ0〜1の整数であり、ただしy及びzはどちらも0でない)であり、
Xは、酸素、硫黄又は−NR4−(式中、R4はH又はC1〜C4アルキルである)であり、nは0〜3であり、
R1は、炭素数2〜12個の非置換の直鎖又は分枝鎖アルキル連結基であり、
R2は、H又はCH3のいずれかである。
X1及びX2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、又は−NR4−(式中、R4は、H又はC1〜C4アルキルである)であり、一部の実施形態では、X1及びX2はそれぞれ−O−であり、
R1は、1つ以上のエーテル酸素原子及び1つ以上のペンダントヒドロキシ基を含有していてよい炭素数1〜8個のアルキレンであり、
nは0〜3の整数であり、
R2は、H又はCH3のいずれかである。
実施形態の中には、接着剤組成物がある。第一の実施形態は、少なくとも1.48の屈折率を有する(メタ)アクリレート系コポリマーと、熱可塑性ポリマーの粒子であって、前記粒子の少なくとも一部が、可視光の波長よりも大きな平均粒径を有する熱可塑性ポリマーの粒子と、を含む接着剤組成物であって、前記接着剤組成物が光学的に透過性である、接着剤組成物を包含する。
剥離接着力(ASTM D3330 PSTC 101)
剥離接着力は、コーティングされた可撓性シート材料を試験パネルから取り除くのに必要な力であって、特定の角度及び除去速度で測定されるものである。実施例における試料の調製及び試験方法は、ASTMの方法D 3330(1992年)及び感圧テープ協議会(Pressure Sensitive Tape Council)の方法PSTC−101(1989年)を改良したものである。ウレタンフィルム上に押出された接着剤を周囲条件下で1週間にわたって平衡化させた。試料は、試験を行う一日前に、一定の温度及び湿度、すなわち23℃及び相対湿度50%に暴露させた。試料を切断して10ミリメートル幅のストリップ片とした。RK8014塗装パネル(ACT(ミシガン州Hillsdale)から入手可能)は、イソプロピルアルコールを用いて洗浄した。剥離ライナーを除去し、接着剤ストリップ片をRK8014パネルにスキージーを用いて適用した。剥離接着力は、適用してから約20分後にModel 1122引張試験機(Modular Test Systems(ミネソタ州Shakopee)から入手可能)を用いてクロスヘッド速度30cm/分で180度剥離することで測定した。剥離接着力は、オンス/インチで測定して、ニュートン/メートル(N/m)に換算した。
光透過率(Luminous transmission)、透明度及びヘイズは、ASTM D1003−00に従ってGardner Haze−Guard Plusモデル4725(BYK−Gardner(メリーランド州Columbia)から入手可能)を用いて測定した。(以降の実施例節に記載と同様に)2枚のフィルムの間に接着剤を挟持させて、透過率(%)、ヘイズ(%)及び透明度(%)を記録した。
接着剤の調製
接着剤組成物は、本明細書に参照として引用される米国特許第6,294,249号(Hamerら)に記載の手順を用いて調製した。エチレン酢酸ビニルフィルムからなるシート(Berry Plastics Corporation(インディアナ州Evansville)から入手可能)2枚の外側縁と底部を液体製袋充填機(Schlosspack Form Fill Sealモデル番号VM220HS)で熱融着させて、幅測定値が3.175cmの矩形パウチを形成した。次いでパウチに、前記配合表に示した固形分(重量%)量の接着剤組成物を充填した。次に、充填されたパッケージの上部を横断方向にモノマーを用いて熱融着することで、約25グラムの組成物が収容された3.175cm×3.175cm×厚さ約0.356cmの接着剤パウチをそれぞれ形成した。
表1の配合及び条件を用いて、接着剤パウチを、バレル温度が177℃に設定された二軸押出機(Werner Pfleiderer)に供給した。ポリウレタンフィルム(PCT国際特許出願公開第WO 2006/118883号(Ho)の実施例1の記載と同様にして調製)上に、接着剤をドロップダイから厚さ51マイクロメートルとなるように押出した。次いで、被覆接着剤試料の一部に紫外線を表1に示すように暴露させた。被覆接着剤試料を、両面がシリコーン剥離コーティング処理された紙ウェブを挿入しながらロール状に巻き取った。被覆接着剤の輝度及び剥離接着力を、上述の試験法を用いて試験した。結果を表1に記す。輝度試験を行う前に、試料の接着剤面にヘイズ1.5%、透過率89%及び透明度99.6%の165マイクロメートルのPETフィルムを積層した。
表2中の配合及び条件を用いて、接着剤パウチを、バレル温度が177℃に設定された二軸押出機(Werner Pfleiderer)に供給した。ポリウレタンペレット(Lubrizol Corporation(オハイオ州Wickliffe)から入手可能なESTANE ALR CL87AV)を、バレル温度が177℃に設定された一軸押出機(Haake)に供給した。これら2種の溶融流を多層ダイに供給して、両面がシリコーン剥離コーティング処理された紙ウェブ上に押出した。押出成形試料の層内には気泡が確認された。ポリウレタンの厚さは152マイクロメートルであり、接着剤試料の厚さは51マイクロメートルであった。被覆接着剤試料を次いで、紫外線に暴露させた。接着剤の輝度及び剥離接着力を、上述の試験法を用いて試験した。結果を表2に記す。輝度試験を行う前に、ヘイズ1.5%、透過率89%及び透明度99.6%の165マイクロメートルのPETフィルムを試料の接着剤面に積層した。
表3中の配合及び条件を用いて、接着剤パウチは、ラム押出機を介して静的ミキサーへ処理を進めた。両者とも177℃に設定した。接着剤は、188℃に設定したドロップダイから押出した。接着剤は、両面がシリコーン剥離コーティング処理された紙ウェブ上に押出した。配合及び条件については表3を参照されたい。次に、接着剤試料を紫外線又はガンマ線に暴露させた。紫外線は、出力約80ワット/cm及び180〜430nmの範囲のスペクトル出力を有する中圧水銀ランプから供給して、総エネルギー約250mJ/cm2を付与した。接着剤の輝度を、上述の試験法を用いて試験した。結果を表3に記す。輝度試験を行う前に、ヘイズ4.9%、透過率90.7%及び透明度95.9%の51マイクロメートルの下塗り処理したPETフィルム(Mitsubishi Polyester Film Inc.(サウスカロライナ州Greer)から入手可能なHOSTAPHAN)を接着剤試料の両面に積層した。
配合物番号10のみからなる実施例9の接着剤試料から約51mm×51mmを切断して、Zeiss顕微鏡(System Eickhost(ドイツ、Hamburg)から入手可能)のスライドガラス上に載せた。倍率78.75倍で顕微鏡写真を撮影した。IMAGEJ 1.44Kソフトウェア(National Institute of Healthから入手可能)を用いて、押出パウチ材料の高さ及び幅を測定し、平均することで、接着剤内の材料ドメインサイズを求めた。
Claims (4)
- 少なくとも1.48の屈折率を有する(メタ)アクリレート系コポリマーのマトリックスと、
前記マトリックス中に分散した、熱可塑性ポリマーの粒子であって、前記粒子の少なくとも一部が、可視光の波長よりも大きな平均粒径を有する熱可塑性ポリマーの粒子と、
を含む接着剤組成物であって、該接着剤組成物が光学的に透過性であり、前記マトリックスと熱可塑性ポリマーの粒子の間の屈折率の差が、可視光がこのマトリックスを影響なく透過するほど十分小さい、接着剤組成物。 - 前記(メタ)アクリレート系コポリマーが、芳香族モノマーのコポリマーを、総モノマー100部に対して少なくとも5部の量で含み、前記芳香族モノマーが、次の式:
Arは、非置換の又はBry及び(R3)zからなる群から選択される置換基で置換された芳香族基(式中、yは、前記芳香族基に結合された臭素置換基の数を表しかつ0〜3の整数であり、R3は、炭素数2〜12の直鎖又は分枝鎖アルキルであり、zは、前記芳香族環に結合されたR3置換基の数を表しかつ0〜1の整数であり、ただしy及びzはどちらも0でない)であり、
Xは、酸素、硫黄、又は−NR4−(式中、R4は、H又はC1〜C4アルキルである)であり、
nは、0〜3であり、
R1は、炭素数2〜12の非置換の直鎖又は分枝鎖アルキル連結基であり、
R2は、H又はCH3のいずれかである)を有する、請求項1に記載の接着剤組成物。 - 基材と、
前記基材の少なくとも一部に配置された接着剤と、を備える物品であり、前記接着剤が、
少なくとも1.48の屈折率を有する(メタ)アクリレート系コポリマーのマトリックスと、
前記マトリックス中に分散した、熱可塑性ポリマーの粒子であって、前記粒子の少なくとも一部が、可視光の波長よりも大きな平均粒径を有する熱可塑性ポリマーの粒子と、を含み、
前記接着剤組成物は、光学的に透過性であり、前記マトリックスと熱可塑性ポリマーの粒子の間の屈折率の差が、可視光がこのマトリックスを影響なく透過するほど十分小さい、物品。 - 接着剤物品の調製方法であって、
少なくとも1.48の屈折率を有するホットメルト加工可能な(メタ)アクリレート系コポリマーと、
パッケージ材料と、を含む、ホットメルト加工可能なパッケージ化接着剤組成物を提供することと、
前記パッケージ化接着剤組成物をホットメルト加工することと、
前記ホットメルト加工されたパッケージ化接着剤組成物を基材上に配置することと、を含み、
前記接着剤が光学的に透過性であり、前記(メタ)アクリレート系コポリマーと前記パッケージ材料の間の屈折率の差が、可視光がこのホットメルト加工されたパッケージ化接着剤組成物を影響なく透過するほど十分小さい、方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7366824B2 (ja) | 2020-03-30 | 2023-10-23 | 株式会社クボタ | 作業機 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10954418B2 (en) | 2013-12-04 | 2021-03-23 | 3M Innovation Properties Company | Optically clear high refractive index adhesives |
WO2017106448A1 (en) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Metal-containing sorbents for nitrogen-containing compounds |
US10597564B2 (en) | 2015-12-22 | 2020-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Internally incorporated phenolic resins in water-based (meth)acrylate adhesive compositions, pre-adhesive reaction mixtures, methods, and articles |
CN108779370B (zh) * | 2015-12-22 | 2021-02-12 | 3M创新有限公司 | 包含含聚乳酸的包装材料的包装的预粘合剂组合物、粘合剂和制品 |
WO2017138609A1 (ja) * | 2016-02-10 | 2017-08-17 | 積水フーラー株式会社 | 紫外線硬化型アクリル系ポリマー及びその製造方法並びに紫外線硬化型ホットメルト接着剤 |
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KR101945869B1 (ko) | 2017-08-07 | 2019-02-11 | 에스케이씨 주식회사 | 우수한 기밀성을 갖는 연마패드 |
CN107597219A (zh) * | 2017-09-13 | 2018-01-19 | 北京理工大学 | 一种微流控芯片进样及其键合技术 |
CN109207083B (zh) * | 2018-08-29 | 2021-04-23 | 四川羽玺电子科技有限公司 | 一种热弯膜及其制备方法 |
JP2020164792A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-08 | 日東電工株式会社 | 透明接着シートおよび剥離材付き透明接着シート |
CN110092960B (zh) * | 2019-03-29 | 2021-11-12 | 金发科技股份有限公司 | 一种热塑性聚合物组合物及其制备方法 |
US20210277219A1 (en) * | 2020-03-09 | 2021-09-09 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Optically clear shear thickening fluids and optical display device comprising same |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4719261A (en) * | 1978-09-22 | 1988-01-12 | H. B. Fuller Company | Hot melt adhesive for elastic banding and method for utlizing the same |
US4737559A (en) | 1986-05-19 | 1988-04-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Pressure-sensitive adhesive crosslinked by copolymerizable aromatic ketone monomers |
WO1991013917A1 (en) | 1990-03-16 | 1991-09-19 | Tonen Corporation | Olefin polymerization catalyst |
US5103337A (en) | 1990-07-24 | 1992-04-07 | The Dow Chemical Company | Infrared reflective optical interference film |
CN1045856C (zh) * | 1992-10-15 | 1999-10-20 | 清华大学 | 过塞入-回扣法正(或负)码速调整方法和装置 |
US5360659A (en) | 1993-05-24 | 1994-11-01 | The Dow Chemical Company | Two component infrared reflecting film |
US5882774A (en) | 1993-12-21 | 1999-03-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical film |
US5804610A (en) * | 1994-09-09 | 1998-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Methods of making packaged viscoelastic compositions |
US5579162A (en) | 1994-10-31 | 1996-11-26 | Viratec Thin Films, Inc. | Antireflection coating for a temperature sensitive substrate |
DE69610125T2 (de) * | 1996-03-13 | 2001-05-03 | Minnesota Mining & Mfg | Verfahren zur herstellung von viskoelastischen zusammensetzungen |
US6049419A (en) | 1998-01-13 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Co | Multilayer infrared reflecting optical body |
US6720387B1 (en) | 1998-02-18 | 2004-04-13 | 3M Innovative Properties Company | Hot-melt adhesive compositions comprising acidic polymer and basic polymer blends |
US6734256B1 (en) * | 1998-12-29 | 2004-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Block copolymer hot-melt processable adhesives, methods of their preparation, and articles therefrom |
US6663978B1 (en) | 2000-06-28 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
KR100707745B1 (ko) * | 1999-10-28 | 2007-04-17 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 고굴절률의 감압 접착제 |
US6928794B2 (en) | 2003-08-01 | 2005-08-16 | 3M Innovative Properties Company | Method and apparatus for making a continuous series of filled pouches |
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US20090105437A1 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
US8742022B2 (en) | 2010-12-20 | 2014-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions comprising non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility |
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Cited By (1)
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