JP6366722B2 - 5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1h−ピラゾール−4−カルボアルデヒドの製造方法 - Google Patents
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Description
R1は、C1−C6−アルキルを表し;
R2は、CF3、CHFCl、CF2H、CF2ClまたはCFCl2を表し;
R4は、H、F、Cl、(C1−C12)−アルコキシ、N(C1−C6−アルキル)2または1個の窒素を含み窒素原子によって炭素原子に連結されている4、5もしくは6員の飽和複素環を表す。)の製造方法において、
下記式(II)の5−クロロ−3−ハロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒド:
R3は、CCl3、CFHCl、CHCl2、CFCl2またはCF2Clを表し、
ただし、
−R3がCCl3である場合、R2はCFCl2またはCF2ClまたはCF3であり;
−R3がCFHClである場合、R2はCF2Hであり;
−R3がCHCl2である場合、R2はCHFClまたはCHF2であり;
−R3がCFCl2である場合、R2はCF2ClまたはCF3であり;
−R3がCF2Clである場合、R2はCF3であり;
R1およびR4は上記で定義の通りである。)を、触媒の存在下または非存在下にフッ素化剤と反応させることを特徴とする方法に関する。
−R3はCFHClまたはCHCl2であり;
−R2はHCF2またはHCFClであり;
−R1はC1−C3−アルキルを表し、
−R4はHまたはClを表す。
式(II)の5−クロロ−1−アルキル−3−ハロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドは、WO2011/061205に従って製造することができる。
−R3はCFHCl、CFCl2またはCF2Clであり、
−R1はC1−C6−アルキルを表し、
−R4は、H、F、Cl、(C1−C12)−アルコキシ、N(C1−C6−アルキル)2または1個の窒素原子を含み炭素原子に窒素を介して連結されている4、5もしくは6員の飽和複素環を表す。
−R3はCFHClまたはCHCl2であり、
−R1はC1−C3−アルキルを表し、
−R4はHを表す。
本発明の文脈において、「ハロゲン」(Hal)という用語は、異なって定義されない限り、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくはフッ素、塩素および臭素、より好ましくはフッ素および塩素を含む群から選択される元素を含む。
Claims (7)
- 下記式(I)の5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒド:
(式中、
R1は、C1−C6−アルキルを表し;
R2は、CF3、CHFCl、CF2H、CF2ClまたはCFCl2を表し;
R4は、H、F、Cl、(C1−C12)−アルコキシ、N(C1−C6−アルキル)2または1個の窒素を含み窒素原子によって炭素原子に連結されている4、5もしくは6員の飽和複素環を表す。)の製造方法において、
下記式(II)の5−クロロ−3−ハロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒド:
(式中、
・R3は、CCl3、CFHCl、CHCl2、CFCl2またはCF2Clを表し、
ただし、
−R3がCCl3である場合、R2はCFCl2またはCF2ClまたはCF3であり;
−R3がCFHClである場合、R2はCF2Hであり;
−R3がCHCl2である場合、R2はCHFClまたはCHF2であり;
−R3がCFCl2である場合、R2はCF2ClまたはCF3であり;
−R3がCF2Clである場合、R2はCF3であり;
・R1およびR4は上記で定義の通りである。)を、触媒の存在下または非存在下にHF、HF−Py、Et 3 N・3HF、Bu3N・3HF、HF.ジオキサンまたはEt 3 N・2HFから選択されるフッ素化剤と反応させることを特徴とする方法。 - 前記フッ素化剤がHFまたはEt3N・3HFである請求項1に記載の方法。
- ZnF2、CuF2、NiF2またはTiF4から選択される触媒が存在する請求項1または2のいずれか1項に記載の方法。
- 触媒が存在しない請求項1または2のいずれか1項に記載の方法。
- −R3がCFHClまたはCHCl2であり;
−R2がCF 2 HまたはCHFClであり;
−R1がC1−C3−アルキルを表し、
−R4がHまたはClを表す請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。 - −R3がCFHClであり、
−R1がC1−C3−アルキルを表し、
−R4がHを表す請求項6に記載の式(II)の化合物。
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