JP6336828B2 - 粘着剤及び粘着フィルム - Google Patents
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Description
<(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位>
(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位とは、(メタ)アクリル酸エステルがラジカル重合して形成される構造単位をいい、具体的には(メタ)アクリル酸エステルのラジカル重合可能な炭素−炭素二重結合が炭素−炭素単結合になった構造単位をいう。
第1の官能基を含有するビニルモノマーに由来する構造単位とは、第1の官能基を含有するビニルモノマーがラジカル重合して形成される構造単位をいい、具体的には第1の官能基を含有するビニルモノマーのラジカル重合可能な炭素−炭素二重結合が炭素−炭素単結合になった構造単位をいう。
本発明で使用する共重合体には、その他のビニルモノマーに由来する構造単位が含まれていてもよく、例えばスチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メトキシスチレン、2−ヒドロキシメチルスチレン、1−ビニルナフタレンなどの芳香族ビニルモノマー;1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン等のα−オレフィン、ブタジエン、イソプレン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、7−メチル−1,6−オクタジエンなどのジエン、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン等のカルボニル基含有ビニルモノマー;酢酸ビニル;安息香酸ビニル;(メタ)アクリロニトリルなどを挙げることができる。
本発明の高分子架橋体は、上述の共重合体に、多官能性4級化剤を反応させて得ることができる。多官能性4級化剤は、第1の官能基と反応して第4級オニウム塩を形成する第2の官能基を1分子中に2個以上有する。このため、共重合体に多官能性4級化剤を反応させることにより、多官能性4級化剤の第2の官能基が共重合体の第1の官能基と反応し、第4級オニウム塩を形成するとともに、多官能性4級化剤を介した架橋構造を形成することができる。したがって、本発明における多官能性4級化剤は、4級化剤と架橋剤の2つの機能を有している。
本発明の高分子架橋体の製造方法は、上記(メタ)アクリル酸エステル及び上記ビニルモノマーを含有するモノマー混合物を重合してなる共重合体を準備する工程と、共重合体に多官能性4級化剤を反応させる工程とを備えることを特徴とする。モノマー混合物は、必要に応じてその他のビニルモノマーを含有していてもよい。
上述のモノマー混合物の重合方法としては、公知のラジカル重合を用いることができる。しかし、フリーラジカル重合は、分子量の制御や、共重合体組成の均一性をとることが困難であり、その結果として低分子量成分(オリゴマー)やホモポリマーが生成する。フリーラジカル重合で得られた共重合体を粘着剤として使用すると、上述の成分により、使用環境下での耐熱性低下や、剥離時の糊残りによる被着体表面の汚染を招くおそれがある。そのため、本発明の高分子架橋体を粘着剤として用いる場合は、リビングラジカル重合法を用いることが好ましい。
(a)一般式(1)で表される有機テルル化合物、
(b)一般式(1)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤の混合物、
(c)一般式(1)で表される有機テルル化合物と一般式(2)で表される有機ジテルル化合物の混合物、または
(d)一般式(1)で表される有機テルル化合物、アゾ系重合開始剤及び一般式(2)で表される有機ジテルル化合物の混合物、
のいずれかを用いて重合する。
共重合体に多官能性4級化剤を反応させる工程は、無溶剤でも行うことができるが、4級化反応で一般に使用される有機溶媒を使用し、共重合体と多官能性4級化剤の混合物を攪拌して行われる。使用できる有機溶媒は、共重合体を溶解できる溶媒であれば特に制限なく使用でき、例えば、酢酸エチル、2−ブタノン、トルエンなどを挙げることができる。
上述のように得られた本発明の高分子架橋体の用途は、特に制限されないが、帯電防止性に優れているので、帯電防止性が求められる用途において特に好ましく用いられる。例えば、(粘着テープ及び粘着シートを含む)粘着フィルムの粘着剤として好適に使用することができる。
NMR(商品名:AVANCE 500(500MHz)、ブルカー・バイオスピン社製)を用いて1H−NMRを測定し、モノマーのビニル基とポリマーピークの面積比から重合率を算出した。
塗布溶液をセパレーターに塗布し120℃で3時間乾燥した。セパレーター上に形成された粘着剤組成物を剥離することで粘着剤組成物を得た。
粘着フィルムを塗工後23℃、50%RHにて1週間静置した後、抵抗率計(三菱アナリテック社製 ハイレスタUP MCP−HT450型)を用いてJIS K 6911の抵抗率に準拠して表面抵抗を測定した。
粘着フィルムを塗工後23℃、50%RHにて1週間静置した後、23℃、50%RHにて粘着フィルムを被着体(ステンレス板(SUS304)、PET板、ガラス板、アクリル板)に接着させてJIS Z 0237の粘着力の測定法に準拠して180度剥離強度を測定した。
上記粘着力測定後、被着体表面の糊残りの有無を目視により下記基準で判定した。
×:糊残りあり
粘着フィルムを塗工後23℃、50%RHにて1週間静置した後、23℃、50%RHにて上記粘着フィルムを被着体(ガラス板(ホウ珪酸ガラス))に接着させてヘイズメーター(商品名:HDC2000、日本電色工業社製)を用いてヘイズ値、全光線透過率を測定した。
粘着フィルムを塗工後23℃、50%RHにて1週間静置した後、傾斜角30度の傾斜板を用いてJIS Z 0237の傾斜式ボールタックに準拠してボールタック試験を行った。
粘着フィルムを塗工後23℃、50%RHにて1週間静置した後、40℃、80℃、100℃及び120℃の条件でJIS Z 0237の保持力の測定法に準拠して上記粘着フィルムの保持力を測定し、下記基準で判定した。
×:1440分後において1mm以内のズレあり
(合成例1):エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート(以下「BTEE」という)
金属テルル(商品名:Tellurium(−40mesh)、Aldrich社製)6.38g(50mmol)をTHF50mlに懸濁させ、これにn−ブチルリチウム(Aldrich社製、1.6Mヘキサン溶液)34.4ml(55mmol)を、室温でゆっくり滴下した(10分間)。この反応溶液を金属テルルが完全に消失するまで撹拌した(20分間)。この反応溶液に、エチル−2−ブロモ−イソブチレート10.7g(55mmol)を室温で加え、2時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を濃縮し、続いて減圧蒸留して、黄色油状物8.98g(収率59.5%)を得た。
(合成例2):ポリアクリル酸2−メトキシエチル−co−ポリアクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル−co−ポリアクリル酸2−ヒドロキシエチル
アルゴン置換したグローブボックス内で、攪拌子を備えたフラスコにBTEE 115.9μl(0.51mmol)、アクリル酸2−メトキシエチル(東京化成社製)332ml(2.58mol)、アクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル(東京化成社製)46.1mL(304mmol)、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(東京化成社製)15.9ml(152mmol)および2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)(商品名:AIBN、大塚化学社製)24.9mg(0.15mmol)を仕込み、60℃で22時間反応させた。重合率は81.4%であった。
アルゴン置換したグローブボックス内で、攪拌子を備えたフラスコにBTEE 112.7μl(0.49mmol)、アクリル酸2−メトキシエチル(東京化成社製)323.4ml(2.51mol)、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アクリルアミド(興人フィルム&ケミカルズ社製)48.5ml(295mmol)、アクリル酸2−エチルヘキシル(東亞合成社製)30.7ml(148mmol)および2,2‘−アゾビス(4−メトキシ−2.4−ジメチルバレロニトリル)〔商品名:V−70、和光純薬社製〕30.1mg(0.10mmol)を仕込み、30℃で24時間反応させた。重合率は90.9%であった。
アルゴン置換したグローブボックス内で、攪拌子を備えたフラスコにBTEE 100.6μl(0.44mmol)、アクリル酸2−メトキシエチル(東京化成社製)305.7ml(2.37mol)、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アクリルアミド(興人フィルム&ケミカルズ社製)43.2ml(264mmol)および2,2‘−アゾビス(4−メトキシ−2.4−ジメチルバレロニトリル)(商品名:V−70、和光純薬社製、)40.7mg(0.13mmol)を仕込み、30℃で24時間反応させた。重合率は90.9%であった。
(合成例5)
イソシアネート系化合物(商品名:コロネートHL、日本ポリウレタン工業社製)100gとクロロ酢酸(東京化成社製)25gを混合し、20℃で24時間反応させることで多官能性4級化剤を得た。NMR分析により、定量的に反応が進行したことを確認した。
イソシアネート系化合物(コロネート2770、日本ポリウレタン工業社製)100gとクロロ酢酸(東京化成社製)38.9gを混合し、20℃で24時間反応させることで多官能性4級化剤を得た。NMR分析により、定量的に反応が進行したことを確認した。
(実施例1)
合成例2で調製した共重合体溶液に、α,α'-ジクロロ−p−キシレン(東京化成社製)を表1に示す割合で配合し、固形分濃度が30.9質量%となるように酢酸エチルで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表1に示した。
合成例2で調製した共重合体溶液に、イソシアネート系架橋剤(商品名:コロネートHXR、固形分100質量%、日本ポリウレタン工業社製)を表1で示す割合で配合し、固形分濃度が30.9質量%となるように酢酸エチルで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表1に示した。
合成例2で調製した共重合体溶液に、クロロメチルメチルエーテル(東京化成社製)を表1で示す割合で配合し、固形分濃度が20.1質量%となるように酢酸エチルで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表1に示した。
合成例3で調製した共重合体溶液に、合成例5で得た多官能性4級化剤を、表2で示す割合で配合し、固形分濃度が25.0質量%となるようにn−プロパノールで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表2に示した。
合成例3で調製した共重合体溶液に、合成例5で得た多官能性4級化剤を、表2で示す割合で配合し、固形分濃度が25.0質量%となるようにn−プロパノールで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表2に示した。
合成例3で調製した共重合体溶液に、合成例5で得た多官能性4級化剤とベンジルクロライド(東京化成社製)を表2で示す割合で配合し、固形分濃度が25.0質量%となるようにn−プロパノールで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表2に示した。
合成例3で調製した共重合体溶液に、α,α’−ジクロロ−p−キシレン(東京化成社製)を表2で示す割合で配合し、固形分濃度が30.0質量%となるように酢酸エチルで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表2に示した。
合成例3で調製した共重合体溶液に、合成例6で得た多官能性4級化剤を表2で示す割合で配合し、固形分濃度が30.0質量%となるように酢酸エチルで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表2に示した。
合成例3で調製した共重合体溶液に、合成例6の多官能性4級化架橋剤とベンジルクロライド(東京化成社製)を表2で示す割合で配合し、固形分濃度が30.0質量%となるように酢酸エチルで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表2に示した。
得られた塗布溶液をPETフィルム上に乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布し、105℃で2分間乾燥させて粘着フィルムを作製した。表面抵抗、粘着力、被着体糊残り、全光線透過率、ヘイズ値を測定し、結果を表2に示した。
合成例4で調製した共重合体溶液に、合成例6で得た多官能性4級化剤を表3で示す割合で配合し、固形分濃度が30.0質量%となるように酢酸エチルで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表3に示した。
合成例4で調製した共重合体溶液に、α,α’−ジクロロ−p−キシレン(東京化成社製)を表3で示す割合で配合し、固形分濃度が30.0質量%となるように酢酸エチルで希釈し、塗布溶液を得た。ゲル分率を測定し、結果を表3に示した。
Claims (3)
- (メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位と、第3級アミノ基、ピリジル基、イミダゾール基、又はホスホニウム基を含有するビニルモノマーに由来する構造単位とを含む共重合体に、前記第3級アミノ基、ピリジル基、イミダゾール基、又はホスホニウム基と反応して第4級オニウム塩を形成する第2の官能基を1分子中に2個以上有する多官能性4級化剤を反応させてなる高分子架橋体を含有することを特徴とする粘着剤。
- 前記高分子架橋体が、前記(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位を70〜99質量%、前記ビニルモノマーに由来する構造単位を1〜30質量%含有していることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤。
- 請求項1または2に記載の粘着剤を、基材の少なくとも片面における少なくとも一部に塗布してなる粘着フィルム。
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